CN1312106C - 一种水溶性姜黄素复合盐的制备方法 - Google Patents

一种水溶性姜黄素复合盐的制备方法 Download PDF

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一种水溶性姜黄素复合盐的制备方法，它包括将姜黄素与有机二元酸，在有机溶剂存在和56℃温度下加热回流4小时进行反应，将所得产物在56℃的条件下，与精氨酸或赖氨酸或组氨酸，加热回流1小时反应，然后冷却、过滤、减压，在45℃干燥3小时即得一种水溶性姜黄素复合盐。这将大大提高姜黄素生物利用度，具有使用范围广、利用度高等优点，有一定的推广价值。

Description

一种水溶性姜黄素复合盐的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种水溶性姜黄素复合盐的制备方法，属于医药行业所用的有机盐。
背景技术：
姜黄素(Curcumin)是从植物姜黄(Curcuma Longa)根基中提取分离得到的一种酚类色素成分，有着较为广泛的药理作用。主要表现在抗氧化、利胆、抗菌、抗肿瘤、降血脂、抑制血小板聚合，增强纤溶活性等方面。但由于姜黄素难溶于水，故其生物利用度不高。
本发明的目的是提供一种易溶于水的水溶性姜黄素复合盐的制备方法。
发明内容：
本发明提供一种水溶性姜黄素复合盐的制备方法，此法包括将结构式如下面II式所表示的姜黄素，与通式为HOOC(CH2)nCOOH的饱和二元酸，其中0≤n≤4，或者与结构式为HOOCCH＝CHCOOH的丁烯二酸，在有机溶剂存在的情况下，于56℃加热回流4小时进行反应，将所得产物在56℃的条件下，与结构式如下面III式所表达的精氨酸，或IV式所表达的赖氨酸，或V式所表达的组氨酸，加热回流1小时反应，然后冷却、过滤、减压，在45℃干燥3小时即得一种复合盐，即为水溶性姜黄素复合盐。
在本发明中，通式为HOOC(CH2)nCOOH的饱和二元酸，其中0≤n≤4，和结构式为HOOCCH＝CHCOOH的丁烯二酸统称为有机二元酸；III式表达的精氨酸，IV式表达的赖氨酸和V式表达的组氨酸统称为碱性氨基酸。
由于采用上述方法将姜黄素制成为水溶性姜黄素复合盐，因此大大提高了姜黄素生物利用度，具有使用范围广，利用度高等优点。
具体实施方式：
本发明的反应原理如下：
姜黄素与通式为HOOC(CH2)nCOOH的饱和二元酸，其中0≤n≤4，或者与结构式为HOOCCH＝CHCOOH的丁烯二酸等两类有机二元酸，在有机溶剂存在的情况下，于56℃加热回流4小时进行反应，将所得产物在56℃的条件下，与精氨酸，或赖氨酸或组氨酸等三种碱性氨基酸，加热回流1小时反应，然后冷却、过滤、减压，在45℃干燥3小时即得一种复合盐，即为水溶性姜黄素复合盐。
具体反应如下：
Figure C0311205300051
其中当n＝0时，即HOOCCOOH为己二酸
当n＝1时，即HOOCCH2COOH为丙二酸
当n＝2时，即HOOCCH2CH2COOH为丁二酸
当n＝3时，即HOOCCH2CH2CH2COOH为戊二酸
当n＝4时，即HOOCCH2CH2CH2CH2COOH为己二酸
Figure C0311205300052
然后将上述产物分别与碱性氨基酸反应形成水溶性复合盐。
Figure C0311205300061
其中当n＝0时，即HOOCCOOH为己二酸
当n＝1时，即HOOCCH2COOH为丙二酸
当n＝2时，即HOOCCH2CH2COOH为丁二酸
当n＝3时，即HOOCCH2CH2CH2COOH为戊二酸
当n＝4时，即HOOCCH2CH2CH2CH2COOH为己二酸
Figure C0311205300081
Figure C0311205300091
实施例1：
取姜黄素1.78克，丁二酸1克，加入烧瓶中，再加入100ml丙酮，2滴浓H2SO4，加热回流4小时，56℃在上述反应体系中加入精氨酸1.7克，加热回流1小时，冷却过滤、减压，45℃干燥3小时，得3.5克产品.
实施例2：
取姜黄素2克，丁二酸1.4克，加丙酮50ml，正己烷50ml，2滴浓H2SO4，加热回流4小时，过滤减压干燥得3克黑色沉淀，再加1.8克精氨酸，加热回流，过滤减压干燥得3.8克黄色结晶性产品。
实施例3：
姜黄素2克，丁烯二酸1.3克，加入100ml丙酮中，热回流2小时。加入2克精氨酸，热回流2小时，将滤物置于30℃减压干燥得3.7克黄色产品。
实施例4：
姜黄素2克，丁二酸1.8克，加入100ml丙酮中，热回流2小时。加1.6克赖氨酸，热回流2小时，将滤物置于30℃减压干燥得3.1克黄色产品。
实施例5：
取姜黄素1.8克，己二酸1.4克，加入烧瓶中，再加入100ml丙酮，2滴浓H2SO4，加热回流4小时，在上述反应体系中加入组氨酸1.5克，加热回流1小时，冷却过滤、减压，45℃干燥3小时，得3.1克产品.
实施例6：
取姜黄素1.3克，丙二酸0.8克，加入烧瓶中，再加入100ml丙酮，2滴浓H2SO4。加热回流4小时，在上述反应体系中加入精氨酸1.3克，加热回流1小时，冷却过滤、减压，45℃干燥3小时，得2.8克产品。

Claims (1)

1、一种水溶性姜黄素复合盐的制备方法，此法包括将结构式如下面II式所表示的姜黄素，与通式为HOOC(CH2)nCOOH的饱和二元酸，其中0≤n≤4，或者与结构式为HOOCCH＝CHCOOH的丁烯二酸，在有机溶剂存在的情况下，于56℃加热回流4小时进行反应，将所得产物在56℃的条件下，与结构式如下面III式所表达的精氨酸，或IV式所表达的赖氨酸，或V式所表达的组氨酸，加热回流1小时反应，然后冷却、过滤、减压，在45℃干燥3小时即得一种复合盐，即为水溶性姜黄素复合盐
Figure C031120530002C1
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