CN1307236C - 包含聚醚分散剂的分散体 - Google Patents

包含聚醚分散剂的分散体 Download PDF

Info

Publication number
CN1307236C
CN1307236C CNB018170382A CN01817038A CN1307236C CN 1307236 C CN1307236 C CN 1307236C CN B018170382 A CNB018170382 A CN B018170382A CN 01817038 A CN01817038 A CN 01817038A CN 1307236 C CN1307236 C CN 1307236C
Authority
CN
China
Prior art keywords
dispersion
alkyl
organic liquid
polar organic
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB018170382A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1468274A (zh
Inventor
D·特特福德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lubrizol Corp filed Critical Lubrizol Corp
Publication of CN1468274A publication Critical patent/CN1468274A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1307236C publication Critical patent/CN1307236C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/03Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/002Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/45Anti-settling agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

一种含有颗粒固体、极性有机液体和式(1)的分散剂的分散体,其中R是任选取代的C4-50烃基;X是-O-、-S-或-NR2-;R1是氢或者直链或支链的C1-6烷基;R2是氢、直链或支链的C1-6烷基或-(C2H4O)n(AO)p-R1基团;AO是包含3个或更多个碳原子的亚烷氧基;n是0-30;p是4-100;并且p>n;和a是1-3。优选的化合物是其中R1是氢、X是-O-并且a是1和R是2-萘酚的残基的化合物。

Description

包含聚醚分散剂的分散体
本发明涉及含有固体颗粒如颜料、极性有机液体和分散剂的分散体,所述分散剂是有机羟基化合物、胺化合物或硫醇化合物与一种或多种脂族环氧化物如环氧丙烷和环氧丁烷的嵌段共聚物。所述分散体可特别用于制备醇或醇-酯苯胺油墨和多元醇油漆体系,并且用于生产制备此类油漆和油墨所用的漆浆。一些所述的分散剂是新的。
在专利文献中已经公开了通过包含三个或更多个碳原子的环氧化物与有机羟基化合物的反应而获得均聚物。例如,在US 5,849,171中已经公开了作为镀铜含水浴中的添加剂的β-萘酚-丙氧基化物(24)。在US5,641,857中也已经公开了C1-20醇的聚四氢呋喃单醚,其作为制备聚氨酯、聚酯和聚酰胺弹性体所用的中间体。
虽然公开了许多环氧乙烷(EO)和环氧丙烷(PO)附着于有机羟基化合物的残基上的嵌段共聚物,但是很少公开过EO重复单元附着于有机羟基化合物并且PO重复单元出现在所述嵌段共聚物末端的嵌段共聚物,特别是PO链段的摩尔比大于EO链段的摩尔比的嵌段共聚物。其中,GB 1,497,666公开了2,4-二辛基苯酚+15EO+20PO在含水的染料浓缩溶液中作为助剂;US 4,836,951公开了C9H19OH+10EO+15PO和C10H21OH+4EO+8PO以及它们在机械洗碗机制剂中的用途,EP197,001公开了C9-11H19-23OH+4EO+12PO、C12-13H25-27OH+8EO+12PO和C9-11H19-23OH+7EO+8PO以及C9-11H19-23OH+8EO+12PO作为制备阴离子分散剂的中间体。然而,这些引文中一个也没有公开或设想有机羟基化合物在极性有机液体中作为分散剂的用途,所述有机羟基化合物是EO与PO的嵌段共聚物并且其中PO的摩尔量大于EO的摩尔量。
根据本发明,提供了一种含有颗粒固体、极性有机液体和式1分散剂的分散体
其中
R是任选取代的C4-50烃基;
X是-O-、-S-或-NR2-;
R1是氢或者直链或支链的C1-6烷基;
R2是氢、直链或支链的C1-6烷基或-(C2H4O)n(AO)p-R1基团;
AO是包含3个或更多个碳原子的亚烷氧基;
n是0-30;
p是4-100;
p>n;和
a是1-3。
优选X是-O-而a是1。
也优选R1是H。
R代表的烃基可以是芳基、烷基、烯基、炔基或环烷基,它们都可以是任选取代的。
所述烃基中的取代基可以是一个或多个卤素原子、氧原子和氮原子,但是优选R未被这样的原子取代。
当R是芳基时,它可能是单环或多环的,如苯基、芘基、蒽基、1-萘基,尤其是2-萘基。
因此,R可能是苯酚、1-萘酚、2-萘酚、1-萘胺或2-萘硫醇的残基。a是2时,R可能是1,2-、1,3-、1,5-、1,6-、2,3-、2,6-、2,7-和1,4-二羟基萘的残基。优选R是2-萘酚或苯酚的残基。
从中获得R的苯酚和萘酚的具体例子是苯酚、2-萘酚、4-烷基取代的苯酚如辛基苯酚和壬基苯酚、2-苯基苯酚、4-羟基联苯和苯乙烯基苯酚。苯乙烯基苯酚是指被一个或多个式-CHCH3Ph的残基所取代的苯酚,其中Ph代表苯基。
当R是烷基、烯基或炔基时,其可能是直链或支链的,优选包含不多于36个、更优选不多于24个、更优选不多于18个并且尤其是不多于12个碳原子。当R是烷基时,优选是脂族醇R-OH的残基。合适的醇的例子是正己醇、正庚醇、正辛醇、正癸醇、正十二烷醇、正十八醇、油醇,尤其是支链醇如2-乙基丁醇、3-庚醇、2-乙基己醇、3,5,5-三甲基己醇、3,7-二甲基辛醇,以及所谓的Guerbet醇,如以Isofol为商品名市售的那些(Condea GmbH出品),包括其混合物。Guerbet醇的具体例子是Isofol 12、14T、16、18T、18E、20、24、28、32、32T和36。
烯基的例子是油醇的残基,炔基的例子是炔醇和二醇(如来自AirProducts以Surfynol为商标市售的那些)的残基。
当R是烷基时,它也可以是二醇、三醇或二胺的残基,其中式1中的‘a’是2或3。
当R是芳烷基时,优选它是苯甲基或2-苯乙基。
当R是环烷基时,优选它是环己基。
当R是取代的芳基或芳烷基时,取代基优选是芳基,如苯基;C1-20烷基,尤其是C1-12烷基;C1-20烷氧基,尤其是C1-6烷氧基;芳氧基,如苯氧基;羧酸;磺酸;磺胺,它们任选被一个或两个C1-12烷基、尤其是C1-6烷基(它们可以相同或不同)所取代;芳基和烷基磺酰基,如苯磺酰基和C1-12烷磺酰基;卤素,如碘、溴,尤其是氯;氰基以及氨基,包括仲氨基和叔氨基。就仲氨基和叔氨基来说,氮上的取代基可以是芳基如苯基,以及C1-12烷基。
当R是取代的芳基时,取代基也可以是苯乙烯基,R可以是苯乙烯基苯酚的残基,如从Raschig获得的商标为Ralox的那些的残基。
当R是取代的烷基或环烷基时,取代基优选是C1-20烷氧基,尤其是C1-16烷氧基;芳氧基,如苯氧基;羧酸;磺酸;磺胺,任选被一个或两个C1-12烷基、尤其是C1-6烷基(它们可以相同或不同)取代;芳基和烷基磺酰基,如苯基磺酰基和C1-12烷基磺酰基;卤素,如碘、溴,尤其是氯;氰基以及氨基,包括仲氨基和叔氨基,就仲氨基和叔氨基来说,氮上的取代基可以是芳基如苯基以及C1-12烷基。
当所述取代基是磺酸或羧酸时,酸根可以作为,游离酸存在,或者它可以是与金属、胺或季铵阳离子(包括其混合物)的盐的形式而存在,包括其混合物。合适的金属的例子是碱金属,如钠、钾和锂;以及碱土金属,如钙、镁和钡,包括其混合物。优选所述胺是脂肪族的,其可以是伯、仲或叔胺。合适的胺的例子是乙胺、二乙胺、三乙胺、辛胺、二辛胺、癸胺和十二烷胺。优选季铵阳离子包含至少一个含6个或更多个碳原子的脂链,并且包含苄烷铵阳离子。
优选残基-AO-包含3个或4个碳原子,优选是丙氧基(即-CH2CH2CH2-O-)、2-甲基乙氧基(即-CH(CH3)CH2-O-)、丁氧基(即-CH2-CH2-CH2-CH2O-)和2-乙基乙氧基(即-CH(C2H5)CH2O-),包括其混合物。更加优选2-甲基乙氧基。
