CN1451471A - 一种非离子型活性硅表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及结构式为(I)或(II)的非离子型活性硅表面活性剂，本发明还涉及该表面活性剂的制备方法。使用本发明非离子型活性硅表面活性剂制得的水基硅橡胶、水基硅树脂及水基硅丙树脂等，固化速度快，遇水时表面不发生“起霜”、“泛白”的现象。式(I)和(II)中，R1为5－20个碳原子的烷基、5－20个碳原子的烷苯基或5－20个碳原子的烷酰基；R2、R3为1－4个碳原子的烷基；n为5－100；m为1－5。
Description
技术领域
本发明涉及一种非离子型表面活性剂，本发明还涉及该非离子型表面活性剂的制备方法。
背景技术
用传统的非离子型表面活性剂制得的水基硅橡胶、水基硅树脂及水基硅丙树脂，在成膜过程中，由于水相中残存着表面活性剂分子，它们会阻碍乳胶粒子互相靠拢，从而降低成膜速度，使乳胶干燥慢，初粘力低。胶膜中表面活性剂分子易向表面迁移，在胶膜表面形成一层非化学键合的表面活性剂层，一旦遇水或受潮会导致胶膜吸水溶胀，造成“起霜”、“泛白”。胶膜中表面活性剂分子也易向胶膜与基材的界面迁移，遇水后导致胶膜与基材的粘结力下降。
发明内容
本发明的目的在于提供一种非离子型活性硅表面活性剂，该活性剂可加快成膜固化速度，提高胶膜的耐水性及与基材的粘结力，表面不会在受潮时发生“起霜”及“泛白”的现象。
本发明的另一目的在于提供上述非离子型活性硅表面活性剂的制备方法。
本发明提供的非离子型活性硅表面活性剂，其结构式为式(I)或式(II)：
式(I)和式(II)中，R1为5-20个碳原子的烷基、5-20个碳原子的烷苯基或5-20个碳原子的烷酰基，本发明的优选方案是R1为10-16个碳原子的烷基或7-10个碳原子的烷苯基；R2为1-4个碳原子的烷基，本发明的优选方案是R2为甲基；R3为1-4个碳原子的烷基，本发明的优选方案是R3为甲基或乙基；n是聚合度，为5-100，本发明的优选方案是n为5-50；m为1-5，本发明的优选方案是m为3。
上述非离子型活性硅表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)结构式为(III)的非离子型表面活性剂，在碱性物质或活泼金属的作用下，转变为结构式为(IV)的非离子型表面活性剂醇盐
R1O(CH2CH2O)nH (III)
R1O(CH2CH2O)n (IV)
式(III)和式(IV)中，R1及n的定义与前述的R1及n相同；碱性物质为碱金属醇盐、碱土金属醇盐、碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物，本发明优选为乙醇钠、乙醇钾、氢氧化钠或氢氧化钾；活泼金属为碱金属或碱土金属，本发明优选为金属钠；结构式为(III)的非离子型表面活性剂与碱性物质或活泼金属的克分子之比为1∶1-1.5，本发明的优选方案是1∶1-1.3。
(2)结构式为(IV)的非离子型表面活性剂醇盐与结构式为(V)或(VI)的硅烷偶联剂发生亲核取代反应，生成结构式为(I)或(II)的非离子活性硅表面活性剂
式(V)和式(VI)中，X为卤素原子，本发明优选为Cl；R2、R3及m的定义与前述的R2、R3及m相同；结构式为(IV)的非离子型表面活性剂醇盐与结构式为(V)或(VI)的硅烷偶联剂的克分子之比为1∶1-1.5，本发明的优选方案是1∶1-1.3。
用碱性物质作脱氢剂时，实验操作如下：
在装有温度计、搅拌器、氮气通入管、蒸馏头的500ml四口烧瓶中，加入一定量结构式为(III)的非离子表面活性剂和计量的乙醇钠乙醇溶液或乙醇钾乙醇溶液或氢氧化钾溶液或氢氧化钠溶液，搅拌下升温至120℃-140℃，控制反应温度为130℃-135℃，不断将低沸物如乙醇或水蒸馏出去，反应15-20小时，在N2保护下缓慢冷却至室温。撤下蒸馏装置，加入计量的硅烷偶联剂，用玻璃瓶塞塞住瓶口，然后下搅拌下升温到100℃-120℃，反应10小时，冷却至室温。加入2-3倍重量于结构式为(III)非离子型表面活性剂的无水甲苯，搅拌溶解，过滤除去不溶物。减压下蒸馏除去甲苯和过剩硅烷偶联剂，得结构式为(I)或(II)的非离子型活性硅表面活性剂产物。用红外光谱和质谱对产物进行结构鉴定。
用活泼金属作脱氢剂时，实验操作如下：
在500ml单口烧瓶中加入一定量已脱水结构式为(III)非离子型表面活性剂，计量的金属钠及2-3倍于结构式(III)非离子型表面活性剂的无水甲苯，加入几粒沸石或分子筛，安上上端装有干燥管的球形回流管。升温回流至金属钠表面无气泡为止，自然冷却至室温，然后将上述液体混合物快速过滤到盛有计量的硅烷偶联剂的500单口烧瓶中，安上上端装有干燥管的球形回流管，升温回流8-15小时，自然冷却至室温，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去甲苯和过剩硅烷偶联剂，即得结构式为(I)或(II)的非离子型活性硅表面活性剂产物。用红外光谱和质谱对产物进行结构鉴定。
使用本发明非离子型活性硅表面活性剂制得的水基硅橡胶、水基硅树脂及水基硅丙树脂等，在成膜固化过程中，这类表面活性剂能和端羟基聚硅氧烷发生缩合反应，这样就加快了其固化速度，而且这类表面活性剂是以化学键合形式与聚硅氧烷结合成一体，因此不会发生迁移，胶膜的耐水性及与基材的粘结力得以提高，表面也不会在受潮时发生“起霜”、“泛白”的现象。
下面结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
在装有温度计、搅拌器、氮气通入管、蒸溜头的500ml四口烧瓶中，加入150g(0.155mol)壬基酚聚氧乙烯醚(17)(NP-17)，64.2g(0.170mol)乙醇钠乙醇溶液(18％)，搅拌下升温至120℃-140℃，控制反应温度为130℃-135℃，不断将低沸物乙醇蒸馏出去，反应16小时，在N2保护下缓慢冷却至室温。撤下蒸馏装置，加入35.8g(0.170mol)氯丙基甲基二乙氧基硅烷，用玻璃瓶塞塞住瓶口，然后下搅拌下升温到100℃-120℃，反应10小时，冷却至室温。加入310g无水甲苯，搅拌溶解，过滤除去不溶物。减压下蒸馏除去甲苯和过剩氯丙基甲基二乙氧基硅烷，得178g粘稠黄棕色液体(NP-17-二乙)。产品经红外光谱测定，在3500cm-1附近的羟基峰已很微弱；对比原料NP-17和产品的大气压电喷雾离子源(API-ES)正模式质谱图，在产品质谱图中均出现[MNP-17+Na+174]+系列峰，说明产品确实为目标产物。
实施例2
在装有温度计、搅拌器、氮气通入管、蒸馏头的500ml四口烧瓶中，加入140g(0.145mol)壬基酚聚氧乙烯醚(17)(NP-17)，60.1g(0.159mol)乙醇钠乙醇溶液(18％)，搅拌下升温至120℃-140℃，控制反应温度为130℃-135℃，不断将低沸物乙醇蒸馏出去，反应16小时，在N2保护下缓慢冷却至室温。撤下蒸馏装置，加入38.2g(0.159mol)氯丙基三乙氧基硅烷，用玻璃瓶塞塞住瓶口，然后下搅拌下升温到100℃-120℃，反应10小时，冷却至室温。加入300g无水甲苯，搅拌溶解，过滤除去不溶物。减压下蒸馏除去甲苯和过剩氯丙基甲基二乙氧基硅烷，得170g粘稠黄棕色液体(NP-17-三乙)。产品经红外光谱测定，在3500cm-1附近的羟基峰已很微弱；对比原料NP-21和产品的大气压电喷雾离子源(API-ES)正模式质谱图，在产品质谱图中均出现[MNP-17+Na+204]+系列峰，说明产品确实为目标产物。
实施例3
在装有温度计、搅拌器、氮气通入管、蒸溜头的500ml四口烧瓶中，加入160g(0.165mol)壬基酚聚氧乙烯醚(17)(NP-17)，19g(0.182mol)氢氧化钠溶液(38.4％)，搅拌下升温至120℃-140℃，控制反应温度为130℃-135℃，不断将低沸物乙醇蒸馏出去，反应18小时，在N2保护下缓慢冷却至室温。撤下蒸馏装置，加入33.2g(0.182mol)氯丙基甲基二甲氧基硅烷，用玻璃瓶塞塞住瓶口，然后下搅拌下升温到100℃-120℃，反应11小时，冷却至室温。加入330g无水甲苯，搅拌溶解，过滤除去不溶物。减压下蒸溜除去甲苯和过剩氯丙基甲基二甲氧基硅烷，得184g粘稠黄棕色液体(NP-17-三甲)。产品经红外光谱测定，在3500cm-1附近的羟基峰已很微弱；对比原料NP-17和产品的大气压电喷雾离子源(API-ES)正模式质谱图，在产品质谱图中均出现[MNP-17+Na+146]+系列峰，说明产品确实为目标产物。
实施例4
在装有温度计、搅拌器、氮气通入管、蒸馏头的500ml四口烧瓶中，加入145g(0.150mol)壬基酚聚氧乙烯醚(17)(NP-17)，17.2g(0.165mol)氢氧化钠溶液(38.4％)，搅拌下升温至120℃-140℃，控制反应温度为130℃-135℃，不断将低沸物乙醇蒸馏出去，反应20小时，在N2保护下缓慢冷却至室温。撤下蒸馏装置，加入32.8g(0.165mol)氯丙基三甲氧基硅烷，用玻璃瓶塞塞住瓶口，然后下搅拌下升温到100℃-120℃，反应11小时，冷却至室温。加入310g无水甲苯，搅拌溶解，过滤除去不溶物。减压下蒸馏除去甲苯和过剩氯丙基甲基二甲氧基硅烷，得168g粘稠黄棕色液体(NP-17-三甲)。产品经红外光谱测定，在3500cm-1附近的羟基峰已很微弱；对比原料NP-17和产品的大气压电喷雾离子源(API-ES)正模式质谱图，在产品质谱图中均出现[MNP-17+Na+162]+系列峰，说明产品确实为目标产物。
实施例5
取壬基酚聚氧乙烯醚(40)(NP-40)70g(0.035mol)，金属钠0.9(0.039mol)，无水甲苯210g加入到500ml单口烧瓶中，加入几粒分子筛，安上上端装有干燥管的球形回流管。升温回流至金属钠表面无气泡为止，约20小时，自然冷却至室温，然后将上述液体混合物快速过滤到盛有8.2g(0.039mol)氯丙基甲基二乙氧基硅烷的500单口烧瓶中，安上上端装有干燥管的球形回流管，升温回流10小时，自然冷却至室温，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去甲苯和过剩氯丙基甲基二乙氧基硅烷，即得65g黄棕色膏状产品(NP-40-二乙)。产品经红外光谱测定，在3500cm-1附近的羟基峰已很微弱；对比原料NP-40和产品的大气压电喷雾离子源(API-ES)正模式质谱图，在产品质谱图中均出现[MNP-40+Na+174]+系列峰，说明产品确实为目标产物。
实施例6
取月桂醇聚氧乙烯醚(15)(AEO-15)75g(0.116mol)，金属钠2.9(0.128mol)，无水甲苯210g加入到500ml单口烧瓶中，加入几粒分子筛，安上上端装有干燥管的球形回流管。升温回流至金属钠表面无气泡为止，约18小时，自然冷却至室温，然后将上述液体混合物快速过滤到盛有27g(0.128mol)氯丙基甲基二乙氧基硅烷的500单口烧瓶中，安上上端装有干燥管的球形回流管，升温回流10小时，自然冷却至室温，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去甲苯和过剩氯丙基甲基二乙氧基硅烷，即得88.5g黄棕色粘稠液体产品(AEO-15-二乙)。产品经红外光谱测定，在3500cm-1附近的羟基峰已很微弱；对比原料AEO-15和产品的大气压电喷雾离子源(API-ES)正模式质谱图，在产品质谱图中均出现[MAEo-15+NH4+174]+系列峰，说明产品确实为目标产物。
实施例7
取实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例5和实施例6制得的非离子型活性硅表面活性剂(NP-17-二乙、NP-17-三乙、NP-17-二甲、NP-17-三甲、NP-40-二乙、AEO-15-二乙)及原料NP-17、NP-40和AEO-15各5g，分别与粘度为8.6万mPa.S的端羟基聚硅氧烷基础聚合物，水61g混合均匀，然后在高速搅拌机下乳化，制得9份固含量为58.5％的端羟基聚硅氧烷乳液，再分别加入2g正硅酸乙酯，0.1g二丁基二月桂酸锡，混合均匀，各取10.4克分别倒入9个内径60mm一次性塑料培养皿中，在温度为24℃，湿度为70％下干燥成膜，胶膜表干时间用指触法测定。胶膜干燥4天后，放置在胶膜湿度为80％的环境中，看表面是否有“起霜”、“泛白”现象。胶膜的性能见表1。
表1 水基硅橡胶的性能表面活性剂 胶膜表干时间 表面有无“起霜”、“泛白”现象
(小时)NP-17-二乙 5 无NP-17-三乙 3 无NP-17-二甲 4 无NP-17-三 3 无NP-40-二乙 6 无AEO-15-二乙 5 无NP-17 9 有NP-40 10 有AEO-15 9 有
Claims (10)
1、结构式为(I)或(II)的非离子型活性硅表面活性剂：
式(I)中，R1为5-20个碳原子的烷基、5-20个碳原子的烷苯基或5-20个碳原子的烷酰基；R2、R3为1-4个碳原子的烷基；n为5-100；m为1-5；
式(II)中，R1为5-20个碳原子的烷基、5-20个碳原子的烷苯基或5-20个碳原子的烷酰基；R3为1-4个碳原子的烷基；n为5-100；m为1-5。
2、根据权利要求1所述的非离子型活性硅表面活性剂，其中R1为10-16个碳原子的烷基或7-10个碳原子的烷苯基；R2为甲基；R3为甲基或乙基；n为5-50；m为3。
3、权利要求1所述的非离子型活性硅表面活性剂的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)结构式为(III)的非离子型表面活性剂，在碱性物质或活泼金属的作用下，转变为结构式为(IV)的非离子型表面活性剂醇盐
R1O(CH2CH2O)nH (III)
R1O(CH2CH2O)n (IV)
式(III)中，R1为5-20个碳原子的烷基、5-20个碳原子的烷苯基或5-20个碳原子的烷酰基；n为5-100；
式(IV)中，R1为5-20个碳原子的烷基、5-20个碳原子的烷苯基或5-20个碳原子的烷酰基；n为5-100；
(2)结构式为(IV)的非离子型表面活性剂醇盐与结构式为(V)或(VI)的硅烷偶联剂发生亲核取代反应，生成结构式为(I)或(II)的非离子活性硅表面活性剂
式(V)中，X为卤素原子；R2、R3为1-4个碳原子的烷基；m为1-5；
式(VI)中，X为卤素原子；R3为1-4个碳原子的烷基；m为1-5。
4、根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述的碱性物质为碱金属醇盐、碱土金属醇盐、碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物。
5、根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述的碱性物质为乙醇钠、乙醇钾、氢氧化钠或氢氧化钾。
6、根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述的活泼金属为碱金属或碱土金属。
7、根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于所述的活泼金属为金属钠。
8、根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于X为Cl。
9、根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于结构式为(III)的非离子型表面活性剂与碱性物质或活泼金属的克分子之比为1∶1-1.5。
10、根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于结构式为(IV)的非离子型表面活性剂醇盐与结构式为(V)或(VI)的硅烷偶联剂的克分子之比为1∶1-1.5。
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