CN1364161A - N－取代的全氢化二嗪类化合物 - Google Patents

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M·普尔
O·曼克
R·雷恩哈德
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C·扎加
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Abstract

本发明描述了式IN－取代的全氢化－2,3－二嗪化合物,在式(I)中其中变量Z,R,m和RA如权利要求1中定义。本发明还描述了它们的制备方法以及式I化合物作为起始原料在制备式V除草剂中的应用,在式(V)中,R,RA,Z和m如上定义,X为O或S,且Q为C6－C14－芳基。

Description

N-取代的全氢化二嗪类化合物
本发明涉及4-位被取代的1-氧杂-和1-硫杂-3，4-二嗪类化合物，它们的制备方法以及它们在制备新的除草活性化合物的方法中的用途。
WO94/10173公开了式A全氢化1-氧杂-3，4-二嗪化合物，其中的Z为S，O，S＝O或SO2且Q为C6-C14-芳基。化合物A用作制备具有三唑啉-2，5-二酮结构除草剂(化合物B)的起始原料。
Figure A0081084300091
式A化合物的制备是在酸性反应条件下通过用甲醛环化取代的N-(N′-芳基氨基甲酰基)肼基乙醇或-乙硫醇化合物完成的。但这种环化反应的产率并不能令人满意。
在构成与本申请平行申请主题的另一发明中，我们惊奇地发现式A′化合物具有除草活性：
Figure A0081084300092
其中Z，X和Q的定义同上，且R为非氢的基团。这种化合物应该能够由4-位在氮上被取代的全氢-1-氧杂-或全氢-1-硫杂-3，4-二嗪化合物制备。本发明的目的是提供4-位在氮上被取代的氧杂-和硫杂二嗪化合物。
业已发现，这一目的可利用用于制备4-位在氮上被取代的1-氧杂和1-硫杂-3，4-二嗪化合物的方法实现，当4-位上的取代基具有下述R给出的含义时，这种方法具有良好收率。
因此，本发明涉及式I的N-取代全氢化-3，4-二嗪化合物：
Figure A0081084300101
其中变量Z，R，m和RA如下定义：
Z为O，S，S＝O或SO2；
RA为羟基，CO2R1，卤素，氰基，C(O)NR1 2，OR2，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，COR1，S(O)nR1，其中n＝0，1或2，或C(O)SR1；
R为CO2H，CHO，CN，C(O)OR3，C(S)OR3，C(O)SR3，C(S)SR3，C(O)NR4R5，C(S)NR4R5，C(O)NHCO2R6，C(O)NHSO2R6，C(O)NHSO3R6，C(O)R2，P(O)R1OR1，P(O)(OR1)2，S(O)nR2，其中n＝0、1或2，或SO2NHR1；
m为数值0、1、2或3，
并且其中的变量R1-R7定义如下：
R1为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基；
R2为C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，羟基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代链烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代炔氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基-C1-C6-硫烷基，C3-C6-链烯硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代环烷基-C1-C6-烷基，卤代-C2-C6-链烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-链烯基，C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-链烯基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-链烯基，C3-C6-卤代炔基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷基羰基，CHR1COR7，CHR1P(O)(OR7)2，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，
为苯基，吡啶基，苄基，苯氧基-C1-C6-烷基，苄氧基-C1-C6-烷基，其中后述5个取代基中的苯基或吡啶基可以被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷基取代，
R3为C1-C15-烷基，C3-C8-环烷基，C2-C10-链烯基，C3-C10-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基，羧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-链烯基，C3-C6-链烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C8-环烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代链烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代炔氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基-C1-C6-硫烷基，C3-C6-链烯硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代环烷基-C1-C6-烷基，卤代-C3-C6-链烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-链烯基，C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-链烯基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-链烯基，C3-C6-卤代炔基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基，
为CHR1COR7，CHR1P(O)(OR7)2，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，苯氧基-C1-C6-烷基，苄氧基-C1-C6-烷基，其中后述2个取代基中的苯基部分可以被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷基取代，
为苯基，吡啶基，萘基，喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，1-甲基吲哚基，1-甲基苯并咪唑基，2-甲基吲唑基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，苄基，其中后述14个取代基可以在相邻位置上带有二价取代基，如亚甲二氧基，二氟亚甲二氧基，氯氟亚甲二氧基，二氯亚甲二氧基，或者在每种情况下可以被下列基团单-至5-取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、氨基、C1-C4-单烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羟基、硝基或氰基；
R4为氢，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基；
R5，R6彼此独立地为氢，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，
为C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-链烯基，其中的链烯基链可以另外带有1-3个卤素和/或氰基基团，
为苄基，其中在苯环的相邻位置上可以带有二价取代基，如亚甲二氧基，二氟亚甲二氧基，氯氟亚甲二氧基，二氯亚甲二氧基，或者该苄基可以被下列基团单-至5-取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羟基、硝基或氰基，或者
R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和的4-至7-元氮杂杂环，其中，如果需要的话，除碳环原子外还可以含有下列组成部分之一：-O-，-S-，-N＝，-NH-或N-(C1-C6-烷基)-；
R7为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C2-C6-氰基烷基，C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基。
R、RA、R1-R7的定义中以及苯基、环烷基与杂环基环上提及的有机分子基团是单独列举的各组基团成员的总称。所有碳链，亦即所有(未取代或取代的)烷基、链烯基或炔基均可以是直链或支链的。
卤化取代基优选带有1、2、3、4或5个相同或不同的卤原子，或者是全卤化的。
术语“卤素”在每种情况下均是指氟、溴、氯或碘，尤其是氟或氯。
其它含义的实例包括：
-C1-C4-烷基：CH3，C2H5，正丙基，CH(CH3)2，正丁基，CH(CH3)-C2H5，2-甲基丙基或C(CH3)3，尤其是CH3，C2H5或CH(CH3)2；
-C1-C6烷基：上述C1-C4-烷基，以及例如正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，正己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基，尤其是CH3，C2H5，正丙基，CH(CH3)2，正丁基，C(CH3)3，正戊基或正己基；
-C1-C15-烷基：上述C1-C6-烷基，以及例如正庚基，1-甲基己基，2-甲基己基，3-甲基己基，4-甲基己基，5-甲基己基，1-乙基戊基，2-乙基戊基，3-乙基戊基，4-乙基戊基，1，1-二甲基戊基，1，2-二甲基戊基，1，3-二甲基戊基，1，4-二甲基戊基，正辛基，1-甲基庚基，2-甲基庚基，3-甲基庚基，4-甲基庚基，5-甲基庚基，6-甲基庚基，1-乙基己基，2-乙基己基，3-乙基己基，4-乙基己基，1，1-二甲基己基，1，2-二甲基己基，1，3-二甲基己基，1，4-二甲基己基，1，5-二甲基己基，正壬基，1-甲基辛基，2-甲基辛基，3-甲基辛基，4-甲基辛基，5-甲基辛基，6-甲基辛基，7-甲基辛基，1-乙基庚基，2-乙基庚基，3-乙基庚基，4-乙基庚基，5-乙基庚基，6-乙基庚基，1，1-二甲基庚基，1，2-二甲基庚基，1，3-二甲基庚基，1，4-二甲基庚基，1，5-二甲基庚基，1，6-二甲基庚基，正癸基，1-甲基壬基，2-甲基壬基，3-甲基壬基，7-甲基壬基，8-甲基壬基，1-乙基辛基，2-乙基辛基，3-乙基辛基，4-乙基辛基，5-乙基辛基，6-乙基辛基，7-乙基辛基，8-乙基辛基，1，1-二甲基辛基，1，2-二甲基辛基，1，3-二甲基辛基，1，4-二甲基辛基，1，5-二甲基辛基，1，6-二甲基辛基，1，7-二甲基辛基，正-十一烷基，1-甲基癸基，1-乙基壬基，1，1-二甲基壬基，1-丙基辛基，1-丁基庚基，6-十一烷基，正-十二烷基，1-甲基十一烷基，1-乙基癸基，1，1-二甲基癸基，1-丙基壬基，1-丁基辛基，7-十二烷基，正-十三烷基，1-甲基十二烷基，1-乙基十一烷基，1，1-二甲基十一烷基，正-十四烷基，1-甲基十三烷基，1-乙基十二烷基，1，1-二甲基十二烷基，正-十五烷基，1-甲基十四烷基，1-乙基十三烷基，1，1-二甲基十三烷基，尤其是CH3，C2H5，正丙基，CH(CH3)2，正丁基，C(CH3)3，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正-十一烷基，正-十二烷基，正-十三烷基，正-十四烷基，正-十五烷基；
-C1-C4-卤代烷基：被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷基，亦即例如CH2F，CHF2，CF3，CH2Cl，二氯甲基，三氯甲基，氯氟甲基，二氯氟甲基，氯二氟甲基，2-氟乙基，2-氯乙基，2-溴乙基，2-碘乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2-氯-2-氟乙基，2-氯-2，2-二氟乙基，2，2-二氯-2-氟乙基，2，2，2-三氯乙基，C2F5，2-氟丙基，3-氟丙基，2，2-二氟丙基，2，3-二氟丙基，2-氯丙基，3-氯丙基，2，3-二氯丙基，2-溴丙基，3-溴丙基，3，3，3-三氟丙基，3，3，3-三氯丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，七氟丙基，1-(氟甲基)-2-氟乙基，1-(氯甲基)-2-氯乙基，1-(溴甲基)-2-溴乙基，4-氟丁基，4-氯丁基，4-溴丁基或九氟丁基，尤其是CH2F，CHF2，CF3，CH2Cl，2-氟乙基，2-氯乙基或2，2，2-三氟乙基；
-C1-C6-卤代烷基：被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷基，亦即，例如C1-C4-卤代烷基中所述的任一基团，或5-氟-1-戊基，5-氯-1-戊基，5-溴-1-戊基，5-碘-1-戊基，5，5，5-三氯-1-戊基，十一氟戊基，6-氟-1-己基，6-氯-1-己基，6-溴-1-己基，6-碘-1-己基，6，6，6-三氯-1-己基或十二氟代己基，尤其是氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，2-氟乙基，2-氯乙基或2，2，2-三氟乙基；
-羟基-C1-C6-烷基：例如羟甲基，2-羟基乙-1-基，2-羟基丙-1-基，3-羟基丙-1-基，1-羟基丙-2-基，2-羟基丁-1-基，3-羟基丁-1-基，4-羟基丁-1-基，1-羟基丁-2-基，1-羟基丁-3-基，2-羟基丁-3-基，1-羟基-2-甲基丙-3-基，2-羟基-2-甲基丙-3-基或2-羟基甲基丙-2-基，尤其是2-羟基乙基；
-氰基-C1-C6-烷基：例如氰基甲基，1-氰基乙-1-基，2-氰基乙-1-基，1-氰基丙-1-基，2-氰基丙-1-基，3-氰基丙-1-基，1-氰基丙-2-基，2-氰基丙-2-基，1-氰基丁-1-基，2-氰基丁-1-基，3-氰基丁-1-基，4-氰基丁-1-基，1-氰基丁-2-基，2-氰基丁-2-基，1-氰基丁-3-基，2-氰基丁-3-基，1-氰基-2-甲基丙-3-基，2-氰基-2-甲基丙-3-基，3-氰基-2-甲基丙-3-基或2-氰基甲基丙-2-基，尤其是氰基甲基或2-氰基乙基；
-苯基-C1-C6-烷基：例如苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基丙-1-基，2-苯基丙-1-基，3-苯基丙-1-基，1-苯基丁-1-基，2-苯基丁-1-基，3-苯基丁-1-基，4-苯基丁-1-基，1-苯基丁-2-基，2-苯基丁-2-基，3-苯基丁-2-基，4-苯基丁-2-基，1-(苯甲基)乙-1-基，1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(苯基甲基)丙-1-基，尤其是苄基或2-苯基乙基；
-苯基-(C1-C6-烷基)羰氧基：例如苄基羰氧基，1-苯基乙基羰氧基，2-苯基乙基羰氧基，1-苯基丙-1-基羰氧基，2-苯基丙-1-基羰氧基，3-苯基丙-1-基羰氧基，1-苯基丁-1-基羰氧基，2-苯基丁-1-基羰氧基，3-苯基丁-1-基羰氧基，4-苯基丁-1-基羰氧基，1-苯基丁-2-基羰氧基，2-苯基丁-2-基羰氧基，3-苯基丁-2-基羰氧基，4-苯基丁-2-基羰氧基，1-(苯甲基)乙-1-基羰氧基，1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基羰氧基或1-(苯基甲基)丙-1-基羰氧基，尤其是苄基羰氧基或2-苯基乙基羰氧基；
-苯基-C1-C6-烷基磺酰氧基：例如苄基磺酰氧基，1-苯基乙基磺酰氧基，2-苯基乙基磺酰氧基，1-苯基丙-1-基磺酰氧基，2-苯基丙-1-基磺酰氧基，3-苯基丙-1-基磺酰氧基，1-苯基丁-1-基磺酰氧基，2-苯基丁-1-基磺酰氧基，3-苯基丁-1-基磺酰氧基，4-苯基丁-1-基磺酰氧基，1-苯基丁-2-基磺酰氧基，2-苯基丁-2-基磺酰氧基，3-苯基丁-2-基磺酰氧基，4-苯基丁-2-基磺酰氧基，1-(苯甲基)乙-1-基磺酰氧基，1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基磺酰氧基或1-(苯基甲基)丙-1-基磺酰氧基，尤其是苄基磺酰氧基或2-苯基乙基磺酰氧基；
-(C1-C6-烷基)羰基：CO-CH3，CO-C2H5，正丙基羰基，1-甲基乙基羰基，正丁基羰基，1-甲基丙基羰基，2-甲基丙基羰基，1，1-二甲基乙基羰基，正戊基羰基，1-甲基丁基羰基，2-甲基丁基羰基，3-甲基丁基羰基，1，1-二甲基丙基羰基，1，2-二甲基丙基羰基，2，2-二甲基丙基羰基，1-乙基丙基羰基，正己基羰基，1-甲基戊基羰基，2-甲基戊基羰基，3-甲基戊基羰基，4-甲基戊基羰基，1，1-二甲基丁基羰基，1，2-二甲基丁基羰基，1，3-二甲基丁基羰基，2，2-二甲基丁基羰基，2，3-二甲基丁基羰基，3，3-二甲基丁基羰基，1-乙基丁基羰基，2-乙基丁基羰基，1，1，2-三甲基丙基羰基，1，2，2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基，尤其是CO-CH3，CO-C2H5或CO-CH(CH3)2；
-(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基：被上述(C1-C6-烷基)羰基取代的(C1-C6-烷基)，亦即例如甲基羰基甲基；
-(C1-C6-卤代烷基)羰基：被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述(C1-C6-烷基)羰基，亦即例如氯乙酰基，二氯乙酰基，三氯乙酰基，氟乙酰基，二氟乙酰基，三氟乙酰基，氯氟乙酰基，二氯氟乙酰基，氯二氟乙酰基，2-氟乙基羰基，2-氯乙基羰基，2-溴乙基羰基，2-碘乙基羰基，2，2-二氟乙基羰基，2，2，2-三氟乙基羰基，2-氯-2-氟乙基羰基，2-氯-2，2-二氟乙基羰基，2，2-二氯-2-氟乙基羰基，2，2，2-三氯乙基羰基，五氟乙基羰基，2-氟丙基羰基，3-氟丙基羰基，2，2-二氟丙基羰基，2，3-二氟丙基羰基，2-氯丙基羰基，3-氯丙基羰基，2，3-二氯丙基羰基，2-溴丙基羰基，3-溴丙基羰基，3，3，3-三氟丙基羰基，3，3，3-三氯丙基羰基，2，2，3，3，3-五氟丙基羰基，七氟丙基羰基，1-(氟甲基)-2-氟乙基羰基，1-(氯甲基)-2-氯乙基羰基，1-(溴甲基)-2-溴乙基羰基，4-氟丁基羰基，4-氯丁基羰基，4-溴丁基羰基，九氟丁基羰基，(5-氟-1-戊基)羰基，(5-氯-1-戊基)羰基，(5-溴-1-戊基)羰基，(5-碘-1-戊基)羰基，(5，5，5-三氯-1-戊基)羰基，十一氟戊基羰基，(6-氟-1-己基)羰基，(6-氯-1-己基)羰基，(6-溴-1-己基)羰基，(6-碘-1-己基)羰基，(6，6，6-三氯-1-己基)羰基或十二氟己基羰基，尤其是三氟乙酰基；
-(C1-C6-烷基)羰氧基：乙酰氧基，乙基羰氧基，正丙基羰氧基，1-甲基乙基羰氧基，正丁基羰氧基，1-甲基丙基羰氧基，2-甲基丙基羰氧基，1，1-二甲基乙基羰氧基，正戊基羰氧基，1-甲基丁基羰氧基，2-甲基丁基羰氧基，3-甲基丁基羰氧基，1，1-二甲基丙基羰氧基，1，2-二甲基丙基羰氧基，2，2-二甲基丙基羰氧基，1-乙基丙基羰氧基，正己基羰氧基，1-甲基戊基羰氧基，2-甲基戊基羰氧基，3-甲基戊基羰氧基，4-甲基戊基羰氧基，1，1-二甲基丁基羰氧基，1，2-二甲基丁基羰氧基，1，3-二甲基丁基羰氧基，2，2-二甲基丁基羰氧基，2，3-二甲基丁基羰氧基，3，3-二甲基丁基羰氧基，1-乙基丁基羰氧基，2-乙基丁基羰氧基，1，1，2-三甲基丙基羰氧基，1，2，2-三甲基丙基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙基羰氧基，尤其是乙酰氧基；
-(C1-C6-卤代烷基)羰氧基：部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述(C1-C6-烷基)羰氧基，亦即例如氯乙酰氧基，二氯乙酰氧基，三氯乙酰氧基，氟乙酰氧基，二氟乙酰氧基，三氟乙酰氧基，氯氟乙酰氧基，二氯氟乙酰氧基，氯二氟乙酰氧基，2-氟乙基羰氧基，2-氯乙基羰氧基，2-溴乙基羰氧基，2-碘乙基羰氧基，2，2-二氟乙基羰氧基，2，2，2-三氟乙基羰氧基，2-氯-2-氟乙基羰氧基，2-氯-2，2-二氟乙基羰氧基，2，2-二氯-2-氟乙基羰氧基，2，2，2-三氯乙基羰氧基，五氟乙基羰氧基，2-氟丙基羰氧基，3-氟丙基羰氧基，2，2-二氟丙基羰氧基，2，3-二氟丙基羰氧基，2-氯丙基羰氧基，3-氯丙基羰氧基，2，3-二氯丙基羰氧基，2-溴丙基羰氧基，3-溴丙基羰氧基，3，3，3-三氟丙基羰氧基，3，3，3-三氯丙基羰氧基，2，2，3，3，3-五氟丙基羰氧基，七氟丙基羰氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙基羰氧基，1-(氯甲基)-2-氯乙基羰氧基，1-(溴甲基)-2-溴乙基羰氧基，4-氟丁基羰氧基，4-氯丁基羰氧基，4-溴丁基或九氟丁基，尤其是三氟乙酰氧基；
-(C1-C6-烷基)羰氧基C1-C6-烷基：被上述(C1-C6-烷基)羰氧基取代的(C1-C6-烷基)，亦即例如甲基羰氧基甲基，乙基羰氧基甲基，1-(甲基羰氧基)乙基，2-(甲基羰氧基)乙基，2-(乙基羰氧基)乙基，3-(甲基羰氧基)丙基，4-(甲基羰氧基)丁基，5-(甲基羰氧基)戊基或6-(甲基羰氧基)己基；
-(C1-C6-烷基)羰硫基：乙酰硫基，乙基羰硫基，正丙基羰硫基，1-甲基乙基羰硫基，正丁基羰硫基，1-甲基丙基羰硫基，2-甲基丙基羰硫基，1，1-二甲基乙基羰硫基，正戊基羰硫基，1-甲基丁基羰硫基，2-甲基丁基羰硫基，3-甲基丁基羰硫基，1，1-二甲基丙基羰硫基，1，2-二甲基丙基羰硫基，2，2-二甲基丙基羰硫基，1-乙基丙基羰硫基，正己基羰硫基，1-甲基戊基羰硫基，2-甲基戊基羰硫基，3-甲基戊基羰硫基，4-甲基戊基羰硫基，1，1-二甲基丁基羰硫基，1，2-二甲基丁基羰硫基，1，3-二甲基丁基羰硫基，2，2-二甲基丁基羰硫基，2，3-二甲基丁基羰硫基，3，3-二甲基丁基羰硫基，1-乙基丁基羰硫基，2-乙基丁基羰硫基，1，1，2-三甲基丙基羰硫基，1，2，2-三甲基丙基羰硫基、1-乙基-1-甲基丙基羰硫基或1-乙基-2-甲基丙基羰硫基，尤其是乙酰硫基；
-(C1-C6-卤代烷基)羰硫基：部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述(C1-C6-烷基)羰硫基，亦即例如氯乙酰硫基，二氯乙酰硫基，三氯乙酰硫基，氟乙酰硫基，二氟乙酰硫基，三氟乙酰硫基，氯氟乙酰硫基，二氯氟乙酰硫基，氯二氟乙酰硫基，2-氟乙基羰硫基，2-氯乙基羰硫基，2-溴乙基羰硫基，2-碘乙基羰硫基，2，2-二氟乙基羰硫基，2，2，2-三氟乙基羰硫基，2-氯-2-氟乙基羰硫基，2-氯-2，2-二氟乙基羰硫基，2，2-二氯-2-氟乙基羰硫基，2，2，2-三氯乙基羰硫基，五氟乙基羰硫基，2-氟丙基羰硫基，3-氟丙基羰硫基，2，2-二氟丙基羰硫基，2，3-二氟丙基羰硫基，2-氯丙基羰硫基，3-氯丙基羰硫基，2，3-二氯丙基羰硫基，2-溴丙基羰硫基，3-溴丙基羰硫基，3，3，3-三氟丙基羰硫基，3，3，3-三氯丙基羰硫基，2，2，3，3，3-五氟丙基羰硫基，七氟丙基羰硫基，1-(氟甲基)-2-氟乙基羰硫基，1-(氯甲基)-2-氯乙基羰硫基，1-(溴甲基)-2-溴乙基羰硫基，4-氟丁基羰硫基，4-氯丁基羰硫基，4-溴丁基羰硫基或九氟丁基羰硫基，尤其是三氟乙酰硫基；
-(C1-C6-烷基)氨基甲酰氧基：甲基氨基甲酰氧基，乙基氨基甲酰氧基，正丙基氨基甲酰氧基，1-甲基乙基氨基甲酰氧基，正丁基氨基甲酰氧基，1-甲基丙基氨基甲酰氧基，2-甲基丙基氨基甲酰氧基，1，1-二甲基乙基氨基甲酰氧基，正戊基氨基甲酰氧基，1-甲基丁基氨基甲酰氧基，2-甲基丁基氨基甲酰氧基，3-甲基丁基氨基甲酰氧基，1，1-二甲基丙基氨基甲酰氧基，1，2-二甲基丙基氨基甲酰氧基，2，2-二甲基丙基氨基甲酰氧基，1-乙基丙基氨基甲酰氧基，正己基氨基甲酰氧基，1-甲基戊基氨基甲酰氧基，2-甲基戊基氨基甲酰氧基，3-甲基戊基氨基甲酰氧基，4-甲基戊基氨基甲酰氧基，1，1-二甲基丁基氨基甲酰氧基，1，2-二甲基丁基氨基甲酰氧基，1，3-二甲基丁基氨基甲酰氧基，2，2-二甲基丁基氨基甲酰氧基，2，3-二甲基丁基氨基甲酰氧基，3，3-二甲基丁基氨基甲酰氧基，1-乙基丁基氨基甲酰氧基，2-乙基丁基氨基甲酰氧基，1，1，2-三甲基丙基氨基甲酰氧基，1，2，2-三甲基丙基氨基甲酰氧基、1-乙基-1-甲基丙基氨基甲酰氧基或1-乙基-2-甲基丙基氨基甲酰氧基，尤其是甲基氨基甲酰氧基；
-(C1-C6-卤代烷基)氨基甲酰氧基：部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述(C1-C6-烷基)氨基甲酰氧基，亦即例如氯甲基氨基甲酰氧基，二氯甲基氨基甲酰氧基，三氯甲基氨基甲酰氧基，氟甲基氨基甲酰氧基，二氟甲基氨基甲酰氧基，三氟甲基氨基甲酰氧基，氯氟甲基氨基甲酰氧基，二氯氟甲基氨基甲酰氧基，氯二氟甲基氨基甲酰氧基，2-氟乙基氨基甲酰氧基，2-氯乙基氨基甲酰氧基，2-溴乙基氨基甲酰氧基，2-碘乙基氨基甲酰氧基，2，2-二氟乙基氨基甲酰氧基，2，2，2-三氟乙基氨基甲酰氧基，2-氯-2-氟乙基氨基甲酰氧基，2-氯-2，2-二氟乙基氨基甲酰氧基，2，2-二氯-2-氟乙基氨基甲酰氧基，2，2，2-三氯乙基氨基甲酰氧基，五氟乙基氨基甲酰氧基，2-氟丙基氨基甲酰氧基，3-氟丙基氨基甲酰氧基，2，2-二氟丙基氨基甲酰氧基，2，3-二氟丙基氨基甲酰氧基，2-氯丙基氨基甲酰氧基，3-氯丙基氨基甲酰氧基，2，3-二氯丙基氨基甲酰氧基，2-溴丙基氨基甲酰氧基，3-溴丙基氨基甲酰氧基，3，3，3-三氟丙基氨基甲酰氧基，3，3，3-三氯丙基氨基甲酰氧基，2，2，3，3，3-五氟丙基氨基甲酰氧基，七氟丙基氨基甲酰氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙基氨基甲酰氧基，1-(氯甲基)-2-氯乙基氨基甲酰氧基，1-(溴甲基)-2-溴乙基氨基甲酰氧基，4-氟丁基氨基甲酰氧基，4-氯丁基氨基甲酰氧基，4-溴丁基氨基甲酰氧基或九氟丁基氨基甲酰氧基，尤其是三氟甲基氨基甲酰氧基；
-C1-C6-烷氧基：例如OCH3，OC2H5，OCH2-C2H5，OCH(CH3)2，正丁氧基，OCH(CH3)-C2H5，OCH2-CH(CH3)2，OC(CH3)3，正戊氧基，1-甲基丁氧基，2-甲基丁氧基，3-甲基丁氧基，1，1-二甲基丙氧基，1，2-二甲基丙氧基，2，2-二甲基丙氧基，1-乙基丙氧基，正己氧基，1-甲基戊氧基，2-甲基戊氧基，3-甲基戊氧基，4-甲基戊氧基，1，1-二甲基丁氧基，1，2-二甲基丁氧基，1，3-二甲基丁氧基，2，2-二甲基丁氧基，2，3-二甲基丁氧基，3，3-二甲基丁氧基，1-乙基丁氧基，2-乙基丁氧基，1，1，2-三甲基丙氧基，1，2，2-三甲基丙氧基，1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基，尤其是OCH3，OC2H5或OCH(CH3)2；
-C1-C4-卤代烷氧基：被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷氧基，亦即例如氯甲氧基，二氯甲氧基，三氯甲氧基，氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，氯氟甲氧基，二氯氟甲氧基，氯二氟甲氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2-溴乙氧基，2-碘乙氧基，2，2-二氟乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基，2-氯-2-氟乙氧基，2-氯-2，2-二氟乙氧基，2，2-二氯-2-氟乙氧基，2，2，2-三氯乙氧基，五氟乙氧基，2-氟丙氧基，3-氟丙氧基，2，2-二氟丙氧基，2，3-二氟丙氧基，2-氯丙氧基，3-氯丙氧基，2，3-二氯丙氧基，2-溴丙氧基，3-溴丙氧基，3，3，3-三氟丙氧基，3，3，3-三氯丙氧基，2，2，3，3，3-五-氟丙氧基，七氟丙氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙氧基，1-(氯甲基)-2-氯乙氧基，1-(溴甲基)-2-溴乙氧基，4-氟丁氧基，4-氯丁氧基，4-溴丁氧基或九氟丁氧基；尤其是2-氯乙氧基或2，2，2-三氟乙氧基；
-C1-C6-卤代烷氧基：被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷氧基，亦即例如C1-C4-卤代烷氧基中所述的基团之一，或5-氟-1-戊氧基，5-氯-1-戊氧基，5-溴-1-戊氧基，5-碘-1-戊氧基，5，5，5-三氯-1-戊氧基，十一氟戊氧基，6-氟-1-己氧基，6-氯-1-己氧基，6-溴-1-己氧基，6-碘-1-己氧基，6，6，6-三氯-1-己氧基或十二氟己氧基，尤其是氯甲氧基，氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基或2，2，2-三氟乙氧基；
-羟基-C1-C6-烷氧基：例如OCH2-OH，OCH(CH3)-OH，OCH2-CH2-OH，OCH(C2H5)-OH，OCH2-CH(CH3)-OH，3-羟基丙-1-基氧基，1-羟基丁-1-基氧基，2-羟基丁-1-基氧基，3-羟基丁-1-基氧基，4-羟基丁-1-基氧基，1-羟基丁-2-基氧基，2-羟基丁-2-基氧基，3-羟基丁-2-基氧基，4-羟基丁-2-基氧基，1-(CH2-OH)-乙-1-基氧基，1-(CH2-OH)-1-(CH3)-乙-1-基氧基或1-(CH2-OH)-丙-1-基氧基，尤其是OCH2-OH或OCH2-CH2-OH；
-氰基-C1-C6-烷氧基：例如OCH2-CN，OCH(CH3)-CN，OCH2-CH2-CN，OCH(C2H5)-CN，OCH2-CH(CH3)-CN，3-氰基丙-1-基氧基，1-氰基丁-1-基氧基，2-氰基丁-1-基氧基，3-氰基丁-1-基氧基，4-氰基丁-1-基氧基，1-氰基丁-2-基氧基，2-氰基丁-2-基氧基，3-氰基丁-2-基氧基，4-氰基丁-2-基氧基， 1-(CH2-CN)-乙-1-基氧基，1-(CH2-CN)-1-(CH3)-乙-1-基氧基或1-(CH2-CN)-丙-1-基氧基，尤其是OCH2-CN或OCH2-CH2-CN；
-苯基-C1-C6-烷氧基：例如苄氧基，1-苯基乙氧基，2-苯基乙氧基，1-苯基丙-1-基氧基，2-苯基丙-1-基氧基，3-苯基丙-1-基氧基，1-苯基丁-1-基氧基，2-苯基丁-1-基氧基，3-苯基丁-1-基氧基，4-苯基丁-1-基氧基，1-苯基丁-2-基氧基，2-苯基丁-2-基氧基，3-苯基丁-2-基氧基，4-苯基丁-2-基氧基，1-(苄基)乙-1-基氧基，1-(苄基)-1-(甲基)乙-1-基氧基或1-(苄基)丙-1-基氧基，尤其是苄氧基或2-苯乙氧基；
-苯基-C1-C6-烷硫基：例如苄硫基，1-苯基乙硫基，2-苯基乙硫基，1-苯基丙-1-基硫基，2-苯基丙-1-基硫基，3-苯基丙-1-基硫基，1-苯基丁-1-基硫基，2-苯基丁-1-基硫基，3-苯基丁-1-基硫基，4-苯基丁-1-基硫基，1-苯基丁-2-基硫基，2-苯基丁-2-基硫基，3-苯基丁-2-基硫基，4-苯基丁-2-基硫基，1-(苄基)乙-1-基硫基，1-(苄基)-1-(甲基)乙-1-基硫基或1-(苄基)丙-1-基硫基，尤其是苄硫基或2-苯乙硫基；
-(C1-C6-烷氧基)羰基：例如CO-OCH3，CO-OC2H5，CO-CH2-C2H5，CO-OCH(CH3)2，正丁氧基羰基，CO-OCH(CH3)-C2H5，CO-OCH2-CH(CH3)2，CO-OC(CH3)3，正戊氧基羰基，1-甲基丁氧基羰基，2-甲基丁氧基羰基，3-甲基丁氧基羰基，2，2-二甲基丙氧基羰基，1-乙基丙氧基羰基，正己氧基羰基，1，1-二甲基丙氧基羰基，1，2-二甲基丙氧基羰基，1-甲基戊氧基羰基，2-甲基戊氧基羰基，3-甲基戊氧基羰基，4-甲基戊氧基羰基，1，1-二甲基丁氧基羰基，1，2-二甲基丁氧基羰基，1，3-二甲基丁氧基羰基，2，2-二甲基丁氧基羰基，2，3-二甲基丁氧基羰基，3，3-二甲基丁氧基羰基，1-乙基丁氧基羰基，2-乙基丁氧基羰基，1，1，2-三甲基丙氧基羰基，1，2，2-三甲基丙氧基羰基，1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰基，尤其是CO-OCH3，CO-OC2H5，CO-OCH(CH3)2或CO-CH2-CH(CH3)2；
-(C1-C6-烷氧基)羰氧基：甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正丙氧基羰氧基，1-甲基乙氧基羰氧基，正丁氧基羰氧基，1-甲基丙氧基羰氧基，2-甲基丙氧基羰氧基，1，1-二甲基乙氧基羰氧基，正戊氧基羰氧基，1-甲基丁氧基羰氧基，2-甲基丁氧基羰氧基，3-甲基丁氧基羰氧基，2，2-二甲基丙氧基羰氧基，1-乙基丙氧基羰氧基，正己氧基羰氧基，1，1-二甲基丙氧基羰氧基，1，2-二甲基丙氧基羰氧基，1-甲基戊氧基羰氧基，2-甲基戊氧基羰氧基，3-甲基戊氧基羰氧基，4-甲基戊氧基羰氧基，1，1-二甲基丁氧基羰氧基，1，2-二甲基丁氧基羰氧基，1，3-二甲基丁氧基羰氧基，2，2-二甲基丁氧基羰氧基，2，3-二甲基丁氧基羰氧基，3，3-二甲基丁氧基羰氧基，1-乙基丁氧基羰氧基，2-乙基丁氧基羰氧基，1，1，2-三甲基丙氧基羰氧基，1，2，2-三甲基丙氧基羰氧基，1-乙基-1-甲基丙氧基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰氧基，尤其是甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基或1-甲基乙氧基羰氧基；
-(C1-C6-烷氧基)羰硫基：甲氧基羰硫基，乙氧基羰硫基，正丙氧基羰硫基，1-甲基乙氧基羰硫基，正丁氧基羰硫基，1-甲基丙氧基羰硫基，2-甲基丙氧基羰硫基，1，1-二甲基乙氧基羰硫基，正戊氧基羰硫基，1-甲基丁氧基羰硫基，2-甲基丁氧基羰硫基，3-甲基丁氧基羰硫基，2，2-二甲基丙氧基羰硫基，1-乙基丙氧基羰硫基，正己氧基羰硫基，1，1-二甲基丙氧基羰硫基，1，2-二甲基丙氧基羰硫基，1-甲基戊氧基羰硫基，2-甲基戊氧基羰硫基，3-甲基戊氧基羰硫基，4-甲基戊氧基羰硫基，1，1-二甲基丁氧基羰硫基，1，2-二甲基丁氧基羰硫基，1，3-二甲基丁氧基羰硫基，2，2-二甲基丁氧基羰硫基，2，3-二甲基丁氧基羰硫基，3，3-二甲基丁氧基羰硫基，1-乙基丁氧基羰硫基，2-乙基丁氧基羰硫基，1，1，2-三甲基丙氧基羰硫基，1，2，2-三甲基丙氧基羰硫基，1-乙基-1-甲基丙氧基羰硫基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰硫基，尤其是甲氧基羰硫基，乙氧基羰硫基或1-甲基乙氧基羰硫基；
-C1-C6-烷硫基：SCH3，SC2H5，SCH2-C2H5，SCH(CH3)2，正丁硫基，1-甲基丙硫基，2-甲基丙硫基，SC(CH3)3，正戊硫基，1-甲基丁硫基，2-甲基丁硫基，3-甲基丁硫基，2，2-二甲基丙硫基，1-乙基丙硫基，正己硫基，1，1-二甲基丙硫基，1，2-二甲基丙硫基，1-甲基戊硫基，2-甲基戊硫基，3-甲基戊硫基，4-甲基戊硫基，1，1-二甲基丁硫基，1，2-二甲基丁硫基，1，3-二甲基丁硫基，2，2-二甲基丁硫基，2，3-二甲基丁硫基，3，3-二甲基丁硫基，1-乙基丁硫基，2-乙基丁硫基，1，1，2-三甲基丙硫基，1，2，2-三甲基丙硫基，1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基，尤其是SCH3或SC2H5；
-C1-C6-卤代烷硫基：被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷硫基，亦即例如SCHF2，SCF3，氯二氟甲硫基，溴二氟甲硫基，2-氟乙硫基，2-氯乙硫基，2-溴乙硫基，2-碘乙硫基，2，2-二氟乙硫基，2，2，2-三氟乙硫基，2，2，2-三氯乙硫基，2-氯-2-氟乙硫基，2-氯-2，2-二氟乙硫基，2，2-二氯-2-氟乙硫基，SC2F5，2-氟丙硫基，3-氟丙硫基，2-氯丙硫基，3-氯丙硫基，2-溴丙硫基，3-溴丙硫基，2，2-二氟丙硫基，2，3-二氟丙硫基，2，3-二氯丙硫基，3，3，3-三氟丙硫基，3，3，3-三氯丙硫基，2，2，3，3，3-五氟丙硫基，七氟丙硫基，1-(氟甲基)-2-氟乙硫基，1-(氯甲基)-2-氯乙硫基，1-(溴甲基)-2-溴乙硫基，4-氟丁硫基，4-氯丁硫基，4-溴丁硫基，九氟丁硫基，5-氟戊硫基，5-氯戊硫基，5-溴戊硫基，5-碘戊硫基，十一氟戊硫基，6-氟己硫基，或6-氯己硫基，尤其是SCH2F，SCHF2，SCF3，SCH2Cl，2-氟乙硫基，2-氯乙硫基或2，2，2-三氟乙硫基；
-C1-C6-烷基亚磺酰基：SO-CH3，SO-C2H5，正丙基亚磺酰基，1-甲基乙亚磺酰基，正丁基亚磺酰基，1-甲基丙亚磺酰基，2-甲基丙亚磺酰基，1，1-二甲基乙亚磺酰基，正戊基亚磺酰基，1-甲基丁亚磺酰基，2-甲基丁亚磺酰基，3-甲基丁亚磺酰基，1，1-二甲基丙亚磺酰基，1，2-二甲基丙亚磺酰基，2，2-二甲基丙亚磺酰基，1-乙基丙亚磺酰基，正己基亚磺酰基，1-甲基戊亚磺酰基，2-甲基戊亚磺酰基，3-甲基戊亚磺酰基，4-甲基戊亚磺酰基，1，1-二甲基丁亚磺酰基，1，2-二甲基丁亚磺酰基，1，3-二甲基丁亚磺酰基，2，2-二甲基丁亚磺酰基，2，3-二甲基丁亚磺酰基，3，3-二甲基丁亚磺酰基，1-乙基丁亚磺酰基，2-乙基丁亚磺酰基，1，1，2-三甲基丙亚磺酰基，1，2，2-三甲基丙亚磺酰基，1-乙基-1-甲基丙亚磺酰基或1-乙基-2-甲基丙亚磺酰基，尤其是SO-CH3；
-C1-C6-烷基磺酰基：SO2-CH3，SO2-C2H5，正丙基磺酰基，SO2-CH(CH3)2，正丁基磺酰基，1-甲基丙磺酰基，2-甲基丙磺酰基，SO2-C(CH3)3，正戊基磺酰基，1-甲基丁磺酰基，2-甲基丁磺酰基，3-甲基丁磺酰基，1，1-二甲基丙磺酰基，1，2-二甲基丙磺酰基，2，2-二甲基丙磺酰基，1-乙基丙磺酰基，正己基磺酰基，1-甲基戊磺酰基，2-甲基戊磺酰基，3-甲基戊磺酰基，4-甲基戊磺酰基，1，1-二甲基丁磺酰基，1，2-二甲基丁磺酰基，1，3-二甲基丁磺酰基，2，2-二甲基丁磺酰基，2，3-二甲基丁磺酰基，3，3-二甲基丁磺酰基，1-乙基丁磺酰基，2-乙基丁磺酰基，1，1，2-三甲基丙磺酰基，1，2，2-三甲基丙磺酰基，1-乙基-1-甲基丙磺酰基或1-乙基-2-甲基丙磺酰基，尤其是SO2-CH3；
-C1-C6-烷基磺酰氧基：O-SO2-CH3，O-SO2-C2H5，正丙基磺酰氧基，O-SO2-CH(CH3)2，正丁基磺酰氧基，1-甲基丙磺酰氧基，2-甲基丙磺酰氧基，O-SO2-C(CH3)3，正戊基磺酰氧基，1-甲基丁磺酰氧基，2-甲基丁磺酰氧基，3-甲基丁磺酰氧基，1，1-二甲基丙磺酰氧基，1，2-二甲基丙磺酰氧基，2，2-二甲基丙磺酰氧基，1-乙基丙磺酰氧基，正己基磺酰氧基，1-甲基戊磺酰氧基，2-甲基戊磺酰氧基，3-甲基戊磺酰氧基，4-甲基戊磺酰氧基，1，1-二甲基丁磺酰氧基，1，2-二甲基丁磺酰氧基，1，3-二甲基丁磺酰氧基，2，2-二甲基丁磺酰氧基，2，3-二甲基丁磺酰氧基，3，3-二甲基丁磺酰氧基，1-乙基丁磺酰氧基，2-乙基丁磺酰氧基，1，1，2-三甲基丙磺酰氧基，1，2，2-三甲基丙磺酰氧基，1-乙基-1-甲基丙磺酰氧基或1-乙基-2-甲基丙磺酰氧基，尤其是甲磺酰氧基；
-C1-C6-卤代烷基磺酰氧基：部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的C1-C6烷基磺酰氧基，亦即，例如ClCH2-SO2-O-，CH(Cl)2-SO2-O-，C(Cl)3-SO2-O-，FCH2-SO2-O-，CHF2-SO2-O-，CF3-SO2-O-，氯氟甲基-SO2-O-，二氯氟甲基-SO2-O-，氯二氟甲基-SO2-O-，1-氟乙基-SO2-O-，2-氟乙基-SO2-O-，2-氯乙基-SO2-O-，2-溴乙基-SO2-O-，2-碘乙基-SO2-O-，2，2-二氟乙基-SO2-O-，2，2，2-三氟乙基-SO2-O-，2-氯-2-氟乙基-SO2-O-，2-氯-2，2-二氟乙基-SO2-O-，2，2-二氯-2-氟乙基-SO2-O-，2，2，2-三氯乙基-SO2-O-，C2F5-SO2-O-，2-氟丙基-SO2-O-，3-氟丙基-SO2-O-，2，2-二氟丙基-SO2-O-，2，3-二氟丙基-SO2-O-，2-氯丙基-SO2-O-，3-氯丙基-SO2-O-，2，3-二氯丙基-SO2-O-，2-溴丙基-SO2-O-，3-溴丙基-SO2-O-，3，3，3-三氟丙基-SO2-O-，3，3，3-三氯丙基-SO2-O-，2，2，3，3，3-五氟丙基-SO2-O-，C2F5-CF2-SO2-O-，1-(氟甲基)-2-氟乙基-SO2-O-，1-(氯甲基)-2-氯乙基-SO2-O-，1-(溴甲基)-2-溴乙基-SO2-O-，4-氟丁基-SO2-O-，4-氯丁基-SO2-O-，4-溴丁基-SO2-O-，C2F5-CF2-CF2-SO2-O-，5-氟戊基-SO2-O-，5-氯戊基-SO2-O-，5-溴戊基-SO2-O-，5-碘戊基-SO2-O-，5，5，5-三氯戊基-SO2-O-，C2F5-CF2-CF2-CF2-SO2-O-，6-氟己基-SO2-O-，6-氯己基-SO2-O-，6-溴己基-SO2-O-，6-碘己基-SO2-O-，6，6，6-三氯己基-SO2-O-或十二氟代己基-SO2-O-，尤其是CF3-SO2-O-；
-(C1-C6-烷基)氨基羰基：上述(C1-C4-烷基)氨基羰基，以及例如正戊基氨基羰基，1-甲基丁氨基羰基，2-甲基丁氨基羰基，3-甲基丁氨基羰基，2，2-二甲基丙氨基羰基，1-乙基丙氨基羰基，正己基氨基羰基，1，1-二甲基丙氨基羰基，1，2-二甲基丙氨基羰基，1-甲基戊氨基羰基，2-甲基戊氨基羰基，3-甲基戊氨基羰基，4-甲基戊氨基羰基，1，1-二甲基丁氨基羰基，1，2-二甲基丁氨基羰基，1，3-二甲基丁氨基羰基，2，2-二甲基丁氨基羰基，2，3-二甲基丁氨基羰基，3，3-二甲基丁氨基羰基，1-乙基丁氨基羰基，2-乙基丁氨基羰基，1，1，2-三甲基丙氨基羰基，1，2，2-三甲基丙氨基羰基，1-乙基-1-甲基丙氨基羰基或1-乙基-2-甲基丙氨基羰基，尤其是CO-NH-CH3，CO-NH-C2H5或CO-NH-CH(CH3)2；
-二(C1-C6-烷基)氨基羰基：例如N，N-二甲基氨基羰基，N，N-二乙基氨基羰基，N，N-二(1-甲基乙基)氨基羰基，N，N-二丙基氨基羰基，N，N-二丁基氨基羰基，N，N-二(1-甲基丙基)氨基羰基，N，N-二(2-甲基丙基)氨基羰基，N，N-二(1，1-二甲基乙基)氨基羰基，N-乙基-N-甲基氨基羰基，N-甲基-N-丙基氨基羰基，N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基，N-丁基-N-甲基氨基羰基，N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基，N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基，N-乙基-N-丙基氨基羰基，N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基，N-丁基-N-乙基氨基羰基，N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基，N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基羰基，N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基，N-丁基-N-丙基氨基羰基，N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基，N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基，N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基，N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基，N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基，N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基，N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基羰基，N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，尤其是N，N-二甲基氨基羰基或N，N-二乙基氨基羰基；
-(C1-C6-烷基)亚氨氧基羰基：甲基亚氨氧基羰基，乙基亚氨氧基羰基，正丙基亚氨氧基羰基，1-甲基乙基亚氨氧基羰基，正丁基亚氨氧基羰基，1-甲基丙基亚氨氧基羰基，2-甲基丙基亚氨氧基羰基，1，1-二甲基乙基亚氨氧基羰基，正戊基亚氨氧基羰基，1-甲基丁基亚氨氧基羰基，2-甲基丁基亚氨氧基羰基，3-甲基丁基亚氨氧基羰基，1，1-二甲基丙基亚氨氧基羰基，1，2-二甲基丙基亚氨氧基羰基，2，2-二甲基丙基亚氨氧基羰基，1-乙基丙基亚氨氧基羰基，正己基亚氨氧基羰基，1-甲基戊基亚氨氧基羰基，2-甲基戊基亚氨氧基羰基，3-甲基戊基亚氨氧基羰基，4-甲基戊基亚氨氧基羰基，1，1-二甲基丁基亚氨氧基羰基，1，2-二甲基丁基亚氨氧基羰基，1，3-二甲基丁基亚氨氧基羰基，2，2-二甲基丁基亚氨氧基羰基，2，3-二甲基丁基亚氨氧基羰基，3，3-二甲基丁基亚氨氧基羰基，1-乙基丁基亚氨氧基羰基，2-乙基丁基亚氨氧基羰基，1，1，2-三甲基丙基亚氨氧基羰基，1，2，2-三甲基丙基亚氨氧基羰基，1-乙基-1-甲基丙基亚氨氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙基亚氨氧基羰基，尤其是甲基亚氨氧基羰基，乙基亚氨氧基羰基或1-甲基乙基亚氨氧基羰基；
-C1-C6-亚烷基氨基氧基：亚乙基氨基氧基，1-亚丙基氨基氧基，2-亚丙基氨基氧基，1-亚丁基氨基氧基，2-亚丁基氨基氧基或2-亚己基氨基氧基，尤其是亚乙基氨基氧基或2-亚丙基氨基氧基；
-C1-C6-烷基亚氨氧基：甲基亚氨氧基，乙基亚氨氧基，正丙基亚氨氧基，1-甲基乙基亚氨氧基，正丁基亚氨氧基，1-甲基丙基亚氨氧基，2-甲基丙基亚氨氧基，正戊基亚氨氧基，正己基亚氨氧基，1-甲基戊基亚氨氧基，2-甲基戊基亚氨氧基，3-甲基戊基亚氨氧基或4-甲基戊基亚氨氧基，尤其是甲基亚氨氧基，乙基亚氨氧基或1-甲基乙基亚氨氧基；
-C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)氨基羰基：(C1-C6-烷基)氨基羰基如CO-NH-CH3，CO-NH-C2H5，CO-NH-CH2-C2H5，CO-NH-CH(CH3)2，CO-NH-(CH2)3-CH3，CO-NH-CH(CH3)-C2H5，CO-NH-CH2-CH(CH3)2，CO-NH-C(CH3)3，CO-NH-(CH2)4-CH3，1-甲基丁氨基羰基，2-甲基丁氨基羰基，3-甲基丁氨基羰基，2，2-二甲基丙氨基羰基，1-乙基丙氨基羰基，正己基氨基羰基，1，1-二甲基丙氨基羰基，1，2-二甲基丙氨基羰基，1-甲基戊氨基羰基，2-甲基戊氨基羰基，3-甲基戊氨基羰基，4-甲基戊氨基羰基，1，1-二甲基丁氨基羰基，1，2-二甲基丁氨基羰基，1，3-二甲基丁氨基羰基，2，2-二甲基丁氨基羰基，2，3-二甲基丁氨基羰基，3，3-二甲基丁氨基羰基，1-乙基丁氨基羰基，2-乙基丁氨基羰基，1，1，2-三甲基丙氨基羰基，1，2，2-三甲基丙氨基羰基，1-乙基-1-甲基丙氨基羰基或1-乙基-2-甲基丙氨基羰基，优选(C1-C4-烷基)氨基羰基，这些基团被上述C1-C6-烷氧基取代，亦即例如CO-NH-CH2-OCH3或CO-NH-CH2-OC2H5；
-C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基：例如CH2-NH-OCH3，CH2-NH-OC2H5，CH2-NH-OCH2-C2H5，CH2-NH-OCH(CH3)2，CH2-NH-OCH2-CH2-C2H5，CH2-NH-OCH(CH3)-C2H5，CH2-NH-OCH2-CH(CH3)2，CH2-NH-OC(CH3)3，CH2-NH-OCH2-(CH2)3-CH3，(1-甲基丁氧基氨基)甲基，(2-甲基丁氧基氨基)甲基，(3-甲基丁氧基氨基)甲基，(2，2-二甲基丙氧基氨基)甲基，(1-乙基丙氧基氨基)甲基，正己氧基氨基-甲基，(1，1-二甲基丙氧基氨基)甲基，(1，2-二甲基丙氧基氨基)甲基，(1-甲基戊氧基氨基)甲基，(2-甲基戊氧基氨基)甲基，(3-甲基戊氧基氨基)甲基，(4-甲基戊氧基氨基)甲基，(1，1-二甲基丁氧基氨基)甲基，(1，2-二甲基丁氧基氨基)甲基，(1，3-二甲基丁氧基氨基)甲基，(2，2-二甲基丁氧基氨基)甲基，(2，3-二甲基丁氧基氨基)甲基，(3，3-二甲基丁氧基氨基)甲基，(1-乙基丁氧基氨基)甲基，(2-乙基丁氧基氨基)甲基，(1，1，2-三甲基丙氧基氨基)甲基，(1，2，2-三甲基丙氧基氨基)甲基，(1-乙基-1-甲基丙氧基氨基)甲基，(1-乙基-2-甲基丙氧基氨基)甲基，甲氧基氨基乙基，乙氧基氨基乙基，正丙氧基氨基乙基，(1-甲基乙氧基氨基)乙基，正丁氧基氨基乙基，(1-甲基丙氧基氨基)乙基，(2-甲基丙氧基氨基)乙基，(1，1-二甲基乙氧基氨基)乙基，正戊氧基氨基乙基，(1-甲基丁氧基氨基)乙基，(2-甲基丁氧基氨基)乙基，(3-甲基丁氧基氨基)乙基，(2，2-二甲基丙氧基氨基)乙基，(1-乙基丙氧基氨基)乙基，正己氧基氨基-乙基，(1，1-二甲基丙氧基氨基)乙基，(1，2-二甲基丙氧基氨基)乙基，(1-甲基戊氧基氨基)乙基，(2-甲基戊氧基氨基)乙基，(3-甲基戊氧基氨基)乙基，(4-甲基戊氧基氨基)乙基，(1，1-二甲基丁氧基氨基)乙基，(1，2-二甲基丁氧基氨基)乙基，(1，3-二甲基丁氧基氨基)乙基，(2，2-二甲基丁氧基氨基)乙基，(2，3-二甲基丁氧基氨基)乙基，(3，3-二甲基丁氧基氨基)乙基，(1-乙基丁氧基氨基)乙基，(2-乙基丁氧基氨基)乙基，(1，1，2-三甲基丙氧基氨基)乙基，(1，2，2-三甲基丙氧基氨基)乙基，(1-乙基-1-甲基丙氧基氨基)乙基，(1-乙基-2-甲基丙氧基氨基)乙基，2-(甲氧基氨基)丙基，3-(甲氧基氨基)丙基或2-(乙氧基氨基)丙基，优选C1-C6-烷氧基氨基-C1-C2-烷基；
-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基：C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基例如CH2-NH-CH3，CH2-NH-C2H5，CH2-NH-CH2-C2H5，CH2-NH-CH(CH3)2，CH2-NH-(CH2)3-CH3，CH2-NH-CH(CH3)-C2H5，CH2-NH-CH2-CH(CH3)2，CH2-NH-C(CH3)3，CH2-NH-(CH2)4-CH3，(1-甲基丁基氨基)甲基，(2-甲基丁基氨基)甲基，(3-甲基丁基氨基)甲基，(2，2-二甲基丙基氨基)甲基，(1-乙基丙基氨基)甲基，正己基氨基-甲基，(1，1-二甲基丙基氨基)甲基，(1，2-二甲基丙基氨基)甲基，(1-甲基戊基氨基)甲基，(2-甲基戊基氨基)甲基，(3-甲基戊基氨基)甲基，(4-甲基戊基氨基)甲基，(1，1-二甲基丁基氨基)甲基，(1，2-二甲基丁基氨基)甲基，(1，3-二甲基丁基氨基)甲基，(2，2-二甲基丁基氨基)甲基，(2，3-二甲基丁基氨基)甲基，(3，3-二甲基丁基氨基)甲基，(1-乙基丁基氨基)甲基，(2-乙基丁基氨基)甲基，(1，1，2-三甲基丙基氨基)甲基，(1，2，2-三甲基丙基氨基)甲基，(1-乙基-1-甲基丙基氨基)甲基，(1-乙基-2-甲基丙基氨基)甲基，甲基氨基乙基，乙基氨基乙基，正丙基氨基乙基，(1-甲基乙基氨基)乙基，正丁基氨基乙基，(1-甲基丙基氨基)乙基，(2-甲基丙基氨基)乙基，(1，1-二甲基乙基氨基)乙基，正戊基氨基乙基，(1-甲基丁基氨基)乙基，(2-甲基丁基氨基)乙基，(3-甲基丁基氨基)乙基，(2，2-二甲基丙基氨基)乙基，(1-乙基丙基氨基)乙基，正己基氨基-乙基，(1，1-二甲基丙基氨基)乙基，(1，2-二甲基丙基氨基)乙基，(1-甲基戊基氨基)乙基，(2-甲基戊基氨基)乙基，(3-甲基戊基氨基)乙基，(4-甲基戊基氨基)乙基，(1，1-二甲基丁基氨基)乙基，(1，2-二甲基丁基氨基)乙基，(1，3-二甲基丁基氨基)乙基，(2，2-二甲基丁基氨基)乙基，(2，3-二甲基丁基氨基)乙基，(3，3-二甲基丁基氨基)乙基，(1-乙基丁基氨基)乙基，(2-乙基丁基氨基)乙基，(1，1，2-三甲基丙基氨基)乙基，(1，2，2-三甲基丙基氨基)乙基，(1-乙基-1-甲基丙基氨基)乙基，(1-乙基-2-甲基丙基氨基)乙基，2-(甲基氨基)丙基，3-(甲基氨基)丙基和2-(乙基氨基)丙基，优选C1-C6-烷基氨基-C1-C2-烷基，这些基团被上述C1-C6-烷氧基取代，亦即例如CH2-NH-CH2-OCH3或CH2-NH-CH2-OC2H5；
-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基：被诸如下列之类基团的C1-C6-烷氧基亚氨基取代的C1-C6-烷基：甲氧基亚氨基，乙氧基亚氨基，1-丙氧基亚氨基，2-丙氧基亚氨基，1-甲基乙氧基亚氨基，正丁氧基亚氨基，仲丁氧基亚氨基，叔丁氧基亚氨基，1-甲基-1-丙氧基亚氨基，2-甲基-1-丙氧基亚氨基，1-甲基-2-丙氧基亚氨基，2-甲基-2-丙氧基亚氨基，正戊氧基亚氨基，2-戊氧基亚氨基，3-戊氧基亚氨基，4-戊氧基亚氨基，1-甲基-1-丁氧基亚氨基，2-甲基-1-丁氧基亚氨基，3-甲基-1-丁氧基亚氨基，1-甲基-2-丁氧基亚氨基，2-甲基-2-丁氧基亚氨基，3-甲基-2-丁氧基亚氨基，1-甲基-3-丁氧基亚氨基，2-甲基-3-丁氧基亚氨基，3-甲基-3-丁氧基亚氨基，1，1-二甲基-2-丙氧基亚氨基，1，2-二甲基-1-丙氧基亚氨基，1，2-二甲基-2-丙氧基亚氨基，1-乙基-1-丙氧基亚氨基，1-乙基-2-丙氧基亚氨基，正己氧基亚氨基，2-己氧基亚氨基，3-己氧基亚氨基，4-己氧基亚氨基，5-己氧基亚氨基，1-甲基-1-戊氧基亚氨基，2-甲基-1-戊氧基亚氨基，3-甲基-1-戊氧基亚氨基，4-甲基-1-戊氧基亚氨基，1-甲基-2-戊氧基亚氨基，2-甲基-2-戊氧基氨基，3-甲基-2-戊氧基亚氨基，4-甲基-2-戊氧基亚氨基，1-甲基-3-戊氧基亚氨基，2-甲基-3-戊氧基亚氨基，3-甲基-3-戊氧基亚氨基，4-甲基-3-戊氧基亚氨基，1-甲基-4-戊氧基亚氨基，2-甲基-4-戊氧基亚氨基，3-甲基-4-戊氧基亚氨基，4-甲基-4-戊氧基亚氨基，1，1-二甲基-2-丁氧基亚氨基，1，1-二甲基-3-丁氧基亚氨基，1，2-二甲基-1-丁氧基亚氨基，1，2-二甲基-2-丁氧基亚氨基，1，2-二甲基-3-丁氧基亚氨基，1，3-二甲基-1-丁氧基亚氨基，1，3-二甲基-2-丁氧基亚氨基，1，3-二甲基-3-丁氧基亚氨基，2，2-二甲基-3-丁氧基亚氨基，2，3-二甲基-1-丁氧基亚氨基，2，3-二甲基-2-丁氧基亚氨基，2，3-二甲基-3-丁氧基亚氨基，3，3-二甲基-1-丁氧基亚氨基，3，3-二甲基-2-丁氧基亚氨基，1-乙基-1-丁氧基亚氨基，1-乙基-2-丁氧基亚氨基，1-乙基-3-丁氧基亚氨基，2-乙基-1-丁氧基亚氨基，2-乙基-2-丁氧基亚氨基，2-乙基-3-丁氧基亚氨基，1，1，2-三甲基-2-丙氧基亚氨基，1-乙基-1-甲基-2-丙氧基亚氨基，1-乙基-2-甲基-1-丙氧基亚氨基和1-乙基-2-甲基-2-丙氧基亚氨基，亦即例如甲氧基亚氨基甲基；
-C1-C6-烷氧基-C1-C6烷基：被上述C1-C6烷氧基取代的C1-C6烷基，亦即例如CH2-OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基，尤其是CH2-OCH3或2-甲氧基乙基；
-二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基：例如2，2-二甲氧基乙基或2，2-二乙氧基乙基；
-C1-C6-烷氧基-C1-C6烷氧基：被上述C1-C6烷氧基取代的C1-C6烷氧基，亦即例如OCH2-OCH3、OCH2-OC2H5、正丙氧基甲氧基、OCH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲氧基、(1-甲基丙氧基)甲氧基、(2-甲基丙氧基)甲氧基、OCH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙氧基、2-(乙氧基)乙氧基、2-(正丙氧基)乙氧基、2-(1-甲基乙氧基)乙氧基、2-(正丁氧基)乙氧基、2-(1-甲基丙氧基)乙氧基、2-(2-甲基丙氧基)乙氧基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙氧基、2-(甲氧基)丙氧基、2-(乙氧基)丙氧基、2-(正丙氧基)丙氧基、2-(1-甲基乙氧基)丙氧基、2-(正丁氧基)丙氧基、2-(1-甲基丙氧基)丙氧基、2-(2-甲基丙氧基)丙氧基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙氧基、3-(甲氧基)丙氧基、3-(乙氧基)丙氧基、3-(正丙氧基)丙氧基、3-(1-甲基乙氧基)丙氧基、3-(正丁氧基)丙氧基、3-(1-甲基丙氧基)丙氧基、3-(2-甲基丙氧基)丙氧基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙氧基、2-(甲氧基)丁氧基、2-(乙氧基)丁氧基、2-(正丙氧基)丁氧基、2-(1-甲基乙氧基)丁氧基、2-(正丁氧基)丁氧基、2-(1-甲基丙氧基)丁氧基、2-(2-甲基丙氧基)丁氧基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁氧基、3-(甲氧基)丁氧基、3-(乙氧基)丁氧基、3-(正丙氧基)丁氧基、3-(1-甲基乙氧基)丁氧基、3-(正丁氧基)丁氧基、3-(1-甲基丙氧基)丁氧基、3-(2-甲基丙氧基)丁氧基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁氧基、4-(甲氧基)丁氧基、4-(乙氧基)丁氧基、4-(正丙氧基)丁氧基、4-(1-甲基乙氧基)丁氧基、4-(正丁氧基)丁氧基、4-(1-甲基丙氧基)丁氧基、4-(2-甲基丙氧基)丁氧基，4-(1，1-二甲基乙氧基)丁氧基，5-(甲氧基)戊氧基，5-(乙氧基)戊氧基，5-(正丙氧基)戊氧基，5-(1-甲基乙氧基)戊氧基，5-(正丁氧基)戊氧基，5-(1-甲基丙氧基)戊氧基，5-(2-甲基丙氧基)戊氧基，5-(1，1-二甲基乙氧基)戊氧基，6-(甲氧基)己氧基，6-(乙氧基)己氧基，6-(正丙氧基)己氧基，6-(1-甲基乙氧基)己氧基，6-(正丁氧基)己氧基，6-(1-甲基丙氧基)己氧基，6-(2-甲基丙氧基)己氧基或6-(1，1-二甲基乙氧基)己氧基，尤其是OCH2-OCH3或OCH2-OC2H5；
-(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6烷氧基：被上述(C1-C6-烷基)羰基取代的C1-C6烷氧基，亦即例如OCH2-CO-CH3、OCH2-CO-C2H5、OCH2-CO-CH2-C2H5、OCH2-CO-CH(CH3)2、正丁基羰基甲氧基、1-(CO-CH3)乙氧基、2-(CO-CH3)乙氧基、2-(CO-C2H5)乙氧基、2-(CO-CH2-C2H5)乙氧基、2-(正丁基羰基)乙氧基、3-(CO-CH3)丙氧基，3-(CO-C2H5)-丙氧基，3-(CO-CH2-C2H5)丙氧基，3-(正丁基羰基)丙氧基，4-(CO-CH3)丁氧基，4-(CO-C2H5)-丁氧基，4-(CO-CH2-C2H5)丁氧基，4-(正丁基羰基)丁氧基，5-(CO-CH3)戊氧基，5-(CO-C2H5)戊氧基，5-(CO-CH2-C2H5)戊氧基，5-(正丁基羰基)丁氧基，6-(CO-CH3)己氧基，6-(CO-C2H5)己氧基，6-(CO-CH2-C2H5)己氧基或6-(正丁基羰基)己氧基，尤其是OCH2-CO-OCH3或1-(CO-CH3)乙氧基；
-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6烷氧基：被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6烷氧基，亦即例如OCH2-CO-OCH3、OCH2-CO-OC2H5、OCH2-CO-OCH2-C2H5、OCH2-CO-OCH(CH3)2、正丁氧基羰基甲氧基、1-(甲氧基羰基)乙氧基、2-(甲氧基羰基)乙氧基、2-(乙氧基羰基)乙氧基、2-(正丙氧基羰基)乙氧基、2-(正丁氧基羰基)乙氧基、3-(甲氧基羰基)丙氧基，3-(乙氧基羰基)-丙氧基，3-(正丙氧基羰基)丙氧基，3-(正丁氧基羰基)丙氧基，4-(甲氧基羰基)丁氧基，4-(乙氧基羰基)-丁氧基，4-(正丙氧基羰基)丁氧基，4-(正丁氧基羰基)丁氧基，5-(甲氧基羰基)戊氧基，5-(乙氧基羰基)戊氧基，5-(正丙氧基羰基)戊氧基，5-(正丁氧基羰基)丁氧基，6-(甲氧基羰基)己氧基，6-(乙氧基羰基)己氧基，6-(正丙氧基羰基)己氧基或6-(正丁氧基羰基)己氧基，尤其是OCH2-CO-OCH3或1-(甲氧基羰基)乙氧基；
-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6烷基：被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6烷基，亦即例如甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基、5-(甲氧基羰基)戊基或6-(甲氧基羰基)己基；
-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6烷基磺酰基：被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6烷基磺酰基，亦即例如甲氧基羰基甲基磺酰基、乙氧基羰基甲基磺酰基、1-(甲氧基羰基)乙基磺酰基、2-(甲氧基羰基)乙基磺酰基、2-(乙氧基羰基)乙基磺酰基、3-(甲氧基羰基)丙基磺酰基、4-(甲氧基羰基)丁基磺酰基、5-(甲氧基羰基)戊基磺酰基或6-(甲氧基羰基)己基磺酰基；
-C1-C6-烷硫基-C1-C6烷基：被上述C1-C6-烷硫基取代的C1-C6烷基，亦即例如CH2-SCH3、CH2-SC2H5、CH2-SCH2-C2H5、CH2-SCH(CH3)2、正丁硫基甲基、CH2-SCH(CH3)-C2H5、CH2-SCH2-CH(CH3)2、CH2-SC(CH3)3，2-(SCH3)乙基，2-(SC2H5)乙基、2-(SCH2-C2H5)乙基、2-[SCH(CH3)2]乙基、2-(正丁硫基)乙基、2-[SCH(CH3)-C2H5]乙基、2-(2-甲基丙硫基)乙基、2-[SC(CH3)3]乙基、2-(SCH3)丙基、3-(SCH3)丙基、2-(SC2H5)丙基、3-(SC2H5)丙基、3-(SCH2-C2H5)丙基、3-(丁硫基)丙基、4-(SCH3)丁基、4-(SC2H5)丁基、4-(SCH2-C2H5)丁基或4-(正丁硫基)丁基，尤其是2-(SCH3)乙基；
-C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷氧基：被上述C1-C6-烷硫基取代的C1-C6烷氧基，亦即例如OCH2-SCH3、OCH2-SC2H5、OCH2-SCH2-C2H5、OCH2-SCH(CH3)2、正丁硫基甲氧基、OCH2-SCH(CH3)-C2H5、OCH2-SCH2-CH(CH3)2、OCH2-SC(CH3)3，2-(SCH3)乙氧基，2-(SC2H5)乙氧基、2-(SCH2-C2H5)乙氧基、2-[SCH(CH3)2]乙氧基、2-(正丁硫基)乙氧基、2-[SCH(CH3)-C2H5]乙氧基、2-(2-甲基丙硫基)乙氧基、2-[SC(CH3)3]乙氧基、2-(SCH3)丙氧基、3-(SCH3)丙氧基、2-(SC2H5)丙氧基、3-(SC2H5)丙氧基、3-(SCH2-C2H5)丙氧基、3-(丁硫基)丙氧基、4-(SCH3)丁氧基、4-(SC2H5)丁氧基、4-(CH2-C2H5)丁基或4-(正丁硫基)丁氧基，尤其是2-(SCH3)乙氧基；
-C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基：被上述C1-C6-烷硫基(优选SCH3或SC2H5)取代的(C1-C6烷基)羰基，亦即例如甲硫基甲基羰基、乙硫基甲基羰基、1-(甲硫基)乙基羰基、2-(甲硫基)乙基羰基、3-(甲硫基)丙基羰基、4-(甲硫基)丁基羰基、5-(甲硫基)戊基羰基或6-(甲硫基)己基羰基，尤其是CO-CH2-SCH3或CO-CH(CH3)-SCH3；
