CN1263085A - 制备甜菜碱烷基酯混合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供含有赋予毛头发柔软性、光滑性和油质感的甜菜碱烷基酯的混合物的方便的制备方法。因此,根据本发明,使用一种特定的长链醇作为反应溶剂将一种特定的一卤—羧酸烷基酯与一种特定的叔胺进行反应,在获得一种特定的甜菜碱烷基酯后,除去过量的上述叔胺从而得到一种含有上述长链醇和上述甜菜碱烷基酯的混合物。

Description

制备甜菜碱烷基酯混合物的方法
本发明涉及甜菜碱烷基酯混合物、其制备方法以及含有上述混合物的美发用品。
为了赋予头发柔软性、光滑性和油质感，使用将表面活性剂用例如鲸蜡醇之类的长链醇乳化为胶凝状态的制剂形式。关于这种表面活性剂，阳离子表面活性剂是适用的，其中，甜菜碱烷基酯是能够赋予毛发柔软性、光滑性和油质感(尤其是在湿润态)的一种表面活性剂。顺便说一句，这种甜菜碱烷基酯可以是甘氨酸甜菜碱烷基酯。
关于这种甜菜碱烷基酯的制备方法，JP-A49-76818报告了一种制备方法，其中使用脱水溶剂如甲苯和磺酸型的酸化催化剂将甜菜碱与醇反应，JP-A58-157750报告了一种制备方法，其中将一氯乙酸酯与三甲胺在一种二烷基酮溶剂中进行反应。但是在这些方法中，除去溶剂是必须的，因此存在的缺点是制备的过程长。除非溶剂完全除去，否则还有一个安全问题。
顺便说一句，当通过卤化物与胺化合物的反应进行季胺化反应，其后又没有从反应最终产物里除去溶剂而使用产物时，使用水或乙醇作为溶剂。但是当使用这类溶剂时，会发生水解反应、与乙醇的酯交换反应等，如果这种反应终产物照它这样子使用的话，会存在一个缺点：长链醇不能乳化为胶凝状态，从而不能使毛发具有柔软性、光滑性和油质感。
本发明的目的是提供一种甜菜碱烷基酯混合物的制备方法，该混合物即使在反应终产物时使用时也能够乳化长链醇并能够赋予毛发柔软性、光滑性和油质感。
本发明提供用于制备甜菜碱烷基酯混合物的方法，该方法包括将下式(1)表示的一卤-羧酸烷基酯：
    R1-O-CO-R2-X                (1)式中R1是8-40个碳原子的直链或支链烷基或链烯基；R2是1-5个碳原子的直链或支链亚烷基；X是卤素原子；与下式(2)表示的叔胺进行反应：
Figure A9912294300051
式中R3、R4和R5相互之间是相同或不同的，它们中的每一个是1-24个碳原子的直链或支链烷基、链烯基或羟烷基；使用下式(3)表示的长链醇作为反应溶剂：
      R-OH                    (3)式中R是平均8-40个碳原子的直链或支链烷基或链烯基；以制备含有下式(4)表示的甜菜碱烷基酯与上述式(3)表示的长链醇的甜菜碱烷基酯混合物：
Figure A9912294300052
式中R1、R2、R3、R4、R5和X具有与上述相同的意义。
本发明还提供通过上述方法得到的甜菜碱烷基酯混合物和含有上述混合物的美发用品。本发明还提供这种混合物的乳剂。再有，本发明是作为美发用品的甜菜碱烷基酯混合物的应用。还有，本发明是用这种甜菜碱烷基酯混合物处理和化妆头发的方法。
顺便说一句，本发明的甜菜碱烷基酯可以是甘氨酸甜菜碱烷基酯。
通过本发明的制备方法所得到的甜菜碱烷基酯混合物可以不除去作为溶剂使用的长链醇来使用并且其制备可以通过简单的制成流体就可以了，其中产量不降低而溶剂既不用除去也不用回收。此外，含有采用本发明的制备方法制备的混合物的美发用品对于长链醇等具有良好的乳化性能，并且能够赋予头发良好的柔软性、光滑性和油质感。
在本发明的制备方法中，所用溶剂的分离步骤可以省略掉。此外，甜菜碱酯能够以高产率获得。
在化合物(1)的结构式(1)中，R1优选10-36个碳原子、特别优选12-22个碳原子的直链或支链烷基或链烯基，R2优选亚甲基、亚乙基和正亚丙基。对于X，特别优选氯原子。化合物(1)是醇与一卤羧酸或其低级醇酯、酰氯、酸酐等的酯化反应产物。它们的实例是一氯乙酸十六烷基酯、一氯乙酸十八烷基酯、一溴乙酸十四烷基酯和一氯丙酸十六烷基酯。优选一氯乙酸十六烷基酯。
在化合物(2)的结构式(2)中，每个R3、R4和R5优选甲基、乙基、羟乙基和羟丙基。化合物(2)的实例包括三甲胺、三乙胺、二甲基乙胺、二甲基乙醇胺、二甲基丙醇胺和三乙醇胺。优选三甲胺和二甲基乙胺。
在用作溶剂的化合物(3)的结构式(3)中，在R中的碳原子数是8-40，优选12-20，特别优选14-18。当R中的碳原子数是8个或更多的时候，产物的气味和乳化作用良好，当碳原子数是40个或更少的时候，产物的熔点降低但由此其易于处理。化合物(3)的例子包括含有直链或支链烷基或链烯基的长链醇和它们的混合物，优选12-26个碳原子的直链或支链烷基或链烯基长链醇；进一步优选的长链醇包括例如鲸腊醇、十六烷醇、十八烷醇、二十烷醇、二十二烷醇、二十四烷醇和二十六烷醇。更优选的是十四烷醇、十六烷醇、鲸腊醇、十八烷醇和它们的混合物，而十六烷醇是特别优选的。在本发明的鲸腊醇中，十六烷醇是主要的成分，更高级的醇如十八烷醇和油醇也包括于其中。
至于在季胺化反应中化合物(1)与(2)的摩尔比，优选(1)∶(2)＝1∶1～1∶1.5而更优选1∶1.01～1∶1.2。化合物(1)与(2)的总量与化合物(3)的重量比，即[(1)+(2)]∶(3)，优选为5∶95～95∶5，更优选20∶80～90∶10，特别优选40∶60～80∶20，优选的设定是使反应终产物的熔点为100℃或更低。
反应溶剂化合物(3)可以在季胺化反应阶段，或在化合物(1)的制备阶段中加入进去，可以以这样一种方式使用：原材料醇相对一卤-羧酸过量使用，并作为用于季胺化反应的溶剂使用。
采用本发明的方法制备化合物(4)的一个例子是，将全量的化合物(2)在0.1～1.0MPa高压下加到化合物(1)和(3)的混合物中并在40～100℃的反应温度下反应1～5小时。另一种可供选择的方法是，反应可以通过将化合物(2)逐渐加入来进行。
对于这样制备的甜菜碱烷基酯混合物，由于作为溶剂使用的化合物(3)是一种油性成分，因此，反应终产物可按现状使用，不用除去在化妆品中待混合的并随后用于成胶凝态的待乳化的化合物(3)。如果必要，将混合物在除去过量的胺后进行混合，也是可以的。当用于混合的必须是一种低熔点物质时，通过加入例如丙二醇等将熔点降低然后将这种产物用于混合，也仍然是可以的。
顺便说一句，化合物(4)可以从本发明的甜菜碱烷基酯混合物中分离出来用于各种用途，对于这种情形，其纯化可以是简单的，或者，当化合物(3)从安全方面看不成问题，并且可以有别于甲苯而保留下来，其纯化就不是必须的，而化合物(4)却能够高效地获得，这样是有利的。
在使用本发明的甜菜碱烷基酯混合物的美发用品中，如果必要，可以使用油性物质如长链醇和酯油和/或硅氧烷。
关于长链醇，那些用于化合物(3)的例子可以使用。
关于酯油，作为示例是脂肪酸的低级醇酯而优选的是棕榈酸异丙基酯。
关于硅氧烷，下面(A)～(K)可以引证作为例子。(A)由下式(I)表示的二甲基聚硅氧烷
Figure A9912294300071
(其中a为3-20000)(B)甲基苯基聚硅氧烷(C)氨基改性的硅氧烷
特别优选的氨基改性的硅氧烷是式(II)表示的硅氧烷，
Figure A9912294300072
[式中R6是由下面的化学式表示的氨基烷基基团
Figure A9912294300073
或
Figure A9912294300081
(式中R7是二价烃基基团；R8是-OCH2CH2-、每个R9和R10是氢原子或一价烃基；每个d和e是0～6的整数；Y-是卤离子或有机阴离子)；每个b和c是取决于分子量的整数]。
更优选的是R6为-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2并且平均分子量为3000～100000的物质[即Amodimethicone]。
优选将上述氨基改性的硅氧烷作为含水乳剂使用，而上述含水乳剂可以按照例如JP-B-56-38609描述的方法，将环状二有机聚硅氧烷和有机二烷氧基硅烷在季铵盐型表面活性剂和水的存在下进行乳化聚合反应获得。
上述氨基改性的硅氧烷作为含水乳剂使用时，在上述含水乳剂中所含的氨基改性的硅氧烷的量优选为20～60％(重量)，更优选30～50％(重量)。
氨基改性硅氧烷的含水乳剂的优选的例子是SM 8704 C(购自Toray Silicone Co.Ltd.)和DC939(购自Dow Coming)。
(D)脂肪酸改性的聚硅氧烷，(E)醇改性的硅氧烷，(F)脂族醇改性的聚硅氧烷，(G)聚醚改性的硅氧烷，(H)环氧基改性的硅氧烷，(I)氟改性的硅氧烷，(J)环硅氧烷，(K)烷基改性的硅氧烷。
对于诸如漂洗剂和调理剂之类的洗除式(rinsing-out type)美发用品，在上述硅氧烷中优选(A)[化学式(I)中，a可以选择3-20000，视处理完后的手感要求而定，对于轻漂洗型，优选100～1000]、(C)、(F)、(G)和(J)。对于诸如发乳膏之类的非洗除式(non-rinsing type)美发用品，优选的硅氧烷是(A)[为了减轻油质感，在化学式(I)中a优选2000～8000]、(B)、(C)、(G)和(J)。
本发明的美发用品中化合物(4)的用量优选为0.1～20％(重量)，更优选1～10％(重量)。0.1％(重量)或更大的用量获得良好的手感而20％(重量)或稍少的用量从产品在其贮存期间诸如淀析、固化、分层等的稳定性方面来说不会产生问题。
除了上述的成分，本发明的美发用品可以与一种表面少性剂例如除了化合物(4)之外如阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂、碳氢化合物、羊毛脂衍生物、高级脂肪酸、脂肪/油、甘油、湿润剂、阳离子聚合物、多糖、多肽、珠光剂、溶剂、用于形成液晶的碱、芳族磺酸、染料、香精、推进剂、螯合剂、pH值调节剂、防腐剂和抗头屑剂相配合，若不与本发明的目的相背的话。这些成分可以通过结合二个或多个成分(顾及每种成分的性质)来配合。
本发明的美发用品可以用于头发漂洗、头发调理、头发处理、发乳、发乳膏等。
实施例
实施例1
将150.0g一氯乙酸的十六烷基酯和177.8g的十六烷醇加入到高压釜中，将33.4g三甲胺压入进去并在80℃反应3小时。反应完成后将过量的三甲胺减压蒸发获得354.4g甘氨酸甜菜碱十六烷基酯混合物(下文称之为“混合物1”)。将混合物1用液相色谱法分析，发现混合物1的组成为50％(重量)的甘氨酸甜菜碱十六烷基酯和50％(重量)的十六烷醇。在下面实施例和对比实施例的混合物的组成采用相同的方法测定。
