CN1436778A - 奎诺甲烷化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的一个目的是提供具有优良电子传递功能、从而能用于电子摄影感光器或有机EL设备中的化合物。为了达到上述目的，本发明的化合物是具有用下述通式(1)表示的结构的奎诺甲烷化合物。其中R1－R4和R9－R12是相同或不同的，都表示氢原子、含1－12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基或含1－6个碳原子的任选取代的烷氧基；R5和R6是相同或不同的，都表示含1－12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的芳基或者任选取代的杂环基团；R7和R8都表示氢原子；每种任选的取代基是卤素原子、含1－6个碳原子的烷基、含1－6个碳原子的烷氧基、芳基或者任选取代的杂环基团。

Description

奎诺甲烷化合物
技术领域
本发明涉及奎诺甲烷(quinomethane)化合物，具体涉及用作电子摄影感光器(以下简称“感光器”)中的电子传递物质的新奎诺甲烷化合物，本发明还涉及一种有机场致发光(EL)设备等。
背景技术
近年来，作为一种使用有机化合物的电子设备，已经提出了许多使用有机光导材料的有机电子摄影感光器，并且已经投入实际使用，而且这些材料是无污染、低成本的，并可能根据材料选择的自由度来设计感光器的性质。
有机电子摄影感光器的感光层主要包括这样的层，即有机光导材料分散于树脂中，且已经提出了许多结构，例如分层型结构(其中，电荷发生材料分散于树脂中形成的层(电荷发生层)和电荷传递材料分散于树脂中形成的层(电荷传递层)依次层压在一起)和包括电荷发生材料和电荷传递材料一起分散于树脂中形成的单层的单层型结构。
如上述，功能分离的分层型感光器(其中，电荷传递层层压在作为感光层的电荷发生层的顶部)具有优良的感光器性质和耐用性，从而已经广泛用于实践中。空穴传递材料通常用作电荷传递层中的电荷传递材料，该电荷传递层位于功能分离的分层型感光器中，因此这种感光器可用在以负充电过程进行操作的电子摄影设备中。但是，相比正电晕放电，在负充电过程中使用的负电晕放电是不稳定的，而且产生的臭氧量很大，从而对感光器和使用环境产生了不利的影响。能够使用正充电过程的有机电子摄影感光器对于解决这些问题是有效的。
为了制造具有如上述适合正充电过程的优良耐用性和高灵敏度的感光器，必需使用具有优良电子传递功能的物质。迄今已经提出了许多这些物质和使用这些物质的感光器。例如，在日本专利申请公开公报1-206349、日本专利申请公开公报4-360148、Journal of the Society of Electrophotography of Japan，30卷266-273页(1991)、日本专利申请公开公报3-290666、日本专利申请公开公报5-92936、Proceedings of the Pan-Pacific Imaging Conference/Japan Hardcopy’98，7月15-17日，1998，JA Hall，Tokyo，Japan，207-210页、日本专利申请公开公报9-151157、Papers from Japan Hardcopy’97，7月9-11日，1997，JAHall(Otemachi，Tokyo)，21-24页、日本专利申请公开公报5-279582、日本专利申请公开公报7-179775、Papers from Japan Hardcopy’92，7月6-8日，1992，JA Hall(Otemachi，Tokyo)，173-176页、日本专利申请公开公报10-73937、日本专利申请公开公报4-338760、日本专利申请公开公报1-230054、日本专利申请公开公报8-278643、日本专利申请公开公报9-190002、日本专利申请公开公报9-190003、日本专利申请公开公报2001-222122等中，提到和公开了许多电子传递物质和使用这些电子传递物质的电子摄影感光器，并且已经受到关注。而且，在单层型感光层的情况下，公开了组合使用电子传递物质和空穴传递物质的感光器，例如，在日本专利申请公开公报5-150481、日本专利申请公开公报6-130688、日本专利申请公开公报9-281728、日本专利申请公开公报9-291729、日本专利申请公开公报10-239874等作为具有高灵敏度的感光器受到了关注，并且已经在某些方面投入实际使用。
此外，对于具有更好性质的感光器，本发明的发明人也已经提出了包含具有电子传递功能的物质的感光器(例如，日本专利申请公开公报2000-75520、日本专利申请公开公报2000-199979、日本专利申请公开公报2000-143607、日本专利申请公开公报2001-142239等)。
而且，近年来出现了使用有机光导材料的有机EL设备作为发光设备，该光导材料可用于显示器等；关于这些有机EL设备，已经提出了许多改进有机材料的方法，并且已经在某些方面实际使用。
有机EL设备的最简单结构是这样的结构，即包含发光材料(它是有机化合物)的发光层夹在电极之间；利用在电极之间通过电流，把电子和空穴从电极注入发光层，从而在发光层中形成激发子(exciton)，接着当重合发生时就会发出光。而且，为了把电子和空穴从电极有效注入发光层，也已经提出了这样一种结构，其中功能层(即空穴传递层)、空穴注射层、电子传递层和电子注射层与发光层层压在一起；在这些功能层中，在电子传递层和电子注射层中使用了具有电子传递功能的有机化合物(Oyo Buturi，12期，70卷(2001)，1419-1425页，“高效有机EL材料的发展趋势”(Omori)等)。
但是，对于已知作为具有电子传递功能的二苯醌化合物和芪醌(stilbenequinone)化合物，当用在电子摄影感光器中时，电性能(如残留电位和灵敏度)是不完全满意的，从而希望开发出具有更高电性能的电子传递物质。而且，在有机EL设备中，需要高性能的电子传递材料，这种材料相比常用材料具有更高的亮度，并且能够提高发光效率。
发明概述
因此，本发明的一个目的是提供具有优良电子传递功能、从而能用于电子摄影感光器或有机EL设备中的化合物。
为了达到上述目的，本发明的化合物是具有用下述通式(1)表示的结构的奎诺甲烷化合物：其中R1-R4和R9-R12是相同或不同的，都表示氢原子、含1-12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基或含1-6个碳原子的任选取代的烷氧基；R5和R6是相同或不同的，都表示含1-12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的芳基或者任选取代的杂环基团；R7和R8都表示氢原子；每种任选的取代基是卤素原子、含1-6个碳原子的烷基、含1-6个碳原子的烷氧基、芳基或者任选取代的杂环基团。
附图简述
图1是结构式1-8表示的化合物的IR图谱；
图2是结构式1-8表示的化合物的1H-NMR图谱；
图3是结构式1-36表示的化合物的IR图谱；
图4是结构式1-36表示的化合物的1H-NMR图谱；
较佳实施方式的说明
本发明的化合物可根据下述反应式(I)进行合成。如下述反应式(I)所示，用结构式(1)表示的化合物可如下合成，即让用下述结构式(A)和/或结构式(A’)表示的化合物与用下述结构式(B)表示的化合物在使用合适的有机金属试剂(如正丁基锂)、下进行反应，然后除去保护基团(TMS：三甲基硅烷基)，以合成用结构式(C)表示的化合物，接着使用合适的催化剂(如对甲苯磺酸)进行缩合反应，失去水。在下述反应式(I)中，TBAF表示氟化四丁铵。
反应式(I)
Figure A0310349800061
用上述通式(1)表示化合物的具体例子如下述，但是并没有局限于本发明的这些化合物。在下面的具体例子中的取代基“+”表示叔丁基。
Figure A0310349800071
Figure A0310349800081
使用上述通式(1)表示的本发明奎诺甲烷化合物具有优良的电子传递能力，因此可用作所谓的电子传递材料，具体适合用作电子摄影感光器的感光层材料，或者功能层(如有机EL设备的电子传递层)材料。
实施例
下面通过实施例描述本发明。
合成例1：合成上述具体例子1-8的化合物
(反应式I-1)
(起始材料和试剂)4-溴-2，6-二叔丁基-1-(三甲基硅烷基)苯(A-1)    50毫摩尔(17.9克)THF(四氢呋喃)                                 100毫升正丁基锂(1.6M己烷溶液)                        60毫摩尔(38毫升)2，5-二苯甲酰噻吩(B-1)                        20毫摩尔(5.8克)THF(四氢呋喃)                                 20毫升氯化铵水溶液                                  10毫升氟化四丁基铵(TBAF)(1.0M THF溶液)              50毫摩尔(26.1克)对甲苯磺酸一水合物(p-TsOH)                    微量甲苯                                          100毫升
(方法)
(1)称出化合物A-1，倒入3口烧瓶中，并加入THF(100毫升)。
(2)在30分钟内在-78℃(干冰-乙醇浴)在N2气氛下把正丁基锂慢慢地倒入，并搅拌30分钟。接着在30分钟内在同样的条件下慢慢倒入化合物B-1的THF溶液(20毫升)，并搅拌3小时。
(3)加入大约10毫升饱和的氯化铵水溶液，进行水解。
(4)在0℃(冰浴)下加入TBAF(50毫升)，并搅拌3分钟。
(5)把得到的反应溶液倒入冰水中，并进行搅拌。
(6)使用二氯甲烷进行萃取，接着进行浓缩。
(7)把固体组分溶解在甲苯(100毫升)中，加入小量p-TsOH，然后进行2小时的加热和回流。
(8)完成反应后，进行浓缩。
(9)过滤出固体组分，用己烷冲洗后，使用氯仿和乙醇进行重结晶。
作为上述过程的结果，得到了用上述分子式1-8表示的化合物。产量是8.0克(59.8％)，质谱中m/z是669(M+)。这种具体例子1-8的化合物的红外图谱如图1所示，1H-NMR图谱如图2所示。
合成例2：合成上述具体例子1-36的化合物
(反应式I-2)
Figure A0310349800131
如合成例1进行同样的方法，不同的是使用20毫摩尔(6.1克)2，5-二噻吩甲酰噻吩(B-2)代替20毫摩尔(5.8克)合成例1中的2，5-二苯甲酰噻吩(B-1)，从而得到用上述分子式1-36表示的化合物。产量为4.9克(36.0％)，质谱中m/z为681(M+)。这种具体例子1-36的化合物的IR图谱如图3所示，1H-NMR图谱如图4所示。
可使用在日本专利申请公开公报2001-222122中公开的公众已知的方法来合成4-溴-2，6-二叔丁基-1-(三甲基硅烷基)苯(上述通式A-1)，可使用在Y.Miyahara，J.Heterocyclic Chem.，1979，16，1147-1151中公开的方法来合成2，5-二苯甲酰噻吩(上述通式B-1)和2，5-二噻吩甲酰噻吩(上述通式B-2)。
感光器应用例1
制备用来评价电性能的平板形感光器和用来评价印刷性能的鼓形感光器(30毫米直径)。
下述组合物的底层溶液使用浸涂方法施涂到铝平板和铝管子上，并在100℃下干燥60分钟，从而形成0.3微米厚的底层。以下“份”指重量份。
可溶尼龙(Amilan CM8000；Toray Industries，Inc.生产)3份
甲醇/二氯甲烷混合溶剂(5/5)          97份
然后，下述组合物的单层型感光层分散体通过浸涂方法施加，并在100℃下干燥60分钟，从而形成25微米厚的单层型感光层。
电荷发生物质：X型非金属酞菁染料  0.3份
空穴传递物质：用下述结构式HT1表示的苯乙烯基化合物7份
Figure A0310349800141
电子传递物质：用上述通式1-8(合成例1)表示的化合物3份
抗氧剂：3，5-二-叔丁基-4-羟基甲苯(BHT)(Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.生产)            1份
硅油：KF-50(Shin-Etsu Chemical Co.，Ltd.生产)0.01份
粘结剂用树脂：双酚Z型聚碳酸酯树脂(Panlite TS2020；Teijin Chemicals Ltd.生产)      10份
二氯甲烷                             100份
如上进行制备，得到电子摄影感光器。
感光器应用例2
如感光器应用例1制备感光器，不同的是，在用于感光器应用例1中的感光层分散体组合物中，用3份用上述通式1-36表示的电子传递物质代替3份用上述通式1-8表示的电子传递物质，所述通式1-36表示的电子传递物质是在合成例2中合成的。
评价感光器应用例1和2
使用每种平板形感光器来评价电性能，使用静电复印纸测试设备EPA-8100(Kawaguchi Electric Works Co.，Ltd生产)进行评价。
在温度为23℃和湿度为45％的环境中，在黑暗的地方进行充电，以使表面电位近似为+600V，然后根据下列方程评价表面电位在5秒内直到保留在光照下时的保留率。
保留率VK5(％)＝(V5/V0)×100
V0：刚好充电后的表面电位
V5：5秒后(暴露在光照下时)的表面电位
然后，同样使表面电位为+600V，用1.0微瓦/厘米2、波长为780纳米单色光(利用使用了滤波器的卤素灯光产生)照射5秒钟；需要表面电位减半(到+300V)的光照可用作灵敏度E1/2(微焦/厘米2)，光照5秒钟后的表面电位可用作残留电位Vr(V)。
评价结果列在下表1中。
                            表1
Figure A0310349800161
而且，作为评价实际印刷中的耐用性，每种鼓形感光器都安装在HL-1240激光打印机(Brother Industries，Ltd.生产)中，在温度为22℃和湿度为44％的环境中打印全黑图像、全白色图像和半色调图像。接着打印5000份打印比例近似为5％的图像，然后再次打印全黑色图像、全白色图像和半色调图像，评价打印5000次以后的图像。
对于感光器应用例1和2的结果是，初始图像和打印5000次以后的图像都很好。
如上述，根据本发明，可得到具有优良电子传递能力的化合物；通过在电子设备(它使用有机化合物，如电子摄影感光器或有机EL设备)中使用这种化合物，可提高如电性能和发光效率这样的性质。

Claims (1)

1.一种具有用下述通式(1)表示的结构的奎诺甲烷化合物：
Figure A0310349800021
其中R1-R4和R9-R12是相同或不同的，各自表示氢原子、具有1-12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基或具有1-6个碳原子的任选取代的烷氧基；R5和R6是相同或不同的，各自表示具有1-12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的芳基或者任选取代的杂环基团；R7和R8各自表示氢原子；每种任选的取代基是卤素原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基、芳基或者任选取代的杂环基团。
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