CN1428349A - 蒺藜螺甾皂苷类化合物用于制备抗真菌药物的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及医药技术领域，是蒺藜螺甾皂苷类化合物用于制备抗真菌药物的用途。中药蒺藜的粗提物在临床上主要用于治疗心血管疾病，目前已报道过17种蒺藜螺甾皂苷成分，它们的化学结构通式为右式,其中R1表示O或2H；R2表示H或OH；R3表示由β－D－葡萄糖(β－D－glc)、β－D－半乳糖(β－D－gal)、β－D－木糖(β－D－xyl)或α－L－鼠李糖(α－L－rha)以不同数量和方式组合构成的寡糖。经检测，其都具有抗真菌活性，故可用于制备抗真菌药物，也可用于制备食品、果品保鲜剂或卫生用品。

Description

蒺藜螺甾皂苷类化合物用于制备抗真菌药物的用途
技术领域：
本发明涉及医药技术领域，是蒺藜螺甾皂苷类化合物用于制备抗真菌药物的用途。
背景技术：
中药蒺藜(Tribulus terrestris L.)中提取的的粗皂苷(含总皂苷40％左右)在临床上主要用于治疗心脑血管疾病，如心脑舒通胶囊和或心脑舒通片等。从蒺藜中提取的总皂苷主要包括螺甾皂苷和呋甾皂苷等成分，目前已报道过17种螺甾皂苷成分[Xu YX，Chen HS，LiangHQ，et al.Three new saponins from Tribulus terrestris.Planta Med.2000；66(6)：545～50；YanW，Ohtani K，Kasai R，et al.Steroidal Saponins from fruits of Triblus terrestris.Phytochemistry1996；42(5)：1417～22；Yan W，Ohtani K，Kasai R，et al.Steroidal Saponins from fruits of Triblusterrestris.Phytochemistry 1997；45(4)：811；S.B.Mahato，N.P.Sahu et al.J.Chem.Soc.PerkinTrans.I 1981；(9)：2405；Wu，G.，Jiang，S.H.，and Jiang，F.X.et al.Phytochemistry 1996；42(6)：1677]。它们的化学结构通式为：
Figure A0215123200031
其中R1表示O或2H；R2表示H或OH；R3表示由β-D-葡萄糖(β-D-glc)、β-D-半乳糖(β-D-gal)、β-D-木糖(β-D-xyl)或α-L-鼠李糖(α-L-rha)以不同数量和方式组合构成的寡糖。
17种螺甾皂苷的名称及其R1、R2、R3基团见表1。据报道，其中的TTS-8、TT-16、TTS-17具有抗真菌活性(Bedir，A.Khan，et al.Biologically Active Steroidal Glycosides fromTriblus terrestris.Pharmazie 2002；57(7)：491～493)，但未见系统的药理实验报道，也未见其他14种化合物有抗真菌活性的报道。表1.17种螺甾皂苷类化合物及其化学结构通式中的R基团
发明内容：
本发明对上述17种化合物作了抗真菌活性检测，所用的真菌包括白色念株菌(Candidaalbicans)、新生隐球菌(Cryptococcus neoformans)、热带念球菌(Candida tropicalis)和近平滑念珠菌(Candida parapsilosis)，采用的检测方法为微量液基稀释法(美国国家临床试验标准化委员会NCCLS推荐方法)，其MIC80值(真菌生长80％被抑制时的药物浓度)作为评价化合物体外抗真菌活性的标准，MIC80为0～32μg/ml时，表示该化合物的抗真菌活性强，MIC80为33～64μg/ml时，表示该化合物的抗真菌活性较强，MIC80为64～128μg/ml时，表示该化合物的抗真菌活性中等，MIC80为128～256μg/ml时，表示该化合物的抗真菌活性弱，若MIC80大于256μg/ml时，则抗真菌活性可以忽略。本发明17种化合物检测结果MIC80的范围在1.0～256μg/mL之间，说明它们都有抗真菌活性，特别是TTS-12和TTS-15抗真菌活性很强，TTS-12用白色念株菌和新生隐球菌作检测试验，结果MIC80值分别为1.0μg/ml和2.0μg/ml，TTS-15用白色念株菌、新生隐球菌、热带念球菌和近平滑念株菌作检测试验，MIC80值分别为4.0μg/ml，2.0μg/ml，16.0μg/ml，8.0μg/ml。因此，本发明化合物可用于制备抗真菌药物。也可用于制备食品、果品保鲜剂或卫生用品。
具体实施方式：
本发明化合物抗真菌活性的测定方法如下：
(1).菌液制备：
用接种圈从4℃保存的SDA培养基上挑取白色念株菌、新生隐球菌、热带念球菌和近平滑念珠菌少量，接种至1mlYEPD培养液，于35℃，250rpm振荡培养，活化16小时，使真菌处于指数生长期后期。取该菌液至1ml YEPD培养液中，用上述方法再次活化，16小时后，用血细胞计数板计数，以RPMI 1640培养液调整菌液浓度至1×103～5×103个/ml。
(2).药液制备：
受试药物分别用DMSO配成6.4mg/ml溶液，-20℃保存，实验前，将6.4mg/ml药物贮存液取出置35℃温箱融化，各取10μl用RPMI 1640培养液稀释10倍，充分混匀，使成640μg/ml，备用。
(3).药敏板制备：
取无菌96孔板，于每排1号孔加RPMI 1640 100μl作空白对照；3～12号孔各加新鲜配制的菌液100μl；2号孔分别加菌液180μl和受试化合物溶液20μl。2～11号孔10级倍比稀释，使各孔的最终药物浓度分别为64、32、16、8、4、2、1、0.5、0.25、和0.125μg/ml，各孔中DMSO含量均低于1％；12号孔不含药物，作阳性对照。各药敏板于35℃培养。
(4).MIC80值判定：
白色念株菌、新生隐球菌、热带念球菌和近平滑念珠菌分别于35℃培养24小时、72小时和一周后，用酶标分析仪于620nm测各孔OD值。与阳性对照孔比，以OD值下降80％以上的最低浓度孔中的药物浓度为MIC80(真菌生长80％被抑制时的药物浓度)。

