CN1350531A - 氮杂茂化合物和除草组合物 - Google Patents
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Abstract
通式(Ia)或(Ib)代表的氮杂茂化合物。其中,Q,X,p,R1到R6,R12到R15和Z1到Z4如说明书中所定义,及包含有效量的所述化合物的除草组合物。通式(Ia)或(Ib)的化合物是对耕作作物较少伤害,并具有在低施用量下具有广谱杂草防治效力的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及新的氮杂茂化合物(azole compounds)和包含该氮杂茂化合物作为有效组分的除草组合物。更特别地,本发明涉及可用于防治不希望的对耕作作物有害的农田杂草和稻田杂草的氮杂茂化合物和包含所述氮杂茂化合物作为有效组分的除草组合物。
背景技术
迄今为止,作为具有类似于氮杂茂化合物的化学结构的化合物,具有单环的苯甲酰基和饱和含N杂环例如吗啉环、吡咯烷环和哌啶环的杂环化合物是已知的。(日本专利申请延迟-公开Nos.62-298563和7-196585)。然而,具有稠环的苯甲酰基结构的氮杂茂化合物迄今是未知的。上述现有技术的说明书中没有发现具有苯甲酰基部分的稠环氮杂茂化合物,尽管其中给出了具有单环的苯甲酰基部分的化合物具有除草活性的教导。
除草剂是一种节省防治对耕作作物生长有害的杂草的工作和实现农业和园艺作物的高生产率的非常重要的化学手段。因此,研制对于人和家畜安全的、因具有极好的选择性防治杂草的性质而对耕作作物更少损害的、具有广谱杂草防治的新型除草剂是人们渴望实现的目标。
本发明公开:
本发明的一个目的是提供较少损害耕作作物尤其是玉米、小麦和水稻的,甚至在低使用量下也显示广谱杂草防治性的新的氮杂茂化合物。本发明的另一个目的是提供包含所述氮杂茂化合物作为有效组分的除草组合物。
为实现上述目的,本发明人通过广泛的研究,发现具有特殊结构的氮杂茂化合物可对耕作作物例如玉米、小麦和水稻较少损害,且在低施用量下可有效防治不同杂草。本发明基于此发现完成。(1)因此,本发明涉及:
其中,Q为具有3到5个成环原子的二价基团,它同两个Q与其键合的苯环碳原子一起形成五到七元饱和或不饱和的稠环,成环原子的一个或两个是选自氮、氧和硫的原子;组成Q的成环原子可具有一个或多个选自由C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,羟基,巯基,氧代,硫代,肟基,C1-C6烷氧亚胺基,亚肼基,C1-C6单烷基亚肼基和C1-C6二烷基亚肼基组成的组的取代基。组成Q的成环原子或一对邻近的成环原子可以被二价取代基取代,所述二价取代基选自由亚乙二氧基,亚乙二硫基,亚丙二氧基和亚丙二硫基组成的组,该二价取代基可任选被卤素或C1-C6烷基取代;X为卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,氨基,C1-C6单烷基氨基,C1-C6二烷基氨基,氰基或硝基;p为1或2;R1到R6各自为氢,卤素,C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;R12到R15各自为氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,硝基或可被取代的苯基;且Z1到Z4各自为氮或CR7,其中R7为氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,硝基或可被取代的苯基,且一对邻近的CR7,如果有的话,可以一起形成苯环,该苯环可以被卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基或硝基取代;(2)在(1)中描述的氮杂茂化合物,其中通式(Ia)或(Ib)中的Z1为氮;(3)在(1)中描述的氮杂茂化合物,其中通式(Ia)或(Ib)中两个与苯环键合的组成Q的成环原子至少一个为硫;(4)在(1)中描述的氮杂茂化合物,其中通式(Ia)或(Ib)中Z1为氮,且两个与苯环键合的组成通式(Ia)或(Ib)的Q的成环原子至少一个为硫;和(5)包含有效量的上述(1)到(4)任一项的氮杂茂化合物的除草组合物。
发明的最佳实施方式
本发明的氮杂茂化合物具有如上所述的通式(Ia)或(Ib)代表的化学结构。
在通式(Ia)或(Ib)中,Q为具有3到5个成环原子的二价基团,可同两个与Q键合的苯环碳原子一起形成五到七元饱和或不饱和的稠环。成环原子的一个或两个选自氮、氧和硫原子,另一个成环原子为碳。成环的硫原子可以形成-SO-或-SO2-。组成Q的成环原子可具有一个或多个选自由C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,羟基,巯基,氧代,硫代,肟基,C1-C6烷氧亚胺基,亚肼基,C1-C6单烷基亚肼基和C1-C6二烷基亚肼基组成的一组的取代基。组成Q的成环原子或与邻近的一对成环原子可以被二价取代基取代,所述二价取代基选自由亚乙二氧基,亚乙二硫基,亚丙二氧基和亚丙二硫基组成的组。二价取代基可任选被卤素或C1-C6烷基取代。
C1-C6烷基可以包括甲基、乙基和丙基、丁基、戊基和己基的不同异构体。丙基、丁基、戊基和己基的不同异构体包含直链、支链或环状的基团,且这些不同异构体可以包含不饱和键。C1-C6卤代烷基可以为通过上述烷基的氢原子部分或全部用卤素例如氯、氟、溴和碘替换得到的卤代烷基。卤代烷基具体实例包括氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、2-氯乙基、2-氟乙基、3-氯丙基和3-氟丙基。
C1-C6烷氧基可以包括甲氧基、乙氧基和丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基的不同异构体。丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基的不同异构体包含直链、支链或环状的基团,且这些不同异构体可以包含不饱和键。C1-C6卤代烷氧基可以包括氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、2-氯乙氧基、2-氟乙氧基、3-氯丙氧基和3-氟丙氧基。C1-C6烷氧亚胺基可以包括甲氧亚胺基、乙氧亚胺基和丙氧亚胺基、丁氧亚胺基、戊氧亚胺基、和己氧亚胺基的不同异构体。
C1-C6单烷基亚肼基可以包括甲基亚肼基、乙基亚肼基和丙基亚肼基、丁基亚肼基、戊基亚肼基和己基亚肼基的不同异构体。C1-C6二烷基亚肼基包括二甲基亚肼基、甲基乙基亚肼基、二乙基亚肼基、二正丙基亚肼基和二异丙基亚肼基。
通式(Ia)或(Ib)中X的卤素可以为氟、氯、溴或碘。X的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基分别与Q中的定义相同。C1-C6烷硫基可以包括烷硫基例如甲硫基、乙硫基和丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基的不同异构体。丙硫基、丁硫基、戊硫基或己硫基的不同异构体可以是直链、支链或环状的基团,且这些不同异构体可以包含不饱和键。C1-C6烷基亚磺酰基可以包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基和丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基的不同异构体。C1-C6烷基磺酰基可以包括甲基磺酰基、乙基磺酰基和丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基的不同异构体。C1-C6单烷基氨基可以包括甲基氨基、乙基氨基和丙基氨基、丁基氨基、戊基氨基和己基氨基的不同异构体。C1-C6二烷基氨基可以包括二甲基氨基,甲基乙基氨基,二乙基氨基,二正丙基氨基和二异丙基氨基。
对于R1到R7,R12到R15和可通过相邻的一对CR7形成的苯环上取代基中的C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的定义与Q中的定义相同。可以具有取代基、由R7或R12到R15任一项代表的苯基可以包括苯基、甲苯基、间氯苯基、对甲氧基苯基、对硝基苯基和对氰基苯基。
在通式(Ia)或(Ib)中,氮杂茂结构由下面的通式(II)代表:
II优选为吡咯,吡唑,咪唑,三唑,四唑,吲哚,吲唑和苯并咪唑衍生的残基。
在通式(Ia)或(Ib)中,稠环结构由下面的通式(III)代表:
(III)优选为茚,苯并呋喃,苯并噻吩,吲哚,萘,色烯,1,2-苯并硫吡喃(thiochromene),喹啉,苯并噻唑,苯并异噻唑,苯并噁唑,苯并异噁唑,苯并咪唑,吲唑和其饱和化合物衍生的残基。
其中R1到R6,Q,X,Z1到Z4和p的定义与通式(Ia)中相同。通式(Ib)的氮杂茂化合物显示出相同的互变异构。这些互变异构体包括在本发明的氮杂茂化合物之内。
在通式(VIa)或(VIb)中,R1到R6和R12到R15如上所述。
Z5到Z8各自为氮或CR11,其中R11为氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,硝基,氰基或可以被取代的苯基;
当相邻的Zi和Zi+1都为CR11时,其中i为5,6或7,碳原子上的取代基可一起形成苯环,该苯环可被卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基或硝基取代。对于R11和苯环上的取代基,以及可被取代的苯基中的C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的定义与Q中的定义相同。为5到7元饱和或不饱和由下面的通式代表的稠合环:
上述通式中,Q1到Q5中的至多两个成环原子为选自氮、氧和硫的原子,条件是Q1不为硫。成环的硫原子可以形成-SO-或-SO2-。成环原子Q1到Q5可具有一个或多个与上述Q中提到的那些相同的取代基。也就是,这些取代基选自由C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、羟基、巯基、氧代、硫代、肟基、C1-C6烷氧亚胺基、亚肼基、C1-C6单烷基亚肼基和C1-C6二烷基亚肼基组成的基团。Q’的成环原子或与邻近的一对成环原子可以被二价取代基取代,所述二价取代基选自由亚乙二氧基、亚乙二硫基、亚丙二氧基和亚丙基二硫基组成的组,从而形成环状结构,该环结构可被卤素或C1-C6烷基取代;
Y为卤素例如氟,氯,溴和碘,硝基,氨基,氰基,羟基,巯基,R8,OR8,SR8,SO2R8,NR9R10或NHCOR8。R8为可以包含不饱和键的直链、支链或环状的C1-C6烷基,可以包含不饱和键的直链、支链或环状的C1-C6卤代烷基、可以被取代的苯基或可以被取代的苄基。R9和R10各自为氢,可以包含不饱和键的直链、支链或环状的C1-C6烷基,可以包含不饱和键的直链、支链或环状的C1-C6卤代烷基、可以被取代的苯基或可以被取代的苄基。R9和R10可以彼此键合形成环状结构。具体地说,R8为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基的不同异构体、氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、2-氯乙基、2-氟乙基、3-氯丙基、3-氟丙基等,且NR9R10为甲基氨基,乙基氨基,丙基氨基,丁基氨基,戊基氨基和己基氨基的不同异构体,二甲基氨基,甲基乙基氨基,二乙基氨基,二正丙基氨基,二异丙基氨基等。
