CN1267677A - 可去醇交联得到弹性体的储存稳定的有机聚硅氧烷组合物 - Google Patents

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Abstract

包含有一锡催化剂和界面活性剂的室温硫化－1－烷氧基组合物,所述界面活性剂含有具有化学通式(Ⅰ)的两价聚醚单元,其中,Rα及Rβ是氢或选择性地由羟基、氟、氯、溴、C1至C10烷氧基烷基或氰基取代的单价C1至C10烃基,u是1至6的整数及v是3至100的值。－O－[(CRαRβ)u－O]v－(Ⅰ)

Description

可去醇交联得到弹性体的储存稳定的有机聚硅氧烷组合物
本发明涉及包括一锡催化剂及界面活性剂的室温硫化-1-烷氧基组合物。
就本发明而言，有机聚硅氧烷一词包含二聚、低聚及高聚硅氧烷。
使用二烷基锡(IV)化合物作为室温硫化-1-及室温硫化-2-硅橡胶的缩合催化剂为众所周知。但在室温硫化-1-烷氧基组合物中，所述锡化合物的缺点是：其亦通过醇基对硅氧烷链不希望有的解离作用(亦即平衡作用)产生催化作用，因而在聚硅氧烷链上形成不再可能实施交联作用的烷氧基端基，所以该组合物不再可能实施足够的交联作用，亦即该组合物作为特定用途时，无法制得稳定或足够稳定的硫化产品。储存稳定性(亦即室温硫化-1-烷氧基组合物在不显著丧失其性能的储存时间期限)受平衡作用的影响而大幅降低。
提高储存稳定性的熟知方法如下述：
·如美国专利US-A-3 334 067中所公开，以钛或铝螯合催化剂替代锡催化剂。其缺点是：因这些组合物仅是不透明而不可能呈半透明，所以其呈黄色。
·如欧洲专利EP-A-747 443中所公开，以具有化学通式Ti(OR)4的钛催化剂替代锡化剂。其缺点是：仅不含硅醇基的硅氧烷可以加工。因为对催化剂的活性具有负面影响，所以对该等催化剂使用粘结促进剂受到限制。
·锡催化剂减量，其缺点是：硫化速率太慢。
·如美国专利US-A-4517337中公开，使用较低活性的锡催化剂，例如螯合催化剂。必需使用过量螯合化合物，例如：乙酰基丙酮酸盐，但该化合物具有挥发性及毒性而损害健康，且可导致硫化产品变黄。
·如美国专利US-A-4 417 042中所公开者，添加醇捕获剂、去除剂，因为它们活性强而易与醇反应。但添加该品剂的成本昂贵且损及粘结性能。
本发明旨在提供其中包括一锡催化剂的室温硫化-1烷氧基组合物，其有增长的储存稳定性且无公知方法的缺点。
本发明涉及包括一锡催化剂和界面活性剂的室温硫化-1-烷氧基组合物，所述界面活性剂含有具有化学通式(I)的两价聚醚单元
             -O-[(CRαRβ)u-O]v-        (I)
其中，
Rα及Rβ是氢或选择性地由羟基、氟、氯、溴、C1至C10-烷氧基烷基或氰基取代的单价C1至C10烃基，
u是1至6的整数及
v是3至100的值，
该室温硫化-1-烷氧基组合物的不含具有化学通式(II)的酸式磷酸酯
(HO)aOP(-O-[(CR1 2)b-O]c[(CR2 2)d]e-L-M)3-a   (II)
其中，
a是1或2
R1及R2是氢、甲基或羟基，
b及d是2或3，
c是2至15的整数，
e是0或1，
L是选自于：-O-，-COO-，-OOC-，-CONR3-，-NR4CO-及-CO-，
R3及R4是氢或C1至C10烷基及
M是选择性地由羟基、氟、氯、溴、C1至C10烷氧基烷基或氰基取代的单价C1至C20烃基，但仅在一种情况下每个碳原子上的R1基及R2基均可为羟基。
本发明亦涉及对包括一锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物实施稳定化的方法，其中将含有具有上述化学通式(I)的两价聚醚单元的界面活性剂加入至该组合物中。
向包括锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物中添加界面活性剂具有阻止或抑制锡催化剂平衡作用的效果，因而储存稳定性大幅增长。同时，所用锡化合物的预期缩合催化作用得以活化。由磷酸酯封端的聚硅氧烷亦可予以加工。
界面活性剂优选含有至少20重量％、特别优选至少50重量％的具有化学通式(I)的两价聚醚单元。
在化学通式(I)中各参数各自独立，优选地，
Rα及Rβ是一氢基或未经取代的单价烃基，更优选氢或C1-C3烷基，例如甲基或乙基；
u是1至4的整数，更优选2或3；及
v是3至25的整数，更优选5或10。
所述界面活性剂可以是非离子型、阴离子型或阳离子型界面活性剂，优选乳化剂。
界面活性剂的实例是：
脂肪酸酯，例如：具有R′-C(＝O)-Y-R″化学通式者；
脂肪烷基醚羧酸酯，例如：具有R′-Y-CH2COOX化学通式者；
