JP2000297071A - ポリウレタンを製造するための３−｛ｎ−［２−（ｎ′，ｎ′−ジメチルアミノエトキシ）エチル］−ｎ−メチルアミノ｝プロピオンアミド - Google Patents
ポリウレタンを製造するための３−｛ｎ−［２−（ｎ′，ｎ′−ジメチルアミノエトキシ）エチル］−ｎ−メチルアミノ｝プロピオンアミドInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリウレタンフォームの製造に用いる新規な
触媒の提供。 【解決手段】 ポリウレタンフォームの製造触媒として
３−｛Ｎ−［２−（Ｎ′,Ｎ′−ジメチルアミノエトキ
シ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロピオンアミドが
用いられる。
触媒の提供。 【解決手段】 ポリウレタンフォームの製造触媒として
３−｛Ｎ−［２−（Ｎ′,Ｎ′−ジメチルアミノエトキ
シ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロピオンアミドが
用いられる。
Description
【０００１】
【発明の背景】ポリウレタンフォームは、自動車、住宅
およびその他の産業で広く使用されている。ポリウレタ
ンフォームは、ポリイソシアネートを種々の添加剤の存
在下でポリオールと反応させることにより製造される。
発泡剤として特に有効な添加剤の１群は、クロロフルオ
ロカーボン（ＣＦＣ）である。ＣＦＣは重合の際の反応
による発熱の結果、蒸発、重合中の塊を発泡させる。し
かしながら、ＣＦＣが成層圏のオゾンを枯渇させるとい
う発見によりＣＦＣの使用制限が要求されることになっ
た。従って、ウレタンフォーム製造のためにＣＦＣの代
替物を開発するのに一層の努力が向けられており、また
水での発泡が重要な代案として出されている。この方法
では、水のポリイソシアネートとの反応により生じる二
酸化炭素によって発泡が起きる。フォームはワンショッ
ト法によりまたはプレポリマーを生成し、続いてこのプ
レポリマーを触媒の存在下で水と反応させることにより
製造することができる。方法の如何に関係なく、セルが
比較的に均一であり、また想定される応用に従って特定
の特性を有するポリウレタンフォーム、例えば堅いフォ
ーム、半ば堅いフォームそして可撓性フォームを製造す
るために、イソシアネートとポリオールとの反応（ゲル
化）とイソシアネートと水との反応（発泡）とが均衡す
る必要がある。
およびその他の産業で広く使用されている。ポリウレタ
ンフォームは、ポリイソシアネートを種々の添加剤の存
在下でポリオールと反応させることにより製造される。
発泡剤として特に有効な添加剤の１群は、クロロフルオ
ロカーボン（ＣＦＣ）である。ＣＦＣは重合の際の反応
による発熱の結果、蒸発、重合中の塊を発泡させる。し
かしながら、ＣＦＣが成層圏のオゾンを枯渇させるとい
う発見によりＣＦＣの使用制限が要求されることになっ
た。従って、ウレタンフォーム製造のためにＣＦＣの代
替物を開発するのに一層の努力が向けられており、また
水での発泡が重要な代案として出されている。この方法
では、水のポリイソシアネートとの反応により生じる二
酸化炭素によって発泡が起きる。フォームはワンショッ
ト法によりまたはプレポリマーを生成し、続いてこのプ
レポリマーを触媒の存在下で水と反応させることにより
製造することができる。方法の如何に関係なく、セルが
比較的に均一であり、また想定される応用に従って特定
の特性を有するポリウレタンフォーム、例えば堅いフォ
ーム、半ば堅いフォームそして可撓性フォームを製造す
るために、イソシアネートとポリオールとの反応（ゲル
化）とイソシアネートと水との反応（発泡）とが均衡す
る必要がある。
【０００２】特定の特性を有するポリウレタンフォーム
を製造するための触媒を選定する際には、発泡またはゲ
ル化を選択的に促進する触媒の能力を考慮することが重
要である。もし触媒が発泡反応を著しく促進し過ぎるな
らば、イソシアネートのポリオールとの反応が十分に起
きる前に二酸化炭素が発生する。二酸化炭素は処方物か
ら泡となって出、フォームの圧壊を生じまた品質の劣る
フォームを生む。極端に逆の場合では、もし触媒がゲル
化反応を強く促進し過ぎると、重合が顕著に起きた後、
二酸化炭素のかなりの部分が発生するであろう。やは
り、高い密度、壊れたまたは輪郭の劣ったセル、または
好ましくない他の特質を特徴とする、品質の劣悪なフォ
ームが生成する。フォームのゲル化および発泡を望むよ
うに均衡させるために、ゲル化触媒および発泡触媒がし
ばしば一緒に使用される。
を製造するための触媒を選定する際には、発泡またはゲ
ル化を選択的に促進する触媒の能力を考慮することが重
要である。もし触媒が発泡反応を著しく促進し過ぎるな
らば、イソシアネートのポリオールとの反応が十分に起
きる前に二酸化炭素が発生する。二酸化炭素は処方物か
ら泡となって出、フォームの圧壊を生じまた品質の劣る
フォームを生む。極端に逆の場合では、もし触媒がゲル
化反応を強く促進し過ぎると、重合が顕著に起きた後、
二酸化炭素のかなりの部分が発生するであろう。やは
り、高い密度、壊れたまたは輪郭の劣ったセル、または
好ましくない他の特質を特徴とする、品質の劣悪なフォ
ームが生成する。フォームのゲル化および発泡を望むよ
うに均衡させるために、ゲル化触媒および発泡触媒がし
ばしば一緒に使用される。
【０００３】ポリウレタンを製造するために第三アミン
触媒が使用されている。第三アミン触媒は、発泡（二酸
化炭素を発生するための水のイソシアネートとの反応）
とゲル化（ポリオールのイソシアネートとの反応）との
双方を促進し、望ましい生成物を生成するように発泡反
応およびゲル化反応を均衡させるのに有効であることが
示されている。しかしながら、ポリウレタンを製造する
ために触媒として使用される典型的な第三アミンは、一
般に嫌な匂いを有しまた多くは低分子量のため揮発性が
高い。ポリウレタンを製造する際の第三アミンの放出
は、安全および毒性の問題を生じるであろうし、また消
費者用製品からの残留アミンの放出は一般に好ましくな
い。
触媒が使用されている。第三アミン触媒は、発泡（二酸
化炭素を発生するための水のイソシアネートとの反応）
とゲル化（ポリオールのイソシアネートとの反応）との
双方を促進し、望ましい生成物を生成するように発泡反
応およびゲル化反応を均衡させるのに有効であることが
示されている。しかしながら、ポリウレタンを製造する
ために触媒として使用される典型的な第三アミンは、一
般に嫌な匂いを有しまた多くは低分子量のため揮発性が
高い。ポリウレタンを製造する際の第三アミンの放出
は、安全および毒性の問題を生じるであろうし、また消
費者用製品からの残留アミンの放出は一般に好ましくな
い。
【０００４】低分子量の第三アミン触媒への種々の代替
物が先行技術で報告されている。例を以下に示す。米国
特許第３,０７３,７８７号（Krakler、1963）は、３−
ジアルキルアミノプロピオンアミドおよび２−ジアルキ
ルアミノアセトアミドが触媒として使用される、イソシ
アネートフォームを製造するための改良された方法を開
示している。米国特許第４,００７,１４０号（Ibbotso
n、1977）は、ポリウレタンを製造するための臭気の少
ない触媒としてＮ,Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピルアミノ）尿素のような種々の第三アミンの使用を
開示している。米国特許４,０４９,５９１号（McEntire
ら、1977）は、ポリウレタン触媒として一群のβ−置換
ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）アミンを開示
している。置換基はシアノ、アミド、エステル、または
ケトンであってよい。
物が先行技術で報告されている。例を以下に示す。米国
特許第３,０７３,７８７号（Krakler、1963）は、３−
ジアルキルアミノプロピオンアミドおよび２−ジアルキ
ルアミノアセトアミドが触媒として使用される、イソシ
アネートフォームを製造するための改良された方法を開
示している。米国特許第４,００７,１４０号（Ibbotso
n、1977）は、ポリウレタンを製造するための臭気の少
ない触媒としてＮ,Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピルアミノ）尿素のような種々の第三アミンの使用を
開示している。米国特許４,０４９,５９１号（McEntire
ら、1977）は、ポリウレタン触媒として一群のβ−置換
ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）アミンを開示
している。置換基はシアノ、アミド、エステル、または
ケトンであってよい。
【０００５】米国特許第４,０９４,８２７号（McEntir
e、1978）はＮ,Ｎ−ビス（ジメチルアミノプロピル）尿
素のようなある種のアルキル置換尿素をポリウレタンフ
ォームを製造する際の触媒として使用することを開示し
ている。米国特許第４,１９４,０６９号（Speranzaら、
1980）はポリウレタンを製造するための触媒としてＮ−
（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−（３−モルホ
リノプロピル）尿素の使用を開示している。米国特許第
４,２４８,９３０号（Haasら、1981）は、ビス（ジメチ
ルアミノ−ｎ−プロピル）アミンのような新規の第三ア
ミン化合物をポリウレタン樹脂を製造する触媒として開
示している。米国特許第４,６４４,０１７号（Haasら、
1987）は、ポリイソシアネート付加生成物の製造での第
三アミノ基を有する拡散に対して安定なアミノアルキル
尿素の使用を開示している。
e、1978）はＮ,Ｎ−ビス（ジメチルアミノプロピル）尿
素のようなある種のアルキル置換尿素をポリウレタンフ
ォームを製造する際の触媒として使用することを開示し
ている。米国特許第４,１９４,０６９号（Speranzaら、
1980）はポリウレタンを製造するための触媒としてＮ−
（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−（３−モルホ
リノプロピル）尿素の使用を開示している。米国特許第
４,２４８,９３０号（Haasら、1981）は、ビス（ジメチ
ルアミノ−ｎ−プロピル）アミンのような新規の第三ア
ミン化合物をポリウレタン樹脂を製造する触媒として開
示している。米国特許第４,６４４,０１７号（Haasら、
1987）は、ポリイソシアネート付加生成物の製造での第
三アミノ基を有する拡散に対して安定なアミノアルキル
尿素の使用を開示している。
【０００６】ＤＥ ３０２７７９６（1982）(Derwent ア
ブストラクト 82-13914E）は、ポリウレタンフォーム製
造用のジアルキルアミノアルキル尿素触媒の使用を開示
している。ポリウレタンの製造温度で匂いが発生しない
と報告されている。ＥＰ ７９９,８２１（1997）は、ポ
リウレタンを生成するための３−［３−ジメチルアミノ
プロピル］アミノ−Ｎ,Ｎ−ジメチルプロパンアミドお
よび３−［３−ジメチルアミノプロピル］アミノ−Ｎ−
［３−ジメチルアミノプロピル］プロパンアミドのよう
なアミン／アミド触媒を開示している。この触媒はその
イソシアネートとの反応性のため逸散性が低いと報告さ
れている。
ブストラクト 82-13914E）は、ポリウレタンフォーム製
造用のジアルキルアミノアルキル尿素触媒の使用を開示
している。ポリウレタンの製造温度で匂いが発生しない
と報告されている。ＥＰ ７９９,８２１（1997）は、ポ
リウレタンを生成するための３−［３−ジメチルアミノ
プロピル］アミノ−Ｎ,Ｎ−ジメチルプロパンアミドお
よび３−［３−ジメチルアミノプロピル］アミノ−Ｎ−
［３−ジメチルアミノプロピル］プロパンアミドのよう
なアミン／アミド触媒を開示している。この触媒はその
イソシアネートとの反応性のため逸散性が低いと報告さ
れている。
【０００７】米国第５,８２４,７１１号（Kimockら、19
98）は、ポリウレタンを製造するためのＮ,Ｎ,Ｎ′−ト
リメチルビス（アミノエチル）エーテル置換尿素組成物
を開示している。米国第５,８７４,４８３号（Savoca
ら、1999）はポリウレタンを製造するためのアミノプロ
ピルビス（アミノエチル）エーテル組成物を開示してい
る。
98）は、ポリウレタンを製造するためのＮ,Ｎ,Ｎ′−ト
リメチルビス（アミノエチル）エーテル置換尿素組成物
を開示している。米国第５,８７４,４８３号（Savoca
ら、1999）はポリウレタンを製造するためのアミノプロ
ピルビス（アミノエチル）エーテル組成物を開示してい
る。
【０００８】
【発明の概要】本発明は、イソシアネートと、アルコー
ル、ポリオール、アミンまたは水のような反応性水素を
含む化合物との反応を接触するのに有効な新規な組成
物、３−｛Ｎ−［２−（Ｎ′,Ｎ′−ジメチルアミノエ
トキシ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロピオンアミ
ドに関する。これは、発泡ポリウレタンの製造において
発泡反応つまりイソシアネートと水との反応を接触する
のに特に有効である。この新規な組成物の分子構造を以
下に示す。
ル、ポリオール、アミンまたは水のような反応性水素を
含む化合物との反応を接触するのに有効な新規な組成
物、３−｛Ｎ−［２−（Ｎ′,Ｎ′−ジメチルアミノエ
トキシ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロピオンアミ
ドに関する。これは、発泡ポリウレタンの製造において
発泡反応つまりイソシアネートと水との反応を接触する
のに特に有効である。この新規な組成物の分子構造を以
下に示す。
【０００９】
【化１】
【００１０】ポリウレタンフォーム製造でのこの新規な
化合物の利点は以下の通りである。 ・その高い触媒活性 ・その発泡反応への選択性 ・そのウレタンに化学結合する能力、従って、最終生成
物からの放出が防止される。
化合物の利点は以下の通りである。 ・その高い触媒活性 ・その発泡反応への選択性 ・そのウレタンに化学結合する能力、従って、最終生成
物からの放出が防止される。
【００１１】
【発明の詳述】３−｛Ｎ−［２−（Ｎ′,Ｎ′−ジメチ
ルアミノエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロ
ピオンアミドは、アクリルアミドへのＮ,Ｎ,Ｎ′−トリ
メチルビス（アミノエチル）エーテルへの求核的付加に
よって容易に製造される。Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチルビス
（アミノエチル）エーテルおよびアクリルアミドは、約
１：１０〜約２０：１のモル比で、好ましくはアクリル
アミド１当量あたりアミン１〜２モルの比率で反応混合
物中に存在する。アクリルアミドの遊離基重合を妨げる
ために空気を使用して反応混合物を飽和する。反応は好
ましくは大気圧で実施されるが、他の圧力も使用し得
る。反応は０〜１００℃、好ましくは３０〜８０℃の温
度で実施されることができ、０.１〜１００時間、好ま
しくは２〜６時間にわたって続行される。
ルアミノエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロ
ピオンアミドは、アクリルアミドへのＮ,Ｎ,Ｎ′−トリ
メチルビス（アミノエチル）エーテルへの求核的付加に
よって容易に製造される。Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチルビス
（アミノエチル）エーテルおよびアクリルアミドは、約
１：１０〜約２０：１のモル比で、好ましくはアクリル
アミド１当量あたりアミン１〜２モルの比率で反応混合
物中に存在する。アクリルアミドの遊離基重合を妨げる
ために空気を使用して反応混合物を飽和する。反応は好
ましくは大気圧で実施されるが、他の圧力も使用し得
る。反応は０〜１００℃、好ましくは３０〜８０℃の温
度で実施されることができ、０.１〜１００時間、好ま
しくは２〜６時間にわたって続行される。
【００１２】原則的に、モノマー反応剤は段階的添加に
よるバッチ方式または連続的方式のいずれか最適な方で
反応させ得る。合成はまぜ物のないモノマーの混合物中
で実施されるのが有利であるが、両反応体のための不活
性溶媒が使用される。好適な溶媒の例には、アミド、ハ
ロゲン化炭化水素、エステル、およびエーテルがあり、
好ましい溶媒はエーテルである。
よるバッチ方式または連続的方式のいずれか最適な方で
反応させ得る。合成はまぜ物のないモノマーの混合物中
で実施されるのが有利であるが、両反応体のための不活
性溶媒が使用される。好適な溶媒の例には、アミド、ハ
ロゲン化炭化水素、エステル、およびエーテルがあり、
好ましい溶媒はエーテルである。
【００１３】本発明の触媒組成物は、水が有機ポリイソ
シアネートと反応して二酸化炭素を放出する、発泡ポリ
ウレタンを製造する発泡反応に対して選択的である。ポ
リウレタンは、当該分野でよく知られている好適な任意
の有機ポリイソシアネート、例えばヘキサメチレンジイ
ソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トルエン
ジイソシアネート（“ＴＤＩ"）および４,４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート（“ＭＤＩ"）を使用して
製造される。特に好適なのは、個別的な２,４−ＴＤＩ
および２,６−ＴＤＩまたは市販で入手できるこれらの
混合物である。好適な別なイソシアネートは、４,４′
−ジフェニルメタンジイソシアネートを約６０％、他の
異性体ポリイソシアネートおよびより高級な類似のポリ
イソシアネートとともに含有する、商業的には“粗製Ｍ
ＤＩ”として、またＰＡＰＩとして知られるジイソシア
ネート混合物である。やはり好適なのは、ポリイソシア
ネートとポリエーテルポリオールまたはポリエステルポ
リオールとの予め部分的に反応された混合物からなるこ
れらのポリイソシアネートの“プレポリマー”である。
シアネートと反応して二酸化炭素を放出する、発泡ポリ
ウレタンを製造する発泡反応に対して選択的である。ポ
リウレタンは、当該分野でよく知られている好適な任意
の有機ポリイソシアネート、例えばヘキサメチレンジイ
ソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トルエン
ジイソシアネート（“ＴＤＩ"）および４,４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート（“ＭＤＩ"）を使用して
製造される。特に好適なのは、個別的な２,４−ＴＤＩ
および２,６−ＴＤＩまたは市販で入手できるこれらの
混合物である。好適な別なイソシアネートは、４,４′
−ジフェニルメタンジイソシアネートを約６０％、他の
異性体ポリイソシアネートおよびより高級な類似のポリ
イソシアネートとともに含有する、商業的には“粗製Ｍ
ＤＩ”として、またＰＡＰＩとして知られるジイソシア
ネート混合物である。やはり好適なのは、ポリイソシア
ネートとポリエーテルポリオールまたはポリエステルポ
リオールとの予め部分的に反応された混合物からなるこ
れらのポリイソシアネートの“プレポリマー”である。
【００１４】ポリウレタン組成物の成分として好適なポ
リオールの例は、ポリアルキレンエーテルポリオールお
よびポリエステルポリオールである。ポリアルキレンエ
ーテルポリオールには、ポリ（エチレンオキシド）ポリ
マー、ポリ（プロピレンオキシド）ポリマーのようなポ
リ（アルキレンオキシド）ポリマーがあり、またジオー
ルおよびトリオール、例えば、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、１,３−ブタンジオール、１,４−
ブタンジオール、１,６−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ペンタエリスリトール、グリセロール、ジ
グリセロール、トリメチロールプロパンおよび類似の低
分子量ポリオールを含む多水酸基化合物から誘導された
末端ヒドロキシル基を有するコポリマーがある。
リオールの例は、ポリアルキレンエーテルポリオールお
よびポリエステルポリオールである。ポリアルキレンエ
ーテルポリオールには、ポリ（エチレンオキシド）ポリ
マー、ポリ（プロピレンオキシド）ポリマーのようなポ
リ（アルキレンオキシド）ポリマーがあり、またジオー
ルおよびトリオール、例えば、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、１,３−ブタンジオール、１,４−
ブタンジオール、１,６−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ペンタエリスリトール、グリセロール、ジ
グリセロール、トリメチロールプロパンおよび類似の低
分子量ポリオールを含む多水酸基化合物から誘導された
末端ヒドロキシル基を有するコポリマーがある。
【００１５】本発明を実施するのに、単一の高分子量ポ
リエーテルポリオールを使用し得る。高分子量ポリエー
テルポリオールの混合物、例えば、２官能性および３官
能性の物質のおよび／または分子量または化学組成の異
なる物質の混合物を使用し得る。
リエーテルポリオールを使用し得る。高分子量ポリエー
テルポリオールの混合物、例えば、２官能性および３官
能性の物質のおよび／または分子量または化学組成の異
なる物質の混合物を使用し得る。
【００１６】有用なポリエステルポリオールには、ジカ
ルボン酸を過剰のジオールと、例えばアジピン酸をエチ
レングリコールまたはブタンジオールと反応させるか、
またはラクトンを過剰のジオールと、例えばカプロラク
トンをプロピレングリコールと反応させることにより生
成されるものがある。
ルボン酸を過剰のジオールと、例えばアジピン酸をエチ
レングリコールまたはブタンジオールと反応させるか、
またはラクトンを過剰のジオールと、例えばカプロラク
トンをプロピレングリコールと反応させることにより生
成されるものがある。
【００１７】ポリエーテルポリオールおよびポリエステ
ルポリオールに加えて、マスターバッチないしは予備混
合組成物は、ポリマーポリオールをしばしば含有する。
ポリマーポリオールは、フォームの変形抵抗を増大す
る、つまりフォームの荷重保持特性を増大するためにポ
リウレタンフォーム中で使用される。荷重保持力を改善
するために、異なる２種類のポリマーポリオールが現在
使用される。グラフトポリオールと称される第１の種類
はビニルモノマーがグラフト共重合されているトリオー
ルからなる。スチレンおよびアクリロニトリルは、選択
される通常のモノマーである。第２の種類のポリ尿素で
変性されたポリオールは、ジアミンとＴＤＩとの反応に
より生成されるポリ尿素分散体を含有するポリオールで
ある。ＴＤＩは過剰に使用されるので、ＴＤＩのいくら
かはポリオールおよびポリ尿素の双方と反応する。第２
の種類のポリマーポリオールには、ポリオール中でＴＤ
Ｉとアルカノールアミンとを系中で重合することにより
生成されるＰＩＰＡポリオールと称される種類がある。
ポリウレタン生成物に対する荷重保持要求に依存し、ポ
リマーポリオールはマスターバッチのポリオール分の２
０〜８０％を占めるであろう。
ルポリオールに加えて、マスターバッチないしは予備混
合組成物は、ポリマーポリオールをしばしば含有する。
ポリマーポリオールは、フォームの変形抵抗を増大す
る、つまりフォームの荷重保持特性を増大するためにポ
リウレタンフォーム中で使用される。荷重保持力を改善
するために、異なる２種類のポリマーポリオールが現在
使用される。グラフトポリオールと称される第１の種類
はビニルモノマーがグラフト共重合されているトリオー
ルからなる。スチレンおよびアクリロニトリルは、選択
される通常のモノマーである。第２の種類のポリ尿素で
変性されたポリオールは、ジアミンとＴＤＩとの反応に
より生成されるポリ尿素分散体を含有するポリオールで
ある。ＴＤＩは過剰に使用されるので、ＴＤＩのいくら
かはポリオールおよびポリ尿素の双方と反応する。第２
の種類のポリマーポリオールには、ポリオール中でＴＤ
Ｉとアルカノールアミンとを系中で重合することにより
生成されるＰＩＰＡポリオールと称される種類がある。
ポリウレタン生成物に対する荷重保持要求に依存し、ポ
リマーポリオールはマスターバッチのポリオール分の２
０〜８０％を占めるであろう。
【００１８】ポリウレタンフォーム処方物中にある他の
典型的な剤には、エチレングリコールおよびブタンジオ
ールのような鎖延長剤、ジエタノールアミン、ジイソプ
ロパノールアミン、トリエタノールアミンおよびトリプ
ロパノールアミンのような架橋剤、水、メチレンクロリ
ド、トリクロロフルオロメタンなどのような発泡剤そし
てシリコーンのようなセル安定剤がある。
典型的な剤には、エチレングリコールおよびブタンジオ
ールのような鎖延長剤、ジエタノールアミン、ジイソプ
ロパノールアミン、トリエタノールアミンおよびトリプ
ロパノールアミンのような架橋剤、水、メチレンクロリ
ド、トリクロロフルオロメタンなどのような発泡剤そし
てシリコーンのようなセル安定剤がある。
【００１９】ポリウレタンを生成するのに有効である触
媒組成物の量は、ポリウレタン処方物中のポリオール１
００部当たり約０.０１〜１０部（phpp）の範囲にあ
る。好ましい量は約０.０５〜０.５phppである。
媒組成物の量は、ポリウレタン処方物中のポリオール１
００部当たり約０.０１〜１０部（phpp）の範囲にあ
る。好ましい量は約０.０５〜０.５phppである。
【００２０】３−｛Ｎ−［２−（Ｎ′,Ｎ′−ジメチル
アミノエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロピ
オンアミドは、他の第三アミン、有機錫およびウレタン
技術で周知のカルボキシレートウレタン触媒と組み合わ
せて使用され得る。例えば、好適なゲル化触媒には、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル−アミ
ン、トリオクチルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ
−オクタデシルモルホリン（Ｎ−ココモルホリン）、Ｎ
−メチルジエタノールアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルエタノ
ールアミン、Ｎ,Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシプロピ
ル）ピペラジン、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチルエチ
レン−ジアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ′Ｎ′−テトラメチル−１,
３−プロパンジアミン、トリエチレンジアミン（１,４
−ジアザ−ビシクロ［２.２.２］オクタン）、１,８−
ジアザビシクロ（５.４.０）ウンデセン−７,１,４−ビ
ス（２−ヒドロキシプロピル）−２−メチルピペラジ
ン、Ｎ,Ｎ′−ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムブロミド、ビス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチル）
アジペート、Ｎ,Ｎ−ジエチルベンジルアミン、Ｎ−エ
チルヘキサメチレンアミン、Ｎ−エチルピペリジン、ア
ルファ−メチルベンジルジメチルアミン、ジメチルヘキ
サデシルアミン、ジメチルセチルアミンなどがあるが、
これらに限定されない。好適な発泡触媒には、ビス（ジ
メチルアミノエチル）エーテル、ペンタメチルジエチレ
ントリアミン、２−［Ｎ−（ジメチルアミノエトキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノ］エタノールなどがあるが、
これらに限定されない。
アミノエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロピ
オンアミドは、他の第三アミン、有機錫およびウレタン
技術で周知のカルボキシレートウレタン触媒と組み合わ
せて使用され得る。例えば、好適なゲル化触媒には、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル−アミ
ン、トリオクチルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ
−オクタデシルモルホリン（Ｎ−ココモルホリン）、Ｎ
−メチルジエタノールアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルエタノ
ールアミン、Ｎ,Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシプロピ
ル）ピペラジン、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチルエチ
レン−ジアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ′Ｎ′−テトラメチル−１,
３−プロパンジアミン、トリエチレンジアミン（１,４
−ジアザ−ビシクロ［２.２.２］オクタン）、１,８−
ジアザビシクロ（５.４.０）ウンデセン−７,１,４−ビ
ス（２−ヒドロキシプロピル）−２−メチルピペラジ
ン、Ｎ,Ｎ′−ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムブロミド、ビス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチル）
アジペート、Ｎ,Ｎ−ジエチルベンジルアミン、Ｎ−エ
チルヘキサメチレンアミン、Ｎ−エチルピペリジン、ア
ルファ−メチルベンジルジメチルアミン、ジメチルヘキ
サデシルアミン、ジメチルセチルアミンなどがあるが、
これらに限定されない。好適な発泡触媒には、ビス（ジ
メチルアミノエチル）エーテル、ペンタメチルジエチレ
ントリアミン、２−［Ｎ−（ジメチルアミノエトキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノ］エタノールなどがあるが、
これらに限定されない。
【００２１】本発明の触媒組成物のような触媒を含有す
る、１〜３ポンド／立方フィート（１６〜４８キログラ
ム／立方メートル）の密度を有する（例えば自動車の座
席）一般の可撓性ポリウレタンフォームの処方物は、以
下の成分を含有する。
る、１〜３ポンド／立方フィート（１６〜４８キログラ
ム／立方メートル）の密度を有する（例えば自動車の座
席）一般の可撓性ポリウレタンフォームの処方物は、以
下の成分を含有する。
【００２２】
【表１】
【００２３】本発明は、単にその説明であることを意図
する以下の実施例を考察することにより一層明白にな
る。
する以下の実施例を考察することにより一層明白にな
る。
【００２４】
【実施例】実施例 １ ３−｛Ｎ−［２−（Ｎ′,Ｎ′−ジメチルアミノエトキ
シ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロピオンアミドの
製造 ５０mlの三つ口の丸底フラスコに磁気撹拌機、還流凝縮
器、空気吹き込み器および温度制御油浴を装備した。フ
ラスコに１４.２ｇのアクリルアミドを装入した。周囲
温度の反応フラスコにＮ,Ｎ,Ｎ′−トリメチルビス（ア
ミノエチル）エーテルを入れた。添加の後、反応混合物
を７５℃で６時間撹拌した。混合物を周囲温度に冷却し
た。得られる混合物をセライト層を通じて濾過した。フ
ォームを施すために濾液を収集した。1Ｈ ＮＭＲにより
生成物が所望の構造を有することが示された。
シ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロピオンアミドの
製造 ５０mlの三つ口の丸底フラスコに磁気撹拌機、還流凝縮
器、空気吹き込み器および温度制御油浴を装備した。フ
ラスコに１４.２ｇのアクリルアミドを装入した。周囲
温度の反応フラスコにＮ,Ｎ,Ｎ′−トリメチルビス（ア
ミノエチル）エーテルを入れた。添加の後、反応混合物
を７５℃で６時間撹拌した。混合物を周囲温度に冷却し
た。得られる混合物をセライト層を通じて濾過した。フ
ォームを施すために濾液を収集した。1Ｈ ＮＭＲにより
生成物が所望の構造を有することが示された。
【００２５】実施例 ２ ３−｛Ｎ−［２−（Ｎ′,Ｎ′−ジメチルアミノエトキ
シ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロピオンアミドを
使用するフォームの製造 以下の予備混合処方物を使用して慣用の方法でポリウレ
タンフォームを製造した。
シ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロピオンアミドを
使用するフォームの製造 以下の予備混合処方物を使用して慣用の方法でポリウレ
タンフォームを製造した。
【００２６】
【表２】
【００２７】３２オンス（９５１ml）の紙コップ中の上
記の予備混合物２０２ｇに触媒を入れ、直径が２インチ
（５.１cm）の撹拌翼を備えた頂部撹拌機を使用して５
０００rpmで２０秒混合した。１０５価［価＝(イソシア
ネートのモル／活性水素のモル)×１００］のフォーム
をつくるのに十分なＴＤＩ８０を添加し、同じ頂部撹拌
機を使用して処方物を５秒間十分に混合した。台上にあ
る１２８オンス（３８０４ml）の紙コップの底の穴を通
して、３２オンスのカップに落した。この穴は３２オン
スのカップの縁をひっかけるような寸法だった。フォー
ムの容器の全容積は１６０オンス（４７５５ml）であっ
た。フォームの形成過程の終了時のフォームはこの容積
に近かった。混合カップの頂部に達する時間（ＴＯＣ
１）、１２８オンスのカップの頂部に達する時間（ＴＯ
Ｃ２）、およびフォームの最大高さを記録した。
記の予備混合物２０２ｇに触媒を入れ、直径が２インチ
（５.１cm）の撹拌翼を備えた頂部撹拌機を使用して５
０００rpmで２０秒混合した。１０５価［価＝(イソシア
ネートのモル／活性水素のモル)×１００］のフォーム
をつくるのに十分なＴＤＩ８０を添加し、同じ頂部撹拌
機を使用して処方物を５秒間十分に混合した。台上にあ
る１２８オンス（３８０４ml）の紙コップの底の穴を通
して、３２オンスのカップに落した。この穴は３２オン
スのカップの縁をひっかけるような寸法だった。フォー
ムの容器の全容積は１６０オンス（４７５５ml）であっ
た。フォームの形成過程の終了時のフォームはこの容積
に近かった。混合カップの頂部に達する時間（ＴＯＣ
１）、１２８オンスのカップの頂部に達する時間（ＴＯ
Ｃ２）、およびフォームの最大高さを記録した。
【００２８】
【表３】
【００２９】本実施例は、３−｛Ｎ−［２−（Ｎ′,
Ｎ′−ジメチルアミノエトキシ）エチル］−Ｎ−メチル
アミノ｝プロピオンアミドが有効な発泡触媒であること
を示す。
Ｎ′−ジメチルアミノエトキシ）エチル］−Ｎ−メチル
アミノ｝プロピオンアミドが有効な発泡触媒であること
を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リチャード・ヴァン・コート・カー アメリカ合衆国ペンシルベニア州18104. アレンタウン．サウス・トウェンティシク ススストリート416 (72)発明者 ニン・チェン アメリカ合衆国ペンシルベニア州18929. ジェイミスン．カーメルドライブ2020 (72)発明者 マーク・リオ・リステマン アメリカ合衆国ペンシルベニア州19530. カツタウン．コーラーズヒルロード128 (72)発明者 リチャード・ポール・アンダーウッド アメリカ合衆国ペンシルベニア州18106. アレンタウン．ケイドライブ1829
Claims (4)
- 【請求項１】 ３−｛Ｎ−［２−（Ｎ′,Ｎ′−ジメチ
ルアミノエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ｝プロ
ピオンアミド。 - 【請求項２】 水と、３−｛Ｎ−［２−（Ｎ′,Ｎ′−
ジメチルアミノエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ｝プロピオンアミドからなる触媒組成物との存在下で
有機ポリイソシアネートをポリオールと反応させること
からなるポリウレタンフォームの製造方法。 - 【請求項３】 触媒組成物が第三アミン、有機錫または
カルボキシレートをも含む請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 触媒組成物がトリエチレンジアミンをも
含む請求項２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/276,966 US6037496A (en) | 1999-03-26 | 1999-03-26 | 3-{N-[2-(N',N'-dimethylamino ethoxy)ethyl]-N-methylamino}propionamide for the production of polyurethanes |
| US09/276966 | 1999-03-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000297071A true JP2000297071A (ja) | 2000-10-24 |
| JP3852904B2 JP3852904B2 (ja) | 2006-12-06 |
Family
ID=23058859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000083576A Expired - Fee Related JP3852904B2 (ja) | 1999-03-26 | 2000-03-24 | ポリウレタンを製造するための３−｛ｎ−［２−（ｎ′，ｎ′−ジメチルアミノエトキシ）エチル］−ｎ−メチルアミノ｝プロピオンアミド |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6037496A (ja) |
| EP (1) | EP1038895A3 (ja) |
| JP (1) | JP3852904B2 (ja) |
| KR (1) | KR100448082B1 (ja) |
| CN (1) | CN1122020C (ja) |
| BR (1) | BR0001380A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010280847A (ja) * | 2009-06-05 | 2010-12-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ウレタン組成物及びそれを用いた塗料、接着剤 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6037496A (en) * | 1999-03-26 | 2000-03-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | 3-{N-[2-(N',N'-dimethylamino ethoxy)ethyl]-N-methylamino}propionamide for the production of polyurethanes |
| US6458860B1 (en) * | 2001-06-01 | 2002-10-01 | Huntsman Petrochemical Corporation | Advances in urethane foam catalysis |
| US7510038B2 (en) * | 2003-06-11 | 2009-03-31 | Delphi Technologies, Inc. | Steering system with lane keeping integration |
| US7009081B2 (en) * | 2003-08-04 | 2006-03-07 | Air Products And Chemicals, Inc. | N-methylated amines from selective vapor phase amination of amino ether alcohols |
| US8501828B2 (en) * | 2004-08-11 | 2013-08-06 | Huntsman Petrochemical Llc | Cure rebond binder |
| US20060141239A1 (en) * | 2004-12-28 | 2006-06-29 | Gilder Stephen D | Method for making a bonded foam product suitable for use as an underlayment for floor coverings |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3073787A (en) * | 1957-03-07 | 1963-01-15 | Du Pont | Improved process for preparing resilient isocyanate foams |
| US4007140A (en) * | 1972-11-01 | 1977-02-08 | Imperial Chemical Industries Limited | Tertiary amines as catalysts in polyurethane manufacture |
| US4048107A (en) * | 1976-01-12 | 1977-09-13 | Olin Corporation | Polyurethane foam preparation using amio acetal catalyst |
| US4094827A (en) * | 1976-10-18 | 1978-06-13 | Texaco Development Corporation | Substituted ureas as polyurethane catalysts |
| US4049591A (en) * | 1976-10-18 | 1977-09-20 | Texaco Development Corporation | Foams and elastomers prepared in the presence of high tertiary amine content polyurethane catalysts |
| DE2732292A1 (de) * | 1977-07-16 | 1979-02-01 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen |
| US4194069A (en) * | 1978-10-16 | 1980-03-18 | Texaco Development Corporation | Urea derivative and use as polyurethane catalyst |
| DE3027796A1 (de) * | 1980-07-23 | 1982-02-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polyurethanen unter verwendung von dialkylaminoalkylharnstoffen als katalysatoren |
| DE3435070A1 (de) * | 1984-09-25 | 1986-04-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls geschaeumten polyurethanen, die mit einem anderen werkstoff verbunden oder konfektioniert worden sind |
| US5874483A (en) * | 1995-09-27 | 1999-02-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aminopropylbis (aminoethyl) ether compositions for the production of polyurethanes |
| DE69710935T2 (de) * | 1996-04-04 | 2002-10-02 | Crompton Corp | Verfahren zur Synthese von Polyurethanen mit reaktiven Aminkatalysatoren |
| US5824711A (en) * | 1997-05-05 | 1998-10-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | N,N,N'-trimethylbis (Aminoethyl) ether substituted urea compostions for the production of polyurethanes |
| US6037496A (en) * | 1999-03-26 | 2000-03-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | 3-{N-[2-(N',N'-dimethylamino ethoxy)ethyl]-N-methylamino}propionamide for the production of polyurethanes |
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1999
- 1999-03-26 US US09/276,966 patent/US6037496A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-07 US US09/456,261 patent/US6153659A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-03-20 BR BR0001380-3A patent/BR0001380A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-03-20 KR KR10-2000-0013964A patent/KR100448082B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-03-22 EP EP00106266A patent/EP1038895A3/en not_active Withdrawn
- 2000-03-24 CN CN00104729A patent/CN1122020C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-24 JP JP2000083576A patent/JP3852904B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010280847A (ja) * | 2009-06-05 | 2010-12-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ウレタン組成物及びそれを用いた塗料、接着剤 |
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| KR20000062961A (ko) | 2000-10-25 |
| US6153659A (en) | 2000-11-28 |
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| CN1270956A (zh) | 2000-10-25 |
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