CN1271114C - 从环氧化物和胺制备的烷氧基化产物和它们在颜料制剂中的用途 - Google Patents

从环氧化物和胺制备的烷氧基化产物和它们在颜料制剂中的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种通式(1)的加成化合物，其中：n是1-10的数字；Z代表基团-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-或其组合，s代表1-200的数字，B代表氢、-CO-CH＝CH-COOM、-COCH(SO3M)CH2COOM、-CO-CH2-CH(SO3M)-COOM、-SO3M、-SO2M和/或-PO3MM，其中M优选是选自如下的阳离子：Li+、Na+、K+、NH4 +、HO-CH2-CH2-NH3 +、(HO-CH2-CH2-)2NH2 +或(HO-CH2-CH2-)3NH+，和Y是通式(4)的胺的基团。本发明的加成化合物用作固体，例如颜料的分散剂，特别是用在含水介质中。

Description

从环氧化物和胺制备的烷氧基化产物 和它们在颜料制剂中的用途
本发明在于界面活性的表面活性剂的领域，涉及通过聚环氧化物与胺反应获得的烷氧基化加成化合物。本发明进一步涉及加成化合物的制备以及它们作为固体，特别是颜料的分散剂的用途。
在固体分散体的制备中，通常使用表面活性物质，希望该表面活性物质降低在将固体分散入液体介质中涉及的机械消耗。当制备着色剂例如分散染料或有机和无机颜料的制剂和分散体，用于在含水或有机介质中的应用时，许多非离子、阴离子和阳离子型表面活性剂用于此目的。在将颜料和它们的制剂引入涂料体系、印刷油墨和塑料期间，由于许多颜料在各自应用介质中的絮凝稳定的细分散仅可以达到非常不充分的程度并需采用极大的分散努力，所以偶而会产生进一步的难度。因此，应用技术性能通常是非常不足的。因此不仅在分散操作期间而且仅在其后，都可能发生絮凝现象和沉降，导致在着色的材料中应用介质粘度的不希望的变化，导致色调的变化和着色强度、遮盖力、光泽、均匀性、亮度的损失，并也导致可较差复制的色调和导致在油漆情况下高的流走倾向。
US-A-3,853,770描述了作为纺织品材料的柔软剂的、聚环氧化物和仲胺的加合物。然而这些产物不能够决定性改进含水颜料分散体的流动性以及絮凝稳定性，而同时不会有害地影响其它参数，例如着色强度、光泽、色调和颜色的纯净度。
EP-A-0 071 861描述了加成化合物，该化合物通过衍生自双酚A的二环氧化物与酚反应而获得，并随后还被烷氧基化。作为这些大多数水溶性的化合物的应用领域描述的是颜料的分散方面的用途。
EP-A-0 044 025和DE-A-29 13 176描述了同样通过衍生自双酚A的二环氧化物与醚胺反应而获得，并随后也被烷氧基化的化合物。这些同样是水溶性的化合物，也被描述为颜料的分散剂。然而，在这些公开文献中描述的产物通常不适用于保证颜料分散体中的流动性和絮凝稳定性，而同时不会有害地影响其它参数，例如着色强度。
US-A-5,070,159描述了从聚环氧化物和如下物质的混合物制备的加合物：脂族、芳族和/或杂环胺。基于含有3-11个核的2，3-环氧丙基线型酚醛清漆合成聚环氧化物。然而，描述的加成化合物没有被烷氧基化并描述为固体只在有机介质中的分散剂。
本发明是基于提供用于固体分散体的界面活性助剂的目的，该助剂适于制备用于外用和内用涂料的可良好流动、耐絮凝和贮存稳定的固体分散体，优选着色剂分散体，其基本没有以上说明的缺点且不是基于双酚A而构成。
已经发现从环氧化物和胺制备的以下定义的烷氧基化产物令人惊奇地达到了这些目的。
本发明提供一种通式(1)的加成化合物
其中
n是1-10的数字，例如1、2、3、4、5或6；
R1，R2相同或不同且各自是氢原子或含有1-4个碳原子的饱和或不饱和脂族基团；
R3，R4相同或不同且各自是氢原子或含有1-3个碳原子的烷基，和桥接元
在每种情况下位于酚氧原子的邻位或间位；
Z代表基团-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-或其组合，
s代表1-200的数字，
B代表氢、-CO-CH＝CH-COOM、-COCH(SO3M)CH2COOM、-CO-CH2-CH(SO3M)-COOM、-SO3M、-SO2M和/或-PO3MM，其中M是阳离子，优选自Li+、Na+、K+、NH4 +、HO-CH2-CH2-NH3 +、(HO-CH2-CH2-)2NH2 +或(HO-CH2-CH2-)3NH+和
Y是通式(4)的胺的基团
Figure C0280560100092
其中
R5代表含有6-30个碳原子的饱和或者单或多不饱和脂族基团，
A代表亚苯基或亚萘基，
p是零或1，
R6，R7各自是氢或甲基，但不同时是甲基，和
q是0-40的数字；
和/或Y是通式(5)的胺的基团
Figure C0280560100093
其中
r代表0-2的数字，
R8代表含有8-24个碳原子的饱和或者单或多不饱和脂族基团，和
R9代表含有2-6个碳原子的亚烷基，
和/或Y是通式(6)、(7)、(8)和/或(9)的胺的基团
        N——R10——R13             (6)
Figure C0280560100101
R14——N——R15
        (8)                        (9)
其中
t代表0或1，
R10代表含有1-10个碳原子的亚烷基，
R11代表含有2-6个碳原子的亚烷基，
R12代表氢原子或含有1-4个碳原子的烷基，
R13代表含有3-18个碳原子的饱和或者单或多不饱和的、单核或多核杂环或碳环环系，如需要该环系还在环中包含1、2或3个选自N、S和O的其它种杂原子，其中环系可以由一种或多种，如1、2或3种下列基团R17、卤素原子如-F、-Cl和-Br、-OR17、-NR17R18、-COOR17、-CONR17R18、-NR17-COR18、-NO2、-CN或CF3取代，其中R17和R18彼此独立地代表氢或含有1-10个碳原子的烷基，特别是氢或含有1-4个碳原子的烷基，