-二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷氧基：被诸如下列之类的二(C1-C6-烷基)氨基取代的C1-C6-烷氧基：N(CH3)2，N(C2H5)2，N，N-二丙基氨基，N，N-二(1-甲基乙基)氨基，N，N-二丁基氨基，N，N-二(1-甲基丙基)氨基，N，N-二(2-甲基丙基)氨基，N[C(CH3)3]2，N-乙基-N-甲基氨基，N-甲基-N-丙基氨基，N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-甲基氨基，N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基，N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基，N-乙基-N-丙基氨基，N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-乙基氨基，N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基，N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基，N-丁基-N-丙基氨基，N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基，N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基，N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基，N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基，N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，优选N，N-二甲基氨基或N，N-二乙基氨基，亦即例如为OCH2-N(CH3)2，O-CH2-N(C2H5)2，OCH(CH3)-N(CH3)2，2-(二甲氨基)乙氧基，OCH(CH3)-N(C2H5)2，3-(二甲氨基)丙氧基，4-(二甲氨基)丁氧基，5-(二甲氨基)戊氧基或6-(二甲氨基)己氧基，尤其是OCH2-N(CH3)2或OCH(CH3)-N(CH3)2；
-C3-C6-链烯基：例如丙-2-烯-1-基、正丁烯-4-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、2-丁烯-1-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基，尤其是丙-2-烯-1-基或正丁烯-4-基；
-C2-C6-链烯基：乙烯基或C3-C6-链烯基中所提及的基团之一，尤其是乙烯基或丙-2-烯-1-基；
-C3-C6-链烯氧基：例如丙-1-烯-1-基氧基、丙-2-烯-1-基氧基、1-甲基乙烯氧基、正丁烯-1-基氧基，正丁烯-2-基氧基、正丁烯-3-基氧基、1-甲基丙-1-烯-1-基氧基、2-甲基丙-1-烯-1-基氧基、1-甲基丙-2-烯-1-基氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基、正戊烯-1-基氧基、正戊烯-2-基氧基、正戊烯-3-基氧基、正戊烯-4-基氧基、1-甲基丁-1-烯-1-基氧基、2-甲基丁-1-烯-1-基氧基、3-甲基丁-1-烯-1-基氧基、1-甲基丁-2-烯-1-基氧基、2-甲基丁-2-烯-1-基氧基、3-甲基丁-2-烯-1-基氧基、1-甲基丁-3-烯-1-基氧基、2-甲基丁-3-烯-1-基氧基、3-甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基丙-1-烯-2-基氧基、1-乙基丙-2-烯-1-基氧基、正己-1-烯-1-基氧基、正己-2-烯-1-基氧基、正己-3-烯-1-基氧基、正己-4-烯-1-基氧基、正己-5-烯-1-基氧基、1-甲基戊-1-烯-1-基氧基、2-甲基戊-1-烯-1-基氧基、3-甲基戊-1-烯-1-基氧基、4-甲基戊-1-烯-1-基氧基、1-甲基戊-2-烯-1-基氧基、2-甲基戊-2-烯-1-基氧基、3-甲基戊-2-烯-1-基氧基、4-甲基戊-2-烯-1-基氧基、1-甲基戊-3-烯-1-基氧基、2-甲基戊-3-烯-1-基氧基、3-甲基戊-3-烯-1-基氧基、4-甲基戊-3-烯-1-基氧基、1-甲基戊-4-烯-1-基氧基、2-甲基戊-4-烯-1-基氧基、3-甲基戊-4-烯-1-基氧基、4-甲基戊-4-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1-乙基丁-1-烯-1-基氧基、1-乙基丁-2-烯-1-基氧基、1-乙基丁-3-烯-1-基氧基、2-乙基丁-1-烯-1-基氧基、2-乙基丁-2-烯-1-基氧基、2-乙基丁-3-烯-1-基氧基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基，尤其是丙-2-烯-1-基氧基；
-C2-C6-链烯氧基：乙烯氧基或C3-C6-链烯氧基中所提及的基团之一，尤其是乙烯氧基或丙-2-烯-1-基氧基；
-C3-C6-卤代链烯氧基：部分或全部被氟、氯和/或溴取代的上述C3-C6-链烯氧基，亦即例如2-氯烯丙氧基、3-氯烯丙氧基、2，3-二氯烯丙氧基、3，3-二氯烯丙氧基、2，3，3-三氯烯丙氧基、2，3-二氯丁-2-烯基氧基、2-溴烯丙氧基、3-溴烯丙氧基、2，3-二溴烯丙氧基、3，3-二溴烯丙氧基、2，3，3-三溴烯丙氧基或2，3-二溴丁-2-烯基氧基，尤其是2-氯烯丙氧基或3，3-二氯烯丙氧基；
-C2-C6-链烯硫基：乙烯硫基、丙-1-烯-1-基硫基、丙-2-烯-1-基硫基、1-甲基乙烯硫基、正丁烯-1-基硫基，正丁烯-2-基硫基、正丁烯-3-基硫基、1-甲基丙-1-烯-1-基硫基、2-甲基丙-1-烯-1-基硫基、1-甲基丙-2-烯-1-基硫基、2-甲基丙-2-烯-1-基硫基、正戊烯-1-基硫基、正戊烯-2-基硫基、正戊烯-3-基硫基、正戊烯-4-基硫基、1-甲基丁-1-烯-1-基硫基、2-甲基丁-1-烯-1-基硫基、3-甲基丁-1-烯-1-基硫基、1-甲基丁-2-烯-1-基硫基、2-甲基丁-2-烯-1-基硫基、3-甲基丁-2-烯-1-基硫基、1-甲基丁-3-烯-1-基硫基、2-甲基丁-3-烯-1-基硫基、3-甲基丁-3-烯-1-基硫基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基丙-1-烯-2-基硫基、1-乙基丙-2-烯-1-基硫基、正己-1-烯-1-基硫基、正己-2-烯-1-基硫基、正己-3-烯-1-基硫基、正己-4-烯-1-基硫基、正己-5-烯-1-基硫基、1-甲基戊-1-烯-1-基硫基、2-甲基戊-1-烯-1-基硫基、3-甲基戊-1-烯-1-基硫基、4-甲基戊-1-烯-1-基硫基、1-甲基戊-2-烯-1-基硫基、2-甲基戊-2-烯-1-基硫基、3-甲基戊-2-烯-1-基硫基、4-甲基戊-2-烯-1-基硫基、1-甲基戊-3-烯-1-基硫基、2-甲基戊-3-烯-1-基硫基、3-甲基戊-3-烯-1-基硫基、4-甲基戊-3-烯-1-基硫基、1-甲基戊-4-烯-1-基硫基、2-甲基戊-4-烯-1-基硫基、3-甲基戊-4-烯-1-基硫基、4-甲基戊-4-烯-1-基硫基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1-乙基丁-1-烯-1-基硫基、1-乙基丁-2-烯-1-基硫基、1-乙基丁-3-烯-1-基硫基、2-乙基丁-1-烯-1-基硫基、2-乙基丁-2-烯-1-基硫基、2-乙基丁-3-烯-1-基硫基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基硫基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基硫基，尤其是乙烯硫基或丙-2-烯-1-基硫基；
-C3-C6-炔基：丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基，尤其是丙-2-炔-1-基；
-C2-C6-炔基：乙炔基或C3-C6-炔基中所提及的基团之一，尤其是乙炔基或丙-2-炔-1-基；
-C3-C6-炔氧基：丙-1-炔-1-基氧基、丙-2-炔-1-基氧基、正丁-1-炔-1-基氧基、正丁-1-炔-3-基氧基、正丁-1-炔-4-基氧基、正丁-2-炔-1-基氧基、正戊-1-炔-1-基氧基、正戊-1-炔-3-基氧基、正戊-1-炔-4-基氧基、正戊-1-炔-5-基氧基、正戊-2-炔-1-基氧基、正戊-2-炔-4-基氧基、正戊-2-炔-5-基氧基、3-甲基丁-1-炔-3-基氧基、3-甲基丁-1-炔-4-基氧基、正己-1-炔-1-基氧基、正己-1-炔-3-基氧基、正己-1-炔-4-基氧基、正己-1-炔-5-基氧基、正己-1-炔-6-基氧基、正己-2-炔-1-基氧基、正己-2-炔-4-基氧基、正己-2-炔-5-基氧基、正己-2-炔-6-基氧基、正己-3-炔-1-基氧基、正己-3-炔-2-基氧基、3-甲基戊-1-炔-1-基氧基、3-甲基戊-1-炔-3-基氧基、3-甲基戊-1-炔-4-基氧基、3-甲基戊-1-炔-5-基氧基、4-甲基戊-1-炔-1-基氧基、4-甲基戊-2-炔-4-基氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基氧基，尤其是丙-2-炔-1-基氧基；
-C2-C6-炔氧基：乙炔氧基或C3-C6-炔氧基中所提及的基团之一，尤其是乙炔氧基或丙-2-炔-1-基氧基；
-C3-C6-炔硫基：丙-1-炔-1-基硫基、丙-2-炔-1-基硫基、正丁-1-炔-1-基硫基、正丁-1-炔-3-基硫基、正丁-1-炔-4-基硫基、正丁-2-炔-1-基硫基、正戊-1-炔-1-基硫基、正戊-1-炔-3-基硫基、正戊-1-炔-4-基硫基、正戊-1-炔-5-基硫基、正戊-2-炔-1-基硫基、正戊-2-炔-4-基硫基、正戊-2-炔-5-基硫基、3-甲基丁-1-炔-3-基硫基、3-甲基丁-1-炔-4-基硫基、正己-1-炔-1-基硫基、正己-1-炔-3-基硫基、正己-1-炔-4-基硫基、正己-1-炔-5-基硫基、正己-1-炔-6-基硫基、正己-2-炔-1-基硫基、正己-2-炔-4-基硫基、正己-2-炔-5-基硫基、正己-2-炔-6-基硫基、正己-3-炔-1-基硫基、正己-3-炔-2-基硫基、3-甲基戊-1-炔-1-基硫基、3-甲基戊-1-炔-3-基硫基、3-甲基戊-1-炔-4-基硫基、3-甲基戊-1-炔-5-基硫基、4-甲基戊-1-炔-1-基硫基、4-甲基戊-2-炔-4-基硫基或4-甲基戊-2-炔-5-基硫基，尤其是丙-2-炔-1-基硫基；
-C2-C6-炔硫基：乙炔硫基或C3-C6-炔硫基中所提及的基团之一，尤其是乙炔硫基或丙-2-炔-1-基硫基；
-(C3-C6-链烯氧基)羰基：丙-1-烯-1-基氧基羰基、丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-甲基乙烯氧基羰基、正丁烯-1-基氧基羰基，正丁烯-2-基氧基羰基、正丁烯-3-基氧基羰基、1-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基、1-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、正戊烯-1-基氧基羰基、正戊烯-2-基氧基羰基、正戊烯-3-基氧基羰基、正戊烯-4-基氧基羰基、1-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、3-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、3-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、3-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丙-1-烯-2-基氧基羰基、1-乙基丙-2-烯-1-基氧基羰基、正己-1-烯-1-基氧基羰基、正己-2-烯-1-基氧基羰基、正己-3-烯-1-基氧基羰基、正己-4-烯-1-基氧基羰基、正己-5-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2-乙基丁-1-烯-1-基氧基羰基、2-乙基丁-2-烯-1-基氧基羰基、2-乙基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基，尤其是丙-2-烯-1-基氧基羰基；
-(C3-C6-链烯氧基)羰基-C1-C6-烷基：被上述(C3-C6-链烯氧基)羰基(优选丙-2-烯-1-基-氧基羰基)取代的C1-C6-烷基，亦即例如丙-2-烯-1-基-氧基羰基-甲基；
-(C2-C6-链烯基)羰氧基：乙烯基羰氧基、丙-1-烯-1-基羰氧基、丙-2-烯-1-基羰氧基、1-甲基乙烯羰氧基、正丁烯-1-基羰氧基，正丁烯-2-基羰氧基、正丁烯-3-基羰氧基、1-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基、2-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基、1-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、正戊烯-1-基羰氧基、正戊烯-2-基羰氧基、正戊烯-3-基羰氧基、正戊烯-4-基羰氧基、1-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、2-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、3-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、1-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、2-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、3-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、1-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、2-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、3-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基羰氧基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、1-乙基丙-1-烯-2-基羰氧基、1-乙基丙-2-烯-1-基羰氧基、正己-1-烯-1-基羰氧基、正己-2-烯-1-基羰氧基、正己-3-烯-1-基羰氧基、正己-4-烯-1-基羰氧基、正己-5-烯-1-基羰氧基、1-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基、2-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基、3-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基、4-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基、1-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基、2-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基、3-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基、4-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基、1-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基、2-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基、3-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基、4-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基、1-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基、2-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基、3-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基、4-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、1-乙基丁-1-烯-1-基羰氧基、1-乙基丁-2-烯-1-基羰氧基、1-乙基丁-3-烯-1-基羰氧基、2-乙基丁-1-烯-1-基羰氧基、2-乙基丁-2-烯-1-基羰氧基、2-乙基丁-3-烯-1-基羰氧基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基，尤其是乙烯羰氧基或丙-2-烯-1-基羰氧基；
-(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-链烯基：被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C2-C6-链烯基，亦即例如甲氧基羰基丙-2-烯-1-基；
-C1-C6-烷氧基-C3-C6-链烯氧基：被上述C1-C6-烷氧基取代的C3-C6-链烯氧基，亦即例如甲基丙-2-烯-1-基氧基；
-C3-C6-链烯氧基-C1-C6-烷基：被上述C3-C6-链烯氧基(优选烯丙氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基、丁-1-烯-3-基氧基、丁-1-烯-4-基氧基或丁-2-烯-1-基氧基)取代的C1-C6-烷基，亦即例如烯丙氧基甲基、2-烯丙氧基乙基或丁-1-烯-4-基氧基甲基；
-C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基：被上述C3-C6-炔氧基(优选炔丙氧基、丁-1-炔-3-基氧基、丁-1-炔-4-基氧基或丁-2-炔-1-基氧基)取代的C1-C6-烷基，亦即例如炔丙氧基甲基或2-炔丙氧基乙基；
-C3-C6-卤代链烯基：被氟、氯和/或溴部分或全部取代的上述C3-C6-链烯基，亦即例如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基、2，3-二氯烯丙基、3，3-二氯烯丙基、2，3，3-三氯烯丙基、2，3-二氯丁-2-烯基、2-溴烯丙基、3-溴烯丙基、2，3-二溴烯丙基、3，3-二溴烯丙基、2，3，3-三溴烯丙基或2，3-二溴丁-2-烯基，尤其是2-氯烯丙基或3，3-二氯烯丙基；
-C3-C6-卤代炔基：被氟、氯和/或溴部分或全部取代的上述C3-C6-炔基，亦即例如3-氯炔丙基、3-溴炔丙基、3-氟炔丙基、3，3，3-三氟炔丙基、4-氯丁-2-炔基、4-溴丁-2-炔基、4，4，4-三氟丁-2-炔基、1，4-二氯丁-2-炔基、5-氯戊-3-炔基、5-氟戊-3-炔基、5，5，5-三氟戊-3-炔基、6-氯己-2-炔基，优选3-氯炔丙基、3，3，3-三氟炔丙基、4，4，4-三氟丁-2-炔基；
-C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基：环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环庚基甲基、环辛基甲基、1-(环丙基)乙基、1-(环丁基)乙基、1-(环戊基)乙基、1-(环己基)乙基、2-(环丙基)乙基、2-(环丁基)乙基、2-(环戊基)乙基、2-(环己基)乙基、2-(环丙基)丙基、3-(环丙基)丙基、3-(环丁基)丙基、3-(环戊基)丙基、3-(环己基)丙基、2-(环丙基)丁基、3-(环丙基)丁基、4-(环丙基)丁基、4-(环丁基)丁基、4-(环戊基)丁基、4-(环己基)丁基、2-(环丙基)戊基、3-(环丙基)戊基、4-(环丙基)戊基、5-(环丙基)戊基、2-(环丁基)戊基、3-(环丁基)戊基、5-(环丁基)戊基、2-(环丙基)己基、3-(环丙基)己基、6-(环丙基)己基，尤其是环戊基甲基或环己基甲基；
-C3-C6-卤代环烷基-C1-C6-烷基：环烷基环被部分或全部卤代的上述C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基，优选带有1、2、3、4或5个卤原子，尤其是氟或氯，亦即例如全氯环丙基，全氟环丙基，1-氟或1-氯环丙基、六氯环己基等；
-C3-C6-环烷氧基：环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基或环己氧基；
-C3-C6-环烷氧基-C1-C4-烷基：环丙氧基甲基、环丁氧基甲基、环戊氧基甲基、环己氧基甲基、1-(环丙氧基)乙基、1-(环丁氧基)乙基、1-(环戊氧基)乙基、1-(环己氧基)乙基、2-(环丙氧基)乙基、2-(环丁氧基)乙基、2-(环戊氧基)乙基、2-(环己氧基)乙基、3-(环丙氧基)丙基、3-(环丁氧基)丙基、3-(环戊氧基)丙基、3-(环己氧基)丙基、4-(环丙氧基)丁基、4-(环丁氧基)丁基、4-(环戊氧基)丁基或4-(环己氧基)丁基，尤其是环戊氧基甲基、环己氧基甲基或2-(环戊氧基)乙基；
-C6-C14-芳基：苯基、萘基或蒽基，或具有6-14个碳环原子且其中一些碳原子亦即至少一个、两个、三个、四个或五个碳原子被选自N、O和S的杂原子置换的杂芳基(芳族杂环基)。另外，C6-C14-芳基可以经由两个相邻碳原子与4-至7-元碳环或杂环连接，所述碳环或杂环可以是饱和或部分饱和的，而且除碳环原子外还可以含有一个、两个或三个下列杂环组成部分：-O-，-S-，-S(O)2-，-N＝，-NH-或-N(C1-C6-烷基)-。此外，C6-C14-芳基可以被上述原子基团单-、二-、三-、四-或五-取代。
式II的N′-取代的N-氨基脲衍生物用作本发明方法中的起始原料，它们和它们的制备方法是本身已知的，且记载于文献例如WO94/10173内，详情参见该相应文献。
考虑到它们在制备除草活性化合物方面的用途，R优选为下式基团：
-CHO，CN，C(O)OR3，C(S)SR3，C(S)OR3，C(O)SR3，C(O)R2，P(O)R1OR1，P(O)(OR1)2，S(O)2R2或SO2NHR1.
特别是：