Claims (3)

1、蒺藜螺甾皂苷类化合物，化学结构通式为：
Figure A0215123200021
其中R1表示O或2H；R2表示H或OH；R3表示由β-D-葡萄糖(β-D-glc)、β-D-半乳糖(β-D-gal)、β-D-木糖(β-D-xyl)或α-L-鼠李糖(α-L-rha)以不同数量和方式组合构成的寡糖，该化合物用于制备抗真菌药物的用途。
2、按权利要求1所述的蒺藜螺甾皂苷类化合物，它们是：海柯皂苷元-3-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、海柯皂苷元-3-β-D-吡喃葡萄糖(1→2)β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、海柯皂苷元-O-3-β-D-吡喃木糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、海柯皂苷元-O-3-β-D-吡喃半乳糖(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、海柯皂苷元-O-3-β-D-吡喃半乳糖(1→2)-[β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、替告皂苷元-O-3-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、替告皂苷元-O-3-β-D-吡喃鼠李糖(1→2)-[β-D-吡喃葡萄糖(1→4)]-β-D-吡喃半乳糖苷、吉托皂苷元-O-3-β-D-吡喃半乳糖(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、替告皂苷元-O-3-β-D-吡喃半乳糖(1→2)-[β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、替告皂苷元-O-3-β-D-吡喃半乳糖(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、替告皂苷元-O-3-β-D-吡喃木糖(1→2)-[β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖(1→2)]-β-D-吡喃半乳糖苷、吉托皂苷元-O-3-β-D-吡喃半乳糖(1→2)-[β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、吉托皂苷元-O-3-β-D-吡喃半乳糖(1→2)-[β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、替告皂苷元-O-3-β-D-吡喃葡萄糖(1→2)-[β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷。
3、权利要求1或2所述蒺藜螺甾皂苷类化合物用于制备食品、果品保鲜剂或卫生用品的用途。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN100457130C (zh) * 2004-12-17 2009-02-04 吉林敖东洮南药业股份有限公司 一种可供注射给药的精制蒺藜皂苷，其制备方法及注射剂
CN101613416B (zh) * 2009-08-11 2011-06-01 中国人民解放军第二军医大学 花刺参中皂苷类抗真菌化合物Variegatuside F～I
CN102524311A (zh) * 2010-12-29 2012-07-04 江苏省中国科学院植物研究所 一种蒺藜水提取物在抗真菌方面的新用途
CN106924279A (zh) * 2017-03-01 2017-07-07 广州军区广州总医院 蒺藜tts‑12的新应用、抑制须癣毛癣菌的中药凝胶剂及其制备方法

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