CN1345223A - 具有改进的牙齿增白效应的口腔组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供改进的牙齿增白口腔护理组合物,该组合物含有过氧化合物和催化剂,所述催化剂是含铁化合物五配位基含氮配体,其中配体中存在的甲基胺部分的C-H基团的H原子被其他基团取代。典型实例是FeMeN4Py。
Description
本发明涉及一种具有改进的牙齿增白效应的口腔组合物。更具体地,本发明涉及具有改进的牙齿增白效应的口腔组合物,该组合物除了含有微粒磨料清洗剂以外还含有安全和有效量的过氧化合物和某些催化剂。
过氧化合物在口腔护理组合物中的应用早已为现有技术提倡。许多过氧化合物业已被建议用于增白/漂白人体牙齿,此类过氧化合物的代表性实例是过氧化氢,过氧化脲,有机过酸如过苯二甲酸,二过氧羧酸类,1,12-十二烷二过氧酸,过氧乙酸和含有过氧化合物的体系和就地产生过氧乙酸的过氧酸前体,例如过硼酸钠和四乙酰基乙二胺(TAED)。过氧乙酸的应用具体如EP-A-0545,594(Colgate)所述,其还提出了多种重要的建议,在所属领域用若干种过氧化合物作为人体牙齿的漂白/增白剂。
在我们的WO-A-96/05802中,我们描述了多种有机过氧酸作为牙齿增白剂的应用。
现在我们发现含有微粒磨料清洗剂和过氧化物以及此后定义的某些催化剂的口腔护理组合物,该组合物提供改进的牙齿增白效应。
在我们的共同待决欧洲专利申请EP-A-0 909 809(30.09.1998提交),我们已经描述和请求保护含有过氧化合物和催化剂的织物漂白体系,催化剂是含铁五配位基含氮配体,其中配体中存在的甲胺的C-H基团的H原子被其它基团取代。
本发明的催化剂提供一种含有式(A)所示Fe络合物的漂白和氧化催化剂:
[LFeXn]ZYq (A)或其前体,其中Fe是II、III、IV或V氧化态的铁;X表示配位物质,例如H2O、ROH、NR3、RCN、OH-、OOH-、OOR-、RS-、RO-、RCOO-、OCN-、SCN-、N3 -、CN-、F-、Cl-、Br-、I-、O2 -、NO3 -、NO2 -、SO4 2-、SO3 2-、PO4 3-或芳族N供体,例如吡啶类、吡嗪类、吡唑类、咪唑类、苯并咪唑类、嘧啶类、三唑类和噻唑类,同时R是H、任选取代的烷基或任选取代的芳基;n是0-3的整数;Y是反离子,其种类取决于复合物的电荷;q=z/[Y的电荷];z表示复合物的电荷并且可以是正、零或负的整数;如果z是正整数,Y是阴离子,例如F-、Cl-、Br-、I-、NO3 -、BPh4 -、ClO4 -、BF4 -、PF6 -、RSO3 -、RSO4 -、SO4 2-、CF3SO3 -或RCOO-;如果z是负整数,Y是普通阳离子,例如碱金属、碱土金属或(烷基)铵阳离子;和L表示通式(B)的配体:其含有至少5个氮原子并且其中取代基R1-R5独立地选自氢、羟基、卤素、亚硝基、甲酰基、羧基及其酯和盐、氨基甲酰基、磺基及其酯和盐、氨磺酰基、硝基、氨基、C0-C20-烷基-羟基、C0-C20-烷基-卤素、C0-C20-烷基-亚硝基、C0-C20-烷基-甲酰基、C0-C20-烷基-羧基、及其酯和盐、C0-C20-烷基-氨基甲酰基、C0-C20-烷基-磺基、及其酯和盐、C0-C20-烷基-氨磺酰基、C0-C20-烷基-氨基、C0-C20-烷芳基、C0-C20-烷基杂芳基、C0-C20-烷基、C0-C8烷氧基、羰基-C0-C6-烷氧基、和芳基-C0-C6-烷基,条件是R1不表示H。
优选地,过氧化合物漂白剂选自过氧化氢、过氧化氢释放或过氧化氢生成化合物,过氧酸及其盐,和它们的混合物,任选地和过氧酸漂白剂前体和本发明所述的催化剂合用。
本发明Fe络合物催化剂的一个优越性在于,它们在碱性水介质中、在过氧化合物的存在下表现出非常高的氧化活性。