整数n优选不大于20,更优选不大于10,尤其是不大于4。尤其优选n是零。
优选p不大于100,更优选不大于80,更优选不大于60,尤其是不大于50。已经获得了特别有用的分散体,其中p不大于40,更优选不大于30,尤其是不大于24。
已经获得了特别有用的分散体,其中分散剂是2-甲基乙氧基化2-萘酚。
可以通过任何本领域已知的方法制备所述分散剂。因此,例如当-AO-代表丙氧基、2-甲基乙氧基或2-乙基乙氧基时,分散剂可以通过式2的羟基化合物与合适的环氧化物在无水的条件下反应,优选在碱如碱金属氢氧化物、例如氢氧化钠存在下反应来方便地制备,
RO-(C2H4O)nH
式2
其中R和‘n’定义如上。反应通常在100-160℃的温度下,优选在压力下进行。
-AO-是丁氧基(即-CH2CH2CH2CH2-O-)时,分散剂通过式2的羟基化合物与四氢呋喃在配位阴离子如PF6 -、AsF6 -、SbF6 -、SbCl6 -、BF4 -、SO3CF3 -、SO3F-和ClO4 -存在下进行反应来方便地制备。典型的反应条件在聚(四氢呋喃)的第3章第17-74页的“聚合”中给出,P Dreyfuss,Publisher Gordon and Breach出版,New York 1982。
对技术人员显而易见的是,可以很容易地对上述制备进行改变,由此先将式2的化合物与四氢呋喃起反应,随后与环氧丙烷、2-甲基环氧乙烷和/或2-乙基环氧乙烷进行反应。同样地,式2的化合物可以先与环氧丙烷、2-甲基环氧乙烷和/或2-乙基环氧乙烷反应,随后与四氢呋喃反应。
当式1的分散剂包含的基团R1是C1-16烷基时,这样的分散剂可通过其中R1是氢的式1分散剂与合适的烷基化试剂如烷基卤(例如氯化物)或二烷基硫酸酯反应来容易地制备。
当式1的分散剂中的X是-S-或-NR2-时,该分散剂可按与制备X是-O-(如上述式2的羟基化合物所代表)的那些分散剂的类似方式来制备。
如上所述,一些式1的分散剂是新的。因此,作为本发明的另一方面,提供了一种式1化合物,
Figure C0181703800091
式1
其中R、R1、X、a、n和p定义如上,其中不包括
β-萘酚+24PO;
2,4-二辛基苯酚+15EO+20-PO;
C9H19OH+10EO+15PO;
C10H21OH+4EO+8PO;
C9-11H19-23OH+4EO+12PO;
C12-13H25-27OH+8EO+12PO;
C9-11H19-23OH+7EO+8PO;和
C9-11H19-23OH+8EO+12PO.
优选的化合物是其中R是支链脂族醇残基、2-萘酚残基或烷基取代的苯酚残基的那些化合物。
存在于分散体中的颗粒固体可以是任何无机或有机固体材料,其在所研究的温度下基本上不溶于极性有机液体,并且希望其以细碎的形式稳定在其中。
合适的固体的例子是溶剂油墨用颜料;油漆和塑料材料用颜料、扩充剂和填料;染料,尤其是分散染料;溶剂染浴、油墨及其他溶剂应用系统用的荧光增白剂和纺织助剂;油基和反相乳液钻探泥浆用固体;干洗流体中的污垢和固体颗粒;颗粒陶瓷材料;磁性材料和磁记录媒体,以及杀菌剂、农用化学品和药物,它们可作为有机媒质中的分散体来应用。
优选的固体是任何已知颜料类别的有机颜料,例如在Colour Index(1971)的第三版和后来的修订版以及其增补版中标题为“颜料”的章节中所述。有机颜料的例子是来自偶氮、双偶氮、缩合的偶氮、硫靛蓝、阴丹酮、异阴丹酮、三苯并[cd,jk]芘-5,10-二酮、蒽醌、异二苯并蒽酮、三苯二_嗪、喹吖啶酮和酞菁系列的那些,尤其是铜酞菁以及其核卤化的衍生物,以及酸、碱和媒染染料的色淀。虽然严格地说炭黑是无机的,但是其分散性质更象有机颜料。优选的有机颜料是酞菁,尤其是铜酞菁、单偶氮、双偶氮、阴丹酮、三苯并[cd,jk]芘-5,10-二酮、喹吖啶酮和炭黑。
其它优选的固体是农用化学品,如杀真菌剂粉唑醇、多菌灵、百菌清和代森锰锌。
存在于本发明的分散体中的极性有机液体可以单独使用或与基本上非极性有机液体混合使用,或者它可以包含高达10重量%的水。对于有机媒质来说,术语“极性”是指有机液体或树脂能够形成中等至很强的键,如题目为“A Three Dimensional Approach to Solubility”的论文(Crowley等人著,Journal of Paint Technology,第38卷,1966年,269页)中的描述。按上述论文中的定义,这种有机媒质通常的氢键键合数为5或更多。
适合的极性有机液体的例子是胺、醚,特别是低级烷基醚、有机酸、酯、酮、二元醇、醇和酰胺。在题目为“Compatibility andSolubility”的书(Ibert Mellan著,1968年Noyes Development公司出版)中第39-40页表2.14给出了很多这种中等强度氢键键合的液体的具体例子,这些液体全部属于这里所用术语极性有机液体的范围。
优选的极性有机液体是二烷基酮、烷烃羧酸和烷醇的烷基酯,特别是这种液体包含高达(包括)总共6个碳原子。优选的和特别优选的液体的例子是二烷基酮和环烷基酮,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基甲酮、二异丙酮、甲基异丁基酮、二异丁酮、甲基异戊酮、甲基正戊基酮和环己酮;烷基酯,如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、丙酸甲酯、丙基乙酸甲氧基酯和丁酸乙酯;二元醇和二元醇酯和醚,如乙二醇、2-乙氧基乙醇、3-甲氧基丙基丙醇、3-乙氧基丙基丙醇、乙酸2-丁氧基乙酯、乙酸3-甲氧基丙酯、乙酸3-乙氧基丙酯和乙酸2-乙氧基乙酯;烷醇,如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇;以及二烷基醚和环醚,如二乙醚和四氢呋喃。
可用于与含极性有机液体混合的基本上非极性有机液体可以是脂族、芳族或卤代脂族或卤代芳族的有机液体。这种非极性液体的例子是己烷、庚烷、辛烷、石油馏分如石油溶剂、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、三氯乙烯和全氯乙烯,包括其混合物。其它非极性有机液体是有机酯,特别是用作塑料材料和复合物用增塑剂的那些,如己二酸酯和邻苯二甲酸酯。
优选,所述极性有机液体包含不多于10重量%,特别是不多于5重量%的非极性有机液体。更优选所述极性有机液体基本上不含非极性有机液体。
当所述极性有机液体包含水时,优选其数量基于极性有机液体的量不多于5重量%,特别是不多于2重量%。特别优选所述极性有机液体基本上无水。
可用作极性有机液体的适合树脂的例子是成膜树脂,如适合于制备油墨、油漆和芯片以用于各种用途(如油漆和油墨用途)的成膜树脂。这种树脂的例子包括聚酰胺如Versamid和WolfamidTM,以及纤维素醚,如乙基纤维素和乙基羟乙基纤维素,硝化纤维素和乙酸丁酸纤维素树脂,包括其混合物。油漆树脂的例子包括短油醇酸树脂/三聚氰胺-甲醛、聚酯/三聚氰胺-甲醛、热固化丙烯酸/三聚氰胺-甲醛、长油醇酸树脂、聚醚多醇以及多媒体树脂,如丙烯酸和尿素/醛。
如果希望,所述分散体可以包含其它成分,例如树脂(这些树脂没有构成所述有机媒质)粘合剂、流化剂(如GB-A-1508576和GB-A-2108143中描述的那些)、抗沉降剂、增塑剂、均化剂和防腐剂。
该分散体一般包含5-95重量%的固体,其准确量取决于该固体的性质,并且这一数量取决于该固体的性质和该固体和极性有机液体的相对密度。例如,基于分散体的总重,其中的固体是有机材料(如有机颜料)的分散体优选包含15-60重量%的该固体,然而其中的固体是无机材料(如无机颜料、填料或扩充剂)的分散体优选包含40-90重量%的该固体。
可以通过任何已知制备分散体的常规方法获得所述分散体。因此,可以将固体、有机媒质和分散剂以任何次序混合,然后例如通过球磨、珠磨、卵石磨或塑料磨对该混合物进行机械处理,以将固体颗粒的大小减小至适当的尺寸,直到形成分散体。另外地,可以将固体单独或在与有机媒质或分散剂的混合物中处理,以减小其粒径,然后加入其它一种或多种成分并搅拌混合物,得到分散体。
如果需要含有颗粒固体和分散剂的干燥形式的组合物,则优选极性有机液体是挥发性的,以便可以用简单的分离方法如蒸发容易地从所述颗粒固体上除去它。然而,优选组合物含有极性有机液体。
如果所述干燥组合物基本上由分散剂和颗粒固体组成,则它优选含基于该颗粒固体重量至少0.2%、更优选至少0.5%,特别是至少1.0%的分散剂。优选所述干燥组合物含不多于100重量%,优选不多于50重量%,更优选不多于20重量%,特别是不多于10重量%的颗粒固体。
如上所述,本发明的分散体尤其适用于制备漆浆,其中的颗粒固体在极性有机液体中在颗粒固体和成膜性树脂粘合剂存在下被研磨。
因此,根据本发明更进一步的方面,提供了一种含有颗粒固体、分散剂、极性有机液体和成膜性树脂的漆浆。
典型地,所述漆浆含基于该漆浆总重20-70重量%的颗粒固体。优选,颗粒固体占漆浆的至少30重量%、特别是至少50重量%。
漆浆中树脂的量可以在宽的限度内变化,但优选至少为该漆浆连续相/液相的10重量%,特别是至少20重量%。优选,树脂的量不多于该漆浆连续相/液相的50重量%,特别是不多于40重量%。
漆浆中分散剂的量取决于颗粒固体的量,但优选为该漆浆的0.5-5重量%。
含本发明所述分散剂的分散体和漆浆尤其适用于油漆中,特别是高含固量的油漆、油墨,特别是苯胺印刷、照相凹版和筛网用油墨,并且适用于无水陶瓷制造工艺,特别是带涂、刮涂、挤出和注射模塑类型的工艺。
与由含乙氧基化的分散剂的分散体制备的油墨相比较,使用本发明的分散体制备的油墨显示出优越的特性,如光泽、光密度、抗皱性和防潮性。
用以下实施例进一步说明本发明,除非另外说明其中所有引用的量都是重量份数。
制备实施例1苯乙烯基苯酚+5PO
在已经用氮气吹扫过的压力容器中加入苯乙烯基苯酚(102份,0.32M,Raschig出品的Ralox 316)和氢氧化钠球粒(2份)。将该容器加压至10psi,并在搅拌下将内容物加热至155℃。在155℃下在9小时内边搅拌边加入环氧丙烷(103份)。然后将内容物冷却,并部分地移出产物,其为浅黄液体(96.3份)。
制备实施例2苯乙烯基苯酚+20PO
向装有苯乙烯基+5PO(100份,0.165M,来自实施例1)的容器中加入氢氧化钠球粒(0.3份)。再次用氮气吹扫容器,并在搅拌下将其加热到155℃。在10小时内加入环氧丙烷(155份)。冷却后,获得浅黄液体状的产物(218份)。
实施例1和2以及对比实施例A-H
如下制备漆浆:将分散剂(0.25份)溶解在16%(w/w)硝化纤维素树脂的乙醇溶液(7.25份,Nobel出品的SM 1359)中,可根据需要加热。加入直径3mm的玻璃珠(17份)和炭黑颜料(2.5份,Degussa出品的Special Black 250),在水平振荡器上研磨16小时。通过信号交换(handshaking)测定生成的漆浆的流动性,并且使用A-E(好-差)的判定标度对其进行评定。结果在以下表1中给出。
然后分离出这些珠粒并将漆浆排出,通过将其与乙醇中的26.6%(w/w)的硝化纤维素树脂(7.14份,Nobel出品的SM 1359)、二辛基邻苯二甲酸酯(0.62份,Aldrich出品)以及乙醇和乙酸乙酯5∶1(w/w)的混合物(3.07份)混合,形成油墨。使用4号K条将生成的油墨涂到白色卡片上,并在40℃下干燥1小时。使用Byk-Gardner浊度-光泽反射计测量20°和60°处的浊度和光泽,使用Macbeth RD918比重计测量O.D,并且使用Spectroflash SF600分光光度计测量L、a、b对立坐标。
结果在以下表1中给出,结果显示:带有终端丙氧基链的分散剂比那些具有终端乙氧基链的分散剂显示出更优越的特性,特别是在流动性、浊度和光泽方面。
表1
    实施例     分散剂  流动性  浊度  20°光泽  60°光泽  O.D  L  a  b
    1  2-萘酚+10PO  C  367  30.7  85.7  1.943  10.34  -0.33  -2.86
    2  2-萘酚+20PO  B/C  410  37.7  92.0  2.009  9.08  0.27  -3.23
    A  2-萘酚+5EO  D
    B  2-萘酚+15EO  D
    C  2-萘酚+50EO  D
    D  2-萘酚+10PO+10EO 0 C/D  168  7.3  53.0  1.701  15.60  0  -2.54
    E  2-萘酚+10PO+15EO  D
    F  2-萘酚+15PO+15EO  D/E
    G  2-萘酚+10PO+20EO  C/D  101  2.7  38.2  1624  17.50  +0.02  -2.22
    H  2-萘酚+15PO+20EO  C/D  243  11.6  62.7  1.777  13.85  -0.12  -2.57
实施例3-24和对比实施例I-N
除了使用以下表2所示的分散剂之外,重复实施例1和2。
表2
 实施例     分散剂  流动性  浊度  20°光泽  60°光泽  O.D
 3  2-萘酚+13EO+14PO  C  422  33.2  89.6  2.047
 4  2-萘酚+13EO+29PO  B/C  440  34.4  91.6  2.067
 5  1-十二烷醇+12PO  B/C  425  39.4  95.2  2.087
 6  1-萘酚+14PO  C  433  33.7  91.0  2.068
7 1-十八烷醇+13PO B/C 433 39.3 95.0 2.091
 8  1-十八烷醇+20PO  C  437  40.6  95.6  2.099
 9  1-萘甲醇+5PO  C  412  37.8  94.1  2.068
 10  1-萘甲醇+16PO  B/C  424  38.7  95.0  2.078
 I  1,6-二羟基萘+4PO  C  362  26.8  83.8  1.949
 11  1,6-二羟基萘+19PO  B/C  419  36.0  92.5  2.030
 12  1,6-二羟基萘+30PO  B/C  434  40.1  95.3  2.071
 13  2-丁基-1-辛醇+5EO+9PO  B/C  452  36.1  92.9  2.080
 14  2-丁基1-辛醇+5EO+17PO  B/C  450  39.1  95.6  2.085
 15  2-萘酚+13EO+80PO  B  388  36.5  90.2  2.027
 J  2-萘酚+13EO+104PO  B/C  425  19.1  74.4  2.011
 K  MeO PEG(350)+2PO  C/D  407  20.5  74.4  2.008
 L  MeO PEG(350)+8PO  C  403  20.0  74.2  2.011
 16  Phenol+17PO  A/B  296  47.3  96.7  1.966
 17  N-苯基-1-萘胺+7PO  A/B  379  36.2  91.5  1.943
 18  4-壬基苯酚+5PO  B/C  335  33.7  86.1  1.987
 M  2-苯基苯酚+12EO+6PO  B/C  319  27.4  81.1  1.964
 19  2-苯基苯酚+12EO+16PO  B  394  32.4  89.8  1.991
 20  2-苯基苯酚+12EO+21PO  B/C  292  40.5  89.5  2.005
 21  苯乙烯基苯酚+5PO  B/C  482  20.6  80.4  2.000
 22  苯乙烯基苯酚-20PO  B  306  48.1  97.6  2.001
 23  2-萘酚+71PO  B/C  372  36.9  90.5  2.026
 N  MeO PPG(1500)  B  441  25.3  84.4  1.976
 24  BuO PPG(1000)  A/B  418  28.6  87.1  1.985
对照物  -  C  374  28.8  86.3  1.852
表2的脚注
OD是光密度。
EO是环氧乙烷单元,PO是2-甲基环氧乙烷单元(环氧丙烷)。
对比实施例I在每个-OH基团上平均包含2个PO单元。
2-丁基-1-辛醇是Condea GmbH出品的Isofol 12(实施例13+14)。
苯乙烯基苯酚是Raschig出品的Ralox 316(实施例21+22)。
实施例25-30
除了使用2.2 5份颜料红57.1(Lithol Rubine D4576,BASF出品)代替炭黑、并使用0.15份分散剂和7.6份硝化纤维素树脂之外,重复实施例1和2。研磨后将漆浆排出,其中总共有10份硝化纤维素树脂、乙醇、乙酸乙酯和二辛基邻苯二甲酸酯,如实施例1和2所述。结果在以下表3中给出。
表3
 实施例     分散剂  流动性  浊度  20°光泽  60°光泽
 25  1-十二烷醇+12PO  C  566  40.1  99.4
 26  1-十八烷醇+20PO  C/D  542  39.3  97.0
 27  1-萘甲醇+16PO  C/D  547  36.3  96.2
 28  2-丁基-1-辛醇+5EO+9PO  C/D  556  34.0  93.9
 29  苯酚+17PO  C/D  550  34.8  94.8
 30  N-苯基-1-萘胺+7PO  C/D  557  36.3  95.3
对照物  -  C/D  571  26.9  86.2
表3的脚注
EO和PO如表2的脚注中所述。

Claims (10)

1.一种含有颗粒固体、任选含有基于极性有机液体高达10重量%的水的极性有机液体和式1的分散剂的分散体,
其中
R是任选取代的C4-50烃基;
X是-O-或-S-;
R1是氢或者直链或支链的C1-6烷基;
AO是包含3个或更多个碳原子的亚烷氧基;
R1是氢或者直链或支链的C1-6烷基;
n是0-30;
p是4-100;
p>n;和
a是1。
2.权利要求1的分散体,其中X是-O-。
3.权利要求2的分散体,其中R1是氢。
4.权利要求1的分散体,其中R是2-萘基。
5.权利要求1的分散体,其中AO是2-甲基乙氧基。
6.权利要求1的分散体,其中n是零。
7.权利要求1的分散体,其中p不大于80。
8.一种含有颗粒固体、任选含有基于极性有机液体高达10重量%的水的极性有机液体、成膜粘合剂树脂和式1的分散剂的漆浆
其中
R是任选取代的C4-50烃基;
X是-O-或-S-;
R1是氢或者直链或支链的C1-6烷基;
AO是包含3个或更多个碳原子的亚烷氧基;
n是0-30;
p是4-100;
p>n;和
a是1。
9.一种含有颗粒固体、任选含有基于极性有机液体高达10重量%的水的极性有机液体、成膜粘合剂树脂和式1的分散剂的油漆或油墨
其中
R是任选取代的C4-50烃基;
X是-O-或-S-;
R1是氢或者直链或支链的C1-6烷基;
AO是包含3个或更多个碳原子的亚烷氧基;
n是0-30;
p是4-100;
p>n;和
a是1。
10.一种含有颗粒固体和式1的分散剂的组合物,
其中
R是任选取代的C4-50烃基;
X是-O-或-S-;
R1是氢或者直链或支链的C1-6烷基;
AO是包含3个或更多个碳原子的亚烷氧基;
n是0-30;
p是4-100;
p>n;和
a是1,
所述颗粒固体选自颜料、扩充剂、填料、油基和反相乳液钻探泥浆用固体、干洗流体中的污垢和固体颗粒、陶瓷材料、磁性材料、杀菌剂、农用化学品和药物。
CNB018170382A 2000-08-18 2001-08-03 包含聚醚分散剂的分散体 Expired - Fee Related CN1307236C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0020414.9A GB0020414D0 (en) 2000-08-18 2000-08-18 Dispersions containing polyether dispersants
GB0020414.9 2000-08-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1468274A CN1468274A (zh) 2004-01-14
CN1307236C true CN1307236C (zh) 2007-03-28

Family

ID=9897892

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB018170382A Expired - Fee Related CN1307236C (zh) 2000-08-18 2001-08-03 包含聚醚分散剂的分散体

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6884286B2 (zh)
EP (1) EP1313792B1 (zh)
JP (1) JP2004506794A (zh)
CN (1) CN1307236C (zh)
AT (1) ATE312861T1 (zh)
AU (1) AU2001275751A1 (zh)
CA (1) CA2418651A1 (zh)
DE (1) DE60115918T2 (zh)
GB (1) GB0020414D0 (zh)
TW (1) TW538069B (zh)
WO (1) WO2002016471A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103748181A (zh) * 2011-03-16 2014-04-23 科莱恩金融(Bvi)有限公司 作为水性分散性涂料的除气的润湿剂和分散剂的支化聚亚烷基二醇醚

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101067082B1 (ko) * 2003-07-18 2011-09-22 더루브리졸코오퍼레이션 조성물
DE102005004024A1 (de) 2005-01-28 2006-08-03 Goldschmidt Gmbh Polyether/Polyester enthaltende Dispergierharze
WO2006113258A2 (en) * 2005-04-13 2006-10-26 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dispersants
JP4805645B2 (ja) * 2005-10-11 2011-11-02 株式会社 資生堂 水性インキ組成物
WO2008013844A2 (en) * 2006-07-25 2008-01-31 General Vortex Energy, Inc. System, apparatus and method for combustion of metal and other fuels
US7923474B2 (en) * 2007-02-27 2011-04-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Amine dispersants, organic dispersions and related coating compositions
DE102008043185A1 (de) 2008-10-27 2010-04-29 Evonik Goldschmidt Gmbh Nicht schäumende organische Tenside als Additive für Tankmischungszubereitungen im Pflanzenschutz
CN101928389B (zh) * 2010-08-24 2012-07-25 浙江皇马科技股份有限公司 一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法
JP6701572B2 (ja) * 2016-07-05 2020-05-27 株式会社リコー インク、収容容器、画像形成方法及び画像形成装置
US10287448B2 (en) * 2016-07-08 2019-05-14 Evonik Degussa Gmbh Universal pigment preparation
JP6723601B2 (ja) * 2016-08-02 2020-07-15 サンノプコ株式会社 疎水性粒子用分散剤及び疎水性粒子分散液
CN113150619B (zh) * 2021-05-26 2021-12-21 明光科迪新材料有限公司 一种高耐碱型无机涂料用色浆及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4374709A (en) * 1980-05-01 1983-02-22 Occidental Chemical Corporation Process for plating polymeric substrates
US4414032A (en) * 1978-05-16 1983-11-08 Hoechst Aktiengesellschaft Anti-flooding agent for paints and plasters
US4894183A (en) * 1985-03-07 1990-01-16 Ciba-Geiby Corporation Composition and use thereof as dyeing or textile auxiliary
US5124389A (en) * 1986-03-17 1992-06-23 Mente Donald C Thickening aqueous systems
WO1998044022A1 (en) * 1997-04-02 1998-10-08 Arco Chemical Technology, L.P. Polyoxyalkylene monoethers with reduced water affinity

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3626567C3 (de) * 1985-08-06 1997-03-13 Canon Kk Aufzeichnungsflüssigkeit und deren Verwendung in Schreibgeräten, Druckern und Tintenstrahldruckgeräten
DE3818062A1 (de) * 1988-05-27 1989-12-07 Henkel Kgaa Schaumdrueckende alkylpolyglykolether fuer reinigungsmittel (i)
US5663224A (en) * 1991-12-03 1997-09-02 Rohm And Haas Company Process for preparing an aqueous dispersion
DK0555950T3 (da) * 1992-02-11 1997-06-09 Zeneca Ltd Dispersion
GB9411791D0 (en) * 1994-06-13 1994-08-03 Zeneca Ltd Compound, preparation and use
GB9704126D0 (en) * 1997-02-27 1997-04-16 Ici Plc Surfactants
US6440207B1 (en) * 2000-03-03 2002-08-27 Bayer Corporation Method for preparing organic pigments

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4414032A (en) * 1978-05-16 1983-11-08 Hoechst Aktiengesellschaft Anti-flooding agent for paints and plasters
US4374709A (en) * 1980-05-01 1983-02-22 Occidental Chemical Corporation Process for plating polymeric substrates
US4894183A (en) * 1985-03-07 1990-01-16 Ciba-Geiby Corporation Composition and use thereof as dyeing or textile auxiliary
US5124389A (en) * 1986-03-17 1992-06-23 Mente Donald C Thickening aqueous systems
WO1998044022A1 (en) * 1997-04-02 1998-10-08 Arco Chemical Technology, L.P. Polyoxyalkylene monoethers with reduced water affinity

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103748181A (zh) * 2011-03-16 2014-04-23 科莱恩金融(Bvi)有限公司 作为水性分散性涂料的除气的润湿剂和分散剂的支化聚亚烷基二醇醚
CN103748181B (zh) * 2011-03-16 2016-10-12 科莱恩金融(Bvi)有限公司 作为水性分散性涂料的除气的润湿剂和分散剂的支化聚亚烷基二醇醚

Also Published As

Publication number Publication date
DE60115918D1 (de) 2006-01-19
AU2001275751A1 (en) 2002-03-04
CN1468274A (zh) 2004-01-14
US20030172844A1 (en) 2003-09-18
EP1313792A1 (en) 2003-05-28
TW538069B (en) 2003-06-21
ATE312861T1 (de) 2005-12-15
EP1313792B1 (en) 2005-12-14
CA2418651A1 (en) 2002-02-28
US6884286B2 (en) 2005-04-26
GB0020414D0 (en) 2000-10-04
DE60115918T2 (de) 2006-08-17
WO2002016471A1 (en) 2002-02-28
JP2004506794A (ja) 2004-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1307236C (zh) 包含聚醚分散剂的分散体
KR100860185B1 (ko) 수계 안료 분산액, 및 그의 제조방법 및 용도
JP5008719B2 (ja) 水性顔料調合物
CN101674878B (zh) 水基颜料制剂
US7811376B2 (en) Aqueous, oligoester-based pigment preparations, their production and use
CN1984959B (zh) 墨中的梳状聚醚烷醇胺
EP2504397B1 (en) Polymeric violet anthraquinone colorant compositions and methods for producing the same
CN101516992B (zh) 在墨和涂料中的梳状聚醚烷醇胺
JP3658413B2 (ja) 細分された顔料分散液、水性顔料懸濁液、分散液の製造方法及びこの分散液を含有する水系インク
CN101528692B (zh) 新化合物和其组合物
KR101461250B1 (ko) 폴리에테르를 포함하는 분산 및 유화 수지
KR20090083359A (ko) 범용 스터-인 안료
CN101084272B (zh) 组合物
EP1266940B1 (en) Oil-base ink composition, writing utensils and dyes to be used therein
CN102652158B (zh)
CN100480299C (zh) 磷酸酯分散剂
CN101092530A (zh) 墨水组合物和包括该墨水组合物的墨盒
JP4217071B2 (ja) エポキシドおよびアミンから生成されるオキシアルキル化生成物、ならびに、顔料調製物におけるそれらの使用
JP2001521978A (ja) 顔料濃厚物製造用の添加剤としてのジオールアルコキシレートの使用
CN100577750C (zh) 组合物
JP2002226748A (ja) 顔料インキ組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: LUBRIZOL CO.,LTD.

Free format text: FORMER OWNER: AVECIA LTD.

Effective date: 20040820

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20040820

Address after: ohio

Applicant after: Lubrizol Corp.

Address before: University of Manchester

Applicant before: Effsia Co., Ltd.

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20040114

Assignee: Lubrizol additive (Zhuhai) Co., Ltd.

Assignor: Lubrizol Corp.

Contract record no.: 2016990000054

Denomination of invention: Dispersions containing polyether dispersants

Granted publication date: 20070328

License type: Common License

Record date: 20160301

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
EC01 Cancellation of recordation of patent licensing contract

Assignee: Lubrizol additive (Zhuhai) Co., Ltd.

Assignor: The Lubrizol Corp.

Contract record no.: 2016990000054

Date of cancellation: 20170116

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20070328

Termination date: 20160803

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee