CN1270956A - 生产聚氨酯用的3－{n－[2－(n',n'－二甲基氨基乙氧基)乙基]－n－甲基氨基}丙酰胺 - Google Patents

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Abstract

3－{N－[2－(N′,N′－二甲基氨基乙氧基)乙基]－N－甲基氨基}内酰胺是一种新化合物,可用作生产聚氨酯泡沫塑料的催化剂。

Description

生产聚氨酯用的3-{N-[2-(N′，N′-二甲基 氨基乙氧基)乙基]-N-甲基氨基}丙酰胺
聚氨酯泡沫塑料广泛用于汽车、住房建筑和其它工业。这种泡沫塑料是在各种添加剂存在下由多异氰酸酯与多元醇反应而生产的。作为发泡剂特别有效的一类添加剂是氟氯烃(CFCs)。由于聚合过程中反应放热的结果，CFCs发生蒸发并使聚合体生成泡沫塑料。但是，由于发现CFCs消耗大气同温层的臭氧，所以导致强制性地限制使用CFCs。因此，人们极力开发CFCs的替代品以制造聚氨酯泡沫塑料，而水发泡法则已成为一种重要的替代方法。在这种方法中，发泡作用是由水与多异氰酸酯反应而产生的二氧化碳所引起的。泡沫塑料的制造可采用一步发泡法，也可以先制成预聚物，然后在催化剂存在下使该预聚物与水反应形成泡沫塑料。不管采用什么方法，都需要在异氰酸酯与多元醇的反应(凝胶化)和异氰酸酯与水的反应(发泡作用)这两者之间进行调节，以便制造泡孔相对均匀的聚氨酯泡沫塑料，而泡沫塑料的特殊性能要求则取决于预期的应用目的，例如可以制成硬泡沫塑料、半硬泡沫塑料以及软泡沫塑料。
催化剂选择性地促进发泡或凝胶化的能力是选择制造具有特殊性能聚氨酯泡沫塑料催化剂所要着重考虑的问题。如果催化剂促进发泡反应的程度太高，则二氧化碳就会在异氰酸酯与多元醇发生充分反应之前释放出来。二氧化碳将会从配料中鼓泡逸出，从而导致泡体的破裂并制成质量低劣的泡沫塑料。在相反的极端情况下，如果催化剂促进凝胶化反应太强烈，则大部分二氧化碳将会在聚合反应程度显著发生之后才释放出来。再则，所制成的劣质泡沫塑料的特征在于，其密度高、泡孔破裂或大小不匀，以及还有其它不希望的特性。往往将凝胶化催化剂和发泡催化剂合并使用以便达到在泡沫塑料中凝胶化和发泡作用之间所要求的平衡结果。
叔胺催化剂已用于生产聚氨酯。叔胺催化剂既能促进发泡作用(水与异氰酸酯反应产生二氧化碳)又能促进凝胶化(多元醇与异氰酸酯反应)，而且事实表明叔胺催化剂对于保持发泡与凝胶化反应之间的平衡以便制得所需产品是有效的。但是，在生产聚氨酯中用作催化剂的典型的叔胺通常具有刺激性气味，而且许多叔胺因分子量低而挥发性太高。在聚氨酯生产过程中叔胺的释放会出现安全性和毒性问题，而且消费性产品中释放出的残余胺通常也是不符合要求的。
在先有技术中已经报道了有关低分子量叔胺的各种替代物。现举例说明如下：
美国专利3,073,787号(Krakler，1963)公开了一种制备异氰酸酯泡沫塑料的改进方法，其中采用3-二烷基氨基丙酰胺和2-烷基氨基乙酰胺作为催化剂。
美国专利4,007,140号(Ibbotson，1977)公开了各种叔胺，如N，N′-双(3-二甲基氨基丙基胺基)脲作为制造聚氨酯的低气味催化剂的用途。
美国专利4,049,591(McEntire等人，1977)公开了用作聚氨酯催化剂的一组β-取代的双(N，N-二甲基氨基丙基)胺类化合物。取代基可以是氰基、酰胺、酯或酮。
美国专利4,094,827号(McEntire，1978)公开了某些烷基取代脲，如N，N-双(二甲基氨基丙基)脲作为生产聚氨酯泡沫塑料的催化剂的用途。
美国专利4,194,069号(Speranza等人，1980)公开了N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-(3-吗啉代丙基)脲作为生产聚氨酯的催化剂的用途。
美国专利4,248,930号(Haas等人，1981)公开了新的一类叔胺化合物，例如双(二甲基氨基-正丙基)胺，并将其用作制造聚氨酯树脂的催化剂。
美国专利4,644,017号(Haas等人，1987)公开了采用可稳定扩散的含叔胺基的氨基烷基脲来制造聚异氰酸酯加合物。
德国专利DE 3027796(1982)(Derwent摘要82-13914-E)公开了采用二烷基氨基烷基脲催化剂用于制造聚氨酯泡沫塑料的方法。据报道，在聚氨酯制备温度下不产生气味。
欧洲专利EP 799,821(1997)公开了一类胺/酰胺催化剂，例如3-〔3-二甲基氨基丙基〕氨基-N，N-二甲基丙酰胺和3-〔3-二甲基氨基丙基〕氨基-N-〔3-二甲基氨酸丙基〕丙酰胺用于制备聚氨酯的用途。据报导，这些催化剂由于其与异氰酸酯的反应活性而具有低的挥发性。
美国专利5,824,711(Kimock等人，1998)公开了用于生产聚氨酯的N，N，N′-三甲基双(氨基乙基)醚取代的脲组合物。
美国专利5,874,483(Savoca等人，1999)公开了用于生产聚氨酯的氨基丙基双(氨基乙基)醚组合物。
本发明涉及一种新成分，即3-{N-[2-(N′，N′-二甲基氨基乙氧基)乙基]-N-甲基氨基}丙酰胺，该化合物对于催化异氰酸酯与含活泼氢的化合物，例如醇、多元醇、胺或水之间的反应是有效的。在生产发泡聚氨酯中该化合物对于催化发泡反应，即异氰酸酯与水之间的反应是特别有效的。该新成分的分子结构如下所示：
Figure A0010472900051
该新化合物在制造聚氨酯泡沫塑料中的优点是：
·催化活性高；
·对发泡反应有选择性；和
·能与化学方式键合到氨基甲酸酯上，因而不会从成品中释放出来。
3-{N-[2-(N′，N′-二甲基氨基乙氧基)乙基]-N-甲基氨基}丙酰胺很容易通过N，N，N′-三甲基双(氨基乙基)醚与丙烯酰胺进行亲核加成反应来制备。
在反应混合物中，N，N，N′-三甲基双(氨基乙基)醚与丙烯酰胺的摩尔比为约1∶10～约20∶1，而优选的比例为以每当量丙烯酰胺为其准计的1～2的胺摩尔数。用空气使反应混合物饱和，以便抑制丙烯酰胺的自由基聚合。这个反应最好在大气压下进行，但是其它压力也可使用。
该反应可在0～100℃、优选的为30～80℃的温度下进行。该反应允许进行0.1～100小时，优选2～6小时。
原则上，反应单体可通过分步加入的批量方式或连续方式进行反应，无论哪种最合适。在纯单体混合物中进行合成是有利的，但是，也可以使用对两种反应物都显示惰性的溶剂。合适溶剂的例子有酰胺类、卤代烃类、酯类及醚类；优选的溶剂是醚类。
本发明的催化剂组合物对制造发泡聚氨酯的发泡反应具有选择性，在该反应中，水与有机多异氰酸酯发生反应，释放出二氧化碳。
制备聚氨酯采用的是本领域熟知的任何合适的有机多异氰酸酯，例如六亚甲基二异氰酸酯、亚苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯(“TDI”)和4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯(“MDI”)。特别合适的是2，4-和2，6-TDI单独地或混合地以市售混合产品形式提供。其它合适的异氰酸酯是商业上称之为“粗制MDI”，也称为PAPI的二异氰酸酯的混合物，该混合物含有约60％的4，4′-二苯甲烷二异氰酸酯连同其它异构体以及类似的高级多异氰酸酯。还有合适的是这些多异氰酸酯的“预聚物”，包含多异氰酸酯与聚醚或聚酯型多元醇的部分预反应的混合物。
作为聚氨酯组合物组分的合适多元醇的例子是聚亚烷基醚型和聚酯型多元醇。聚亚烷基醚型多元醇包括聚环氧烷聚合物，例如聚环氧乙烷和聚环氧丙烷聚合物和共聚物，它们的端羟基是由包括二元醇和三元醇在内的多元醇化合物衍生而来的；例如乙二醇、丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇、新戊二醇、一缩二乙二醇、一缩二丙二醇、季戊四醇、甘油、一缩二甘油、三羟甲基丙烷以及类似的低分子量多元醇。
在本发明的实施中，可以使用单一的高分子量聚醚型多元醇。另外，还可以使用高分子量聚醚型多元醇的混合物，例如双或三官能化合物和/或不同分子量或不同化学组成的化合物。
有用的聚酯型多元醇包括由二元羧酸与过量二元醇反应而制成的那些聚酯型多元醇，例如己二酸与乙二醇或丁二醇的反应产物；或者内酯与过量二元醇的反应产物，例如己内酯与丙二醇的反应产物。
除了聚醚型和聚酯型多元醇外，母料或预混的组合物往往含有聚合物多元醇。在聚氨酯泡沫塑料中使用聚合物多元醇是为了提高泡沫塑料的抗形变性能，即提高泡沫塑料的负载性能。当前有两类聚合物多元醇可用于改善负载性能。第一类称之为接枝型多元醇，系由乙烯基单体接枝共聚而成的三元醇构成。苯乙烯和丙烯腈是常用的备选单体。第二类是聚脲改性的多元醇，也就是含有由二元胺与TDI反应而成的聚脲分散体的一类多元醇。由于使用过量的TDI，所以有些TDI既可与多元醇反应又可与聚脲反应。这第二类聚合物多元醇有一个别称，即所谓的PIPA多元醇，系由TDI与烷醇胺在多元醇中原位聚合而制成的。根据对聚氨酯产品负载性能的不同要求，聚合物多元醇的含量可以为母料中多元醇部分的20～80％。
聚氨酯泡沫配方中常见的其它试剂包括扩链剂，如乙二醇和丁二醇；交联剂，如二乙醇胺、二异丙醇胺、三乙醇胺和三丙醇胺；发泡剂，如水、二氯甲烷、三氯氟甲烷等；以及泡孔稳定剂，如硅氧烷类。
在聚氨酯配方中采用有效催化量的催化剂组合物。催化剂组合物的合适用量以每100百份多元醇为基准(phpp)计可为约0.01～10份。优选的用量为0.05～1.0phpp。
3-{N-[2-(N′，N′-二甲基氨基乙氧基)乙基]-N-甲基氨基}丙酰胺可以与其它的叔胺、有机锡以及聚氨酯技术中所熟知的羧酸盐聚氨酯催化剂合并使用。例如，合适的凝胶化催化剂包括，但不限于三甲胺、三乙胺、三丁胺、三辛胺、二乙基环己胺、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、N-十八烷基吗啉(N-椰子基吗啉)、N-甲基二乙醇胺、N，N-二甲基乙醇胺、N，N′-双(2-羟基丙基)哌嗪、N，N，N′，N′-四甲基亚乙基二胺、N，N，N′，N′-四甲基-1，3-丙二胺、三亚乙二胺(1，4-二氮杂-双环[2.2.2]辛烷)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7、1，4-双(2-羟基丙基)-2-甲基哌嗪、N，N′-二甲基苄胺、N，N-二甲基环己胺、溴化苄基三乙铵、双(N，N-二乙胺基乙基)己二酸盐、N，N-二乙基苄胺、N-乙基己基亚甲基胺、N-乙基哌啶、α-甲基苄基二甲胺、二甲基十六烷基胺、二甲基鲸蜡基胺等等。合适的发泡催化剂包括，但不限于双(二甲基胺基乙基)醚、五甲基二亚乙基三胺、2-〔N-(二甲氨基乙氧基乙基)-N-甲氨基〕乙醇等。
含诸如本发明催化剂组合物的一类催化剂、且密度为1～3磅/立方英尺(16-48kg/m3)的普通聚氨酯软泡沫塑料(例如用作汽车座椅的泡沫塑料)的配方包含下列组分：
  组分     重量份数
  多元醇     20-100
  聚合物多元醇     80-0
  硅氧烷表面活性剂     1-2.5
  发泡剂(如水)     2-4.5
  交联剂     0.5-2
  催化剂     0.2-2
  异氰酸酯指数     70-115*
*异氰酸酯指数＝(异氰酸酯摩尔数/活泼氢摩尔数)×100
本发明将参考以下实施例作进一步说明，但这些实施例纯属本发明的例证而已。
实施例1
3-{N-[2-(N′，N′-二甲基氨基乙氧基)乙基]-N-甲基氨基}丙酰胺的制备
在一个50ml三口圆底烧瓶上安装如下装置：磁搅拌器、回流冷凝器、空气鼓泡器和一个温控油浴。向该烧瓶中加入14.2g丙烯酰胺。在室温下往反应烧瓶中一次性加入N，N，N′-三甲基双(氨基乙基)醚。加完后，在75℃下将反应混合物搅拌6小时。使该混合物冷却至室温。将所制得的混合物通过硅藻土层过滤。收集滤液以备制造泡沫塑料之用。1H NMR分析表明，该产物为所需结构。
实施例2
用3-{N-[2-(N′，N′-二甲基氨基乙氧基)乙基]-N-甲基氨基}丙酰胺制备泡沫塑料
采用下表所列的预混配料按常规方法制造聚氨酯泡沫塑料：
                    预混配料
                   组分     重量份数
E-648(环氧乙烷型聚醚多元醇，Arco公司产品)     60
E-519(掺有苯乙烯-丙烯腈共聚物的聚醚型多元醇，Arco公司产品)     40
Dabco DC-5043表面活性剂(硅氧烷表面活性剂，空气产品与化学品公司产品)     1.5
二乙醇胺     1.75
水     3.25
TDI 80(80wt％2，4-TDI和20wt％2，6-TDI的混合物)     105异氰酸酯指数
在一个盛有202g上表中所列预混物的32盎司(951ml)的纸杯内加入催化剂，并使用安有2英寸(5.1cm)直径搅拌桨叶的悬架式搅拌器以5000转/分速度将该预混配料搅拌20秒钟。加入足量的TDI 80以配制105指数的泡沫塑料〔指数＝(异氰酸酯摩尔数/活泼氢摩尔数)×100〕并用同样的悬架式搅拌器将该配料充分搅拌5秒钟。通过一个放在试验台上的128盎司(3804ml)纸杯底部的一个洞眼，将该32盎司的纸杯放落下去。该洞眼的尺寸正好能卡住该32盎司杯的杯口边缘。泡沫塑料容器的总体积成为160盎司(4755ml)。最终制成的泡沫塑料的体积接近于这一体积。分别记录下泡沫体到达混料杯顶部(TOC1)和128盎司杯顶部(TOC2)所需的时间以及泡沫体的最大高度。
             催化剂   TOC1(秒)   TOC2(秒)  满高度(秒)  泡沫体高度(mm)
  0.25pphp DABCO 33LVa/0.10pphpDABCO BL-11b   13.33   45.62   122.47   407.50
  0.25pphp DABCO 33LV/0.23pphp实施例1催化剂   13.39   46.30   123.27   409.86
a DABCO 33-LV＝33wt％三亚乙基二胺溶于二丙二醇b DABCO BL-11＝70wt％双(N，N-二甲基氨基乙基)醚溶于二丙二醇。
本实施例表明，3-{N-[2-(N′，N′-二甲基氨基乙氧基)乙基]-N-甲基氨基}丙酰胺是有效的发泡催化剂。

Claims (4)

1. 3-{N-[2-(N′，N′-二甲基氨基乙氧基)乙基]-N-甲基氨基}丙酰胺。
2.一种制备聚氨酯泡沫塑料的方法，包括在水和含有3-{N-[2-(N′，N′-二甲基氨基乙氧基)乙基]-N-甲基氨基}丙酰胺的催化剂组合物的存在下使一种有机多异氰酸酯与一种多元醇进行反应。
3.权利要求2的方法，其中该催化剂还包含一种叔胺、有机锡或一种羧酸盐。
4.权利要求2的方法，其中该催化剂组合物还包含一种三亚乙基二胺。
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