CN1478771A - 一种取代吡啶脲化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种取代吡啶脲化合物的合成方法，在CO存在下以取代氨基吡啶和硝基苯类化合物为原料，以硒为催化剂，有机碱为助催化剂，在有机溶剂中于密闭的高压釜内进行反应。硒的摩尔用量为底物的0.1－20％；有机碱的摩尔用量为反应底物的0－200％；反应底物与溶剂的摩尔比为：1∶1至1∶50；反应时间为：2－20小时；反应温度为：50－200℃；一氧化碳反应压力为表压1－10MPa。本发明操作简便，原料易得，反应步骤少，产率好。
Description
技术领域
本发明涉及取代吡啶脲化合物的合成，具体地说涉及一种催化羰基化合成取代吡啶脲化合物的方法。
背景技术
取代吡啶脲是一种重要的精细化学品。非对称苯基吡啶基脲类物质是一种具有较高生理活性的苯脲类细胞分裂素物质(细胞分裂素是植物生长的一种激素)。可调节植物生长、早熟、延缓作物叶片的衰老、增加作物产量，是一类高效低毒的植物生长调节剂。目前常规合成取代吡啶脲的方法主要采用光气法或类光气法。其不足之处在于光气有剧毒，反应过程中产生大量腐蚀性大的含氯副产，不但严重腐蚀设备，也易污染环境。同时常规合成取代吡啶脲主要采用三步走的方法，即芳香族硝基化合物先通过还原成芳香族氨基化合物，然后与光气或光气取代物反应而制备异氰酸酯，取代胺基吡啶再与异氰酸酯反应得取代吡啶脲。此法明显操作繁琐。总收率亦不太高。文献【CN01103688.5；CN011034394.X；CN02109056.5】报道了非对称取代脲的制备方法，但亦没有用于制备此类取代吡啶脲类衍生物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种反应条件温和、成本低的催化羰基化合成取代吡啶脲化合物的方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：在CO存在下，以取代氨基吡啶和硝基苯类化合物为原料，以硒为催化剂，有机碱为助催化剂，在有机溶剂中于密封的高压釜内进行反应；反应式如下：
其中：
R’为甲基或氯原子；R为各种给电子或吸电子的取代基；硒的摩尔用量为反应底物(即反应物取代氨基吡啶和硝基苯类化合物)的0.1-20％，最好为2-10％；有机碱为三乙胺、1，8-二氮双环【5，4，0】-十一-碳-7-烯(DBU)、1，5-二氮双环【4，3，0】-5-壬烯(DBN)、1，4-二氮双环【2，2，2】辛烷(DABCO)、N-甲基吡咯烷(NMP)或叔丁胺等，其用量为反应底物的0-200％，最好为80-120％；反应底物与有机溶剂的摩尔比为1∶1至1∶50，最好为1∶20至1∶40；反应时间为2-20小时，最好为3-7小时；反应温度为50-200℃，最好为120-150℃；CO反应压力为表压1-10Mpa，最好为3-6Mpa；其中所述CO也可为含CO的工业尾气；有机溶剂可为极性或非极性溶剂，极性溶剂为甲苯、四氢呋喃或氯仿，非极性溶剂为正己烷或苯。
所述一氧化碳可使用含空气、氮气、二氧化碳和/或水蒸汽的工业一氧化碳尾气，其中空气、氮气、二氧化碳和/或水蒸汽的含量之和等于总体积的10％。
本发明有如下优点：
1.成本低。催化剂价廉，投资设备少，容易操作。
2.反应条件温和。不使用有毒的光气，三废少，易于清洁生产。
3.催化剂可回收。反应后硒粉可回收再用，
具体实施方式
下面通过实施例详述本发明；但本发明并不限于下述的实施例。
实施例1 1-苯基-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为71.8％，熔点(mp)：200～203℃。
实施例2 1-(4-甲基苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol对甲基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为80.2％，mp：221℃(d，d为分解，以下同)。
实施例3 1-(4-甲氧基苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol对甲氧基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为75.3％，mp：173～176℃。
实施例4 1-(2-甲基苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol邻甲硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3 .0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为72.5％，mp：209～212℃。
实施例5 1-(4-乙基苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol对乙硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为76.1％，mp：240℃。
实施例6 1-(3-三氟甲基苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol间三氟甲基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为71.9％，mp：201～203℃。
实施例7 1-(4-乙酰苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol对乙酰基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为82.7％，mp：231℃(d)。
实施例8 1-(4-苯氧基苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol对苯氧基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为82.4％，mp：240～242℃。
实施例9 1-(3-氯-4-甲基苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol3-氯-4-甲基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为80.8％，mp：224℃。
