JP2003503397A - Ｎ−置換ペルヒドロジアジン - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、式(I) (式中、Z、R、mおよびRAは請求項１の定義に対応する。)のN-置換ペルヒドロ-2,3-ジアジンに関する。本発明はまた、N-置換ペルヒドロ-2,3-ジアジンの製造方法および式(V)(式中、R、RA、Zおよびmは上記の意味を有し、XはOまたはSであり、QはC6-C14芳香族基である。)の除草剤の製造のための出発物質としての式(I)の化合物の使用に関する。
Description
【０００１】
本発明は、４位が置換されている1-オキサ-および1-チア-3,4-ジアジン、その
製造方法、および新規の除草活性化合物の製造方法におけるその使用に関する。
製造方法、および新規の除草活性化合物の製造方法におけるその使用に関する。
【０００２】
WO 94/10173号には、式ＡにおいてZがS、O、S=OまたはSO2であり、QがC6-C14-
芳香族基であるペルヒドロ化1-オキサ-3,4-ジアジンが開示されている。化合物A
は、トリアゾリン-2,5-ジオン構造(化合物B)を有する除草剤を製造するための出
発物質として使用される。
芳香族基であるペルヒドロ化1-オキサ-3,4-ジアジンが開示されている。化合物A
は、トリアゾリン-2,5-ジオン構造(化合物B)を有する除草剤を製造するための出
発物質として使用される。
【化５】
【０００３】
式Ａの化合物は、それらに関する限り、置換N-(N'-アリールカルバモイル)ヒ
ドラジノエタノールまたは-チオールを酸性反応条件下でホルムアルデヒドを用
いて環化することによって製造される。このような環化反応の収率は満足いくも
のではない。
ドラジノエタノールまたは-チオールを酸性反応条件下でホルムアルデヒドを用
いて環化することによって製造される。このような環化反応の収率は満足いくも
のではない。
【０００４】
平行出願の主題である別の発明においては、驚いたことに、式A'
【化６】
（式中、Z、XおよびQは上記で定義したとおりであり、Rは水素以外の基である。
) で表される化合物が除草活性を有することが見出された。かかる化合物は、４位
の窒素が置換されているペルヒドロ-1-オキサ-またはペルヒドロ-1-チア-3,4-ジ
アジンから調製可能である。本発明の目的は、４位の窒素が置換されているオキ
サ-およびチアジアジンを提供することである。
) で表される化合物が除草活性を有することが見出された。かかる化合物は、４位
の窒素が置換されているペルヒドロ-1-オキサ-またはペルヒドロ-1-チア-3,4-ジ
アジンから調製可能である。本発明の目的は、４位の窒素が置換されているオキ
サ-およびチアジアジンを提供することである。
【０００５】
本発明者らは、上記目的が、４位に位置する置換基が下記のRに関して示した
意味を有する場合に、良好な収率での４位の窒素が置換された1-オキサ-および1
-チア-3,4-ジアジンの製造を可能にする方法によって達成されることを見出した
。
意味を有する場合に、良好な収率での４位の窒素が置換された1-オキサ-および1
-チア-3,4-ジアジンの製造を可能にする方法によって達成されることを見出した
。
【０００６】
したがって、本発明は、式Ｉで表されるN-置換ペルヒドロ-3,4-ジアジンに関
する。
する。
【化７】
〔式中、Z、R、mおよびRAは下記に定義したとおりである：
Zは、O、S、S=OまたはSO2であり、
RAは、ヒドロキシル、CO2R1、ハロゲン、シアノ、C(O)NR1 2、OR2、C1-C6-アル
キル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、COR1、S(O) n R1(ここでｎは０、１または２である)、またはC(O)SR1であり、 Rは、CO2H、CHO、CN、C(O)OR3、C(S)OR3、C(O)SR3、C(S)SR3、C(O)NR4R5、C(S
)NR4R5、C(O)NHCO2R6、C(O)NHSO2R6、C(O)NHSO3R6、C(O)R2、P(O)R1OR1、P(O)(O
R1)2、S(O)nR2(ここでｎは０、１または２である)またはSO2NHR1であり、 mは、０、１、２または３である。
キル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、COR1、S(O) n R1(ここでｎは０、１または２である)、またはC(O)SR1であり、 Rは、CO2H、CHO、CN、C(O)OR3、C(S)OR3、C(O)SR3、C(S)SR3、C(O)NR4R5、C(S
)NR4R5、C(O)NHCO2R6、C(O)NHSO2R6、C(O)NHSO3R6、C(O)R2、P(O)R1OR1、P(O)(O
R1)2、S(O)nR2(ここでｎは０、１または２である)またはSO2NHR1であり、 mは、０、１、２または３である。
【０００７】
また、R1〜R7は下記に定義したとおりである：
R1は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3
-アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルであり、
R2は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ア
ルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、ヒドロキ
シカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アル
キル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C 6 -アルキル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アル
キニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C6-アル
キル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシ-C1-C 6 -アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルケニルオ
キシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シ
クロアルキル-C1-C6-チオアルキル、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C6-アルキル、C3 -C6-アルキニルチオ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロシク
ロアルキル-C1-C6-アルキル、ハロ-C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6 -アルケニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルチオ-C 3 -C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル
、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ-C3-C6-アルキ
ニル、C1-C6-アルキルカルボニル、CHR1COR7、CHR1P(O)(OR7)2、P(O)(OR7)2、CH
R1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5、CHR1C(O)NH2、 フェニル、ピリジル、ベンジル、フェノキシ-C1-C6-アルキル、ベンジルオ
キシ-C1-C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた５個の置換基のフェニルまた
はピリジル基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハ
ロアルキルで置換されていてもよく、 R3は、C1-C15-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10 -アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-
アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキ
シ-C1-C3-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、カルボキシ-C1-C6 -アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカ
ルボニル-C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキ
ル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコ
キシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキ
ニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハ
ロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C6-アル
キル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-チオアルキル、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C 6 -アルキル、C3-C6-アルキニルチオ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、
C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C6-アルキル、ハロ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-ア
ルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-
アルキルチオ-C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ-C3 -C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチ
オ-C3-C6-アルキニル、 CHR1COR7、CHR1P(O)(OR7)2、P(O)(OR7)2、CHR1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5
、CHR1C(O)NH2、フェノキシ-C1-C6-アルキル、ベンジルオキシ-C1-C6-アルキル
、ここで最後に挙げた２個の置換基のフェニル基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル
、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルで置換されていてもよく、 フェニル、ピリジル、ナフチル、キノリル、キナゾリル、キノキサリル、1-
メチルインドリル、1-メチルベンズイミダゾリル、2-メチルインダゾリル、ベン
ゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンジ
ルであり、ここで最後に挙げた14個の置換基は、隣接位置に、メチレンジオキシ
、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジクロロメ
チレンジオキシのような２価の置換基を有していてもよく、またはそれぞれの場
合において、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキ
シ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ア
ミノ、C1-C4-モノアルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、C3-C6-シクロアル
キル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アル
キル、ヒドロキシル、ニトロもしくはシアノにより１〜５置換されていてもよく
、 R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり、 R5、R6は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-
アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C 1 -C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、 C1-C6-アルコキシカルボニル-C2-C6-アルケニル、ここでアルケニル鎖はさ
らに１〜３個のハロゲンおよび／またはシアノ基を有していてもよく、 ベンジルであり、ここでベンジルは、フェニル環の隣接位置に、メチレンジ
オキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジク
ロロメチレンジオキシのような２価の置換基を有していてもよく、またはハロゲ
ン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアル
コキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル
、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル
、ヒドロキシル、ニトロもしくはシアノにより１〜５置換されていてもよく、あ
るいは R4とR5はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の４
〜７員アザヘテロ環を形成していてもよく、環員として炭素に加えて、-O-、-S-
、-N=、-NH-またはN-(C1-C6-アルキル)-のうちの１つを含んでいてもよく、 R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3 -アルキル、C2-C6-シアノアルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニル
である。〕
ルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、ヒドロキ
シカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アル
キル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C 6 -アルキル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アル
キニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C6-アル
キル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシ-C1-C 6 -アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルケニルオ
キシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シ
クロアルキル-C1-C6-チオアルキル、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C6-アルキル、C3 -C6-アルキニルチオ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロシク
ロアルキル-C1-C6-アルキル、ハロ-C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6 -アルケニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルチオ-C 3 -C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル
、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ-C3-C6-アルキ
ニル、C1-C6-アルキルカルボニル、CHR1COR7、CHR1P(O)(OR7)2、P(O)(OR7)2、CH
R1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5、CHR1C(O)NH2、 フェニル、ピリジル、ベンジル、フェノキシ-C1-C6-アルキル、ベンジルオ
キシ-C1-C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた５個の置換基のフェニルまた
はピリジル基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハ
ロアルキルで置換されていてもよく、 R3は、C1-C15-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10 -アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-
アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキ
シ-C1-C3-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、カルボキシ-C1-C6 -アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカ
ルボニル-C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキ
ル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコ
キシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキ
ニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハ
ロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C6-アル
キル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-チオアルキル、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C 6 -アルキル、C3-C6-アルキニルチオ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、
C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C6-アルキル、ハロ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-ア
ルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-
アルキルチオ-C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ-C3 -C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチ
オ-C3-C6-アルキニル、 CHR1COR7、CHR1P(O)(OR7)2、P(O)(OR7)2、CHR1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5
、CHR1C(O)NH2、フェノキシ-C1-C6-アルキル、ベンジルオキシ-C1-C6-アルキル
、ここで最後に挙げた２個の置換基のフェニル基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル
、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルで置換されていてもよく、 フェニル、ピリジル、ナフチル、キノリル、キナゾリル、キノキサリル、1-
メチルインドリル、1-メチルベンズイミダゾリル、2-メチルインダゾリル、ベン
ゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンジ
ルであり、ここで最後に挙げた14個の置換基は、隣接位置に、メチレンジオキシ
、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジクロロメ
チレンジオキシのような２価の置換基を有していてもよく、またはそれぞれの場
合において、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキ
シ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ア
ミノ、C1-C4-モノアルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、C3-C6-シクロアル
キル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アル
キル、ヒドロキシル、ニトロもしくはシアノにより１〜５置換されていてもよく
、 R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり、 R5、R6は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-
アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C 1 -C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、 C1-C6-アルコキシカルボニル-C2-C6-アルケニル、ここでアルケニル鎖はさ
らに１〜３個のハロゲンおよび／またはシアノ基を有していてもよく、 ベンジルであり、ここでベンジルは、フェニル環の隣接位置に、メチレンジ
オキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジク
ロロメチレンジオキシのような２価の置換基を有していてもよく、またはハロゲ
ン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアル
コキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル
、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル
、ヒドロキシル、ニトロもしくはシアノにより１〜５置換されていてもよく、あ
るいは R4とR5はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の４
〜７員アザヘテロ環を形成していてもよく、環員として炭素に加えて、-O-、-S-
、-N=、-NH-またはN-(C1-C6-アルキル)-のうちの１つを含んでいてもよく、 R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3 -アルキル、C2-C6-シアノアルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニル
である。〕
【０００８】
R、RA、R1〜R7の定義で、ならびにフェニル、シクロアルキルおよびヘテロシ
クリル環について挙げた有機分子部分は、個々の基のメンバーをそれぞれ列挙す
るための集合的な用語である。全ての炭素鎖、すなわち全ての(非置換または置
換の)アルキル、アルケニルまたはアルキニル部分は、直鎖状でも分枝状でもよ
い。
クリル環について挙げた有機分子部分は、個々の基のメンバーをそれぞれ列挙す
るための集合的な用語である。全ての炭素鎖、すなわち全ての(非置換または置
換の)アルキル、アルケニルまたはアルキニル部分は、直鎖状でも分枝状でもよ
い。
【０００９】
ハロゲン化された置換基は、好ましくは、１、２、３、４または５個の同一ま
たは異なるハロゲン原子を有するか、またはペルハロゲン化されている。
たは異なるハロゲン原子を有するか、またはペルハロゲン化されている。
【００１０】
ハロゲンという用語は、それぞれの場合において、フッ素、臭素、塩素または
ヨウ素を表し、特にフッ素または塩素を表す。
ヨウ素を表し、特にフッ素または塩素を表す。
【００１１】
他の意味の例としては、以下のものが挙げられる：
C1-C4-アルキル：CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H 5
、2-メチルプロピルまたはC(CH3)3、特にCH3、C2H5、またはCH(CH3)2；
【００１２】
C1-C6-アルキル：上記のC1-C4-アルキル、およびまた、例えば、n-ペンチル、
1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-
エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、
1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、
1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチル
ブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチル
ブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-
メチルプロピル、または1-エチル-2-メチルプロピル、特にCH3、C2H5、n-プロピ
ル、CH(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、n-ペンチル、またはn-ヘキシル；
1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-
エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、
1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、
1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチル
ブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチル
ブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-
メチルプロピル、または1-エチル-2-メチルプロピル、特にCH3、C2H5、n-プロピ
ル、CH(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、n-ペンチル、またはn-ヘキシル；
【００１３】
C1-C15-アルキル：上記のC1-C6-アルキル、およびまた、例えば、n-ヘプチル
、1-メチルへキシル、2-メチルへキシル、3-メチルへキシル、4-メチルへキシル
、5-メチルへキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル
、4-エチルペンチル、1,1-ジメチルペンチル、1,2-ジメチルペンチル、1,3-ジメ
チルペンチル、1,4-ジメチルペンチル、n-オクチル、1-メチルヘプチル、2-メチ
ルヘプチル、3-メチルヘプチル、4-メチルヘプチル、5-メチルヘプチル、6-メチ
ルヘプチル、1-エチルへキシル、2-エチルへキシル、3-エチルへキシル、4-エチ
ルへキシル、1,1-ジメチルへキシル、1,2-ジメチルへキシル、1,3-ジメチルへキ
シル、1,4-ジメチルへキシル、1,5-ジメチルへキシル、n-ノニル、1-メチルオク
チル、2-メチルオクチル、3-メチルオクチル、4-メチルオクチル、5-メチルオク
チル、6-メチルオクチル、7-メチルオクチル、1-エチルヘプチル、2-エチルヘプ
チル、3-エチルヘプチル、4-エチルヘプチル、5-エチルヘプチル、6-エチルヘプ
チル、1,1-ジメチルへプチル、1,2-ジメチルへプチル、1,3-ジメチルへプチル、
1,4-ジメチルへプチル、1,5-ジメチルへプチル、1,6-ジメチルへプチル、n-デシ
ル、1-メチルノニル、2-メチルノニル、3-メチルノニル、7-メチルノニル、8-メ
チルノニル、1-エチルオクチル、2-エチルオクチル、3-エチルオクチル、4-エチ
ルオクチル、5-エチルオクチル、6-エチルオクチル、7-エチルオクチル、8-エチ
ルオクチル、1,1-ジメチルオクチル、1,2-ジメチルオクチル、1,3-ジメチルオク
チル、1,4-ジメチルオクチル、1,5-ジメチルオクチル、1,6-ジメチルオクチル、
1,7-ジメチルオクチル、n-ウンデシル、1-メチルデシル、1-エチルノニル、1,1-
ジメチルノニル、1-プロピルオクチル、1-ブチルヘプチル、6-ウンデシル、n-ド
デシル、1-メチルウンデシル、1-エチルデシル、1,1-ジメチルデシル、1-プロピ
ルノニル、1-ブチルオクチル、7-ドデシル、n-トリデシル、1-メチルドデシル、
1-エチルウンデシル、1,1-ジメチルウンデシル、n-テトラデシル、1-メチルトリ
デシル、1-エチルドデシル、1,1-ジメチルドデシル、n-ペンタデシル、1-メチル
テトラデシル、1-エチルトリデシル、1,1-ジメチルトリデシル、特にCH3、C2H5
、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘ
プチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、n-トリ
デシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル；
、1-メチルへキシル、2-メチルへキシル、3-メチルへキシル、4-メチルへキシル
、5-メチルへキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル
、4-エチルペンチル、1,1-ジメチルペンチル、1,2-ジメチルペンチル、1,3-ジメ
チルペンチル、1,4-ジメチルペンチル、n-オクチル、1-メチルヘプチル、2-メチ
ルヘプチル、3-メチルヘプチル、4-メチルヘプチル、5-メチルヘプチル、6-メチ
ルヘプチル、1-エチルへキシル、2-エチルへキシル、3-エチルへキシル、4-エチ
ルへキシル、1,1-ジメチルへキシル、1,2-ジメチルへキシル、1,3-ジメチルへキ
シル、1,4-ジメチルへキシル、1,5-ジメチルへキシル、n-ノニル、1-メチルオク
チル、2-メチルオクチル、3-メチルオクチル、4-メチルオクチル、5-メチルオク
チル、6-メチルオクチル、7-メチルオクチル、1-エチルヘプチル、2-エチルヘプ
チル、3-エチルヘプチル、4-エチルヘプチル、5-エチルヘプチル、6-エチルヘプ
チル、1,1-ジメチルへプチル、1,2-ジメチルへプチル、1,3-ジメチルへプチル、
1,4-ジメチルへプチル、1,5-ジメチルへプチル、1,6-ジメチルへプチル、n-デシ
ル、1-メチルノニル、2-メチルノニル、3-メチルノニル、7-メチルノニル、8-メ
チルノニル、1-エチルオクチル、2-エチルオクチル、3-エチルオクチル、4-エチ
ルオクチル、5-エチルオクチル、6-エチルオクチル、7-エチルオクチル、8-エチ
ルオクチル、1,1-ジメチルオクチル、1,2-ジメチルオクチル、1,3-ジメチルオク
チル、1,4-ジメチルオクチル、1,5-ジメチルオクチル、1,6-ジメチルオクチル、
1,7-ジメチルオクチル、n-ウンデシル、1-メチルデシル、1-エチルノニル、1,1-
ジメチルノニル、1-プロピルオクチル、1-ブチルヘプチル、6-ウンデシル、n-ド
デシル、1-メチルウンデシル、1-エチルデシル、1,1-ジメチルデシル、1-プロピ
ルノニル、1-ブチルオクチル、7-ドデシル、n-トリデシル、1-メチルドデシル、
1-エチルウンデシル、1,1-ジメチルウンデシル、n-テトラデシル、1-メチルトリ
デシル、1-エチルドデシル、1,1-ジメチルドデシル、n-ペンタデシル、1-メチル
テトラデシル、1-エチルトリデシル、1,1-ジメチルトリデシル、特にCH3、C2H5
、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘ
プチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、n-トリ
デシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル；
【００１４】
C1-C4-ハロアルキル：上記のC1-C4-アルキル基が、フッ素、塩素、臭素、およ
び/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち
、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロ
ロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フル
オロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオ
ロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-
2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエ
チル、C2F5、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピ
ル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジク
ロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロ
ピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、へプタ
フルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-
2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-ク
ロロブチル、4-ブロモブチル、またはノナフルオロブチル、特にCH2F、CHF2、CF 3 、CH2Cl、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、または2,2,2-トリフルオロエチ
ル；
び/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち
、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロ
ロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フル
オロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオ
ロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-
2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエ
チル、C2F5、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピ
ル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジク
ロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロ
ピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、へプタ
フルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-
2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-ク
ロロブチル、4-ブロモブチル、またはノナフルオロブチル、特にCH2F、CHF2、CF 3 、CH2Cl、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、または2,2,2-トリフルオロエチ
ル；
【００１５】
C1-C6-ハロアルキル：上記のC1-C6-アルキルが、フッ素、塩素、臭素、および
/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、
例えば、C1-C4-ハロアルキルに関して記載した基のうちの一つ、または5-フルオ
ロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペン
チル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-
1-ヘキシル、6-クロロ-1-へキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-へキシ
ル、6,6,6-トリクロロ-1-へキシル、またはドデカフルオロヘキシル、特にクロ
ロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2-フルオ
ロエチル、2-クロロエチル、または2,2,2-トリフルオロエチル；
/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、
例えば、C1-C4-ハロアルキルに関して記載した基のうちの一つ、または5-フルオ
ロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペン
チル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-
1-ヘキシル、6-クロロ-1-へキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-へキシ
ル、6,6,6-トリクロロ-1-へキシル、またはドデカフルオロヘキシル、特にクロ
ロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2-フルオ
ロエチル、2-クロロエチル、または2,2,2-トリフルオロエチル；
【００１６】
ヒドロキシ-C1-C6-アルキル：例えば、ヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエタ-
1-イル、2-ヒドロキシプロパ-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-1-イル、1-ヒドロキ
シプロパ-2-イル、2-ヒドロキシブタ-1-イル、3-ヒドロキシブタ-1-イル、4-ヒ
ドロキシブタ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-3-イル、2
-ヒドロキシブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2-ヒドロキシ
-2-メチルプロパ-3-イル、または2-ヒドロキシメチルプロパ-2-イル、特に2-ヒ
ドロキシエチル；
1-イル、2-ヒドロキシプロパ-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-1-イル、1-ヒドロキ
シプロパ-2-イル、2-ヒドロキシブタ-1-イル、3-ヒドロキシブタ-1-イル、4-ヒ
ドロキシブタ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-3-イル、2
-ヒドロキシブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2-ヒドロキシ
-2-メチルプロパ-3-イル、または2-ヒドロキシメチルプロパ-2-イル、特に2-ヒ
ドロキシエチル；
【００１７】
シアノ-C1-C6-アルキル：例えば、シアノメチル、1-シアノエタ-1-イル、2-シ
アノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノ
プロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブ
タ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル
、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シア
ノブタ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3
-イル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、または2-シアノメチルプロパ-2-イル
、特にシアノメチルまたは2-シアノエチル；
アノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノ
プロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブ
タ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル
、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シア
ノブタ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3
-イル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、または2-シアノメチルプロパ-2-イル
、特にシアノメチルまたは2-シアノエチル；
【００１８】
フェニル-C1-C6-アルキル：例えば、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニ
ルエチル、1-フェニルプロパ-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニルプ
ロパ-1-イル、1-フェニルブタ-1-イル、2-フェニルブタ-1-イル、3-フェニルブ
タ-1-イル、4-フェニルブタ-1-イル、1-フェニルブタ-2-イル、2-フェニルブタ-
2-イル、3-フェニルブタ-2-イル、4-フェニルブタ-2-イル、1-(フェニルメチル)
エタ-1-イル、1-(フェニルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、または1-(フェニル
メチル)プロパ-1-イル、特にベンジルまたは2-フェニルエチル；
ルエチル、1-フェニルプロパ-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニルプ
ロパ-1-イル、1-フェニルブタ-1-イル、2-フェニルブタ-1-イル、3-フェニルブ
タ-1-イル、4-フェニルブタ-1-イル、1-フェニルブタ-2-イル、2-フェニルブタ-
2-イル、3-フェニルブタ-2-イル、4-フェニルブタ-2-イル、1-(フェニルメチル)
エタ-1-イル、1-(フェニルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、または1-(フェニル
メチル)プロパ-1-イル、特にベンジルまたは2-フェニルエチル；
【００１９】
フェニル-(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ：例えば、ベンジルカルボニル
オキシ、1-フェニルエチルカルボニルオキシ、2-フェニルエチルカルボニルオキ
シ、1-フェニルプロパ-1-イルカルボニルオキシ、2-フェニルプロパ-1-イルカル
ボニルオキシ、3-フェニルプロパ-1-イルカルボニルオキシ、1-フェニルブタ-1-
イルカルボニルオキシ、2-フェニルブタ-1-イルカルボニルオキシ、3-フェニル
ブタ-1-イルカルボニルオキシ、4-フェニルブタ-1-イルカルボニルオキシ、1-フ
ェニルブタ-2-イルカルボニルオキシ、2-フェニルブタ-2-イルカルボニルオキシ
、3-フェニルブタ-2-イルカルボニルオキシ、4-フェニルブタ-2-イルカルボニル
オキシ、1-(フェニルメチル)エタ-1-イルカルボニルオキシ、1-(フェニルメチル
)-1-(メチル)エタ-1-イルカルボニルオキシ、または1-(フェニルメチル)プロパ-
1-イルカルボニルオキシ、特にベンジルカルボニルオキシまたは2-フェニルエチ
ルカルボニルオキシ；
オキシ、1-フェニルエチルカルボニルオキシ、2-フェニルエチルカルボニルオキ
シ、1-フェニルプロパ-1-イルカルボニルオキシ、2-フェニルプロパ-1-イルカル
ボニルオキシ、3-フェニルプロパ-1-イルカルボニルオキシ、1-フェニルブタ-1-
イルカルボニルオキシ、2-フェニルブタ-1-イルカルボニルオキシ、3-フェニル
ブタ-1-イルカルボニルオキシ、4-フェニルブタ-1-イルカルボニルオキシ、1-フ
ェニルブタ-2-イルカルボニルオキシ、2-フェニルブタ-2-イルカルボニルオキシ
、3-フェニルブタ-2-イルカルボニルオキシ、4-フェニルブタ-2-イルカルボニル
オキシ、1-(フェニルメチル)エタ-1-イルカルボニルオキシ、1-(フェニルメチル
)-1-(メチル)エタ-1-イルカルボニルオキシ、または1-(フェニルメチル)プロパ-
1-イルカルボニルオキシ、特にベンジルカルボニルオキシまたは2-フェニルエチ
ルカルボニルオキシ；
【００２０】
フェニル-C1-C6-アルキルスルホニルオキシ：例えば、ベンジルスルホニルオ
キシ、1-フェニルエチルスルホニルオキシ、2-フェニルエチルスルホニルオキシ
、1-フェニルプロパ-1-イルスルホニルオキシ、2-フェニルプロパ-1-イルスルホ
ニルオキシ、3-フェニルプロパ-1-イルスルホニルオキシ、1-フェニルブタ-1-イ
ルスルホニルオキシ、2-フェニルブタ-1-イルスルホニルオキシ、3-フェニルブ
タ-1-イルスルホニルオキシ、4-フェニルブタ-1-イルスルホニルオキシ、1-フェ
ニルブタ-2-イルスルホニルオキシ、2-フェニルブタ-2-イルスルホニルオキシ、
3-フェニルブタ-2-イルスルホニルオキシ、4-フェニルブタ-2-イルスルホニルオ
キシ、1-(フェニルメチル)エタ-1-イルスルホニルオキシ、1-(フェニルメチル)-
1-(メチル)エタ-1-イルスルホニルオキシ、または1-(フェニルメチル)プロパ-1-
イルスルホニルオキシ、特にベンジルスルホニルオキシまたは2-フェニルエチル
スルホニルオキシ；
キシ、1-フェニルエチルスルホニルオキシ、2-フェニルエチルスルホニルオキシ
、1-フェニルプロパ-1-イルスルホニルオキシ、2-フェニルプロパ-1-イルスルホ
ニルオキシ、3-フェニルプロパ-1-イルスルホニルオキシ、1-フェニルブタ-1-イ
ルスルホニルオキシ、2-フェニルブタ-1-イルスルホニルオキシ、3-フェニルブ
タ-1-イルスルホニルオキシ、4-フェニルブタ-1-イルスルホニルオキシ、1-フェ
ニルブタ-2-イルスルホニルオキシ、2-フェニルブタ-2-イルスルホニルオキシ、
3-フェニルブタ-2-イルスルホニルオキシ、4-フェニルブタ-2-イルスルホニルオ
キシ、1-(フェニルメチル)エタ-1-イルスルホニルオキシ、1-(フェニルメチル)-
1-(メチル)エタ-1-イルスルホニルオキシ、または1-(フェニルメチル)プロパ-1-
イルスルホニルオキシ、特にベンジルスルホニルオキシまたは2-フェニルエチル
スルホニルオキシ；
【００２１】
(C1-C6-アルキル)カルボニル：CO-CH3、CO-C2H5、n-プロピルカルボニル、1-
メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、
2-メチルプロピルカルボニル、1,1-ジメチルエチルカルボニル、n-ペンチルカル
ボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチ
ルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボ
ニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキ
シルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、
3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチ
ルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル
、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチ
ルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、
1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、
1-エチル-1-メチルプロピルカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロピルカル
ボニル、特にCO-CH3、CO-C2H5またはCO-CH(CH3)2；
メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、
2-メチルプロピルカルボニル、1,1-ジメチルエチルカルボニル、n-ペンチルカル
ボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチ
ルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボ
ニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキ
シルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、
3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチ
ルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル
、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチ
ルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、
1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、
1-エチル-1-メチルプロピルカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロピルカル
ボニル、特にCO-CH3、CO-C2H5またはCO-CH(CH3)2；
【００２２】
(C1-C6-アルキル)カルボニル-C1-C6-アルキル：(C1-C6-アルキル)が上記の(C1
-C6-アルキル)カルボニルによって置換されたもの、すなわち、例えば、メチル
カルボニルメチル；
カルボニルメチル；
【００２３】
(C1-C6-ハロアルキル)カルボニル：上記の(C1-C6-アルキル)カルボニル基がフ
ッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置
換されたもの、すなわち、例えば、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリク
ロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル
、クロロフルオロアセチル、ジクロロフルオロアセチル、クロロジフルオロアセ
チル、2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロエチルカルボニル、2-ブロモエチ
ルカルボニル、2-ヨードエチルカルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル、
2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニル
、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル
カルボニル、2,2,2-トリクロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボ
ニル、2-フルオロプロピルカルボニル、3-フルオロプロピルカルボニル、2,2-ジ
フルオロプロピルカルボニル、2,3-ジフルオロプロピルカルボニル、2-クロロプ
ロピルカルボニル、3-クロロプロピルカルボニル、2,3-ジクロロプロピルカルボ
ニル、2-ブロモプロピルカルボニル、3-ブロモプロピルカルボニル、3,3,3-トリ
フルオロプロピルカルボニル、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニル、2,2,3,3,
3-ペンタフルオロプロピルカルボニル、へプタフルオロプロピルカルボニル、1-
(フルオロメチル)-2-フルオロエチルカルボニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエ
チルカルボニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルボニル、4-フルオロブ
チルカルボニル、4-クロロブチルカルボニル、4-ブロモブチルカルボニル、ノナ
フルオロブチルカルボニル、(5-フロオロ-1-ペンチル)カルボニル、(5-クロロ-1
-ペンチル)カルボニル、(5-ブロモ-1-ペンチル)カルボニル、(5-ヨード-1-ペン
チル)カルボニル、(5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル)カルボニル、ウンデカフルオ
ロペンチルカルボニル、(6-フルオロ-1-ヘキシル)カルボニル、(6-クロロ-1-ヘ
キシル)カルボニル、(6-ブロモ-1-ヘキシル)カルボニル、(6-ヨード-1-ヘキシル
)カルボニル、(6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシル)カルボニル、またはドデカフルオ
ロヘキシルカルボニル、特にトリフルオロアセチル；
ッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置
換されたもの、すなわち、例えば、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリク
ロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル
、クロロフルオロアセチル、ジクロロフルオロアセチル、クロロジフルオロアセ
チル、2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロエチルカルボニル、2-ブロモエチ
ルカルボニル、2-ヨードエチルカルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル、
2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニル
、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル
カルボニル、2,2,2-トリクロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボ
ニル、2-フルオロプロピルカルボニル、3-フルオロプロピルカルボニル、2,2-ジ
フルオロプロピルカルボニル、2,3-ジフルオロプロピルカルボニル、2-クロロプ
ロピルカルボニル、3-クロロプロピルカルボニル、2,3-ジクロロプロピルカルボ
ニル、2-ブロモプロピルカルボニル、3-ブロモプロピルカルボニル、3,3,3-トリ
フルオロプロピルカルボニル、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニル、2,2,3,3,
3-ペンタフルオロプロピルカルボニル、へプタフルオロプロピルカルボニル、1-
(フルオロメチル)-2-フルオロエチルカルボニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエ
チルカルボニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルボニル、4-フルオロブ
チルカルボニル、4-クロロブチルカルボニル、4-ブロモブチルカルボニル、ノナ
フルオロブチルカルボニル、(5-フロオロ-1-ペンチル)カルボニル、(5-クロロ-1
-ペンチル)カルボニル、(5-ブロモ-1-ペンチル)カルボニル、(5-ヨード-1-ペン
チル)カルボニル、(5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル)カルボニル、ウンデカフルオ
ロペンチルカルボニル、(6-フルオロ-1-ヘキシル)カルボニル、(6-クロロ-1-ヘ
キシル)カルボニル、(6-ブロモ-1-ヘキシル)カルボニル、(6-ヨード-1-ヘキシル
)カルボニル、(6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシル)カルボニル、またはドデカフルオ
ロヘキシルカルボニル、特にトリフルオロアセチル；
【００２４】
(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ：アセチルオキシ、エチルカルボニルオキ
シ、n-プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、n-ブチル
カルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカル
ボニルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオ
キシ、1-メチルブチルカルボニルオキシ、2-メチルブチルカルボニルオキシ、3-
メチルブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2-
ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2-ジメチルプロピルカルボニルオキシ、
1-エチルプロピルカルボニルオキシ、n-ヘキシルカルボニルオキシ、1-メチルペ
ンチルカルボニルオキシ、2-メチルペンチルカルボニルオキシ、3-メチルペンチ
ルカルボニルオキシ、4-メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルブチル
カルボニルオキシ、1,2-ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3-ジメチルブチル
カルボニルオキシ、2,2-ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3-ジメチルブチル
カルボニルオキシ、3,3-ジメチルブチルカルボニルオキシ、1-エチルブチルカル
ボニルオキシ、2-エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2-トリメチルプロピルカ
ルボニルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1-エチル-1-メ
チルプロピルカルボニルオキシ、または1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル
オキシ、特にアセチルオキシ；
シ、n-プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、n-ブチル
カルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカル
ボニルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオ
キシ、1-メチルブチルカルボニルオキシ、2-メチルブチルカルボニルオキシ、3-
メチルブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2-
ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2-ジメチルプロピルカルボニルオキシ、
1-エチルプロピルカルボニルオキシ、n-ヘキシルカルボニルオキシ、1-メチルペ
ンチルカルボニルオキシ、2-メチルペンチルカルボニルオキシ、3-メチルペンチ
ルカルボニルオキシ、4-メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルブチル
カルボニルオキシ、1,2-ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3-ジメチルブチル
カルボニルオキシ、2,2-ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3-ジメチルブチル
カルボニルオキシ、3,3-ジメチルブチルカルボニルオキシ、1-エチルブチルカル
ボニルオキシ、2-エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2-トリメチルプロピルカ
ルボニルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1-エチル-1-メ
チルプロピルカルボニルオキシ、または1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル
オキシ、特にアセチルオキシ；
【００２５】
(C1-C6-ハロアルキル)カルボニルオキシ：上記の(C1-C6-アルキル)カルボニル
オキシ基がフッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もし
くは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、クロロアセチルオキシ、ジクロ
ロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、フルオロアセチルオキシ、ジフ
ルオロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、クロロフルオロアセチル
オキシ、ジクロロフルオロアセチルオキシ、クロロジフルオロアセチルオキシ、
2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロエチルカルボニルオキシ、2-ブロ
モエチルカルボニルオキシ、2-ヨードエチルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロ
エチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロ
ロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボ
ニルオキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリク
ロロエチルカルボニルオキシ、ペンタフルオロエチルカルボニルオキシ、2-フル
オロプロピルカルボニルオキシ、3-フルオロプロピルカルボニルオキシ、2,2-ジ
フルオロプロピルカルボニルオキシ、2,3-ジフルオロプロピルカルボニルオキシ
、2-クロロプロピルカルボニルオキシ、3-クロロプロピルカルボニルオキシ、2,
3-ジクロロプロピルカルボニルオキシ、2-ブロモプロピルカルボニルオキシ、3-
ブロモプロピルカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニルオキ
シ、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニルオキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプ
ロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルカルボニルオキシ、1-(フル
オロメチル)-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エチルカルボニルオキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルボニルオキシ
、4-フルオロブチルカルボニルオキシ、4-クロロブチルカルボニルオキシ、4-ブ
ロモブチル、またはノナフルオロブチル、特にトリフルオロアセトキシ；
オキシ基がフッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もし
くは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、クロロアセチルオキシ、ジクロ
ロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、フルオロアセチルオキシ、ジフ
ルオロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、クロロフルオロアセチル
オキシ、ジクロロフルオロアセチルオキシ、クロロジフルオロアセチルオキシ、
2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロエチルカルボニルオキシ、2-ブロ
モエチルカルボニルオキシ、2-ヨードエチルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロ
エチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロ
ロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボ
ニルオキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリク
ロロエチルカルボニルオキシ、ペンタフルオロエチルカルボニルオキシ、2-フル
オロプロピルカルボニルオキシ、3-フルオロプロピルカルボニルオキシ、2,2-ジ
フルオロプロピルカルボニルオキシ、2,3-ジフルオロプロピルカルボニルオキシ
、2-クロロプロピルカルボニルオキシ、3-クロロプロピルカルボニルオキシ、2,
3-ジクロロプロピルカルボニルオキシ、2-ブロモプロピルカルボニルオキシ、3-
ブロモプロピルカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニルオキ
シ、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニルオキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプ
ロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルカルボニルオキシ、1-(フル
オロメチル)-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エチルカルボニルオキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルボニルオキシ
、4-フルオロブチルカルボニルオキシ、4-クロロブチルカルボニルオキシ、4-ブ
ロモブチル、またはノナフルオロブチル、特にトリフルオロアセトキシ；
【００２６】
(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル：(C1-C6-アルキル)が上
記の(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシで置換されたもの、すなわち、例えば、
メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、1-(メチルカ
ルボニルオキシ)エチル、2-(メチルカルボニルオキシ)エチル、2-(エチルカルボ
ニルオキシ)エチル、3-(メチルカルボニルオキシ)プロピル、4-(メトキシカルボ
ニルオキシ)ブチル、5-(メトキシカルボニルオキシ)ペンチル、または6-(メトキ
シカルボニルオキシ)ヘキシル；
記の(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシで置換されたもの、すなわち、例えば、
メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、1-(メチルカ
ルボニルオキシ)エチル、2-(メチルカルボニルオキシ)エチル、2-(エチルカルボ
ニルオキシ)エチル、3-(メチルカルボニルオキシ)プロピル、4-(メトキシカルボ
ニルオキシ)ブチル、5-(メトキシカルボニルオキシ)ペンチル、または6-(メトキ
シカルボニルオキシ)ヘキシル；
【００２７】
(C1-C6-アルキル)カルボニルチオ：アセチルチオ、エチルカルボニルチオ、n-
プロピルカルボニルチオ、1-メチルエチルカルボニルチオ、n-ブチルカルボニル
チオ、1-メチルプロピルカルボニルチオ、2-メチルプロピルカルボニルチオ、1,
1-ジメチルエチルカルボニルチオ、n-ペンチルカルボニルチオ、1-メチルブチル
カルボニルチオ、2-メチルブチルカルボニルチオ、3-メチルブチルカルボニルチ
オ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルチオ、1,2-ジメチルプロピルカルボニルチ
オ、2,2-ジメチルプロピルカルボニルチオ、1-エチルプロピルカルボニルチオ、
n-ヘキシルカルボニルチオ、1-メチルペンチルカルボニルチオ、2-メチルペンチ
ルカルボニルチオ、3-メチルペンチルカルボニルチオ、4-メチルペンチルカルボ
ニルチオ、1,1-ジメチルブチルカルボニルチオ、1,2-ジメチルブチルカルボニル
チオ、1,3-ジメチルブチルカルボニルチオ、2,2-ジメチルブチルカルボニルチオ
、2,3-ジメチルブチルカルボニルチオ、3,3-ジメチルブチルカルボニルチオ、1-
エチルブチルカルボニルチオ、2-エチルブチルカルボニルチオ、1,1,2-トリメチ
ルプロピルカルボニルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニルチオ、1-エチ
ル-1-メチルプロピルカルボニルチオ、または1-エチル-2-メチルプロピルカルボ
ニルチオ、特にアセチルチオ；
プロピルカルボニルチオ、1-メチルエチルカルボニルチオ、n-ブチルカルボニル
チオ、1-メチルプロピルカルボニルチオ、2-メチルプロピルカルボニルチオ、1,
1-ジメチルエチルカルボニルチオ、n-ペンチルカルボニルチオ、1-メチルブチル
カルボニルチオ、2-メチルブチルカルボニルチオ、3-メチルブチルカルボニルチ
オ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルチオ、1,2-ジメチルプロピルカルボニルチ
オ、2,2-ジメチルプロピルカルボニルチオ、1-エチルプロピルカルボニルチオ、
n-ヘキシルカルボニルチオ、1-メチルペンチルカルボニルチオ、2-メチルペンチ
ルカルボニルチオ、3-メチルペンチルカルボニルチオ、4-メチルペンチルカルボ
ニルチオ、1,1-ジメチルブチルカルボニルチオ、1,2-ジメチルブチルカルボニル
チオ、1,3-ジメチルブチルカルボニルチオ、2,2-ジメチルブチルカルボニルチオ
、2,3-ジメチルブチルカルボニルチオ、3,3-ジメチルブチルカルボニルチオ、1-
エチルブチルカルボニルチオ、2-エチルブチルカルボニルチオ、1,1,2-トリメチ
ルプロピルカルボニルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニルチオ、1-エチ
ル-1-メチルプロピルカルボニルチオ、または1-エチル-2-メチルプロピルカルボ
ニルチオ、特にアセチルチオ；
【００２８】
(C1-C6-ハロアルキル)カルボニルチオ：上記の(C1-C6-アルキル)カルボニルチ
オ基がフッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは
完全に置換されたもの、すなわち、例えば、クロロアセチルチオ、ジクロロアセ
チルチオ、トリクロロアセチルチオ、フルオロアセチルチオ、ジフルオロアセチ
ルチオ、トリフルオロアセチルチオ、クロロフルオロアセチルチオ、ジクロロフ
ルオロアセチルチオ、クロロジフルオロアセチルチオ、2-フルオロエチルカルボ
ニルチオ、2-クロロエチルカルボニルチオ、2-ブロモエチルカルボニルチオ、2-
ヨードエチルカルボニルチオ、2,2-ジフルオロエチルカルボニルチオ、2,2,2-ト
リフルオロエチルカルボニルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニルチオ
、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエ
チルカルボニルチオ、2,2,2-トリクロロエチルカルボニルチオ、ペンタフルオロ
エチルカルボニルチオ、2-フルオロプロピルカルボニルチオ、3-フルオロプロピ
ルカルボニルチオ、2,2-ジフルオロプロピルカルボニルチオ、2,3-ジフルオロプ
ロピルカルボニルチオ、2-クロロプロピルカルボニルチオ、3-クロロプロピルカ
ルボニルチオ、2,3-ジクロロプロピルカルボニルチオ、2-ブロモプロピルカルボ
ニルチオ、3-ブロモプロピルカルボニルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルカル
ボニルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフル
オロプロピルカルボニルチオ、へプタフルオロプロピルカルボニルチオ、1-(フ
ルオロメチル)-2-フルオロエチルカルボニルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エチルカルボニルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルボニルチオ、4-
フルオロブチルカルボニルチオ、4-クロロブチルカルボニルチオ、4-ブロモブチ
ルチオ、またはノナフルオロブチルチオ、特にトリフルオロアセチルチオ；
オ基がフッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは
完全に置換されたもの、すなわち、例えば、クロロアセチルチオ、ジクロロアセ
チルチオ、トリクロロアセチルチオ、フルオロアセチルチオ、ジフルオロアセチ
ルチオ、トリフルオロアセチルチオ、クロロフルオロアセチルチオ、ジクロロフ
ルオロアセチルチオ、クロロジフルオロアセチルチオ、2-フルオロエチルカルボ
ニルチオ、2-クロロエチルカルボニルチオ、2-ブロモエチルカルボニルチオ、2-
ヨードエチルカルボニルチオ、2,2-ジフルオロエチルカルボニルチオ、2,2,2-ト
リフルオロエチルカルボニルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニルチオ
、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエ
チルカルボニルチオ、2,2,2-トリクロロエチルカルボニルチオ、ペンタフルオロ
エチルカルボニルチオ、2-フルオロプロピルカルボニルチオ、3-フルオロプロピ
ルカルボニルチオ、2,2-ジフルオロプロピルカルボニルチオ、2,3-ジフルオロプ
ロピルカルボニルチオ、2-クロロプロピルカルボニルチオ、3-クロロプロピルカ
ルボニルチオ、2,3-ジクロロプロピルカルボニルチオ、2-ブロモプロピルカルボ
ニルチオ、3-ブロモプロピルカルボニルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルカル
ボニルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフル
オロプロピルカルボニルチオ、へプタフルオロプロピルカルボニルチオ、1-(フ
ルオロメチル)-2-フルオロエチルカルボニルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エチルカルボニルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルボニルチオ、4-
フルオロブチルカルボニルチオ、4-クロロブチルカルボニルチオ、4-ブロモブチ
ルチオ、またはノナフルオロブチルチオ、特にトリフルオロアセチルチオ；
【００２９】
(C1-C6-アルキル)カルバモイルオキシ：メチルカルバモイルオキシ、エチルカ
ルバモイルオキシ、n-プロピルカルバモイルオキシ、1-メチルエチルカルバモイ
ルオキシ、n-ブチルカルバモイルオキシ、1-メチルプロピルカルバモイルオキシ
、2-メチルプロピルカルバモイルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルバモイルオキ
シ、n-ペンチルカルバモイルオキシ、1-メチルブチルカルバモイルオキシ、2-メ
チルブチルカルバモイルオキシ、3-メチルブチルカルバモイルオキシ、1,1-ジメ
チルプロピルカルバモイルオキシ、1,2-ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、
2,2-ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、1-エチルプロピルカルバモイルオキ
シ、n-ヘキシルカルバモイルオキシ、1-メチルペンチルカルバモイルオキシ、2-
メチルペンチルカルバモイルオキシ、3-メチルペンチルカルバモイルオキシ、4-
メチルペンチルカルバモイルオキシ、1,1-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、
1,2-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、1,3-ジメチルブチルカルバモイルオキ
シ、2,2-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、2,3-ジメチルブチルカルバモイル
オキシ、3,3-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、1-エチルブチルカルバモイル
オキシ、2-エチルブチルカルバモイルオキシ、1,1,2-トリメチルプロピルカルバ
モイルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルカルバモイルオキシ、1-エチル-1-メ
チルプロピルカルバモイルオキシ、1-エチル-2-メチルプロピルカルバモイルオ
キシ、特にメチルカルバモイルオキシ；
ルバモイルオキシ、n-プロピルカルバモイルオキシ、1-メチルエチルカルバモイ
ルオキシ、n-ブチルカルバモイルオキシ、1-メチルプロピルカルバモイルオキシ
、2-メチルプロピルカルバモイルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルバモイルオキ
シ、n-ペンチルカルバモイルオキシ、1-メチルブチルカルバモイルオキシ、2-メ
チルブチルカルバモイルオキシ、3-メチルブチルカルバモイルオキシ、1,1-ジメ
チルプロピルカルバモイルオキシ、1,2-ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、
2,2-ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、1-エチルプロピルカルバモイルオキ
シ、n-ヘキシルカルバモイルオキシ、1-メチルペンチルカルバモイルオキシ、2-
メチルペンチルカルバモイルオキシ、3-メチルペンチルカルバモイルオキシ、4-
メチルペンチルカルバモイルオキシ、1,1-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、
1,2-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、1,3-ジメチルブチルカルバモイルオキ
シ、2,2-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、2,3-ジメチルブチルカルバモイル
オキシ、3,3-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、1-エチルブチルカルバモイル
オキシ、2-エチルブチルカルバモイルオキシ、1,1,2-トリメチルプロピルカルバ
モイルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルカルバモイルオキシ、1-エチル-1-メ
チルプロピルカルバモイルオキシ、1-エチル-2-メチルプロピルカルバモイルオ
キシ、特にメチルカルバモイルオキシ；
【００３０】
(C1-C6-ハロアルキル)カルバモイルオキシ：上記の(C1-C6-アルキル)カルバモ
イルオキシ基がフッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、
もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、クロロメチルカルバモイル
オキシ、ジクロロメチルカルバモイルオキシ、トリクロロメチルカルバモイルオ
キシ、フルオロメチルカルバモイルオキシ、ジフルオロメチルカルバモイルオキ
シ、トリフルオロメチルカルバモイルオキシ、クロロフルオロメチルカルバモイ
ルオキシ、ジクロロフルオロメチルカルバモイルオキシ、クロロジフルオロメチ
ルカルバモイルオキシ、2-フルオロエチルカルバモイルオキシ、2-クロロエチル
カルバモイルオキシ、2-ブロモエチルカルバモイルオキシ、2-ヨードエチルカル
バモイルオキシ、2,2-ジフルオロエチルカルバモイルオキシ、2,2,2-トリフルオ
ロエチルカルバモイルオキシ、2-クロロ-2-フルオロエチルカルバモイルオキシ
、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルバモイルオキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオ
ロエチルカルバモイルオキシ、2,2,2-トリクロロエチルカルバモイルオキシ、ペ
ンタフルオロエチルカルバモイルオキシ、2-フルオロプロピルカルバモイルオキ
シ、3-フルオロプロピルカルバモイルオキシ、2,2-ジフルオロプロピルカルバモ
イルオキシ、2,3-ジフルオロプロピルカルバモイルオキシ、2-クロロプロピルカ
ルバモイルオキシ、3-クロロプロピルカルバモイルオキシ、2,3-ジクロロプロピ
ルカルバモイルオキシ、2-ブロモプロピルカルバモイルオキシ、3-ブロモプロピ
ルカルバモイルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルバモイルオキシ、3,3,
3-トリクロロプロピルカルバモイルオキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル
カルバモイルオキシ、へプタフルオロプロピルカルバモイルオキシ、1-(フルオ
ロメチル)-2-フルオロエチルカルバモイルオキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エチルカルバモイルオキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルバモイルオ
キシ、4-フルオロブチルカルバモイルオキシ、4-クロロブチルカルバモイルオキ
シ、4-ブロモブチルカルバモイルオキシ、またはノナフルオロブチルカルバモイ
ルオキシ、特にトリフルオロメチルカルバモイルオキシ；
イルオキシ基がフッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、
もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、クロロメチルカルバモイル
オキシ、ジクロロメチルカルバモイルオキシ、トリクロロメチルカルバモイルオ
キシ、フルオロメチルカルバモイルオキシ、ジフルオロメチルカルバモイルオキ
シ、トリフルオロメチルカルバモイルオキシ、クロロフルオロメチルカルバモイ
ルオキシ、ジクロロフルオロメチルカルバモイルオキシ、クロロジフルオロメチ
ルカルバモイルオキシ、2-フルオロエチルカルバモイルオキシ、2-クロロエチル
カルバモイルオキシ、2-ブロモエチルカルバモイルオキシ、2-ヨードエチルカル
バモイルオキシ、2,2-ジフルオロエチルカルバモイルオキシ、2,2,2-トリフルオ
ロエチルカルバモイルオキシ、2-クロロ-2-フルオロエチルカルバモイルオキシ
、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルバモイルオキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオ
ロエチルカルバモイルオキシ、2,2,2-トリクロロエチルカルバモイルオキシ、ペ
ンタフルオロエチルカルバモイルオキシ、2-フルオロプロピルカルバモイルオキ
シ、3-フルオロプロピルカルバモイルオキシ、2,2-ジフルオロプロピルカルバモ
イルオキシ、2,3-ジフルオロプロピルカルバモイルオキシ、2-クロロプロピルカ
ルバモイルオキシ、3-クロロプロピルカルバモイルオキシ、2,3-ジクロロプロピ
ルカルバモイルオキシ、2-ブロモプロピルカルバモイルオキシ、3-ブロモプロピ
ルカルバモイルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルバモイルオキシ、3,3,
3-トリクロロプロピルカルバモイルオキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル
カルバモイルオキシ、へプタフルオロプロピルカルバモイルオキシ、1-(フルオ
ロメチル)-2-フルオロエチルカルバモイルオキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エチルカルバモイルオキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルバモイルオ
キシ、4-フルオロブチルカルバモイルオキシ、4-クロロブチルカルバモイルオキ
シ、4-ブロモブチルカルバモイルオキシ、またはノナフルオロブチルカルバモイ
ルオキシ、特にトリフルオロメチルカルバモイルオキシ；
【００３１】
C1-C6-アルコキシ：例えば、OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキ
シ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、n-ペントキシ、1-メチルブトキ
シ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメ
チルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ
、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペ
ントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキ
シ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-
エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリ
メチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロキシおよび1-エチル-2-メチルプロポ
キシ、特にOCH3、OC2H5またはOCH(CH3)2；
シ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、n-ペントキシ、1-メチルブトキ
シ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメ
チルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ
、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペ
ントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキ
シ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-
エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリ
メチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロキシおよび1-エチル-2-メチルプロポ
キシ、特にOCH3、OC2H5またはOCH(CH3)2；
【００３２】
C1-C4-ハロアルコキシ：上記のC1-C4-アルコキシ基がフッ素、塩素、臭素、お
よび/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわ
ち、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメト
キシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエト
キシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオ
ロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-
クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ2-フルオロエトキシ、2,2,2-ト
リクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオ
ロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロ
ロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポ
キシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロ
プロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、へプタフルオロプロポキシ
、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキ
シ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブト
キシ、4-ブロモブトキシ、またはノナフルオロブトキシ、特に2-クロロエトキシ
または2,2,2-トリフルオロエトキシ；
よび/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわ
ち、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメト
キシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエト
キシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオ
ロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-
クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ2-フルオロエトキシ、2,2,2-ト
リクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオ
ロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロ
ロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポ
キシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロ
プロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、へプタフルオロプロポキシ
、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキ
シ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブト
キシ、4-ブロモブトキシ、またはノナフルオロブトキシ、特に2-クロロエトキシ
または2,2,2-トリフルオロエトキシ；
【００３３】
C1-C6-ハロアルコキシ：上記のC1-C6-アルコキシ基がフッ素、塩素、臭素、お
よび/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわ
ち、例えば、C1-C4-ハロアルコキシに関して記載した基のうちの一つ、または5-
フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-
ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペン
トキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキ
ソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-へキソキシ、またはドデ
カフルオロヘキソキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、また
は2,2,2-トリフルオロエトキシ；
よび/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわ
ち、例えば、C1-C4-ハロアルコキシに関して記載した基のうちの一つ、または5-
フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-
ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペン
トキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキ
ソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-へキソキシ、またはドデ
カフルオロヘキソキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、また
は2,2,2-トリフルオロエトキシ；
【００３４】
ヒドロキシ-C1-C6-アルコキシ：例えば、OCH2-OH、OCH(CH3)-OH、OCH2-CH2-OH
、OCH(C2H5)-OH、OCH2-CH(CH3)-OH、3-ヒドロキシプロパ-1-イルオキシ、1-ヒド
ロキシブタ-1-イルオキシ、2-ヒドロキシブタ-1-イルオキシ、3-ヒドロキシブタ
-1-イルオキシ、4-ヒドロキシブタ-1-イルオキシ、1-ヒドロキシブタ-2-イルオ
キシ、2-ヒドロキシブタ-2-イルオキシ、3-ヒドロキシブタ-2-イルオキシ、4-ヒ
ドロキシブタ-2-イルオキシ、1-(CH2-OH)-エタ-1-イルオキシ、1-(CH2-OH)-1-(C
H3)-エタ-1-イルオキシ、または1-(CH2-OH)-プロパ-1-イルオキシ、特にOCH2-OH
またはOCH2-CH2-OH；
、OCH(C2H5)-OH、OCH2-CH(CH3)-OH、3-ヒドロキシプロパ-1-イルオキシ、1-ヒド
ロキシブタ-1-イルオキシ、2-ヒドロキシブタ-1-イルオキシ、3-ヒドロキシブタ
-1-イルオキシ、4-ヒドロキシブタ-1-イルオキシ、1-ヒドロキシブタ-2-イルオ
キシ、2-ヒドロキシブタ-2-イルオキシ、3-ヒドロキシブタ-2-イルオキシ、4-ヒ
ドロキシブタ-2-イルオキシ、1-(CH2-OH)-エタ-1-イルオキシ、1-(CH2-OH)-1-(C
H3)-エタ-1-イルオキシ、または1-(CH2-OH)-プロパ-1-イルオキシ、特にOCH2-OH
またはOCH2-CH2-OH；
【００３５】
シアノ-C1-C6-アルコキシ；例えば、OCH2-CN、OCH(CH3)-CN、OCH2-CH2-CN、OC
H(C2H5)-OH、OCH2-CH(CH3)-CN、3-シアノプロパ-1-イルオキシ、1-シアノブタ-1
-イルオキシ、2-シアノブタ-1-イルオキシ、3-シアノブタ-1-イルオキシ、4-シ
アノブタ-1-イルオキシ、1-シアノブタ-2-イルオキシ、2-シアノブタ-2-イルオ
キシ、3-シアノブタ-2-イルオキシ、4-シアノブタ-2-イルオキシ、1-(CH2-CN)-
エタ-1-イルオキシ、1-(CH2-CN)-1-(CH3)-エタ-1-イルオキシ、または1-(CH2-CN
)-プロパ-1-イルオキシ、特にOCH2-CNまたはOCH2-CH2-CN；
H(C2H5)-OH、OCH2-CH(CH3)-CN、3-シアノプロパ-1-イルオキシ、1-シアノブタ-1
-イルオキシ、2-シアノブタ-1-イルオキシ、3-シアノブタ-1-イルオキシ、4-シ
アノブタ-1-イルオキシ、1-シアノブタ-2-イルオキシ、2-シアノブタ-2-イルオ
キシ、3-シアノブタ-2-イルオキシ、4-シアノブタ-2-イルオキシ、1-(CH2-CN)-
エタ-1-イルオキシ、1-(CH2-CN)-1-(CH3)-エタ-1-イルオキシ、または1-(CH2-CN
)-プロパ-1-イルオキシ、特にOCH2-CNまたはOCH2-CH2-CN；
【００３６】
フェニル-C1-C6-アルコキシ；例えば、ベンジルオキシ、1-フェニルエトキシ
、2-フェニルエトキシ、1-フェニルプロパ-1-イルオキシ、2-フェニルプロパ-1-
イルオキシ、3-フェニルプロパ-1-イルオキシ、1-フェニルブタ-1-イルオキシ、
2-フェニルブタ-1-イルオキシ、3-フェニルブタ-1-イルオキシ、4-フェニルブタ
-1-イルオキシ、1-フェニルブタ-2-イルオキシ、2-フェニルブタ-2-イルオキシ
、3-フェニルブタ-2-イルオキシ、4-フェニルブタ-2-イルオキシ、1-(ベンジル)
エタ-1-イルオキシ、1-(ベンジル)-1-(メチル)エタ-1-イルオキシ、または1-(ベ
ンジル)プロパ-1-イルオキシ、特にベンジルオキシまたは2-フェニルエトキシ；
、2-フェニルエトキシ、1-フェニルプロパ-1-イルオキシ、2-フェニルプロパ-1-
イルオキシ、3-フェニルプロパ-1-イルオキシ、1-フェニルブタ-1-イルオキシ、
2-フェニルブタ-1-イルオキシ、3-フェニルブタ-1-イルオキシ、4-フェニルブタ
-1-イルオキシ、1-フェニルブタ-2-イルオキシ、2-フェニルブタ-2-イルオキシ
、3-フェニルブタ-2-イルオキシ、4-フェニルブタ-2-イルオキシ、1-(ベンジル)
エタ-1-イルオキシ、1-(ベンジル)-1-(メチル)エタ-1-イルオキシ、または1-(ベ
ンジル)プロパ-1-イルオキシ、特にベンジルオキシまたは2-フェニルエトキシ；
【００３７】
フェニル-C1-C6-アルキルチオ；例えば、ベンジルチオ、1-フェニルエチルチ
オ、2-フェニルエチルチオ、1-フェニルプロパ-1-イルチオ、2-フェニルプロパ-
1-イルチオ、3-フェニルプロパ-1-イルチオ、1-フェニルブタ-1-イルチオ、2-フ
ェニルブタ-1-イルチオ、3-フェニルブタ-1-イルチオ、4-フェニルブタ-1-イル
チオ、1-フェニルブタ-2-イルチオ、2-フェニルブタ-2-イルチオ、3-フェニルブ
タ-2-イルチオ、4-フェニルブタ-2-イルチオ、1-(フェニルメチル)エタ-1-イル
チオ、1-(フェニルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イルチオ、または1-(フェニルメ
チル)プロパ-1-イルチオ、特にベンジルチオまたは2-フェニルエチルチオ；
オ、2-フェニルエチルチオ、1-フェニルプロパ-1-イルチオ、2-フェニルプロパ-
1-イルチオ、3-フェニルプロパ-1-イルチオ、1-フェニルブタ-1-イルチオ、2-フ
ェニルブタ-1-イルチオ、3-フェニルブタ-1-イルチオ、4-フェニルブタ-1-イル
チオ、1-フェニルブタ-2-イルチオ、2-フェニルブタ-2-イルチオ、3-フェニルブ
タ-2-イルチオ、4-フェニルブタ-2-イルチオ、1-(フェニルメチル)エタ-1-イル
チオ、1-(フェニルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イルチオ、または1-(フェニルメ
チル)プロパ-1-イルチオ、特にベンジルチオまたは2-フェニルエチルチオ；
【００３８】
(C1-C6-アルコキシ)カルボニル：例えば、CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-CH2-C2H5、
CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、
CO-OC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチ
ルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシ
カルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジ
メチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペ
ントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカル
ボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,
2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチ
ルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキ
シカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,
1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル
、1-エチル-1-メチルプロキシカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロポキシ
カルボニル、特にCO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH(CH3)2またはCO-CH2-CH(CH3)2；
CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、
CO-OC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチ
ルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシ
カルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジ
メチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペ
ントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカル
ボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,
2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチ
ルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキ
シカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,
1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル
、1-エチル-1-メチルプロキシカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロポキシ
カルボニル、特にCO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH(CH3)2またはCO-CH2-CH(CH3)2；
【００３９】
(C1-C6-アルコキシ)カルボニルオキシ：例えば、メトキシカルボニルオキシ、
エトキシカルボニルオキシ、n-プロポキシカルボニルオキシ、1-メチルエトキシ
カルボニルオキシ、n-ブトキシカルボニルオキシ、1-メチルプロポキシカルボニ
ルオキシ、2-メチルプロポキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルエトキシカルボ
ニルオキシ、n-ペントキシカルボニルオキシ、1-メチルブトキシカルボニルオキ
シ、2-メチルブトキシカルボニルオキシ、3-メチルブトキシカルボニルオキシ、
2,2-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、1-エチルプロポキシカルボニルオキ
シ、n-ヘキソキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ
、1,2-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、1-メチルペントキシカルボニルオ
キシ、2-メチルペントキシカルボニルオキシ、3-メチルペントキシカルボニルオ
キシ、4-メチルペントキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルブトキシカルボニル
オキシ、1,2-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、1,3-ジメチルブトキシカルボ
ニルオキシ、2,2-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、2,3-ジメチルブトキシカ
ルボニルオキシ、3,3-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、1-エチルブトキシカ
ルボニルオキシ、2-エチルブトキシカルボニルオキシ、1,1,2-トリメチルプロポ
キシカルボニルオキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニルオキシ、1-エチ
ル-1-メチルプロキシカルボニルオキシ、または1-エチル-2-メチルプロポキシカ
ルボニルオキシ、特にメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
または1-メチルエトキシカルボニルオキシ；
エトキシカルボニルオキシ、n-プロポキシカルボニルオキシ、1-メチルエトキシ
カルボニルオキシ、n-ブトキシカルボニルオキシ、1-メチルプロポキシカルボニ
ルオキシ、2-メチルプロポキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルエトキシカルボ
ニルオキシ、n-ペントキシカルボニルオキシ、1-メチルブトキシカルボニルオキ
シ、2-メチルブトキシカルボニルオキシ、3-メチルブトキシカルボニルオキシ、
2,2-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、1-エチルプロポキシカルボニルオキ
シ、n-ヘキソキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ
、1,2-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、1-メチルペントキシカルボニルオ
キシ、2-メチルペントキシカルボニルオキシ、3-メチルペントキシカルボニルオ
キシ、4-メチルペントキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルブトキシカルボニル
オキシ、1,2-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、1,3-ジメチルブトキシカルボ
ニルオキシ、2,2-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、2,3-ジメチルブトキシカ
ルボニルオキシ、3,3-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、1-エチルブトキシカ
ルボニルオキシ、2-エチルブトキシカルボニルオキシ、1,1,2-トリメチルプロポ
キシカルボニルオキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニルオキシ、1-エチ
ル-1-メチルプロキシカルボニルオキシ、または1-エチル-2-メチルプロポキシカ
ルボニルオキシ、特にメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
または1-メチルエトキシカルボニルオキシ；
【００４０】
(C1-C6-アルコキシ)カルボニルチオ：例えば、メトキシカルボニルチオ、エト
キシカルボニルチオ、n-プロポキシカルボニルチオ、1-メチルエトキシカルボニ
ルチオ、n-ブトキシカルボニルチオ、1-メチルプロポキシカルボニルチオ、2-メ
チルプロポキシカルボニルチオ、1,1-ジメチルエトキシカルボニルチオ、n-ペン
トキシカルボニルチオ、1-メチルブトキシカルボニルチオ、2-メチルブトキシカ
ルボニルチオ、3-メチルブトキシカルボニルチオ、2,2-ジメチルプロポキシカル
ボニルチオ、1-エチルプロポキシカルボニルチオ、n-ヘキソキシカルボニルチオ
、1,1-ジメチルプロポキシカルボニルチオ、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル
チオ、1-メチルペントキシカルボニルチオ、2-メチルペントキシカルボニルチオ
、3-メチルペントキシカルボニルチオ、4-メチルペントキシカルボニルチオ、1,
1-ジメチルブトキシカルボニルチオ、1,2-ジメチルブトキシカルボニルチオ、1,
3-ジメチルブトキシカルボニルチオ、2,2-ジメチルブトキシカルボニルチオ、2,
3-ジメチルブトキシカルボニルチオ、3,3-ジメチルブトキシカルボニルチオ、1-
エチルブトキシカルボニルチオ、2-エチルブトキシカルボニルチオ、1,1,2-トリ
メチルプロポキシカルボニルチオ、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニルチオ
、1-エチル-1-メチルプロキシカルボニルチオ、または1-エチル-2-メチルプロポ
キシカルボニルチオ、特にメトキシカルボニルチオ、エトキシカルボニルチオ、
または1-メチルエトキシカルボニルチオ；
キシカルボニルチオ、n-プロポキシカルボニルチオ、1-メチルエトキシカルボニ
ルチオ、n-ブトキシカルボニルチオ、1-メチルプロポキシカルボニルチオ、2-メ
チルプロポキシカルボニルチオ、1,1-ジメチルエトキシカルボニルチオ、n-ペン
トキシカルボニルチオ、1-メチルブトキシカルボニルチオ、2-メチルブトキシカ
ルボニルチオ、3-メチルブトキシカルボニルチオ、2,2-ジメチルプロポキシカル
ボニルチオ、1-エチルプロポキシカルボニルチオ、n-ヘキソキシカルボニルチオ
、1,1-ジメチルプロポキシカルボニルチオ、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル
チオ、1-メチルペントキシカルボニルチオ、2-メチルペントキシカルボニルチオ
、3-メチルペントキシカルボニルチオ、4-メチルペントキシカルボニルチオ、1,
1-ジメチルブトキシカルボニルチオ、1,2-ジメチルブトキシカルボニルチオ、1,
3-ジメチルブトキシカルボニルチオ、2,2-ジメチルブトキシカルボニルチオ、2,
3-ジメチルブトキシカルボニルチオ、3,3-ジメチルブトキシカルボニルチオ、1-
エチルブトキシカルボニルチオ、2-エチルブトキシカルボニルチオ、1,1,2-トリ
メチルプロポキシカルボニルチオ、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニルチオ
、1-エチル-1-メチルプロキシカルボニルチオ、または1-エチル-2-メチルプロポ
キシカルボニルチオ、特にメトキシカルボニルチオ、エトキシカルボニルチオ、
または1-メチルエトキシカルボニルチオ；
【００４１】
C1-C6-アルキルチオ：SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、1
-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、SC(CH3)3、n-ペンチルチオ、1-
メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプ
ロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチ
オ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ
、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,
2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,
3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチ
ルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ
、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、および1-エチル-2-メチルプロピルチオ、特
にSCH3、またはSC2H5；
-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、SC(CH3)3、n-ペンチルチオ、1-
メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプ
ロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチ
オ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ
、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,
2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,
3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチ
ルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ
、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、および1-エチル-2-メチルプロピルチオ、特
にSCH3、またはSC2H5；
【００４２】
C1-C6-ハロアルキルチオ：上記のC1-C6-アルキルチオが、フッ素、塩素、臭素
、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、す
なわち、例えば、SCHF2、SCF3、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオ
ロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチ
オ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチ
ルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-ク
ロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、SC2F5
、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、
3-クロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジ
フルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチ
オ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロ
メチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブ
ロモメチル)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ
、4-ブロモブチルチオ、ノナフルオロブチルチオ、5-フルオロペンチルチオ、5-
クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカ
フルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、または6-クロロへキシルチオ
、特にSCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチ
オ、または2,2,2-トリフルオロエチルチオ；
、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、す
なわち、例えば、SCHF2、SCF3、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオ
ロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチ
オ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチ
ルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-ク
ロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、SC2F5
、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、
3-クロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジ
フルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチ
オ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロ
メチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブ
ロモメチル)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ
、4-ブロモブチルチオ、ノナフルオロブチルチオ、5-フルオロペンチルチオ、5-
クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカ
フルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、または6-クロロへキシルチオ
、特にSCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチ
オ、または2,2,2-トリフルオロエチルチオ；
【００４３】
C1-C6-アルキルスルフィニル：SO-CH3、SO-C2H5、n-プロピルスルフィニル、1
-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフ
ィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-
ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィ
ニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-
ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチル
プロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニ
ル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチル
ペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチル
スルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィ
ニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-
エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプ
ロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メ
チルプロピルスルフィニル、または1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル、
特にSO-CH3；
-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフ
ィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-
ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィ
ニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-
ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチル
プロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニ
ル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチル
ペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチル
スルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィ
ニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-
エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプ
ロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メ
チルプロピルスルフィニル、または1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル、
特にSO-CH3；
【００４４】
C1-C6-アルキルスルホニル：SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2
-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロ
ピルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホ
ニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプ
ロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルス
ルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペン
チルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、
4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブ
チルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニ
ル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチル
ブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスル
ホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルス
ルホニル、または1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル、特にSO2-CH3；
ピルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホ
ニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプ
ロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルス
ルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペン
チルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、
4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブ
チルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニ
ル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチル
ブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスル
ホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルス
ルホニル、または1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル、特にSO2-CH3；
【００４５】
C1-C6-アルキルスルホニルオキシ：O-SO2-CH3、O-SO2-C2H5、n-プロピルスル
ホニルオキシ、O-SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニルオキシ、1-メチルプロピル
スルホニルオキシ、2-メチルプロピルスルホニルオキシ、O-SO2-C(CH3)3、n-ペ
ンチルスルホニルオキシ、1-メチルブチルスルホニルオキシ、2-メチルブチルス
ルホニルオキシ、3-メチルブチルスルホニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルスル
ホニルオキシ、1,2-ジメチルプロピルスルホニルオキシ、2,2-ジメチルプロピル
スルホニルオキシ、1-エチルプロピルスルホニルオキシ、n-ヘキシルスルホニル
オキシ、1-メチルペンチルスルホニルオキシ、2-メチルペンチルスルホニルオキ
シ、3-メチルペンチルスルホニルオキシ、4-メチルペンチルスルホニルオキシ、
1,1-ジメチルブチルスルホニルオキシ、1,2-ジメチルブチルスルホニルオキシ、
1,3-ジメチルブチルスルホニルオキシ、2,2-ジメチルブチルスルホニルオキシ、
2,3-ジメチルブチルスルホニルオキシ、3,3-ジメチルブチルスルホニルオキシ、
1-エチルブチルスルホニルオキシ、2-エチルブチルスルホニルオキシ、1,1,2-ト
リメチルプロピルスルホニルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニルオキ
シ、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルオキシ、または1-エチル-2-メチルプ
ロピルスルホニルオキシ、特にメチルスルホニルオキシ；
ホニルオキシ、O-SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニルオキシ、1-メチルプロピル
スルホニルオキシ、2-メチルプロピルスルホニルオキシ、O-SO2-C(CH3)3、n-ペ
ンチルスルホニルオキシ、1-メチルブチルスルホニルオキシ、2-メチルブチルス
ルホニルオキシ、3-メチルブチルスルホニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルスル
ホニルオキシ、1,2-ジメチルプロピルスルホニルオキシ、2,2-ジメチルプロピル
スルホニルオキシ、1-エチルプロピルスルホニルオキシ、n-ヘキシルスルホニル
オキシ、1-メチルペンチルスルホニルオキシ、2-メチルペンチルスルホニルオキ
シ、3-メチルペンチルスルホニルオキシ、4-メチルペンチルスルホニルオキシ、
1,1-ジメチルブチルスルホニルオキシ、1,2-ジメチルブチルスルホニルオキシ、
1,3-ジメチルブチルスルホニルオキシ、2,2-ジメチルブチルスルホニルオキシ、
2,3-ジメチルブチルスルホニルオキシ、3,3-ジメチルブチルスルホニルオキシ、
1-エチルブチルスルホニルオキシ、2-エチルブチルスルホニルオキシ、1,1,2-ト
リメチルプロピルスルホニルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニルオキ
シ、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルオキシ、または1-エチル-2-メチルプ
ロピルスルホニルオキシ、特にメチルスルホニルオキシ；
【００４６】
C1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ：上記のC1-C6-アルキルスルホニルオキ
シが、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは
完全に置換されたもの、すなわち、例えば、ClCH2-SO2-O-、CH(Cl)2-SO2-O-、C(
Cl)3-SO2-O-、FCH2-SO2-O-、CHF2-SO2-O-、CF3-SO2-O-、クロロフルオロメチル-
SO2-O-、ジクロロフルオロメチル-SO2-O-、クロロジフルオロメチル-SO2-O-、1-
フルオロエチル-SO2-O-、2-フルオロエチル-SO2-O-、2-クロロエチル-SO2-O-、2
-ブロモエチル-SO2-O-、2-ヨードエチル-SO2-O-、2,2-ジフルオロエチル-SO2-O-
、2,2,2-トリフルオロエチル-SO2-O-、2-クロロ-2-フルオロエチル-SO2-O-、2-
クロロ-2,2-ジフルオロエチル-SO2-O-、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル-SO2-O-
、2,2,2-トリクロロエチル-SO2-O-、C2F5-SO2-O-、2-フルオロプロピル-SO2-O-
、3-フルオロプロピル-SO2-O-、2,2-ジフルオロプロピル-SO2-O-、2,3-ジフルオ
ロプロピル-SO2-O-、2-クロロプロピル-SO2-O-、3-クロロプロピル-SO2-O-、2,3
-ジクロロプロピル-SO2-O-、2-ブロモプロピル-SO2-O-、3-ブロモプロピル-SO2-
O-、3,3,3-トリフルオロプロピル-SO2-O-、3,3,3-トリクロロプロピル-SO2-O-、
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル-SO2-O-、C2F5-CF2-SO2-O-、1-(フルオロメ
チル)-2-フルオロエチル-SO2-O-、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル-SO2-O-、1
-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル-SO2-O-、4-フルオロブチル-SO2-O-、4-クロロ
ブチル-SO2-O-、4-ブロモブチル-SO2-O-、C2F5-CF2-CF2-SO2-O-、5-フルオロペ
ンチル-SO2-O-、5-クロロペンチル-SO2-O-、5-ブロモペンチル-SO2-O-、5-ヨー
ドペンチル-SO2-O-、5,5,5-トリクロロペンチル-SO2-O-、C2F5-CF2-CF2-CF2-SO2 -O-、6-フルオロヘキシル-SO2-O-、6-クロロヘキシル-SO2-O-、6-ブロモヘキシ
ル-SO2-O-、6-ヨードヘキシル-SO2-O-、6,6,6-トリクロロへキシル-SO2-O-、ま
たはドデカフルオロヘキシル-SO2-O-、特にCF3-SO2-O-；
シが、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは
完全に置換されたもの、すなわち、例えば、ClCH2-SO2-O-、CH(Cl)2-SO2-O-、C(
Cl)3-SO2-O-、FCH2-SO2-O-、CHF2-SO2-O-、CF3-SO2-O-、クロロフルオロメチル-
SO2-O-、ジクロロフルオロメチル-SO2-O-、クロロジフルオロメチル-SO2-O-、1-
フルオロエチル-SO2-O-、2-フルオロエチル-SO2-O-、2-クロロエチル-SO2-O-、2
-ブロモエチル-SO2-O-、2-ヨードエチル-SO2-O-、2,2-ジフルオロエチル-SO2-O-
、2,2,2-トリフルオロエチル-SO2-O-、2-クロロ-2-フルオロエチル-SO2-O-、2-
クロロ-2,2-ジフルオロエチル-SO2-O-、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル-SO2-O-
、2,2,2-トリクロロエチル-SO2-O-、C2F5-SO2-O-、2-フルオロプロピル-SO2-O-
、3-フルオロプロピル-SO2-O-、2,2-ジフルオロプロピル-SO2-O-、2,3-ジフルオ
ロプロピル-SO2-O-、2-クロロプロピル-SO2-O-、3-クロロプロピル-SO2-O-、2,3
-ジクロロプロピル-SO2-O-、2-ブロモプロピル-SO2-O-、3-ブロモプロピル-SO2-
O-、3,3,3-トリフルオロプロピル-SO2-O-、3,3,3-トリクロロプロピル-SO2-O-、
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル-SO2-O-、C2F5-CF2-SO2-O-、1-(フルオロメ
チル)-2-フルオロエチル-SO2-O-、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル-SO2-O-、1
-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル-SO2-O-、4-フルオロブチル-SO2-O-、4-クロロ
ブチル-SO2-O-、4-ブロモブチル-SO2-O-、C2F5-CF2-CF2-SO2-O-、5-フルオロペ
ンチル-SO2-O-、5-クロロペンチル-SO2-O-、5-ブロモペンチル-SO2-O-、5-ヨー
ドペンチル-SO2-O-、5,5,5-トリクロロペンチル-SO2-O-、C2F5-CF2-CF2-CF2-SO2 -O-、6-フルオロヘキシル-SO2-O-、6-クロロヘキシル-SO2-O-、6-ブロモヘキシ
ル-SO2-O-、6-ヨードヘキシル-SO2-O-、6,6,6-トリクロロへキシル-SO2-O-、ま
たはドデカフルオロヘキシル-SO2-O-、特にCF3-SO2-O-；
【００４７】
(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル：上記の(C1-C4-アルキル)アミノカルボニ
ル、およびまた、例えば、n-ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノ
カルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニ
ル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニ
ル、n-ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,
2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-
メチルペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチ
ルペンチルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメ
チルブチルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメ
チルブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメ
チルブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチ
ルアミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリ
メチルプロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニ
ル、または1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル、特にCO-NH-CH3、CO-N
H-C2H5またはCO-NH-CH(CH3)2；
ル、およびまた、例えば、n-ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノ
カルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニ
ル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニ
ル、n-ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,
2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-
メチルペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチ
ルペンチルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメ
チルブチルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメ
チルブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメ
チルブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチ
ルアミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリ
メチルプロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニ
ル、または1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル、特にCO-NH-CH3、CO-N
H-C2H5またはCO-NH-CH(CH3)2；
【００４８】
ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル：例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニ
ル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジ
(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1
-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノカルボニ
ル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノ
カルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエ
チル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-
メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカル
ボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロ
ピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブ
チル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボ
ニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジ
メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボ
ニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピ
ルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(
1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチ
ル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボ
ニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジ
メチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプ
ロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、
N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-
(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプ
ロピル)アミノカルボニル、またはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピ
ル)アミノカルボニル、特にN,N-ジメチルアミノカルボニル、またはN,N-ジエチ
ルアミノカルボニル；
ル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジ
(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1
-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノカルボニ
ル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノ
カルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエ
チル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-
メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカル
ボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロ
ピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブ
チル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボ
ニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジ
メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボ
ニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピ
ルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(
1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチ
ル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボ
ニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジ
メチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプ
ロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、
N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-
(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプ
ロピル)アミノカルボニル、またはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピ
ル)アミノカルボニル、特にN,N-ジメチルアミノカルボニル、またはN,N-ジエチ
ルアミノカルボニル；
【００４９】
(C1-C6-アルキル)イミノオキシカルボニル：メチルイミノオキシカルボニル、
エチルイミノオキシカルボニル、n-プロピルイミノオキシカルボニル、1-メチル
エチルイミノオキシカルボニル、n-ブチルイミノオキシカルボニル、1-メチルプ
ロピルイミノオキシカルボニル、2-メチルプロピルイミノオキシカルボニル、1,
1-ジメチルエチルイミノオキシカルボニル、n-ペンチルイミノオキシカルボニル
、1-メチルブチルイミノオキシカルボニル、2-メチルブチルイミノオキシカルボ
ニル、3-メチルブチルイミノオキシカルボニル、1,1-ジメチルプロピルイミノオ
キシカルボニル、1,2-ジメチルプロピルイミノオキシカルボニル、2,2-ジメチル
プロピルイミノオキシカルボニル、1-エチルプロピルイミノオキシカルボニル、
n-ヘキシルイミノオキシカルボニル、1-メチルペンチルイミノオキシカルボニル
、2-メチルペンチルイミノオキシカルボニル、3-メチルペンチルイミノオキシカ
ルボニル、4-メチルペンチルイミノオキシカルボニル、1,1-ジメチルブチルイミ
ノオキシカルボニル、1,2-ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、1,3-ジメチ
ルブチルイミノオキシカルボニル、2,2-ジメチルブチルイミノオキシカルボニル
、2,3-ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、3,3-ジメチルブチルイミノオキ
シカルボニル、1-エチルブチルイミノオキシカルボニル、2-エチルブチルイミノ
オキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルイミノオキシカルボニル、1,2,2-
トリメチルプロピルイミノオキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルイミ
ノオキシカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロピルイミノオキシカルボニ
ル、特にメチルイミノオキシカルボニル、エチルイミノオキシカルボニル、また
は1-メチルエチルイミノオキシカルボニル；
エチルイミノオキシカルボニル、n-プロピルイミノオキシカルボニル、1-メチル
エチルイミノオキシカルボニル、n-ブチルイミノオキシカルボニル、1-メチルプ
ロピルイミノオキシカルボニル、2-メチルプロピルイミノオキシカルボニル、1,
1-ジメチルエチルイミノオキシカルボニル、n-ペンチルイミノオキシカルボニル
、1-メチルブチルイミノオキシカルボニル、2-メチルブチルイミノオキシカルボ
ニル、3-メチルブチルイミノオキシカルボニル、1,1-ジメチルプロピルイミノオ
キシカルボニル、1,2-ジメチルプロピルイミノオキシカルボニル、2,2-ジメチル
プロピルイミノオキシカルボニル、1-エチルプロピルイミノオキシカルボニル、
n-ヘキシルイミノオキシカルボニル、1-メチルペンチルイミノオキシカルボニル
、2-メチルペンチルイミノオキシカルボニル、3-メチルペンチルイミノオキシカ
ルボニル、4-メチルペンチルイミノオキシカルボニル、1,1-ジメチルブチルイミ
ノオキシカルボニル、1,2-ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、1,3-ジメチ
ルブチルイミノオキシカルボニル、2,2-ジメチルブチルイミノオキシカルボニル
、2,3-ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、3,3-ジメチルブチルイミノオキ
シカルボニル、1-エチルブチルイミノオキシカルボニル、2-エチルブチルイミノ
オキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルイミノオキシカルボニル、1,2,2-
トリメチルプロピルイミノオキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルイミ
ノオキシカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロピルイミノオキシカルボニ
ル、特にメチルイミノオキシカルボニル、エチルイミノオキシカルボニル、また
は1-メチルエチルイミノオキシカルボニル；
【００５０】
C1-C6-アルキリデンアミノオキシ：アセチリデンアミノオキシ、1-プロピリデ
ンアミノオキシ、2-プロピリデンアミノオキシ、1-ブチリデンアミノオキシ、2-
ブチリデンアミノオキシ、または2-へキシリデンアミノオキシ、特にアセチリデ
ンアミノオキシ、または2-プロピリデンアミノオキシ；
ンアミノオキシ、2-プロピリデンアミノオキシ、1-ブチリデンアミノオキシ、2-
ブチリデンアミノオキシ、または2-へキシリデンアミノオキシ、特にアセチリデ
ンアミノオキシ、または2-プロピリデンアミノオキシ；
【００５１】
C1-C6-アルキルイミノオキシ：メチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、n-
プロピルイミノオキシ、1-メチルエチルイミノオキシ、n-ブチルイミノオキシ、
1-メチルプロピルイミノオキシ、2-メチルプロピルイミノオキシ、n-ペンチルイ
ミノオキシ、n-ヘキシルイミノオキシ、1-メチルペンチルイミノオキシ、2-メチ
ルペンチルイミノオキシ、3-メチルペンチルイミノオキシ、または4-メチルペン
チルイミノオキシ、特にメチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、または1-メ
チルエチルイミノオキシ；
プロピルイミノオキシ、1-メチルエチルイミノオキシ、n-ブチルイミノオキシ、
1-メチルプロピルイミノオキシ、2-メチルプロピルイミノオキシ、n-ペンチルイ
ミノオキシ、n-ヘキシルイミノオキシ、1-メチルペンチルイミノオキシ、2-メチ
ルペンチルイミノオキシ、3-メチルペンチルイミノオキシ、または4-メチルペン
チルイミノオキシ、特にメチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、または1-メ
チルエチルイミノオキシ；
【００５２】
C1-C6-アルコキシ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル：(C1-C6-アルキル)ア
ミノカルボニル、例えば、CO-NH-CH3、CO-NH-C2H5、CO-NH-CH2-C2H5、CO-NH-CH(
CH3)2、CO-NH-(CH2)3-CH3、CO-NH-CH(CH3)-C2H5、CO-NH-CH2-CH(CH3)2、CO-NH-C
(CH3)3、CO-NH-(CH2)4-CH3、1-メチルブチルアミノカルボニル、2-メチルブチル
アミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルプロピルア
ミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、n-ヘキシルアミノカルボ
ニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメチルプロピルアミノカ
ルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチルペンチルアミノカルボ
ニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペンチルアミノカルボニル
、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブチルアミノカルボニル
、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルブチルアミノカルボニル
、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチルブチルアミノカルボニル
、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミノカルボニル、1,1,2-
トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルアミノカルボ
ニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニル、および1-エチル-2-メチル
プロピルアミノカルボニル、好ましくは(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルを、
上記のC1-C6-アルコキシで置換したもの、すなわち、例えばCO-NH-CH2-OCH3、ま
たはCO-NH-CH2-OC2H5；
ミノカルボニル、例えば、CO-NH-CH3、CO-NH-C2H5、CO-NH-CH2-C2H5、CO-NH-CH(
CH3)2、CO-NH-(CH2)3-CH3、CO-NH-CH(CH3)-C2H5、CO-NH-CH2-CH(CH3)2、CO-NH-C
(CH3)3、CO-NH-(CH2)4-CH3、1-メチルブチルアミノカルボニル、2-メチルブチル
アミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルプロピルア
ミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、n-ヘキシルアミノカルボ
ニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメチルプロピルアミノカ
ルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチルペンチルアミノカルボ
ニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペンチルアミノカルボニル
、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブチルアミノカルボニル
、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルブチルアミノカルボニル
、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチルブチルアミノカルボニル
、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミノカルボニル、1,1,2-
トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルアミノカルボ
ニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニル、および1-エチル-2-メチル
プロピルアミノカルボニル、好ましくは(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルを、
上記のC1-C6-アルコキシで置換したもの、すなわち、例えばCO-NH-CH2-OCH3、ま
たはCO-NH-CH2-OC2H5；
【００５３】
C1-C6-アルコキシアミノ-C1-C6-アルキル：例えば、CH2-NH-OCH3、CH2-NH-OC2
H5、CH2-NH-OCH2-C2H5、CH2-NH-OCH(CH3)2、CH2-NH-OCH2-CH2-C2H5、CH2-NH-OCH
(CH3)-C2H5、CH2-NH-OCH2-CH(CH3)2、CH2-NH-OC(CH3)3、CH2-NH-OCH2-(CH2)3-CH 3 、(1-メチルブトキシアミノ)メチル、(2-メチルブトキシアミノ)メチル、(3-メ
チルブトキシアミノ)メチル、(2,2-ジメチルプロポキシアミノ)メチル、(1-エチ
ルプロポキシアミノ)メチル、n-へキソキシアミノ-メチル、(1,1-ジメチルプロ
ポキシアミノ)メチル、(1,2-ジメチルプロポキシアミノ)メチル、(1-メチルペン
トキシアミノ)メチル、(2-メチルペントキシアミノ)メチル、(3-メチルペントキ
シアミノ)メチル、(4-メチルペントキシアミノ)メチル、(1,1-ジメチルブトキシ
アミノ)メチル、(1,2-ジメチルブトキシアミノ)メチル、(1,3-ジメチルブトキシ
アミノ)メチル、(2,2-ジメチルブトキシアミノ)メチル、(2,3-ジメチルブトキシ
アミノ)メチル、(3,3-ジメチルブトキシアミノ)メチル、(1-エチルブトキシアミ
ノ)メチル、(2-エチルブトキシアミノ)メチル、(1,1,2-トリメチルプロポキシア
ミノ)メチル、(1,2,2-トリメチルプロポキシアミノ)メチル、(1-エチル-1-メチ
ルプロポキシアミノ)メチル、(1-エチル-2-メチルプロポキシアミノ)メチル、メ
トキシアミノエチル、エトキシアミノエチル、n-プロポキシアミノエチル、(1-
メチルエトキシアミノ)エチル、n-ブトキシアミノエチル、(1-メチルプロポキシ
アミノ)エチル、(2-メチルプロポキシアミノ)エチル、(1,1-ジメチルエトキシア
ミノ)エチル、n-ペントキシアミノエチル、(1-メチルブトキシアミノ)エチル、(
2-メチルブトキシアミノ)エチル、(3-メチルブトキシアミノ)エチル、(2,2-ジメ
チルプロポキシアミノ)エチル、(1-エチルプロポキシアミノ)エチル、n-ヘキソ
キシアミノエチル、(1,1-ジメチルプロポキシアミノ)エチル、(1,2-ジメチルプ
ロポキシアミノ)エチル、(1-メチルペントキシアミノ)エチル、(2-メ
チルペントキシアミノ)エチル、(3-メチルペントキシアミノ)エチル、(4-メチル
ペントキシアミノ)エチル、(1,1-ジメチルブトキシアミノ)エチル、(1,2-ジメチ
ルブトキシアミノ)エチル、(1,3-ジメチルブトキシアミノ)エチル、(2,2-ジメチ
ルブトキシアミノ)エチル、(2,3-ジメチルブトキシアミノ)エチル、(3,3-ジメチ
ルブトキシアミノ)エチル、(1-エチルブトキシアミノ)エチル、(2-エチルブトキ
シアミノ)エチル、(1,1,2-トリメチルプロポキシアミノ)エチル、(1,2,2-トリメ
チルプロポキシアミノ)エチル、(1-エチル-1-メチルプロポキシアミノ)エチル、
(1-エチル-2-メチルプロポキシアミノ)エチル、2-(メトキシアミノ)プロピル、3
-(メトキシアミノ)プロピル、または2-(エトキシアミノ)プロピル、好ましくはC 1 -C6-アルコキシアミノ-C1-C2-アルキル；
(CH3)-C2H5、CH2-NH-OCH2-CH(CH3)2、CH2-NH-OC(CH3)3、CH2-NH-OCH2-(CH2)3-CH 3 、(1-メチルブトキシアミノ)メチル、(2-メチルブトキシアミノ)メチル、(3-メ
チルブトキシアミノ)メチル、(2,2-ジメチルプロポキシアミノ)メチル、(1-エチ
ルプロポキシアミノ)メチル、n-へキソキシアミノ-メチル、(1,1-ジメチルプロ
ポキシアミノ)メチル、(1,2-ジメチルプロポキシアミノ)メチル、(1-メチルペン
トキシアミノ)メチル、(2-メチルペントキシアミノ)メチル、(3-メチルペントキ
シアミノ)メチル、(4-メチルペントキシアミノ)メチル、(1,1-ジメチルブトキシ
アミノ)メチル、(1,2-ジメチルブトキシアミノ)メチル、(1,3-ジメチルブトキシ
アミノ)メチル、(2,2-ジメチルブトキシアミノ)メチル、(2,3-ジメチルブトキシ
アミノ)メチル、(3,3-ジメチルブトキシアミノ)メチル、(1-エチルブトキシアミ
ノ)メチル、(2-エチルブトキシアミノ)メチル、(1,1,2-トリメチルプロポキシア
ミノ)メチル、(1,2,2-トリメチルプロポキシアミノ)メチル、(1-エチル-1-メチ
ルプロポキシアミノ)メチル、(1-エチル-2-メチルプロポキシアミノ)メチル、メ
トキシアミノエチル、エトキシアミノエチル、n-プロポキシアミノエチル、(1-
メチルエトキシアミノ)エチル、n-ブトキシアミノエチル、(1-メチルプロポキシ
アミノ)エチル、(2-メチルプロポキシアミノ)エチル、(1,1-ジメチルエトキシア
ミノ)エチル、n-ペントキシアミノエチル、(1-メチルブトキシアミノ)エチル、(
2-メチルブトキシアミノ)エチル、(3-メチルブトキシアミノ)エチル、(2,2-ジメ
チルプロポキシアミノ)エチル、(1-エチルプロポキシアミノ)エチル、n-ヘキソ
キシアミノエチル、(1,1-ジメチルプロポキシアミノ)エチル、(1,2-ジメチルプ
ロポキシアミノ)エチル、(1-メチルペントキシアミノ)エチル、(2-メ
チルペントキシアミノ)エチル、(3-メチルペントキシアミノ)エチル、(4-メチル
ペントキシアミノ)エチル、(1,1-ジメチルブトキシアミノ)エチル、(1,2-ジメチ
ルブトキシアミノ)エチル、(1,3-ジメチルブトキシアミノ)エチル、(2,2-ジメチ
ルブトキシアミノ)エチル、(2,3-ジメチルブトキシアミノ)エチル、(3,3-ジメチ
ルブトキシアミノ)エチル、(1-エチルブトキシアミノ)エチル、(2-エチルブトキ
シアミノ)エチル、(1,1,2-トリメチルプロポキシアミノ)エチル、(1,2,2-トリメ
チルプロポキシアミノ)エチル、(1-エチル-1-メチルプロポキシアミノ)エチル、
(1-エチル-2-メチルプロポキシアミノ)エチル、2-(メトキシアミノ)プロピル、3
-(メトキシアミノ)プロピル、または2-(エトキシアミノ)プロピル、好ましくはC 1 -C6-アルコキシアミノ-C1-C2-アルキル；
【００５４】
C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルア
ミノ-C1-C6-アルキル、例えば、CH2-NH-CH3、CH2-NH-C2H5、CH2-NH-CH2-C2H5、C
H2-NH-CH(CH3)2、CH2-NH-(CH2)3-CH3、CH2-NH-CH(CH3)-C2H5、CH2-NH-CH2-CH(CH 3 )2、CH2-NH-C(CH3)3、CH2-NH-(CH2)4-CH3、(1-メチルブチルアミノ)メチル、(2
-メチルブチルアミノ)メチル、(3-メチルブチルアミノ)メチル、(2,2-ジメチル
プロピルアミノ)メチル、(1-エチルプロピルアミノ)メチル、n-ヘキシルアミノ-
メチル、(1,1-ジメチルプロピルアミノ)メチル、(1,2-ジメチルプロピルアミノ)
メチル、(1-メチルペンチルアミノ)メチル、(2-メチルペンチルアミノ)メチル、
(3-メチルペンチルアミノ)メチル、(4-メチルペンチルアミノ)メチル、(1,1-ジ
メチルブチルアミノ)メチル、(1,2-ジメチルブチルアミノ)メチル、(1,3-ジメチ
ルブチルアミノ)メチル、(2,2-ジメチルブチルアミノ)メチル、(2,3-ジメチルブ
チルアミノ)メチル、(3,3-ジメチルブチルアミノ)メチル、(1-エチルブチルアミ
ノ)メチル、(2-エチルブチルアミノ)メチル、(1,1,2-トリメチルプロピルアミノ
)メチル、(1,2,2-トリメチルプロピルアミノ)メチル、(1-エチル-1-メチルプロ
ピルアミノ)メチル、(1-エチル-2-メチルプロピルアミノ)メチル、メチルアミノ
エチル、エチルアミノエチル、n-プロピルアミノエチル、(1-メチルエチルアミ
ノ)エチル、n-ブチルアミノエチル、(1-メチルプロピルアミノ)エチル、(2-メチ
ルプロピルアミノ)エチル、(1,1-ジメチルエチルアミノ)エチル、n-ペンチルア
ミノエチル、(1-メチルブチルアミノ)エチル、(2-メチルブチルアミノ)エチル、
(3-メチルブチルアミノ)エチル、(2,2-ジメチルプロピルアミノ)エチル、(1-エ
チルプロピルアミノ)エチル、n-ヘキシルアミノエチル、(1,1-ジメチルプロピル
アミノ)エチル、(1,2-ジメチルプロピルアミノ)エチル、(1-メチルペンチルアミ
ノ)エチル、(2-メチルペンチルアミノ)エチル、(3-メチルペ
ンチルアミノ)エチル、(4-メチルペンチルアミノ)エチル、(1,1-ジメチルブチル
アミノ)エチル、(1,2-ジメチルブチルアミノ)エチル、(1,3-ジメチルブチルアミ
ノ)エチル、(2,2-ジメチルブチルアミノ)エチル、(2,3-ジメチルブチルアミノ)
エチル、(3,3-ジメチルブチルアミノ)エチル、(1-エチルブチルアミノ)エチル、
(2-エチルブチルアミノ)エチル、(1,1,2-トリメチルプロピルアミノ)エチル、(1
,2,2-トリメチルプロピルアミノ)エチル、(1-エチル-1-メチルプロピルアミノ)
エチル、(1-エチル-2-メチルプロピルアミノ)エチル、2-(メチルアミノ)プロピ
ル、3-(メチルアミノ)プロピル、および2-(エチルアミノ)プロピル、好ましくは
C1-C6-アルキルアミノ-C1-C2-アルキルが、上記のC1-C6-アルコキシで置換され
たもの、すなわち、例えば、CH2-NH-CH2-OCH3、またはCH2-NH-CH2-OC2H5；
ミノ-C1-C6-アルキル、例えば、CH2-NH-CH3、CH2-NH-C2H5、CH2-NH-CH2-C2H5、C
H2-NH-CH(CH3)2、CH2-NH-(CH2)3-CH3、CH2-NH-CH(CH3)-C2H5、CH2-NH-CH2-CH(CH 3 )2、CH2-NH-C(CH3)3、CH2-NH-(CH2)4-CH3、(1-メチルブチルアミノ)メチル、(2
-メチルブチルアミノ)メチル、(3-メチルブチルアミノ)メチル、(2,2-ジメチル
プロピルアミノ)メチル、(1-エチルプロピルアミノ)メチル、n-ヘキシルアミノ-
メチル、(1,1-ジメチルプロピルアミノ)メチル、(1,2-ジメチルプロピルアミノ)
メチル、(1-メチルペンチルアミノ)メチル、(2-メチルペンチルアミノ)メチル、
(3-メチルペンチルアミノ)メチル、(4-メチルペンチルアミノ)メチル、(1,1-ジ
メチルブチルアミノ)メチル、(1,2-ジメチルブチルアミノ)メチル、(1,3-ジメチ
ルブチルアミノ)メチル、(2,2-ジメチルブチルアミノ)メチル、(2,3-ジメチルブ
チルアミノ)メチル、(3,3-ジメチルブチルアミノ)メチル、(1-エチルブチルアミ
ノ)メチル、(2-エチルブチルアミノ)メチル、(1,1,2-トリメチルプロピルアミノ
)メチル、(1,2,2-トリメチルプロピルアミノ)メチル、(1-エチル-1-メチルプロ
ピルアミノ)メチル、(1-エチル-2-メチルプロピルアミノ)メチル、メチルアミノ
エチル、エチルアミノエチル、n-プロピルアミノエチル、(1-メチルエチルアミ
ノ)エチル、n-ブチルアミノエチル、(1-メチルプロピルアミノ)エチル、(2-メチ
ルプロピルアミノ)エチル、(1,1-ジメチルエチルアミノ)エチル、n-ペンチルア
ミノエチル、(1-メチルブチルアミノ)エチル、(2-メチルブチルアミノ)エチル、
(3-メチルブチルアミノ)エチル、(2,2-ジメチルプロピルアミノ)エチル、(1-エ
チルプロピルアミノ)エチル、n-ヘキシルアミノエチル、(1,1-ジメチルプロピル
アミノ)エチル、(1,2-ジメチルプロピルアミノ)エチル、(1-メチルペンチルアミ
ノ)エチル、(2-メチルペンチルアミノ)エチル、(3-メチルペ
ンチルアミノ)エチル、(4-メチルペンチルアミノ)エチル、(1,1-ジメチルブチル
アミノ)エチル、(1,2-ジメチルブチルアミノ)エチル、(1,3-ジメチルブチルアミ
ノ)エチル、(2,2-ジメチルブチルアミノ)エチル、(2,3-ジメチルブチルアミノ)
エチル、(3,3-ジメチルブチルアミノ)エチル、(1-エチルブチルアミノ)エチル、
(2-エチルブチルアミノ)エチル、(1,1,2-トリメチルプロピルアミノ)エチル、(1
,2,2-トリメチルプロピルアミノ)エチル、(1-エチル-1-メチルプロピルアミノ)
エチル、(1-エチル-2-メチルプロピルアミノ)エチル、2-(メチルアミノ)プロピ
ル、3-(メチルアミノ)プロピル、および2-(エチルアミノ)プロピル、好ましくは
C1-C6-アルキルアミノ-C1-C2-アルキルが、上記のC1-C6-アルコキシで置換され
たもの、すなわち、例えば、CH2-NH-CH2-OCH3、またはCH2-NH-CH2-OC2H5；
【００５５】
C1-C6-アルキルオキシイミノ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが、C1-C6-ア
ルキルオキシミノ、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ、1-プロポキシイ
ミノ、2-プロポキシイミノ、1-メチルエトキシイミノ、n-ブトキシイミノ、sec-
ブトキシイミノ、tert-ブトキシイミノ、1-メチル-1-プロポキシイミノ、2-メチ
ル-1-プロポキシイミノ、1-メチル-2-プロポキシイミノ、2-メチル-2-プロポキ
シイミノ、n-ペントキシイミノ、2-ペントキシイミノ、3-ペントキシイミノ、4-
ペントキシイミノ、1-メチル-1-ブトキシイミノ、2-メチル-1-ブトキシイミノ、
3-メチル-1-ブトキシイミノ、1-メチル-2-ブトキシイミノ、2-メチル-2-ブトキ
シイミノ、3-メチル-2-ブトキシイミノ、1-メチル-3-ブトキシイミノ、2-メチル
-3-ブトキシイミノ、3-メチル-3-ブトキシイミノ、1,1-ジメチル-2-プロポキシ
イミノ、1,2-ジメチル-1-プロポキシイミノ、1,2-ジメチル-2-プロポキシイミノ
、1-エチル-1-プロポキシイミノ、1-エチル-2-プロポキシイミノ、n-ヘキソキシ
イミノ、2-ヘキソキシイミノ、3-ヘキソキシイミノ、4-ヘキソキシイミノ、5-ヘ
キソキシイミノ、1-メチル-1-ペントキシイミノ、2-メチル-1-ペントキシイミノ
、3-メチル-1-ペントキシイミノ、4-メチル-1-ペントキシイミノ、1-メチル-2-
ペントキシイミノ、2-メチル-2-ペントキシイミノ、3-メチル-2-ペントキシイミ
ノ、4-メチル-2-ペントキシイミノ、1-メチル-3-ペントキシイミノ、2-メチル-3
-ペントキシイミノ、3-メチル-3-ペントキシイミノ、4-メチル-3-ペントキシイ
ミノ、1-メチル-4-ペントキシイミノ、2-メチル-4-ペントキシイミノ、3-メチル
-4-ペントキシイミノ、4-メチル-4-ペントキシイミノ、1,1-ジメチル-2-ブトキ
シイミノ、1,1-ジメチル-3-ブトキシイミノ、1,2-ジメチル-1-ブトキシイミノ、
1,2-ジメチル-2-ブトキシイミノ、1,1-ジメチル-3-ブトキシイミノ、1,3-ジメチ
ル-1-ブトキシイミノ、1,3-ジメチル-2-ブトキシイミノ、1,3-ジメチル-3-ブト
キシイミノ、2,2-ジメチル-3-ブトキシイミノ、2,3-ジメチル-1-ブトキシイミノ
、2,3-ジメチル-2-ブトキシイミノ、2,3-ジメチル-3-ブトキシイミノ、3,3-ジメ
チル-1-ブトキシイミノ、3,3-ジメチル-2-ブトキシイミノ、1-エチル-1-ブトキ
シイミノ、1-エチル-2-ブトキシイミノ、1-エチル-3-ブトキシイミノ、2-エチル
-1-ブトキシイミノ、2-エチル-2-ブトキシイミノ、2-エチル-3-ブトキシイミノ
、1,1,2-トリメチル-2-プロポキシイミノ、1-エチル-1-メチル-2-プロポキシイ
ミノ、1-エチル-2-メチル-1-プロポキシイミノ、および1-エチル-2-メチル-2-プ
ロポキシイミノなどで置換されたもの、すなわち、例えば、メトキシイミノメチ
ル；
ルキルオキシミノ、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ、1-プロポキシイ
ミノ、2-プロポキシイミノ、1-メチルエトキシイミノ、n-ブトキシイミノ、sec-
ブトキシイミノ、tert-ブトキシイミノ、1-メチル-1-プロポキシイミノ、2-メチ
ル-1-プロポキシイミノ、1-メチル-2-プロポキシイミノ、2-メチル-2-プロポキ
シイミノ、n-ペントキシイミノ、2-ペントキシイミノ、3-ペントキシイミノ、4-
ペントキシイミノ、1-メチル-1-ブトキシイミノ、2-メチル-1-ブトキシイミノ、
3-メチル-1-ブトキシイミノ、1-メチル-2-ブトキシイミノ、2-メチル-2-ブトキ
シイミノ、3-メチル-2-ブトキシイミノ、1-メチル-3-ブトキシイミノ、2-メチル
-3-ブトキシイミノ、3-メチル-3-ブトキシイミノ、1,1-ジメチル-2-プロポキシ
イミノ、1,2-ジメチル-1-プロポキシイミノ、1,2-ジメチル-2-プロポキシイミノ
、1-エチル-1-プロポキシイミノ、1-エチル-2-プロポキシイミノ、n-ヘキソキシ
イミノ、2-ヘキソキシイミノ、3-ヘキソキシイミノ、4-ヘキソキシイミノ、5-ヘ
キソキシイミノ、1-メチル-1-ペントキシイミノ、2-メチル-1-ペントキシイミノ
、3-メチル-1-ペントキシイミノ、4-メチル-1-ペントキシイミノ、1-メチル-2-
ペントキシイミノ、2-メチル-2-ペントキシイミノ、3-メチル-2-ペントキシイミ
ノ、4-メチル-2-ペントキシイミノ、1-メチル-3-ペントキシイミノ、2-メチル-3
-ペントキシイミノ、3-メチル-3-ペントキシイミノ、4-メチル-3-ペントキシイ
ミノ、1-メチル-4-ペントキシイミノ、2-メチル-4-ペントキシイミノ、3-メチル
-4-ペントキシイミノ、4-メチル-4-ペントキシイミノ、1,1-ジメチル-2-ブトキ
シイミノ、1,1-ジメチル-3-ブトキシイミノ、1,2-ジメチル-1-ブトキシイミノ、
1,2-ジメチル-2-ブトキシイミノ、1,1-ジメチル-3-ブトキシイミノ、1,3-ジメチ
ル-1-ブトキシイミノ、1,3-ジメチル-2-ブトキシイミノ、1,3-ジメチル-3-ブト
キシイミノ、2,2-ジメチル-3-ブトキシイミノ、2,3-ジメチル-1-ブトキシイミノ
、2,3-ジメチル-2-ブトキシイミノ、2,3-ジメチル-3-ブトキシイミノ、3,3-ジメ
チル-1-ブトキシイミノ、3,3-ジメチル-2-ブトキシイミノ、1-エチル-1-ブトキ
シイミノ、1-エチル-2-ブトキシイミノ、1-エチル-3-ブトキシイミノ、2-エチル
-1-ブトキシイミノ、2-エチル-2-ブトキシイミノ、2-エチル-3-ブトキシイミノ
、1,1,2-トリメチル-2-プロポキシイミノ、1-エチル-1-メチル-2-プロポキシイ
ミノ、1-エチル-2-メチル-1-プロポキシイミノ、および1-エチル-2-メチル-2-プ
ロポキシイミノなどで置換されたもの、すなわち、例えば、メトキシイミノメチ
ル；
【００５６】
C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが、上記のC1-C6-アルコ
キシで置換されたもの、すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキ
シメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(
2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ
)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキ
シ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2
-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピ
ル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキ
シ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロ
ピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキ
シ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(
n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキ
シ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エ
トキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-
ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブ
チル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブ
チル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)
ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1
,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n
-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-
(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、または4-(1,1-
ジメチルエトキシ)ブチル、特にCH2-OCH3または2-メトキシエチル；
キシで置換されたもの、すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキ
シメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(
2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ
)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキ
シ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2
-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピ
ル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキ
シ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロ
ピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキ
シ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(
n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキ
シ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エ
トキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-
ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブ
チル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブ
チル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)
ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1
,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n
-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-
(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、または4-(1,1-
ジメチルエトキシ)ブチル、特にCH2-OCH3または2-メトキシエチル；
【００５７】
ジ(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル：例えば、2,2-ジメトキシエチル、ま
たは2,2-ジエトキシエチル；
たは2,2-ジエトキシエチル；
【００５８】
C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ；C1-C6-アルコキシが、上記のC1-C6-ア
ルコキシで置換されたもの、すなわち、例えば、OCH2-OCH3、OCH2-OC2H5、n-プ
ロポキシメトキシ、OCH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメトキシ、(1-メチルプロポキ
シ)メトキシ、(2-メチルプロポキシ)メトキシ、OCH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エ
トキシ、2-(エトキシ)エトキシ、2-(n-プロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエト
キシ)エトキシ、2-(n-ブトキシ)エトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)エトキシ、2
-(2-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エトキシ、2-(メト
キシ)プロポキシ、2-(エトキシ)プロポキシ、2-(n-プロポキシ)プロポキシ、2-(
1-メチルエトキシ)プロポキシ、2-(n-ブトキシ)プロポキシ、2-(1-メチルプロポ
キシ)プロポキシ、2-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(1,1-ジメチルエトキ
シ)プロポキシ、3-(メトキシ)プロポキシ、3-(エトキシ)プロポキシ、3-(n-プロ
ポキシ)プロポキシ、3-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、3-(n-ブトキシ)プロポ
キシ、3-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ
、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、2-(メトキシ)ブトキシ、2-(エトキシ)
ブトキシ、2-(n-プロポキシ)ブトキシ、2-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、2-(n-
ブトキシ)ブトキシ、2-(1-メチルプロポキシ) ブトキシ、2-(2-メチルプロポキ
シ)ブトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、3-(メトキシ)ブトキシ、3-(
エトキシ)ブトキシ、3-(n-プロポキシ)ブトキシ、3-(1-メチルエトキシ)ブトキ
シ、3-(n-ブトキシ)ブトキシ、3-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(2-メチル
プロポキシ)ブトキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、4-(メトキシ)ブト
キシ、4-(エトキシ)ブトキシ、4-(n-プロポキシ)ブトキシ、4-(1-メチルエトキ
シ)ブトキシ、4-(n-ブトキシ)ブトキシ、4-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(
2-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、5-
(メトキシ)ペントキシ、5-(エトキシ)ペントキシ、5-(n-プロポキシ)ペントキシ
、5-(1-メチルエトキシ)ペントキシ、5-(n-ブトキシ)ペントキシ、5-(1-メチル
プロポキシ)ペントキシ、5-(2-メチルプロポキシ)ペントキシ、5-(1,1-ジメチル
エトキシ)ペントキシ、6-(メトキシ)ヘキソキシ、6-(エトキシ)ヘキソキシ、6-(
n-プロポキシ)ヘキソキシ、6-(1-メチルエトキシ)ヘキソキシ、6-(n-ブトキシ)
ヘキソキシ、6-(1-メチルプロポキシ)ヘキソキシ、6-(2-メチルプロポキシ)ヘキ
ソキシ、または6-(1,1-ジメチルエトキシ)ヘキソキシ、特にOCH2-OCH3、またはO
CH2-OC2H5；
ルコキシで置換されたもの、すなわち、例えば、OCH2-OCH3、OCH2-OC2H5、n-プ
ロポキシメトキシ、OCH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメトキシ、(1-メチルプロポキ
シ)メトキシ、(2-メチルプロポキシ)メトキシ、OCH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エ
トキシ、2-(エトキシ)エトキシ、2-(n-プロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエト
キシ)エトキシ、2-(n-ブトキシ)エトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)エトキシ、2
-(2-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エトキシ、2-(メト
キシ)プロポキシ、2-(エトキシ)プロポキシ、2-(n-プロポキシ)プロポキシ、2-(
1-メチルエトキシ)プロポキシ、2-(n-ブトキシ)プロポキシ、2-(1-メチルプロポ
キシ)プロポキシ、2-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(1,1-ジメチルエトキ
シ)プロポキシ、3-(メトキシ)プロポキシ、3-(エトキシ)プロポキシ、3-(n-プロ
ポキシ)プロポキシ、3-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、3-(n-ブトキシ)プロポ
キシ、3-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ
、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、2-(メトキシ)ブトキシ、2-(エトキシ)
ブトキシ、2-(n-プロポキシ)ブトキシ、2-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、2-(n-
ブトキシ)ブトキシ、2-(1-メチルプロポキシ) ブトキシ、2-(2-メチルプロポキ
シ)ブトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、3-(メトキシ)ブトキシ、3-(
エトキシ)ブトキシ、3-(n-プロポキシ)ブトキシ、3-(1-メチルエトキシ)ブトキ
シ、3-(n-ブトキシ)ブトキシ、3-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(2-メチル
プロポキシ)ブトキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、4-(メトキシ)ブト
キシ、4-(エトキシ)ブトキシ、4-(n-プロポキシ)ブトキシ、4-(1-メチルエトキ
シ)ブトキシ、4-(n-ブトキシ)ブトキシ、4-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(
2-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、5-
(メトキシ)ペントキシ、5-(エトキシ)ペントキシ、5-(n-プロポキシ)ペントキシ
、5-(1-メチルエトキシ)ペントキシ、5-(n-ブトキシ)ペントキシ、5-(1-メチル
プロポキシ)ペントキシ、5-(2-メチルプロポキシ)ペントキシ、5-(1,1-ジメチル
エトキシ)ペントキシ、6-(メトキシ)ヘキソキシ、6-(エトキシ)ヘキソキシ、6-(
n-プロポキシ)ヘキソキシ、6-(1-メチルエトキシ)ヘキソキシ、6-(n-ブトキシ)
ヘキソキシ、6-(1-メチルプロポキシ)ヘキソキシ、6-(2-メチルプロポキシ)ヘキ
ソキシ、または6-(1,1-ジメチルエトキシ)ヘキソキシ、特にOCH2-OCH3、またはO
CH2-OC2H5；
【００５９】
(C1-C6-アルキル)カルボニル-C1-C6-アルコキシ：C1-C6-アルコキシが、上記
の(C1-C6-アルキル)カルボニルで置換されたもの、すなわち、例えば、OCH2-CO-
CH3、OCH2-CO-C2H5、OCH2-CO-CH2-C2H5、OCH2-CO-CH(CH3)2、n-ブチルカルボニ
ル-メトキシ、1-(CO-CH3)エトキシ、2-(CO-CH3)エトキシ、2-(CO-C2H5)エトキシ
、2-(CO-CH2-C2H5)エトキシ、2-(n-ブチルカルボニル)エトキシ、3-(CO-CH3)プ
ロポキシ、3-(CO-C2H5)プロポキシ、3-(CO-CH2-C2H5)プロポキシ、3-(n-ブチル
カルボニル)プロポキシ、4-(CO-CH3)ブトキシ、4-(CO-C2H5)ブトキシ、4-(CO-CH 2 -C2H5)ブトキシ、4-(n-ブチルカルボニル)ブトキシ、5-(CO-CH3)ペントキシ、5
-(CO-C2H5)ペントキシ、5-(CO-CH2-C2H5)ペントキシ、5-(n-ブチルカルボニル)
ブトキシ、6-(CO-CH3)ヘキソキシ、6-(CO-C2H5)ヘキソキシ、6-(CO-CH2-C2H5)ヘ
キソキシ、または6-(n-ブチルカルボニル)ヘキソキシ、特にOCH2-CO-OCH3または
1-(CO-CH3)エトキシ；
の(C1-C6-アルキル)カルボニルで置換されたもの、すなわち、例えば、OCH2-CO-
CH3、OCH2-CO-C2H5、OCH2-CO-CH2-C2H5、OCH2-CO-CH(CH3)2、n-ブチルカルボニ
ル-メトキシ、1-(CO-CH3)エトキシ、2-(CO-CH3)エトキシ、2-(CO-C2H5)エトキシ
、2-(CO-CH2-C2H5)エトキシ、2-(n-ブチルカルボニル)エトキシ、3-(CO-CH3)プ
ロポキシ、3-(CO-C2H5)プロポキシ、3-(CO-CH2-C2H5)プロポキシ、3-(n-ブチル
カルボニル)プロポキシ、4-(CO-CH3)ブトキシ、4-(CO-C2H5)ブトキシ、4-(CO-CH 2 -C2H5)ブトキシ、4-(n-ブチルカルボニル)ブトキシ、5-(CO-CH3)ペントキシ、5
-(CO-C2H5)ペントキシ、5-(CO-CH2-C2H5)ペントキシ、5-(n-ブチルカルボニル)
ブトキシ、6-(CO-CH3)ヘキソキシ、6-(CO-C2H5)ヘキソキシ、6-(CO-CH2-C2H5)ヘ
キソキシ、または6-(n-ブチルカルボニル)ヘキソキシ、特にOCH2-CO-OCH3または
1-(CO-CH3)エトキシ；
【００６０】
(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルコキシ：C1-C6-アルコキシが、上
記の(C1-C6-アルコキシ)カルボニルで置換されたもの、すなわち、例えば、OCH2 -CO-OCH3、OCH2-CO-OC2H5、OCH2-CO-OCH2-C2H5、OCH2-CO-OCH(CH3)2、n-ブトキ
シカルボニルメトキシ、1-(メトキシカルボニル)エトキシ、2-(メトキシカルボ
ニル)エトキシ、2-(エトキシカルボニル)エトキシ、2-(n-プロポキシカルボニル
)エトキシ、2-(n-ブトキシカルボニル)エトキシ、3-(メトキシカルボニル)プロ
ポキシ、3-(エトキシカルボニル)プロポキシ、3-(n-プロポキシカルボニル)プロ
ポキシ、3-(n-ブトキシカルボニル)プロポキシ、4-(メトキシカルボニル)ブトキ
シ、4-(エトキシカルボニル)ブトキシ、4-(n-プロポキシカルボニル)ブトキシ、
4-(n-ブトキシカルボニル)ブトキシ、5-(メトキシカルボニル)ペントキシ、5-(
エトキシカルボニル)ペントキシ、5-(n-プロポキシカルボニル)ペントキシ、5-(
n-ブトキシカルボニル)ブトキシ、6-(メトキシカルボニル)ヘキソキシ、6-(エト
キシカルボニル)ヘキソキシ、6-(n-プロポキシカルボニル)ヘキソキシ、または6
-(n-ブトキシカルボニル)ヘキソキシ、特にOCH2-CO-OCH3または1-(メトキシカル
ボニル)エトキシ；
記の(C1-C6-アルコキシ)カルボニルで置換されたもの、すなわち、例えば、OCH2 -CO-OCH3、OCH2-CO-OC2H5、OCH2-CO-OCH2-C2H5、OCH2-CO-OCH(CH3)2、n-ブトキ
シカルボニルメトキシ、1-(メトキシカルボニル)エトキシ、2-(メトキシカルボ
ニル)エトキシ、2-(エトキシカルボニル)エトキシ、2-(n-プロポキシカルボニル
)エトキシ、2-(n-ブトキシカルボニル)エトキシ、3-(メトキシカルボニル)プロ
ポキシ、3-(エトキシカルボニル)プロポキシ、3-(n-プロポキシカルボニル)プロ
ポキシ、3-(n-ブトキシカルボニル)プロポキシ、4-(メトキシカルボニル)ブトキ
シ、4-(エトキシカルボニル)ブトキシ、4-(n-プロポキシカルボニル)ブトキシ、
4-(n-ブトキシカルボニル)ブトキシ、5-(メトキシカルボニル)ペントキシ、5-(
エトキシカルボニル)ペントキシ、5-(n-プロポキシカルボニル)ペントキシ、5-(
n-ブトキシカルボニル)ブトキシ、6-(メトキシカルボニル)ヘキソキシ、6-(エト
キシカルボニル)ヘキソキシ、6-(n-プロポキシカルボニル)ヘキソキシ、または6
-(n-ブトキシカルボニル)ヘキソキシ、特にOCH2-CO-OCH3または1-(メトキシカル
ボニル)エトキシ；
【００６１】
(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが、上記の(
C1-C6-アルコキシ)カルボニルで置換されたもの、すなわち、例えば、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、1-(メトキシカルボニル)エチル
、2-(メトキシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、3-(メトキ
シカルボニル)プロピル、4-(メトキシカルボニル)ブチル、5-(メトキシカルボニ
ル)ペンチル、または6-(メトキシカルボニル)ヘキシル；
C1-C6-アルコキシ)カルボニルで置換されたもの、すなわち、例えば、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、1-(メトキシカルボニル)エチル
、2-(メトキシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、3-(メトキ
シカルボニル)プロピル、4-(メトキシカルボニル)ブチル、5-(メトキシカルボニ
ル)ペンチル、または6-(メトキシカルボニル)ヘキシル；
【００６２】
(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルスルホニル：C1-C6-アルキル
スルホニルが、上記の(C1-C6-アルコキシ)カルボニルで置換されたもの、すなわ
ち、例えば、メトキシカルボニルメチルスルホニル、エトキシカルボニルメチル
スルホニル、1-(メトキシカルボニル)エチルスルホニル、2-(メトキシカルボニ
ル)エチルスルホニル、2-(エトキシカルボニル)エチルスルホニル、3-(メトキシ
カルボニル)プロピルスルホニル、4-(メトキシカルボニル)ブチルスルホニル、5
-(メトキシカルボニル)ペンチルスルホニル、または6-(メトキシカルボニル)ヘ
キシルスルホニル；
スルホニルが、上記の(C1-C6-アルコキシ)カルボニルで置換されたもの、すなわ
ち、例えば、メトキシカルボニルメチルスルホニル、エトキシカルボニルメチル
スルホニル、1-(メトキシカルボニル)エチルスルホニル、2-(メトキシカルボニ
ル)エチルスルホニル、2-(エトキシカルボニル)エチルスルホニル、3-(メトキシ
カルボニル)プロピルスルホニル、4-(メトキシカルボニル)ブチルスルホニル、5
-(メトキシカルボニル)ペンチルスルホニル、または6-(メトキシカルボニル)ヘ
キシルスルホニル；
【００６３】
C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが、上記のC1-C6-アル
キルチオで置換されたもの、すなわち、例えば、CH2-SCH3、CH2-SC2H5、CH2-SCH 2 -C2H5、CH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメチル、CH2-SCH(CH3)-C2H5、CH2-SCH2-C
H(CH3)2、CH2-SC(CH3)3、2-(SCH3)エチル、2-(SC2H5)エチル、2-(SCH2-C2H5)エ
チル、2-[SCH(CH3)2]エチル、2-(n-ブチルチオ)エチル、2-[SCH(CH3)-C2H5]エチ
ル、2-(2-メチルプロピルチオ)エチル、2-[SC(CH3)3]エチル、2-(SCH3)プロピル
、3-(SCH3)プロピル、2-(SC2H5)プロピル、3-(SC2H5)プロピル、3-(SCH2-C2H5)
プロピル、3-(ブチルチオ)プロピル、4-(SCH3)ブチル、4-(SC2H5)ブチル、4-(SC
H2-C2H5)ブチル、または4-(n-ブチルチオ)ブチル、特に2-(SCH3)エチル；
キルチオで置換されたもの、すなわち、例えば、CH2-SCH3、CH2-SC2H5、CH2-SCH 2 -C2H5、CH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメチル、CH2-SCH(CH3)-C2H5、CH2-SCH2-C
H(CH3)2、CH2-SC(CH3)3、2-(SCH3)エチル、2-(SC2H5)エチル、2-(SCH2-C2H5)エ
チル、2-[SCH(CH3)2]エチル、2-(n-ブチルチオ)エチル、2-[SCH(CH3)-C2H5]エチ
ル、2-(2-メチルプロピルチオ)エチル、2-[SC(CH3)3]エチル、2-(SCH3)プロピル
、3-(SCH3)プロピル、2-(SC2H5)プロピル、3-(SC2H5)プロピル、3-(SCH2-C2H5)
プロピル、3-(ブチルチオ)プロピル、4-(SCH3)ブチル、4-(SC2H5)ブチル、4-(SC
H2-C2H5)ブチル、または4-(n-ブチルチオ)ブチル、特に2-(SCH3)エチル；
【００６４】
C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルコキシ：C1-C6-アルコキシが、上記のC1-C6-
アルキルチオで置換されたもの、すなわち、例えば、OCH2-SCH3、OCH2-SC2H5、O
CH2-SCH2-C2H5、OCH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメトキシ、OCH2-SCH(CH3)-C2H5
、OCH2-SCH2-CH(CH3)2、OCH2-SC(CH3)3、2-(SCH3)エトキシ、2-(SC2H5)エトキシ
、2-(SCH2-C2H5)エトキシ、2-[SCH(CH3)2]エトキシ、2-(n-ブチルチオ)エトキシ
、2-[SCH(CH3)-C2H5]エトキシ、2-(2-メチルプロピルチオ)エトキシ、2-[SC(CH3 )3]エトキシ、2-(SCH3)プロポキシ、3-(SCH3)プロポキシ、2-(SC2H5)プロポキシ
、3-(SC2H5)プロポキシ、3-(SCH2-C2H5)プロポキシ、3-(ブチルチオ)プロポキシ
、4-(SCH3)ブトキシ、4-(SC2H5)ブトキシ、4-(CH2-C2H5)ブトキシ、または4-(n-
ブチルチオ)ブトキシ、特に2-(SCH3)エトキシ；
アルキルチオで置換されたもの、すなわち、例えば、OCH2-SCH3、OCH2-SC2H5、O
CH2-SCH2-C2H5、OCH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメトキシ、OCH2-SCH(CH3)-C2H5
、OCH2-SCH2-CH(CH3)2、OCH2-SC(CH3)3、2-(SCH3)エトキシ、2-(SC2H5)エトキシ
、2-(SCH2-C2H5)エトキシ、2-[SCH(CH3)2]エトキシ、2-(n-ブチルチオ)エトキシ
、2-[SCH(CH3)-C2H5]エトキシ、2-(2-メチルプロピルチオ)エトキシ、2-[SC(CH3 )3]エトキシ、2-(SCH3)プロポキシ、3-(SCH3)プロポキシ、2-(SC2H5)プロポキシ
、3-(SC2H5)プロポキシ、3-(SCH2-C2H5)プロポキシ、3-(ブチルチオ)プロポキシ
、4-(SCH3)ブトキシ、4-(SC2H5)ブトキシ、4-(CH2-C2H5)ブトキシ、または4-(n-
ブチルチオ)ブトキシ、特に2-(SCH3)エトキシ；
【００６５】
C1-C6-アルキルチオ-(C1-C6-アルキル)カルボニル：(C1-C6-アルキル)カルボ
ニルが、上記のC1-C6-アルキルチオ、好ましくはSCH3もしくはSC2H5で置換され
たもの、すなわち、例えば、メチルチオメチルカルボニル、エチルチオメチルカ
ルボニル、1-(メチルチオ)エチルカルボニル、2-(メチルチオ)エチルカルボニル
、3-(メチルチオ)プロピルカルボニル、4-(メチルチオ)ブチルカルボニル、5-(
メチルチオ)ペンチルカルボニル、または6-(メチルチオ)ヘキシルカルボニル、
特にCO-CH2-SCH3またはCO-CH(CH3)-SCH3；
ニルが、上記のC1-C6-アルキルチオ、好ましくはSCH3もしくはSC2H5で置換され
たもの、すなわち、例えば、メチルチオメチルカルボニル、エチルチオメチルカ
ルボニル、1-(メチルチオ)エチルカルボニル、2-(メチルチオ)エチルカルボニル
、3-(メチルチオ)プロピルカルボニル、4-(メチルチオ)ブチルカルボニル、5-(
メチルチオ)ペンチルカルボニル、または6-(メチルチオ)ヘキシルカルボニル、
特にCO-CH2-SCH3またはCO-CH(CH3)-SCH3；
【００６６】
ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルコキシ：C1-C6-アルコキシが、ジ(C1-C 6
-アルキル)アミノ、例えば、N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-
ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)ア
ミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N[C(CH3)3]2、N-エチル-N-メチルアミ
ノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチ
ル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メ
チルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-
プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミ
ノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)ア
ミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピ
ルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミ
ノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロ
ピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-
メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-
(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロ
ピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチ
ルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1
-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、またはN-(1,1-ジメチルエチル
)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、好ましくはN,N-ジメチルアミノまたはN,N-ジエ
チルアミノで置換されたもの、すなわち、例えば、OCH2-N(CH3)2、OCH2-N(C2H5) 2 、OCH(CH3)-N(CH3)2、2-(ジメチルアミノ)エトキシ、OCH(CH3)-N(C2H5)2、3-(
ジメチルアミノ)プロポキシ、4-(ジメチルアミノ)ブトキシ、5-(ジメチルアミノ
)ペントキシ、または6-(ジメチルアミノ)ヘキソキシ、特にOCH2-N(CH3)2またはO
CH(CH3)-N(CH3)2；
ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)ア
ミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N[C(CH3)3]2、N-エチル-N-メチルアミ
ノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチ
ル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メ
チルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-
プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミ
ノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)ア
ミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピ
ルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミ
ノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロ
ピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-
メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-
(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロ
ピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチ
ルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1
-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、またはN-(1,1-ジメチルエチル
)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、好ましくはN,N-ジメチルアミノまたはN,N-ジエ
チルアミノで置換されたもの、すなわち、例えば、OCH2-N(CH3)2、OCH2-N(C2H5) 2 、OCH(CH3)-N(CH3)2、2-(ジメチルアミノ)エトキシ、OCH(CH3)-N(C2H5)2、3-(
ジメチルアミノ)プロポキシ、4-(ジメチルアミノ)ブトキシ、5-(ジメチルアミノ
)ペントキシ、または6-(ジメチルアミノ)ヘキソキシ、特にOCH2-N(CH3)2またはO
CH(CH3)-N(CH3)2；
【００６７】
C3-C6-アルケニル：例えば、プロパ-2-エン-1-イル、n-ブテン-4-イル、1-メ
チルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-ブテン-1-イル
、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メ
チルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-
1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメ
チルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロ
パ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキ
サ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-
イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチ
ルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-
エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イ
ル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-
ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチル
ブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-
エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-
イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブ
タ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-
エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、または1-エチル-2-メ
チルプロパ-2-エン-1-イル、特にプロパ-2-エン-1-イルまたはn-ブテン-4-イル
；
チルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-ブテン-1-イル
、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メ
チルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-
1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメ
チルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロ
パ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキ
サ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-
イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチ
ルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-
エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イ
ル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-
ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチル
ブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-
エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-
イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブ
タ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-
エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、または1-エチル-2-メ
チルプロパ-2-エン-1-イル、特にプロパ-2-エン-1-イルまたはn-ブテン-4-イル
；
【００６８】
C2-C6-アルケニル：エテニル、またはC3-C6-アルケニルに関して記載した基の
うちの1つ、特にエテニルまたはプロパ-2-エン-1-イル；
うちの1つ、特にエテニルまたはプロパ-2-エン-1-イル；
【００６９】
C3-C6-アルケニルオキシ：例えば、プロパ-1-エン-1-イルオキシ、プロパ-2-
エン-1-イルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、n-ブテン-1-イルオキシ、n-ブテ
ン-2-イルオキシ、n-ブテン-3-イルオキシ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキ
シ、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキ
シ、2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、n-ペンテン-1-イルオキシ、n-ペン
テン-2-イルオキシ、n-ペンテン-3-イルオキシ、n-ペンテン-4-イルオキシ、1-
メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチ
ルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルブ
タ-2-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-3
-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-3-エ
ン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプ
ロパ-1-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチ
ルプロパ-1-エン-2-イルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、n-ヘキ
サ-1-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-2-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-3-エン-1-
イルオキシ、 n-ヘキサ-4-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-5-エン-1-イルオキシ、1-メチルペン
タ-1-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルペン
タ-1-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルペン
タ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、3-メチルペン
タ-2-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルペン
タ-3-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルペン
タ-3-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、1-メチルペン
タ-4-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、3-メチルペン
タ-4-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチル
ブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-
ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、
1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキ
シ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル
オキシ、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-
イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-2-エ
ン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-2-エン-1
-イルオキシ、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-1-エン-1-イ
ルオキシ、2-エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシ、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-1-メチルプロ
パ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、ま
たは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、特にプロパ-2-エン-1-イ
ルオキシ；
エン-1-イルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、n-ブテン-1-イルオキシ、n-ブテ
ン-2-イルオキシ、n-ブテン-3-イルオキシ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキ
シ、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキ
シ、2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、n-ペンテン-1-イルオキシ、n-ペン
テン-2-イルオキシ、n-ペンテン-3-イルオキシ、n-ペンテン-4-イルオキシ、1-
メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチ
ルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルブ
タ-2-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-3
-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-3-エ
ン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプ
ロパ-1-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチ
ルプロパ-1-エン-2-イルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、n-ヘキ
サ-1-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-2-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-3-エン-1-
イルオキシ、 n-ヘキサ-4-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-5-エン-1-イルオキシ、1-メチルペン
タ-1-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルペン
タ-1-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルペン
タ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、3-メチルペン
タ-2-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルペン
タ-3-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルペン
タ-3-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、1-メチルペン
タ-4-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、3-メチルペン
タ-4-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチル
ブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-
ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、
1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキ
シ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル
オキシ、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-
イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-2-エ
ン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-2-エン-1
-イルオキシ、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-1-エン-1-イ
ルオキシ、2-エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシ、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-1-メチルプロ
パ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、ま
たは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、特にプロパ-2-エン-1-イ
ルオキシ；
【００７０】
C2-C6-アルケニルオキシ：エテニルオキシ、またはC3-C6-アルケニルオキシに
関して記載した基のうちの1つ、特にエテニルオキシまたはプロパ-2-エン-1-イ
ル；
関して記載した基のうちの1つ、特にエテニルオキシまたはプロパ-2-エン-1-イ
ル；
【００７１】
C3-C6-ハロアルケニルオキシ：上記のC3-C6-アルケニルオキシが、フッ素、塩
素、および/または臭素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、す
なわち、例えば、2-クロロアリルオキシ、3-クロロアリルオキシ、2,3-ジクロロ
アリルオキシ、3,3-ジクロロアリルオキシ、2,3,3-トリクロロアリルオキシ、2,
3-ジクロロブタ-2-エニルオキシ、2-ブロモアリルオキシ、3-ブロモアリルオキ
シ、2,3-ジブロモアリルオキシ、3,3-ジブロモアリルオキシ、2,3,3-トリブロモ
アリルオキシ、または2,3-ジブロモブタ-2-エニルオキシ、特に2-クロロアリル
オキシまたは3,3-ジクロロアリルオキシ；
素、および/または臭素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、す
なわち、例えば、2-クロロアリルオキシ、3-クロロアリルオキシ、2,3-ジクロロ
アリルオキシ、3,3-ジクロロアリルオキシ、2,3,3-トリクロロアリルオキシ、2,
3-ジクロロブタ-2-エニルオキシ、2-ブロモアリルオキシ、3-ブロモアリルオキ
シ、2,3-ジブロモアリルオキシ、3,3-ジブロモアリルオキシ、2,3,3-トリブロモ
アリルオキシ、または2,3-ジブロモブタ-2-エニルオキシ、特に2-クロロアリル
オキシまたは3,3-ジクロロアリルオキシ；
【００７２】
C2-C6-アルケニルチオ：エテニルチオ、プロパ-1-エン-1-イルチオ、プロパ-2
-エン-1-イルチオ、1-メチルエテニルチオ、n-ブテン-1-イルチオ、n-ブテン-2-
イルチオ、n-ブテン-3-イルチオ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルチオ、2-メチ
ルプロパ-1-エン-1-イルチオ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルプ
ロパ-2-エン-1-イルチオ、n-ペンテン-1-イルチオ、n-ペンテン-2-イルチオ、n-
ペンテン-3-イルチオ、n-ペンテン-4-イルチオ、1-メチルブタ-1-エン-1-イルチ
オ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルチオ、3-メチルブタ-1-エン-1-イルチオ、1-メ
チルブタ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルブタ-2-エン-1-イルチオ、3-メチルブタ
-2-エン-1-イルチオ、1-メチルブタ-3-エン-1-イルチオ、2-メチルブタ-3-エン-
1-イルチオ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-
イルチオ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルプロパ-2-エ
ン-1-イルチオ、1-エチルプロパ-1-エン-2-イルチオ、1-エチルプロパ-2-エン-1
-イルチオ、n-ヘキサ-1-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-2-エン-1-イルチオ、n-ヘ
キサ-3-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-4-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-5-エン-1-イ
ルチオ、1-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルチ
オ、3-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、
1-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、3-メ
チルペンタ-2-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、1-メチル
ペンタ-3-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルチオ、3-メチルペン
タ-3-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルチオ、1-メチルペンタ-4
-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルチオ、3-メチルペンタ-4-エ
ン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルチオ、1,1-ジメチルブタ-2-エン
-1-イルチオ、1,1-ジメチルブタ-3 -エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-2
-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-1
-エン-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-3
-エン-1-イルチオ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-1
-エン-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-3
-エン-1-イルチオ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルチオ、3,3-ジメチルブタ-2
-エン-1-イルチオ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルチオ、1-エチルブタ-2-エン-1-
イルチオ、1-エチルブタ-3-エン-1-イルチオ、2-エチルブタ-1-エン-1-イルチオ
、2-エチルブタ-2-エン-1-イルチオ、2-エチルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,1,2-
トリメチルプロパ-2-エン-1-イルチオ、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イ
ルチオ、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルチオ、または1-エチル-2-メチ
ルプロパ-2-エン-1-イルチオ、特にエテニルチオまたはプロパ-2-エン-1-イルチ
オ；
-エン-1-イルチオ、1-メチルエテニルチオ、n-ブテン-1-イルチオ、n-ブテン-2-
イルチオ、n-ブテン-3-イルチオ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルチオ、2-メチ
ルプロパ-1-エン-1-イルチオ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルプ
ロパ-2-エン-1-イルチオ、n-ペンテン-1-イルチオ、n-ペンテン-2-イルチオ、n-
ペンテン-3-イルチオ、n-ペンテン-4-イルチオ、1-メチルブタ-1-エン-1-イルチ
オ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルチオ、3-メチルブタ-1-エン-1-イルチオ、1-メ
チルブタ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルブタ-2-エン-1-イルチオ、3-メチルブタ
-2-エン-1-イルチオ、1-メチルブタ-3-エン-1-イルチオ、2-メチルブタ-3-エン-
1-イルチオ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-
イルチオ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルプロパ-2-エ
ン-1-イルチオ、1-エチルプロパ-1-エン-2-イルチオ、1-エチルプロパ-2-エン-1
-イルチオ、n-ヘキサ-1-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-2-エン-1-イルチオ、n-ヘ
キサ-3-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-4-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-5-エン-1-イ
ルチオ、1-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルチ
オ、3-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、
1-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、3-メ
チルペンタ-2-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、1-メチル
ペンタ-3-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルチオ、3-メチルペン
タ-3-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルチオ、1-メチルペンタ-4
-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルチオ、3-メチルペンタ-4-エ
ン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルチオ、1,1-ジメチルブタ-2-エン
-1-イルチオ、1,1-ジメチルブタ-3 -エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-2
-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-1
-エン-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-3
-エン-1-イルチオ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-1
-エン-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-3
-エン-1-イルチオ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルチオ、3,3-ジメチルブタ-2
-エン-1-イルチオ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルチオ、1-エチルブタ-2-エン-1-
イルチオ、1-エチルブタ-3-エン-1-イルチオ、2-エチルブタ-1-エン-1-イルチオ
、2-エチルブタ-2-エン-1-イルチオ、2-エチルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,1,2-
トリメチルプロパ-2-エン-1-イルチオ、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イ
ルチオ、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルチオ、または1-エチル-2-メチ
ルプロパ-2-エン-1-イルチオ、特にエテニルチオまたはプロパ-2-エン-1-イルチ
オ；
【００７３】
C3-C6-アルキニル：プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1
-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-
1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-
4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-
4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ
-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ
-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチル
ペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イ
ン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4
-メチルペンタ-2-イン-4-イル、または4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、特にプ
ロパ-2-イン-1-イル；
-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-
1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-
4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-
4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ
-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ
-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチル
ペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イ
ン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4
-メチルペンタ-2-イン-4-イル、または4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、特にプ
ロパ-2-イン-1-イル；
【００７４】
C2-C6-アルキニル：エチニル、またはC3-C6-アルキニルに関して記載した基の
うちの1つ、特にエチニル、プロパ-2-イン-1-イル；
うちの1つ、特にエチニル、プロパ-2-イン-1-イル；
【００７５】
C3-C6-アルキニルオキシ：プロパ-1-イン-1-イルオキシ、プロパ-2-イン-1-イ
ルオキシ、n-ブタ-1-イン-1-イルオキシ、n-ブタ-1-イン-3-イルオキシ、n-ブタ
-1-イン-4-イルオキシ、n-ブタ-2-イン-1-イルオキシ、n-ペンタ-1-イン-1-イル
オキシ、n-ペンタ-1-イン-3-イルオキシ、n-ペンタ-1-イン-4-イルオキシ、n-ペ
ンタ-1-イン-5-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-1-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-
4-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-5-イルオキシ、3-メチルブタ-1-イン-3-イルオ
キシ、3-メチルブタ-1-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-1-イルオキシ、n-
ヘキサ-1-イン-3-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イ
ン-5-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-1-イルオ
キシ、n-ヘキサ-2-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-5-イルオキシ、n-ヘキ
サ-2-イン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-2-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-3-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-4-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-5-
イルオキシ、4-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-イン-4-
イルオキシ、または4-メチルペンタ-2-イン-5-イルオキシ、特にプロパ-2-イン-
1-イルオキシ；
ルオキシ、n-ブタ-1-イン-1-イルオキシ、n-ブタ-1-イン-3-イルオキシ、n-ブタ
-1-イン-4-イルオキシ、n-ブタ-2-イン-1-イルオキシ、n-ペンタ-1-イン-1-イル
オキシ、n-ペンタ-1-イン-3-イルオキシ、n-ペンタ-1-イン-4-イルオキシ、n-ペ
ンタ-1-イン-5-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-1-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-
4-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-5-イルオキシ、3-メチルブタ-1-イン-3-イルオ
キシ、3-メチルブタ-1-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-1-イルオキシ、n-
ヘキサ-1-イン-3-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イ
ン-5-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-1-イルオ
キシ、n-ヘキサ-2-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-5-イルオキシ、n-ヘキ
サ-2-イン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-2-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-3-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-4-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-5-
イルオキシ、4-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-イン-4-
イルオキシ、または4-メチルペンタ-2-イン-5-イルオキシ、特にプロパ-2-イン-
1-イルオキシ；
【００７６】
C2-C6-アルキニルオキシ：エチニルオキシ、またはC3-C6-アルキニルオキシに
関して記載した基のうちの1つ、特にエチニルオキシ、プロパ-2-イン-1-イルオ
キシ；
関して記載した基のうちの1つ、特にエチニルオキシ、プロパ-2-イン-1-イルオ
キシ；
【００７７】
C3-C6-アルキニルチオ：プロパ-1-イン-1-イルチオ、プロパ-2-イン-1-イルチ
オ、n-ブタ-1-イン-1-イルチオ、n-ブタ-1-イン-3-イルチオ、n-ブタ-1-イン-4-
イルチオ、n-ブタ-2-イン-1-イルチオ、n-ペンタ-1-イン-1-イルチオ、n-ペンタ
-1-イン-3-イルチオ、n-ペンタ-1-イン-4-イルチオ、n-ペンタ-1-イン-5-イルチ
オ、n-ペンタ-2-イン-1-イルチオ、n-ペンタ-2-イン-4-イルチオ、n-ペンタ-2-
イン-5-イルチオ、3-メチルブタ-1-イン-3-イルチオ、3-メチルブタ-1-イン-4-
イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-1-イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-3-イルチオ、n-ヘキ
サ-1-イン-4-イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-5-イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-6-イル
チオ、n-ヘキサ-2-イン-1-イルチオ、n-ヘキサ-2-イン-4-イルチオ、n-ヘキサ-2
-イン-5-イルチオ、n-ヘキサ-2-イン-6-イルチオ、n-ヘキサ-3-イン-1-イルチオ
、n-ヘキサ-3-イン-2-イルチオ、3-メチルペンタ-1-イン-1-イルチオ、3-メチル
ペンタ-1-イン-3-イルチオ、3-メチルペンタ-1-イン-4-イルチオ、3-メチルペン
タ-1-イン-5-イルチオ、4-メチルペンタ-1-イン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-2
-イン-4-イルチオ、または4-メチルペンタ-2-イン-5-イルチオ、特にプロパ-2-
イン-1-イルチオ；
オ、n-ブタ-1-イン-1-イルチオ、n-ブタ-1-イン-3-イルチオ、n-ブタ-1-イン-4-
イルチオ、n-ブタ-2-イン-1-イルチオ、n-ペンタ-1-イン-1-イルチオ、n-ペンタ
-1-イン-3-イルチオ、n-ペンタ-1-イン-4-イルチオ、n-ペンタ-1-イン-5-イルチ
オ、n-ペンタ-2-イン-1-イルチオ、n-ペンタ-2-イン-4-イルチオ、n-ペンタ-2-
イン-5-イルチオ、3-メチルブタ-1-イン-3-イルチオ、3-メチルブタ-1-イン-4-
イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-1-イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-3-イルチオ、n-ヘキ
サ-1-イン-4-イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-5-イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-6-イル
チオ、n-ヘキサ-2-イン-1-イルチオ、n-ヘキサ-2-イン-4-イルチオ、n-ヘキサ-2
-イン-5-イルチオ、n-ヘキサ-2-イン-6-イルチオ、n-ヘキサ-3-イン-1-イルチオ
、n-ヘキサ-3-イン-2-イルチオ、3-メチルペンタ-1-イン-1-イルチオ、3-メチル
ペンタ-1-イン-3-イルチオ、3-メチルペンタ-1-イン-4-イルチオ、3-メチルペン
タ-1-イン-5-イルチオ、4-メチルペンタ-1-イン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-2
-イン-4-イルチオ、または4-メチルペンタ-2-イン-5-イルチオ、特にプロパ-2-
イン-1-イルチオ；
【００７８】
C2-C6-アルキニルチオ：エチニルチオ、またはC3-C6-アルキニルチオに関して
記載した基のうちの1つ、特にエチニルチオ、またはプロパ-2-イン-1-イルチオ
；
記載した基のうちの1つ、特にエチニルチオ、またはプロパ-2-イン-1-イルチオ
；
【００７９】
(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル：プロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、プロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルエテニルオキシカルボニ
ル、n-ブテン-1-イルオキシカルボニル、n-ブテン-2-イルオキシカルボニル、n-
ブテン-3-イルオキシカルボニル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボ
ニル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル
、n-ペンテン-1-イルオキシカルボニル、n-ペンテン-2-イルオキシカルボニル、
n-ペンテン-3-イルオキシカルボニル、n-ペンテン-4-イルオキシカルボニル、1-
メチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキ
シカルボニル、3-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルブタ-2
-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル
、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル
オキシカルボニル、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルブ
タ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ
カルボニル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメチ
ルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イルオキ
シカルボニル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-1-
エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、n-
ヘキサ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-4-エン-1-イルオキシカルボ
ニル、n-ヘキサ-5-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イ
ルオキシカルボニル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキ
シカルボニル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルペン
タ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカル
ボニル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-3-
エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、4-メチルペンタ-3-エン-
1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、2-
メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル
オキシカルボニル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,3-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、2,3-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシカルボニル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、3,3-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルブタ
-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、2-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2-エチルブタ-2-エン-1-イ
ルオキシカルボニル、2-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1,2-ト
リメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-
エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ
カルボニル、または1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル
、特にプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル；
ル、プロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルエテニルオキシカルボニ
ル、n-ブテン-1-イルオキシカルボニル、n-ブテン-2-イルオキシカルボニル、n-
ブテン-3-イルオキシカルボニル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボ
ニル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル
、n-ペンテン-1-イルオキシカルボニル、n-ペンテン-2-イルオキシカルボニル、
n-ペンテン-3-イルオキシカルボニル、n-ペンテン-4-イルオキシカルボニル、1-
メチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキ
シカルボニル、3-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルブタ-2
-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル
、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル
オキシカルボニル、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルブ
タ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ
カルボニル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメチ
ルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イルオキ
シカルボニル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-1-
エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、n-
ヘキサ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-4-エン-1-イルオキシカルボ
ニル、n-ヘキサ-5-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イ
ルオキシカルボニル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキ
シカルボニル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルペン
タ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカル
ボニル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-3-
エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、4-メチルペンタ-3-エン-
1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、2-
メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル
オキシカルボニル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,3-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、2,3-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシカルボニル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、3,3-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルブタ
-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、2-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2-エチルブタ-2-エン-1-イ
ルオキシカルボニル、2-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1,2-ト
リメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-
エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ
カルボニル、または1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル
、特にプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル；
【００８０】
(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが、
上記の(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、好ましくはプロパ-2-エン-1-イル
-オキシカルボニルで置換されたもの、すなわち、例えば、プロパ-2-エン-1-イ
ル-オキシカルボニル-メチル；
上記の(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、好ましくはプロパ-2-エン-1-イル
-オキシカルボニルで置換されたもの、すなわち、例えば、プロパ-2-エン-1-イ
ル-オキシカルボニル-メチル；
【００８１】
(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ：エテニルカルボニルオキシ、プロパ-1
-エン-1-イルカルボニルオキシ、プロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メ
チルエテニルカルボニルオキシ、n-ブテン-1-イルカルボニルオキシ、n-ブテン-
2-イルカルボニルオキシ、n-ブテン-3-イルカルボニルオキシ、1-メチルプロパ-
1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルカルボニルオ
キシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-1-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン
-2-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-3-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-4
-イルカルボニルオキシ、1-メチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メ
チルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルブタ-1-エン-1-イルカルボ
ニルオキシ、1-メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルブタ-2-
エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ
、1-メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,1-ジメチ
ルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エ
チルプロパ-1-エン-2-イルカルボニルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルカ
ルボニルオキシ、n-ヘキサ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-2-エン-
1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ
-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-5-エン-1-イルカルボニルオキシ、
1-メチルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イ
ルカルボニルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メチルペンタ-2-エン-1-イルカル
ボニルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルペン
タ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルカルボニル
オキシ、1-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-3-
エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキ
シ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メチルペンタ-4-エン-
1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-
メチルペンタ-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,1-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,3-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,3-ジ
メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、3,3-ジ
メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルカル
ボニルオキシ、1-エチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチルブタ-3
-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-エチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ
、2-エチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-エチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、
1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチル-2-メチル
プロパ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、または1-エチル-2-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イルカルボニルオキシ、特にエテニルカルボニルオキシまたはプロパ-2-エ
ン-1-イルカルボニルオキシ；
-エン-1-イルカルボニルオキシ、プロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メ
チルエテニルカルボニルオキシ、n-ブテン-1-イルカルボニルオキシ、n-ブテン-
2-イルカルボニルオキシ、n-ブテン-3-イルカルボニルオキシ、1-メチルプロパ-
1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルカルボニルオ
キシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-1-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン
-2-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-3-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-4
-イルカルボニルオキシ、1-メチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メ
チルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルブタ-1-エン-1-イルカルボ
ニルオキシ、1-メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルブタ-2-
エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ
、1-メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,1-ジメチ
ルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エ
チルプロパ-1-エン-2-イルカルボニルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルカ
ルボニルオキシ、n-ヘキサ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-2-エン-
1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ
-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-5-エン-1-イルカルボニルオキシ、
1-メチルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イ
ルカルボニルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メチルペンタ-2-エン-1-イルカル
ボニルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルペン
タ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルカルボニル
オキシ、1-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-3-
エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキ
シ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メチルペンタ-4-エン-
1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-
メチルペンタ-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,1-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,3-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,3-ジ
メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、3,3-ジ
メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルカル
ボニルオキシ、1-エチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチルブタ-3
-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-エチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ
、2-エチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-エチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、
1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチル-2-メチル
プロパ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、または1-エチル-2-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イルカルボニルオキシ、特にエテニルカルボニルオキシまたはプロパ-2-エ
ン-1-イルカルボニルオキシ；
【００８２】
(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C2-C6-アルケニル：C2-C6-アルケニルが、上
記の(C1-C6-アルコキシ)カルボニルで置換されたもの、すなわち、例えば、メト
キシカルボニルプロパ-2-エン-1-イル；
記の(C1-C6-アルコキシ)カルボニルで置換されたもの、すなわち、例えば、メト
キシカルボニルプロパ-2-エン-1-イル；
【００８３】
C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニルオキシ：C3-C6-アルケニルオキシが、上
記のC1-C6-アルコキシで置換されたもの、すなわち、例えば、メチルプロパ-2-
エン-1-イルオキシ；
記のC1-C6-アルコキシで置換されたもの、すなわち、例えば、メチルプロパ-2-
エン-1-イルオキシ；
【００８４】
C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが、上記のC3-C6-
アルケニルオキシ、好ましくはアリルオキシ、2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオ
キシ、ブタ-1-エン-3-イルオキシ、ブタ-1-エン-4-イルオキシ、またはブタ-2-
エン-1-イルオキシで置換されたもの、すなわち、例えば、アリルオキシメチル
、2-アリルオキシエチル、またはブタ-1-エン-4-イルオキシメチル；
アルケニルオキシ、好ましくはアリルオキシ、2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオ
キシ、ブタ-1-エン-3-イルオキシ、ブタ-1-エン-4-イルオキシ、またはブタ-2-
エン-1-イルオキシで置換されたもの、すなわち、例えば、アリルオキシメチル
、2-アリルオキシエチル、またはブタ-1-エン-4-イルオキシメチル；
【００８５】
C3-C6-アルキニルオキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが、上記のC3-C6-
アルキニルオキシ、好ましくはプロパルギルオキシ、ブタ-1-イン-3-イルオキシ
、ブタ-1-イン-4-イルオキシ、またはブタ-2-イン-1-イルオキシで置換されたも
の、すなわち、例えば、プロパルギルオキシメチル、2-プロパルギルオキシエチ
ル；
アルキニルオキシ、好ましくはプロパルギルオキシ、ブタ-1-イン-3-イルオキシ
、ブタ-1-イン-4-イルオキシ、またはブタ-2-イン-1-イルオキシで置換されたも
の、すなわち、例えば、プロパルギルオキシメチル、2-プロパルギルオキシエチ
ル；
【００８６】
C3-C6-ハロアルケニル：上記のC3-C6-アルケニルが、フッ素、塩素、および/
または臭素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例え
ば、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリ
ル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモアリル、3
-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモ
アリル、または2,3-ジブロモブタ-2-エニル、特に2-クロロアリルまたは3,3-ジ
クロロアリル；
または臭素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例え
ば、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリ
ル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモアリル、3
-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモ
アリル、または2,3-ジブロモブタ-2-エニル、特に2-クロロアリルまたは3,3-ジ
クロロアリル；
【００８７】
C3-C6-ハロアルキニル：上記のC3-C6-アルキニルが、フッ素、塩素、および/
または臭素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例え
ば、3-クロロプロパルギル、3-ブロモプロパルギル、3-フルオロプロパルギル、
3,3,3-トリフルオロプロパルギル、4-クロロブタ-2-イニル、4-ブロモブタ-2-イ
ニル、4,4,4-トリフルオロブタ-2-イニル、1,4-ジクロロブタ-2-イニル、5-クロ
ロペンタ-3-イニル、5-フルオロペンタ-3-イニル、5,5,5-トリフルオロペンタ-3
-イニル、6-クロロへキサ-2-イニル、好ましくは3-クロロプロパルギル、3,3,3-
トリフルオロプロパルギル、4,4,4-トリフルオロブタ-2-イニル；
または臭素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち、例え
ば、3-クロロプロパルギル、3-ブロモプロパルギル、3-フルオロプロパルギル、
3,3,3-トリフルオロプロパルギル、4-クロロブタ-2-イニル、4-ブロモブタ-2-イ
ニル、4,4,4-トリフルオロブタ-2-イニル、1,4-ジクロロブタ-2-イニル、5-クロ
ロペンタ-3-イニル、5-フルオロペンタ-3-イニル、5,5,5-トリフルオロペンタ-3
-イニル、6-クロロへキサ-2-イニル、好ましくは3-クロロプロパルギル、3,3,3-
トリフルオロプロパルギル、4,4,4-トリフルオロブタ-2-イニル；
【００８８】
C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル：シクロプロピルメチル、シクロブチ
ルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、シクロヘプチルメチ
ル、シクロオクチルメチル、1-(シクロプロピル)エチル、1-(シクロブチル)エチ
ル、1-(シクロペンチル)エチル、1-(シクロへキシル)エチル、2-(シクロプロピ
ル)エチル、2-(シクロブチル)エチル、2-(シクロペンチル)エチル、2-(シクロへ
キシル)エチル、2-(シクロプロピル)プロピル、3-(シクロプロピル)プロピル、3
-(シクロブチル)プロピル、3-(シクロペンチル)プロピル、3-(シクロへキシル)
プロピル、2-(シクロプロピル)ブチル、3-(シクロプロピル)ブチル、4-(シクロ
プロピル)ブチル、4-(シクロブチル)ブチル、4-(シクロペンチル)ブチル、4-(シ
クロへキシル)ブチル、2-(シクロプロピル)ペンチル、3-(シクロプロピル)ペン
チル、4-(シクロプロピル)ペンチル、5-(シクロプロピル)ペンチル、2-(シクロ
ブチル)ペンチル、3-(シクロブチル)ペンチル、5-(シクロブチル)ペンチル、2-(
シクロプロピル)へキシル、3-(シクロプロピル)へキシル、6-(シクロプロピル)
へキシル、特にシクロペンチルメチルまたはシクロへキシルメチル；
ルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、シクロヘプチルメチ
ル、シクロオクチルメチル、1-(シクロプロピル)エチル、1-(シクロブチル)エチ
ル、1-(シクロペンチル)エチル、1-(シクロへキシル)エチル、2-(シクロプロピ
ル)エチル、2-(シクロブチル)エチル、2-(シクロペンチル)エチル、2-(シクロへ
キシル)エチル、2-(シクロプロピル)プロピル、3-(シクロプロピル)プロピル、3
-(シクロブチル)プロピル、3-(シクロペンチル)プロピル、3-(シクロへキシル)
プロピル、2-(シクロプロピル)ブチル、3-(シクロプロピル)ブチル、4-(シクロ
プロピル)ブチル、4-(シクロブチル)ブチル、4-(シクロペンチル)ブチル、4-(シ
クロへキシル)ブチル、2-(シクロプロピル)ペンチル、3-(シクロプロピル)ペン
チル、4-(シクロプロピル)ペンチル、5-(シクロプロピル)ペンチル、2-(シクロ
ブチル)ペンチル、3-(シクロブチル)ペンチル、5-(シクロブチル)ペンチル、2-(
シクロプロピル)へキシル、3-(シクロプロピル)へキシル、6-(シクロプロピル)
へキシル、特にシクロペンチルメチルまたはシクロへキシルメチル；
【００８９】
C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C6-アルキル：上記のC3-C6-シクロアルキル-C1
-C6-アルキルが、そのシクロアルキル環において部分的に、もしくは完全にハロ
ゲン化されて、好ましくは1、2、3、4もしくは5個のハロゲン原子（特にフッ素
もしくは塩素）を含有するもの、すなわち、例えば、ペルクロロシクロプロピル
、ぺルフルオロシクロプロピル、1-フルオロ-もしくは1-クロロシクロプロピル
、ヘキサクロロシクロヘキシルなど；
ゲン化されて、好ましくは1、2、3、4もしくは5個のハロゲン原子（特にフッ素
もしくは塩素）を含有するもの、すなわち、例えば、ペルクロロシクロプロピル
、ぺルフルオロシクロプロピル、1-フルオロ-もしくは1-クロロシクロプロピル
、ヘキサクロロシクロヘキシルなど；
【００９０】
C3-C6-シクロアルコキシ：シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペント
キシ、またはシクロへキソキシ；
キシ、またはシクロへキソキシ；
【００９１】
C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル：シクロプロピルオキシメチル、シ
クロブチルオキシメチル、シクロペンチルオキシメチル、シクロへキシルオキシ
メチル、1-(シクロプロピルオキシ)エチル、1-(シクロブチルオキシ)エチル、1-
(シクロペンチルオキシ)エチル、1-(シクロへキシルオキシ)エチル、2-(シクロ
プロピルオキシ)エチル、2-(シクロブチルオキシ)エチル、2-(シクロペンチルオ
キシ)エチル、2-(シクロへキシルオキシ)エチル、3-(シクロプロピルオキシ)プ
ロピル、3-(シクロブチルオキシ)プロピル、3-(シクロペンチルオキシ)プロピル
、3-(シクロへキシルオキシ)プロピル、4-(シクロプロピルオキシ)ブチル、4-(
シクロブチルオキシ)ブチル、4-(シクロペンチルオキシ)ブチル、または4-(シク
ロへキシルオキシ)ブチル、特にシクロペンチルオキシメチル、シクロへキシル
オキシメチル、または2-(シクロペンチルオキシ)エチル；
クロブチルオキシメチル、シクロペンチルオキシメチル、シクロへキシルオキシ
メチル、1-(シクロプロピルオキシ)エチル、1-(シクロブチルオキシ)エチル、1-
(シクロペンチルオキシ)エチル、1-(シクロへキシルオキシ)エチル、2-(シクロ
プロピルオキシ)エチル、2-(シクロブチルオキシ)エチル、2-(シクロペンチルオ
キシ)エチル、2-(シクロへキシルオキシ)エチル、3-(シクロプロピルオキシ)プ
ロピル、3-(シクロブチルオキシ)プロピル、3-(シクロペンチルオキシ)プロピル
、3-(シクロへキシルオキシ)プロピル、4-(シクロプロピルオキシ)ブチル、4-(
シクロブチルオキシ)ブチル、4-(シクロペンチルオキシ)ブチル、または4-(シク
ロへキシルオキシ)ブチル、特にシクロペンチルオキシメチル、シクロへキシル
オキシメチル、または2-(シクロペンチルオキシ)エチル；
【００９２】
C6-C14芳香族基：フェニル、ナフチルもしくはアントラセニル、または環員と
して6〜14個の炭素を有する（ただし、これらの幾つか、すなわち少なくとも1個
、2個、3個、4個、または5個の環原子である炭素は、N、OおよびSから成る群か
ら選択されるヘテロ原子で置き換えられている）ヘテロ芳香族基(芳香族複素環)
。さらに、C6-C14芳香族基は2個の隣接する炭素原子を介して４〜７員の炭素環
またはヘテロ環（これらの環は飽和でも部分的に不飽和でもよく、環員として炭
素に加えて、以下の複素環員:-O-、-S-、-S(O)2-、-N=、-NH-または-N(C1-C6-ア
ルキル)-、のうちの1つ、2つ、または3つをさらに含んでいてもよい）に結合さ
れていてもよい。さらに、C6-C14芳香族基は上記の原子群によって１置換、２置
換、３置換、４置換、または５置換されていてもよい。
して6〜14個の炭素を有する（ただし、これらの幾つか、すなわち少なくとも1個
、2個、3個、4個、または5個の環原子である炭素は、N、OおよびSから成る群か
ら選択されるヘテロ原子で置き換えられている）ヘテロ芳香族基(芳香族複素環)
。さらに、C6-C14芳香族基は2個の隣接する炭素原子を介して４〜７員の炭素環
またはヘテロ環（これらの環は飽和でも部分的に不飽和でもよく、環員として炭
素に加えて、以下の複素環員:-O-、-S-、-S(O)2-、-N=、-NH-または-N(C1-C6-ア
ルキル)-、のうちの1つ、2つ、または3つをさらに含んでいてもよい）に結合さ
れていてもよい。さらに、C6-C14芳香族基は上記の原子群によって１置換、２置
換、３置換、４置換、または５置換されていてもよい。
【００９３】
本発明の方法において出発物質として使用される式IIで表されるN'-置換N-ア
ミノ尿素誘導体およびその製造方法は本質的に公知であり、刊行物、例えばWO94
/10173号に記載されている。より詳しい内容については対応する刊行物を参照の
こと。
ミノ尿素誘導体およびその製造方法は本質的に公知であり、刊行物、例えばWO94
/10173号に記載されている。より詳しい内容については対応する刊行物を参照の
こと。
【００９４】
除草作用を有する化合物の製造にそれらを使用するためには、Rは、好ましく
は、式： CHO、CN、C(O)OR3、C(S)SR3、C(S)OR3、C(O)SR3、C(O)R2、P(O)R1OR1、P(O)(O
R1)2、S(O)2R2またはSO2NHR1 で表される基であり、特に、式： C(O)OR3、C(S)SR3、C(S)OR3、C(O)SR3 で表される基であり、さらに特定するとC(O)OR3である。
は、式： CHO、CN、C(O)OR3、C(S)SR3、C(S)OR3、C(O)SR3、C(O)R2、P(O)R1OR1、P(O)(O
R1)2、S(O)2R2またはSO2NHR1 で表される基であり、特に、式： C(O)OR3、C(S)SR3、C(S)OR3、C(O)SR3 で表される基であり、さらに特定するとC(O)OR3である。
【００９５】
置換基R1〜R7は、互いに独立に、好ましくは下記に定義したとおりである：
R1は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3
-アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルであり、
R2は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ア
ルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C2-C6-アルキル、C1-C6-ア
ルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C3 -C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカ
ルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ア
ルキニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、シア
ノ-C1-C6-アルキル、ハロ-C2-C6-アルケニル、ハロ-C3-C6-アルキニル、C1-C6-
アルキルカルボニル、CHR1COR7、P(O)(OR7)2、CHR1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5
、CHR1C(O)NH2、 ベンジル、フェニル、フェノキシ-C1-C6-アルキルまたはベンジルオキシ-C1 -C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基は、ハロゲン、C1-C4-ア
ルキルまたはC1-C4-ハロアルキルで置換されていてもよく、 R3は、C1-C15-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10 -アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-
アルキルチオアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-
アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカルボ
ニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロア
ルコキシ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、ハロ-C3-C6-アルケニル、C 1 -C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル、CHR 1 COR7、P(O)(OR7)2、CHR1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5、CHR1C(O)NH2、 ベンジル、フェニル、フェノキシ-C1-C6-アルキルまたはベンジルオキシ-C1 -C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基は、ハロゲン、C1-C4-ア
ルキルまたはC1-C4-ハロアルキルで置換されていてもよく、 R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり、 R5、R6は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-
アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C 1 -C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキ
シカルボニル-C2-C6-アルケニル、 ベンジル、ここでベンジルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアル
キル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-
ハロアルキルチオ、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル
-C1-C4-アルキル、ニトロもしくはシアノにより１〜５置換されていてもよく、
あるいは R4とR5はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の４
〜７員アザヘテロ環を形成していてもよく、環員として炭素に加えて、-O-、-S-
、-N=、-NH-または-N-(C1-C6-アルキル)-のうちの１つを含んでいてもよく、 R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3 -アルキル、C2-C6-シアノアルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニル
である。
ルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C2-C6-アルキル、C1-C6-ア
ルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C3 -C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカ
ルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ア
ルキニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、シア
ノ-C1-C6-アルキル、ハロ-C2-C6-アルケニル、ハロ-C3-C6-アルキニル、C1-C6-
アルキルカルボニル、CHR1COR7、P(O)(OR7)2、CHR1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5
、CHR1C(O)NH2、 ベンジル、フェニル、フェノキシ-C1-C6-アルキルまたはベンジルオキシ-C1 -C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基は、ハロゲン、C1-C4-ア
ルキルまたはC1-C4-ハロアルキルで置換されていてもよく、 R3は、C1-C15-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10 -アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-
アルキルチオアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-
アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカルボ
ニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロア
ルコキシ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、ハロ-C3-C6-アルケニル、C 1 -C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル、CHR 1 COR7、P(O)(OR7)2、CHR1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5、CHR1C(O)NH2、 ベンジル、フェニル、フェノキシ-C1-C6-アルキルまたはベンジルオキシ-C1 -C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基は、ハロゲン、C1-C4-ア
ルキルまたはC1-C4-ハロアルキルで置換されていてもよく、 R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり、 R5、R6は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-
アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C 1 -C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキ
シカルボニル-C2-C6-アルケニル、 ベンジル、ここでベンジルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアル
キル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-
ハロアルキルチオ、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル
-C1-C4-アルキル、ニトロもしくはシアノにより１〜５置換されていてもよく、
あるいは R4とR5はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の４
〜７員アザヘテロ環を形成していてもよく、環員として炭素に加えて、-O-、-S-
、-N=、-NH-または-N-(C1-C6-アルキル)-のうちの１つを含んでいてもよく、 R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3 -アルキル、C2-C6-シアノアルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニル
である。
【００９６】
R1は、特に、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3
-アルキルである。
【００９７】
R2は、特に、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C4-アルケニル、C3
-C4-アルキニル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-
C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルキル、シアノ-C1-C3-アルキル、ハロ-C2-C 4 -アルケニル、ハロ-C3-C4-アルキニル、C1-C3-アルキルカルボニル、CHR1COR7
、P(O)(OR7)2、CHR1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5、CHR1C(O)NH2、C1-C3-アルキル
であってフェノキシもしくはベンジルオキシで置換されたもの、ベンジルまたは
フェニルであり、ベンジルまたはフェニルはハロゲン、メチルまたはCF3で置換
されていてもよい。
C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルキル、シアノ-C1-C3-アルキル、ハロ-C2-C 4 -アルケニル、ハロ-C3-C4-アルキニル、C1-C3-アルキルカルボニル、CHR1COR7
、P(O)(OR7)2、CHR1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5、CHR1C(O)NH2、C1-C3-アルキル
であってフェノキシもしくはベンジルオキシで置換されたもの、ベンジルまたは
フェニルであり、ベンジルまたはフェニルはハロゲン、メチルまたはCF3で置換
されていてもよい。
【００９８】
R3は、特に、C1-C15-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C 3
-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル、C1
-C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルキル、C3-C4-アルケニルオキシカルボニ
ル-C1-C3-アルキル、C3-C4-アルキニルオキシカルボニル-C1-C3-アルキル、シア
ノ-C1-C6-アルキル、ハロ-C3-C4-アルケニル、CHR1COR7、P(O)(OR7)2、CHR1C(O)
NR4R5、CHR1C(O)NH2、C1-C3-アルキルであってフェノキシもしくはベンジルオキ
シで置換されたもの、ベンジルまたはフェニルであり、ベンジルまたはフェニル
はハロゲン、メチルまたはCF3で置換されていてもよい。
ル-C1-C3-アルキル、C3-C4-アルキニルオキシカルボニル-C1-C3-アルキル、シア
ノ-C1-C6-アルキル、ハロ-C3-C4-アルケニル、CHR1COR7、P(O)(OR7)2、CHR1C(O)
NR4R5、CHR1C(O)NH2、C1-C3-アルキルであってフェノキシもしくはベンジルオキ
シで置換されたもの、ベンジルまたはフェニルであり、ベンジルまたはフェニル
はハロゲン、メチルまたはCF3で置換されていてもよい。
【００９９】
変数mは、特に、値０であり、Zは、好ましくは酸素または硫黄であり、特に酸
素である。
素である。
【０１００】
式Ｉで表される好ましいペルヒドロジアジンの例は、式IaにおいてRが表１に
示した意味を有する化合物である。
示した意味を有する化合物である。
【化８】
【０１０１】
【表１】
【０１０２】
式Ｉで表される好ましいペルヒドロジアジンの例はさらに、式IbにおいてRが
表１に定義されたとおりである化合物である。
表１に定義されたとおりである化合物である。
【化９】
(化合物Ib.1〜Ib.145)
【０１０３】
式Ｉで表される特に非常に好ましい化合物は、RがCOOR3である式Ib.1の化合物
であり、特に、R3が表２に示した意味を有する化合物である。
であり、特に、R3が表２に示した意味を有する化合物である。
【化１０】
【０１０４】
【表２】
【０１０５】
表２において、「o」はオルトを表し、「m」はメタを表し、「p」はパラを表
し、次に列挙される置換基のフェニル環における位置を示す。
し、次に列挙される置換基のフェニル環における位置を示す。
【０１０６】
式Ib.2
【化１１】
（式中、R3は表２の１〜306行に示された意味を有する。)
で表される化合物も特に非常に好ましい。
【０１０７】
さらに、式Ib.3
【化１２】
（式中、R3は表２の１〜306行に示された意味を有する。)
で表される化合物が特に非常に好ましい。
【０１０８】
さらに、式Ib.4
【化１３】
（式中、R3は表２の１〜306行に示された意味を有する。)
で表される化合物が特に非常に好ましい。
【０１０９】
さらに、式Ib.5
【化１４】
（式中、R3は表２の１〜306行に示された意味を有する。)
で表される化合物が特に非常に好ましい。
【０１１０】
さらに、式Ib.6
【化１５】
（式中、R3は表２の１〜306行に示された意味を有する。)
で表される化合物が特に非常に好ましい。
【０１１１】
さらに、式Ib.7
【化１６】
（式中、R3は表２の１〜306行に示された意味を有する。)
で表される化合物が特に非常に好ましい。
【０１１２】
さらに、式Ib.8
【化１７】
（式中、R3は表２の１〜306行に示された意味を有する。)
で表される化合物が特に非常に好ましい。
【０１１３】
本発明によれば、式Iのペルヒドロジアジン誘導体は、まず式II
【化１８】
（式中、ZはOまたはSであり、RAおよびmは上記で定義したとおりである)
で表される置換ヒドラジンを、式III
R-G (III)
〔式中、Rは上記で定義したとおりであり、Gは求核的に置換可能な脱離基である
か、またはR-Gは式R5-N=C=Xのイソシアネートもしくは式R2a(R2b)C=C=Xのケテン
である（ここで、XはOまたはSであり、R2a(R2b)C-Hは基R2であり、R2およびR5は
上記で定義したとおりである）。〕 で表される酸誘導体と反応させ、得られた式IV
か、またはR-Gは式R5-N=C=Xのイソシアネートもしくは式R2a(R2b)C=C=Xのケテン
である（ここで、XはOまたはSであり、R2a(R2b)C-Hは基R2であり、R2およびR5は
上記で定義したとおりである）。〕 で表される酸誘導体と反応させ、得られた式IV
【化１９】
で表されるヒドラジン誘導体を、第2の工程で、酸の存在下でホルムアルデヒド
を用いて環化することによって式IにおいてZがOまたはSである置換ペルヒドロジ
アジンを得ることにより製造される。然るべき場合には、式Iの化合物中の基Rは
標準的な手段によってその後誘導体化でき、もしくはその他の基Rに変換でき；
および／または、Z=Sの場合には、化合物Iをさらなる反応工程で酸化してZがSO
であるスルホキシドもしくはZがSO2であるスルホンを得ることができる。
を用いて環化することによって式IにおいてZがOまたはSである置換ペルヒドロジ
アジンを得ることにより製造される。然るべき場合には、式Iの化合物中の基Rは
標準的な手段によってその後誘導体化でき、もしくはその他の基Rに変換でき；
および／または、Z=Sの場合には、化合物Iをさらなる反応工程で酸化してZがSO
であるスルホキシドもしくはZがSO2であるスルホンを得ることができる。
【０１１４】
好適な求核的に置換可能な脱離基の例としては、ハロゲン(好ましくは塩素ま
たは臭素)、C1-C6-アルコキシ(例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、n-ブ
トキシなど)、C1-C4-ハロアルコキシ(例えばトリクロロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、ペンタフルオロエトキシなど)、N結合型ヘテロシクリル(例えばイミ
ダゾリルなど)、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ（すなわちC1-C6-アルカノエ
ート、例えばアセテート、プロピオネート、n-ブチレート、イソブチレート、ピ
バレートおよびカプロエートなど）、C1-C6-ハロアルキルカルボニルオキシ(例
えばモノ、ジおよびトリクロロアセテートなど)、C1-C6-アルキルスルホニルオ
キシ(例えばメチルスルホニルオキシなど)、 C1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ（例えばトリフルオロメチルスルホニ
ルオキシなど)、フェニルスルホニルオキシ（ここで、フェニル基は必要に応じ
てハロゲンまたはC1-C6-アルキルで一または二置換され得る。例えば、フェニル
スルホニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキシおよびp-Cl-フェニルスルホニ
ルオキシなど)、N-結合型窒素-C5-C6-ヘテロシクリル(例えばN-イミダゾリルな
ど)がある。
たは臭素)、C1-C6-アルコキシ(例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、n-ブ
トキシなど)、C1-C4-ハロアルコキシ(例えばトリクロロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、ペンタフルオロエトキシなど)、N結合型ヘテロシクリル(例えばイミ
ダゾリルなど)、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ（すなわちC1-C6-アルカノエ
ート、例えばアセテート、プロピオネート、n-ブチレート、イソブチレート、ピ
バレートおよびカプロエートなど）、C1-C6-ハロアルキルカルボニルオキシ(例
えばモノ、ジおよびトリクロロアセテートなど)、C1-C6-アルキルスルホニルオ
キシ(例えばメチルスルホニルオキシなど)、 C1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ（例えばトリフルオロメチルスルホニ
ルオキシなど)、フェニルスルホニルオキシ（ここで、フェニル基は必要に応じ
てハロゲンまたはC1-C6-アルキルで一または二置換され得る。例えば、フェニル
スルホニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキシおよびp-Cl-フェニルスルホニ
ルオキシなど)、N-結合型窒素-C5-C6-ヘテロシクリル(例えばN-イミダゾリルな
ど)がある。
【０１１５】
好ましい脱離基はハロゲン、特に塩素または臭素であり、さらには、特にRが
基C(O)OR3、C(S)OR3、C(S)SR3、C(O)SR3、P(O)R1(OR1)、P(O)(OR1)2、S(O)2R2ま
たはSO2HNR1である場合にはアセテートまたはトリフルオロアセテートである。
基C(O)OR3、C(S)OR3、C(S)SR3、C(O)SR3、P(O)R1(OR1)、P(O)(OR1)2、S(O)2R2ま
たはSO2HNR1である場合にはアセテートまたはトリフルオロアセテートである。
【０１１６】
本発明によれば、式Iの化合物は、第1の反応工程で置換ヒドラジンを式R'-N=C
=Xのイソシアネートまたはイソチオシアネート〔ここで、R'はR5であるか、また
はR'は基R6-Wである（ここで、WはCO2、S(O)2またはS(O)2Oであり、R5およびR6
は上記で定義したとおりである〕と反応させることにより製造することも可能で
ある。得られる式IVのヒドラジンにおいて、RはC(O)NR4R5（ここで、R4=H)、C(S
)NR4R5（ここで、R4＝H)、C(O)NHCO2R6、C(O)NHS(O)2R6またはC(O)NHS(O)2OR6を
意味する。
=Xのイソシアネートまたはイソチオシアネート〔ここで、R'はR5であるか、また
はR'は基R6-Wである（ここで、WはCO2、S(O)2またはS(O)2Oであり、R5およびR6
は上記で定義したとおりである〕と反応させることにより製造することも可能で
ある。得られる式IVのヒドラジンにおいて、RはC(O)NR4R5（ここで、R4=H)、C(S
)NR4R5（ここで、R4＝H)、C(O)NHCO2R6、C(O)NHS(O)2R6またはC(O)NHS(O)2OR6を
意味する。
【０１１７】
本発明によれば、RがC(O)R2である式Iの化合物は、置換ヒドラジンを式(R2a)(
R2b)C=C=Oのケテンと反応させることにより製造することも可能である。この場
合にはRは基C(O)R2（ここで、R2=HC(R2a)(R2b)）である。
R2b)C=C=Oのケテンと反応させることにより製造することも可能である。この場
合にはRは基C(O)R2（ここで、R2=HC(R2a)(R2b)）である。
【０１１８】
第2の反応工程では、式(IV)のヒドラジドを次いでホルムアルデヒドと反応さ
せて本発明の式Iの1-オキサ-3,4-ジアジンまたは1-チア-3,4-ジアジン（ここで
、Z＝OまたはS）を得る。反応は酸の存在下で、ホルムアルデヒド、または酸性
条件下でホルムアルデヒドを放出する化合物、例えばパラホルムアルデヒドもし
くは1,3,5-トリオキサンなどを用いて実施できる。
せて本発明の式Iの1-オキサ-3,4-ジアジンまたは1-チア-3,4-ジアジン（ここで
、Z＝OまたはS）を得る。反応は酸の存在下で、ホルムアルデヒド、または酸性
条件下でホルムアルデヒドを放出する化合物、例えばパラホルムアルデヒドもし
くは1,3,5-トリオキサンなどを用いて実施できる。
【０１１９】
しかしながら、ヒドラジドIVをホルムアルデヒドと反応させて式IVaの化合物
を得、次いでこれを環化させて本発明の1-オキサ-または1-チアジアジンを得る
ことも可能である。
を得、次いでこれを環化させて本発明の1-オキサ-または1-チアジアジンを得る
ことも可能である。
【化２０】
環化は通常酸性条件下で実施する。
【０１２０】
以下のスキームに記載される反応は化合物Iの製造例であり、その際、2-ヒド
ラジノエタノールおよび酸誘導体としてのクロロギ酸メチルから出発して、まず
、N-アミノ-N-メトキシカルボニル-2-ヒドラジノエタノールを製造し、続いての
ホルムアルデヒドとの反応で、これを環化してテトラヒドロ-4-メトキシカルボ
ニル-4H-1-オキサ-3,4-ジアジンを得る。
ラジノエタノールおよび酸誘導体としてのクロロギ酸メチルから出発して、まず
、N-アミノ-N-メトキシカルボニル-2-ヒドラジノエタノールを製造し、続いての
ホルムアルデヒドとの反応で、これを環化してテトラヒドロ-4-メトキシカルボ
ニル-4H-1-オキサ-3,4-ジアジンを得る。
【０１２１】
この製法の好ましい実施形態を以下に記載する：
【化２１】
【０１２２】
第1の反応工程を以下により詳細に説明する：ヒドラジノエタノール／チオー
ルIIと式IIIの化合物との反応は、溶媒の存在下で-30〜100℃、好ましくは-10〜
80℃、特に好ましくは0〜60℃にて実施することが有利である。
ルIIと式IIIの化合物との反応は、溶媒の存在下で-30〜100℃、好ましくは-10〜
80℃、特に好ましくは0〜60℃にて実施することが有利である。
【０１２３】
これらの反応に用いる溶媒としては、温度範囲にもよるが、炭化水素(例えば
ペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレンな
ど)、塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン
、1,1,2,2-テトラクロロエタン、クロロベンゼン、1,2-、1,3-もしくは1,4-ジク
ロロベンゼンなど)、エーテル(例えば1,4-ジオキサン、アニソールなど)、グリ
コールエーテル(例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど)、エステル(例えば酢酸エチ
ル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチルなど)、カルボキサミド(例
えばDMF、N-メチルピロリドンなど)、ニトロ化炭化水素(例えばニトロベンゼン
など)、尿素(例えばテトラエチル尿素、テトラブチル尿素、ジメチルエチレン尿
素、ジメチルプロピレン尿素など)、スルホキシド(例えばジメチルスルホキシド
など)、スルホン(例えばジメチルスルホン、ジエチルスルホン、テトラメチレン
スルホンなど)、ニトリル(例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニ
トリルまたはイソブチロニトリルなど)；水またはその他個々の溶媒の混合物が
挙げられる。
ペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレンな
ど)、塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン
、1,1,2,2-テトラクロロエタン、クロロベンゼン、1,2-、1,3-もしくは1,4-ジク
ロロベンゼンなど)、エーテル(例えば1,4-ジオキサン、アニソールなど)、グリ
コールエーテル(例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど)、エステル(例えば酢酸エチ
ル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチルなど)、カルボキサミド(例
えばDMF、N-メチルピロリドンなど)、ニトロ化炭化水素(例えばニトロベンゼン
など)、尿素(例えばテトラエチル尿素、テトラブチル尿素、ジメチルエチレン尿
素、ジメチルプロピレン尿素など)、スルホキシド(例えばジメチルスルホキシド
など)、スルホン(例えばジメチルスルホン、ジエチルスルホン、テトラメチレン
スルホンなど)、ニトリル(例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニ
トリルまたはイソブチロニトリルなど)；水またはその他個々の溶媒の混合物が
挙げられる。
【０１２４】
出発物質IIおよびIIIを互いに反応させる際のモル比は、一般に、式IIIの酸誘
導体とヒドラジノエタノール／チオールIIの比が0.9〜1.2、好ましくは0.95〜1.
1、特に好ましくは0.98〜1.04である。
導体とヒドラジノエタノール／チオールIIの比が0.9〜1.2、好ましくは0.95〜1.
1、特に好ましくは0.98〜1.04である。
【０１２５】
第1の反応工程は中性条件下で実施することが有利である。反応において酸性
反応生成物（例えば、式IIIにおいてGがハロゲンである場合にはハロゲン化水素
）が形成される場合には、塩基性化合物、例えば、アルカリ金属またはアルカリ
土類金属の水酸化物または重炭酸塩または炭酸塩を加えることによりこれを除去
する。しかしながら、反応はまた、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、トリ
-n-プロピルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、α-、β-、γ-
ピコリン、2,4-、2,6-ルチジン、N-メチルピロリジン、ジメチルアニリン、N,N-
ジメチルシクロヘキシルアミン、キノリンまたはアクリジンの存在下で実施して
もよい。
反応生成物（例えば、式IIIにおいてGがハロゲンである場合にはハロゲン化水素
）が形成される場合には、塩基性化合物、例えば、アルカリ金属またはアルカリ
土類金属の水酸化物または重炭酸塩または炭酸塩を加えることによりこれを除去
する。しかしながら、反応はまた、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、トリ
-n-プロピルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、α-、β-、γ-
ピコリン、2,4-、2,6-ルチジン、N-メチルピロリジン、ジメチルアニリン、N,N-
ジメチルシクロヘキシルアミン、キノリンまたはアクリジンの存在下で実施して
もよい。
【０１２６】
最後に、反応は水性二相系において、好ましくは第四級アンモニウム塩または
ホスホニウム塩などの相間移動触媒の存在下で実施してもよい。EP-A 556737に
記載された反応条件が二相反応に好適である。
ホスホニウム塩などの相間移動触媒の存在下で実施してもよい。EP-A 556737に
記載された反応条件が二相反応に好適である。
【０１２７】
相間移動触媒としては第四級アンモニウム塩またはホスホニウム塩を用いるこ
とができる。好適な化合物としては、塩化テトラアルキル(C1-C18)アンモニウム
、臭化テトラアルキル(C1-C18)アンモニウムもしくはフッ化テトラアルキル(C1-
C18)アンモニウム、塩化N-ベンジルトリアルキル(C1-C18)アンモニウム、臭化N-
ベンジルトリアルキル(C1-C18)アンモニウムもしくはフッ化N-ベンジルトリアル
キル(C1-C18)アンモニウム、塩化テトラアルキル(C1-C18)ホスホニウムもしくは
臭化テトラアルキル(C1-C18)ホスホニウム、塩化テトラフェニルホスホニウムも
しくは臭化テトラフェニルホスホニウム、または塩化(フェニル)o(アルキル(C1-
C18)p-ホスホニウムもしくは臭化(フェニル)o(アルキル(C1-C18)p-ホスホニウム
（ここで、o＝1〜3、p＝3〜1、かつ、o+p=4である）が挙げられる。特に好まし
いのは塩化テトラエチルアンモニウムおよび塩化N-ベンジルトリエチルアンモニ
ウムである。相間移動触媒の量は、一般に、ヒドラジノエタノール／チオールII
に対して、20重量%まで、好ましくは１〜15重量%、特に好ましくは2〜8重量%で
ある。
とができる。好適な化合物としては、塩化テトラアルキル(C1-C18)アンモニウム
、臭化テトラアルキル(C1-C18)アンモニウムもしくはフッ化テトラアルキル(C1-
C18)アンモニウム、塩化N-ベンジルトリアルキル(C1-C18)アンモニウム、臭化N-
ベンジルトリアルキル(C1-C18)アンモニウムもしくはフッ化N-ベンジルトリアル
キル(C1-C18)アンモニウム、塩化テトラアルキル(C1-C18)ホスホニウムもしくは
臭化テトラアルキル(C1-C18)ホスホニウム、塩化テトラフェニルホスホニウムも
しくは臭化テトラフェニルホスホニウム、または塩化(フェニル)o(アルキル(C1-
C18)p-ホスホニウムもしくは臭化(フェニル)o(アルキル(C1-C18)p-ホスホニウム
（ここで、o＝1〜3、p＝3〜1、かつ、o+p=4である）が挙げられる。特に好まし
いのは塩化テトラエチルアンモニウムおよび塩化N-ベンジルトリエチルアンモニ
ウムである。相間移動触媒の量は、一般に、ヒドラジノエタノール／チオールII
に対して、20重量%まで、好ましくは１〜15重量%、特に好ましくは2〜8重量%で
ある。
【０１２８】
有利には、上記の溶媒のうちの1種にヒドラジノエタノール／チオールIIと塩
基を加えた混合物に、酸誘導体IIIを0〜60℃で0.25〜2時間かけて加え、反応を
完了させるために0〜60℃で0.5〜16時間、好ましくは2〜8時間攪拌を続ける。
基を加えた混合物に、酸誘導体IIIを0〜60℃で0.25〜2時間かけて加え、反応を
完了させるために0〜60℃で0.5〜16時間、好ましくは2〜8時間攪拌を続ける。
【０１２９】
水性二相系を用いる場合には、二相中に相間移動触媒を加えた混合物に、出発
物質IIおよびIIIを任意の順序で攪拌しながら加え、次いで、記載される温度範
囲において塩基を加えることで反応を完了できる。
物質IIおよびIIIを任意の順序で攪拌しながら加え、次いで、記載される温度範
囲において塩基を加えることで反応を完了できる。
【０１３０】
式IIIの化合物がイソシアネート、イソチオシアネートまたはケテンである場
合には、塩基の添加を省いてもよい。この場合には反応を無水条件下で実施する
ことが好ましい。
合には、塩基の添加を省いてもよい。この場合には反応を無水条件下で実施する
ことが好ましい。
【０１３１】
反応は大気圧または加圧下で、連続的にか、またはバッチ式で実施できる。
【０１３２】
後処理については、沈殿した塩を分離除去するか、または非極性溶媒を加える
ことによりそれらの除去を完了させ、そうすることでヒドラジドIVが濾液中に濃
縮される。
ことによりそれらの除去を完了させ、そうすることでヒドラジドIVが濾液中に濃
縮される。
【０１３３】
第2の反応工程を以下に説明する：次いで、ヒドラジドIVを、有利には酸性条
件下で、ホルムアルデヒド溶液と反応させるか、または上記の溶媒のうちの1種
中でパラホルムアルデヒドと反応させる。
件下で、ホルムアルデヒド溶液と反応させるか、または上記の溶媒のうちの1種
中でパラホルムアルデヒドと反応させる。
【０１３４】
次の工程については、ヒドラジド誘導体IV 1モル当たり、ホルムアルデヒドを
有利には0.9〜1.2モル当量、好ましくは0.95〜1.1モル当量、特に好ましくは0.9
8〜1.04モル当量用いる。溶媒中の出発物質の濃度は0.1〜5mol/l、好ましくは0.
2〜2mol/lである。
有利には0.9〜1.2モル当量、好ましくは0.95〜1.1モル当量、特に好ましくは0.9
8〜1.04モル当量用いる。溶媒中の出発物質の濃度は0.1〜5mol/l、好ましくは0.
2〜2mol/lである。
【０１３５】
使用される酸は、芳香族スルホン酸(例えば、ベンゼンスルホン酸、p-クロロ-
またはp-トルエンスルホン酸)、脂肪族スルホン酸(例えばメタンスルホン酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸およびn-プロピルスルホン酸な
ど)、スルファミン酸(例えばメチルスルファミン酸、エチルスルファミン酸また
はイソプロピルスルファミン酸など)、脂肪族カルボン酸(例えば酢酸、トリフル
オロ酢酸、プロピオン酸、酪酸またはイソ酪酸など)、または無機酸(例えば塩酸
、硫酸、硝酸またはホウ酸など)であってもよい。有利なことに、酢酸またはプ
ロピオン酸などの酸を直接反応媒体として使用することも可能である。酸触媒は
、有利には、ヒドラジドIV 1モル当たり、1〜20mol%、好ましくは3〜15mol%、特
に好ましくは5〜10mol%の酸の量で用いられる。
またはp-トルエンスルホン酸)、脂肪族スルホン酸(例えばメタンスルホン酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸およびn-プロピルスルホン酸な
ど)、スルファミン酸(例えばメチルスルファミン酸、エチルスルファミン酸また
はイソプロピルスルファミン酸など)、脂肪族カルボン酸(例えば酢酸、トリフル
オロ酢酸、プロピオン酸、酪酸またはイソ酪酸など)、または無機酸(例えば塩酸
、硫酸、硝酸またはホウ酸など)であってもよい。有利なことに、酢酸またはプ
ロピオン酸などの酸を直接反応媒体として使用することも可能である。酸触媒は
、有利には、ヒドラジドIV 1モル当たり、1〜20mol%、好ましくは3〜15mol%、特
に好ましくは5〜10mol%の酸の量で用いられる。
【０１３６】
好ましくは、上記の溶媒のうちの1種中にヒドラジドIVと酸触媒を加えた混合
物に、ホルムアルデヒド溶液またはパラホルムアルデヒドを、2〜60分間かけて
、0〜100℃、有利には10〜80℃、特に好ましくは20〜50℃にて加え、40〜50℃で
10〜50時間、好ましくは15〜30時間攪拌を続けて反応を完了させる。
物に、ホルムアルデヒド溶液またはパラホルムアルデヒドを、2〜60分間かけて
、0〜100℃、有利には10〜80℃、特に好ましくは20〜50℃にて加え、40〜50℃で
10〜50時間、好ましくは15〜30時間攪拌を続けて反応を完了させる。
【０１３７】
ホルムアルデヒド水溶液を用いる場合には、例えば水分離器を用いて水を除去
することが有利である。
することが有利である。
【０１３８】
しかしながら、上記の溶媒のうちの1種中にヒドラジドIVとパラホルムアルデ
ヒドを加えた混合物に酸性触媒を加え、次いで記載したように反応を完了させる
こともできる。
ヒドを加えた混合物に酸性触媒を加え、次いで記載したように反応を完了させる
こともできる。
【０１３９】
反応は大気圧または加圧下で、連続的に、またはバッチ式で実施できる。
【０１４０】
その後然るべき場合に行なわれる、ZがSであるペルヒドロジアジンIの酸化は
、過酸化水素を用いて実施するのが好ましく、およそ当量の酸化剤を用いればス
ルホキシドが得られ、約2倍のモル量を用いればスルホンが得られる。
、過酸化水素を用いて実施するのが好ましく、およそ当量の酸化剤を用いればス
ルホキシドが得られ、約2倍のモル量を用いればスルホンが得られる。
【０１４１】
過酸化水素での酸化は、好適な金属化合物、例えば、遷移金属酸化物(五酸化
バナジウム、タングステン酸ナトリウム、二クロム酸カリウム、タングステン酸
酸化鉄(iron oxide tungstate)、タングステン酸ナトリウム／モリブデン酸、オ
スミウム酸、三塩化チタン、二酸化セレン、フェニルセレン酸、バナジル2,4-ペ
ンタンジオネートなど)により触媒され得る。触媒は、一般に、0.5〜10%の量で
使用されるが、無機触媒は容易に濾去および回収できるので化学量論的量も使用
できる。
バナジウム、タングステン酸ナトリウム、二クロム酸カリウム、タングステン酸
酸化鉄(iron oxide tungstate)、タングステン酸ナトリウム／モリブデン酸、オ
スミウム酸、三塩化チタン、二酸化セレン、フェニルセレン酸、バナジル2,4-ペ
ンタンジオネートなど)により触媒され得る。触媒は、一般に、0.5〜10%の量で
使用されるが、無機触媒は容易に濾去および回収できるので化学量論的量も使用
できる。
【０１４２】
過酸化水素での酸化に好適な溶媒としては、例えば、水、アセトニトリル、ア
ルコール(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、t-ブタノールな
ど)、塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、1,1,2,2,-テトラクロロエタンなど)
またはケトン(例えばアセトンもしくはメチルエチルケトンなど）がある。
ルコール(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、t-ブタノールな
ど)、塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、1,1,2,2,-テトラクロロエタンなど)
またはケトン(例えばアセトンもしくはメチルエチルケトンなど）がある。
【０１４３】
過酸化水素の他、酸化剤として、過酸、例えば過安息香酸、モノペルフタル酸
または3-クロロ過安息香酸なども使用できる。過酸を用いる反応は、便宜上、塩
化メチレンまたは1,2-ジクロロエタンなどの塩素化炭化水素中で実施される。
または3-クロロ過安息香酸なども使用できる。過酸を用いる反応は、便宜上、塩
化メチレンまたは1,2-ジクロロエタンなどの塩素化炭化水素中で実施される。
【０１４４】
また、チオールをスルホキシドまたはスルホンに酸化するには、塩素または臭
素も極めて好適である。この酸化は、便宜上、水、アセトニトリル、ジオキサン
などの極性溶媒中、または重炭酸カリウム水溶液／ジクロロメタンなどの二相系
、または酢酸中で実施される。さらに、活性ハロゲンの供給源として、t-ブチル
次亜塩素酸塩、次亜塩素酸および次亜臭素酸、それらの塩、さらにN-ハロ化合物
(例えばN-ブロモ-およびN-クロロスクシンイミドなど)が使用でき、さらには塩
化スルフリルも使用できる。
素も極めて好適である。この酸化は、便宜上、水、アセトニトリル、ジオキサン
などの極性溶媒中、または重炭酸カリウム水溶液／ジクロロメタンなどの二相系
、または酢酸中で実施される。さらに、活性ハロゲンの供給源として、t-ブチル
次亜塩素酸塩、次亜塩素酸および次亜臭素酸、それらの塩、さらにN-ハロ化合物
(例えばN-ブロモ-およびN-クロロスクシンイミドなど)が使用でき、さらには塩
化スルフリルも使用できる。
【０１４５】
また、光増感酸素移動も酸化に好適であり、この場合には用いる光増感剤は、
通常、有機色素、例えばポルフィリン(例えばテトラフェニルポルフィリン、ク
ロロフィル、プロトポルフィリンなど)、キサンテン色素(例えばローズベンガル
など)、またはフェノチアジン色素(例えばメチレンブルーなど)である。
通常、有機色素、例えばポルフィリン(例えばテトラフェニルポルフィリン、ク
ロロフィル、プロトポルフィリンなど)、キサンテン色素(例えばローズベンガル
など)、またはフェノチアジン色素(例えばメチレンブルーなど)である。
【０１４６】
好適な不活性溶媒としては、炭化水素(例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサンなど)、塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、1,2-ジクロロエ
タン、1,1,2,2-テトラクロロエタンなど)、アルコール(例えばメタノール、エタ
ノール、n-プロパノールまたはイソプロパノールなど)、ケトン(例えばアセトン
、メチルエチルケトンなど)、極性非プロトン性溶媒(例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリルなど)、芳香族炭化水素(例えばベンゼン、トルエン、クロロベン
ゼンまたはキシレンなど)がある。酸素の代わりに、上記の溶媒およびエーテル
、1,4-ジオキサンまたはTHF中でオゾンを使用することもできる。
、シクロヘキサンなど)、塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、1,2-ジクロロエ
タン、1,1,2,2-テトラクロロエタンなど)、アルコール(例えばメタノール、エタ
ノール、n-プロパノールまたはイソプロパノールなど)、ケトン(例えばアセトン
、メチルエチルケトンなど)、極性非プロトン性溶媒(例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリルなど)、芳香族炭化水素(例えばベンゼン、トルエン、クロロベン
ゼンまたはキシレンなど)がある。酸素の代わりに、上記の溶媒およびエーテル
、1,4-ジオキサンまたはTHF中でオゾンを使用することもできる。
【０１４７】
光増感の他、酸素での酸化には、触媒、例えば、ニッケル、銅、アルミニウム
、タングステン、クロム、バナジウム、ルテニウム、チタン、マンガン、モリブ
デン、マグネシウムおよび鉄の酸化物および硫化物も適切である。
、タングステン、クロム、バナジウム、ルテニウム、チタン、マンガン、モリブ
デン、マグネシウムおよび鉄の酸化物および硫化物も適切である。
【０１４８】
用いられる酸化剤の化学量論に依存して、スルホキシドI Bまたはそれらのス
ルホンI Cのいずれかが得られる。出発化合物を互いに反応させる際のモル比は
、一般に、チアジアジンI Aと酸化剤の比に関し、スルホキシドに酸化する場合
には0.9〜1.8、好ましくは1.05〜1.3であり、スルホンに酸化する場合には一般
に、1.9〜3.5、好ましくは2.05〜2.9である。
ルホンI Cのいずれかが得られる。出発化合物を互いに反応させる際のモル比は
、一般に、チアジアジンI Aと酸化剤の比に関し、スルホキシドに酸化する場合
には0.9〜1.8、好ましくは1.05〜1.3であり、スルホンに酸化する場合には一般
に、1.9〜3.5、好ましくは2.05〜2.9である。
【０１４９】
溶媒中の出発物質の濃度は一般に0.1〜5mol/l、好ましくは0.2〜2mol/lである
。
。
【０１５０】
上記の溶媒の1種中に、必要に応じて上記の触媒のうちの1種とともに、ZがSで
ある式Iの1-チアジアジンまたはスルホキシドを最初に入れ、次いで、酸化剤を0
.25〜20時間かけて攪拌しながら加えることが有利である。添加および反応温度
は問題の酸化剤の最適効率および副反応の回避により異なる。光増感酸素を用い
る場合には、反応は一般に-20〜80℃で実施されるが、金属触媒を使用する場合
には、反応は一般に50〜140℃で実施され、オゾンを使用する場合には、反応は
一般に-78〜60℃で実施される。酸素誘導体の限定された溶解性のために、スル
ホキシドまたはスルホン段階の酸化が完了するまで比較的長時間かけて（20時間
まで）該酸素誘導体を反応混合物中に連続的に加えることが好ましい。過酸化水
素、次亜塩素酸または次亜臭素酸、t-ブチル次亜塩素酸、塩素または臭素、さら
にはN-クロロまたはN-ブロモスクシンイミドなどの液体または容易に溶解する酸
化剤は、反応の発熱特性に依存して、チアジアジンまたはチアジアジンスルホキ
シドの反応混合物に、より短い時間で(例えば0.25〜6時間)加えることができ、
反応はさらに1〜60時間後に終了する。液体または溶解した酸化剤を徐々に加え
ることがさらに好ましい。過酸化水素の場合には、反応は一般に0〜90℃にて実
施され、t-ブチル次亜塩素酸を用いる反応は一般に-78〜30℃、またN-ハロ化合
物を用いる反応は一般に0〜30℃にて実施される。塩素または臭素の場合には、0
〜40℃の反応温度が推奨される。
ある式Iの1-チアジアジンまたはスルホキシドを最初に入れ、次いで、酸化剤を0
.25〜20時間かけて攪拌しながら加えることが有利である。添加および反応温度
は問題の酸化剤の最適効率および副反応の回避により異なる。光増感酸素を用い
る場合には、反応は一般に-20〜80℃で実施されるが、金属触媒を使用する場合
には、反応は一般に50〜140℃で実施され、オゾンを使用する場合には、反応は
一般に-78〜60℃で実施される。酸素誘導体の限定された溶解性のために、スル
ホキシドまたはスルホン段階の酸化が完了するまで比較的長時間かけて（20時間
まで）該酸素誘導体を反応混合物中に連続的に加えることが好ましい。過酸化水
素、次亜塩素酸または次亜臭素酸、t-ブチル次亜塩素酸、塩素または臭素、さら
にはN-クロロまたはN-ブロモスクシンイミドなどの液体または容易に溶解する酸
化剤は、反応の発熱特性に依存して、チアジアジンまたはチアジアジンスルホキ
シドの反応混合物に、より短い時間で(例えば0.25〜6時間)加えることができ、
反応はさらに1〜60時間後に終了する。液体または溶解した酸化剤を徐々に加え
ることがさらに好ましい。過酸化水素の場合には、反応は一般に0〜90℃にて実
施され、t-ブチル次亜塩素酸を用いる反応は一般に-78〜30℃、またN-ハロ化合
物を用いる反応は一般に0〜30℃にて実施される。塩素または臭素の場合には、0
〜40℃の反応温度が推奨される。
【０１５１】
酸化は大気圧または加圧下で、連続的に、またはバッチ式で実施できる。
【０１５２】
有利なことに、多段反応も、チアジアジンI(Z=S)を単離および精製せずに直接
スルホキシドI(Z=SO)またはスルホンI(Z=SO2)に変換する一部製法として実施で
きる。従って、反応生成物Iaを必要に応じて90〜20℃まで冷却し、溶媒、例えば
、塩化メチレンおよび／または水を必要に応じて加え、次いで、酸化剤をその消
費率で加える。酸化剤が過酸化水素および次亜塩素酸ナトリウムであることが特
に好ましい。
スルホキシドI(Z=SO)またはスルホンI(Z=SO2)に変換する一部製法として実施で
きる。従って、反応生成物Iaを必要に応じて90〜20℃まで冷却し、溶媒、例えば
、塩化メチレンおよび／または水を必要に応じて加え、次いで、酸化剤をその消
費率で加える。酸化剤が過酸化水素および次亜塩素酸ナトリウムであることが特
に好ましい。
【０１５３】
酸化混合物の後処理については、一般に、最終生成物Iを水不混和性溶媒に溶
解し、希アルカリまたは水を用いて酸性不純物および／または酸化剤を抽出し、
混合物を乾燥させて減圧下で溶媒を除去する。
解し、希アルカリまたは水を用いて酸性不純物および／または酸化剤を抽出し、
混合物を乾燥させて減圧下で溶媒を除去する。
【０１５４】
原則的には、置換ペルヒドロジアジンIは上記の本発明の合成法によって製造
できる。しかしながら、化合物Iのなかには、経済的または技術的理由から、1個
の基の意味が相違している類似置換ペルヒドロジアジンから製造するのがより都
合がよいものもあり得る。
できる。しかしながら、化合物Iのなかには、経済的または技術的理由から、1個
の基の意味が相違している類似置換ペルヒドロジアジンから製造するのがより都
合がよいものもあり得る。
【０１５５】
反応混合物の後処理は、一般に、本質的に公知の方法によって、例えば反応溶
液を水で希釈し、次いで、生成物を濾過、結晶化または溶媒抽出によって単離す
ることによって、あるいは溶媒を除去し、水と好適な有機溶媒の混合物に残留物
を溶解し、生成物を得るために有機相の後処理を行なうことによって実施される
。
液を水で希釈し、次いで、生成物を濾過、結晶化または溶媒抽出によって単離す
ることによって、あるいは溶媒を除去し、水と好適な有機溶媒の混合物に残留物
を溶解し、生成物を得るために有機相の後処理を行なうことによって実施される
。
【０１５６】
本発明の式Iの化合物は良好な収率で得ることができる。また、比較的大スケ
ールで製造できる。従って、それらは、式
ールで製造できる。従って、それらは、式
【化２２】
（式中、R、Z、RAおよびｍは上記で定義したとおりであり、RXは任意の有機基で
ある。） で表される1-ヘテロ-3,4-ジアジン構造を有する化合物の製造の出発物質として
用いるのに特に好適である。
ある。） で表される1-ヘテロ-3,4-ジアジン構造を有する化合物の製造の出発物質として
用いるのに特に好適である。
【０１５７】
今般、式V：
【化２３】
〔式中、R、RA、Zおよびｍは請求項１〜４で定義したとおりであり、
XはOまたはSであり、そして
Qは、C6-C14-芳香族基であり、該芳香族基は、少なくとも１置換されているか
、および／または２個の隣接する炭素原子を介して飽和もしくは不飽和の４〜７
員環に結合されており、該４〜７員環は、環員として炭素に加えて、-O-、-S-、
-S(O)2-、-N=、-NH-または-N-(C1-C6-アルキル)-のうちの１、２または３個を含
んでいてもよい。〕 で表される化合物は、特に良好な除草活性を有することが見出された。かかる化
合物は新規なものであり、それらはさらなる特許出願の主題の一部をなす。
、および／または２個の隣接する炭素原子を介して飽和もしくは不飽和の４〜７
員環に結合されており、該４〜７員環は、環員として炭素に加えて、-O-、-S-、
-S(O)2-、-N=、-NH-または-N-(C1-C6-アルキル)-のうちの１、２または３個を含
んでいてもよい。〕 で表される化合物は、特に良好な除草活性を有することが見出された。かかる化
合物は新規なものであり、それらはさらなる特許出願の主題の一部をなす。
【０１５８】
式Vの化合物は式Iの化合物から出発して、式VI：
Q-N=C=X (VI)
（式中、QおよびXは上記で定義したとおりである）
のイソシアネートまたはイソチオシアネートと反応させることで製造できること
が見出された。
が見出された。
【０１５９】
従って、本発明はまた、式V（置換尿素類）の化合物の製造方法であって、上
記で規定される式Iの化合物を式VIのイソシアネートまたはイソチオシアネート
と反応させることを含んでなる方法に関する。
記で規定される式Iの化合物を式VIのイソシアネートまたはイソチオシアネート
と反応させることを含んでなる方法に関する。
【０１６０】
式Vの置換尿素類の除草活性の点から、Qは例えば基Q1〜Q6である：
【化２４】
〔式中、
YおよびY'は互いに独立にOまたはSであり；
Tは化学結合またはOであり；
Uは化学結合、C1-C4-アルキレン、O、S、SOまたはSO2であり；
そして基R8〜R12'は下記の定義のとおりである：
R8は水素またはハロゲンであり；
R9はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、OCH3、SCH3、OCHF2、ハロゲン、
シアノまたはNO2であり； R10は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-
アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-
ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ-(C1-C6-アルキル
)カルボニル、C1-C6-アルキルチオ-(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アル
キル)イミノオキシカルボニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アル
コキシアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6 -アルキル、 C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-
シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-
アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ
、(C1-C6-アルキル)カルボニルチオ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルオキシ、(C 2 -C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルチオ、(C2-
C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルチオ、C1-C6-
アルキルスルホニルオキシ、またはC1-C6-アルキルスルホニル（ここで、最後に
挙げた17個の基は、それぞれ所望により、 - ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-
C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-ア
ルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C 1 -C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキリデン
アミノキシ、オキソ、=N-OR13、 - フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル、ここで、上記3つの基
はハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ア
ルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カルボニルからなる群より選択される1、2ま
たは3個の置換基を有していてもよく、 - -CO-R14、-CO-OR14、-CO-SR14、-CO-N(R14)-R15、-OCO-R14、-OCO-OR14' 、-OCO-SR14'、-OCO-N(R14)-R15、-N(R14)-R15、およびC(R16)=N-OR13、 からなる群より選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）であり
、 C(Z1)-R17、-C(=NR18)R17、C(R17)(Z2R19)(Z3R20)、C(R17)=C(R21)-CN、C(R 17 )=C(R21)-CO-R22、-CH(R17)-CH(R21)-COR22、-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22、-C
(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22、-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22、-C
O-OR26、-CO-SR26、-CON(R26)-OR13、-C≡C-CO-NHOR13、-C≡C-CO-N(R26)-OR13
、-C≡C-CS-NH-OR13、-C≡C-CS-N(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13、-C(R 17 )=C(R21)-CO-N(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13、-C(R17)=C(R21)-CS-N
(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13、C(R16)=N-OR13、-C≡C-C(R16)=NO
R13、C(Z2R19)(Z3R20)-OR26、-C(Z2R19)(Z2R20)SR26、C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R 28 、-N(R27)-R28、-CO-N(R27)-R28またはC(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28であり、こ
こで、Z1、Z2およびZ3は、互いに独立して、酸素または硫黄であり； R11は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-
アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C3-アルコキシ-C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハ
ロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C3-アルコキシ-C3-C6-アルキニル、C3-C6 -ハロアルキニル、C3-C7-シクロアルキル、3〜7員の飽和ヘテロシクリルであり
、ここで、各シクロアルキルおよび各ヘテロシクリル環はカルボニルまたはチオ
カルボニル環員を含んでいてもよく、かつ各シクロアルキルおよびヘテロシクリ
ル環は置換されていなくてもよく、あるいはシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキ
シル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル
、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アミノアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C 4 -ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アル
キルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル
、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロ
アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキ
ル)カルボニルオキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C6-アルケニル、C3-C6-
アルキニル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルケニルチオ、C3-C4-アルキニ
ルオキシおよびC3-C4-アルキニルチオからなる群より選択される1、2、3または4
個の置換基を有していてもよく； R11'は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3 -アルキル、C2-C6-シアノアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニルであ
り； R12は水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、またはハロゲンであり； R12'は水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキルであるか、あるいは R12およびR12'は一緒になってC=Oであってもよい。〕
シアノまたはNO2であり； R10は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-
アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-
ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ-(C1-C6-アルキル
)カルボニル、C1-C6-アルキルチオ-(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アル
キル)イミノオキシカルボニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アル
コキシアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6 -アルキル、 C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-
シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-
アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ
、(C1-C6-アルキル)カルボニルチオ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルオキシ、(C 2 -C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルチオ、(C2-
C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルチオ、C1-C6-
アルキルスルホニルオキシ、またはC1-C6-アルキルスルホニル（ここで、最後に
挙げた17個の基は、それぞれ所望により、 - ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-
C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-ア
ルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C 1 -C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキリデン
アミノキシ、オキソ、=N-OR13、 - フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル、ここで、上記3つの基
はハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ア
ルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カルボニルからなる群より選択される1、2ま
たは3個の置換基を有していてもよく、 - -CO-R14、-CO-OR14、-CO-SR14、-CO-N(R14)-R15、-OCO-R14、-OCO-OR14' 、-OCO-SR14'、-OCO-N(R14)-R15、-N(R14)-R15、およびC(R16)=N-OR13、 からなる群より選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）であり
、 C(Z1)-R17、-C(=NR18)R17、C(R17)(Z2R19)(Z3R20)、C(R17)=C(R21)-CN、C(R 17 )=C(R21)-CO-R22、-CH(R17)-CH(R21)-COR22、-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22、-C
(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22、-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22、-C
O-OR26、-CO-SR26、-CON(R26)-OR13、-C≡C-CO-NHOR13、-C≡C-CO-N(R26)-OR13
、-C≡C-CS-NH-OR13、-C≡C-CS-N(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13、-C(R 17 )=C(R21)-CO-N(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13、-C(R17)=C(R21)-CS-N
(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13、C(R16)=N-OR13、-C≡C-C(R16)=NO
R13、C(Z2R19)(Z3R20)-OR26、-C(Z2R19)(Z2R20)SR26、C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R 28 、-N(R27)-R28、-CO-N(R27)-R28またはC(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28であり、こ
こで、Z1、Z2およびZ3は、互いに独立して、酸素または硫黄であり； R11は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-
アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C3-アルコキシ-C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハ
ロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C3-アルコキシ-C3-C6-アルキニル、C3-C6 -ハロアルキニル、C3-C7-シクロアルキル、3〜7員の飽和ヘテロシクリルであり
、ここで、各シクロアルキルおよび各ヘテロシクリル環はカルボニルまたはチオ
カルボニル環員を含んでいてもよく、かつ各シクロアルキルおよびヘテロシクリ
ル環は置換されていなくてもよく、あるいはシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキ
シル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル
、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アミノアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C 4 -ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アル
キルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル
、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロ
アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキ
ル)カルボニルオキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C6-アルケニル、C3-C6-
アルキニル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルケニルチオ、C3-C4-アルキニ
ルオキシおよびC3-C4-アルキニルチオからなる群より選択される1、2、3または4
個の置換基を有していてもよく； R11'は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3 -アルキル、C2-C6-シアノアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニルであ
り； R12は水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、またはハロゲンであり； R12'は水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキルであるか、あるいは R12およびR12'は一緒になってC=Oであってもよい。〕
【０１６１】
R10において記載したR13〜R30は、例えば、以下の意味を有する：
R13は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C 3
-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アル
コキシ- C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-
アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)
カルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C2-C6-アルケニル
、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキルまたはフェニル-C1-C6-ア
ルキル（ここで、フェニル環は、所望によりシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-
アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カ
ルボニルからなる群より選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい
）であり； R14は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-
C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボ
ニル-C1-C6-アルキル、(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、
フェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基のフ
ェニル環は、置換されていなくてもよく、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1 -C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルキル)
カルボニルからなる群より選択される1、2または3個の置換基を有していてもよ
い）であり； R14'はR14の意味（ただし水素を除く）を有し； R15は水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-
アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケ
ニルまたはC3-C6-アルケニルオキシであり； R16は水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコ
キシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキ
シ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニ
ルオキシ、(C1-C6-ハロアルキル)カルボニルオキシ、C1-C6-アルキルスルホニル
オキシまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ（ここで、最後に挙げた12個
の基は、以下の置換基：ヒドロキシル、シアノ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-
アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アル
コキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)
アミノカルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-(C1 -C6-アルキル)アミノカルボニルのうちの1つを有していてもよい）であり、 (C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6-
アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキ
ル)カルボニルチオ、(C1-C6-ハロアルキル)カルボニルチオ、(C1-C6-アルコキシ
)カルボニルチオ、C2-C6-アルケニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、C 2 -C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-ア
ルキニルチオ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、C3-C6-アルキニルスルホ
ニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C3-C6-シク
ロアルキルチオ、(C3-C6-シクロアルキル)カルボニルオキシ、C3-C6-シクロアル
キルスルホニルオキシであり、 フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニルスルホ
ニルオキシ、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル-C1-C6-アルコキシ、フェニル
-C1-C6-アルキルチオ、フェニル-(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシまたはフェ
ニル-(C1-C6-アルキル)スルホニルオキシ（ここで、最後に挙げた10個の基のフ
ェニル環は、置換されていなくてもよく、あるいはそれらの部分に関して各場合
に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-
アルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カルボニルからなる群より選択される1〜3
個の置換基を有していてもよい）であり； R17は水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニ
ル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アル
キルまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルであり； R18は水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アル
キニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6 -アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオ
キシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C5-C7-シクロアルケニルオキシ、C1-C6-ハロア
ルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシ-C1-C6-アルコキシ、シア
ノ-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコ
キシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニルオキシ、(C1-C6-
アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C6-ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1-C6-
アルキル)カルバモイルオキシ、(C1-C6-ハロアルキル)カルバモイルオキシ、(C1 -C6-アルキル)カルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル-C1-C6 -アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコ
キシ)カルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルコキシ、
ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルコキシ、-N(R29)R30、フェニル（その部
分に関しては各場合に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハ
ロアルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カ
ルボニルからなる群より選択される1、2、または3個の置換基を有していてもよ
い）であり、 フェニル-C1-C6-アルコキシ、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル-C3-C6-
アルケニルオキシまたはフェニル-C3-C6-アルキニルオキシ（ここで、各場合、
上記4個の基の炭素鎖の1または2個のメチレン基は、-O-、-S-または-N(C1-C6-ア
ルキル)-で置換されていてもよく、上記4個の基のフェニル環は置換されていな
くてもよく、あるいはそれらの部分に関してシアノ、窒素、ハロゲン、C1-C6-ア
ルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ、および(C 1 -C6-アルコキシ)カルボニルからなる群より選択される1〜3個の置換基を有して
いてもよい）であり、 C3-C7-ヘテロシクリル、C3-C7-ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、C3-C7-ヘ
テロシクリル-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-ヘテロシクリル-C3-C6-アルケニルオキ
シ、またはC3-C7-ヘテロシクリル-C3-C6-アルキニルオキシ（ここで、各場合、
最後に挙げた4個の基の炭素鎖の1または2個のメチレン基は、-O-、-S-または-N(
C1-C6-アルキル)-で置換されていてもよく、各複素環は飽和、不飽和または芳香
族であってよく、置換されていないか、あるいはそれらの部分に関してシアノ、
ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、
C1-C6-アルコキシ、および(C1-C6-アルコキシ)カルボニルからなる群より選択さ
れる1〜3個の置換基を有していてもよい）であり； R19、R20は互いに独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ア
ルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルであるか、ま
たは一緒になって、１つのオキソ置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和
の2〜4員の炭素鎖（ここで、Z2およびZ3と隣接しないこの鎖の1員は-O-、-S-、-
N=、-NH-または-N(C1-C6-アルキル)で置換されていてもよく、この炭素鎖はシア
ノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ア
ルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアル
キル、シアノ-C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ
-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニル
オキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、カ
ルボキシル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキ
シ-C1-C6-アルキルおよびフェニルからなる群より選択される1〜3個の置換基を
有していてもよい）を形成し、 非置換または置換フェニル（ここで、炭素鎖はまた、環員として酸素、硫黄
、窒素およびC1-C6-アルキル置換窒素からなる群より選択される1または2個のヘ
テロ原子を含んでもよい縮合またはスピロ結合した3〜7員環により置換されてい
てもよく、その部分に関して所望により以下の置換基：シアノ、C1-C6-アルキル
、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ、シアノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロ
アルキル、および(C1-C6-アルコキシ)カルボニルの1または2個を有していてもよ
い）であり； R21は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6 -アルコキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニ
ルであり； R22は水素、O-R31、S-R31、C1-C6-アルキル(1または2個のC1-C6-アルコキシ置
換基を有していてもよい)、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロ
アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6 -アルキルイミノオキシ、-N(R27)R28またはフェニル(置換されていなくてもよい
し、あるいは各場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2 -C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルコ
キシ)カルボニルからなる群より選択される１〜3個の置換基を有していてもよい
)であり； R23は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-
アルキニル、C1-C6-アルコキシ- C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル
、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、-N(R27)R28またはフェニル（その部分に関し
てシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ア
ルケニル、C1-C6-アルコキシ、および(C1-C6-アルコキシ)カルボニルからなる群
より選択される1〜3個の置換基を有していてもよい）であり； R24は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-
ハロアルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニ
ルであり； R25は水素、シアノ、C1-C6-アルキルまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルで
あり； R26、R31は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2 -C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル（ここで、最後に挙げた4個の基は各場
合において、以下の基：シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C 1 -C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C3-C6-ア
ルケニルオキシ)カルボニルのうちの1または2個を有していてもよい)であり、 (C1-C6-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6-
アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、C1-C6-アル
キルオキシイミノ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルであり、 フェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキル（ここでフェニル環は置換されて
いなくてもよく、あるいはそれらの部分に関して各場合において、シアノ、ニト
ロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび
(C1-C6-アルコキシ)カルボニルからなる群より選択される1〜3個の置換基を有し
ていてもよい）であり； R27、R28、R29、R30は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケ
ニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-
アルコキシ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ
)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルであり、 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C2-C6-アルケニル(ここで、アルケニル鎖は
さらに1〜3個のハロゲンおよび／またはシアノ基を有していてもよい)であり、C 1 -C6-アルキルスルホニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルスル
ホニル、フェニルまたはフェニルスルホニル（ここで、最後に挙げた2個の基の
フェニル環は置換されていなくてもよく、あるいはそれらの部分に関して各場合
において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、
C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから
なる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよい）であり、あるいは R27とR28および／またはR29とR30は、各場合において、共通の窒素原子ととも
に飽和または不飽和の4〜7員アゾ複素環（これらは環員として炭素の他に、所望
により以下の員；-O-、-S-、-N=、-NH-または-N(C1-C6-アルキル)-の1つを含ん
でいてもよい)を形成する。
コキシ- C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-
アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)
カルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C2-C6-アルケニル
、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキルまたはフェニル-C1-C6-ア
ルキル（ここで、フェニル環は、所望によりシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-
アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カ
ルボニルからなる群より選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい
）であり； R14は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-
C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボ
ニル-C1-C6-アルキル、(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、
フェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基のフ
ェニル環は、置換されていなくてもよく、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1 -C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルキル)
カルボニルからなる群より選択される1、2または3個の置換基を有していてもよ
い）であり； R14'はR14の意味（ただし水素を除く）を有し； R15は水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-
アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケ
ニルまたはC3-C6-アルケニルオキシであり； R16は水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコ
キシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキ
シ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニ
ルオキシ、(C1-C6-ハロアルキル)カルボニルオキシ、C1-C6-アルキルスルホニル
オキシまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ（ここで、最後に挙げた12個
の基は、以下の置換基：ヒドロキシル、シアノ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-
アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アル
コキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)
アミノカルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-(C1 -C6-アルキル)アミノカルボニルのうちの1つを有していてもよい）であり、 (C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6-
アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキ
ル)カルボニルチオ、(C1-C6-ハロアルキル)カルボニルチオ、(C1-C6-アルコキシ
)カルボニルチオ、C2-C6-アルケニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、C 2 -C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-ア
ルキニルチオ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、C3-C6-アルキニルスルホ
ニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C3-C6-シク
ロアルキルチオ、(C3-C6-シクロアルキル)カルボニルオキシ、C3-C6-シクロアル
キルスルホニルオキシであり、 フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニルスルホ
ニルオキシ、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル-C1-C6-アルコキシ、フェニル
-C1-C6-アルキルチオ、フェニル-(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシまたはフェ
ニル-(C1-C6-アルキル)スルホニルオキシ（ここで、最後に挙げた10個の基のフ
ェニル環は、置換されていなくてもよく、あるいはそれらの部分に関して各場合
に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-
アルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カルボニルからなる群より選択される1〜3
個の置換基を有していてもよい）であり； R17は水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニ
ル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アル
キルまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルであり； R18は水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アル
キニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6 -アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオ
キシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C5-C7-シクロアルケニルオキシ、C1-C6-ハロア
ルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシ-C1-C6-アルコキシ、シア
ノ-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコ
キシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニルオキシ、(C1-C6-
アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C6-ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1-C6-
アルキル)カルバモイルオキシ、(C1-C6-ハロアルキル)カルバモイルオキシ、(C1 -C6-アルキル)カルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル-C1-C6 -アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコ
キシ)カルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルコキシ、
ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルコキシ、-N(R29)R30、フェニル（その部
分に関しては各場合に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハ
ロアルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カ
ルボニルからなる群より選択される1、2、または3個の置換基を有していてもよ
い）であり、 フェニル-C1-C6-アルコキシ、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル-C3-C6-
アルケニルオキシまたはフェニル-C3-C6-アルキニルオキシ（ここで、各場合、
上記4個の基の炭素鎖の1または2個のメチレン基は、-O-、-S-または-N(C1-C6-ア
ルキル)-で置換されていてもよく、上記4個の基のフェニル環は置換されていな
くてもよく、あるいはそれらの部分に関してシアノ、窒素、ハロゲン、C1-C6-ア
ルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ、および(C 1 -C6-アルコキシ)カルボニルからなる群より選択される1〜3個の置換基を有して
いてもよい）であり、 C3-C7-ヘテロシクリル、C3-C7-ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、C3-C7-ヘ
テロシクリル-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-ヘテロシクリル-C3-C6-アルケニルオキ
シ、またはC3-C7-ヘテロシクリル-C3-C6-アルキニルオキシ（ここで、各場合、
最後に挙げた4個の基の炭素鎖の1または2個のメチレン基は、-O-、-S-または-N(
C1-C6-アルキル)-で置換されていてもよく、各複素環は飽和、不飽和または芳香
族であってよく、置換されていないか、あるいはそれらの部分に関してシアノ、
ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、
C1-C6-アルコキシ、および(C1-C6-アルコキシ)カルボニルからなる群より選択さ
れる1〜3個の置換基を有していてもよい）であり； R19、R20は互いに独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ア
ルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルであるか、ま
たは一緒になって、１つのオキソ置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和
の2〜4員の炭素鎖（ここで、Z2およびZ3と隣接しないこの鎖の1員は-O-、-S-、-
N=、-NH-または-N(C1-C6-アルキル)で置換されていてもよく、この炭素鎖はシア
ノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ア
ルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアル
キル、シアノ-C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ
-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニル
オキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、カ
ルボキシル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキ
シ-C1-C6-アルキルおよびフェニルからなる群より選択される1〜3個の置換基を
有していてもよい）を形成し、 非置換または置換フェニル（ここで、炭素鎖はまた、環員として酸素、硫黄
、窒素およびC1-C6-アルキル置換窒素からなる群より選択される1または2個のヘ
テロ原子を含んでもよい縮合またはスピロ結合した3〜7員環により置換されてい
てもよく、その部分に関して所望により以下の置換基：シアノ、C1-C6-アルキル
、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ、シアノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロ
アルキル、および(C1-C6-アルコキシ)カルボニルの1または2個を有していてもよ
い）であり； R21は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6 -アルコキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニ
ルであり； R22は水素、O-R31、S-R31、C1-C6-アルキル(1または2個のC1-C6-アルコキシ置
換基を有していてもよい)、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロ
アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6 -アルキルイミノオキシ、-N(R27)R28またはフェニル(置換されていなくてもよい
し、あるいは各場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2 -C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルコ
キシ)カルボニルからなる群より選択される１〜3個の置換基を有していてもよい
)であり； R23は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-
アルキニル、C1-C6-アルコキシ- C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル
、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、-N(R27)R28またはフェニル（その部分に関し
てシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ア
ルケニル、C1-C6-アルコキシ、および(C1-C6-アルコキシ)カルボニルからなる群
より選択される1〜3個の置換基を有していてもよい）であり； R24は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-
ハロアルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニ
ルであり； R25は水素、シアノ、C1-C6-アルキルまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルで
あり； R26、R31は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2 -C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル（ここで、最後に挙げた4個の基は各場
合において、以下の基：シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C 1 -C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C3-C6-ア
ルケニルオキシ)カルボニルのうちの1または2個を有していてもよい)であり、 (C1-C6-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6-
アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、C1-C6-アル
キルオキシイミノ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルであり、 フェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキル（ここでフェニル環は置換されて
いなくてもよく、あるいはそれらの部分に関して各場合において、シアノ、ニト
ロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび
(C1-C6-アルコキシ)カルボニルからなる群より選択される1〜3個の置換基を有し
ていてもよい）であり； R27、R28、R29、R30は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケ
ニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-
アルコキシ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ
)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルであり、 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C2-C6-アルケニル(ここで、アルケニル鎖は
さらに1〜3個のハロゲンおよび／またはシアノ基を有していてもよい)であり、C 1 -C6-アルキルスルホニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルスル
ホニル、フェニルまたはフェニルスルホニル（ここで、最後に挙げた2個の基の
フェニル環は置換されていなくてもよく、あるいはそれらの部分に関して各場合
において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、
C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから
なる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよい）であり、あるいは R27とR28および／またはR29とR30は、各場合において、共通の窒素原子ととも
に飽和または不飽和の4〜7員アゾ複素環（これらは環員として炭素の他に、所望
により以下の員；-O-、-S-、-N=、-NH-または-N(C1-C6-アルキル)-の1つを含ん
でいてもよい)を形成する。
【０１６２】
式Vの置換尿素類の除草剤としての使用の点から、置換基および変数は、好ま
しくは各場合において単独で、または組み合わせて以下の意味を有する： ZはOまたはSであり； RAはCO2R1、ハロゲン、シアノ、OR2またはC1-C3-アルキルであり； QはQ-1、Q-2またはQ-4であり； X、YおよびY'は互いに独立して、OまたはSであり； Tは化学結合またはOであり； Uは化学結合、C1-C4-アルキレン、OまたはSであり； RはC(O)OR3、C(O)SR3、C(S)OR3、C(S)SR3、CHO、CN、C(O)R2、C(O)NR4R5、C(S
)NR4R5、C(O)NHC(O)2OR6、C(O)NHS(O)2R6、C(O)NHS(O)2OR6であり； R1は水素またはC1-C3-アルキルであり； R2はC1-C3-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アル
キニル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルキル、
シアノ-C1-C3-アルキル、ベンジル(ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはトリフルオ
ロメチルにより置換されていてもよい)であるか、または、 フェニル(ハロゲン、C1-C4-アルキル、トリフルオロメチルまたはC1-C4-ア
ルコキシにより置換されていてもよい)であり； R3はC1-C15-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10-
アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-
アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキ
ル、C3-C6-アルキニルオキシ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキルであり、 フェニルまたはベンジル(各場合において、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-
C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、アミノ、C2-C4-
モノアルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、C1-C4-アルコキシカルボニル、
ニトロまたはシアノにより１〜５置換されていてもよい)であり； R4は水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり； R5、R6は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-
アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニ
ルまたはベンジル (ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ア
ルコキシ、C1-C4-ジアルキルアミノ、C1-C4-アルコキシカルボニル、ニトロまた
はシアノにより１〜５置換されていてもよい)であり；または、 R4、R5は共通の窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の4〜7員アゾ複素環
を形成し； R8は水素、フッ素または塩素であり； R9は塩素、トリフルオロメチルまたはシアノであり； R10は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-
アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチ
オ、C1-C6-アルコキシ-(C1-C6-アルキル)カルボニル、C1-C6-アルキルチオ-(C1-
C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルキル)イミノオキシカルボニル、C1-C6-ア
ルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ア
ルコキシ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキルであり、 C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-
シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-
アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ
、(C1-C6-アルキル)カルボニルチオ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルオキシ、(C 2 -C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルチオ、(C2-
C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルチオ、C1-C6-
アルキルスルホニルオキシまたはC1-C6-アルキルスルホニル（ここで、上記17個
の基はそれぞれ所望により、 - ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-
C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-ア
ルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C 1 -C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキリデン
アミノキシ、オキソ、=N-OR13； - フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル(ここで、それらの部分
に関して上記3個の基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-
アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カ
ルボニルからなる群より選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)
； - -CO-R14、-CO-OR14、-CO-SR14、-CO-N(R14)-R15、-OCO-R14、-OCO-OR14' 、-OCO-SR14'、-OCO-N(R14)-R15、-N(R14)-R15、および-C(R16)=N-OR13； からなる群より選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）であり
、 -C(Z1)-R17、-C(=NR18)R17、C(R17)(Z2R19)(Z3R20)、C(R17)=C(R21)-CN、C(
R17)=C(R21)-CO-R22、-CH(R17)-CH(R21)-COR22、-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22、-
C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22、-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22、-
CO-OR26、-CO-SR26、-CON(R26)-OR13、-C≡C-CO-NHOR13、-C≡C-CO-N(R26)-OR13 、-C=C-CS-NH-OR13、-C≡C-CS-N(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13、-C(R1 7 )=C(R21)-CO-N(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13、-C(R17)=C(R21)-CS-N(
R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13、C(R16)=N-OR13、-C≡C-C(R16)=NOR 13 、C(Z2R19)(Z3R20)-OR26、-C(Z2R19)(Z2R20)SR26、C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R2 8 、-N(R27)-R28、-CO-N(R27)-R28またはC(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28(ここで、Z1 、Z2、Z3は互いに独立して、酸素または硫黄である)であり； R11は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6 -アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、または3〜7員の飽和ヘテロシクリル（1以
上の酸素および／または硫黄原子を含む）であり； R11'は水素またはC1-C6-アルキルであり； R12は水素またはC1-C3-アルキルであり； R12'は水素、C1-C3-アルキルであり； R12およびR12'は一緒になってC=Oであってよく； R13は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C 3 -C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、シア
ノ-C1-C6-アルキル、 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、または
フェニルアルキル（ここで、フェニル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C3-
アルキル、C1-C3-ハロアルキルまたはC1-C3-アルコキシにより１〜３置換されて
いてもよい)であり； R14は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-
C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボ
ニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルで
あり、 フェニルまたはベンジル (フェニル環で置換されていなくてもよく、あるい
はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキルまたはC1-C 3 -アルコキシにより１〜３置換されていてもよい)であり； R14'はR14の意味（ただし水素を除く)を有し； R15は水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C3-アル
コキシ)カルボニル-C1-C3-アルコキシ、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニ
ルであり； R16は水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコ
キシ、C3-C6-アルケニルオキシ、 (C1-C6-アルコキシ)カルボニルアルコキシ、C 2 -C6-アルケニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、C3-C6-アルキニル、(
C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシであり、 フェニル、フェノキシまたはベンジル（ここで、最後に挙げた3個の基のフ
ェニル環は置換されていなくてもよく、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1 -C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシまたは(C1-C3-アルコキ
シ)カルボニルにより一〜三置換されていてもよい)であり； R17は水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニ
ル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルまたは(C1-C6-アルコ
キシ)カルボニルであり； R18は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-
シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-
C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルであり、 フェニルまたはフェニル-（C1-C6-アルキル）（ここで最後に挙げた２個の
フェニル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキ
ル、C1-C3-アルコキシまたは(C1-C3-アルコキシ)カルボニルにより置換されてい
てもよい）であり； R19、R20は互いに独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ア
ルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルであり；また
は、 R19、R20は一緒になって、１つのオキソ置換基を有しうる飽和の2〜4員の炭素
鎖（ここで、Z2およびZ3と隣接しないこの鎖の炭素原子は、-O-、-S-、-N=、-NH
-または-N(C1-C6-アルキル)で置換されていてもよく、この炭素鎖はハロゲンま
たはC1-C6-アルキルにより１〜３置換されていてもよい)を形成し； R21は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC 1 -C6-アルコキシであり； R22は水素、OR31、S-R31、C1-C6-アルキル(1または2個のC1-C6-アルコキシ置
換基を有していてもよい)であり、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6 -ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり； R23は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-
C6-アルキニルであり； R24は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-
C6-ハロアルキルであり； R25は水素、シアノまたはC1-C6-アルキルであり； R26、R31は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2 -C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル（ここで最後に挙げた4個の基は、各場
合において、以下の置換基：シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アル
キルカルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルの1または2個を有していてもよ
い）であり、 または、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、フ
ェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルであり； R27、R28、R29、R30は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケ
ニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-
アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、(C1-C6-アルコキシ)
カルボニルであり、あるいは、 R27とR28および／またはR29とR30は、各場合において、共通の窒素原子と一緒
になって飽和または不飽和の4〜7員アゾ複素環（これらは環員として炭素の他に
、所望により酸素原子または-NH基を含んでいてもよい)を形成し； mは０、１、２または３である。
しくは各場合において単独で、または組み合わせて以下の意味を有する： ZはOまたはSであり； RAはCO2R1、ハロゲン、シアノ、OR2またはC1-C3-アルキルであり； QはQ-1、Q-2またはQ-4であり； X、YおよびY'は互いに独立して、OまたはSであり； Tは化学結合またはOであり； Uは化学結合、C1-C4-アルキレン、OまたはSであり； RはC(O)OR3、C(O)SR3、C(S)OR3、C(S)SR3、CHO、CN、C(O)R2、C(O)NR4R5、C(S
)NR4R5、C(O)NHC(O)2OR6、C(O)NHS(O)2R6、C(O)NHS(O)2OR6であり； R1は水素またはC1-C3-アルキルであり； R2はC1-C3-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アル
キニル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルキル、
シアノ-C1-C3-アルキル、ベンジル(ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはトリフルオ
ロメチルにより置換されていてもよい)であるか、または、 フェニル(ハロゲン、C1-C4-アルキル、トリフルオロメチルまたはC1-C4-ア
ルコキシにより置換されていてもよい)であり； R3はC1-C15-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10-
アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-
アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキ
ル、C3-C6-アルキニルオキシ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキルであり、 フェニルまたはベンジル(各場合において、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-
C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、アミノ、C2-C4-
モノアルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、C1-C4-アルコキシカルボニル、
ニトロまたはシアノにより１〜５置換されていてもよい)であり； R4は水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり； R5、R6は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-
アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニ
ルまたはベンジル (ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ア
ルコキシ、C1-C4-ジアルキルアミノ、C1-C4-アルコキシカルボニル、ニトロまた
はシアノにより１〜５置換されていてもよい)であり；または、 R4、R5は共通の窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の4〜7員アゾ複素環
を形成し； R8は水素、フッ素または塩素であり； R9は塩素、トリフルオロメチルまたはシアノであり； R10は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-
アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチ
オ、C1-C6-アルコキシ-(C1-C6-アルキル)カルボニル、C1-C6-アルキルチオ-(C1-
C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルキル)イミノオキシカルボニル、C1-C6-ア
ルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ア
ルコキシ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキルであり、 C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-
シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-
アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ
、(C1-C6-アルキル)カルボニルチオ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルオキシ、(C 2 -C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルチオ、(C2-
C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルチオ、C1-C6-
アルキルスルホニルオキシまたはC1-C6-アルキルスルホニル（ここで、上記17個
の基はそれぞれ所望により、 - ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-
C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-ア
ルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C 1 -C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキリデン
アミノキシ、オキソ、=N-OR13； - フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル(ここで、それらの部分
に関して上記3個の基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-
アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルコキシ)カ
ルボニルからなる群より選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)
； - -CO-R14、-CO-OR14、-CO-SR14、-CO-N(R14)-R15、-OCO-R14、-OCO-OR14' 、-OCO-SR14'、-OCO-N(R14)-R15、-N(R14)-R15、および-C(R16)=N-OR13； からなる群より選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）であり
、 -C(Z1)-R17、-C(=NR18)R17、C(R17)(Z2R19)(Z3R20)、C(R17)=C(R21)-CN、C(
R17)=C(R21)-CO-R22、-CH(R17)-CH(R21)-COR22、-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22、-
C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22、-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22、-
CO-OR26、-CO-SR26、-CON(R26)-OR13、-C≡C-CO-NHOR13、-C≡C-CO-N(R26)-OR13 、-C=C-CS-NH-OR13、-C≡C-CS-N(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13、-C(R1 7 )=C(R21)-CO-N(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13、-C(R17)=C(R21)-CS-N(
R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13、C(R16)=N-OR13、-C≡C-C(R16)=NOR 13 、C(Z2R19)(Z3R20)-OR26、-C(Z2R19)(Z2R20)SR26、C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R2 8 、-N(R27)-R28、-CO-N(R27)-R28またはC(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28(ここで、Z1 、Z2、Z3は互いに独立して、酸素または硫黄である)であり； R11は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6 -アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、または3〜7員の飽和ヘテロシクリル（1以
上の酸素および／または硫黄原子を含む）であり； R11'は水素またはC1-C6-アルキルであり； R12は水素またはC1-C3-アルキルであり； R12'は水素、C1-C3-アルキルであり； R12およびR12'は一緒になってC=Oであってよく； R13は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C 3 -C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、シア
ノ-C1-C6-アルキル、 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、または
フェニルアルキル（ここで、フェニル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C3-
アルキル、C1-C3-ハロアルキルまたはC1-C3-アルコキシにより１〜３置換されて
いてもよい)であり； R14は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-
C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボ
ニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルで
あり、 フェニルまたはベンジル (フェニル環で置換されていなくてもよく、あるい
はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキルまたはC1-C 3 -アルコキシにより１〜３置換されていてもよい)であり； R14'はR14の意味（ただし水素を除く)を有し； R15は水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C3-アル
コキシ)カルボニル-C1-C3-アルコキシ、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニ
ルであり； R16は水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコ
キシ、C3-C6-アルケニルオキシ、 (C1-C6-アルコキシ)カルボニルアルコキシ、C 2 -C6-アルケニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、C3-C6-アルキニル、(
C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシであり、 フェニル、フェノキシまたはベンジル（ここで、最後に挙げた3個の基のフ
ェニル環は置換されていなくてもよく、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1 -C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシまたは(C1-C3-アルコキ
シ)カルボニルにより一〜三置換されていてもよい)であり； R17は水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニ
ル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルまたは(C1-C6-アルコ
キシ)カルボニルであり； R18は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-
シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-
C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルであり、 フェニルまたはフェニル-（C1-C6-アルキル）（ここで最後に挙げた２個の
フェニル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキ
ル、C1-C3-アルコキシまたは(C1-C3-アルコキシ)カルボニルにより置換されてい
てもよい）であり； R19、R20は互いに独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ア
ルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルであり；また
は、 R19、R20は一緒になって、１つのオキソ置換基を有しうる飽和の2〜4員の炭素
鎖（ここで、Z2およびZ3と隣接しないこの鎖の炭素原子は、-O-、-S-、-N=、-NH
-または-N(C1-C6-アルキル)で置換されていてもよく、この炭素鎖はハロゲンま
たはC1-C6-アルキルにより１〜３置換されていてもよい)を形成し； R21は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC 1 -C6-アルコキシであり； R22は水素、OR31、S-R31、C1-C6-アルキル(1または2個のC1-C6-アルコキシ置
換基を有していてもよい)であり、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6 -ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり； R23は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-
C6-アルキニルであり； R24は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-
C6-ハロアルキルであり； R25は水素、シアノまたはC1-C6-アルキルであり； R26、R31は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2 -C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル（ここで最後に挙げた4個の基は、各場
合において、以下の置換基：シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アル
キルカルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルの1または2個を有していてもよ
い）であり、 または、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、フ
ェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルであり； R27、R28、R29、R30は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケ
ニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-
アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、(C1-C6-アルコキシ)
カルボニルであり、あるいは、 R27とR28および／またはR29とR30は、各場合において、共通の窒素原子と一緒
になって飽和または不飽和の4〜7員アゾ複素環（これらは環員として炭素の他に
、所望により酸素原子または-NH基を含んでいてもよい)を形成し； mは０、１、２または３である。
【０１６３】
R9は、特に、ハロゲン、具体的には、フッ素または塩素である。RＡは、特に
、水素であり、mは０である。
、水素であり、mは０である。
【０１６４】
特に、Q1のR10は、以下の基である：
C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシまたはC2-C6-アルキニルオキシ(
ここで、上記3個の基はそれぞれ、所望により、各場合において、ハロゲン、C1-
C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ア
ルキルスルホニル、-CO-R14、-CO-OR14、-CO-N(R14)-R15、-N(R14)-R15、および
-C(R16)=N-OR13からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよい）
； -CO-R17、-C(NR18)-R17、-C(R17)(OR19)(OR20)、-C(R17)=C(R21)-CO-R22、-
CH(R17)-CH(R21)-CO-R22、-CO-OR26、-CO-N(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-CO-N(R 26 )-OR13、-C(R16)=N-OR13、-C(OR19)(OR20)-OR26、-N(R27)R28、-CON(R27)R28
または-C(R17)=C(R27)CO-N(R27)R28； なおここで、R13〜R22およびR26〜R28は上記で定義したとおりである； 特に、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、-C(R17)(OR19)(OR 20 )、-C(R17)=C(R21)-C(O)R21、-CH(R17)-CH(R21)-C(O)R22、C(O)OR26、-C(O)-N
(R26)-OR13、-C(R16)=N-OR13およびC(O)N(R27)R28(ここで、R13、R16、R17、R19 、R20、R21、R22、R26、R27およびR28は、上記で示された意味を有し、特には下
記に記載のものである： R13はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロ
アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-シアノアルキルおよびC1-C6-アルコキシ
カルボニル-C1-C6-アルキルであり； R16は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニ
ル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、およびフ
ェノキシカルボニル-C1-C6-アルコキシであり； R17は水素、C1-C6-アルキルであり； R19およびR20は互いに独立して、C1-C6-アルキルであり； R21は水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり； R22はヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコ
キシカルボニル-C1-C6-アルキルであり； R26はC1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アル
キニル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキ
シカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル-C1-C6-アル
キル、C1-C6-アルコキシアルキルであり； R27は水素、C1-C6-アルキルであり； R28は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシであるか、 またはR27およびR28は一緒になって6員の飽和アザヘテロ環(環内に1または2個
の隣接しない酸素原子を有していてもよい)を形成する。
ここで、上記3個の基はそれぞれ、所望により、各場合において、ハロゲン、C1-
C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ア
ルキルスルホニル、-CO-R14、-CO-OR14、-CO-N(R14)-R15、-N(R14)-R15、および
-C(R16)=N-OR13からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよい）
； -CO-R17、-C(NR18)-R17、-C(R17)(OR19)(OR20)、-C(R17)=C(R21)-CO-R22、-
CH(R17)-CH(R21)-CO-R22、-CO-OR26、-CO-N(R26)-OR13、-C(R17)=C(R21)-CO-N(R 26 )-OR13、-C(R16)=N-OR13、-C(OR19)(OR20)-OR26、-N(R27)R28、-CON(R27)R28
または-C(R17)=C(R27)CO-N(R27)R28； なおここで、R13〜R22およびR26〜R28は上記で定義したとおりである； 特に、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、-C(R17)(OR19)(OR 20 )、-C(R17)=C(R21)-C(O)R21、-CH(R17)-CH(R21)-C(O)R22、C(O)OR26、-C(O)-N
(R26)-OR13、-C(R16)=N-OR13およびC(O)N(R27)R28(ここで、R13、R16、R17、R19 、R20、R21、R22、R26、R27およびR28は、上記で示された意味を有し、特には下
記に記載のものである： R13はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロ
アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-シアノアルキルおよびC1-C6-アルコキシ
カルボニル-C1-C6-アルキルであり； R16は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニ
ル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、およびフ
ェノキシカルボニル-C1-C6-アルコキシであり； R17は水素、C1-C6-アルキルであり； R19およびR20は互いに独立して、C1-C6-アルキルであり； R21は水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり； R22はヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコ
キシカルボニル-C1-C6-アルキルであり； R26はC1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アル
キニル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキ
シカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル-C1-C6-アル
キル、C1-C6-アルコキシアルキルであり； R27は水素、C1-C6-アルキルであり； R28は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシであるか、 またはR27およびR28は一緒になって6員の飽和アザヘテロ環(環内に1または2個
の隣接しない酸素原子を有していてもよい)を形成する。
【０１６５】
式IおよびVIの化合物から式Vの化合物を製造するためには、化合物Iに、式VI
のイソシアネートまたはイソチオシアネートを5〜120分間かけて、好ましくは10
〜30分内に加えることが好ましく、この化合物IはIの製造の工程１に記載される
溶媒の1種との混合物として最初に充填するのが好ましい。しかしながら、最初
に化合物VI、好ましくは上記の溶媒の1種中の化合物VIを充填し、それに化合物I
を加えることもできる。
のイソシアネートまたはイソチオシアネートを5〜120分間かけて、好ましくは10
〜30分内に加えることが好ましく、この化合物IはIの製造の工程１に記載される
溶媒の1種との混合物として最初に充填するのが好ましい。しかしながら、最初
に化合物VI、好ましくは上記の溶媒の1種中の化合物VIを充填し、それに化合物I
を加えることもできる。
【０１６６】
反応条件は、Iの製造の工程１に記載される反応条件に本質的には対応する。
【０１６７】
好ましくは、0〜50℃、特に10〜25℃の範囲の温度で化合物Iに化合物VIを、ま
たは化合物VIに化合物Iを加える。反応を完了させるために、成分に、好ましく
は20〜80℃の範囲の温度にて約0.5〜20時間、特に1〜10時間のさらなる反応時間
を与える。
たは化合物VIに化合物Iを加える。反応を完了させるために、成分に、好ましく
は20〜80℃の範囲の温度にて約0.5〜20時間、特に1〜10時間のさらなる反応時間
を与える。
【０１６８】
好ましくは、反応は不活性条件下、すなわち、酸素を排除して、例えば、不活
性ガス下にて乾燥中で、すなわち実質的に水およびアルコールを含まない溶媒中
で実施する。
性ガス下にて乾燥中で、すなわち実質的に水およびアルコールを含まない溶媒中
で実施する。
【０１６９】
反応はルイス酸を加えて式VIのイソシアネートまたはイソチオシアネートを活
性化させることで促進できる。この目的のためのルイス酸は通常有機スズ化合物
、例えば、ジ-n-ブチルスズ(IV)ジアセテートなどのジ-C2-C8-アルキルスズ(IV)
ジカルボキシレートである。ルイス酸は通常、式VIのイソシアネートまたはイソ
チオシアネートに基づいて15重量%まで、好ましくは1〜10重量%、特に2〜5重量%
の量で用いる。
性化させることで促進できる。この目的のためのルイス酸は通常有機スズ化合物
、例えば、ジ-n-ブチルスズ(IV)ジアセテートなどのジ-C2-C8-アルキルスズ(IV)
ジカルボキシレートである。ルイス酸は通常、式VIのイソシアネートまたはイソ
チオシアネートに基づいて15重量%まで、好ましくは1〜10重量%、特に2〜5重量%
の量で用いる。
【０１７０】
また、求核塩基、例えば、ピリジン、α-、β-またはγ-ピコリン、キノリン
、4-ジメチルアミノピリジンまたは4-ピロリジノピリジンを加えることによって
も反応を促進できる。求核塩基は通常、化合物VIに基づいて15重量%まで、好ま
しくは0.5〜10重量%、特に0.5〜5重量%の量で用いる。
、4-ジメチルアミノピリジンまたは4-ピロリジノピリジンを加えることによって
も反応を促進できる。求核塩基は通常、化合物VIに基づいて15重量%まで、好ま
しくは0.5〜10重量%、特に0.5〜5重量%の量で用いる。
【０１７１】
本方法で得ることができる式Vの置換尿素類は一方で有効な除草剤である。し
かしながら、それらはまた、Rが化合物Vから例えば加水分解によって切断除去さ
れ得る基である場合には、トリアゾリン-2,5-ジオン構造を有する除草剤（式VII
Iの化合物）を製造するための好適な出発物質でもある。
かしながら、それらはまた、Rが化合物Vから例えば加水分解によって切断除去さ
れ得る基である場合には、トリアゾリン-2,5-ジオン構造を有する除草剤（式VII
Iの化合物）を製造するための好適な出発物質でもある。
【０１７２】
加水分解可能な基Rの例としては、COOH、CHO、C(O)OR3、C(S)OR3、C(S)SR3お
よびC(O)SR3が挙げられる。
よびC(O)SR3が挙げられる。
【０１７３】
ジアジン構造を有するN-置換尿素類（化合物V）の、3位に非置換窒素を有する
化合物VIIへの加水分解は、水を用いた加水分解による単純な方法でうまくいく
。
化合物VIIへの加水分解は、水を用いた加水分解による単純な方法でうまくいく
。
【０１７４】
反応は、補助塩基の存在下で実施することが有利である。反応温度は、通常10
〜100℃の範囲、好ましくは20〜80℃の範囲である。
〜100℃の範囲、好ましくは20〜80℃の範囲である。
【０１７５】
反応は、好ましくは溶媒、例えば、水混和性溶媒、例えばエタノールまたはメ
タノールなどのC1-C4-アルコール、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの
環状エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド、N-
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、上記の溶媒のお互
いの混合物もしくは水との混合物、または水自体中で実施する。
タノールなどのC1-C4-アルコール、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの
環状エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド、N-
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、上記の溶媒のお互
いの混合物もしくは水との混合物、または水自体中で実施する。
【０１７６】
好適な塩基は上記の塩基のすべてである。アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属水酸化物が好ましく、水酸化ナトリウムが特に好ましい。
金属水酸化物が好ましく、水酸化ナトリウムが特に好ましい。
【０１７７】
塩基は、置換尿素Ibと塩基の比が、0.9〜1.4、好ましくは0.95〜1.2、特に好
ましくは0.98〜1.15のモル比で用いることが有利である。
ましくは0.98〜1.15のモル比で用いることが有利である。
【０１７８】
得られる化合物VIIを、以下のスキームに従って化合物VIIIに環化できる。化
合物VIIおよびVIIIは除草活性を有する。
合物VIIおよびVIIIは除草活性を有する。
【化２５】
【０１７９】
3-(アリールカルバモイル)テトラヒドロ-4H-1,3,4-オキサ-(またはチア)ジア
ジンVIIの環化は、ホスゲンまたはホスゲン置換物、例えば、ジホスゲン(ClC(=O
)OCCl3)を用いて、有利には上記の無水溶媒の1種の存在下で、-10〜120℃、好ま
しくは0〜80℃、特に好ましくは10〜60℃の範囲の温度にて実施する。
ジンVIIの環化は、ホスゲンまたはホスゲン置換物、例えば、ジホスゲン(ClC(=O
)OCCl3)を用いて、有利には上記の無水溶媒の1種の存在下で、-10〜120℃、好ま
しくは0〜80℃、特に好ましくは10〜60℃の範囲の温度にて実施する。
【０１８０】
ホスゲンは、10〜60℃にて攪拌しながら、上記の無水溶媒の1種にVIIおよび出
発物質に基づいて0.5〜5重量%の量の触媒としての活性炭を加えた混合物中に、0
.5〜20時間、好ましくは1〜12時間かけて入れることが有利である。
発物質に基づいて0.5〜5重量%の量の触媒としての活性炭を加えた混合物中に、0
.5〜20時間、好ましくは1〜12時間かけて入れることが有利である。
【０１８１】
さらに、塩基性アミド触媒、例えばDMFにより反応を促進でき、これは通常、
出発物質に基づいて、0.3〜10重量%の量で用いることができる。好適な塩基性触
媒としてはまたトリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、N,N-ジメチルアニ
リンまたはN,N-ジメチルシクロヘキシルアミンなどの有機塩基がある。必要に応
じて、溶媒として直接ピリジンを用いることも好ましい。
出発物質に基づいて、0.3〜10重量%の量で用いることができる。好適な塩基性触
媒としてはまたトリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、N,N-ジメチルアニ
リンまたはN,N-ジメチルシクロヘキシルアミンなどの有機塩基がある。必要に応
じて、溶媒として直接ピリジンを用いることも好ましい。
【０１８２】
ホスゲンの代わりに、ジホスゲンも使用できる。ジホスゲンは、出発物質と、
必要に応じて活性炭、DMFまたは有機塩基を加えた上記の溶媒の1種との混合物に
、0〜-5℃にて攪拌しながら2〜20分間にわたって加えることが有利であり、さら
に混合物を1時間にわたって10℃まで加温し、次いで、10〜60℃でさらに1〜12時
間攪拌する。ホスゲンまたはジホスゲンのモル量は、出発物質1モル当たり、0.9
8〜5、好ましくは1〜3、特に好ましくは1〜1.3molである。
必要に応じて活性炭、DMFまたは有機塩基を加えた上記の溶媒の1種との混合物に
、0〜-5℃にて攪拌しながら2〜20分間にわたって加えることが有利であり、さら
に混合物を1時間にわたって10℃まで加温し、次いで、10〜60℃でさらに1〜12時
間攪拌する。ホスゲンまたはジホスゲンのモル量は、出発物質1モル当たり、0.9
8〜5、好ましくは1〜3、特に好ましくは1〜1.3molである。
【０１８３】
溶媒中の出発物質の濃度は、一般に0.1〜5mol/l、好ましくは0.2〜2mol/lであ
る。
る。
【０１８４】
反応は大気圧または加圧下で、連続的にまたはバッチ式で実施できる。
【０１８５】
以下、実施例を挙げて本発明を説明する。
【０１８６】実施例１ メチルテトラヒドロ-4H-1,3,4-オキサジアジン-4-カルボキシレート（本発明の
化合物） a) メチルN-アミノ-N-2-ヒドロキシエチルカルバメート （化合物IV.1a−表３参照） 0〜5℃にて、1600mlの塩化メチレンに200g(2.628mol)の2-ヒドラジノエタノー
ルと266g(2.628mol)のトリエチルアミンとを加えた混合物に、248.4g(2.628mol)
のメチルクロロホルメートを攪拌しながら30分間にわたって加えた。3〜22℃に
て3時間攪拌した後、得られた塩酸塩を濾過して除去し、THFで洗浄した。濾液を
合わせた。フィルターケーキを800mlのTHFに懸濁して再度濾過した。この濾液も
それまでの濾液と合わせた。合わせた濾液を減圧下で濃縮した。これによりHPLC
純度が95.3%である無色の油状物質として366gの標題化合物が得られ、これは理
論値の98.9%の収率に相当した。GCによれば、純度は85.2%であった。
化合物） a) メチルN-アミノ-N-2-ヒドロキシエチルカルバメート （化合物IV.1a−表３参照） 0〜5℃にて、1600mlの塩化メチレンに200g(2.628mol)の2-ヒドラジノエタノー
ルと266g(2.628mol)のトリエチルアミンとを加えた混合物に、248.4g(2.628mol)
のメチルクロロホルメートを攪拌しながら30分間にわたって加えた。3〜22℃に
て3時間攪拌した後、得られた塩酸塩を濾過して除去し、THFで洗浄した。濾液を
合わせた。フィルターケーキを800mlのTHFに懸濁して再度濾過した。この濾液も
それまでの濾液と合わせた。合わせた濾液を減圧下で濃縮した。これによりHPLC
純度が95.3%である無色の油状物質として366gの標題化合物が得られ、これは理
論値の98.9%の収率に相当した。GCによれば、純度は85.2%であった。
【０１８７】1
H-NMR (400 MHZ, ｄ6−DMSO) δ(ppm): 4.4-4.8 (ブロード(broad)/3H) NH2/OH
; 3.6 (s/3H) CH3O; 3.52 (t/2H)および3.35 (t/2H) CH2-CH2
; 3.6 (s/3H) CH3O; 3.52 (t/2H)および3.35 (t/2H) CH2-CH2
【０１８８】b) メチルテトラヒドロ-4H-1,3,4-オキサジアジン-4-カルボキシレート
（化合物Ib.1−表４参照）
22℃にて、1500mlの塩化メチレンに100g(0.746mol)のメチルN-アミノ-N-2-ヒ
ドロキシエチルカルバメートを加えた混合物に、22.4g(0.746mol)のパラホルム
アルデヒドを攪拌しながら2分間にわたって加えた。8.5g(0.045mol)のp-トルエ
ンスルホン酸を加えた後、沈殿が溶解するまで混合物を42℃で21時間攪拌し、次
いで、20℃まで冷却して硫酸マグネシウムを加えた。混合物を濾過して濾液を減
圧下で濃縮した。これにより、GC純度が85%である無色の樹脂として111.8gの標
題化合物が得られ、これは理論値の85.8%の収率に相当した。
ドロキシエチルカルバメートを加えた混合物に、22.4g(0.746mol)のパラホルム
アルデヒドを攪拌しながら2分間にわたって加えた。8.5g(0.045mol)のp-トルエ
ンスルホン酸を加えた後、沈殿が溶解するまで混合物を42℃で21時間攪拌し、次
いで、20℃まで冷却して硫酸マグネシウムを加えた。混合物を濾過して濾液を減
圧下で濃縮した。これにより、GC純度が85%である無色の樹脂として111.8gの標
題化合物が得られ、これは理論値の85.8%の収率に相当した。
【０１８９】1
H-NMR (500 MHZ, CF3CO2D) δ(ppm): 5.09 (s/2H) CH2; 4.02 (s/3H) CH3O; 3.
8-4.25 (m/4H) CH2CH2 IR ν (C=O) 1703cm-1
8-4.25 (m/4H) CH2CH2 IR ν (C=O) 1703cm-1
【０１９０】
実施例1aと同様にして、表３に列挙された中間体2a〜15aが得られた。表３に
は屈折率（n23/D）および／または特徴的なIRバンド（NH、CO）が記載されてい
る。
は屈折率（n23/D）および／または特徴的なIRバンド（NH、CO）が記載されてい
る。
【０１９１】
【表３】
【０１９２】
実施例1bと同様にして、表４に列挙された式Ibの目的化合物（化合物Ib.2b〜I
b.15b）が得られた。表４には屈折率、特徴的なIRバンド（NH、CO）および／ま
たは1H-NMRデータが示されている。
b.15b）が得られた。表４には屈折率、特徴的なIRバンド（NH、CO）および／ま
たは1H-NMRデータが示されている。
【０１９３】
【表４】
【０１９４】使用例１（本発明の製法） 1 a) メチル3-[N-(4'-クロロ-2'-フルオロ-5'-プロパルギルオキシフェニル)ア ミノカルボニル]テトラヒドロ-4H-1,3,4-オキサジアジン-4-カルボキシレート
10分間にわたって、22℃にて、150mlのTHF中の3.7g(25.25mmol)の実施例1bで
得られた化合物を加えた混合物に、50mlのTHF中の5.7g(25.25mmol)の4-クロロ-2
-フルオロ-5-プロパルギルオキシフェニルイソシアネートを攪拌しながら加え、
得られた反応溶液を1時間にわたって25℃まで加温した。
得られた化合物を加えた混合物に、50mlのTHF中の5.7g(25.25mmol)の4-クロロ-2
-フルオロ-5-プロパルギルオキシフェニルイソシアネートを攪拌しながら加え、
得られた反応溶液を1時間にわたって25℃まで加温した。
【０１９５】
12時間後22℃にて、反応溶液を濃縮して塩化メチレン／エーテル(2:1)を用い
るシリカゲルでのクロマトグラフィーに付した。濃縮したところ、融点が130℃
である7.4g(理論値の79%)の標題化合物が得られた。
るシリカゲルでのクロマトグラフィーに付した。濃縮したところ、融点が130℃
である7.4g(理論値の79%)の標題化合物が得られた。
【０１９６】1 b) 3-[N-(4-クロロ-2-フルオロ-5-プロパルギルオキシフェニル)アミノカル
ボニル]テトラヒドロ-4H-1,3,4-オキサジアジン 20分間にわたって、60〜70℃にて、75mlのエタノールに3.5g(9.42mmol)の実施
例1aで得られた化合物を溶かした溶液に、25mlの水に溶解した0.41g(10.35mmol)
の水酸化ナトリウムを攪拌しながら加えた。薄層クロマトグラフィーに従って、
反応は完了した。混合物を冷却し、減圧下で実質的に濃縮した。50mlの水を加え
、次いで、混合物を1Nの塩酸を用いて酸性化したところ、わずかに発泡し、沈殿
を形成しながらガスが発生した。水相を塩化メチレンで3回抽出して抽出物を合
わせ、硫酸マグネシウム下で乾燥させて減圧下で乾固するまで濃縮した。これに
より融点が138〜142℃である3.0gの無色の粉末が得られた。GC/MSによれば、こ
の粉末は、1.71gの標題化合物を含んでいた（収率：理論値の58%）。
ボニル]テトラヒドロ-4H-1,3,4-オキサジアジン 20分間にわたって、60〜70℃にて、75mlのエタノールに3.5g(9.42mmol)の実施
例1aで得られた化合物を溶かした溶液に、25mlの水に溶解した0.41g(10.35mmol)
の水酸化ナトリウムを攪拌しながら加えた。薄層クロマトグラフィーに従って、
反応は完了した。混合物を冷却し、減圧下で実質的に濃縮した。50mlの水を加え
、次いで、混合物を1Nの塩酸を用いて酸性化したところ、わずかに発泡し、沈殿
を形成しながらガスが発生した。水相を塩化メチレンで3回抽出して抽出物を合
わせ、硫酸マグネシウム下で乾燥させて減圧下で乾固するまで濃縮した。これに
より融点が138〜142℃である3.0gの無色の粉末が得られた。GC/MSによれば、こ
の粉末は、1.71gの標題化合物を含んでいた（収率：理論値の58%）。
【０１９７】
化合物1bおよび以下の比較生成物を、先行技術(WO 94/10173)に従ってホスゲ
ンまたはホスゲン置換物を用いて環化することで除草性縮合トリアゾールを得る
ことができる。
ンまたはホスゲン置換物を用いて環化することで除草性縮合トリアゾールを得る
ことができる。
【０１９８】比較例(WO 94/10173) テトラヒドロ-4-[N-(4-クロロ-2-フルオロ-5-プロパルギルオキシフェニル)アミ ノカルボニル-4H-1,3,4-オキサジアジン
42℃にて、塩化メチレン中で5.0g(16.57mmol)のN-アミノ-N-2-ヒドロキシエチ
ル-N'-(4-クロロ-2-フルオロ-5-プロパルギルオキシフェニル)尿素、1.5g(12.2m
mol)の37%濃度ホルムアルデヒドおよび0.5gのp-トルエンスルホン酸を、ディー
ンスターク(Dean-Stark)分離器を用いて17時間攪拌した。冷却した後、反応混合
物を減圧下で部分濃縮し、次いで、塩化メチレン、続いて酢酸エチルを用いる20
0mlのシリカゲルでのクロマトグラフィーに付した。これにより、3.6gの物質混
合物が得られた。この物質混合物は、TLC、HPLCおよびNMRによると、6〜7種の物
質からなっていた。比較のために単独で製造した物質でのHPLC分析によると、0.
74g(理論値の14.2%)の標題化合物が存在した。
ル-N'-(4-クロロ-2-フルオロ-5-プロパルギルオキシフェニル)尿素、1.5g(12.2m
mol)の37%濃度ホルムアルデヒドおよび0.5gのp-トルエンスルホン酸を、ディー
ンスターク(Dean-Stark)分離器を用いて17時間攪拌した。冷却した後、反応混合
物を減圧下で部分濃縮し、次いで、塩化メチレン、続いて酢酸エチルを用いる20
0mlのシリカゲルでのクロマトグラフィーに付した。これにより、3.6gの物質混
合物が得られた。この物質混合物は、TLC、HPLCおよびNMRによると、6〜7種の物
質からなっていた。比較のために単独で製造した物質でのHPLC分析によると、0.
74g(理論値の14.2%)の標題化合物が存在した。
【０１９９】
カラムをメタノールですすいだところ、p-トルエンスルホン酸のみを単離でき
た。
た。
【０２００】
従って、本発明の製法により化合物VIIがかなり良好な収率で得られ、従って
、これは式VIIIの除草剤へのより優れた手段を提供する。
、これは式VIIIの除草剤へのより優れた手段を提供する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ
Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ
，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，
ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ
Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ
，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，
ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，Ｓ
Ｅ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ
，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，
ＺＷ
(72)発明者 プール，ミヒャエル
ドイツ連邦共和国 ディー−68623 ラン
ペルトハイム，ビュールシュテーテル シ
ュトラーセ 95
(72)発明者 メンケ，オラフ
ドイツ連邦共和国 ディー−67317 アル
トライニンゲン，レルヒンウェグ ３
(72)発明者 レインハルド，ロベルト
ドイツ連邦共和国 ディー−67061 ルー
トビヒシャフェン，プランクシュトラーセ
41
(72)発明者 サガサー，インゴ
ドイツ連邦共和国 ディー−67125 ダン
シュタット，シュレジーエンシュトラーセ
13
(72)発明者 ツァーガー，シリル
ドイツ連邦共和国 ディー−67061 ルー
トビヒシャフェン，ゲオルグ‐ヘルウェ
イ‐シュトラーセ 31
Ｆターム(参考） 4C056 AA02 AB02 AC07 AD01 AE01
FA01 FB01 FC07
4C063 AA01 BB04 BB08 CC59 CC62
CC76 CC94 DD06 DD12 DD14
DD26 DD31 DD34 DD52 DD59
EE03
4H011 AB01
Claims (6)
- 【請求項１】 式Ｉで表されるN-置換ペルヒドロ-3,4-ジアジン。 【化１】 〔式中、Z、R、mおよびRAは下記に定義したとおりである： Zは、O、S、S=OまたはSO2であり、 RAは、ヒドロキシル、CO2R1、ハロゲン、シアノ、C(O)NR1 2、OR2、C1-C6-アル
キル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、COR1、S(O) n R1(ここでｎは０、１または２である)、またはC(O)SR1であり、 Rは、CO2H、CHO、CN、C(O)OR3、C(S)OR3、C(O)SR3、C(S)SR3、C(O)NR4R5、C(S
)NR4R5、C(O)NHCO2R6、C(O)NHSO2R6、C(O)NHSO3R6、C(O)R2、P(O)R1OR1、P(O)(O
R1)2、S(O)nR2(ここでｎは０、１または２である)またはSO2NHR1であり、 mは、０、１、２または３である。 また、R1〜R7は下記に定義したとおりである： R1は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3 -アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルであり、 R2は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ア
ルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、ヒドロキ
シカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アル
キル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C 6 -アルキル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アル
キニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C6-アル
キル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシ-C1-C 6 -アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルケニルオ
キシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シ
クロアルキル-C1-C6-チオアルキル、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C6-アルキル、C3 -C6-アルキニルチオ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロシク
ロアルキル-C1-C6-アルキル、ハロ-C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6 -アルケニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルチオ-C 3 -C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル
、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ-C3-C6-アルキ
ニル、C1-C6-アルキルカルボニル、CHR1COR7、CHR1P(O)(OR7)2、P(O)(OR7)2、CH
R1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5、CHR1C(O)NH2、 フェニル、ピリジル、ベンジル、フェノキシ-C1-C6-アルキル、ベンジルオ
キシ-C1-C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた５個の置換基のフェニルまた
はピリジル基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハ
ロアルキルで置換されていてもよく、 R3は、C1-C15-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10 -アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-
アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキ
シ-C1-C3-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、カルボキシ-C1-C6 -アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカ
ルボニル-C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキ
ル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコ
キシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキ
ニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハ
ロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C6-アル
キル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-チオアルキル、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C 6 -アルキル、C3-C6-アルキニルチオ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、
C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C6-アルキル、ハロ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-ア
ルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-
アルキルチオ-C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ-C3 -C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチ
オ-C3-C6-アルキニル、 CHR1COR7、CHR1P(O)(OR7)2、P(O)(OR7)2、CHR1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5
、CHR1C(O)NH2、フェノキシ-C1-C6-アルキル、ベンジルオキシ-C1-C6-アルキル
、ここで最後に挙げた２個の置換基のフェニル基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル
、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルで置換されていてもよく、 フェニル、ピリジル、ナフチル、キノリル、キナゾリル、キノキサリル、1-
メチルインドリル、1-メチルベンズイミダゾリル、2-メチルインダゾリル、ベン
ゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンジ
ルであり、ここで最後に挙げた14個の置換基は、隣接位置に、メチレンジオキシ
、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジクロロメ
チレンジオキシのような２価の置換基を有していてもよく、またはそれぞれの場
合において、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキ
シ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ア
ミノ、C1-C4-モノアルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、C3-C6-シクロアル
キル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アル
キル、ヒドロキシル、ニトロもしくはシアノにより１〜５置換されていてもよく
、 R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり、 R5、R6は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-
アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C 1 -C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、 C1-C6-アルコキシカルボニル-C2-C6-アルケニル、ここでアルケニル鎖はさ
らに１〜３個のハロゲンおよび／またはシアノ基を有していてもよく、 ベンジルであり、ここでベンジルは、フェニル環の隣接位置に、メチレンジ
オキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジク
ロロメチレンジオキシのような２価の置換基を有していてもよく、またはハロゲ
ン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアル
コキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル
、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル
、ヒドロキシル、ニトロもしくはシアノにより１〜５置換されていてもよく、あ
るいは、 R4とR5はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の４
〜７員アザヘテロ環を形成していてもよく、該アザヘテロ環は環員として炭素に
加えて、-O-、-S-、-N=、-NH-またはN-(C1-C6-アルキル)-のうちの１つを含んで
いてもよく、 R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3 -アルキル、C2-C6-シアノアルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニル
である。〕 - 【請求項２】 式ＩにおいてR1〜R7が下記に定義したとおりである請求項１
に記載の置換ペルヒドロジアジン： R1は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3 -アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルであり、 R2は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ア
ルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C2-C6-アルキル、C1-C6-ア
ルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C3 -C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカ
ルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ア
ルキニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、シア
ノ-C1-C6-アルキル、ハロ-C2-C6-アルケニル、ハロ-C3-C6-アルキニル、C1-C6-
アルキルカルボニル、CHR1COR7、P(O)(OR7)2、CHR1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5
、CHR1C(O)NH2、 ベンジル、フェニル、フェノキシ-C1-C6-アルキルまたはベンジルオキシ-C1 -C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基は、ハロゲン、C1-C4-ア
ルキルまたはC1-C4-ハロアルキルで置換されていてもよく、 R3は、C1-C15-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10 -アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-
アルキルチオアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-
アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカルボ
ニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロア
ルコキシ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、ハロ-C3-C6-アルケニル、C 1 -C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル、CHR 1 COR7、P(O)(OR7)2、CHR1P(S)(OR7)2、CHR1C(O)NR4R5、CHR1C(O)NH2、 ベンジル、フェニル、フェノキシ-C1-C6-アルキルまたはベンジルオキシ-C1 -C6-アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基は、ハロゲン、C1-C4-ア
ルキルまたはC1-C4-ハロアルキルで置換されていてもよく、 R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり、 R5、R6は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-
アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C 1 -C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキ
シカルボニル-C2-C6-アルケニル、 ベンジルであり、ここでベンジルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハ
ロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、
C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカル
ボニル-C1-C4-アルキル、ニトロもしくはシアノにより１〜５置換されていても
よく、あるいは R4とR5はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の４
〜７員アザヘテロ環を形成していてもよく、環員として炭素に加えて、-O-、-S-
、-N=、-NH-またはN-(C1-C6-アルキル)-のうちの１つを含んでいてもよく、 R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3 -アルキル、C2-C6-シアノアルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニル
である。 - 【請求項３】 Rが、C(O)OR3、C(S)OR3、C(O)SR3、C(S)SR3(ここでR3は定義
したとおりである)から選択される、請求項１または２に記載の式Ｉで表される
置換ペルヒドロジアジン。 - 【請求項４】 ZがOであり、mが値０である、請求項１〜３のいずれか１項
に記載の式Ｉで表される置換ペルヒドロジアジン。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるN-置換
ペルヒドロジアジンの製造方法であって、少なくとも２つの連続する反応工程を
含み、第１の反応工程で、式II 【化２】 (式中、ZはOまたはSであり、RAおよびmは上記で定義したとおりである。) で表される置換ヒドラジンを、式III R-G (III) 〔式中、Rは上記で定義したとおりであり、Gは求核的に置換可能な脱離基である
か、またはR-Gは式R5-N=C=Xもしくは式R2a(R2b)C=C=X(ここでXはOもしくはSであ
り、R2a(R2b)C-Hは基R2であり、R2およびR5は上記で定義したとおりである。)で
表される化合物である。〕 で表される酸誘導体と反応させ、得られた式IV 【化３】 で表されるヒドラジド誘導体を、第２の工程で、酸の存在下にてホルムアルデヒ
ドを用いて環化することによって、式ＩにおいてZがOまたはSである置換ペルヒ
ドロジアジンを得、ZがSである場合、然るべき場合には、さらなる反応工程で酸
化することによってZがSOであるスルホキシドまたはZがSO2であるスルホンを得
、あるいは基Rを誘導体化する、方法。 - 【請求項６】 式Ｖ 【化４】 （式中、 R、RA、Zおよびmは、請求項１〜４で定義されたとおりであり、 Xは、OまたはSであり、そして Qは、C6-C14-芳香族基であり、該芳香族基は、少なくとも１置換されているか
、および／または２個の隣接する炭素原子を介して飽和もしくは不飽和の４〜７
員環に結合されており、該４〜７員環は、環員として炭素に加えて、-O-、-S-、
-S(O)2-、-N=、-NH-または-N-(C1-C6-アルキル)-のうちの１、２または３個を含
んでいてもよい。) で表される置換尿素の製造方法であって、 請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるN-置換ペルヒドロジアジ
ンを、式VI Q-N=C=X (VI) （式中、QおよびXは上記で定義したとおりである) で表されるイソシアネートまたはイソチオシアネートと反応させることを含む、
方法。
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