R14，R15相同或不同且各自代表含有1-24个碳原子的饱和或者单或多不饱和脂族基团；和
R16与通式(9)的氮原子一起形成5-7元杂环环系，如需要该环系还在环中包含1、2或3个选自N、S和O的其它种杂原子，其中环系可以由一种或多种下列基团R17、卤素原子如-F、-Cl和-Br、-OR17、-NR17R18、-COOR17、-CONR17R18、-NR17-COR18、-NO2、-CN或CF3取代。
本发明也提供通式(1)的加成化合物的混合物，使得数字n也可以采用分数数值，如1.1-10，优选1.2-6。
R1和R2优选是氢或甲基。
R3和R4优选是氢或甲基。
优选s是5-100，特别是10-40的数字。
M优选是氢、碱金属或铵离子，其可以是烷基取代的。
R5优选是C6-C18烷基或C6-C18烯基。
优选q是2-25，特别是4-12的数字。
优选r是1或2的数字。
R8优选是C12-C20烷基或C12-C20烯基。
R9优选是亚丙基或亚丁基。
优选t是数字1。
R10优选是C1-C6亚烷基。
R11优选是亚乙基或亚丙基。
R12优选是氢或甲基。
R13优选是苯基、萘基、吡唑基、三唑基、哌啶基、噁唑烷基、咪唑基、吡咯基、吡咯烷基、咔唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、二氢吡咯基、二氢吡唑基和噁唑烷酮基。
R14和R15优选是C1-C12烷基或C2-C12烯基。
通式(9)的化合物优选是吡唑、三唑、哌啶、噁唑烷、咪唑、吡咯、吡咯烷、咔唑、二氢吡咯、二氢吡唑、噁唑烷酮、吗啉、二氢吡啶或氮杂。
本发明也提供一种通过如下方式制备通式(1)的加成化合物的方法：通式(2)的环氧化合物
Figure C0280560100121
其中X的定义为2，3-环氧丙基，与一种或多种通式(4)-(9)的胺反应，烷氧基化，并将生成的烷氧基化物在合适的时候用马来酸酐单酯化以及在合适的时候进行硫酸盐化。
本发明进一步提供由上述方法获得的反应产物。
合适的通式(2)的环氧化物是基于线型酚醛清漆的商业上常用的多官能环氧化物。可由常规工艺，如在酸性催化剂存在下，通过酚和/或烷基酚与链烷醛缩合，而缩合线型酚醛清漆。
Figure C0280560100122
基团处于-O-X基团的邻位或间位。
对于环氧化物的合成，按照常规工艺，如例如在US 2,505,486中所述，酚羟基例如与表氯醇反应以得到缩水甘油醚。特别有兴趣的是通式(2)的聚环氧化物，其中R1和R2彼此独立地各自是氢原子、甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、仲丁基或叔丁基。认为通式(2)是理想化的通式并因此也用来描述所有的商业上常用的聚环氧化物，其中由于在将环氧基团引入到酚羟基上期间的副反应，不是所有的羟基都被醚化并转化成2，3-环氧丙基。因此用于本发明方法的初始产物也是聚环氧化物，其中通式(2)中的所有X中至多30％描述合成决定的其它基团，如2，3-二羟基-丙-1-基和/或3-氯-2-羟基-丙-1-基。另外，熟练技术人员知道，按照通常工艺，如在酸性催化剂存在下，通过酚和/或烷基酚与链烷醛缩合制备线型酚醛清漆时，可能经常得到不同缩合物的混合物。因为由于成本的原因，一般不将这样的混合物分离成纯物质，所以指数n也可采用偏离整数的数值。通式(2)的商业上常用的聚环氧化物的一个例子是例如ARALDITE。
通式(4)的仲醚胺例如可根据描述于DE-A-2 555 895的方法获得。在该方法中，在(脱)氢化催化剂例如镍催化剂和钴催化剂存在下，通式(10)的烷氧基化物
在液相中与氨和氢气反应。
通式(4)的仲醚胺的基团R5特别包括从天然脂肪和油获得的脂肪醇的烷基，以及来自羰基合成的醇的烷基。在对于通式(4)、(5)、(6)、(7)、(8)和(9)描述的胺中，可以提及如下物质：
辛胺、癸胺、十二烷胺、十四烷胺、十六烷胺、十八烷胺、椰子油脂肪胺、月桂胺、油胺、菜籽油脂肪胺、硬脂胺、牛油脂肪胺、二椰油烷基五氧代乙胺、二癸胺、二异三癸胺、二硬脂胺、二牛油脂肪胺、二椰子胺、牛油脂肪丙二胺、油基丙二胺、月桂基丙二胺、N，N-双(氨丙基)-牛油脂肪胺、1-(3-氨丙基)咪唑和糠胺。
在胺与通式(2)的聚环氧化物的反应中，优选50-100％，特别是70-100％的2，3-环氧丙基与通式(4)的胺或多种通式(4)的胺的混合物反应，以及优选0-50％，特别是0-30％，与通式(5)、(6)、(7)、(8)和/或(9)的胺反应。
环氧化物优选在一个反应步骤中与相应的胺或胺混合物反应。此反应可以在溶剂存在下或不存在下进行，该溶剂在反应条件下是惰性的或至少具有可忽略的反应性。可以提及的例子包括烃，特别是芳族烃例如甲苯，或乙二醇醚例如乙二醇单甲醚。反应可以在0-200℃，优选40-160℃的温度下进行。合适的是，反应在排除氧气的条件下进行。用于环氧化物开环的特别合适的催化剂是酸性催化剂例如氯化铝或酚。
用胺打开的缩水甘油醚随后在羟基上的烷氧基化根据已知方法进行，优选采用碱金属氢氧化物或碱金属醇盐作为催化剂，在100-200℃，优选140-180℃下进行。设定环氧乙烷和/或环氧丙烷的量，使得加合物在水中稳定地乳化或完全溶解。优选对于每摩尔1，2-氨基醇基团的羟基，加入1-200，优选10-40mol环氧乙烷和/或环氧丙烷。但是还可以首先使用环氧丙烷插入聚氧丙烯链，然后使用环氧乙烷插入聚氧乙烯链。其中加入的烯化氧数量也根据预计的最终用途和相关的力争达到的亲水性的程度而设定。合适的碱金属氢氧化物是氢氧化钾和/或氢氧化钠，合适的碱金属醇盐是甲醇钠或乙醇钠。在烷氧基化开始时，催化剂的浓度应当优选为0.05-2wt％，基于胺-缩水甘油醚加合物。烷氧基化可以在没有超过大气压的压力下或在压力容器中，使用环氧丙烷或优选环氧乙烷或两者的混合物进行，其中可以气体或液体形式提供烯化氧。当在压力容器中进行反应时的操作压力是1-10巴，优选2-6巴。依赖于预计的最终用途，获得的化合物或化合物混合物可以直接使用或用作水溶液和/或有机溶液。
当分散剂的预计的最终用途指示端羟基需要进一步反应时，可以采用相应的化学计量或亚化学计量的量(基于端羟基)的马来酸酐或其它反应性马来酸衍生物，将它们完全或部分转化成相应的马来酸单酯。在10-110℃，优选40-80℃下，非必要地在碱金属氢氧化物的存在下，碱金属氢氧化物的浓度应当为0.1-2.0wt％，基于全体混合物，通过混合和搅拌例如马来酸酐与烷氧基化的胺-缩水甘油醚加合物，完成单酯化。由于马来酸酐具有升华的倾向，从工艺工程的观点来看有利的是在压力容器中，在约0.2-1.0巴惰性气体的超压下操作并且还保证剧烈混合。
通过加入亚硫酸盐水溶液或亚硫酸氢盐水溶液，完成马来酸单酯向相应的磺基琥珀酸单酯的转化。这里可以设定溶液的量使得所有或仅有一部分马来酸单酯基团转化成磺基琥珀酸单酯基团。对于每个要反应的马来酸单酯基团，使用1.0-2.0当量，优选1.05-1.15当量的碱金属或碱土金属亚硫酸盐、亚硫酸氢盐或二亚硫酸盐。当亚硫酸盐的水溶液用于此反应时，形成磺基琥珀酸单酯的相应的中性盐。当使用亚硫酸氢盐的水溶液时，形成酸性单酯盐。加入的水量可以等于30-90wt％，基于整个溶液或混合物。它特别依赖于磺基琥珀酸单酯的溶解度和依赖于溶液的粘度。
本发明的化合物适合于分散固体，特别是在含水液体中。可以提及包括如下固体物质的分散体：例如细分的矿石、矿物质、难溶或不溶性盐、蜡或塑料粒子、植物防护剂和杀虫剂、荧光增白剂、UV吸收剂或光稳定剂，特别是染料和有机或无机颜料。
本发明进一步提供一种颜料制剂，其包含
a)1-80wt％，优选5-60wt％，特别是10-50wt％一种或多种颜料；
b)1-50wt％，优选5-40wt％，特别是8-30wt％至少一种通式(1)的化合物，或至少一种按上述方法由通式(2)的环氧化物和通式(4)-(9)的胺制备的烷氧基化产物；
c)0-50wt％，特别是0-30wt％其它种添加剂；和
d)10-80wt％水，
在每种情况下基于颜料制剂的总重量(100wt％)。
可存在于本发明制剂中的颜料不受任何限制。它们在本质上可以是有机或无机的。用于本发明目的的有机颜料的例子是单偶氮颜料、双偶氮颜料、色淀偶氮颜料、三苯甲烷颜料、硫靛颜料、噻嗪靛蓝颜料、苝系颜料、萘环酮(Perinon)颜料、二苯并[cd，jk]芘-5，10-二酮颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料、二噁嗪颜料、喹吖啶酮颜料、酞菁颜料、异吲哚啉酮颜料、异吲哚啉颜料、苯并咪唑酮颜料、萘酚颜料和喹诺酞酮颜料。也应当特别提及来自炉法炭黑或气黑的酸性至碱性的炭黑。
合适无机颜料的例子包括二氧化钛、硫化锌、氧化铁、氧化铬、群青、镍或铬锑钛氧化物、氧化钴以及钒酸铋。
其它常用添加剂的例子是阴离子、阳离子或非离子型表面活性剂、用于调节流变的添加剂、用作分散剂的颜料衍生物，如N-(C10-C30)烷基或N-(C10-C30)烯基-苯邻二甲酰亚胺、在EP-A-0 542 052中说明的脲化合物、泡沫抑制剂、防腐剂、可用于乳化或分散配制剂的构架物质、防干枯剂例如二醇如1，2-丙二醇、单乙二醇或二甘醇、数均分子量为250-10000，特别是250-2000，在常压下沸点大于150℃的较高分子量的聚醚多元醇。合适的聚醚多元醇包括均聚、共聚或嵌段共聚聚醚多元醇，它们可以通过环氧乙烷和/或环氧丙烷与水或与低分子量醇或胺反应而制备。
合适的表面活性剂包括所有已知的阴离子、阳离子和非离子型界面活性化合物。已经发现特别合适的表面活性剂是具有一个或多个中等或长链烃链的表面活性剂。在多种化合物中，仅在此点列出一种选择，但是不将本发明化合物的可应用性限制到这些例子。例子是烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基磷酸盐、烷基苯磺酸盐，如月桂基硫酸盐、硬脂基硫酸盐、十二烷基磺酸盐、十八烷基硫酸盐、十二烷基磺酸盐，脂肪酸和牛磺酸或羟基乙磺酸的缩合产物，烷基酚、蓖麻油松香酯、脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸和脂肪酸酰胺的烷氧基化产物，壬基酚和短链、取代烷基酚的反应产物以及它们的聚合物衍生物，如甲醛缩合产物以及聚合物化合物例如聚丙烯酸酯。在此基础上制备的含水分散体突出适于亲水性和疏水性两种体系的着色和具有非常低的干燥和干枯倾向的特征。
值得特别强调的一个特征是干燥或干枯制剂组分的显著改进的再分散性。
本发明另外提供一种通过如下方式制备本发明颜料制剂的方法：在颜料合成期间或在通常的加工步骤，如研磨、分散或整饰期间，或直到将颜料引入应用介质时加入通式(1)的化合物和非必要的其它种添加剂。在此可以将通式(1)的化合物以纯物质或溶解形式加入到以固体或以在水或有机溶剂中的分散体的形式存在的颜料中。根据使用的颜料的颗粒硬度，以已知方式，例如在锯齿搅拌器(溶解器)、转子-定子式碾磨、湍流高速混合机、球磨机、砂磨机或珠磨机中，在捏合设备中或在开炼机上，进行分散和研磨操作。
以此方式制备的液体到膏状颜料制剂可用于任何目的，可经常用于着色剂分散体并对絮凝稳定性和/或贮存稳定性、应用介质粘度的变化、色调的变化、着色强度、遮盖力、光泽、均匀性和亮度施加严格的要求。
因此它们例如适于对天然和合成材料着色。它们特别有价值地用于油漆染料、分散染料、分散清漆的着色，用于印刷油墨例如纺织品印刷、苯胺印刷或凹版印刷油墨，用于墙纸油墨，用于可水稀释的涂料材料，用于木材防腐体系，用于灰泥，用于木材染剂，用于纸浆，用于着色铅笔芯、纤维尖端笔、水彩颜料、用于圆珠笔的膏体、粉笔、洗涤和清洁剂、鞋擦亮剂、胶乳产品的着色、磨料，和用于塑料和高分子量材料的着色。本发明的颜料分散体也适于用作电子照相调色剂和显影剂如单或双组分粉末调色剂(也称为单或双组分显影剂)、磁性调色剂、液体调色剂、聚合调色剂和其它种特殊调色剂中的着色剂(L.B.Schein，“电子照相和显影物理”；Springer Series in Electrophysics 14，Springer出版社，第2版，1992)。另外本发明的颜料分散体适于用作水基或非水基喷墨油墨中的着色剂，并也用作按热熔法操作或基于微乳液的油墨中的着色剂。
本发明的颜料分散体可以采用任何比例与水混合且与常规的颜料分散体相比的特征为，在许多含水分散染料中具有突出的絮凝稳定性和贮存稳定性。当使用与疏水性油墨粘结剂体系相容的添加剂制备颜料分散体时，则可以制备也在疏水性介质中对絮凝稳定的分散体。值得特别强调的特性是优良的流变性能以及在不同应用介质中的优异的分散性。本发明的分散剂因此使得也可以与合适的其它助剂组合，以在分散操作中达到颜料的完全的着色强度和亮度，和在应用介质中长时间稳定那些特性。浅着色和亮色调并不受本发明分散剂的轻微固有着色损害。
以下的实施例用于进一步说明本发明，百分比按重量计，份数表示重量组成。粘度在23℃下使用锥板式粘度计测量，基于D＝60sec-1的剪切速率。室温表示大约25℃的温度。
制备实施例1
在惰性气体气氛下，向搅拌容器中加入457.5份通式(4)的胺，其中R6，R7＝氢，R5＝椰子油脂肪醇的烷基，p＝0，和q＝5，以及0.26份苯酚。将此混合物加热到100℃的内部温度并在此温度下，在5分钟时间内加入129.6份具有通式(2)中理想化结构的细粉状聚环氧化物，其中R1＝2-甲基，R2，R3，R4＝氢，n＝5，环氧当量225[g/eq](Araldit ECN1273)。在45分钟时间内将混合物加热到150℃的内部温度并在此温度下搅拌反应混合物7小时。获得的加合物颜色为略黄色但透明，且粘度η＝1125mPas。
将492.1份加合物转移到压力容器中并在搅拌下掺入3.0份氢氧化钾溶液(40wt％)。将反应混合物加热到150℃并在约30分钟时间内采用轻微真空，将氢氧化钾溶液的水馏除。然后在搅拌下且在150-160℃下，保持约4-6巴的压力下在70分钟时间内引入532.0份环氧乙烷进行乙氧基化。在已经注入所有的环氧乙烷之后，在120℃内部温度下继续搅拌30分钟。获得的乙氧基化物在室温下以略黄色的混浊粘性体的形式存在，粘度η＝27375mPas。
制备实施例2
在惰性气体气氛下，向搅拌容器中加入205.9份通式(4)的胺，其中R6，R7＝氢，R5＝椰子油脂肪醇的烷基，p＝0，和q＝5，7.7份组成为1％C12，3％C14，18％C16，76％C18，1％C20，且碘值为75-85的油胺，以及0.13份苯酚。将此混合物加热到100℃的内部温度且在此温度下，在5分钟时间内加入64.8份具有通式(2)中理想化结构的细粉状聚环氧化物，其中R1＝2-甲基，R2，R3，R4＝氢，n＝5，环氧当量225[g/eq]。将混合物加热到120℃的内部温度，在此温度下保持4小时，然后加热到150℃，且在此温度下再搅拌反应混合物2小时。获得的加合物颜色为略黄色但透明，其粘度η＝5328mPas。
将224.8份加合物转移到压力容器中并在搅拌下掺入1.5份氢氧化钾溶液(40wt％)。将反应混合物加热到150℃并在约30分钟时间内采用轻微真空，将氢氧化钾溶液的水馏除。然后在搅拌下且在150-160℃下，保持约4-5.5巴的压力下在40分钟时间内引入295.0份环氧乙烷进行乙氧基化。在已经注入所有的环氧乙烷之后，在120℃内部温度下继续搅拌30分钟。获得的乙氧基化物在室温下以略黄色的混浊粘性体的形式存在，粘度η＝53960mPas。
制备实施例3
在惰性气体气氛下，向搅拌容器中加入210.5份通式(4)的胺，其中R6，R7＝氢，R5＝椰子油脂肪醇的烷基，p＝0，和q＝5，14.7份组成为3％C14，29％C16，63％C18，≤3％C20，且碘值为45-55的二牛油脂肪胺，以及0.13份苯酚。将此混合物加热到100℃的内部温度并在此温度下，在5分钟时间内加入66.2份具有通式(2)中理想化结构的细粉状聚环氧化物，其中R1＝2-甲基，R2，R3，R4＝氢，n＝5，环氧当量225[g/eq]。在45分钟时间内将混合物加热到150℃的内部温度并在此温度下搅拌反应混合物7小时。获得的加合物颜色为略黄色但透明，其粘度为η＝2800mPas。
将248.7份加合物转移到压力容器中并在搅拌下掺入1.5份氢氧化钾溶液(40wt％)。将反应混合物加热到150℃并在约30分钟时间内采用轻微真空，将氢氧化钾溶液的水馏除。然后在搅拌下且在150-160℃下，保持约4-5.5巴的压力下在40分钟时间内引入315.0份环氧乙烷进行乙氧基化。在已经注入所有的环氧乙烷之后，在120℃内部温度下继续搅拌30分钟。获得的乙氧基化物在室温下以略黄色的混浊粘性体的形式存在，其粘度η＝32170mPas。
制备实施例4
在惰性气体气氛下，向搅拌容器中加入160.1份通式(4)的胺，其中R6，R7＝氢，R5＝椰子油脂肪醇的烷基，p＝0，和q＝5，43.2份组成为3％C14，29％C16，63％C18，≤3％C20，且碘值为45-55的二牛油脂肪胺，以及0.3份苯酚。将此混合物加热到100℃的内部温度并在此温度下，在5分钟时间内加入64.8份具有通式(2)中理想化结构的细粉状聚环氧化物，其中R1＝2-甲基，R2，R3，R4＝氢，n＝5，环氧当量225[g/eq]。在45分钟时间内将混合物加热到150℃的内部温度并在此温度下搅拌反应混合物7小时。获得的加合物颜色为略黄色但透明，其粘度η＝3742mPas。
将209.9份加合物转移到压力容器中并在搅拌下掺入1.0份氢氧化钾溶液(40wt％)。将反应混合物加热到150℃并在约30分钟时间内采用轻微真空，将氢氧化钾溶液的水馏除。然后在搅拌下且在150-160℃下，保持约4-5.5巴的压力下在40分钟时间内引入285.0份环氧乙烷进行乙氧基化。在已经注入所有的环氧乙烷之后，在120℃内部温度下继续搅拌30分钟。获得的乙氧基化物在室温下以略黄色、混浊粘性体的形式存在，粘度η＝46610mPas。
制备实施例5
在惰性气体气氛下，向搅拌容器中加入288.0份组成为3％C14，29％C16，63％C18，≤3％C20，且碘值为45-55的二牛油脂肪胺，以及0.26份苯酚。将此混合物加热到100℃的内部温度并在此温度下，在5分钟时间内加入129.6份具有通式(2)中理想化结构的细粉状聚环氧化物，其中R1＝2-甲基，R2，R3，R4＝氢，n＝5，环氧当量225[g/eq]。在45分钟时间内将混合物加热到150℃的内部温度并在此温度下搅拌混合物7小时。获得的加合物是透明粘性体，它的颜色为略棕黄色。
将388.9份加合物转移到压力容器中并在搅拌下掺入3.0份氢氧化钾溶液(40wt％)。将反应混合物加热到150℃和在约30分钟时间内采用轻微真空，将氢氧化钾溶液的水馏除。然后在搅拌下且在150-160℃下，保持约4-5.5巴的压力下在95分钟时间内引入937.0份环氧乙烷进行乙氧基化。在已经注入所有的环氧乙烷之后，在120℃内部温度下继续搅拌30分钟。获得的乙氧基化物在室温下以略黄-淡棕色、混浊蜡状体的形式存在。
制备实施例6
在惰性气体气氛下，向搅拌容器中加入290.9份组成为3％C14，29％C16，63％C18，≤3％C20，且碘值≤5的二硬脂胺，以及0.26份苯酚。将此混合物加热到100℃的内部温度并在此温度下，在5分钟时间内加入129.6份具有通式(2)中理想化结构的细粉状聚环氧化物，其中R1＝2-甲基，R2，R3，R4＝氢，n＝5，环氧当量225[g/eq]。在45分钟时间内将混合物加热到150℃的内部温度并在此温度下搅拌混合物7小时。获得的加合物是透明粘性体，它的颜色为略黄。
将396.8份加合物转移到压力容器中并在搅拌下掺入3.0份氢氧化钾溶液(40wt％)。将反应混合物加热到150℃并在约30分钟时间内采用轻微真空，将氢氧化钾溶液的水馏除。然后在搅拌下且在150-160℃下，保持约4-5.5巴的压力下在120分钟时间内引入950.0份环氧乙烷进行乙氧基化。在已经注入所有的环氧乙烷之后，在120℃内部温度下继续搅拌40分钟。获得的乙氧基化物在室温下以略黄-淡棕色、混浊蜡状体的形式存在。
制备实施例7
在惰性气体气氛下，向搅拌容器中加入205.9份通式(4)的胺，其中R6，R7＝氢，R5＝椰子油脂肪醇的烷基，p＝0，和q＝5，1.9份吡咯以及0.13份苯酚。将此混合物加热到100℃的内部温度并在此温度下，在5分钟时间内加入64.8份具有通式(2)中理想化结构的细粉状聚环氧化物，其中R1＝2-甲基，R2，R3，R4＝氢，n＝5，环氧当量225[g/eq]。在45分钟时间内将混合物加热到150℃的内部温度并在此温度下搅拌反应混合物7小时。
将216.5份加合物转移到压力容器中并在搅拌下掺入1.0份氢氧化钾溶液(40wt％)。将反应混合物加热到150℃和在约30分钟时间内采用轻微真空，将氢氧化钾溶液的水馏除。然后在搅拌下且在150-160℃下，保持约4-5.5巴的压力下在95分钟时间内引入285.0份环氧乙烷进行乙氧基化。在已经注入所有的环氧乙烷之后，在120℃内部温度下继续搅拌30分钟。获得的乙氧基化物在室温下以略黄棕色、混浊蜡状体的形式存在。
制备实施例8
在惰性气体气氛下，向搅拌容器中加入205.9份通式(4)的胺，其中R6，R7＝氢，R5＝椰子油脂肪醇的烷基，p＝0，和q＝5，以及0.13份苯酚。将此混合物加热到100℃的内部温度并在此温度下，在5分钟时间内加入64.8份具有通式(2)中理想化结构的细粉状聚环氧化物，其中R1＝2-甲基，R2，R3，R4＝氢，n＝5，环氧当量225[g/eq]。在45分钟时间内将混合物加热到150℃的内部温度并在此温度下搅拌反应混合物5小时。其后，仍然在此温度下，一批加入3.6份1，3-氨丙基咪唑并在此温度下再搅拌反应混合物2小时。获得的加合物颜色为红棕色但透明，其粘度η＝11230mPas。
将218.8份加合物转移到压力容器中并在搅拌下掺入1.0份氢氧化钾溶液(40wt％)。将反应混合物加热到150℃并在约30分钟时间内采用轻微真空，将氢氧化钾溶液的水馏除。然后在搅拌下且在150-160℃下，保持约4-5.5巴的压力下在40分钟时间内引入285.0份环氧乙烷进行乙氧基化。在已经注入所有的环氧乙烷之后，在120℃内部温度下继续搅拌30分钟。获得的乙氧基化物在室温下的形式为深棕色、混浊粘性体，其粘度η＝35930mPas。
制备实施例9
在惰性气体气氛下，向搅拌容器中加入116.0份具有通式(2)中理想化结构的聚环氧化物，其中R1，R2，R3，R4＝氢，n＝1.2，环氧当量175[g/eq](Araldit EPN 1179)，以及0.26份苯酚。将此混合物加热到100℃的内部温度并在此温度下，在15分钟时间内加入524.2份通式(4)的胺，其中R6，R7＝氢，R5＝椰子油脂肪醇的烷基，p＝0，和q＝5。在45分钟时间内将混合物加热到160℃的内部温度并在此温度下搅拌反应混合物8小时。获得的加合物颜色为略黄色但透明，其粘度η＝456mPas。
将493.5份加合物转移到压力容器中并在搅拌下掺入3.0份氢氧化钾溶液(40wt％)。将反应混合物加热到150℃并在约30分钟时间内采用轻微真空，将氢氧化钾溶液的水馏除。然后在搅拌下且在150-160℃下，保持约4-6巴的压力下在60分钟时间内引入560.3份环氧乙烷进行乙氧基化。在已经注入所有的环氧乙烷之后，在120℃内部温度下继续搅拌30分钟。获得的乙氧基化物在室温下的形式为略黄色、混浊粘性体。
制备实施例10
在惰性气体气氛下，向搅拌容器中加入491.6份组成为3％C14，29％C16，63％C18，＜3％C20，且碘值为40-50，胺值为208-220的牛油脂肪胺，并将此初始进料加热到140℃的内部温度。在此温度下，在6小时时间内连续加入328.5份具有通式(2)中理想化结构的聚环氧化物，其中R1，R2，R3，R4＝氢，n＝1.5，环氧当量175[g/eq](Araldit PY307-1)。其后在此温度下再搅拌批料2小时。获得的加合物在室温下为浅色蜡状体。
将224.8份加合物转移到压力容器中并在搅拌下掺入3.0份氢氧化钾溶液(40wt％)。将反应混合物加热到150℃并在约30分钟时间内采用轻微真空，将氢氧化钾溶液的水馏除。然后在搅拌下且在150-160℃下，保持约4-5.5巴的压力下在95分钟时间内引入905.0份环氧乙烷进行乙氧基化。在已经注入所有的环氧乙烷之后，在120℃内部温度下继续搅拌30分钟。获得的乙氧基化物在室温下的形式为略黄-淡棕色、固态蜡状体。
加合物烷氧基化物磺基琥珀酸盐的制备
制备实施例11
在搅拌容器中，在室温下，在惰性气体气氛和为防止马来酸酐升华的略微超过大气压的压力下，将375.0份由制备实施例1得到的乙氧基化物与17.35份马来酸酐混合。然后将反应混合物首先加热到70℃内部温度1小时，然后在85-90℃内部温度下再搅拌2小时。在此期间，反应混合物的粘度显著增加并呈现凝胶状稠度。随后在1小时时间内，在70℃内部温度下，添加流入22.30份亚硫酸钠在1658.0份软化水中的溶液，随后在此温度下再搅拌3小时直到批料溶于水，得到透明溶液。然后使用NaOH溶液(50％)将溶液的pH值调节到7.0。在室温下，产物的形式为透明溶液，颜色为略黄色，粘度η＝175mPas，其固体浓度为20wt％。
制备实施例12
在搅拌容器中，在室温下，在惰性气体气氛和为防止马来酸酐升华的略微超过大气压的压力下，将100.0份由制备实施例5得到的乙氧基化物与4.7份马来酸酐混合。然后将反应混合物加热到75℃内部温度4小时。在此期间，反应混合物的粘度显著增加。随后在5分钟时间内，在70℃内部温度下，添加流入6.05份亚硫酸钠在443.0份软化水中的溶液，随后在此温度下再搅拌2小时直到批料溶于水，得到透明溶液。然后使用NaOH溶液(50％)将溶液的pH值调节到7.0。在室温下，产物的形式为透明溶液，颜色为略黄色，粘度η＝53mPas，其固体浓度为20wt％。
用途实施例
一般说明
为制备颜料制剂，首先在实验室珠磨机的空研磨腔中，根据以下实施例给出的配方均化所有没有各自的颜料的组分。然后使用锯齿盘引入粉状颜料，这里选择水的量，以得到均匀、容易搅拌的捏塑体。其后，加入研磨介质并开始研磨。在研磨操作开始时研磨介质首先混合之后，通过加入水相应调节最优研磨粘度。在研磨操作之后，例如通过过滤和/或离心将研磨介质分离出。对于匹配性测试，将颜料制剂以1-5％的浓度搅拌入不同的市售标准白色分散染料中，涂敷为薄膜，然后进行色彩评价(增白(Weiβaufhellung))。也可以将颜料制剂引入测试清漆中，以评定其清漆相容性。除了通过采用刮刀搅拌，将颜料制剂引入白色分散染料或测试清漆中以外，还通过使用溶解器盘将它搅拌入而制备类似样品。对两个样品彼此比较着色强度。在此评价中，接近100％的数值指示优异的分散和颜料制剂与分散染料和清漆的高度相容性。
为测试在应用介质中的分散性和絮凝稳定性，用刷子或用手指，在适度压力下重复摩擦经短时间干燥后的膜的一部分。如果颜料制剂不能令人满意地分散在测试介质中或如果当将制剂引入测试介质时发生絮凝，则由通过摩擦施加到膜上的剪切力，将絮凝和附聚的颜料粒子至少部分解絮凝和解附聚。在该情况下，与未摩擦的区域相比，这样处理的区域具有更高的着色强度和/或更不规则或不相等的色调。此测试方法，称为“擦掉测试”，适于作为在分散性和絮凝稳定性方面，评定颜料制剂质量的简单但通常非常灵敏的方法。此类测试广泛描述于文献中，如描述于FARBE & LACKE 100，6/2000卷，51-61。
为测试贮存稳定性，在50-60℃下，在密闭容器中热贮存颜料制剂的样品4-5周。在此贮存之前和之后都测量样品的粘度和色彩数据。如果制剂保持为流体或如果在流变和色彩方面只有较小的变化，这也是高分散质量的指示，它可采用本发明的分散助剂达到。
用途实施例1
在35-38℃下，使用含有110份氧化锆珠(d＝0.6-0.9mm)的DCPSuper Flow珠磨机(Drais公司)，在2次通过(在每种情况下在研磨区中9分钟的停留时间)中研磨29份C.I.颜料紫23，12份由制备实施例1得到的分散助剂，20份乙二醇，0.2份防腐剂和38.8份软化水。颜料制剂具有非常高的着色强度与非常纯净的色调，证明有良好的流动性(η＝499mPas)且贮存稳定，即尽管在50℃下热贮存5周，样品仍保持良好的流动性(η＝1159mPas)。在增白(1％)中100％的手动搅拌器分散是颜料制剂的优异的分散和高分散染料相容性的证明。颜料制剂具有优异的对干枯的稳定性。此外，在增白(1％)中，一点也没有擦掉效果，即着色物的摩擦区域具有一致的着色强度以及没有色调的不规则性。
用途实施例2
在用途实施例1中使用由制备实施例2得到的分散助剂，得到具有同样良好的流变性能(在热贮存之前的粘度η＝507mPas，在热贮存5周之后具有良好流动性)和在增白(1％)中具有可比色彩性能的颜料制剂。
用途实施例3
在用途实施例1中使用由制备实施例3得到的分散助剂，得到具有同样良好的流变性能(在热贮存之前的粘度η＝441mPas，在50℃下热贮存5周之后具有良好流动性)和在增白(1％)中具有可比色彩性能的颜料制剂。
用途实施例4
在用途实施例1中使用由制备实施例4得到的分散助剂，得到具有同样良好的流变性能(在热贮存之前的粘度η＝384mPas，在50℃下热贮存5周之后具有良好流动性)和在增白(1％)中具有可比色彩性能的颜料制剂。
用途实施例5
在用途实施例1中使用由制备实施例5得到的分散助剂，得到具有一定程度上的更高粘度(在热贮存之前的粘度η＝2448mPas)，但在增白(1％)中具有非常良好的色彩性能的颜料制剂。
用途实施例6
在用途实施例1中使用由制备实施例6得到的分散助剂，得到具有良好流变性能(在热贮存之前的粘度η＝1448mPas，在50℃下热贮存5周之后具有优异的流动性)和在增白(1％)中具有可比色彩性能的颜料制剂。
用途实施例7
在用途实施例1中使用由制备实施例7得到的分散助剂，得到具有类似良好的流变性能(在热贮存之前的粘度η＝1057mPas，在50℃下热贮存5周之后具有优异流动性)和在增白(1％)中具有可比色彩性能的颜料制剂。
用途实施例8
在用途实施例1中使用由制备实施例8得到的分散助剂，得到具有同样良好的流变性能(在热贮存之前的粘度η＝809mPas，在50℃下热贮存5周之后具有良好流动性)和在增白(1％)中具有可比色彩性能的颜料制剂。
用途实施例9
在35-40℃下，使用含有275份玻璃珠(d＝1mm)的实验室珠磨机(Drais公司)，将40份C.I.颜料红146，14份由制备实施例1得到的分散助剂，5份尿素，13份乙二醇，0.2份防腐剂和27.8份软化水研磨60分钟。颜料制剂具有高着色强度与非常纯净的色调，证明具有良好的流动性(η＝268mPas)并贮存稳定，即尽管在50℃下热贮存5周，样品保持相对好的流动性(η＝1964mPas)。在增白(1％)中101％的手动搅拌器分散是颜料制剂的优异分散和高分散染料相容性的证明。颜料制剂具有优异的对干枯的稳定性。此外，在增白(1％)中，一点也没有擦掉效果，即着色物的摩擦区域具有一致的着色强度以及没有色调的不规则性。
用途实施例10
在35-40℃下，使用含有275份玻璃珠(d＝1mm)的实验室珠磨机(Drais公司)，将70份C.I.颜料绿50，13份由制备实施例1得到的分散助剂，0.4份油胺，14份乙二醇，0.2份防腐剂和2.4份软化水研磨60分钟。颜料制剂具有高着色强度与非常纯净的色调，证明对于无机颜料的制剂具有良好的流动性(η＝2643mPas)并贮存稳定，即尽管在50℃下热贮存5周，样品仍保持相对良好的流动性(η＝3412mPas)。在增白(5％)中100％的手动搅拌器分散是颜料制剂的优异分散和高分散染料相容性的证明。颜料制剂具有优异的对干枯的稳定性。在增白(5％)中，一点也没有擦掉效果，即着色物的摩擦区域具有一致的着色强度以及没有色调的不规则性。
用途实施例11
在35-40℃下，使用含有275份玻璃珠(d＝1mm)的实验室珠磨机(Drais公司)，将42份C.I.颜料黑7，6.0份由制备实施例1得到的分散助剂，20份乙二醇，0.2份防腐剂和31.8份软化水研磨40分钟。颜料制剂具有高着色强度与非常纯净的色调，证明对于炭黑制剂具有优异的流动性(η＝582mPas)并贮存稳定，即尽管在50℃下热贮存5周，样品仍保持相对良好的流动性(η＝1063mPas)。在增白(1％)中100％的手动搅拌器分散是颜料制剂的优异分散和高分散染料相容性的证明。颜料制剂具有优异的对干枯的稳定性。此外在增白(1％)中，一点也没有擦掉效果，即着色物的摩擦区域具有一致的着色强度以及没有色调的不规则性。
用途实施例12
在35-40℃下，使用含有275份玻璃珠(d＝1mm)的实验室珠磨机(Drais公司)，将42份C.I.颜料黑7，6.5份由制备实施例9得到的分散助剂，20份乙二醇，0.2份防腐剂和31.3份软化水研磨20分钟。颜料制剂具有高着色强度与非常纯净的色调，证明对于炭黑制剂具有优异的流动性(η＝350mPas)并贮存稳定，即尽管在50℃下热贮存5周，样品仍保持相对良好的流动性(η＝440mPas)。在增白(1％)中100％的手动搅拌器分散是颜料制剂的优异分散和高分散染料相容性的证明。颜料制剂具有优异的对干枯的稳定性。此外，在增白(1％)中，一点也没有擦掉效果，即着色物的摩擦区域具有一致的着色强度以及没有色调的不规则性。
用途实施例13
在35-38℃下，使用含有110份氧化锆珠(d＝0.6-0.9mm)的DCPSuper Flow珠磨机(Drais公司)，在2次通过(在每种情况下在研磨区中9分钟的停留时间)中研磨35份C.I.颜料黄83，8份由制备实施例10得到的分散助剂，15份乙二醇，0.2份防腐剂和41.8份软化水。颜料制剂具有高着色强度与非常纯净的色调，证明具有良好的流动性(η＝91mPas)并贮存稳定，即尽管在50℃下热贮存5周，样品仍保持良好流动性(η＝78mPas)。在增白(1％)中100％的手动搅拌器分散是颜料制剂的优异分散和高分散染料相容性的证明。颜料制剂具有优异的对干枯的稳定性。此外，在增白(1％)中，一点也没有擦掉效果，即着色物的摩擦区域具有一致的着色强度以及没有色调的不规则性。
颜料制剂突出地适合于制备用于喷墨印刷的印刷油墨。在各种纸上产生具有突出的颜色亮度的印刷物。
用途实施例14
在35-40℃下，使用含有275份玻璃珠(d＝1mm)的实验室珠磨机(Drais公司)，将40份C.I.颜料黄97，14份由制备实施例1得到的分散助剂，15份乙二醇，0.2份防腐剂和30.8份软化水研磨60分钟。颜料制剂具有高着色强度与非常纯净的色调，证明具有优异的流动性(η＝510mPas)并贮存稳定，即尽管在50℃下热贮存5周，样品仍保持相对良好的流动性(η＝549mPas)。在增白(1％)中100％的手动搅拌器分散是颜料制剂的优异分散和高分散染料相容性的证明。颜料制剂具有优异的对干枯的稳定性。此外，在增白(1％)中，一点也没有擦掉效果，即着色物的摩擦区域具有一致的着色强度以及没有色调的不规则性。
用途实施例15
在35-40℃下，使用含有275份玻璃珠(d＝1mm)的实验室珠磨机(Drais公司)，将33份C.I.颜料黄154，7.5份由制备实施例1得到的分散助剂，17份乙二醇，0.2份防腐剂和42.3份软化水研磨60分钟。颜料制剂具有高着色强度与非常纯净的色调，证明具有非常良好的流动性(η＝686mPas)并贮存稳定，即尽管在50℃下热贮存5周，样品仍保持相对良好的流动性(η＝1257mPas)。在增白(1％)中101％的手动搅拌器分散是颜料制剂的优异分散和高分散染料相容性的证明。颜料制剂具有优异的对干枯的稳定性。此外，在增白(1％)中，一点也没有擦掉效果，即着色物的摩擦区域具有一致的着色强度以及没有色调的不规则性。
用途实施例16
在35℃下，使用含有275份玻璃珠(d＝1mm)的实验室珠磨机(Drais公司)，将48份C.I.颜料红112，32.25份由制备实施例11得到的分散助剂，9.5份乙二醇，0.2份防腐剂和10.05份软化水研磨80分钟。颜料制剂具有高着色强度与非常纯净的色调，证明在贮存时是高度稳定的，即尽管在50℃下热贮存四周，样品仍保持可流动。颜料制剂的特征为，非常低的干燥和干枯倾向。此外，在增白(1％)中，一点也没有擦掉效果，即着色物的摩擦区域具有一致的着色强度以及没有色调的不规则性。由于颜料制剂的阴离子本质，它突出适合于使用聚阳离子絮凝剂着色纸浆，其中可达到高着色强度和光亮着色物。
用途实施例17
在用途实施例16中使用由制备实施例12得到的分散助剂，得到具有相似良好的性能的颜料制剂。
用途实施例18
在35℃下，使用含有275份玻璃珠(d＝1mm)的实验室珠磨机(Drais公司)，将40份C.I.颜料黄74，7.0份由制备实施例1得到的分散助剂，0.6份防腐剂和52.4份软化水研磨60分钟。颜料制剂具有高着色强度与非常纯净的色调，证明具有优异的流动性(η＝64mPas)并贮存非常稳定，即尽管在50℃下热贮存5周，样品仍保持可流动(η＝673mPas)。在增白(1％)中100％的手动搅拌器分散是颜料制剂的优异分散和高分散染料相容性的证明。
颜料制剂的特征为，非常低的干燥和干枯倾向。此外，在增白(1％)中，一点也没有擦掉效果，即着色物的摩擦区域具有一致的着色强度以及没有色调的不规则性。
用途实施例19
在35℃-40℃下，使用含有275份玻璃珠(d＝1mm)的实验室珠磨机(Drais公司)，将30份C.I.颜料黄154，9.0份由制备实施例1得到的分散助剂，7.5份聚乙二醇(分子量500)，0.6份防腐剂和52.9份软化水研磨60分钟。颜料制剂具有高着色强度与非常纯净的色调，证明具有优异的流动性(η＝246mPas)并贮存稳定，即尽管在50℃下热贮存5周，样品仍保持可流动(η＝855mPas)。在增白(1％)中100％的手动搅拌器分散是颜料制剂的优异分散和高分散染料相容性的证明。颜料制剂的特别的特征为非常低的干燥和干枯倾向。此外，在增白(1％)中，一点也没有擦掉效果，即着色物的摩擦区域具有一致的着色强度以及没有色调的不规则性。

Claims (16)

1.一种通式(1)的加成化合物
其中
n是1-10的数字，
R1，R2相同或不同且各自是氢原子或含有1-4个碳原子的饱和或不饱和脂族基团；
R3，R4相同或不同且各自是氢原子或含有1-3个碳原子的烷基，和桥接元
在每种情况下位于酚氧原子的邻位或间位；
Z代表基团-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-或其组合，
s代表1-200的整数，
B代表氢、-CO-CH＝CH-COOM、-COCH(SO3M)CH2COOM、-CO-CH2-CH(SO3M)-COOM、-SO3M、-SO2M和/或-PO3MM，其中M是选自H+、Li+、Na+、K+、NH4 +、HO-CH2-CH2-NH3 +、(HO-CH2-CH2-)2NH2 +或(HO-CH2-CH2-)3NH+的阳离子；和
Y是通式(4)的胺的基团
Figure C028056010003C1
其中
R5代表含有6-30个碳原子的饱和或者单或多不饱和脂族基团，
A代表亚苯基或亚萘基，
p是零或1，
R6，R7各自是氢或甲基，但不同时是甲基，和
q是0-40的整数；
和/或Y是通式(5)的胺的基团
其中
r代表0-2的整数，
R8代表含有8-24个碳原子的饱和或者单或多不饱和脂族基团，和
R9代表含有2-6个碳原子的亚烷基，
和/或Y是通式(6)、(7)、(8)和/或(9)的胺的基团
N——R10——R13        (6)
Figure C028056010003C3
R14——N——R15
(8)
Figure C028056010004C1
其中
t代表0或1，
R10代表含有1-10个碳原子的亚烷基，
R11代表含有2-6个碳原子的亚烷基，
R12代表氢原子或含有1-4个碳原子的烷基，
R13代表含有3-18个碳原子的饱和或者单或多不饱和、单核或多核杂环或碳环环系，该环系非必要地还在环中包含1、2或3个选自N、S和O的其它种杂原子，其中环系可以由一种或多种下列基团R17、卤素原子、-OR17、-NR17R18、-COOR17、-CONR17R18、-NR17-COR18、-NO2、-CN或CF3取代，其中R17和R18彼此独立地代表氢或含有1-10个碳原子的烷基，
R14，R15相同或不同且各自代表含有1-24个碳原子的饱和或者单或多不饱和脂族基团，和
R16与通式(9)的氮原子一起形成5-7元杂环环系，该环系非必要地还在环中包含1、2或3个选自N、S和O的其它种杂原子，其中环系还可以由一种或多种下列基团R17、卤素原子、-OR17、-NR17R18、-COOR17、-CONR17R18、-NR17-COR18、-NO2、-CN或CF3取代。
2.如权利要求1的加成化合物，其特征为，n是1.2-6的数字。
3.如权利要求1或2的加成化合物，其特征为，s是5-100的整数。
4.如权利要求3的加成化合物，其特征为，s是10-40的整数。
5.如权利要求1或2的加成化合物，其特征为，R5是C6-C18烷基或C6-C18烯基。
6.如权利要求1或2的加成化合物，其特征为，R9是亚丙基或亚丁基。
7.如权利要求1或2的加成化合物，其特征为，R11是亚乙基或亚丙基。
8.如权利要求1或2的加成化合物，其特征为，通式(9)的化合物是吡唑、三唑、哌啶、噁唑烷、咪唑、吡咯、吡咯烷、咔唑、二氢吡咯、二氢吡唑、噁唑烷酮、吗啉、二氢吡啶或氮杂。
9.一种通过如下方式制备如权利要求1的加成化合物的方法：通式(2)的环氧化合物
Figure C028056010005C1
其中X的定义为2，3-环氧丙基，与一种或多种如权利要求1中所定义的通式(4)-(9)的胺反应，烷氧基化，并将生成的烷氧基化物非必要地用马来酸酐单酯化并非必要地进行硫酸盐化。
10.如权利要求1的加成化合物用于分散固体的用途。
11.如权利要求10的用途，其特征为，所述固体为染料或颜料。
12.如权利要求10或11的用途，用于在含水液体中分散。
13.一种颜料制剂，其包含
a)1-80wt％一种或多种颜料；
b)1-50wt％至少一种如权利要求1的加成化合物；
c)0-50wt％常用添加剂；和
d)10-80wt％水，
在每种情况下基于颜料制剂的总重量100wt％。
14.如权利要求13的颜料制剂，其特征为，颜料是如下类别：单偶氮颜料、双偶氮颜料、色淀偶氮颜料、三苯甲烷颜料、硫靛颜料、噻嗪靛蓝颜料、苝系颜料、萘环酮颜料、二苯并[cd，jk]芘-5，10-二酮颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料、二噁嗪颜料、喹吖啶酮颜料、酞菁颜料、异吲哚啉酮颜料、异吲哚啉颜料、苯并咪唑酮颜料、萘酚颜料和喹诺酞酮颜料或炭黑。
15.如权利要求13的颜料制剂，其特征为，颜料是如下类别：二氧化钛、硫化锌、氧化铁、氧化铬、群青、镍或铬锑钛氧化物、氧化钴或钒酸铋。
16.一种通过如下方式制备如权利要求13的颜料制剂的方法：在颜料合成期间，或在研磨、分散或整饰颜料期间，加入通式(1)的化合物和非必要的其它种添加剂。
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