本发明的新的Fe络合物催化剂的第二个优越性在于,它们在较宽的pH范围(通常pH6-11)下显示出比现已公开的铁络合物良好的漂白作用。尤其改进了其在更加碱性pH下的性能。从采用相当碱性条件的现有白垩牙膏制剂以及在刷洗过程中使pH从碱性(通常,pH9)向更加中性的值迁移的趋势的观点看这种优越性特别有益。
另一优越性在于,本发明的催化剂具有相对低的分子量,因而少量使用时也非常有效。
本发明的活性Fe络合物催化剂的前体可以是任何铁配位络合物,其在刷洗中转变为通式(A)的活性铁络合物。另外,本发明的Fe络合物的前体可以是铁盐如Fe(NO3)3和配体L的的混合物。催化剂也可以主要以配体存在,即不带有络合的Fe,这也显示催化活性,因为任何存在于口腔中,即存在于污渍中的铁可以和该配体络合。
优选的配体种类是通式(B)的化合物,其中R2、R3、R4、R5独立地选自:被含氮杂环芳族基团,例如吡啶类、吡嗪类、吡唑类、咪唑类、苯并咪唑类、噻唑类、三唑类和嘧啶类,特别是吡啶类取代的C0-C5烷基,并且其中取代基R1表示任何不是氢的基团,例如羟基、卤素、亚硝基、甲酰基、羧基及其酯和盐、氨基甲酰基、磺基及其酯和盐、氨磺酰基、硝基、氨基、C0-C20-烷基-羟基、C0-C20-烷基-卤素、C0-C20-烷基-亚硝基、C0-C20-烷基-甲酰基、C0-C20-烷基-羧基及其酯和盐、C0-C20-烷基-氨基甲酰基、C0-C20-烷基-磺基及其酯和盐、C0-C20-烷基-氨磺酰基、C0-C20-烷基-氨基、C0-C20-烷芳基、C0-C20-烷基杂芳基、C0-C20烷基、C0-C8烷氧基、羰基-C0-C6-烷氧基、芳基-C0-C6-烷基,由此氨基甲酰基、氨磺酰基和氨基任选进一步被任何其他基团取代。
更优选的配体种类是通式(B)的化合物,其中取代基R1选自C0-C20烷芳基、C0-C20烷基杂芳基和C0-C20烷基,并且其中取代基R2、R3、R4和R5独立地选自被吡啶环取代的C0-C5烷基。
最简单形式的优选配体的实例为:N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-1-氨基乙烷;N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-苯基-1-氨基乙烷;N,N-双(吡唑-1-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-1-氨基乙烷;N,N-双(吡唑-1-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-苯基1-氨基乙烷;N,N-双(咪唑-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-1-氨基乙烷;N,N-双(咪唑-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-苯基-1-氨基乙烷;N,N-双(1,2,4-三唑-1-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-1-氨基乙烷;N,N-双(1,2,4-三唑-1-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-苯基-1-氨基乙烷;N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡唑-1-基)-1-氨基乙烷;N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡唑-1-基)-2-苯基-1-氨基乙烷;N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(咪唑-2-基)-1-氨基乙烷;N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(咪唑-2-基)-2-苯基-1-氨基乙烷;N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(1,2,4-三唑-1-基)-1-氨基乙烷;N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(1,2,4-三唑-1-基)-1-氨基乙烷;
更优选的配体是:N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-1-氨基乙烷,N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-1-氨基己烷,N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-苯基1-氨基乙烷,N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-(4-磺酸-苯基)-1-氨基乙烷,N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-(吡啶-2-基)-1-氨基乙烷,N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-(吡啶-3-基)-1-氨基乙烷,N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-(吡啶-4-基)-1-氨基乙烷,N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-(1-烷基-吡啶鎓-4-基)-1-氨基乙烷,N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-(1-烷基-吡啶鎓-3-基)-1-氨基乙烷,N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-(1-烷基-吡啶鎓-2-基)-1-氨基乙烷。
首选的配体是:N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-1-氨基乙烷,此后称作MeN4Py;N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-2-苯基-1-氨基乙烷,此后称作BzN4Py。
合适的反离子是引起保存稳定性固体形成的那些反离子。优选铁络合物和反离子Y联合,Y优选包括选自下列的反离子:RCOO-、BPh4 -、ClO4 -、BF4 -、PF6 -、RSO3 -、RSO4 -、SO4 2-、NO3 -、F-、Cl-、Br-、I-,其中R=H、任选取代的苯基、萘基或C1-C4烷基。优选的配位物X选自CH3CN、吡啶、H2O、Cl-、OR-和OOH-,其中R=H、任选取代的苯基、萘基或C1-C4烷基。
本发明的组合物在牙膏制剂中具有特殊用途,在本发明的范围内形成新的和改进的组合物,该组合物含有上述过氧化合物漂白剂、具有通式(A)的前述Fe络合物催化剂、微粒磨料清洁剂。
所述Fe络合物催化剂应以为口腔内提供所需水平的量存在于本发明口腔护理组合物中。一般地,Fe络合物催化剂在组合物中的水平相应于铁的含量为0.0005%至0.5%(重量)。当牙膏的剂量较低时,例如约为1-2g/l时,制剂中的Fe含量适宜为0.0025至0.5%,优选0.005至0.25%(重量)。在较高产品剂量下,制剂中的Fe含量适合为0.0005至0.1%,优选0.001至0.05%(重量)。
本发明的组合物在7至13的宽pH范围内有效,最佳pH范围在8至10内。
过氧化合物优选是过氧化氢,但它也可以是能够在水溶液中产生过氧化氢的化合物。过氧化氢源为所属领域熟知。它们包括碱金属过氧化物;有机过氧化物,例如过氧化脲;和无机过酸盐,例如碱金属的过硼酸盐、过碳酸盐、过磷酸盐、过硅酸盐和过硫酸盐。两种或多种此类化合物的混合物也适用。
另一种适合的过氧化氢生成体系是C1-C4链烷醇氧化酶和C1-C4链烷醇的联合形式,尤其是甲醇氧化酶(MOX)和乙醇的联合形式或甚至是类似体系,例如葡萄糖氧化酶和葡萄糖。此类联合形式公开在WO-A-9507972,其在此引入作为参考。
有机过氧酸也可以是适用的过氧漂白化合物。此类原料一般具有通式:其中R是含有1至约20个碳原子的烷基-或亚烷基-或取代的亚烷基,任选具有内酰胺键;或亚苯基或取代的亚苯基;和Y是氢、卤素、烷基、芳基、亚氨基芳族或非芳族基团、COOH或COOOH基团或季铵基。
适用于此的典型单过氧酸包括,例如:(i)过氧苯甲酸和环取代的过氧苯甲酸,例如过氧-α-萘甲酸;(ii)脂族、取代的脂族和芳基烷基单过氧酸,例如过氧月桂酸、过氧
硬脂酸和N,N-邻苯二甲酰氨基过氧己酸(PAP);和(iii)6-辛基氨基-6-氧代-过氧己酸。
适用于此的典型二过氧酸包括,例如:(iv)1,12-二过氧十二烷二酸(DPDA);(v)1,9-二过氧壬二酸;(vi)二过氧十三烷二酸;二过氧癸二酸和二过氧间苯二甲酸;(vii)2-癸基二过氧丁烷-1,4-二酸;和(viii)4,4’-磺酰基双过氧苯甲酸。
无机过氧酸化合物也适用,例如单过硫酸钾(MPS)。如果用有机或无机过氧酸作为过氧化合物,其用量一般是在约2-10%(重量),优选4-8%(重量)的范围内。
所有这些过氧化合物可以单独使用或与过氧酸漂白剂前体和/或不含有过渡金属的有机漂白催化剂合用。一般地,本发明的漂白组合物可以适当地配制成含有0.001至15%,优选0.01至5%(重量)的过氧漂白剂。
过氧酸漂白剂前体是已知的并且详细公开在文献中,例如GB-A-836988;GB-A-864,798;GB-A907,356;GB-A-1,003,310和GB-A-1,519,351;DE-A-3,337,921;EP-A-0,185,522; EP-A-0,174,132;EP-A-0,120,591;和US-A-1,246,339;US-A-3,332,882;US-A-4,128,494;US-A-4,412,934和US-A-4,675,393。
另一种有效的过氧酸漂白剂前体是阳离子型,即季铵取代的过氧酸前体,如公开在US-A-4,751,015和US-A-4,397,757中,EP-A-0,284,292和EP-A-331,229中的那些。此类过氧酸漂白剂前体的实例是:
2-(N,N,N-trimethyl ammonium)ethyl sodium-4-sulphophenylcarbonate chloride-(SPCC);
氯化N-辛基,N,N-二甲基-N10-苯氧基甲酰基(carbophenoxy)癸基铵-(ODC);
3-(N,N,N-trimethyl ammonium)propyl sodium-4-sulphophenylcarboxylate;和
N,N,N-trimethyl ammonium toluyloxy benzene sulphonate。
任一上述过氧酸漂白剂前体均可以用于本发明,虽然某些可能比其它的更加优选。
在上述种类的漂白前体中,优选的类型是酯,包括酰基酚磺酸酯和酰烷基酚磺酸酯;酰基-酰胺类;和季铵取代的过氧酸前体。
所述优选的过氧酸漂白剂前体或活化剂的实例是4-苯甲酰氧基苯磺酸钠(SBOBS);N,N,N’,N’-四乙酰基亚乙基二胺(TAED);1-甲基-2-苯甲酰氧基苯-4-磺酸钠;4-甲基-3-苯甲酰氧基苯甲酸钠;2-(N,N,N-trimethyl ammonium)ethyl sodium-4-sulphophenylcarbonate chloride(SPCC);trimethyl ammonium toluyloxy-benzene sulphonate;壬酰氧基苯磺酸钠(SNOBS);和3,5,5-三甲基己酰基-氧基苯磺酸钠(STHOBS)。
所述前体的用量是该组合物的至多12%(重量),优选1-10%(重量)。
优选的过氧化合物是过氧化氢,并且优选的催化剂是N,N-双(吡啶-2-基-甲基)-1,1-双(吡啶-2-基)-1-氨基乙烷Fe(FeMeN4Py)。
催化剂的用量一般是该口腔护理组合物重量的0.0001至5%(重量),优选0.025至1.5%(重量),并且特别优选0.005至1%(重量)。
口腔组合物可以配制成任何适合使用的形式,例如凝胶、漱口液、牙粉和牙膏。一种可选择的前体产品形式可以是适合牙齿表面并且保持漂白剂和牙齿表面短时间(例如过夜)接触的粘性膜片。它们可以被配制成单一制剂,或配制成用于多层包装物的多种制剂,例如一室含有过氧化合物和与其相容的组分,和另一室含有其余组分。
本发明的口腔护理组合物可以进一步含有任选的、常规组分,例如可药用载体,例如淀粉、蔗糖、水或水/醇体系等。还可以含有少量表面活性剂,例如阴离子、负离子和两性表面活性剂。当配制为洁齿剂时,此类制剂可以含有常用的洁齿剂组分。
所以,它们含有微粒磨料材料,例如硅酸盐、氧化铝、碳酸钙、磷酸二钙、焦磷酸钙羟基磷灰石、三偏磷酸盐、不溶性六偏磷酸盐、附聚微粒磨料材料等,通常用量为5至60%(重量)。
此外,洁齿剂可以含有保湿剂,例如甘油、山梨糖醇、丙二醇、木糖醇、乳糖醇等。
还可以含有粘合剂和增稠剂,例如羧甲基纤维素钠、黄原胶、阿拉伯胶等,以及合成聚合物,例如聚丙烯酸酯和羧乙烯基聚合物,例如Carbopol。
也可以含有矫味剂如薄荷和留兰香油,以及防腐剂、遮光剂、着色剂、pH调节剂、甜味剂等。还适宜含有有机过氧化合物的稳定剂如吡啶二羧酸或锡酸钠。
还可以含有抗菌剂,例如三氯生;氯己定;铜-、锌-和亚锡盐,如柠檬酸锌、柠檬酸锌钠和焦磷酸亚锡;血根碱提取物;甲硝唑。抗菌剂的其它实例是季铵化合物,例如氯化鲸蜡基吡啶;双胍类化合物,例如氯己定二葡糖酸盐、海克替啶、奥替尼啶、阿来西啶;卤化双酚化合物,例如2,2’-亚甲基双-(4-氯-6-溴苯酚)。
也可以含有可以提高活性成分如抗菌剂的传送的聚合化合物。此类聚合物的实例是聚乙烯基甲基醚和马来酸酐的共聚物以及其它类似增强传送的聚合物,例如公开在DE-A-3,942,643(Colgate)中的那些。
还可以含有其它抗炎剂,例如布洛芬、氟比洛芬、阿斯匹林、消炎痛等。
组合物也可以含有:抗龋齿剂,例如钠-和亚锡氟化物,胺氟化物,氟磷酸单钠盐,酪蛋白;齿斑缓冲剂,例如尿素、乳酸钙、甘油基磷酸钙、聚丙烯酸锶盐。其它任选组分包括维生素(如维生素C)和植物提取物。也可以含有脱敏剂如柠檬酸钾、氯化钾、酒石酸钾、碳酸氢钾、草酸钾、硝酸钾以及锶盐。
组合物还可以含有缓冲组合物的pH和离子强度的缓冲剂和盐。组合物的pH通常为5-10,优选6-9和尤其优选7-8.5。
脂质体和其它胶囊也可以用来提高活性成分的传送和稳定性。
此外,所述口腔组合物可以含有防牙垢剂,例如碱金属焦磷酸盐、含次磷酸盐聚合物、有机膦酸盐、碱金属三聚磷酸盐、磷酸柠檬酸盐(phosphocitrate)等。
此外,所述组合物可以含有功能生物分子,例如细菌素、抗生素、酶等。
可以包含的其它任选组分例如是泡腾体系(例如碳酸氢钠/柠檬酸体系)、变色体系等。
所述组合物也可以含有漂白剂前体。
当配制为漱口剂时,口腔护理组合物通常含有水/醇溶液、矫味剂、保湿剂、甜味剂和着色剂。
本发明还涉及过氧化合物和本发明所述的催化剂的联合在牙齿增白效应中的应用。
本发明将通过实施例的方式进一步说明。
实施例I
茶染色和唾液涂层的棉花(模拟牙齿表面)用1份的组合物A、B或C和灭菌唾液(2份)处理30秒。用平板扫描仪和图像分析软件测定处理之前和之后的棉花颜色。颜色的变化表示为:δ(Delta)L*=L*(处理后) L*(预处理)得到下列结果:
组合物 | δL*(n=8)(s.d.) | |
A:0.5M碳酸氢钠 | 0.0 | 0.3 |
B:3%H202/0.5M碳酸氢钠 | 3.4 | 0.6** |
C:3%H202/0.5M碳酸氢钠 | ||
+1×10-4M FeMeN4Py | 5.8 | 0.4** |
**p<0.0005
实施例2催化剂进一步评价如下:
擦亮合成羟基磷灰石圆片(另一种模拟的牙齿表面)并且置于灭菌唾液中过夜形成薄膜。随后通过浸渍在茶/咖啡混合物中4天染色,进而浸渍在试验漂白溶液中。
利用Minolta色度仪测量圆片的颜色变化,计算脱色百分比。
组合物 | %脱色 | |
1分钟 | 2分钟 | |
3%H2O2/0.5M碳酸氢钠 | 40 | 50 |
3%H2O2/0.5M碳酸氢钠+1×10-8M FeMeN4Py | 48 | 69 |
3%H2O2/0.5M碳酸氢钠+1×10-4M FeMeN4Py | 50 | 72 |
实施例3双泵
碳酸氢盐糊组合物
组分 | WT.% |
山梨糖醇 | 33.60 |
磨料硅石 | 30.00 |
碳酸氢钠 | 10.00 |
PEG32(聚乙二醇) | 5.00 |
增稠硅石 | 2.00 |
矫味剂 | 1.00 |
十二烷基硫酸钠 | 2.98 |
纤维素胶 | 0.80 |
糖精钠 | 0.54 |
氟化钠 | 0.44 |
二氧化钛 | 0.33 |
FeMeN4Py | 0.25 |
去离子水 | 余量 |
过氧化物凝胶组合物
组分 | WT.% |
甘油 | 40.00 |
Pluronic F127 | 20.00 |
过氧化氢(35%食用级) | 4.285 |
柠檬酸锌三水合物 | 4.00 |
FD&C Blue | 0.005 |
磷酸(85%w/w) | 0.15 |
去离子水 | 余量 |
PAP组合物
组分 | WT.% |
PAP | 6.0 |
H3PO4(85%) | 0.663 |
NaH2PO4·2H2O | 0.1 |
NaOH (2N) | 2.0 |
增稠硅石 | 8.0 |
水 | 余量 |
实施例4
胶囊制剂
质量% | |
山梨糖醇浆(70%) | 62.00 |
磨料硅石 | 8.00 |
增稠硅石 | 8.00 |
碳酸氢钠 | 5.00 |
聚乙二醇(MW 1500) | 4.00 |
十二烷基硫酸钠 | 1.80 |
矫味油 | 1.20 |
氟化钠 | 0.32 |
糖精钠 | 0.20 |
微囊化的FeMeN4Py | 1.00 |
增稠剂(SCMC) | 0.60 |
水 | 余量 |
Claims (9)
1.一种含有微粒磨料清洁剂、过氧化合物和所述过氧化物的催化剂的、具有改进的牙齿增白效应的口腔护理组合物,其特征在于所述催化剂是含铁化合物五配位基含氮配体,其中配体中存在的甲基胺部分的C-H基团的H原子被其它基团取代。
2.按照权利要求1的组合物,其特征在于所述催化剂为FeMeN4Py。
3.按照权利要求1或2的口腔护理组合物,其特征在于过氧化合物选自过氧化氢、过氧化氢释放剂、过氧酸和它们的混合物。
4.按照上述权利要求任一项的口腔护理组合物,其特征在于FeMeN4Py是该制剂的0.0005至0.5%(重量)。
5.按照上述权利要求任一项的口腔护理组合物,其特征在于过氧化合物是过氧化氢并且占该组合物重量的0.001至5%(重量)。
6.按照上述权利要求任一项的口腔护理组合物,其特征在于该过氧化合物是过氧化脲并且是该组合物重量的0.001至15%(重量)。
7.按照上述权利要求任一项的口腔护理组合物,其特征在于该过氧化合物是过氧化氢释放剂并且是该组合物重量的0.001至60%(重量)。
8.含有至少两种独立保存的制剂的口腔护理组合物,其特征在于一种制剂含有上述任一权利要求的过氧化合物,并且另一种制剂含有上述任一权利要求的催化剂,并且其中独立保存的制剂同时分配并且在刷洗之前彼此接触。
9.按照权利要求1所述的过氧化合物和催化剂作为牙齿增白剂的应用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP99302582 | 1999-04-01 | ||
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