脂肪醇聚乙二醇醚，例如：具有R′-Y-R″化学通式者；
苯酚聚乙二醇醚，例如：具有Ar-Y-R′化学通式者；
脂肪烷基醚硫酸酯，例如：具有R′-Y-SO3X化学通式者；
烷基醚磷酸酯，具有聚醚基的聚二甲基硅氧烷，乙氧基化物及其醚类，例如：聚乙二醇二醚，聚丙二醇二醚及其共聚物，脂肪胺乙氧基化物及聚乙二醇磺酸酯。
在上述界面活性剂中，R′和R″是C6-C30芳基或C7-C30芳烷基。
包含有一锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物优选包含至少0.01重量％、更优选至少0.1重量％且优选不超过10重量％、更优选不超过5重量％的界面活性剂。
包括有一锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物包括：
(A)带有烷氧基端基的有机聚硅氧烷及
(B)具有至少三个烷氧基的烷氧基硅烷及/或其部分水解产物。
具有烷氧基端基的有机聚硅氧烷(A)优选为具有化学通式(III)的直线型二有机硅氧烷：
R5 f(R6O)3-fSi-(O-SiR2)g-O-SiR5 f(R6O)3-f   (III)
其中，
R、R5及R6分别是单价C1-C8烃基，其选择性地由氟、氯、溴、C1-C4烷氧基烷基或氰基取代，
f是0或1及
g的值对应于使有机聚硅氧烷(A)的粘度为0.05至1000帕斯卡·秒者。
优选的R、R5及R6是未经取代的C1-C4烷基，特别优选甲基。
在23℃温度下测量的有机聚硅氧烷(A)的粘度优选为100至700000毫帕斯卡·秒，更优选为20000至350000毫帕斯卡·秒。
所述包含有锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物所包括的有机聚硅氧烷(A)优选为至少35重量％，更优选至少45重量％，且优选不超过80重量％为佳，更优选不超过70重量％。
烷氧基硅烷(B)优选具有化学通式(IV)
             R7 μSi(OR8)4-μ        (IV)
其中，
R7及R8是单价C1-C13烃基，其选择性地由氟、氯、溴、C1-C4烷基烷基或氰基取代及
μ是0或1。
烷氧基硅烷(B)的部分水解的产物是特别由2至4个烷氧基硅烷的水解及缩合而形成的。例如，部分水解产物(B)是六甲氧基二硅氧烷及六乙氧基二硅氧烷。
R7基优选为未经取代的C1-C6烃基，更优选为甲基、乙基及丙基。
R8基优选为未经取代的C1-C6烃基，更优选为甲基、乙基、乙烯基及丙基。
包含有锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物所包括的烷氧基硅烷(B)及/或其部分水解产物优选为至少0.5重量％，更优选至少为2重量％，且优选不超过8重量％，更优选不超过6重量％。
所述锡催化剂优选为有机锡化合物(例如：二乙酸二正丁基锡、二月桂酸二正丁基锡及一种硅烷或其低聚物与一种二有机酸二有机锡的反应生成物，该硅烷或其低聚物每个分子含有至少两个可水解的单价烃基，该单价烃基是经由氧与硅键联且选择性地由一烷氧基取代，在所述反应生成物中锡原子的所有价位是由≡SiOSn≡基或≡COSn基的氧原子或由SnC-键联的单价有机基予以满足。
包含有锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物所包括的锡催化剂优选为至少0.01重量％，更优选至少0.1重量％，且优选不超过3重量％，更优选不超过1重量％。
除上述诸成份外，包括有锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物还可包括其它熟知的成分，例如：交联剂、填料、颜料、可溶性染料、气味剂、增塑剂、抑真菌剂、树脂状有机聚硅氧烷(包括由(CH3)3SiO1/2及SiO4/2单元组成者)，纯有机树脂(例如：丙烯腈、苯乙烯、氯乙烯或丙烯的均聚物或共聚物，该等纯有机树脂，尤其苯乙烯及丙烯酸正丁酯的共聚物，亦可能是在有每个终端单元含有Si-键联羟基的二有机聚硅氧烷存在的情况下，藉助于自由基由上述单体聚合而制备)、腐蚀抑制剂、氧化抑制剂、热稳定剂、溶剂、影响电学性能的品剂(例如：导电碳黑)、可使组合物防火的品剂、光稳定剂、延长皮膜形成时间的品剂(例如：含有SiC-键联巯基烷基的硅烷)、及发泡剂(例如：偶氮二羰酰胺)。同时亦可添加粘结促进剂。
包括有锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物中，除烷氧基硅烷(B)之外，亦可能出现的其它交联剂是：双(三烷氧基硅烷基)C1-C12烷，其中烷氧基所代表的意义与OR8者相同，例如：双(三甲氧基硅烷基)乙烷。