Y的下标“q”为0,1或2。
本发明的氮杂茂化合物可以按照例如如下所示的方法合成:
其中通式(IV)的一氯化的化合物与通式(V)的氮杂茂起反应。
在此方法中,氮杂茂化合物优选在与一氯化的化合物反应之前通过碱金属化合物例如氢化钠被制成盐的形式。优选使用惰性溶剂例如四氢呋喃作为反应溶剂。反应温度可以为室温到溶剂的沸点,且优选连续搅拌直至反应完成。
可供选择地是,上述一氯化的化合物和氮杂茂可以在不用溶剂下,或在溶剂例如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和氯仿中于室温到溶剂的沸点温度下,在搅拌下反应。在该反应中,有机碱例如三乙胺可以用作催化剂。
通式(Ib)、(VIa)或(VIb)代表的氮杂茂化合物可以采用与上述一样的方式合成。
本发明的除草组合物包括以如上所述的方式得到的通式(Ia)、(Ib)、(VIa)或(VIb)代表的氮杂茂化合物作为有效组分。氮杂茂化合物可与液体稀释剂例如溶剂或固体稀释剂例如细矿物粉以制剂方式使用。有用的制剂包括可温性粉剂、乳油、粉剂和粒剂。制剂可以进一步包含可使组合物更易乳化、更易分散和更易展着的表面活性剂。
可湿性粉剂优选包含5-55%重量的氮杂茂化合物,40-93%重量的固体稀释剂和2-5%重量的表面活性剂。乳油优选包含10-50%重量的氮杂茂化合物,35-85%重量的溶剂和5-15%重量的表面活性剂。粉剂优选包含1-15%重量的氮杂茂化合物,80-97%重量的固体稀释剂和2-5%重量的表面活性剂。粒剂可以通过组合物粒化制备,优选包含1-15%重量的氮杂茂化合物,80-97%重量的固体稀释剂和2-5%重量的表面活性剂。
优选的固体稀释剂可以包括氧化物例如硅藻土和消石灰、磷酸盐例如磷灰石、硫酸盐例如石膏和细矿物粉例如滑石、叶蜡石、粘土、高岭土、膨润土、酸性粘土、白炭灰、石英粉和硅石粉。
有机溶剂为优选的溶剂,可以包括芳香烃例如苯、甲苯和二甲苯;氯化烃类例如邻氯甲苯、三氯乙烷和三氯乙烯;醇类例如环己醇,戊醇和乙二醇;酮类例如异佛尔酮,环己酮和环己烯基环己烷;醚类例如乙二醇二丁醚,乙醚和甲基乙基醚;酯例如乙酸异丙酯,乙酸苄酯和苯二甲酸甲酯;酰胺例如二甲基甲酰胺;和它们的混合物。
可使用任何阴离子表面活性剂、非离子型表面活性剂、阳离子表面活性剂和两性表面活性剂例如氨基酸和三甲铵乙内盐。
本发明的除草组合物可以进一步包括,如有必要,其它与通式(Ia),(Ib),(VIa)或(VIb)代表的氮杂茂化合物相结合的除草活性组分。其它的除草活性组分的实例可以适当地选自二苯基醚类除草剂,均三氮苯类除草剂,脲类除草剂,氨基甲酸酯类除草剂,硫代氨基甲酸酯类除草剂,酰基苯胺类酸除草剂,吡唑类除草剂,磷酸除草剂,磺酰脲类除草剂和噁二唑啉酮(oxadiazone)类除草剂。本发明的除草组合物,如有必要,可以进一步包含杀虫剂、抗生素、植物生长调节剂和肥料。
本发明的除草组合物可在杂草萌芽之前和/或之后施用或者施用到其生长环境。施用的方式随耕作作物的种类和环境因素而改变。例如,除草组合物可以通过喷雾、撒施、喷淋或灌溉施用。
本发明的氮杂茂化合物的施用量由多种因素决定,例如所选择的剂型、施用方式、杂草的数量和种类、生长条件等。通常施用量为0.001-10kg/ha,优选0.01-5kg/ha。本领域技术人员可以容易地确定为达到杂草防治水平所需的施用量。
本发明的除草化合物可有效的用于防治例如下面作物中的杂草:耕作作物例如禾本科作物例如稻,小麦,大麦,玉米,燕麦和高粱;阔叶作物例如大豆,棉花,甜菜,向日葵和油菜;果树;蔬菜例如果菜类、块根类蔬菜和叶菜类;和草皮。
本发明的除草剂可有效防治稻田杂草和农田杂草。稻田杂草包括泽泻科杂草例如窄叶泽泻,三叶慈姑和矮慈姑;莎草科杂草例如异型莎草,水莎草,萤蔺和方茎针蔺(Eleocharis kuroguwai);玄参科杂草例如陌上菜;雨久花科杂草例如鸭舌草;眼子菜科杂草例如眼子菜;千屈菜科的杂草例如节节菜;和禾本科杂草例如稗。
农田杂草包括阔叶杂草和狭叶杂草。阔叶杂草可以是茄科杂草例如龙葵和曼陀罗;锦葵科杂草例如苘麻和刺黄花稔;旋花科杂草例如牵牛花;苋科杂草例如凹头苋;菊科杂草例如苍耳,豚草,茸毛辣子草,丝路蓟,欧洲千里光和一年蓬;芥菜科杂草例如印度蔊菜,野欧白芥和荠菜;蓼科杂草例如马蓼(Polygonum bulumei)和荞麦蔓;马齿苋科杂草例如马齿苋;藜科杂草例如藜,榕叶藜和地肤;石竹科杂草例如繁缕;玄参科杂草例如婆婆纳;鸭跖草科杂草例如鸭跖草;大戟科杂草例如宝盖草,斑叶地锦和美洲地锦;茜草科杂草例如爬拉殃,猪殃殃和Rubia akane;堇菜科杂草例如耕地堇菜;和豆科杂草例如美洲田菁和钝叶决明。狭叶杂草可能是禾本科杂草例如二色蜀黍,秋稷,阿刺伯高粱,稗草,升马唐,野燕麦,蟋蟀草,狗尾草和看麦娘;和莎草科杂草例如香附子和油莎草。
本发明将参照以下实施例进行更具体地描述。
实施例1[1] 4-氯-5-氧羰基-2,3-二氢苯并噻吩 1,1-二氧化物的合成
(1)4-羧甲基次磺酰基(sulfenyl)-2-氯苯甲酸乙酯的合成
10.0克2,4-二氯苯甲酸乙酯、9.44克碳酸钾、50毫升二甲基甲酰胺和3.8毫升巯基乙酸的混合物在80℃下加热4小时。
然后,得到的反应混合物倒入冰水中并用乙酸乙酯提取。提取物用硫酸钠干燥并过滤。滤液浓缩,得到12.3克粗产品。
(2)4-氯-5-乙氧羰基-3-氧代-2,3-二氢苯并噻吩的合成
12.3克(1)中得到的4-羧甲基次磺酰基-2-二氯苯甲酸乙酯、36毫升1,2-二氯乙烷和3.9毫升亚硫酰氯的混合物在回流下加热一小时。
反应混合物浓缩得到酰氯,然后溶于36毫升二氯甲烷。得到的溶液用一小时在冰点下,滴加加入到预先准备的14.3克(107mmol)氯化铝在150毫升二氯甲烷中的溶液中,反应进一步在室温下连续进行两小时。得到的反应产物倒入冰水中并用二氯甲烷提取。提取物用硫酸钠干燥,随后过滤并浓缩得到12.3克粗产品暗褐色油。用柱色谱法纯化粗产品后,得到5.3克(收率:46%)标题化合物的棕色油。
(3)4-氯-5-乙氧羰基-3-羟基-2,3-二氢苯并噻吩的合成
将5.3克(2)中得到的4-氯-5-乙氧羰基-3-氧代-2,3-二氢苯并噻吩在25毫升二氯甲烷和25毫升乙醇中的溶液在冰浴中冷却。向溶液中加入0.26克硼氢化钠,得到的混合物保存过夜。然后,反应溶液倒入冰水中并用二氯甲烷提取。提取物用硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到5.3g(收率98%)的标题化合物。
(4)4-氯-5-乙氧羰基苯并噻吩的合成
将(3)中得到的4-氯-5-乙氧羰基-3-羟基-2,3-氢苯并噻吩(5.3克)通过与50毫升甲苯和0.2克对甲苯磺酸加热一小时进行共沸脱水。得到的溶液用甲苯稀释,用碳酸氢钠饱和溶液洗涤,硫酸钠干燥,过滤并浓缩得到4.6克(收率:95%)的标题化合物,为棕色油。
(5)4-氯-5-乙氧羰基苯并噻吩1,1-二氧化物的合成
4.6克(4)中得到的4-氯-5-乙氧羰基苯并噻吩、30毫升乙酸和5.4毫升30%重量的过氧化氢水溶液的混合物在80℃搅拌下加热两小时。冷却到室温后,反应溶液用水稀释,并过滤收集固体产物,干燥并用柱色谱纯化得到3.7克(收率:95%)的标题化合物,为无色结晶。
(6)4-氯-5-乙氧羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物的合成
将(5)中得到的4-氯-5-乙氧羰基苯并噻吩1,1二氧化物(3.7克)在40毫升四氢呋喃中,在5%钯/碳的存在下于氢气氛围中,在室温和大气压力下氢化8小时。反应混合物过滤并浓缩,得到3.44克(收率:91%)的标题化合物,为浅黄油。
(7)4-氯-5-氧羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物的合成
向3.44克(6)中得到的4-氯-5-乙氧羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物在35毫升乙醇中的溶液中,加入5毫升20%重量的氢氧化钠水溶液,得到的混合物放置过夜。
浓缩后,混合物用5%重量的盐酸调成酸性,过滤收集沉淀并干燥,得到2.6克(收率:84%)的标题化合物,为无色结晶。
无色结晶的1H-NMR光谱(丙酮-d6,TMS)显示吸收峰值:3.4-3.8(m,4H),7.85(1H,d)和8.06(1H,d)。红外光谱显示在3080cm-1,3010cm-1,1690cm-1,1410cm-1,1400cm-1,1310cm-1,1290cm-1,1250cm-1,1190cm-1和1130cm-1处的吸收峰。由此结果可证实得到的结晶为4-氯-5-氧羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物,熔点232-233℃。[2] 4-氯-5-(1,3-二氧代环己-2-基)羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物的合成
1.0克[1]中得到的4-氯-5-氧羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物和4毫升0.54克亚硫酰氯在1,2-二氯乙烷中的悬浮液的混合物在回流下加热一小时,而后减压蒸发除去溶剂,得到酰氯。所得酰氯和0.47 1,3-环己二酮溶于10毫升乙腈溶剂中配制成溶液,向此溶液中滴加入0.82克三乙胺在5毫升乙腈中的溶液。
然后,在室温下搅拌两小时后,混合物用0.01克丙酮氰醇处理,在室温下搅拌20小时。
反应混合物用乙酸乙酯稀释,并用饱和碳酸钠水溶液提取。水层用10%盐酸调节pH值至1,并用乙酸乙酯提取。合并的有机层用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,并用无水硫酸钠干燥。反应混合物减压蒸发除掉溶剂,得到1.24克(收率:90%)产品。
1H-NMR光谱显示产品吸收峰值在:1.9-2.3(m,2H),2.3-2.7(m,2H),2.6-3.0(m,2H),3.1-3.8(m,4H),7.32(1H,d)和7.69(1H,d)。红外光谱显示吸收峰值在:1675cm-1,1575cm-1,1550cm-1,1400cm-1,1295cm-1和1125cm-1。由此结果可证实得到的产品为4-氯-5-(1,3-二氧代环己-2-基)羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物,熔点156.0-159.7℃。[3] 4-氯-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基)羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物的合成
4-氯-5-(1,3-二氧代环己-2-基)羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物的合成
(2)中得到的4-氯-5-(1,3-二氧代环己-2-基)羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物的合成1,1-二氧化物(1.00克)溶于5毫升1,2-二氯乙烷溶剂中。溶液在室温下加入0.36克草酰氨和0.01克二甲基甲酰胺,并在回流下加热一小时。
减压蒸发除掉溶剂,得到粗产品,然后用柱色谱纯化,得到0.99克(收率:94%)产品。
1H-NMR光谱显示产品吸收峰值在:2.0-2.4(m,2H),2.4-2.7(m,2H),2.8-3.0(m,2H),3.3-3.7(m,4H),7.70(1H,d)和7.82(1H,d).红外光谱显示吸收峰值在:1683cm-1,1605cm-1,1390cm-1,1300cm-1,1175cm-1和1125cm-1.由此结果可证实得到的产品为4-氯-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基)羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物,熔点83.8-85.4℃。[4]4-氯-5-[1-氧代-3-(1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物的合成
向0.11克氢化钠在3毫升四氢呋喃中的悬浮液中,在0℃下加入0.19克吡唑,得到的混合物搅拌30分钟。
在0℃下,向此溶液中加入0.50克[3]中得到的4-氯-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基)羰基-2,3--二氢苯并噻吩1,1-二氧化物在2毫升作为反应溶剂的四氢呋喃中的溶液,得到的混合物在室温下搅拌5小时。
反应完成后,反应溶液加入5%重量的盐酸水溶液,并用乙酸乙酯提取。提取物用饱和氯化钠水溶液洗涤,并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发除掉溶剂,得到粗产品,然后用柱色谱纯化,得到0.45克(收率:83%)产品。[4’]4-氯-5-[1-氧代-3-(1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物的合成
标题化合物通过不同于方法[4]的方法合成。
[3]中得到的4-氯-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基)羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(0.50克)和0.19克吡唑溶于作为溶剂的5毫升二氯甲烷中。在室温下向此溶液中加入作为催化剂的三乙胺,混合物在室温下搅拌5小时以进行反应。反应完成后,减压蒸发除掉溶剂,得到粗产品,然后用柱色谱纯化,得到0.45克(收率:83%)产品。
[4]和[4’]中得到的产品的1H-NMR和IR分析结果、化学结构和熔点见表1。由此结果可证实得到的产品为4-氯-5-[1-氧代-3-(1-吡唑基)-2-环己烯-2-基)羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.1)。
实施例2
4-氯-5-[1-氧代-3-(3-甲基-1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.2)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用3-甲基吡唑代替吡唑。
标题化合物的1H-NMR数据和IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例3
4-氯-5-[1-氧代-3-(4-甲基-1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,4-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.3)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用4-甲基吡唑代替吡唑。
标题化合物的1H-NMR数据和IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例4
4-氯-5-[1-氧代-3-(4-溴-1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.4)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用4-溴吡唑代替吡唑。
标题化合物的1H-NMR数据和IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例5
4-氯-5-[1-氧代-3-(3-甲基-4-溴-1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,4-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.5)的合成
标题化合物用和实施例1步骤[3]中一样的方法制备,除了使用3-甲基-4-溴吡唑代替吡唑。
标题化合物的1H-NMR数据和IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例6
4-氯-5-[1-氧代-3-(3-甲基-4-苯基-1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,4-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.6)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用3-甲基-4-苯基吡唑代替吡唑。
标题化合物的1H-NMR数据、IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例7
4-氯-5-[1-氧代-3-(1,2,5-三唑-1-基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.7)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用1,2,5-三唑代替吡唑。
标题化合物的1H-NMR数据、IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例8
4-氯-5-[3- 1,2,4-三唑-1-基)-2-环己烯-1-氧代-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.8)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用1,2,4-三唑代替吡唑。
标题化合物的1H-NMR数据、IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例9
4-氯-5-[3-(1-吲唑基)-2-环己烯-1-酮-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.9)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用吲唑代替实施例1步骤[4]中的吡唑。
标题化合物的1H-NMR数据、IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例10
4-甲基-5-[1-氧代-3-(1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.10)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用4-甲基-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物代替4-氯-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物。
标题化合物的1H-NMR数据、IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例11
5-氯-6-[1-氧代-3-(1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基二氢苯并噻喃1,1-二氧化物(化合物No.11)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用5-氯-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基)羰基二氢苯并噻喃1,1-二氧化物代替4-氯-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物。
标题化合物的1H-NMR数据、IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例12
4-氰基-5-[1-氧代-3-(1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.12)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用4-氰基-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物代替4-氯-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物。
标题化合物的1H-NMR数据、IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例13
4-氯-3-甲氧基-5-[1-氧代-3-(1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.13)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用4-氯-3-甲氧基-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基)羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物代替4-氯-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基)羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物。
标题化合物的1H-NMR数据、IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例14
4-氯-7-[1-氧代-3-(1-吡唑基)-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.14)的合成
标题化合物以实施例1的[4]一样方式制备,除了使用4-氯-7-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物代替4-氯-5-(3-氯-1-氧代-2-环己烯-2-基]羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物。
标题化合物的1H-NMR数据、IR数据、化学结构和熔点见表1。
实施例15
4-氯-5-{1-氧代-3-[1-(4,5-二氢吡唑基)]-2-环己烯-2-基}羰基-2,3-二氢苯并噻吩1,1-二氧化物(化合物No.15)的合成
标题化合物以实施例1的[4]中一样方式制备,除了使用4,5-二氢吡唑代替吡唑。
标题化合物的1H-NMR数据、IR数据、化学结构和熔点见表1。
作为载体的滑石(57重量份)和膨润土(40重量份),和作为表面活性剂的烷基苯磺酸钠(3重量份)通过磨碎均匀地混合,得到可湿性粉剂制剂的载体。然后,10重量份实施例1中得到的氮杂茂化合物和90重量份上述得到的载体通过研磨均匀地混合,得到除草组合物。[2] 除草试验(1)农田土壤处理
在1/5000公亩单独的Wagner盆中的农田土壤中,播种六种不同的农田杂草种子和两种不同的作物种子,并用土壤覆盖。所用的农田杂草为稗草(Echinochloa crus-galli)、狗尾草(Setaria viridis)、鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)、苘麻(Abutilontheophrasti)、豚草(Ambrosia artemisifolia)和繁缕(Stellariamedia),作物为玉米和小麦。然后,将[1]中配制的除草组合物悬浮在水中,将此悬浮液均匀地喷洒在土壤表面上。
如此处理的盆放在温室中,使种子生长。除草效果和对作物的损害在用除草组合物处理20天后测定。结果见表2。(2)农田叶面处理
在1/5000公亩单独的Wagner盆中的农田土壤中,播种六种不同的农田杂草种子和两种不同的作物种子,并用土壤覆盖。所用的农田杂草为稗草、狗尾草、鼠尾看麦娘、苘麻、豚草和繁缕,作物为玉米和小麦。这些盆放在温室中,使种子生长。
当植物长到三到四叶期,将包含[1]中配制的除草组合物量的悬浮液,以2,000liter/ha的比率喷洒在植株叶面上。然后处理过的植物在温室中继续生长。除草效果和对作物的损害在用除草组合物处理30天后测定。结果见表3。(3)灌溉处理(移植后3天处理)
稻田稗(Echinochloa oryzicola)和萤蔺(Scirpus juncoides)的种子播种在1/2000 Wagner盆中的水田土壤表面上。然后,将2.5叶期的稻秧移植到土壤中。
向此盆中供水使灌溉水深度为3厘米,将此盆放置在温室中在20-25℃下生长。
稻秧移植后三天,将[1]中制备量的除草组合物加入到灌溉水中。除草效果和对水稻的损害在用除草组合物处理30天后测定。结果见表4。(4)灌溉处理(移植后10天处理)
稻田稗和萤蔺的种子播种在1/2000Wagner盆中的水田土壤表面上。然后,将2.5叶期的稻秧移植到土壤中。
盆中供水使灌溉水深度为3厘米,将此盆放置在温室中在20-25℃下生长。
稻秧移植后三天,将[1]中配制量的除草组合物加入到灌溉水中。除草效果和对水稻的损害在用除草组合物处理30天后测定。结果见表4。
在除草试验(1)到(4)中的防治程度、除草效果和对作物的损害程度如下测定。(a)防治程度
防治程度使用下面的方程式,根据在经过处理和未经处理的面积上上述新鲜杂草在地面上部分的重量计算。
防治程度(%)=[1-(经过处理的面积上杂草的重量)/(未经处理的面积上杂草的重量)]×100(b)除草效果
除草效果根据下面的比率测定:
[除草效果] [防治程度]
0 小于5%(几乎无效)
1 5%到小于20%
2 20%到小于40%
3 40%到小于70%
4 70%到小于90%
5 90%或更高(几乎完全防治)(c)对作物的损害
对作物的损害根据下面的比率评价:
[对作物的损害] [观测的损害]
0 没有损害
1 几乎没有损害
2 轻微损害
3 明显损害
4 显著损害
5 几乎完全死亡
实施例17到29[1] 除草组合物的制备
除草组合物用和实施例16[1]中一样的方式制备,除了氮杂茂化合物用实施例2-13和15的氮杂茂化合物替代。[2] 除草试验
除草试验用和实施例16[2]中一样的方式进行,除了除草组合物用上述[1]中制备的除草组合物替代。
除草试验的结果见表2-4。
表2
实施例No. | 化合物 | 施用量(g/ha) | 除草效果 | 损害 | ||||||
A* | B* | C* | D* | E* | F* | I* | II* | |||
1617181920212223242526272829 | 1234567891011121315 | 30003000300030003000300030003000300030003000300030003000 | 55554455555555 | 44543334344454 | 33333233333333 | 55555455555555 | 55455455555455 | 43443334344354 | 00000000000000 | 11100001000011 |
A*为稗草,B*为狗尾草,C*为鼠尾看麦娘,D*为苘麻,E*为豚草,F*为繁缕,I*为玉米和II*为小麦。
表3
实施例No. | 化合物No. | 施用量(g/ha) | 除草效果 | 损害 | ||||||
A* | B* | C* | D* | E* | F* | I* | II* | |||
161718192021 | 123456 | 300030003000300030003000 | 555554 | 434532 | 343432 | 555555 | 555554 | 454543 | 000000 | 122210 |
2223242526272829 | 7891011121315 | 30003000300030003000300030003000 | 55555555 | 55355454 | 44343343 | 55555555 | 55555555 | 55455454 | 00000010 | 21011021 |
A*为稗草,B*为狗尾草,C*为鼠尾看麦娘,D*为苘麻,E*为豚草,F*为繁缕,I*为玉米和II*为小麦。
表4
实施例No. | 化合物No. | 施用量rate(g/ha) | 移植后3天处理除草效果 损害G* H* III* | 移植后10天处理除草效果G* H* |
1617181920212223242526272829 | 1234567891011121315 | 300300300300300300300300300300300300300300 | 5 5 05 5 05 5 05 5 05 5 01 3 05 5 05 5 05 5 05 5 05 5 05 5 05 4 15 5 0 | 5 55 44 55 54 52 32 55 51 44 45 54 55 35 5 |
G*为稻田稗,H*为萤蔺,III*为水稻。
工业实用性
本发明的氮杂茂化合物可用作除草组合物的有效组分,较少对耕作作物例如大田作物和水稻产生药害,且在低施用量下具有广谱的杂草防治作用。
Claims (18)
其中,Q为具有3到5个成环原子的二价基团,它同两个Q与其键合的苯环碳原子一起形成五到七元饱和或不饱和的稠环,所述成环原子一个或两个是选自氮、氧和硫的原子;
所述组成Q的成环原子可具有一个或多个选自由C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,羟基,巯基,氧代,硫代,肟基,C1-C6烷氧亚胺基,亚肼基,C1-C6单烷基亚肼基和C1-C6二烷基亚肼基组成的组的取代基。
组成Q的成环原子或一对邻近的成环原子可以被二价取代基取代,所述二价取代基选自由亚乙二氧基,亚乙二硫基,亚丙二氧基和亚丙二硫基组成组,所述二价取代基可任选被卤素或C1-C6烷基取代;
X为卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,氨基,C1-C6单烷基氨基,C1-C6二烷基氨基,氰基或硝基;
p为1或2;
R1到R6各自为氢,卤素,C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;
R12到R15各自为氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,硝基或可被取代的苯基;以及
Z1到Z4各自为氮或CR7,其中R7为氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,硝基,可被取代的苯基,且一对邻近的CR7,如果有的话,可以一起形成苯环,该苯环可以被卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基或硝基取代;
2.权利要求1的氮杂茂化合物,其中Z1为氮。
3.权利要求1的氮杂茂化合物,其中两个与苯环键合的成环原子中至少一个为硫。
4.权利要求1的氮杂茂化合物,其中Z1为氮,且两个与苯环键合的成环原子中至少一个为硫。
5.一种包含有效量的权利要求1-4任一项中所述的氮杂茂化合物的除草组合物。
其中,
R1到R6各自为氢,卤素,C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;
R12到R15各自为氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,硝基或可被取代的苯基;
Z5到Z8各自为氮或CR11,其中R11为氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,硝基,氰基或可被取代的苯基;当相邻的Zi和Zi+1都为CR11时,其中i为5,6或7,碳原子上的取代基可一起形成苯环,该苯环可被卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基或硝基取代;。为5到7元饱和或不饱和的由下面通式代表的稠合环:
其中,Q1到Q5中的至多两个成环原子为选自氮、氧和硫的原子,条件是Q1不为硫,所述成环原子Q1到Q5可任选地具有一个或多个选自由C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,羟基,巯基,氧代,硫代,肟基,C1-C6烷氧亚胺基,亚肼基,C1-C6单烷基亚肼基和C1-C6二烷基亚肼基组成的组的取代基,所述Q’的成环原子或一对邻近的成环原子可任选地被二价取代基取代,所述二价取代基选自由亚乙二氧基,亚乙二硫基,亚丙二氧基和亚丙二硫基组成的组,从而形成环状结构,该环状结构可被卤素或C1-C6烷基取代;
Y为卤素,硝基,氨基,氰基,羟基,巯基,R8,OR8,SR8,SO2R8,NR9R10或NHCOR8,其中R8为可以含有不饱和键的直链、支链或环状的C1-C6烷基,可以含有不饱和键的直链、支链或环状的C1-C6卤代烷基,可以被取代的苯基或可以被取代的苄基,且R9和R10各自为氢,可以含有不饱和键的直链、支链或环状的C1-C6烷基,可以含有不饱和键的直链、支链或环状的C1-C6卤代烷基,可以被取代的苯基或可以被取代的苄基,所述R9和R10可任选地彼此键合形成环状结构;以及q为0,1或2。
7.权利要求6的氮杂茂化合物,其中所述成环原子Q5为硫。
8.权利要求7的氮杂茂化合物,其中所述成环原子Q1为碳。
9.权利要求7或8的氮杂茂化合物,其中所述成环原子Q2至Q4为碳。
10.权利要求8或9的氮杂茂化合物,其中所述成环原子Q1上的取代基为氢,C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,氧代或C1-C6烷氧亚胺基。
12.权利要求6-11任一项的氮杂茂化合物,其中Y为氢,硝基,氰基,R8,OR8,SR8或SO2R8,其中R8如权利要求6中所定义。
13.权利要求6-12任一项的氮杂茂化合物,其中R1-R6为氢。
14.权利要求6-13任一项的氮杂茂化合物,其中Q1为CH2。
15.权利要求6-13任一项的氮杂茂化合物,其中Q1-Q4各为CH2。
16.权利要求6-15任一项的氮杂茂化合物,其中Z5为氮。
17.一种除草组合物,包含作为有效组分的权利要求6-16任一项中所述的氮杂茂化合物。
18.一种用于稻田的除草组合物,包含作为有效组分的权利要求6-16任一项中所述的氮杂茂化合物。
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