CN1161994A - 偶氮二苯胺类黄色分散染料 - Google Patents

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    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms

Abstract

本发明关于一类黄色分散染料，其化学结构属于偶氮二苯胺型分散染料，用于聚酯纤维及其混纺织物的染色，亦可用于尼龙醋纤的印染。本发明所称的偶氮二苯胺类黄色分散染料，其化学结构式为(I)，其中：n=1～3当X=-OH：Y=-H或-CH3当Y=-OH：X=-H或-CH3。

Description

偶氮二苯胺类黄色分散染料
本发明关于一类黄色分散染料，其化学结构属于偶氮二苯胺型分散染料，用于聚酯纤维及其混纺织物的染色，亦可用于尼龙醋纤的印染。
黄色分散染料的化学结构有多种，根据《Colour Index》第三版1-9卷及95年初版《染料品种指南》报导，现有全世界黄色染料总有243种，其中，偶氮二苯胺结构型只有两种，分别是C.I分散黄70，其结构为：
Figure A9610871500041
C.I分散黄76，其结构式为：
Figure A9610871500042
除此以外，CH-87100778B公开了一种黄色分散染料，其结构式为：
Figure A9610871500043
另《化工产品手册染料》95年版登录国内生产分散染料共31种，其中偶氮二苯胺结构型一种，即分散黄RFL，其结构式为：
而与本发明结构较接近的CN87100778A黄色分散染料和C.I分散黄70两者染料色光相近，给色力相差很少，只是前者的偶合组份(为苯酚)比后者的偶合组份(为邻苯基苯酚)容易得到，但两者由结构上原因，其给色力都较低。
本发明目的是要制造一类既具有优异的各项牢度和染色性能，又具很高给色力，色光鲜艳，造价低的普通型黄色分散染料。
本发明所称的偶氮二苯胺类黄色分散染料，其化学结构式为：
Figure A9610871500051
其中：n＝1～3
当X＝-OH：Y＝-H或-CH3
当Y＝-OH：X＝-H或-CH3
上述结构式的新型偶氮二苯胺类黄色分散染料，可由已知方法合成得到，例如，该染料可用对氨基乙酰苯胺经重氮化后和不同的偶合组份偶合得到单偶氮化合物，然后水解再和2.4二硝基氯化苯缩合得到，偶合组份可以是不同结构的甲酚、二甲酚、三甲酚等。
这类新化合物染料可用已知的染色方法，对聚酯纤维及其混纺织物染色，既可用上述结构式中的一种结构或混合结构染料直接染色，也可在使用前，很方便地将这类新染料按普通方法转化成一种染料配方，例如与分散剂MF一起研磨后，在聚酯纤维上染色。
本发明所述的新化合物染料，其日晒牢度达6-7级，皂洗4-5级，磨擦4-5级，升华(200℃)4级，表一所示为本发明产品理化检验指标。表1
日晒(级)  耐洗色牢度(级)变色   沾色  耐汗渍色牢度(级)变色    沾色  耐磨擦色牢度(级)干摩     湿摩  耐升华色牢度(级)变色     沾色
7 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5 4-5
本发明所得到的新染料由于和偶氮基团相连的非二苯胺的带羟基的苯环上，在不同的空间位置引入1-3个甲基，大大强化了该类染料在聚酯纤维上的给色力，并使染料的色调更鲜艳，染色牢度和染色性能得到改善，在130℃染色，上色率达96％以上，200℃轧染，固色率达92％以上，既可用高温加压法染色，又适用热熔法轧染，表二所示对比实验数据表明，本发明结构的染料其给色力高于C.I分散黄70或CN87100778B分散黄30％以上。表2
       染       料     强度％   色光
C.I分散黄70   95％   近似
CN87100778B染料 100％(标准) 标准
本发明染料(混合物)   140％   稍黄艳
下列非限制性实施例旨在对本发明做详细说明，其中，份数及百分比均以重量计。
实例1：
15份对氨基乙酰苯胺，加入200份冰水，15份浓硫酸，在0-30℃加入30份25％亚硝酸钠溶液，反应0.5小时滤过。将滤液加到由14份30％氢氧化纳，18份碳酸钠，10.8份间甲酚和300份水组成的溶液中，反应4小时后滤过。制得滤并加入30％氢氧化钠13g，加热到100℃，反应4小时，然后用硫酸调PH-7，加入乙酸钠30份，水500份，2.4二硝基氯化苯18份，在良好搅拌下升温到100-105℃反应8小时。再用氢氧化钠调PH为7.5-8反应1小时降温到50℃，滤过，水洗到中性，将滤并干燥，得到黄色分散染料30份。
实例2：
用10.8份邻甲酚代替间甲酚，按实例1方法实施，制得黄色分散染料30份。
实例3：
用10.8份对甲酚代替间甲酚，按实例1方法实施，制得黄色分散染料29份。
实例4：
用12.2份二甲酚(2.4)代替间甲酚，按实例1方法实施，制得黄色分散染料31份。
制得的黄色分散染料1份和分散剂MF2份一起研磨后，在聚酯纤维上染色，得到鲜艳的黄色色调。其日晒牢度达6-7级，皂洗4-5级，磨擦4级，升华(200℃)4级，本发明染料不溶于水，溶于丙酮、氯仿等。
表三给出实施例产品与C.I分散黄70及CN87100778分散黄的对比给色力数据。表3
    染    料     强度％     色光
  CN87100778    100％(标准)   标准
  C.I分散黄70    95％   近似
  实施例1产品    143％   稍黄艳
  实施例2产品    150％   稍黄艳
  实施例3产品    152％   稍黄艳
  实施例4产品    148％   稍黄艳
除了实施例提供的几种结构产品染料，本发明其它结构还有6种及其它们的混合物，其制造方法与上述实施例一样，仅仅改变其偶合组份即可。

Claims (5)

1、一种偶氮二苯胺类黄色分散染料，其分子结构式为：
Figure A9610871500021
其中：n＝1～3
当X＝-OH：Y＝-H或-CH3
当Y＝-OH：X＝-H或-CH3
2、按照权利要求1所述的偶氮二苯胺类黄色分散染料，其特征在于其分子结构式为：
Figure A9610871500022
3、按照权利要求1所述的偶氮二苯胺类黄色分散染料，其特征在于其分子结构式为：
4、按照权利要求1所述的偶氮二苯胺类黄色分散染料，其特征在于分子结构式为：
Figure A9610871500024
5、按照权利要求1所述的偶氮二苯胺类黄色分散染料，其特征在于分子结构式为：
Figure A9610871500031
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