实施例10 1-(3-氯苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol间氯硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为88.3％，mp：217～218℃。
实施例11 1-(3-氯-2-甲基苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol3-氯-2-甲基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为77.4％，mp：255℃(d)。
实施例12 1-(3-甲基苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol间甲基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为68.7％，mp：197～199℃。
实施例13 1-(4-异丙基苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol对异丙基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为65.5％，mp：179～182℃。
实施例14 1-(2-异丙基苯基)-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol邻异丙基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为69.0％，mp：204～205℃。
实施例15 1-苯基-3-(5-甲基-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-甲基-2-氨基吡啶，10mmol硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为79.3％，mp：192～194℃。
实施例16 1-(4-甲基苯基)-3-(5-甲基-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-甲基-2-氨基吡啶，10mmol对甲基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为78.8％，mp：242℃(d)。
实施例17 1-(4-乙氧基苯基)-3-(5-甲基-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-甲基-2-氨基吡啶，10mmol对乙氧基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为73.8％，mp：160～163℃。
实施例18 1-(3-甲基苯基)-3-(5-甲基-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-甲基-2-氨基吡啶，10mmol间甲基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为78.8％，mp：202～205℃。
实施例19 1-(3-三氟甲基苯基)-3-(5-甲基-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-甲基-2-氨基吡啶，10mmol间三氟甲基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为81.4％，mp：197～198℃。
实施例20 1-(4-苯氧基苯基)-3-(5-甲基-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-甲基-2-氨基吡啶，10mmol对苯氧基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为81.5％，mp：192～194℃。
实施例21 1-(3-氯-2-甲基苯基)-3-(5-甲基-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-甲基-2-氨基吡啶，10mmol3-氯-2-甲基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为90.6％，mp：239～240℃。
实施例22 1-(3-氯苯基)-3-(5-甲基-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-甲基-2-氨基吡啶，10mmol间氯硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为84.0％，mp：209～211℃。
实施例23 1-(2-甲基苯基)-3-(5-甲基-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-甲基-2-氨基吡啶，10mmol邻甲基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为78.8％，mp：208～210℃。
实施例24 1-(2-异丙基苯基)-3-(5-甲基-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-甲基-2-氨基吡啶，10mmol邻异丙基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为81.4％，mp：179～183℃。
实施例25 1-(3-异丙基苯基)-3-(5-甲基-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-甲基-2-氨基吡啶，10mmol间异丙基硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为82.6％，mp：142～144℃。
实施例26 1-苯基-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol硝基苯。0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热2h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为45.2％，mp：200～203℃。
实施例27 1-苯基-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热14h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为72.1％，mp：200～203℃。
实施例28 1-苯基-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到110℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为51.0％，mp：200～203℃。
实施例29 1-苯基-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到170℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为64.2％，mp：200～203℃。
实施例30 1-苯基-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol硝基苯，0.0395g硒粉、1.5ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳6.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为72.0％，mp：200～203℃。
实施例31 1-苯基-3-(5-氯-2-吡啶基)脲
在100毫升的不锈钢高压釜中加入10mmol5-氯-2-氨基吡啶，10mmol硝基苯，0.0395g硒粉、3.0ml三乙胺和10ml甲苯，密封，充入一氧化碳3.0Mpa，放入油浴中迅速升温到150℃，加热4h，冷却至室温后，打开釜，将过滤所得的固体与母液浓缩所得的固体合并，快速柱层析(石油醚∶乙酸乙酯为5∶3)，收率为72.0％，mp：200～203℃。
Claims (10)
1.一种取代吡啶脲化合物的合成方法，其特征在于：在CO存在下以取代氨基吡啶和硝基苯类化合物为原料，以硒为催化剂，有机碱为助催化剂，在有机溶剂中于密闭的高压釜内进行反应；反应式如下：
其中：
R’为甲基或卤原子；R为各种给电子或吸电子的取代基。
2.按权利要求1所述的合成取代吡啶脲化合物的方法，其特征在于：硒的摩尔用量为底物的0.1-20％；
有机碱的摩尔用量为反应底物的0-200％；
反应底物与有机溶剂的摩尔比为：1∶1至1∶50；
反应时间为：2-20小时；
反应温度为：50-200℃；
一氧化碳反应压力为表压1-10Mpa。
3.按权利要求1所述的合成取代吡啶脲化合物的方法，其特征在于：所述一氧化碳可使用含空气、氮气、二氧化碳和/或水蒸汽的工业一氧化碳尾气，其中空气、氮气、二氧化碳和/或水蒸汽的含量之和等于总体积的10％。
4.按权利要求1所述的合成取代吡啶脲化合物的方法，其特征在于：所述有机溶剂为一种或多种极性或非极性惰性溶剂，其极性溶剂为甲苯或四氢呋喃，非极性溶剂为己烷或苯。
5.按权利要求1或2所述N-苯基-N’-嘧啶基取代脲类衍生物的合成方法，其特征在于：所述有机碱为：三乙胺、1，8-二氮双环(5，4，0)-十一-碳-7-烯、1，5-二氮双环(4，3，0)-5-壬烯、1，4-二氮双环(2，2，2)辛烷、N-甲基吡咯烷或叔丁胺。
6.按权利要求2所述N-苯基-N’-嘧啶基取代脲类衍生物的合成方法，其特征在于：反应温度为120-150℃。
7.按权利要求2所述N-苯基-N’-嘧啶基取代脲类衍生物的合成方法，其特征在于：反应时间为3-7小时。
8.按权利要求2所述N-苯基-N’-嘧啶基取代脲类衍生物的合成方法，其特征在于：-氧化碳反应压力为表压3-6Mpa。
9.按权利要求2所述N-苯基-N’-嘧啶基取代脲类衍生物的合成方法，其特征在于：硒的摩尔用量为底物的2-10％。
10.按权利要求2所述N-苯基-N’-嘧啶基取代脲类衍生物的合成方法，其特征在于：有机碱的用量为反应底物的80-120％。
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA021328226A Pending CN1478771A (zh) | 2002-08-28 | 2002-08-28 | 一种取代吡啶脲化合物的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1478771A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109694471A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-04-30 | 浙江大学 | 一种吡啶基脲催化剂及其在开环聚合中的应用 |
| CN115804844A (zh) * | 2022-09-26 | 2023-03-17 | 郑州大学 | 靶向抑制pak4的抑制剂在制备肿瘤防治药剂中的应用 |
-
2002
- 2002-08-28 CN CNA021328226A patent/CN1478771A/zh active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109694471A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-04-30 | 浙江大学 | 一种吡啶基脲催化剂及其在开环聚合中的应用 |
| CN109694471B (zh) * | 2018-12-21 | 2020-08-14 | 浙江大学 | 一种吡啶基脲催化剂及其在开环聚合中的应用 |
| CN115804844A (zh) * | 2022-09-26 | 2023-03-17 | 郑州大学 | 靶向抑制pak4的抑制剂在制备肿瘤防治药剂中的应用 |
| CN115804844B (zh) * | 2022-09-26 | 2024-05-10 | 郑州大学 | 靶向抑制pak4的抑制剂在制备肿瘤防治药剂中的应用 |
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