包括锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物优选含有填料。填料的实例是：非增强型填料、亦即BET比表面积高达50m2/g的填料，例如：涂覆有羧酸的碳酸钙、石英、硅藻土、硅酸钙、硅酸锆、沸石，金属氧化物粉末，例如：氧化铝、氧化钛、氧化铁或氧化锌及这些氧化物的混合物、硫酸钡、碳酸钙、石膏、氮化硅、碳化硅、氮化硼及玻璃粉及塑料粉，例如：聚丙烯腈粉；增强型填料，亦即BET比表面积超过50m2/g的填料，例如：热解法制备的硅酸、沉淀法制备的硅酸、碳黑，如：炉黑及乙炔黑、及具有高BET比表面积的硅铝混合氧化物；及纤维状填料，例如：石棉及合成纤维。
所述填料可经疏水化，例如用有机硅烷或有机硅氧烷或硬脂酸处理或通过将羟基醚化为烷氧基。可使用一种类型的填料，也可使用至少两种填料的混合物。
若仅用增强型硅酸作为填料，可制得透明的室温硫化-1-烷氧基组合物。
包括有锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物优选包含至少2重量％，更优选至少5重量％，且优选不超过40重量％，更优选不超过15重量％的填料。
可使用的增塑剂例如是：烷基芳烃、磷酸酯或经三甲基硅氧烷基封端且在室温下呈液态的聚二甲基硅氧烷。用作增塑剂的优选聚二甲基硅氧烷具有化学通式(V)
           R9 3Si-(O-SiR10 2)h-O-SiR9 3     (V)
其中，
R9及R10所代表的意义与R相同及
h的值对应于聚二甲基硅氧烷的粘度为10至500毫帕斯卡·秒。
包含有锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物优选包含至少10重量％，更优选至少20重量％，且优选不超过50重量％，更优选不超过35重量％的增塑剂。
可使用的粘结促进剂例如是氨基烷基官能硅烷。优选的硅烷是具有化学通式(VI)者
           Z-(CH2)3-Si(OR11)3              (VI)
其中，
Z代表NH2、NHCH2CH2NH2、NHR及环氧丙氧基及
R11代表的意义与R相同。
γ-氨基丙基三乙氧基硅烷是特别优选的。
包含有锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物优选不含有或含有至少1重量％，且优选不超过4重量％，更优选不超过3重量％的粘结促进剂。
在化学通式(I)至(VI)中，Y、Z、Rα、Rβ、R、R1至R11所有基团及所有指数a、b、c、d、e、f、g、h、m、u、v及μ是各自独立地相同或不同。
在所有化学式内，硅原子均是四价的。
空气的通常含水量足够对包含有锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物实施交联。必要时，交联作用亦可在高于或低于室温的温度下例如在-5℃至10℃或30℃至50℃下实施。
举例言之，包括有锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物特别适合用作接缝的密封组合物，所述接缝包括垂直接缝、及例如内径10至40毫米的类似空隙(例如：建筑物及车辆、船舶及航空器者)，或用作门窗粘结剂或胶合剂组合物，用以制造保护性涂料或橡胶一弹性异形制品，及电机或电子装置的绝缘材料。
在下述实施例中，除另有说明外，所有用量均为重量百分比。再者，所有粘度均是在25℃温度下测定者。除另有说明外，下列实施例均是在环境大气压下，亦即在约1000百帕斯卡及在室温下，亦即约20℃，或在室温下将反应物无需加热或冷却地结合在一起所产生的温度下实施。实施例
储存稳定性是通过室温硫化-1烷氧基组合物(＝化合物)随储存时间的不同而硫化生成弹性体橡胶而进行测定的。该化合物的老化作用是通过50C下储存予以加速进行。实施例1至4
在一带有真空装置的行星式混合器内，将55.4重量份具有一OSi(OCH3)2(CH3)端基、粘度为80000毫帕斯卡·秒的聚二甲基硅氧烷与31.2重量份具有-OSi(CH3)3端基、粘度为100毫帕斯卡·秒的聚二甲基硅氧烷、4.0重量份甲基三甲氧基硅氧烷和1.0重量份的无水乳化剂混合。随后混入8.0重量份的热解法制硅酸，最后混入0.4重量份的锡催化剂(由4份四乙氧基硅烷与2.2份二乙酸二丁基锡制得的反应生成物)。于真空中实施均相化之后，将该化合物送入一防潮性容器内。所用界面活性剂及结果如表1中所示。比较例5(未依照本发明)
步骤与实施例1至4相同。但例外的是，未添加乳化剂。所得结果如表1中所示。
当添加有界面活性剂的所述化合物实施硫化作用时，若不添加则无法制得橡胶。若比较例5是采用两倍量的催化剂实施的，于室温下储存3天之后，至少可发现稍微的初始硫化作用。于50℃温度下储存2周之后，该化合物不再硫化。这些实施例显示出预期催化剂作用的活化及不需要的平衡作用的抑制。
                          表1
界面活性剂 室温下储存3天后的硫化作用 在50℃温度下储存2周后的硫化作用
实施例1 异十三醇(10)-聚乙二醇醚     良好     ∝
实施例2 环氧丙烷及环氧乙烷的聚合物     良好     良好
实施例3 聚乙二醇醚磷酸酯     良好     良好、胶粘
实施例4 三丁基苯酚聚乙二醇醚     胶粘、柔软     良好、胶粘
比较例5     ∝     ∝
∝：无硫化作用实施例6至9
在一带有真空装置的行星式混合器内，将55.4重量份具有一OSi(CH3)2(CH3)端基、粘度为80000毫帕斯卡·秒的聚二甲基硅氧烷与30.5重量份具有-OSi(CH3)3端基、粘度为100毫帕斯卡·秒的聚二甲基硅氧烷、4.0重量份甲基三甲氧基硅烷、1.8重量份含有3-氨基丙基的聚二甲基硅氧烷及1.0重量份无水乳化剂加以混合。随后混入7.9重量份热解法制的硅酸，最后混入0.4重量份锡催化剂(由4份四乙氧基硅烷与2.2份二乙酸二丁基锡制得的反应生成物)。在真空中实施均相化之后，将该化合物送入一防潮性容器内。所用界面活性剂及皮膜形成时间如表2内所示。比较例10(未依照本发明)
步骤与实施例6至9相同，但例外的是，未添加乳化剂。所得结果如表2内所示。
表2
界面活性剂 于室温下储存1天之后的皮膜形成时间(分钟) 室温下储存1天后的硫化作用(分钟) 于50℃温度下储存1周后的皮膜形成时间(分钟) 于50℃温度下储存1周后的硫化作用(分钟)
实施例6 异十三醇(10)-聚乙二醇醚 20 良好 20 良好
实施例7 环氧丙烷及环氧乙烷的聚合物 20 良好 20 良好
实施例8 聚乙二醇醚磷酸酯     20     良好     20     良好
实施例9 三丁基苯酚聚乙二醇醚 20 良好 20 良好
比较例10     20     良好     20     脆性的
由表2可发现：虽然比较例10的皮膜形成时间保持稳定，但硫化则因平衡作用开始而受到损害。实施例11
在一带有真空装置的行星式混合器内，将54.0重量份具有OH端基、粘度为80000毫帕斯卡·秒的聚二甲基硅氧烷与30重量份具有一OSi(OCH3)3端基、粘度为100毫帕斯卡·秒的聚二甲基硅氧烷、4重量份的甲基三甲氧基硅烷与乙烯基三甲氧基硅烷2∶1混合物、0.8重量份的聚乙二醇磷酸酯及0.2重量份的无水酸式磷酸酯加以混合。然后添加2.2重量份含有氨基丙基基的粘结促进剂，再将8.5重量份的热解法制硅酸混入，最后混入0.4重量份的锡催化剂(由4份四乙氧基硅烷与2.2份二乙酸二丁基锡制得的反应生成物)。于真空中实施均相化之后，将该化合物送入一防潮性容器内。
以该组合物的皮膜形成时间为例，其开始值为20分钟；即使28天/50℃及56天/50℃之后，该值仍能保持不变。该化合物硫化的效果极佳。比较例12(未依照本发明)
步骤与实施例11者相同，但例外的是，未添加乳化剂。在添加了含有3-氨基丙基之后，该组合物不能复合成最终的组合物，因为其变得不均匀且成橡胶状。发现被封端的硅氧烷的可加工性仍保留下来。室温硫化-1-烷氧基组合物的长期储存稳定性同时显示出来。

Claims (4)

1、一种室温硫化-1-烷氧基组合物，其包含一锡催化剂且包括具有化学通式(I)的两价聚醚单元的界面活性剂
           -O-[(CRαRβ)μ-O]v           (I)
其中，
Rα及Rβ是氢或选择性地由羟基、氟、氯、溴、C1至C10烷氧基烷基或氰基取代的单价C1至C10烃基，
u是1至6的整数及
v是3至100，
所述室温硫化-1-烷氧基组合物不含有具有化学通式(II)的酸性磷酸酯
   (HO)aOP(-O-[(CR1 2)b-O]c[(CR2 2)d]e-L-M)3-a   (II)
其中，
a是1或2
R1及R2是氢、甲基或羟基，
b及d是2或3，
c是2至15的整数，
e是0或1，
L是选自于：-O-，-COO-，-OOC-，-CONR3-，-NR4CO-及-CO-，
R3及R4是氢或C1至C10烃基，
M是一选择性地由羟基、氟、氯、溴、C1至C10-烷氧基烷基或氰基取代的单价C1至C20烃基，但仅在一种情况下每个碳原子上的R1基及R2基均可为羟基。
2、一种对包含有一锡催化剂的室温硫化-1-烷氧基组合物实施稳定化的方法，其中将如权利要求1所述的含有具有化学通式(I)两价聚醚单元的界面活性剂添加至所述组合物中。
3、如权利要求1所述的室温硫化-1-烷氧基组合物或如权利要求2的方法，其中所述界面活性剂含有至少20重量％的具有化学通式(I)的两价聚醚单元。
4、如权利要求1或3所述的室温硫化-1-烷氧基组合物或如权利要求2或3的方法，其中化学通式(I)内的Rα及Rβ各自独立地为氢或C1至C3烷基。
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AT (1) ATE212652T1 (zh)
CA (1) CA2300802C (zh)
DE (2) DE19912223A1 (zh)
ES (1) ES2170741T3 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112940511A (zh) * 2021-02-02 2021-06-11 深圳深凯硅胶制品有限公司 一种硅胶包装盒及其制备方法

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002012638A (ja) * 2000-06-30 2002-01-15 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 高エネルギー線硬化性組成物および樹脂成形体
DE10121514A1 (de) * 2001-05-03 2002-11-14 Wacker Chemie Gmbh Unter Abspaltung von Alkoholen aus Alkoxysilylendgruppen zu Elastomeren vernetzbare Massen
DE10218490B4 (de) * 2002-04-25 2007-09-13 Wacker Chemie Ag Unter Abspaltung von Alkoholen aus Alkoxysilylendgruppen zu Elastomeren vernetzbare Massen
DE10218489A1 (de) * 2002-04-25 2003-11-20 Wacker Chemie Gmbh Unter Abspaltung von Alkoholen aus Alkoxysilylendgruppen zu Elastomeren vernetzbare Massen
DE10300780A1 (de) 2003-01-11 2004-07-22 J. Eberspächer GmbH & Co. KG Abgasbehandlungseinrichtung
DE10358534A1 (de) * 2003-12-13 2005-07-14 Henkel Kgaa Adhäsionshemmung von Mikroorganismen durch nichtionische Tenside
GB2413332A (en) * 2004-04-21 2005-10-26 Dow Corning Room temperature vulcanizable (RTV) silicone compositions having improved body
BRPI0402260B1 (pt) * 2004-06-15 2015-02-18 Botica Com Farmaceutica Ltda Composição para produtos de higiene, cosméticos e perfumes.
FR2882760B1 (fr) * 2005-03-04 2007-04-20 Rhodia Chimie Sa Compositions organopolysiloxanes durcissant en elastomeres des la temperature ambiante en presence d'humidite
DE102012203273A1 (de) 2012-03-01 2013-09-05 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
CN109365498B (zh) * 2018-12-20 2021-02-09 北京市环境保护科学研究院 一种降低土壤PAHs生物有效性的方法及土壤处理装置

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB930470A (en) * 1959-06-04 1963-07-03 Midland Silicones Ltd Improvements in or relating to catalyst compositions for curing organopolysiloxanes
US3334067A (en) 1966-04-08 1967-08-01 Dow Corning Method of making one component room temperature curing siloxane rubbers
US4261758A (en) * 1979-04-30 1981-04-14 General Electric Company Room temperature vulcanizable silicone rubber compositions with sag-control
US4417042A (en) 1982-02-17 1983-11-22 General Electric Company Scavengers for one-component alkoxy-functional RTV compositions and processes
US4513115A (en) * 1982-02-17 1985-04-23 General Electric Company Low modulus one component RTV compositions processes
JPS6018544A (ja) * 1983-07-11 1985-01-30 Toshiba Silicone Co Ltd 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
US4517337A (en) 1984-02-24 1985-05-14 General Electric Company Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compositions and method for making
DE3412941A1 (de) * 1984-04-06 1985-10-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Siliconharz-emulsion
US4719194A (en) * 1984-07-25 1988-01-12 General Electric Company Self-emulsifiable paper release catalyst blend
US5895794A (en) * 1993-08-30 1999-04-20 Dow Corning Corporation Shelf stable cross-linked emulsions with optimum consistency and handling without the use of thickeners
US5519104A (en) * 1995-03-31 1996-05-21 General Electric Company 1-component alkoxy curing RTV silicone sealant compositions having extended tooling times
DE69637190T2 (de) 1995-06-08 2008-04-30 Dow Corning S.A. Verfahren zum Abdichten von Fugen mit feuchthärtenden Organosiloxanzusammensetzungen
JP3413714B2 (ja) * 1996-12-06 2003-06-09 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH10292167A (ja) * 1997-02-05 1998-11-04 General Electric Co <Ge> 糸引きの減少された室温硬化性シリコーン組成物
US5744703A (en) * 1997-02-26 1998-04-28 General Electric Company Process to measure the stringiness of room temperature vulcanizable silicone sealant compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112940511A (zh) * 2021-02-02 2021-06-11 深圳深凯硅胶制品有限公司 一种硅胶包装盒及其制备方法

Also Published As

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