CN1296037A - 蓝色单偶氮分散染料 - Google Patents

蓝色单偶氮分散染料 Download PDF

Info

Publication number
CN1296037A
CN1296037A CN00133742A CN00133742A CN1296037A CN 1296037 A CN1296037 A CN 1296037A CN 00133742 A CN00133742 A CN 00133742A CN 00133742 A CN00133742 A CN 00133742A CN 1296037 A CN1296037 A CN 1296037A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dyestuff
blue
dyeing
group
blue monoazo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN00133742A
Other languages
English (en)
Inventor
姬野清
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Original Assignee
Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG filed Critical Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Publication of CN1296037A publication Critical patent/CN1296037A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
    • C09B29/0088—Benzothiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明涉及由下列通式(1)代表的蓝色单偶氮分散染料,其中X和Y彼此独立地代表氢原子、氰基、R－CO－O基团或RO－CO－O基团,其中R为含1—4个碳原子的直链或支链烷基,但排除X和Y同时为氢原子的情况,其制备方法,用所述染料染色或印花纤维材料的方法以及用所述染料染色或印花的纤维材料。

Description

蓝色单偶氮分散染料
本发明涉及新的蓝色单偶氮分散染料，尤其涉及水不溶性蓝色单偶氮分散染料，所述染料在其均染、耐晒性、耐洗性和提升性质上是优异的，此外还拥有优异的拔染性质。另外，本发明涉及用这些蓝色单偶氮分散染料染色或印花纤维材料的方法，还涉及以这种方式染色或印花的纤维材料。
近些年来，作为一种染色加工技术，由于时尚、提高质量和提高附加值的原因，已采用着色拔染印花体系。这种体系的特征在于印花式样可生动且细致地表达。因此，Colour Index Number DisperseB-106(下文称为B-106)已用作在采用该体系的着色拔染印花中所用的蓝色染料。
但是，就其坚牢度而言，B-106不能认为是满足要求的，因此从工业上强烈要求开发具有优异染色性质的拔染性蓝色染料，且该染料就不同的坚牢度，特别是耐洗性的测定而言是优异的。
本发明的目的在于提供蓝色分散染料，该染料除了具有优异的拔染性质，在其染色性质和诸如耐洗性的坚牢度方面也是优异的，此外，其还显示了优异的提升性质。本发明阐述的另一问题是提供通过采用这些蓝色分散染料染色或印花纤维材料的改进方法，以及以该方法染色或印花的纤维材料。
本发明的实质在于由下列通式(1)所代表的蓝色单偶氮分散染料：其中X和Y彼此独立地代表氢原子、氰基、R-CO-O基团，或RO-CO-O基团，其中R为含1-4个碳原子的直链或支链烷基，但排除X和Y同时为氢原子的情况。
R为含1-4个碳原子的直链或支链烷基，即甲基、乙基、正丙基、异丙基、正，仲，异或叔丁基；特别优选甲基和乙基。
其中，基团X和Y均为R-CO-O基团的染料在其染色效果上是特别突出的，且易于制备，因此是特别合适的。
上述通式(1)代表的偶氮染料可按下列方法容易地制得：将2-氨基-6-硝基苯并噻唑以通常方式重氮化作用，然后与通式(2)代表的偶合组分偶合
Figure 0013374200041
其中X和Y如上含义。
作为通式(2)代表的偶合组分的例子，有下列化合物：N,N-二乙酰氧基乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺，N,N-二乙氧羰基氧乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺和N-乙基，N-氰基乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺。
可通过本发明的偶氮染料染色的纤维材料没有特别限制，只要它们通常可被分散染料染色，但可引用作为例子的有，疏水纤维材料如那些含聚酯纤维的材料，如聚对苯二甲酸乙二醇酯，对苯二酸和1,4-双(羟甲基)环己烷的缩聚产物等，或这种聚酯纤维与诸如棉、丝、毛等天然纤维，或与诸如尼龙等的合成纤维的混纺或混织产品。
在用本发明染料进行染色过程中，上述通式(1)代表的偶氮染料可通过常用的方法，用分散剂分散在含水介质中，得到染色浴或印花浆，然后进行浸染或印花。
例如在进行浸染时，聚酯纤维或其混纺或混织产品可通过采用高温染色法、载体染色法、热溶染色法或其它这种常用的染色处理方法，以优异的坚牢度染色。
通过采用上述本发明的偶氮染料浸染或印花得到的染色纤维在其坚牢度和拔染性能上是突出的，且通过着色拔染处理，可提供就生动性、细致性和多种坚牢度测定而言是优异的染色图案。
此外，本发明提供了一种用本发明的上述式(1)染料染色或印花纤维材料的方法，特别是纤维材料的染色方法，其特征在于纤维材料用这种染料染色或印花，然后进行着色拔染处理，本发明也提供了以该方式染色或印花的纤维材料。
拔染处理按下列常用步骤进行，即将漂白化学品应用到被染色的材料上，然后进行后处理。作为拔染方法，可以有利地选择拔白、着色拔染或半拔染(semi-discharge)方法。
且，本发明的偶氮染料可与相同或不同体系的染料一起联合使用，例如，它们可与拔染性B-106或其它这种硝基噻唑型染料一起使用。
下面，通过实施例以更具体的方式解释本发明，但只要保持本发明的实质，本发明并不限于给出的实施例。
实施例1
将0.5g本发明的上述通式(1)的偶氮染料(X和Y均为乙酰氧基)分散在2升含0.5g萘磺酸/甲醛缩合物和0.25g高级醇硫酸酯的水中，制备染色浴。当将100g聚酯纤维浸渍在该染色浴中，然后在130℃下进行染色60分钟，然后进行皂洗、水洗并干燥时，得到蓝色的染色材料。此外，当下列组成的拔白印浆印在得到的蓝色材料上面，且进行拔染处理时，得到在蓝色背景上具有优异拔白的材料。拔白印浆组成
氯化亚锡(Ⅱ)      10份
Tetrosin P-300    3份
(载体；Yamakawa Chemical Industry Co.,Ltd市售产品)
尿素              3份
12％Meypro Gum    60份
(印花浆；Meyhall Chemical A.G.市售产品)
水         24份
拔染处理工艺
印花→干燥→汽蒸(170℃，7分钟)→水洗→还原洗涤→水洗→干燥
通过用40％亚硝基硫酸，在85％磷酸中进行2-氨基-6-硝基苯并噻唑的重氮化，然后在其中已溶解N,N-二乙酰氧基乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺的冰水中进行偶合，然后滤出得到的晶体，得到实施例1的染料。该染料含有λmax(在丙酮中)580nm的蓝色晶体。对比实施例1和2
聚酯纤维用B-106以实施例1相同的方式进行染色，然后进行评价得到表1的结果。用下式化合物重复上面操作。
Figure 0013374200061
(参见日本未审定专利公开55-80584)
现在用灰色标度(5级为最高级，1为最低级)确定拔白(whitedischarge)区域以进行拔白性质的评价。
基于JIS L0844-1973方法A-4测定耐洗性，基于方法ISO 105-E01测定耐洗性。
表1
在丙酮中的λmax(nm) 耐洗性 耐水牢度 拔白性质
实施例1     580     4     4-5     4-5
对比实施例1(B-106)     606     2     2     4-5
对比实施例2     575     3-4     2-3     3-4
对比实施例1就坚牢度而言显然较差。
对比实施例2就耐水牢度和拔染性质而言有点差。实施例2-4
按实施例1合成表2所示的染料，且以实施例1相同的方式进行聚酯纤维的染色，然后在每种情况下测定坚牢度和拔染性质。结果如表2所示。
表2
实施例序号     X/Y  λmax(nm) 耐洗性 耐水牢度 拔白性质
    2  OCOOC2H5/OCOOC2H5     575     4-5     4-5     4-5
    3     CN/H     582     4     4     4-5
    4     OCOC2H5/H     590     4-5     4-5     4-5
尽管本发明化合物在结构上，例如，与日本未审定专利公开55-80584中的化合物非常类似，但当与已知实施例相比较时，作为聚酯纤维的染料，它们非常有价值，特别是它们的拔染性质非常优异。

Claims (6)

1．下列通式(1)代表的蓝色单偶氮分散染料
Figure 0013374200021
其中X和Y彼此独立地代表氢原子、氰基、R-CO-O基团或RO-CO-O基团，其中R为含1-4个碳原子的直链或支链烷基，但排除X和Y同时为氢原子的情况。
2．如权利要求1的蓝色单偶氮分散染料，其中X和Y均为R-CO-O。
3．如权利要求1和/或2的蓝色单偶氮分散染料，其中R为甲基或乙基。
4．制备权利要求1-3的蓝色单偶氮染料的方法，通过2-氨基-6-硝基苯并噻唑以通常方式重氮化，然后与通式(2)代表的偶合组分偶合其中X和Y如权利要求1定义。
5．染色或印花纤维材料的方法，其中使用根据权利要求1-3中一项或多项的蓝色单偶氮染料。
6．用根据权利要求1-3中的一项或多项的蓝色单偶氮染料染色或印花的纤维材料。
CN00133742A 1999-10-28 2000-10-27 蓝色单偶氮分散染料 Pending CN1296037A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP307357/1999 1999-10-28
JP30735799A JP2001123083A (ja) 1999-10-28 1999-10-28 青色系モノアゾ分散染料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1296037A true CN1296037A (zh) 2001-05-23

Family

ID=17968131

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN00133742A Pending CN1296037A (zh) 1999-10-28 2000-10-27 蓝色单偶氮分散染料

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP1095985A1 (zh)
JP (1) JP2001123083A (zh)
KR (1) KR20010067352A (zh)
CN (1) CN1296037A (zh)
ID (1) ID27926A (zh)
TR (1) TR200003120A2 (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1794276B1 (en) 2004-09-23 2009-04-29 Unilever PLC Laundry treatment compositions
US20080177089A1 (en) 2007-01-19 2008-07-24 Eugene Steven Sadlowski Novel whitening agents for cellulosic substrates
US8715368B2 (en) 2010-11-12 2014-05-06 The Procter & Gamble Company Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same
US9772321B2 (en) 2013-03-15 2017-09-26 3M Innovative Properties Company Benzothiazol-2-ylazo-phenyl compound as dye, compositions including the dye, and method of determining degree of cure of such compositions
CN104088166B (zh) * 2013-12-25 2016-10-05 上海安诺其集团股份有限公司 一种藏青色或黑色分散染料的应用
CN104087015B (zh) * 2013-12-25 2016-08-24 上海安诺其集团股份有限公司 一种藏青色或黑色分散染料
CN105899582B (zh) 2013-12-30 2018-01-26 3M创新有限公司 包含多硫醇、不饱和化合物和染料的组合物，以及有关此类组合物的方法
US10233307B2 (en) 2013-12-30 2019-03-19 3M Innovative Properties Company Dye, filler made therefrom, compositions including the filler, and method of determining degree of cure of such compositions

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1435077A (en) * 1972-01-25 1976-05-12 Yorkshire Chemicals Ltd Monoazo disperse dyes
GB1432374A (en) * 1972-09-12 1976-04-14 Yorkshire Chemicals Ltd Benzthiazole monoazo disperse dyes
JPS6028952B2 (ja) * 1980-10-17 1985-07-08 日本化薬株式会社 合成繊維材料の吸尽染色及び連続染色法
TW324021B (en) * 1994-03-08 1998-01-01 Daistar Japan Kk Mono-azo dyestuff

Also Published As

Publication number Publication date
TR200003120A3 (tr) 2001-05-21
JP2001123083A (ja) 2001-05-08
TR200003120A2 (tr) 2001-05-21
KR20010067352A (ko) 2001-07-12
ID27926A (id) 2001-05-03
EP1095985A1 (en) 2001-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1296037A (zh) 蓝色单偶氮分散染料
CN1927948A (zh) 一种升华牢度提高型分散红染料混合物
KR101288793B1 (ko) 염료 혼합물
CN1884392A (zh) 一种升华牢度提高型分散黄染料混合物
Miley Polymeric colorants
CN1084410C (zh) 分散染料组合物
EP0822239B1 (en) Stain resistant cover composition
US3744967A (en) Process for dyeing napped fabrics of water swellable cellulose fibers
CN1103798C (zh) 分散染料
CN1128278A (zh) 含2，4，6-三氨基-3-氰基吡啶偶合成分的偶氮噻吩染料
CN1068364C (zh) 分散兰染料混合物
KR100422192B1 (ko) 청색계분산염료혼합물
CN1240898C (zh) 在水介质中颜料用于分散体系染色的用途
CN1699686A (zh) 一种用于染色和印花的拔白阳离子黑色染料
CN1170062A (zh) 聚酯纱连续染色的方法
CN1213721A (zh) 含聚酯的纤维材料的染色法
DE3215123C2 (zh)
JPH0527662B2 (zh)
CN1675316A (zh) 具有高耐光牢度的黄色分散染料混合物
JPH0635550B2 (ja) モノアゾ染料
CN1209151A (zh) 含有氟磺酰基的单偶氮类染料及其应用
Burkinshaw et al. Dyeing in the presence of free radical initiators: Part 3: The dyeing of nylon 6.6 with nitrodiphenylamine and azo disperse dyes
CN1083864C (zh) 含有氟磺酰基的单偶氮类染料及其应用
JPS58101157A (ja) 合成繊維用モノアゾ染料
KR100336617B1 (ko) 헤테로환을 갖는 흑색 분산염료

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication