CN1369488A - 合成环状碳酸酯或恶唑烷酮类化合物的新方法 - Google Patents

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CN1369488A CN 02110652 CN02110652A CN1369488A CN 1369488 A CN1369488 A CN 1369488A CN 02110652 CN02110652 CN 02110652 CN 02110652 A CN02110652 A CN 02110652A CN 1369488 A CN1369488 A CN 1369488A
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沈玉梅
段伟良
施敏
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Abstract

本发明涉及一种环状碳酸酯或噁唑烷酮类化合物合成新方法,进一步说是由环氧丙烷类化合物或三元氮杂环类化合物和CO2在主催化剂酚类化合物或席夫碱和助催化剂有机碱的协同催化下反应生成的环状碳酸酯或恶唑烷酮类化合物的方法。该化合物是有机合成中的重要中间体,可用来制备胺基碳酸酯及其不饱和衍生物等化合物。本发明中催化剂重复使用10次以上,催化效率没下降,可完全回收,是一种高效,无毒,无污染的生产环状碳酸酯或恶唑烷酮类化合物的方法,有工业生产价值。

Description

合成环状碳酸酯或恶唑烷酮类化合物的新方法
技术领域
本发明涉及一种环状碳酸酯或噁唑烷酮类化合物合成新方法，进一步说是由环氧丙烷类化合物或三元氮杂环类化合物和CO2在主催化剂酚类化合物或席夫碱和助催化剂有机碱的协同催化下反应生成的环状碳酸酯或恶唑烷酮类化合物的方法。
技术背景
环状碳酸酯或恶唑烷酮类化合物在工业上可用于医药，农药，兽药。碳酸酯可作为溶剂。它的聚合物用于织物、药片的糖衣片剂，润滑剂添加剂，防锈剂，起泡剂，增朔剂，助染剂，织物防水剂等。
环状碳酸酯或恶唑烷酮类化合物传统上是利用光气和醇反应或光气或氯甲酸乙酯、碳酸二烷基酯和尿素缩合而成。(Shaikh，A.-A.G；Sivaram，S.Chem.Rev.，1996，96，951.)环状碳酸酯或恶唑烷酮类化合物由环氧丙烷类化合物或和CO2在过渡金属络合催化下的反应已经有人报道。(Darensbourg，D.J.；Holtcamp，M.W.Coord.Chem.Rev.1996，153，155；Ratzenhofer，M.；Kishi，H.，Angew.Chem.Int.Ed.Engl.1980，9，317；Kihara，N，；Hara，N.；Harando，N.T.J.Org.Chem.1993，58，6189；Kawanami，H.；Ikushima，Y.Chem.Commun.2000，2089；Aida，T.；Inoue，S.J.Am.Chem Soc.，1983，105，1304；Kim，H.S.；Kim，J.；Kimee，J.；Lee，B.G.；Jung，O.S.；Jang，H.G.；Kang，S.O.；Angew.Chem.Int.Ed.Engl.2000，39，4096；Paddock，R.L.；NguyenS.T.J.Am.Chem Soc..2001，123，11498)。在porphyrin催化下的反应(Kruper，W.J.；Dellar，D.D.J.Org.Chem.1995，60，725.)但是酚类化合物和碱的协同催化下作用下都很难反应。而三元氮杂环类化合物和CO2在任何催化剂下的反应都极少，且得到的多为高聚物。(Sineolkov，A.P.；Gladysheva，F.N.；Etlis，V.S.Khim.Geterotsikl.Siedim.1970，611.；or CA.1970，73，66351d；Soga，K.；Hosoda，S.；Nakamura，H.；Ikeda，S.Chem.Commun.，1976，617；Matsuda，H.；Ninagawa，A.；Hasegawa，H.Bull.Chem.S.Chem.Commun.，1976，617；Matsuda，H.；Ninagawa，A.；Hasegawa，H.Bull.Chem.Soc.Jpn.，1985，58，2717)。或电化学反应Tascedda P.；Dunach E.Chem.Commun.，2000，449。
在过去的20多年中，CO2化学由于碳资源及环境问题日益引起人们的普遍关注，尤其使用过渡金属催化固定CO2具有重要的理论和现实意义。其中最为成功的例子是环氧类化合物与CO2的反应。但是，三元氮杂环类化合物和CO2的反应研究得很少，且得到的多为高聚物。而环氧丙烷类化合物与三元氮杂环化合物与CO2的反应使用酚类化合物或席夫碱和有机碱的协同催化下的反应从未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种高效，无毒，无污染的生产环状碳酸酯或恶唑烷酮类化合物的方法。
本发明首次实现了在酚类化合物或席夫碱和有机碱的协同催化下环氧丙烷类化合物以及三元氮杂环类化合物与CO2的反应。他们均是高效反应，且反应后催化剂可完全回收，重复使用10次以上，催化效率没有下降。在实验过程中我们发现，酚类化合物的结构对催化活性有影响。在所发明的几种酚类化合物或席夫碱与有机碱在相同条件下催化环氧丙烷与CO2的反应，其产率可达94％，而这时催化剂用量只需0.3％。具有巨大的工业生产价值。
本发明的目的是提供生产环状碳酸酯或噁唑烷酮类化合物的方法，可以用如下反应式表示：
本发明中所述的环氧丙烷类化合物或三元氮杂环类化合物的结构式为：，所述的环状碳酸酯或噁唑烷酮类化合物的结构式为：
Figure A0211065200061
所述的酚类化合物的结构式为：R6OH。所述的席夫碱结构式为：
Figure A0211065200062
上述结构式中：R1＝H、C1-6的烷基或苯基(Ph)、CH2OPh、CH2OCH2Ph(CH2)4或R5Ph；R2＝H、CH3或PhCH2Ph；R3＝H、CH3或Ph；当Q＝N时，R4＝H或CH3，当Q＝O时，无R4取代基；R5＝X、CN、NO2、CH3或OCH3，X＝卤素；R6＝Ph、R7Ph、联二苯基、萘基、联萘酚基、蒽基、菲基、二苯并基、羟基二苯并基等；R7＝C2～14的烃基，如乙基、1，2-甲乙基乙基、1，2-二乙基乙基、1，1，2，2--四甲基-1，2-乙基，1，2-二苯基乙基等；X＝H、Cl、Br、I、C1～4的基烷、NO2、CN、OCH3等。，
本发明中使用的助催化剂有机碱为1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯(DBU)，4-(N，N-二甲基)-吡啶(DMAP)，三乙胺或1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷(DABCO)等。
本发明涉及在酚类化合物或席夫碱与有机碱协同催化下，环氧丙烷类化合物或三元氮杂环与CO2的反应，其中环氧丙烷类化合物的结构、三元氮杂环的结构，酚类化合物的种类和结构、席夫碱的结构、有机碱的种类和结构、CO2的压力、反应温度和反应时间等因素均对反应有不同程度的影响。
所涉及的环氧丙烷类化合物包括无取代基和有取代基的环氧丙烷类化合物，它们都可以和CO2反应，生成环状碳酸酯类化合物。
所涉及的三元氮杂环类化合物包括无取代基和有取代基的三元氮杂环类化合物，它们也都可以和CO2反应，生成恶唑烷酮类化合物。
酚类化合物对反应的影响很大，利用对甲氧基苯酚作为催化剂时，生成碳酸丙烯酯或恶唑烷酮类化合物的效果最好，产率可达97％。而席夫碱对反应的影响也很大，利用带氯取代基的席夫碱作为催化剂时，生成碳酸丙烯酯或恶唑烷酮类化合物的效果最好，产率可达90％。
有机碱对反应也有影响，其中DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)作为助催化剂时，生成碳酸丙烯酯或恶唑烷酮类化合物的效果最好，酚类化合物反应时，产率可达98％。席夫碱反应时，产率可达94％。
比较了反应时间对反应的影响，发现反应时间长，有利于环状碳酸酯类化合物或恶唑烷酮类化合物产率的提高。且反应时间延长，并没有副反应发生。反应温度对于不同结构的丙炔胺有不同的要求。但较高的反应温度有助于提高反应收率。同时CO2高压优于常压。
选择有代表性的环氧丙烷或环氮丙烷体系，发现该体系中水含量没有严格的要求，使用时溶剂不需作无水无氧处理。并且可以在没有溶剂的条件下进行。
本发明可以在高温较低压下反应高产率高选择性地生成碳酸丙烯酯或恶唑烷酮类化合物类化合物，条件温和，能耗小。
本发明主催化剂的摩尔数与环氧丙烷类化合物或三元氮杂环原料的摩尔数的比0.000-.01∶1。本发明中助催化剂有机碱与主催化剂过渡金属络合物的摩尔比在1-10∶1之间。
本发明使用的有机碱添加剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)等。
本发明使用的本发明使用的主催化剂为乙二胺，环己二胺，联萘胺类等席夫碱或酚类化合物。
本发明中助催化剂与主催化剂的摩尔比例在0.1-10之间。
本发明中有机碱与酚类化合物的比例在0.1-10之间。
本发明的反应温度需要控制在10-150℃之间。
本发明CO2压力为1.01×105-1.01×107pa。
本发明的反应时间为2-50小时。
本发明的反应可以在有机溶剂中或无溶剂中进行。所述的有机溶剂以卤代烃为好，如CH2Cl2，ClCH2CH2Cl，CH3Cl等。
本发明实现了无毒、无污染，有利于保护生态环境并满足可持续发展的要求。
具体实施方式
通过下述实施例将有助于理解本发明，但并不限制本发明的内容。实施例1-28是以环氧丙烷类化合物为原料，其中实施例1-14是酚类化合物的反应，实施例15-28是席夫碱的反应，上述反应式为：
Figure A0211065200081
实施例29-36是以三元氮杂环类化合物为原料，其中实施例29-32是酚类化合物的反应，实施例33-36是席夫碱的反应，上述反应式为：
Figure A0211065200082
                    实施例1碳酸丙烯酯的合成
将2.6g(4.5×10-2mol)环氧丙烷、5mL溶剂、苯酚4.5×10-5mol，和有机碱4-(N，N-二甲基)-吡啶11mg(9.0×10-5mol)加入反应釜，通入CO2气体置换三次，然后使CO2达到1.01×106Pa，置于油浴中加热至100℃，反应16h后。取出高压釜置于冰水中冷却至室温。打开高压釜放掉气体。其余部分转移至一圆底烧瓶中，在旋转蒸发仪上旋干、过柱。得无色液体4.13g，产率90％。IR(CHCl3)v1798(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.51(3H，d，J＝6.11Hz)，4.02-4.07(1H，m)，4.57(1H，m)，4.57(1H，t，J＝8.55，6.11Hz)，4.84.-4.91(1H，m)；计算值C4H4O3：C，40.92；H，4.58％.实测值：C，40.90，H，4.51％。
                  实施例2碳酸乙烯酯的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝H、R2＝H、R3＝H，主催化剂是间硝基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)得无色液体，3.60g，92％。IR(CHCl3)v1798(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.51(4H，s，CH2)；计算值C3H4O3：C，47.06；H，5.92％.实测值：C，47.12，H，5.89％。
            实施例3 4-戊基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝(CH2)4CH3、R2＝H、R3＝H，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色液体，6.4g，90％。IR(CHCl3)v1799(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ0.70-1.98(11H，m)，3.89-4.19(1H，m)，4.35-4.90(2H，m)；计算值rC8H14O3：C，60.74；H，8.92％.实测值：C，60.82，H，8.91％。
            实施例4 4-己基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝(CH2)5CH3、R2＝H、R3＝H，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色液体，7.0g，90％。IR(CHCl3)v1801(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ0.69-1.95(13H，m)，3.88-4.30(1H，m)，4.41-4.90(2H，m)；计算值C9H16O3：C，62.77；H，9.36％.实测值：C，62.68，H，9.41％。
            实施例5 4-苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝Ph、R2＝H、R3＝H，主催化剂可以为苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，6.64g，90％。Mp.50.0-53.0℃；IR(CHCl3)v1780(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.32(1H，dd，J＝7.9，8.6Hz)，4.79(1H，dd，J＝8.1，8.6Hz)，5.67(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，7.26-7.49(5H，m)；计算值C9H8O3：C，65.85；H，4.91％.实测值：C，65.80，H，4.89％。
          实施例7 4，4-苯氧基甲基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝CH2OPh、R2＝H、R3＝H，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，7.86g，90％。Mp.101.0-103.0℃；IR(CHCl3)v1805(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.01-4.69(4H，m)，4.89-5.14(1H，m)，6.84-7.40(5H，m)；计算值C10H10O4：C，61.85；H，5.19％实测值：C，62.27，H，5.21％。
          实施例7 4，4-苄氧基甲基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝CH2OCH2Ph、R2＝H、R3＝CH3，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色液体；8.99g，90％。IR(CHCl3)v1803(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.44(3H，s)，3.37(1H，d，J＝10.4Hz)，3.62(1H，d，J＝10.4Hz)，4.03(1H，d，J＝8.3Hz)，4.45(1H，d，J＝8.3Hz)，4.57(2H，s)，7.31(5H，m)；计算值C12H14O4：C，64.85；H，6.35％.实测值：C，64.79，H，6.58％。
            实施例8环己基[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1-R2＝(CH2)4、R3＝H，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色液体；5.75g，90％。IR(CHCl3)v1803(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.12-2.11(10H，m)，4.54-4.82(2H，m)；计算值C7H10O3：C，59.14；H，7.09％.实测值：C，58.46，H，7.06％。
          实施例9 4，5-二苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝H、R2＝Ph、R3＝Ph，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，10.37g，90％。Mp.11 1-112℃；IR(CHCl3)v1803(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ5.43(2H，s)，7.16-7.55(10H，m)；计算值C15H12O4：C，74.99；H，5.03％.实测值：C，75.17，H，5.17％。
         实施例10 4-(4-硝基)苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝C6H4-P-NO2、R2＝H、R3＝H，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，8.37g，89％。Mp.105.0-106.5℃；IR(CHCl3)v1797(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.32(1H，dd，J＝7.9，8.6Hz)，4.90(1H，dd，J＝8.1，8.6Hz)，5.81(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，7.52-7.62(2H，m)，7.27-8.37(2H，m)；计算值C9H7NO5：C，51.68；H，3.37，N，6.70％.实测值：C，51.79，H，3.48，N，6.71％。