-C(O)OR3，C(S)SR3，C(S)OR3，C(O)SR3.
且具体为C(O)OR3。
变量R1-R7彼此独立地优选如下定义：
R1为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基；
R2为C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，卤代-C2-C6-链烯基，C3-C6-卤代炔基，C1-C6-烷基羰基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，
为苄基，苯基，苯氧基-C1-C6-烷基或苄氧基-C1-C6-烷基，其中后述4个取代基可以被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代，
R3为C1-C15-烷基，C3-C8-环烷基，C2-C10-链烯基，C3-C10-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，卤代-C3-C6-链烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-链烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，
为苄基，苯基，苯氧基-C1-C6-烷基或苄氧基-C1-C6-烷基，其中后述4个取代基可以被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代，
R4为氢，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基；
R5，R6彼此独立地为氢，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-链烯基，
为可以被下列基团单-至5-取代的苄基：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、硝基或氰基，或者
R4和R5与共用氮原子一起形成饱和或不饱和的4-至7-元氮杂杂环，其中，如果需要的话，除碳环原子外还可以含有下列组成部分之一：-O-，-S-，-N＝，-NH-或N-(C1-C6-烷基)-；
R7为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C2-C6-氰基烷基，C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基。
R1尤其为：C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基。
R2尤其为：C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C4-链烯基，C3-C4-炔基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷基，氰基-C1-C3-烷基，卤代-C2-C4-链烯基，卤代-C3-C4-炔基，C1-C3-烷基羰基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，被苯氧基或苄氧基取代的C1-C3-烷基，可以被卤素、甲基或CF3取代的苄基或苯基。
R3尤其为：C1-C15-烷基，C3-C8-环烷基，C2-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷基，C3-C4-链烯氧基羰基-C1-C3-烷基，C3-C4-炔氧基羰基-C1-C3-烷基，氰基-C1-C6-烷基，卤代-C3-C4-链烯基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，被苯氧基或苄氧基取代的C1-C3-烷基，苄基或苯基，它们可以被卤素、甲基或CF3取代。
变量m尤其为数值0；Z优选氧或硫，尤其是氧。
优选的式I全氢化二嗪化合物的实例为式Ia化合物，其中R具有表1中给出的含义。
Figure A0081084300501
表1
   Nr.     R
    1  CO2H
    2  CHO
    3  CN
    4  C(O)NHCH3
    5  C(O)NHC2H5
    6  C(O)NH-N-C3H7
    7  C(O)NH-i-C3H7
    8  C(O)NH-c-C3H5
    9  C(O)NHCH2CH＝CH2
    10  C(O)NHCH2-C≡CH
    11  C(O)NHCH2CH2OCH3
    12  C(O)NHCH2CO2CH3
    13  C(O)NHCH(CH3)CO2CH3
    14  C(O)N(CH3)2
    15  C(O)N(CH3)C2H5
    16  C(O)NHCH2C6H5
    17  C(O)N(CH3)CH2C6H5
    18  C(O)NH-2-Cl-苄基
    19  C(O)NH-3-Cl-苄基
    20  C(O)NH-4-Cl-苄基
    21  C(O)NH-2-CH3-苄基
    22  C(O)NH-3-CH3-苄基
    23  C(O)NH-4-CH3-苄基
    24  C(O)NH-2，3-Cl2-苄基
    25  C(O)NH-3，4-Cl2-苄基
    26  C(O)NH-2，4-Cl2-苄基
    27  C(O)NH-3-CF3-苄基
    28  C(O)NH-4-CF3-苄基
    29  C(O)NH-3-NO2-苄基
    30  C(O)NH-4-NO2-苄基
    31  C(O)N(CH2)5
    32  C(O)N(CH2CH2OCH2CH2)
    33  C(O)N(CH2CH2N(CH3)CH2CH2)
    34  C(O)NHSO2CH3
    35  C(O)NHSO2C2H5
    36  C(O)NHSO2-n-C3H7
    37  C(O)NHSO2-i-C3H7
    38  C(O)NHCO2CH3
    39  C(O)NHCO2C2H5
    40  C(O)NHCO2-n-C3H7
    41  C(O)NHCO2-i-C3H7
    42  C(O)NHCO2-c-C3H5
    43  C(O)NHSO3CH3
    44  C(O)NHSO3C2H5
    45  C(O)NHSO3-n-C3H7
    46  C(O)NHSO3-i-C3H7
    47  C(O)NHSO3-c-C3H5
    48  C(O)CH3
    49  C(O)C2H5
    50  C(O)-n-C3H7
    51  C(O)-i-C3H7
    52  C(O)-c-C3H5
    53  C(O)-n-C4H9
    54  C(O)-sek.-C4H9
    55  C(O)-i-C4H9
    56  C(O)-t-C4H9
    57  C(O)CH2CH＝CH2
    58  C(O)CH2C≡CH
    59  C(O)-c-C3H5
    60  C(O)-c-C5H9
    61  C(O)CH2Cl
    62  C(O)CF3
    63  C(O)CH2CF3
    64  C(O)CH2OCH3
    65  C(O)CH2OC2H5
    66  C(O)CH2CO2CH3
    67  C(O)CH2CH2CO2CH3
    68  C(O)CH2CH2CO2CH2CH＝CH2
    69  C(O)CH2CH2CO2CH2C≡CH
    70  C(O)CH2CN
    71  C(O)CH2CH2CN
    72  C(O)CH2-C(Cl)＝CH2
    73  C(O)CH＝CH2
    74  C(O)CH2C(O)CH3
    75  C(O)CH2P(O)(OCH3)2
    76  C(O)CH(CH3)P(O)(OCH3)2
    77  C(O)CH2C(O)N(CH3)2
    78  C(O)-苄基
    79  C(O)-3-CH3-苄基
    80  C(O)-4-CH3-苄基
    81  C(O)-3-Cl-苄基
    82  C(O)-4-Cl-苄基
    83  C(O)-3-CF3-苄基
    84  C(O)-4-CF3-苄基
    85  C(O)-苯基
    86  C(O)-3-CH3-苯基
    87  C(O)-4-CH3-苯基
    88  C(O)-3-Cl-苯基
    89  C(O)-4-Cl-苯基
    90  C(O)-3-CF3-苯基
    91  C(O)-4-CF3-苯基
    92  C(O)-2-吡啶基
    93  C(O)-3-吡啶基
    94  C(O)-4-吡定基
    95  P(O)(CH3)OCH3
    96  P(O)(C2H5)OCH3
    97  P(O)(CH3)OC2H5
    98  P(O)(CH3)O-n-C3H7
    99  P(O)(OCH3)2
    100  P(O)(OC2H5)2
    101  P(O)(OCH3)OC2H5
    102  SOCH3
    103  SOC2H5
    104  SO2CH3
    105  SO2C2H5
 106  SO2-n-C3H7
 107  SO2-i-C3H7
 108  SO2-c-C3H5
 109  SO2-sek.-C4H9
 110  SO2-CH2CH＝CH2
 111  SO2CH2Cl
 112  SO2CF3
 113  SO2CH2CF3
 114  SO2CH2OCH3
 115  SO2CH2OC2H5
 116  SO2CH2CO2CH3
 117  SO2CH2CN
 118  SO2CH2CH2CN
 119  SO2CH＝CH2
 120  SO2-苄基
 121  SO2-3-CH3-苄基
 122  SO2-4-CH3-苄基
 123  SO2-3-Cl-苄基
 124  SO2-4-Cl-苄基
 125  SO2-3-CF3-苄基
 126  SO2-4-CF3-苄基
 127  S(O)-苯基
 128  S(O)-3-Cl-苯基
 129  S(O)-4-Cl-苯基
 130  SO2-3-Cl-苯基
 131  SO2-4-Cl-苯基
 132  SO2-3-CF3-苯基
 133  SO2-4-CF3-苯基
 134  SO2-3-CH3-苯基
 135  SO2-4-CH3-苯基
 136  SO2-3-吡啶基
 137  SO2-4-吡啶基
 138  SO2NH2
 139  SO2NHCH3
 140  SO2NHC2H5
 141  SO2NH-i-C3H7
 142  SO2NH-n-C3H7
 143  SO2NHCH2CH2Cl
 144  SO2NH-t-C4H9
 145  SO2NH-n-C4H9
表1中，i表示“异”，t表示“叔”和c表示“环”。
此外，优选的式I全氢化二嗪化合物的实例还有式Ib化合物，其中R如表1中定义。
(化合物Ib序号1-Ib序号145)
更特别优选的式I化合物为其中R为COOR3的式Ib.1化合物，特别是这些化合物，其中R3具有表2中给出的含义。
Figure A0081084300542
表2
Nr. R3
1 CH3
2 C2H5
3 n-C3H7
4 i-C3H7
5 c-C3H5
6 n-C4H9
7 i-C4H9
8 sek.-C4H9
9 c-C4H7
10 t-C4H9
11 n-C5H11
12 sec-C5H11
13 2，2-二甲基丙基
14 2-甲基丁基
15 3-甲基丁基
16 1，1-二甲基丙基
17 1，2-二甲基丙基
18 c-C5H9
19 n-C6H13
20 1，1-二甲基丁基
21 1，2-二甲基丁基
22 1，3-二甲基丁基
23 2，2-二甲基丁基
24 2，3-二甲基丁基
25 3，3-二甲基丁基
26 1-乙基丙基
27 1-乙基丁基
28 2-乙基丁基
29 1，1，2-三甲基丙基
30 1，2，2-三甲基丙基
31 1-甲基戊基
32 1-乙基-1-甲基丙基
33 1-乙基-2-甲基丙基
34 c-C6H11
35 n-C7H15
36 1-甲基己基
37 2-甲基己基
38 3-甲基己基
39 4-甲基己基
40 5-甲基己基
41 1-乙基戊基
42 2-乙基戊基
43 3-乙基戊基
44 4-乙基戊基
45 1，1-二甲基戊基
46 1，2-二甲基戊基
47 1，3-二甲基戊基
48 1，4-二甲基戊基
49 c-C7H13
50 n-C8H17
51 1-甲基庚基
52 2-甲基庚基
53 3-甲基庚基
54 4-甲基庚基
55 5-甲基庚基
56 6-甲基庚基
57 1-乙基己基
58 2-乙基己基
59 3-乙基己基
60 4-乙基己基
61 1，1-二甲基己基
62 1，2-二甲基己基
63 1，3-二甲基己基
64 1，4-二甲基己基
65 1，5-二甲基己基
66 c-C8H15
67 n-C9H19
68 1-甲基辛基
69 2-甲基辛基
70 3-甲基辛基
71 4-甲基辛基
72 5-甲基辛基
73 6-甲基辛基
74 7-甲基辛基
75 1-乙基庚基
76 2-乙基庚基
77 3-乙基庚基
78 4-乙基庚基
79 5-乙基庚基
80 6-乙基庚基
81 1，1-二甲基庚基
82 1，2二甲基庚基
83 1，3-二甲基庚基
84 1，4-二甲基庚基
85 1，5-二甲基庚基
86 1，6-二甲基庚基
87 c-C9H17
88 n-C10H21
89 1-甲基壬基
90 2-甲基壬基
91 3-甲基壬基
92 4-甲基壬基
93 5-甲基壬基
94 1-乙基辛基
95 2-乙基辛基
96 3-乙基辛基
97 4-乙基辛基
98 5-乙基辛基
99 6-乙基辛基
100 7-乙基辛基
101 8-乙基辛基
102 1，1-二甲基辛基
103 1，2-二甲基辛基
104 1，3-二甲基辛基
105 1，4-二甲基辛基
106 1，5-二甲基辛基
107 1，6-二甲基辛基
108 1，7-二甲基辛基
109 c-C10H19
110 n-C11H23
111 1-甲基癸基
112 1-乙基壬基
113 1，1-二甲基壬基
114 正-十二烷基
115 1-甲基十一烷基
116 1-乙基癸基
117 1，1-二甲基癸基
118 1-丙基壬基
119 正-十三烷基
120 1-甲基十二烷基
121 1-乙基十一烷基
122 1，1-二甲基十一烷基
123 正-十四烷基
124 1-甲基十三烷基
125 1-乙基十二烷基
126 1，1-二甲基十二烷基
127 正-十五烷基
128 CH2CH＝CH2
 129  CH2C≡CH
 130  CH2C(CH3)＝CH2
 131  CH(CH3)CH＝CH2
 132  CH(CH3)C≡CH
 133  C(CH3)2CH＝CH2
 134  C(CH3)2C≡CH
 135  CH2CH＝CH-CH3
 136  CH2-C≡C-CH3
 137  (CH2)2CH＝CH-CH3
 138  (CH2)2C≡C-CH3
 139  (CH2)3CH＝CH2
 140  (CH2)3C≡CH
 141  (CH2)3CH＝CHCH3
 142  (CH2)3C≡C-CH3
 143  CH2CH2Cl
 144  CH2CH2Br
 145  (CH2)3Cl
 146  CH(CH3)CH2Cl
 147  (CH2)2F
 148  (CH2)3F
 149  (CH2)4Cl
 150  (CH2)5Cl
 151  C(CH3)2CH2Cl
 152  CH2CH2OCH3
 153  CH(CH3)CH2OCH3
 154  C(CH3)2CH2OCH3
 155  (CH2)3OCH3
 156  (CH2)2OC2H5
 157  CH(CH3)CH2OC2H5
 158  CH2CH2SCH3
 159  CH(CH3)CH2SCH3
 160  C(CH3)2CH2SCH3
 161  (CH2)2SC2H5
 162  CH(CH3)CH2SC2H5
 163  CH2CH2S(O)CH3
 164  CH2CH2SO2CH3
 165  CH2CH2S(O)C2H5
 166  CH2CH2SO2C2H5
 167  CH2CH2OCH2CH2OCH3
 168  CH2CH2OCH2CH2OC2H5
 169  CH(CH3)CH2OCH2CH2OCH3
 170  CH2-c-C3H5
 171  CH2-c-C4H7
 172  CH2-c-C5H9
 173  CH2-c-C6H11
 174  CH2CO2H
 175  CH(CH3)CO2H
 176  (CH2)2CO2H
 177  CH2CO2CH3
 178  CH(CH3)CO2CH3
 179  CH2CH2-O-CH2CH＝CH2
 180  CH2CH2O-CH2C＝CH
 181  CH2CH2O-CH2CH2Cl
 182  C(CH3)2CO2CH2CH＝CH2
 183  C(CH3)2CO2CH2C≡CH
 184  (CH2)2O-c-C3H5
 185  (CH2)2O-c-C5H7
 186  (CH2)2O-CH2-CH＝CHCl
 187  (CH2)2S-CH2CH＝CHCl
 188  (CH2)2S-CH2CH＝CH2
 189  (CH2)2S-CH2C≡CH
 190  (CH2)2CN
 191  (CH2)3CN
 192  CH(CH3)CN
 193  (CH2)4CN
 194  (CH2)5CN
 195  (CH2)6CN
 196  CH2C(O)H
 197  CH2C(O)CH3
 198  CH2C(O)C2H5
 199  CH2C(O)CH2OCH3
 200  CH2C(O)(CH2)2OCH3
 201  CH2C(O)CH2CN
 202  CH2C(O)CH＝CH2
 203  CH2P(O)(OCH3)2
 204  (CH2)2P(O)(OCH3)2
 205  CH2P(S)(OCH3)2
 206  CH2C(O)NHCH3
 207  CH2C(O)N(CH3)2
 208  (CH2)2C(O)N(CH3)2
209  CH2OC6H5
210  CH2O-p-Cl-苯基
211  CH2O-p-甲苯基
212  (CH2)2O-C6H5
213  (CH2)2O-p-Cl-苯基
214  (CH2)2O-p-甲苯基
215  C6H5
216  p-Cl-苯基
217  m-Cl-苯基
218  o-Cl-苯基
219  o-甲苯基
220  m-甲苯基
221  p-甲苯基
222  p-CH3O-苯基
223  m-CH3O-苯基
224  o-CH3O-苯基
225  2，3-二氯苯基
226  2，4-二氯苯基
227  3-CH3-4-氯苯基
228  3-CH3O-4-氯苯基
229  2-CF3-苯基
230  3-CF3-苯基
231  4-CF3-苯基
232  2-Cl-4-CF3-苯基
233  3-Cl-4-CH3O-苯基
234  3-F2CH-O-苯基
235  4-F2CH-O-苯基
236  2-NO2-苯基
237  3-NO2-苯基
238  4-NO2-苯基
239  2-CN-苯基
240  3-CN-苯基
241  4-CN-苯基
242  2-CH3OC(O)-苯基
243  3-CH3OC(O)-苯基
244  4-CH3OC(O)-苯基
245  3-CH3O-C(O)CH2O-苯基
246  3-CH3O-C(O)CH(CH3)O-苯基
247 4-CH3O-C(O)CH2O-苯基
248 4-CH3O-C(O)C(CH3)2O-苯基
249 2-吡啶基
250 3-吡啶基
251 4-吡啶基
252 1-萘基
253 2-萘基
254 2-氯-1-萘基
255 3-氯-1-萘基
256 4-氯-1-萘基
257 5-氯-1-萘基
258 2-氯-4-硝基-1-萘基
259 2-甲基-4-硝基-1-萘基
260 5-氯-8-甲基-1-萘基
261 2-喹啉基
262 3-喹啉基
263 4-喹啉基
264 5-喹啉基
265 8-喹啉基
266 2-喹唑啉基
267 4-喹唑啉基
268 1-喹喔啉基
269 1-甲基吲哚基-2
270 1-甲基吲哚基-3
271 1-甲基苯并咪唑基-2
272 苯并呋喃-2-基
273 苯并呋喃-3-基
274 苯并呋喃-4-基
275 苯并呋喃-5-基
276 苯并呋喃-6-基
277 3-甲基苯并呋喃-5-基
278 苯并噻吩基-2
279 苯并噻吩基-3
280 苯并噁唑基-3
281 苯并噁唑基-4
282 苯并噁唑基-5
283 苯并噻唑基-3
284 苯并噻唑基-4
285 苯并噻唑基-5
286 苄基
287  2-CH3-苄基
288  3-CH3-苄基
289  4-CH3-苄基
290  2-Cl-苄基
291  3-Cl-苄基
292  4-Cl-苄基
293  2，3-二氯苄基
294  2，4-二氯苄基
295  2-CH3-4-Cl-苄基
296  2-Cl-4-CH3-苄基
297  2，6-Cl2-4-CH3-苄基
298  2-CH3O-苄基
299  3-CH3O-苄基
300  4-CH3O-苄基
301  2-NO2-苄基
302  3-NO2-苄基
303  4-NO2-苄基
304  2-CN-苄基
305  3-CN-苄基
306  4-CN-苄基
表2中的“o”表示邻位，“m”表示间位，“p”表示对位，用于指示其后所示取代基在苯环上的位置。
同样还更特别优选式Ib.2的化合物：
Figure A0081084300621
其中R3具有表2中1-306行所给出的含义。此外也更特别优选式Ib.3的化合物：其中R3具有表2中1-306行所给出的含义。此外还更特别优选式Ib.4的化合物：
Figure A0081084300632
其中R3具有表2中1-306行所给出的含义。此外还更特别优选式Ib.5的化合物：
Figure A0081084300633
其中R3具有表2中1-306行所给出的含义。此外还更特别优选式Ib.6的化合物：其中R3具有表2中1-306行所给出的含义。此外还更特别优选式Ib.7的化合物：其中R3具有表2中1-306行所给出的含义。此外还更特别优选式Ib.8的化合物：
其中R3具有表2中1-306行所给出的含义。
根据本发明，式I全氢化二嗪衍生物的制备包括首先使式II的取代肼：其中Z为O或S，且RA和m如上定义，与式III的酸衍生物反应：
                             R-G(III)其中R如上定义，G为可亲核置换的离去基团，或者R-G为式R5-N＝C＝X的异氰酸酯或为式R2a(R2b)C＝C＝X的乙烯酮，其中X为O或S，R2a(R2b)C-H为基团R2，R2和R5如上定义，
第二步是在酸存在下用甲醛环化前步所生成的式IV肼衍生物；
Figure A0081084300651
生成其中Z＝O或S的式I取代的全氢化二嗪化合物。如果必要的话，式I化合物中的基团R随后可用常规方法进行衍生化或者转化为其它基团R；和/或在Z＝S的情况下，化合物I可以在进一步的反应步骤中氧化为亚砜(Z＝SO)或砜类(Z＝SO2)。
适当的可亲核置换的离去基团有卤素(优选氯或溴)，C1-C6-烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基，C1-C4-卤代烷氧基如三氯甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基，N-键合杂环基如咪唑基，C1-C6-烷基羰氧基(或C1-C6-链烷酸基)如乙酸基、丙酸基、正丁酸基、异丁酸基、新戊酸基和己酸基，C1-C6-卤代烷基羰氧基如单-、二-和三氯乙酸基，C1-C6-烷基磺酰氧基如甲磺酰氧基，C1-C6-卤代烷基磺酰氧基如三氟甲磺酰氧基，苯磺酰氧基，其中的苯基如果必要的话可以被卤素或C1-C6-烷基单-或二取代，如苯磺酰氧基、对-甲苯磺酰氧基和对-Cl-苯磺酰氧基，N-键合氮-C5-C6-杂环基，如N-咪唑基。
优选的离去基团为卤素，尤其是氯或溴，此外还有乙酸基或三氟乙酸基，特别是当R为基团C(O)OR3，C(S)OR3，C(S)SR3，C(O)SR3，P(O)R1(OR1)，P(O)(OR1)2，S(O)2R2或SO2HNR1时更是如此。
根据本发明，式I化合物还可以通过在第一步反应中使取代的肼与式R′-N＝C＝X的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应而制备，其中R′为R5，或者R′为基团R6-W，其中的W＝CO2，S(O)2或S(O)2O。这里R5和R6定义如上。在所生成的式IV肼中：R则具有含义C(O)NR4R5(其中R4＝H)，C(S)NR4R5(其中R4＝H)，C(O)NHCO2R6，C(O)NHS(O)2R6或C(O)NHS(O)2OR6。
根据本发明，其中R为C(O)R2的式I化合物还可以通过取代肼与式(R2a)(R2b)C＝C＝O的乙烯酮反应制备。在这种情形下，R为基团C(O)R2，其中R2＝HC(R2a)(R2b)。
在第二步反应步骤中，式(IV)酰肼随后与甲醛反应，生成本发明的式I 1-氧杂-3，4-二嗪或1-硫杂-3，4-二嗪化合物，其中Z＝O或S。该反应可以在酸存在下使用甲醛或使用在酸性条件下能释放甲醛的化合物如低聚甲醛或1，3，5-三噁烷来进行。
然而，也可以先使酰肼IV与甲醛反应生成式IVa化合物，随后再环化生成本发明的1-氧杂-或1-硫杂二嗪化合物。
Figure A0081084300661
环化反应通常在酸性条件下进行。
下述流程中描述的反应为制备化合物I的实例，其中以2-肼基乙醇和作为酸衍生物的氯甲酸甲酯为起始原料，首先制得N-氨基-N-甲氧基羰基-2-肼基乙醇，随后在后续反应中再用甲醛进行环化，从而生成四氢-4-甲氧基羰基-4H-1-氧杂-3，4-二嗪。
Figure A0081084300662
该方法的优选实施方案阐述如下：
第一步反应详细描述如下：肼基乙醇/硫醇II同式III化合物的反应宜在溶剂存在下于-30至100℃下进行，优选的温度为-10至80℃，特别优选0-60℃。
用于这些反应的溶剂依据反应温度的范围而为烃类如戊烷、己烷、环戊烷、环己烷、甲苯、二甲苯，氯化烃例如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、氯苯、1，2-、1，3-或1，4-二氯苯，醚类如1，4-二噁烷、苯甲醚，二醇醚如乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二甘醇二甲醚，酯如乙酸乙酯、乙酸丙酯、异丁酸甲酯、乙酸异丁酯，甲酰胺类如DMF、N-甲基吡咯烷酮，硝基烃如硝基苯，脲类如四乙基脲、四丁基脲、二甲基亚乙基脲、二甲基亚丙基脲，亚砜如二甲亚砜，砜类如二甲砜、二乙砜、环丁砜，腈类如乙腈、丙腈、丁腈或异丁腈；水或者为各种溶剂的混合物。
起始原料II与III反应的摩尔比通常为0.9-1.2，优选0.95-1.1，特别优选0.98-1.04。上述摩尔比是指式III酸衍生物与肼基乙醇/硫醇II之比。
第一步反应宜在中性条件下进行。如果反应生成酸性反应产物(例如当式III中的G为卤素时生成的卤化氢)，则它可以通过加入碱性化合物除去，例如加入碱金属或碱土金属的氢氧化物或碳酸氢盐或碳酸盐。但反应也可以在有机碱存在下进行，这些有机碱如三乙胺，三-正丙胺，N-乙基二异丙胺，吡啶，α-、β-、γ-甲基吡啶，2，4-、2，6-二甲基吡啶，N-甲基吡咯烷，二甲基苯胺，N，N-二甲基环己胺，喹啉或吖啶。
最后，反应还可以在含水的两相体系中进行，其中优选存在有相转移催化剂，如季铵或季鏻盐。EP-A556737中描述的反应条件适合于此两相反应。
所用的相转移催化剂可以为季铵盐或季鏻盐。可提及的适宜化合物有：氯化、溴化或氟化四烷基(C1-C18)铵，氯化、溴化或氟化N-苄基三烷基(C1-C18)铵，氯化或溴化四烷基(C1-C18)鏻，氯化或溴化四苯鏻，氯化或溴化(苯基)o(烷基(C1-C18)p-鏻，其中的o＝1-3，p＝3-1且o+p＝4。特别优选氯化四乙铵和N-苄基三乙基氯化铵。相转移催化剂的用量按肼基乙醇/硫醇II的重量计最高达20wt％，优选1-15wt％，且特别优选2-8wt.％。
有利的是，将酸衍生物III在0-60℃及0.25-2小时内加入到肼基乙醇/硫醇II与碱在任一种上述溶剂中的混合物内，而且为了完全反应在0-60℃搅拌0.5-16小时，优选搅拌2-8小时。
如果使用含水两相体系，起始原料II和III可以在搅拌下以任何次序加入到相转移催化剂在两相体系中的混合物内，然后在所述温度范围内加碱完成反应。
如果式III化合物为异氰酸酯、异硫氰酸酯或乙烯酮，则无需加入碱。在这种情况下反应优选在无水条件下进行。
反应可以在大气压或超大气压下连续或分批进行。
对于后处理，可以分离去任何沉淀盐，或者通过加入非极性溶剂以使其完全析出，这样酰肼IV则富积在滤液内。
第二步反应步骤解释如下：酰肼IV随后在任一种上述溶剂中与甲醛溶液或低聚甲醛反应。反应宜在酸性条件下进行。
对于此后继步骤，相对于每摩尔酰肼衍生物IV，宜使用0.9-1.2摩尔当量甲醛或低聚甲醛，优选0.95-1.1摩尔当量，特别优选0.98-1.04摩尔当量。起始原料在溶剂中的浓度为0.1-5mol/l，优选0.2-2mol/l。
所用酸可以为芳族磺酸，例如苯磺酸、对-氯-或对-甲苯磺酸，脂族磺酸如甲磺酸、三氟甲磺酸、乙磺酸和正丙磺酸，氨基磺酸如甲基氨基磺酸，乙基氨基磺酸或异丙基氨基磺酸，脂族羧酸如乙酸、三氟乙酸、丙酸、丁酸或异丁酸，或无机酸如盐酸、硫酸、硝酸或硼酸。有利的是还可以直接使用酸如乙酸或丙酸作为反应介质。酸催化剂的用量相对于每摩尔酰肼IV宜为1-20mol％，优选3-15mol％，特别优选5-10mol％。
优选在0-100℃(宜为10-80℃，特别优选20-50℃)下，于2-60分钟内将甲醛溶液或低聚甲醛加到酰肼IV与酸催化剂在任一种上述溶剂中的混合物内，并且在40-50℃下搅拌10-50小时，优选15-30小时，以促进反应完全。
如果使用甲醛水溶液，则水最好使用例如水分离器除去。
但也可以将酸催化剂加到酰肼IV和低聚甲醛在任一种上述溶剂中的混合物内，然后如上所述完成反应。
反应可以在大气压或超大气压下连续或分批进行。
随后，如果合适的话，其中Z＝S的全氢化二嗪I氧化成亚砜的反应优选采用过氧化氢进行，用大约等当量的氧化剂可以得到亚砜类，而使用大约两倍摩尔量氧化剂则得到砜类。
采用过氧化氢的氧化反应可以用适当的金属化合物催化，例如使用过渡金属氧化物，如五氧化二钒、钨酸钠、重铬酸钾、钨酸氧化铁、钨酸钠/钼酸、锇酸、三氯化钛、二氧化硒、苯硒酸、2，4-戊二酮化氧钒。催化剂的用量一般为0.5-10％，但由于无机催化剂易被滤去和回收，因而也可以使用化学计算量。
适用于过氧化氢氧化反应的溶剂例如为水，乙腈，醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇，氯化烃类如二氯甲烷、1，1，2，2-四氯乙烷，或酮类如丙酮或甲乙酮。
除过氧化氢外，还可以使用过酸作为氧化剂，如过苯甲酸、单过氧邻苯二甲酸或3-氯过苯甲酸。使用过酸的反应宜在氯化烃如二氯甲烷或1，2-二氯乙烷中进行。
同样也特别适合将硫醇氧化为亚砜或砜的氧化剂有氯气或溴。这种氧化反应宜在极性溶剂(如水、乙腈、二噁烷)或两相体系(如碳酸氢钾水溶液/二氯甲烷)以及乙酸中进行。此外，还可以使用次氯酸叔丁酯、次氯酸和次溴酸、它们的盐以及N-卤代化合物如N-溴代-和N-氯代琥珀酰亚胺或者磺酰氯作为活性卤素的来源。
适合氧化反应的还有光敏氧转移剂，在此使用的光敏剂常常为有机染料，例如紫菜碱(Porphyrine)如四苯紫菜碱，叶绿素、原紫菜碱，呫吨染料如玫瑰红，或吩噻嗪类染料如亚甲蓝。
适宜的惰性溶剂为烃类，如戊烷、己烷、庚烷、环己烷，氯化烃类如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇，酮类如丙酮、甲乙酮，极性非质子传递溶剂如乙腈、丙腈，或芳烃类，如苯、甲苯、氯苯或二甲苯。也可以在上述溶剂中外加乙醚、1，4-二噁烷或THF的情况下使用臭氧代替氧。
除了光敏化作用外，催化剂同样利于使用氧的氧化反应。这些催化剂如镍、铜、铝、钨、铬、钒、钌、钛、锰、钼、镁和铁的氧化物和硫化物。
依据使用的氧化剂的化学计算量，分别可以获得亚砜IB或其砜IC。相互反应的起始化合物的摩尔比，在氧化形成亚砜的情形下噻二嗪IA与氧化剂之比通常为0.9-1.8，优选1.05-1.3，而在氧化形成砜情形下则常常为1.9-3.5，优选2.05-2.9。
溶剂中起始原料的浓度通常为0.1-5mol/l，优选0.2-2mol/l。
有利的是先将式I中Z＝S或亚砜的1-噻二嗪，如果需要的话与上述催化剂之一一起投料到上述任一种溶剂中，然后在搅拌下于0.25-20小时内加入氧化剂。催化剂的加料速度与反应温度取决于所述氧化剂的最佳效率，并且应避免副反应。如果使用光敏氧，反应一般在-20至80℃下进行；但如果使用金属催化剂，则反应往往在50-140℃下进行，而且当使用臭氧时，反应一般在-78℃至60℃进行。由于氧衍生物的溶解度有限，优选在较长的时间内(直至20小时)将它们连续加入到反应混合物内，直至亚砜或砜阶段的氧化作用完成。对于液态或易溶解的氧化剂，例如过氧化氢、次氯酸或次溴酸、次氯酸叔丁酯、氯或溴，以及N-氯代或N-溴代琥珀酰亚胺，可以在较短时间如0.25-6小时内加入到噻二嗪或噻二嗪亚砜的反应混合物内，加料速度取决于反应的放热性质。在进一步反应1-60小时后终止反应。此外还优选逐渐加入液态或已溶解的氧化剂。就过氧化氢而言，反应通常在0-90℃下进行，而对于次氯酸叔丁酯，反应往往在-78至30℃下进行，并且对于N-卤代化合物来讲反应一般在0-30℃下进行。至于使用氯或溴，推荐的反应温度则为0-40℃。
氧化反应可以在常压或超大气压下连续或分批进行。
有利的是，上述多步反应也可以一釜法进行，即其中的噻二嗪I(Z＝S)不需分离纯化而直接转化为亚砜I(Z＝SO)或砜I(Z＝SO2)。因此，如果需要的话先将反应产物Ia冷却到90-20℃，然后如果需要的话加入溶剂例如二氯甲烷和/或水，接着以其消耗速率加入氧化剂。特别优选的氧化剂为过氧化氢和次氯酸钠。
对于氧化反应混合物的后处理，通常是将终产物I溶于和水不混溶的溶剂中，用稀碱或水提取酸性杂质和/或氧化剂，干燥混合物，最后减压除去溶剂。
原则上，取代的全氢化二嗪I可以用上述本发明合成方法制备。但考虑到经济与技术方面的原因，更合适的是一些化合物I可以用类似的取代全氢化二嗪化合物制备，其区别在于其中的一个基团含义不同。
反应混合物的后处理通常采用本领域公知的方式进行。例如，用水稀释反应混合物，随后通过过滤、结晶或溶剂提取的方式分离产物；或者可以先除去溶剂，将残留物分配到水与适当有机溶剂的混合物中，进而处理有机相的方式获得产物。
本发明式I化合物能够以良好的收率获得。它们还可以较大的规模制备。因而它们特别适于用作制备具有下式1-杂-3，4-二嗪结构化合物用的起始原料：
Figure A0081084300711
其中R，Z，RA和m如上定义，且RX为任何有机基团。
现已发现，式V化合物具有特别优良的除草活性，这些化合物是新的，并且构成了另一专利申请主题的一部分：
其中R，RA，Z和m如权利要求1-4中定义，
X为O或S，和
Q为C6-C14-芳基，该芳基至少是单取代的和/或经由两个相邻碳原子与4-至7-元饱和或不饱和环连接，所述环中除碳环原子外如果需要的话还可以含有一个、两个或三个下列组成部分：-O-，-S-，-S(O)2-，-N＝，-NH-或-N(C1-C6-烷基)-。
业已发现，式V化合物的制备可以以式I化合物为起始原料通过与式VI的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应实现：
                             Q-N＝C＝X
其中Q和X如上定义。
因此，本发明还涉及制备式V化合物(取代脲)的方法，该方法包括使上文定义的式I化合物与式VI的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应。
考虑到式V取代脲的除草活性，Q为例如基团Q1-Q6：
其中：
Y和Y′彼此独立地为O或S；
T为化学键或O；
U为化学键，C1-C4-亚烷基，O，S，SO或SO2；
并且基团R8-R12′定义如下：
R8为氢或卤素；
R9为C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，OCH3，SCH3，OCHF2，卤素，氰基或NO2；
R10为氢，羟基，巯基，氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-卤代烷硫基，C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基，C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷基)亚氨氧基羰基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基，
为C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C3-C6-环烷氧基，C3-C6-环烷硫基，C2-C6-链烯氧基，C2-C6-链烯硫基，C2-C6-炔氧基，C2-C6-炔硫基，(C1-C6-烷基)羰氧基，(C1-C6-烷基)羰硫基，(C1-C6-烷氧基)羰氧基，(C2-C6-链烯基)羰氧基，(C2-C6-链烯基)羰硫基，(C2-C6-炔基)羰氧基，(C2-C6-炔基)羰硫基，C1-C6-烷基磺酰氧基或C1-C6-烷基磺酰基，其中后述17个基团如果需要的话可以带有一个、两个或三个选自如下的取代基：
-卤素，硝基，氰基，羟基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-环烷氧基，C3-C6-链烯氧基，C3-C6-炔氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-亚烷基氨基氧基，氧代，＝N-OR13；
-苯基，苯氧基或苯磺酰基，其中后述这三个基团可以带有一个、两个或三个选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基；
--CO-R14，-CO-OR14，-CO-SR14，-CO-N(R14)-R15，-OCO-R14，-OCO-OR14′，-OCO-SR14′，-OCO-N(R14)-R15，-N(R14)-R15，和-C(R16)＝N-OR13；
为C(Z1)-R17，-C(＝NR18)R17，C(R17)(Z2R19)(Z3R20)，C(R17)＝C(R21)-CN，C(R17)＝C(R21)-CO-R22，-CH(R17)-CH(R21)-COR22，-C(R17)＝C(R21)-CH2-CO-R22，-C(R17)＝C(R21)-C(R23)＝C(R24)-CO-R22，-C(R17)＝C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22，-CO-OR26，-CO-SR26，-CON(R26)-OR13，-C≡C-CO-NHOR13，-C≡C-CO-N(R26)-OR13，-C≡C-CS-NH-OR13，-C≡C-CS-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-CO-NHOR13，-C(R17)＝C(R21)-CO-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-CS-NHOR13，-C(R17)＝C(R21)-CS-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-C(R16)＝N-OR13，-C(R16)＝N-OR13，-C≡C-C(R16)＝NOR13，C(Z2R19)(Z3R20)-OR26，-C(Z2R19)(Z2R20)SR26，C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28，-N(R27)-R28，-CO-N(R27)-R28或C(R17)＝C(R21)CO-N(R27)(R28)；其中Z1，Z2和Z3彼此独立地为氧或硫；
R11为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-链烯基，C1-C3-烷氧基-C3-C6-链烯基，C3-C6-卤代链烯基，C3-C6-炔基，C1-C3-烷氧基-C3-C6-炔基，C3-C6-卤代炔基，C3-C7-环烷基，3-至7-元饱和杂环基，其中环烷基和杂环基环各自均可以含有一个羰基或硫代羰基环组成部分，并且环烷基和杂环基环各自可以是未取代的或者可以带有一个、两个、三个或四个选自如下的取代基：氰基、硝基、氨基、羟基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-氨基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)羰氧基、(C1-C4-卤代烷基)羰氧基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C3-C4-链烯氧基、C3-C4-链烯硫基、C3-C4-炔氧基和C3-C4炔硫基；
R11′为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C2-C6-氰基烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基；
R12为氢，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基或卤素；
R12′为氢，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基；或者
R12与R12′一起为C＝O。
R10中所列变量R13-R30例如具有下列含义：
R13为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，羟基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-链烯基，(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基或苯基-C1-C6-烷基，其中苯环如果需要的话可以带有一个、两个或三个选自氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基；
R14为氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C3-C6-链烯氧基)羰基-C1-C6-烷基，苯基或苯基-C1-C6-烷基，其中后述两个基团的苯环可以是未取代的或者可以带有一个、两个或三个选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷基)羰基的基团；
R14′具有R14的含义，但不能为氢；
R15为氢，羟基，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷氧基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯基或C3-C6-链烯氧基；
R16为氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C3-C6-链烯氧基，C3-C6-炔氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷硫基，(C1-C6-烷基)羰氧基，(C1-C6-卤代烷基)羰氧基，C1-C6-烷基磺酰氧基或C1-C6-卤代烷基磺酰氧基，其中后述12个基团可以带有一个下列取代基：羟基、氰基、羟基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、(C1-C6-烷基)羰氧基、C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)氨基羰基；
为(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-卤代烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰氧基，(C1-C6-烷基)羰硫基，(C1-C6-卤代烷基)羰硫基，(C1-C6-烷氧基)羰硫基，C2-C6-链烯基，(C2-C6-链烯基)羰氧基，C2-C6-链烯硫基，C3-C6-炔基，C3-C6-炔氧基，C3-C6-炔硫基，(C2-C6-炔基)羰氧基，C3-C6-炔基磺酰氧基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷氧基，C3-C6-环烷硫基，(C3-C6-环烷基)羰氧基，C3-C6-环烷基磺酰氧基；
为苯基，苯氧基，苯硫基，苄氧基，苯磺酰氧基，苯基-C1-C6-烷基，苯基-C1-C6-烷氧基，苯基-C1-C6-烷硫基，苯基-(C1-C6-烷基)羰氧基或苯基-(C1-C6-烷基)磺酰氧基，其中后述这10个基团的苯环可以是未取代的或者可以带有1-3个各自选自如下的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；
R17为氢，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基；
R18为氢，羟基，C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯氧基，C3-C6-炔氧基，C3-C6-环烷氧基，C5-C7-环烯氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C3-C6-卤代链烯氧基，羟基-C1-C6-烷氧基，氰基-C1-C6-烷氧基，C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-链烯氧基，(C1-C6-烷基)羰氧基，(C1-C6-卤代烷基)羰氧基，(C1-C6-烷基)氨基甲酰氧基，(C1-C6-卤代烷基)氨基甲酰氧基，(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷氧基，(C1-C6--烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷氧基，二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷氧基，-N(R29)R30，苯基，该苯基可以带有一个、两个或三个各自选自如下的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；
为苯基-C1-C6-烷氧基，苯基-C1-C6-烷基，苯基-C3-C6-链烯氧基或苯基-C3-C6-炔氧基，其中在每种情况下后述这四个基团碳链中的一个或两个亚甲基基团可以被-O-、-S-、或-N(C1-C6-烷基)-置换，并且后述这四个基团中的苯环可以是未取代的或者可以带有1-3个选自如下的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；
为C3-C7-杂环基，C3-C7-杂环基-C1-C6-烷基，C3-C7-杂环基-C1-C6-烷氧基，C3-C7-杂环基-C3-C6-链烯氧基或C3-C7-杂环基-C3-C6-炔氧基，其中在每种情况下后述四个基团的碳链中一个或两个亚甲基基团可以被-O-、-S-、或-N(C1-C6-烷基)-置换；其中每一杂环可以是饱和、不饱和或芳香性的，并且是未取代的或者带有1-3个选自如下的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；
R19，R20彼此独立地为C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或者二者一起表示可以带有一个氧代取代基的饱和或不饱和的2-至4-节碳链，其中该碳链中一个不与变量Z2和Z3相邻的单元可以被-O-、-S-、-N＝、-NH-或-N(C1-C6-烷基)-置换，并且所述碳链可以带有1-3个选自如下的基团：氰基、硝基、氨基、卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-链烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、羧基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基和苯基；未取代或取代的苯基，其中的碳链还可以被稠合或螺接的3-至7-元环取代，该3-至7-元环可以含有一个或两个选自氧、硫、氮和C1-C6-烷基取代氮的杂原子作为环组成部分并且如果需要的话它可以带有一个或两个下列取代基：氰基，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C1-C6-烷氧基，氰基-C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基和(C1-C6-烷氧基)羰基；
R21为氢，氰基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基；
R22为氢，O-R31，S-R31，C1-C6-烷基，它可以带有一个或两个C1-C6-烷氧基取代基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亚氨氧基，-N(R27)R28或苯基，该苯基可以是未取代的或者可以带有1-3个各自选自氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基；
R23为氢，氰基，卤素，C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，-N(R27)R28或苯基，该苯基可以带有1-3个选自下组的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；
R24为氢，氰基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基；
R25为氢，氰基，C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基；
R26，R31彼此独立地为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，其中后述4个基团各自可以带有一个或两个下列基团：氰基，卤素，羟基，羟基羰基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，(C1-C6-烷基)羰氧基，(C3-C6-链烯氧基)羰基；
为(C1-C6-卤代烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，C1-C6-烷基氨基羰基，二(C1-C6-烷基)氨基羰基，C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基；
为苯基或苯基-C1-C6-烷基，其中的两个苯环可以是未取代的或者可以带有1-3个各自选自如下的取代基：氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；
R27，R28，R29，R30彼此独立地为氢，C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，
为(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-链烯基，其中的链烯基链另外可以带有1-3个卤素和/或氰基，为C1-C6-烷基磺酰基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基磺酰基，苯基或苯磺酰基，其中后两个基团的苯环可以是未取代的或者可以带有1-3个各自选自如下的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；或者
R27和R28和/或
R29和R30在每种情况下与共用氮原子一起表示饱和或不饱和的4-至7-元氮杂杂环，如果需要，该杂环除碳环原子外还可以含有下列组成之一：-O-，-S-，-N＝，-NH-或-N(C1-C6-烷基)-。
就式V取代脲化合物作为除草剂的应用而言，各变量无论是单独存在还是组合存在都优选具有下列含义：
Z为O或S；
RA为CO2R1，卤素，氰基，OR2或C1-C3-烷基；
Q为Q1，Q2或Q4；
X，Y和Y′彼此独立地为O或S；
T为化学键或O；
U为化学键，C1-C4-亚烷基，O或S；
R为C(O)OR3，C(O)SR3，C(S)OR3，C(S)SR3，CHO，CN，C(O)R2，C(O)NR4R5，C(S)NR4R5，C(O)NHC(O)2OR6，C(O)NHS(O)2R6，C(O)NHS(O)2OR6；
R1为氢或C1-C3-烷基；
R2为C1-C3-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷基，氰基-C1-C3-烷基，可以被卤素、C1-C4烷基或三氟甲基取代的苄基，或
为苯基，它可以被卤素、C1-C4烷基、三氟甲基或C1-C4烷氧基取代；
R3为C1-C15-烷基，C3-C8-环烷基，C2-C10-链烯基，C3-C10-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，
为苯基或苄基，它们各自可以被下列基团单-至五-取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氨基、C2-C4-单烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、硝基或氰基；
R4为氢，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基；
R5，R6彼此独立地为氢，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，苯基或苄基，它们可以被下列基团单-至5-取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-二烷基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、硝基或氰基；或者
R4和R5与共用氮原子一起形成饱和或不饱和的4-至7-元氮杂杂环；
R8为氢，氟或氯；
R9为氯，三氟甲基或氰基；
R10为氢，羟基，巯基，氰基，硝基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-卤代烷硫基，C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基，C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷基)亚氨氧基羰基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基，
为C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C3-C6-环烷氧基，C3-C6-环烷硫基，C2-C6-链烯氧基，C2-C6-链烯硫基，C2-C6-炔氧基，C2-C6-炔硫基，(C1-C6-烷基)羰氧基，(C1-C6-烷基)羰硫基，(C1-C6-烷氧基)羰氧基，(C2-C6-链烯基)羰氧基，(C2-C6-链烯基)羰硫基，(C2-C6-炔基)羰氧基，(C2-C6-炔基)羰硫基，C1-C6-烷基磺酰氧基或C1-C6-烷基磺酰基，其中如果需要的话这17个基团各自可以带有一个、两个或三个选自如下的取代基：
-卤素，硝基，氰基，羟基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-环烷氧基，C3-C6-链烯氧基，C3-C6-炔氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-亚烷基氨基氧基，氧代，＝N-OR13；
-苯基，苯氧基或苯磺酰基，其中后述这三个基团各自可以带有一个、两个或三个选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基；
--CO-R14，-CO-OR14，-CO-SR14，-CO-N(R14)-R15，-OCO-R14，-OCO-OR14′，-OCO-SR14′，-OCO-N(R14)-R15，-N(R14)-R15，和-C(R16)＝N-OR13，
为C(Z1)-R17，-C(＝NR18)R17，C(R17)(Z2R19)(Z3R20)，C(R17)＝C(R21)-CN，C(R17)＝C(R21)-CO-R22，-CH(R17)-CH(R21)-COR22，-C(R17)＝C(R21)-CH2-CO-R22，-C(R17)＝C(R21)-C(R23)＝C(R24)-CO-R22，-C(R17)＝C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22，-CO-OR26，-CO-SR26，-CON(R26)-OR13，-C≡C-CO-NHOR13，-C≡C-CO-N(R26)-OR13，-C≡C-CS-NH-OR13，-C≡C-CS-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-CO-NHOR13，-C(R17)＝C(R21)-CO-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-CS-NHOR13，-C(R17)＝C(R21)-CS-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-C(R16)＝N-OR13，-C(R16)＝N-OR13，-C≡C-C(R16)＝NOR13，C(Z2R19)(Z3R20)-OR26，-C(Z2R19)(Z2R20)SR26，C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28，-N(R27)-R28，-CO-N(R27)-R28或C(R17)＝C(R21)CO-N(R27)R28；其中Z1，Z2和Z3彼此独立地为氧或硫；
R11为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C3-C7-环烷基，或含有一个或多个氧和/或硫原子的3-至7-元饱和杂环基；
R11′为氢或C1-C6-烷基；
R12为氢或C1-C3-烷基；
R12′为氢或C1-C3-烷基；
R12与R12′一起表示C＝O；
R13为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基或苯基-烷基，其中苯环可以被下列基团单-至三-取代：卤素、氰基、硝基、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基；
R14为氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-链烯氧基)羰基-C1-C6-烷基，
为苯基或苄基，其中后述两个基团的苯环可以是未取代的或者被下列基团单-至三取代：卤素、氰基、硝基、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基；
R14′具有R14的含义，但不为氢；
R15为氢，羟基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷氧基，C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基；
R16为氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯氧基，(C1-C6-烷氧基)羰基烷氧基，C2-C6-链烯基，(C2-C6-链烯基)羰氧基，C3-C6-炔基，(C2-C6-炔基)羰氧基，
为苯基，苯氧基或苄基，其中后述这3个基团的苯环可以是未取代的或者被下述基团单-至三-取代：卤素、氰基、硝基、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基；
R17为氢，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基；
R18为氢，C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，
为苯基或苯基-(C1-C6-烷基)，其中后述两个苯基可以被下列基团取代：卤素、氰基、硝基、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基；
R19，R20彼此独立地为C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，或者
R19和R20一起表示可以带有氧代取代基的饱和2-至4-节碳链，其中该碳链中不与变量Z2和Z3相邻的碳原子可以被-O-、-S-、-N＝、-NH-或-N(C1-C6-烷基)-置换，并且所述碳链可以被卤素或C1-C6-烷基单-至三-取代；
R21为氢，氰基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基；
R22为氢，OR31，S-R31，C1-C6-烷基，它可以带有一个或两个C1-C6-烷氧基取代基，为C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基或C3-C6-环烷基；
R23为氢，氰基，卤素，C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基；
R24为氢，氰基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷基；
R25为氢，氰基或C1-C6-烷基；
R26，R31彼此独立地为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，其中后述4个基团各自可以带有一个或两个下列基团：氰基，卤素，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，
或者为(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，苯基或苯基-C1-C6-烷基；
R27，R28，R29，R30彼此独立地为氢，C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，或者
R27和R28和/或R29和R30在每种情况下与共用氮原子一起表示饱和或不饱和的4-至7-元氮杂杂环，如果需要，除碳环原子外该杂环还可以含有一个氧原子或-NH基团；
m为0，1，2或3。
R9尤其为卤素，尤其为氟或氯。RA尤其为氢，即m为0。
特别是，Q1中的R10为：
C1-C6-烷氧基，C2-C6-链烯氧基或C2-C6-炔氧基，其中如果需要的话这3个基团各自可以带有1-3个各自选自如下的取代基：卤素，C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯氧基，C3-C6-炔氧基，C1-C6-烷基磺酰基，-CO-R14，-CO-OR14，-CO-N(R14)-R15，-N(R14)-R15，和-C(R16)＝N-OR13；
-CO-R17，-C(NR18)-R17，-C(R17)(OR19)(OR20)，-C(R17)＝C(R21)-CO-R22，-CH(R17)-CH(R21)-CO-R22，-CO-OR26，-CO-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-CO-N(R26)-OR13，-C(R16)＝N-OR13，-C(OR19)(OR20)-OR26，-N(R27)R28，-CON(R27)R28或-C(R17)＝C(R27)CO-N(R27)R28；
其中R13-R22和R26-R28如上定义，
并且R10具体为C2-C6-链烯氧基，C2-C6-炔氧基，-C(R17)(OR19)(OR20)，-C(R17)＝C(R21)-C(O)-R21，-CH(R17)-CH(R21)-C(O)-R22，-C(O)OR26，-C(O)-N(R26)-OR13，-C(R16)＝N-OR13和C(O)N(R27)R28，其中R13，R16，R17，R19，R20，R21，R22，R26，R27和R28具有上述含义，尤其是下文所提及的这些：
R13为C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-卤代链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-氰基烷基和C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基；
R16为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基和苯氧基羰基-C1-C6-烷氧基；
R17为氢，C1-C6-烷基；
R19和R20彼此独立地为C1-C6-烷基；
R21为氢，卤素，C1-C6-烷基；
R22为羟基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基；
R26为C1-C6-烷基，C3-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基烷基；
R27为氢，C1-C6-烷基；
R28为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，
或者R27和R28一起表示6元饱和氮杂杂环，该杂环环中可以含有一个或两个不相邻氧原子。
为了由式I和VI化合物制备式V化合物，优选的是在5-120分钟(优选10-30分钟)内将式VI异氰酸酯或异硫氰酸酯加到化合物I中，而式I化合物则优选以与制备I步骤1中所述的一种或多种溶剂形成的混合物形式先前加入。但同样也可以先加入化合物VI(优选处于上述任一种溶剂内)，然后加入化合物I。
反应条件与制备I步骤1中所述的反应条件基本相同。
优选在0-50℃，特别是10-25℃下将化合物VI加到化合物I中，或者将化合物I加到化合物VI中。为了完全反应，使各反应组分优选在20-80℃温度下另外反应大约0.5-20小时，尤其是1-10小时。
反应优选在惰性条件下进行，亦即在排除氧的条件下(例如在惰性气氛下)在干燥(即基本上无水和无醇)的溶剂中进行。
反应可以通过加入路易斯酸活化式VI异氰酸酯或异硫氰酸酯来加速。通常用于此目的的路易斯酸为有机锡化合物，例如二-C2-C8-烷基锡(IV)二羧酸盐，如二乙酸二-正丁基锡(IV)。路易斯酸的用量按式VI异氰酸酯或异硫氰酸酯的重量计通常最高达15％重量，优选1-10％重量，尤其是2-5％重量。
加入亲核碱，例如吡啶、α-、β-或γ-甲基吡啶、喹啉、4-二甲氨基吡啶或4-吡咯烷基吡啶，也能够加速上述反应。亲核碱的用量通常最高达15％重量，优选0.5-10％重量，特别是0.5-5％重量(以化合物VI的量为基准计)。
用此方法获得的式V取代脲为有效除草剂。但当R为例如通过水解可从化合物V中裂去的基团时，这些化合物同样也是制备具有三唑啉-2，5-二酮结构除草剂(式VIII化合物)的适当原料。
可水解基团R的实例为COOH，CHO，C(O)OR3，C(S)OR3，C(S)SR3和C(O)SR3。
通过加水水解，具有二嗪结构的N-取代脲(化合物V)能够成功地以简单方式水解成3-位具有未取代氮的化合物VII。
反应宜在助剂碱存在下进行。反应温度通常为10-100℃，优选20-80℃。
反应优选在溶剂中进行，例如和水可混溶的溶剂，如C1-C4-醇例如乙醇或甲醇，环醚例如四氢呋喃或二噁烷，酰胺如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮；二甲亚砜，乙腈，上述溶剂的混合物或上述溶剂与水的混合物，或者只在水中进行。
适宜的碱包括所有上述碱。优选碱金属或碱土金属的氢氧化物，特别优选氢氧化钠。
至于取代脲Ib与碱之比，宜为0.9-1.4，优选0.95-1.2，特别优选0.98-1.15摩尔比。
所得化合物VII可以按照下述流程环化为化合物VIII。化合物VII和VIII具有除草活性。
3-(芳基氨基甲酰基)四氢化-4H-1，3，4-氧杂(或硫杂)二嗪VII的环合采用光气或光气代替物例如双光气(ClC(＝O)OCCl3)进行，反应宜在上述任一种无水溶剂存在下进行，反应温度为-10至120℃，优选0-80℃，特别优选10-60℃。
适宜的加料方式是在搅拌下，于10-60℃下向VII与0.5-5％重量(以起始原料的量为基准)活性炭催化剂在上述任一种无水溶剂中的混合物内通入光气，加料时间为0.5-20小时，优选1-12小时。
另外，反应还可以通过加入碱性酰胺催化剂，例如DMF加速，其用量按起始原料的量计可以为0.3-10％重量。适宜的碱性催化剂还包括有机碱，如三乙胺、三-正丙胺、N，N-二甲基苯胺或N，N-二甲基环己胺。同样还优选使用吡啶，如果合适的话它还可以直接用作溶剂。
还可以使用双光气来代替光气。双光气宜在搅拌下于0至-5℃、2-20分钟内加料到起始原料与上述任一种溶剂，如果需要的话还加有活性炭、DMF或有机碱的混合物中，在1小时内温热混合物至10℃，然后在10-60℃下另搅拌1-12小时。相对于每摩尔起始原料，光气或双光气的摩尔量为0.98-5，优选1-3，特别优选1-1.3mol。
起始原料在溶剂中的浓度一般为0.1-5mol/l，优选0.2-2mol/l。
反应可以在常压或超大气压下连续或分批进行。
本发明用下列实施例加以说明。
实施例1
四氢-4H-1，3，4-噁二嗪-4-羧酸甲酯(本发明化合物)
a)N-氨基-N-2-羟基乙基氨基甲酸甲酯(化合物IV.1a-见表3)
0-5℃及搅拌下，在30分钟内将248.4g(2.628mol)氯甲酸甲酯加料到200g(2.628mol)2-肼基乙醇和266g(2.628mol)三乙胺在1600ml二氯甲烷中的混合液内。在3-22℃搅拌3小时后，滤出所生成的盐酸盐，用THF洗涤。合并滤液。将滤饼悬浮于800mlTHF，再次过滤。将此滤液再与前面得到的滤液合并。减压浓缩合并滤液，从而得到366g无色油状标题化合物(HPLC纯度95.3％)，相应的产率为理论值的98.9％。根据GC，其纯度为85.2％。
1H-NMR(400MHZ，d6-DMSO)δ(ppm)：4.4-4.8(宽峰/3H)，NH2/OH；3.6(s/3H)CH3O；3.52(t/2H)和3.35(t/2H)CH2-CH2.
b)四氢化-4H-1，3，4-噁二嗪-4-羧酸甲酯(化合物Ib.1b-见表4)
22℃及搅拌下，在2分钟内将22.4g(0.746mol)低聚甲醛加到100g(0.746mol)N-氨基-N-2-羟基乙基氨基甲酸甲酯的1500ml二氯甲烷混合物中。加入8.5g(0.045mol)对-甲苯磺酸后，42℃搅拌混合物21小时，直至沉淀物溶解，然后冷却到20℃，加入硫酸镁。过滤混合物，并减压浓缩滤液。从而得到111.8g无色树脂状标题化合物(GC纯度85％)，相应的产率为理论值的85.8％。1H-NMR(500MHZ，CF3CO2D)δ(ppm)：5,09(s/2H)CH2；4,02(s/3H)CH3O；3,8-4,25(m/4H)CH2CH2IRν(C＝O)1703cm-1
表3中所列的中间体2a-15a按照实施例1a的类似方法制得。折射率(nD 23)和特征IR谱带(NH，CO)列于表3。
Figure A0081084300881
  化合物IV Nr.  R   nD 23 ν[cm-1]   产率[％]
    1a  CO2CH3    -    -   98,9
    2a  CO2C2H5 C＝O 1695cm-1，NH2 3336cm-1   88
    3a  C(O)SCH3   1,5458   85
    4a  C(O)SC2H5   1,5345   86
    5a  CO2-i-C3H7 C＝O 1694cm-1，NH2 3338cm-1   69
    6a  CO2-t-C4H9
    7a  CO2-苯基
    8a  CO2-p-Cl-苯基
    9a  CO2-苄基   1,5442 C＝O 1706cm-1，NH2 3336cm-1   62
    10a  C(S)OCH3
    11a  CO2-n-C8H17
    12a  CO2CH2CH2Cl   1,4988 C＝O 1706cm-1   65
    13a  CO2-环戊基   1,4981 C＝O 1695cm-1   50
    14a  CO2-n-C14H19 C＝O 1700cm-1   88
    15a  COCH3   1,4938   22
nD 23＝折射率，23℃测得ν[cm-1]IR吸收表4中所列的式Ib目标化合物(化合物Ib.2b-Ib.15b)类似实施例1b所述制得。折射率(nD 23)，特征IR谱带(NH，CO)和/或1H-NMR数据见表4。表4
Figure A0081084300891
  实施例Nr.  R  nD 23Kp[℃/毫巴]Fp[℃] ν[cm-1]  1H-NMR[δ(ppm)]   产率[％]
    1b  CO2CH3    -      - s.o.     85,5
    2b  CO2C2H5  100-105/0,5  C＝O：1701 4,05(q/2H)，O-CH2-C；1,18(t/3H)CH3     78
    3b  C(O)SCH3  103-111/0,41,5542  C＝O：1659     75
    4b  C(O)SC2H5  1,5428  C＝O：1657     74
    5b  CO2-i-C3H7  C＝O：1702     61
    6b  CO2-t-C4H9
    7b  CO2-苯基
    8b  CO2-p-Cl-苯基
    9b  CO2-苄基 7,4-7,24(m，5H)5,1(s，2H)     43
    10b  C(S)OCH3
    11b  CO2-n-C8H17
    12b  CO2CH2CH2Cl  1,5130  C＝O 1709     53
    13b  CO2-环戊基  145-150/0,5  C＝O 1700     51
    14b  CO2-n-C14H29  77-81     59
    15b  COCH3  C＝O 1683     34
nD 23＝折射率，23℃测得
Fp＝熔点
Kp＝给定压力下的沸点
应用实施例1(本发明方法)
1a)3-[N-(4′-氯-2′-氟-5′-炔丙氧基苯基)氨基羰基]四氢-4H-1，3，4-噁二嗪-4-羧酸甲酯
22℃及搅拌下，10分钟内将处于50ml THF中的5.7g(25.25mmol)异氰酸4-氯-2-氟-5-炔丙氧基苯酯加料到3.7g(25.25mmol)实施例1b化合物在150mlTHF中的混合物内，1小时内反应溶液升温至25℃。
22℃反应12小时后，浓缩反应溶液，利用二氯甲烷/乙醚2∶1进行硅胶层析。浓缩得到7.4g(理论产率的79％)标题化合物，Fp.130℃。
1b)3-[N-(4-氯-2-氟-5-炔丙氧基苯基)氨基羰基]四氢-4H-1，3，4-噁二嗪
20分钟内，在搅拌下将0.41g(10.35mmol)氢氧化钠的25ml水溶液于60-70℃加到3.5g(9.42mmol)实施例1a化合物的75ml乙醇溶液内。根据薄层色谱，反应完全进行。冷却混合物，在减压条件下充分浓缩。加入50ml水，混合物然后用1N盐酸酸化，产生微泡并且有气体逸出，同时生成沉淀。水相用二氯甲烷提取三次，并将合并的提取物用硫酸镁干燥，然后减压浓缩至干。从而得到3.0g无色粉末物，F.p.138-142℃。根GC/MS，该粉末物含有1.71g标题化合物(产率：理论值的58％)。
根据现有技术(WO94/10173)，化合物1b和下述比较产物可以利用光气或替代物而环化合成具有除草活性的稠合三唑化合物。
比较例(WO94/10173)
四氢-4-[N-(4-氯-2-氟-5-炔丙氧基苯基)氨基羰基]-4H-1，3，4-噁二嗪
利用Dean-Stark分离器，42℃下在二氯甲烷中搅拌5.0g(16.57mmol)N-氨基-N-2-羟基乙基-N′-(4-氯-2-氟-5-炔丙氧基苯基)脲、1.5g(12.2mmol)37％浓度甲醛水溶液和0.5g对-甲苯磺酸共计17小时。冷却后，在减压下部分浓缩反应混合物，然后用200ml硅胶层析，使用二氯甲烷和乙酸乙酯顺序洗脱。从而得到3.6g由6-7中物质组成的混合物(根据DC、HPLC或NMR确定)。根据对独立制备的物质进行HPLC分析比较，其中存在0.74g(理论值的14.2％)标题化合物。当柱再用甲醇冲洗时，只能够分离到对-甲苯磺酸。
因此，本发明方法能够以明显改善的收率获得化合物VII，从而提供了更优越的制备式VIII除草剂的方法。

Claims (6)

1.式I的N-取代全氢化-3，4-二嗪：
Figure A0081084300021
其中变量Z，R，m和RA如下定义：
Z为O，S，S＝O或SO2；
RA为羟基，CO2R1，卤素，氰基，C(O)NR1 2，OR2，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，COR1，S(O)nR1，其中n＝0，1或2，或C(O)SR1；
R为CO2H，CHO，CN，C(O)OR3，C(S)OR3，C(O)SR3，C(S)SR3，C(O)NR4R5，C(S)NR4R5，C(O)NHCO2R6，C(O)NHSO2R6，C(O)NHSO3R6，C(O)R2，P(O)R1OR1，P(O)(OR1)2，S(O)nR2，其中n＝0、1或2，或SO2NHR1；
m为数值0、1、2或3，
并且其中的变量R1-R7定义如下：
R1为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基；
R2为C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，羟基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代链烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代炔氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基-C1-C6-硫烷基，C3-C6-链烯硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代环烷基-C1-C6-烷基，卤代-C2-C6-链烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-链烯基，C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-链烯基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-链烯基，C3-C6-卤代炔基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷基羰基，CHR1COR7，CHR1P(O)(OR7)2，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，
为苯基，吡啶基，苄基，苯氧基-C1-C6-烷基，苄氧基-C1-C6-烷基，其中后述5个取代基中的苯基或吡啶基可以被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷基取代，
R3为C1-C15-烷基，C3-C8-环烷基，C2-C10-链烯基，C3-C10-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基，羧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-链烯基，C3-C6-链烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C8-环烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代链烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代炔氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基-C1-C6-硫烷基，C3-C6-链烯硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，C3-C6-卤代环烷基-C1-C6-烷基，卤代-C3-C6-链烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-链烯基，C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-链烯基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-链烯基，C3-C6-卤代炔基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基，
为CHR1COR7，CHR1P(O)(OR7)2，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，苯氧基-C1-C6-烷基，苄氧基-C1-C6-烷基，其中后述2个取代基中的苯基部分可以被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷基取代，
为苯基，吡啶基，萘基，喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，1-甲基吲哚基，1-甲基苯并咪唑基，2-甲基吲唑基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，苄基，其中后述14个取代基可以在相邻位置上带有二价取代基，如亚甲二氧基，二氟亚甲二氧基，氯氟亚甲二氧基，二氯亚甲二氧基，或者在每种情况下可以被下列基团单-至5-取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、氨基、C1-C4-单烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羟基、硝基或氰基；
R4为氢，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基；
R5，R6彼此独立地为氢，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，
为C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-链烯基，其中的链烯基链可以另外带有1-3个卤素和/或氰基基团，
为苄基，其中在苯环的相邻位置上可以带有二价取代基，如亚甲二氧基，二氟亚甲二氧基，氯氟亚甲二氧基，二氯亚甲二氧基，或者该苄基可以被下列基团单-至5-取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羟基、硝基或氰基，或者
R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和的4-至7-元氮杂杂环，其中，如果需要的话，除碳环原子外还可以含有下列组成部分之一：-O-，-S-，-N＝，-NH-或N-(C1-C6-烷基)-；
R7为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C2-C6-氰基烷基，C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基。
2.权利要求1所述的式I取代的全氢化二嗪，其中变量R1-R7定义如下：
R1为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基；
R2为C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，卤代-C2-C6-链烯基，卤代-C3-C6-炔基，C1-C6-烷基羰基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，
为苄基，苯基，苯氧基-C1-C6-烷基或苄氧基-C1-C6-烷基，其中后述这4个取代基可以被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代，
R3为C1-C15-烷基，C3-C8-环烷基，C2-C10-链烯基，C3-C10-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，卤代-C3-C6-链烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-链烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，
为苄基，苯基，苯氧基-C1-C6-烷基或苄氧基-C1-C6-烷基，其中后述这4个取代基可以被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代，
R4为氢，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基；
R5，R6彼此独立地为氢，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-链烯基，
为苄基，该苄基可以被下列基团单-至5-取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、硝基或氰基，或者
R4和R5与共用氮原子一起形成饱和或不饱和的4-至7-元氮杂杂环，其中，如果需要的话，除碳环原子外还可以含有下列组成部分之一：-O-，-S-，-N＝，-NH-或-N-(C1-C6-烷基)-；
R7为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C2-C6-氰基烷基，C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基。
3.前述权利要求中任一项所述的式I取代的全氢化二嗪，其中R选自C(O)OR3、C(S)OR3、C(O)SR3、C(S)SR3，其中R3如上定义。
4.前述权利要求中任一项所述的式I取代的全氢化二嗪，其中Z为O且m为数值0。
5.制备前述权利要求中任一项所述的式I N-取代的全氢化二嗪的方法，该方法包括至少两步先后排序的反应步骤，其中在第一步反应步骤中，式II取代肼：
Figure A0081084300061
其中Z为O或S，且RA和m如上定义，
与式III的酸衍生物反应：
                          R-G(III)
其中R如上定义，G为可亲核置换的离去基团，或者R-G为式R5-N＝C＝X或式R2a(R2b)C＝C＝X的化合物，其中X为O或S，R2a(R2b)C-H为基团R2，且R2和R5如上定义，
第二步是在酸存在下用甲醛环化前步生成的式IV酰肼衍生物；
Figure A0081084300071
生成其中Z＝O或S的式I取代的全氢化二嗪，其中，如果需要的话，在Z＝S的情况下，化合物I可以在进一步的反应步骤中氧化为亚砜Z＝SO或砜类Z＝SO2，或者衍生化基团R。
6.制备式V取代脲的方法：
Figure A0081084300072
其中R，RA，Z和m如权利要求1-4中定义，
X为O或S，和
Q为C6-C14-芳基，该芳基至少是单取代的和/或经由两个相邻碳原子与4-至7-元饱和或不饱和环连接，所述环中除碳环原子外如果需要的话还可以含有一个、两个或三个下述组成部分：-O-，-S-，-S(O)2-，-N＝，-NH-或-N(C1-C6-烷基)-；
该方法包括使前述权利要求中任一项所述的式I N-取代的全氢化二嗪与式VI的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应
                              Q-N＝C＝X    (VI)其中Q和X如上定义。
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