          实施例11 4-(4-氰基)苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝C6H4-P-CN、R2＝H、R3＝H，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，7.40g，87％。Mp.90.5-91.5℃；IR(CHCl3)v1788(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.32(1H，dd，J＝7.9，8.5Hz)，4.90(1H，dd，J＝8.1，8.5Hz)，5.80(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，7.39-7.89(4H，m)；计算值C10H7NO3：C，63.49；H，3.73，N，7.40％.实测值：C，63.37，H，3.80，N，7.41％。
         实施例12 4-(4-氯苯基)-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝C6H4-P-Cl、R2＝H、R3＝H，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，7.59g，85％。Mp.68.0-69.0℃；IR(CHCl3)v1793(C＝O)cm-1；1HNMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.30(1H，dd，J＝7.9，8.5Hz)，4.80(1H，dd，J＝8.1，8.5Hz)，5.67(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，7.25(4H，s)；计算值C9H7ClO3：C，54.43；H，3.55％.实测值：C，54.61，H，3.53％。
        实施例13 4-(4-甲基)苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝C6H4-P-CH3、R2＝H、R3＝H，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，11.9g，90％。Mp.43.0-44.0℃；IR(CHCl3)v1792(C＝O)cm-1；1HNMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ2.38(3H，s)，4.33(1H，dd，J＝7.9，8.5Hz)，4.77(1H，dd，J＝8.1，8.5Hz)，5.64(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，7.25(4H，s)；计算值C10H10O3：C，67.41；H，5.66％.实测值：C，67.91，H，5.90％。
        实施例14 4-(4-甲氧基)苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝C6H4-P-OCH3、R2＝H、R3＝H，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色液体；11.9g，90％。IR(CHCl3)v1793(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ3.82(3H，s)，4.33(1H，dd，J＝7.9，8.5Hz)，4.75(1H，dd，J＝8.1，8.5Hz)，5.62(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，6.89-7.02(4H，m)；计算值C10H10O3：C，67.41；H，5.66％.实测值：C，67.91，H，5.90％。
                    实施例15恶唑酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，3.44g，90％。Mp.86-89℃；；IR(CHCl3)v1793(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ3.62(2H，t，J＝8.9Hz)，4.48(2H，t，J＝8.9Hz)，6.42(1H，NH)；计算值C3H5NO2：C，41.38；H，5.79，N，16.09％.实测值：C，41.35，H，5.74，N，16.10％。
                   实施例16甲基恶唑酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，4.05g，89％。Mp.91-93℃；；IR(CHCl3)v1801(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.46(3H，d，J＝6.11Hz)，3.90-3.96(1H，m)，4.57(1H，m)，4.57(1H，t，J＝8.55，6.11Hz)，4.84-4.91(1H，m)，5.89(1H，NH)；计算值C4H7NO2：C，47.52；H，6.98，N，13.85％.实测值：C，47.49，H，6.95，N，13.81％。
                   实施例17苯基恶唑酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，6.53g，89％。Mp.71-73℃；；IR(CHCl3)v1808(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ3.54(1H，t，J＝7.8Hz)，3.98(1H，t，J＝8.4Hz)，5.35-5.50(1H，bs)，5.63(1H，t，J＝8.0Hz)，7.35-7.47(5H，m)；计算值C9H9NO2：C，66.25；H，5.56，N，8.58％.实测值：C，66.08，H，5.56，N，8.46％。
                 实施例18苯甲基恶唑酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，主催化剂可以为对甲氧基苯酚，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)6.77g，85％。Mp.96-98℃；；IR(CHCl3)v1798(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ3.54(1H，t，J＝7.8Hz)，3.98(1H，t，J＝8.4Hz)，5.35-5.50(1H，bs)，5.63(1H，t，J＝8.0Hz)，7.35-7.47(5H，m)；计算值C10H11NO2：C，67.78；H，6.26，N，7.90％.实测值：C，67.74，H，6.21，N，7.85％。
                  实施例19碳酸丙烯酯的合成
将2.6g(4.5×10-2mol)环氧丙烷、5mL溶剂、席夫碱1a4.5×10-5mol，和有机碱4-(N，N-二甲基)-吡啶11mg(9.0×10-5mol)加入反应釜，通入CO2气体置换三次，然后使CO2达到1.01×106Pa，置于油浴中加热至100℃，反应16h后。取出高压釜置于冰水中冷却至室温。打开高压釜放掉气体。其余部分转移至一圆底烧瓶中，在旋转蒸发仪上旋干、过柱。得无色液体4.13g，产率90％。IR(CHCl3)v1798(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.51(3H，d，J＝6.11Hz)，4.02-4.07(1H，m)，4.57(1H，m)，4.57(1H，t，J＝8.55，6.11Hz)，4.84-4.91(1H，m)；计算值C4H4O3：C，40.92；H，4.58％.实测值：C，40.90，H，4.51％。
                  实施例20碳酸乙烯酯的合成
按照与实施例19相同的步骤，环氧类化合物中R1＝H、R2＝H、R3＝H，主催化剂席夫碱1b，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)得无色液体，3.60g，92％。IR(CHCl3)v1798(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.51(4H，s，CH2)；计算值C3H4O3：C，47.06；H，5.92％.实测值：C，47.12，H，5.89％。
            实施例21 4-戊基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝(CH2)4CH3、R2＝H、R3＝H，主催化剂席夫碱1c，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色液体，6.4g，90％。IR(CHCl3)v1799(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ0.70-1.98(11H，m)，3.89-4.19(1H，m)，4.35-4.90(2H，m)；计算值C8H14O3：C，60.74；H，8.92％.实测值：C，60.82，H，8.91％。
             实施例22 4-己基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝(CH2)5CH3、R2＝H、R3＝H，主催化剂席夫碱1d，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色液体，7.0g，90％。IR(CHCl3)v1801(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ0.69-1.95(13H，m)，3.88-4.30(1H，m)，4.41-4.90(2H，m)；计算值C9H16O3：C，62.77；H，9.36％.实测值：C，62.68，H，9.41％。
             实施例23 4-苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝Ph、R2＝H、R3＝H，主催化剂席夫碱1a，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，6.64g，90％。Mp.50.0-53.0℃；IR(CHCl3)v1780(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.32(1H，dd，J＝7.9，8.6Hz)，4.79(1H，dd，J＝8.1，8.6Hz)，5.67(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，7.26-7.49(5H，m)；计算值C9H8O3：C，65.85；H，4.91％.实测值：C，65.80，H，4.89％。
        实施例24 4，4-苯氧基甲基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝CH2OPh、R2＝H、R3＝H，主催化剂席夫碱2a，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，7.86g，90％。Mp.101.0-103.0℃；IR(CHCl3)v1805(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.01-4.69(4H，m)，4.89-5.14(1H，m)，6.84-7.40(5H，m)；计算值C10H10O4：C，61.85；H，5.19％.实测值：C，62.27，H，5.21％。
         实施例25 4，4-苄氧基甲基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝CH2OCH2Ph、R2＝H、R3＝CH3，主催化剂席夫碱2b，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色液体；8.99g，90％。IR(CHCl3)v1803(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.44(3H，s)，3.37(1H，d，J＝10.4Hz)，3.62(1H，d，J＝10.4Hz)，4.03(1H，d，J＝8.3Hz)，4.45(1H，d，J＝8.3Hz)，4.57(2H，s)，7.31(5H，m)；计算值  C12H14O4：C，64.85；H，6.35％.实测值：C，64.79，H，6.58％。
               实施例26环己基[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1-R2＝(CH2)4、R3＝H，主催化剂席夫碱2c，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色液体；5.75g，90％。IR(CHCl3)v1803(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.12-2.11(10H，m)，4.54-4.82(2H，m)；计算值C7H10O3：C，59.14；H，7.09％.实测值：C，58.46，H，7.06％。
             实施例27 4，5-二苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝H、R2＝Ph、R3＝Ph，主催化剂席夫碱1c，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，10.37g，90％。Mp.111-112℃；IR(CHCl3)v1803(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MH计算值C10H10O3：C，67.41；H，5.66％..实测值：C，75.17，H，5.17％。
        实施例28 4-(4-硝基)苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝C6H4-P-NO2、R2＝H、R3＝H，主催化剂席夫碱2d，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，8.37g，89％。Mp.105.0-106.5℃；IR(CHCl3)v1797(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.32(1H，dd，J＝7.9，8.6Hz)，4.90(1H，dd，J＝8.1，8.6Hz)，5.81(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，7.52-7.62(2H，m)，7.27-8.37(2H，m)；计算值C9H7NO5：C，51.68；H，3.37，N，6.70％.实测值：C，51.79，H，3.48，N，6.71％。
         实施例29 4-(4-氰基)苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝C6H4-P-CN、R2＝H、R3＝H，主催化剂席夫碱1a，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，7.40g，87％。Mp.90.5-91.5℃；IR(CHCl3)v1788(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.32(1H，dd，J＝7.9，8.5Hz)，4.90(1H，dd，J＝8.1，8.5Hz)，5.80(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，7.39-7.89(4H，m)；计算值C10H7NO3：C，63.49；H，3.73，N，7.40％实测值：C，63.37，H，3.80，N，7.41％。
          实施例30 4-(4-氯苯基)-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝C6H4-P-Cl、R2＝H、R3＝H，主催化剂席夫碱1d，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，7.59g，85％。Mp.68.0-69.0℃；IR(CHCl3)v1793(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ4.30(1H，dd，J＝7.9，8.5Hz)，4.80(1H，dd，J＝8.1，8.5Hz)，5.67(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，7.25(4H，s)；计算值C9H7ClO3：C，54.43；H，3.55％.实测值：C，54.61，H，3.53％。
        实施例31 4-(4-甲基)苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝C6H4-P-CH3、R2＝H、R3＝H，主催化剂席夫碱1c，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色固体，11.9g，90％。Mp.43.0-44.0℃；IR(CHCl3)v1792(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ2.38(3H，s)，4.33(1H，dd，J＝7.9，8.5Hz)，4.77(1H，dd，J＝8.1，8.5Hz)，5.64(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，7.25(4H，s)；计算值C10H10O3：C，67.41；H，5.66％.实测值：C，67.91，H，5.90％。
        实施例32 4-(4-甲氧基)苯基-[1，3]二氧环戊-2-酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，环氧类化合物中R1＝C6H4-P-OCH3、R2＝H、R3＝H，主催化剂席夫碱2b，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，无色液体；11.9g，90％。IR(CHCl3)v1793(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ3.82(3H，s)，4.33(1H，dd，J＝7.9，8.5Hz)，4.75(1H，dd，J＝8.1，8.5Hz)，5.62(1H，dd，J＝7.9，8.1Hz)，6.89-7.02(4H，m)；计算值C10H10O3：C，67.41；H，5.66％.实测值：C，67.91，H，5.90％。
                        实施例33恶唑酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，主催化剂席夫碱2a，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，3.44g，90％。Mp.86-89℃；；IR(CHCl3)v1793(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ3.62(2H，t，J＝8.9Hz)，4.48(2H，t，J＝8.9Hz)，6.42(1H，NH)；计算值C3H5NO2：C，41.38；H，5.79，N，16.09％.实测值：C，41.35，H，5.74，N，16.10％。
                 实施例34 甲基恶唑酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，主催化剂席夫碱1c，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，4.05g，89％。Mp.91-93℃；；IR(CHCl3)v1801(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.46(3H，d，J＝6.11Hz)，3.90-3.96(1H，m)，4.57(1H，m)，4.57(1H，t，J＝8.55，6.11Hz)，4.84-4.91(1H，m)，5.89(1H，NH)；计算值C4H7NO2：C，47.52；H，6.98，N，13.85％实测值：C，47.49，H，6.95，N，13.81％。
                 实施例35苯基恶唑酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，主催化剂席夫碱2d，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)，6.53g，89％。Mp.71-73℃；；IR(CHCl3)v1808(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ3.54(1H，t，J＝7.8Hz)，3.98(1H，t，J＝8.4Hz)，5.35-5.50(1H，bs)，5.63(1H，t，J＝8.0Hz)，7.35-7.47(5H，m)；计算值C9H9NO2：C，66.25；H，5.56，N，8.58％.实测值：C，66.08，H，5.56，N，8.46％。
                 实施例36苯甲基恶唑酮的合成
按照与实施例1相同的步骤，主催化剂席夫碱1a，助催化剂为DBU(1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯)，DMAP(4-(N，N-二甲基)-吡啶)，三乙胺或DABCO(1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷)6.77g，85％。Mp.96-98℃；；IR(CHCl3)v1798(C＝O)cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ3.54(1H，t，J＝7.8Hz)，3.98(1H，t，J＝8.4Hz)，5.35-5.50(1H，bs)，5.63(1H，t，J＝8.0Hz)，7.35-7.47(5H，m)；计算值C10H11NO2：C，67.78；H，6.26，N，7.90％.实测值：C，67.74，H，6.21，N，7.85％。上述实施例中所述席夫碱的编号1a、1b、1c、1d、1a、1b、1c和1d的取代基和分析结果如下：1a∶R＝1，2-环已基乙基(1，2-cyclohexanediyl)黄色固体(mp.200-203.0℃)；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.27(18H，s)，1.45(20H，m)，1.4-2.0(6H，m)，3.31-3.70(2H，m)，7.02(2H，d，J＝2.0Hz)，7.34(2H，d，J＝2.0Hz)，8.34(2H，s)，13.76(2H，s)；计算值C36H54N2O2：C，79.07；H，9.95，N，5.12％.实测值：C，79.12，H，9.97，N，5.12％。1b∶R＝1，2-二乙基乙基(1，2-ethanediyl)黄色固体(mp.190-192.0℃)；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.27(18H，s)，1.45(20H，m)，7.02(2H，d，J＝2.0Hz)，7.34(2H，d，J＝2.0Hz)，8.34(2H，s)，13.76(2H，s)；计算值C32H54N2O2：C，78.00；H，9.82，N，5.69％.实测值：C，78.02，H，9.87，N，5.62％。1c∶R＝1，1，2，2-四甲基-1，2-乙基(1，1，2，2-tetramethyl-1，2-ethanediyl)黄色固体(mp.190.5-192.0℃)；IR(CHCl3)v2987，2958，2904，2866，1628，1592，1468，1438，1389，1374，1359，1272，1250，1170，1128，976 cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.31(18H，s)，1.42(12H，m)，1.44(18H，s)，7.16(2H，d，J＝2.0Hz)，7.37(2H，d，J＝2.0Hz)，8.43(2H，s)，14.41(2H，s)；计算值C36H56N2O2：C，78.78；H，10.28，N，5.10％.实测值：C，78.70，H，10.32，N，5.12％。ld∶R＝1，3-二苯基乙基(1，3-benzenediyl)黄色固体(mp.204-206℃)；IR(CHCl3)v2954，2905，3867，1619，1571，1476，1467，1438，1360，1272，1250，1200，1174，965cm-1；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ1.36(18H，s)，1.49(18H，s)，7.31(2H，m)，7.32-7.26(2H，m)，7.51(2H，m)，8.77(2H，s)，13.66(2H，s)；计算值C36H48N2O2：C，79.96；H，8.95，N，5.18％.实测值：C，80.04，H，9.03，N，5.24％。2aX＝H黄色固体(mp.188-189℃)；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ7.91(18H，s)，8.22(18H，s)，8.06(2H，m)，7.49(2H，m)，7.32(2H，m)，7.19(2H，s)，8.98，6.60，7.22，6.81，7.42，12.18(2H，s)；计算值  C35H28N2O2：C，82.65；H，5.55，N，5.51％.实测值：C，82.71，H，5.54，N，5.56％。2bX＝Cl黄色固体(mp.203-205℃)；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ7.97(18H，s)，8.28(18H，s)，8.10(2H，m)，7.54(2H，m)，7.36(2H，m)，7.17(2H，s)，9.08，7.41，7.52，13.08(2H，s)；计算值C35H24Cl4N2O2：C，65.03；H，3.74，N，4.33％.实测值：C，65.04，H，3.78，N，4.34％。2c.X＝Br黄色固体(mp.209-210℃)；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ7.96(18H，s)，8.26(18H，s)，8.10(2H，m)，7.53(2H，m)，7.35(2H，m)，7.16(2H，s)，9.04，7.67，7.69，13.21(2H，s)；计算值C35H24Br4N2O2：C，51.00；H，2.94，N，3.40％.实测值：C，50.91，H，2.96，N，3.46％。2d.X＝t-Bu黄色固体(mp.200-202℃)；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ7.88(18H，s)，8.20(18H，s)，8.04(2H，m)，7.44(2H，m)，7.30(2H，m)，7.28(2H，s)，8.97，7.36，7.28，13.04(2H，s)；计算值  C51H60N2O2：C，83.56；H，8.25，N，3.82％.实测值：C，83.52，H，8.29，N，3.86％。2e.X＝NO2黄色固体(mp.195-197℃)；1H NMR(CDCl3，TMS，300MHz)δ8.27(18H，s)，8.47(18H，s)，8.18(2H，m)，7.63(2H，m)，7.43(2H，m)，7.21(2H，s)，9.63，8.65，8.70，15.86(2H，s)；计算值C35H24N6O10：C，61.05；H，3.51，N，12.20％.实测值：C，61.00，H，3.56，N，12.24％。
从上述结果可以看出，利用CO2制备碳酸丙烯酯或恶唑烷酮类化合物的方法，具有污染小，产率高，选择性高，催化剂容易合成且可循环使用，反应条件温和等特点，具有可持续发展的价值。

Claims (4)

1，环氧丙烷类化合物或三元氮杂环类化合物和CO2在主催化剂主催化剂酚类化合物或席夫碱和助催化剂有机碱的协同催化下生成环状碳酸酯或恶唑烷酮类化合物的方法，其特征是在有机溶剂中或无溶剂中、反应温度10-150℃，CO2压力为1.01×105-1.01×107Pa，催化剂的摩尔数与原料环氧丙烷类化合物或三元氮杂环摩尔数的比为0.0001-0.01∶1，助催化剂有机碱与主催化剂主催化剂酚类化合物或席夫碱的摩尔比为1-10∶1时，反应2-50小时，所述的环氧丙烷类化合物或三元氮杂环类化合物结构式分别为：
Figure A0211065200021
，所述的酚类化合物的结构式为：R6OH，所述的席夫碱结构式为：
Figure A0211065200022
，上述结构式中：R1＝H、C1-6的烷基或苯基(Ph)、CH2OPh、CH2OCH2Ph(CH2)4或R5Ph；R2＝H、CH3或PhCH2Ph；R3＝H、CH3或Ph；当Q＝N时，R4＝H或CH3，当Q＝O时，无R4取代基；R5＝X、CN、NO2、CH3或OCH3，X＝卤素；R6＝Ph、R7Ph、联二苯基、萘基、联萘酚基、蒽基、菲基、二苯并基、羟基二苯并基；R7＝C2～14的烃基；X＝H、Cl、Br、I、C1～4的基烷、NO2、CN、OCH3；助催化剂有机碱为1，8-二氮杂环[4.3.0]-5-壬烯，4-(N，N-二甲基)-吡啶，三乙胺或1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷。
2.如权利要求1所述的方法，其特征是其中主催化剂主催化剂酚类化合物或席夫碱联萘胺过渡金属络合物中R7为乙基、1，2-甲乙基乙基、1，2-二乙基乙基、1，1，2，2--四甲基-1，2-乙基或1，2-二苯基乙基。
3.如权利要求1所述的方法，其特征是在搅拌下进行。
4.如权利要求1所述的方法，其特征是所述的有机溶剂是卤代烃。
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