实施例2
将150.0g一氯乙酸的十六烷基酯和569.5g的鲸腊醇(Kalcohl 6870；购自KaoCorporation)加入到高压釜中，将41.3g二甲基乙胺压入进去并在60℃反应5小时。反应完成后将过量的二甲基乙胺减压蒸发获得732.4g甘氨酸甜菜碱十六烷基酯混合物(下文称之为“混合物2”)。混合物2的组成为20％(重量)的甘氨酸甜菜碱十六烷基酯和80％(重量)的鲸腊醇。
实施例3
将过量使用十四烷醇的反应得到的215g反应产物(含有65g十四烷醇和150.0g一氯乙酸十四烷基酯)加入到高压釜中，将33.4g三甲胺压入进去并在80℃反应3小时。反应完成后将过量的三甲胺减压蒸发获得236.2g甘氨酸甜菜碱十四烷基酯混合物(下文称之为“混合物3”)。混合物3的组成为71％(重量)的甘氨酸甜菜碱十四烷基酯和29％(重量)的十四烷醇。
对比实施例1
实施如实施例1相同的操作，只是使用177.8g乙醇代替十六烷醇并且反应在50℃进行以获得甘氨酸甜菜碱十六烷基酯混合物(下文称之为“对比混合物1”)。物料的加入以这样的方式进行，使对比混合物1的成分由50％(重量)的甘氨酸甜菜碱十六烷基酯和50％(重量)的乙醇构成，但由于乙醇的酯交换作用，甘氨酸甜菜碱十六烷基酯的量不到30％(重量)。
对比实施例2
实施如实施例2相同的操作，只是使用79.0g乙醇代替鲸腊醇并且反应在50℃进行以获得甘氨酸甜菜碱十六烷基酯混合物(下文称之为“对比混合物2”。物料的加入以这样的方式进行，使对比混合物2的成分由71％(重量)的甘氨酸甜菜碱十六烷基酯和29％(重量)的乙醇构成，但由于乙醇的酯交换作用，甘氨酸甜菜碱十六烷基酯的量不到50％(重量)。
实施例4和5以及对比实施例3和4(性能评价)
按照表1所示的成分，采用传统的方法制备含有混合物1～3和对比混合物1～2的实施例4～6和对比实施例3～4的头发漂洗剂。这些头发漂洗剂用肉眼观察乳化状态，此外，通过以下的方法用感觉器官评价柔软性等。结果列于表1中。<评价的方法>
将不经过如冷烫剂(cold permanent-wave)之类的化学处理的20g日本女性的头发(长20cm，平均直径60μm)系住并用5g洗发剂漂洗。这种洗发剂的组成是15％(重量)的聚氧亚乙基烷基(12个碳原子)醚硫酸酯(环氧乙烷平均加入的摩尔数2.5)钠盐，3％(重量)的二乙醇酰胺和水(余量)。此后，均匀地涂敷2.0g上述制备的漂洗剂并用40℃流水漂洗30秒钟。按照下面的判定标准评价头发的柔软性、光滑性和油质感。
◎：很好，○：好，×：差表1
            实施例      对比实施例
  4   5   6   3   4
混合的组分(％重量)   混合物1   2
  混合物2   5
  混合物3   1.4
  对比混合物1   2
  对比混合物2   1.4
  鲸腊醇   3   3.6   4   4
  用柠檬酸调节pH到3.5的去离子水   95   95   95   94   94.6
  甘氨酸甜菜碱烷基酯的含量   1   1   1   1*1   1*1
  长链醇的含量   4   4   4   4   4
乳化性能   乳化成凝胶态   乳化成凝胶态   乳化成凝胶态   乳化成凝胶态   乳化成凝胶态
柔软性   ◎   ◎   ◎   ×   ×
光滑性   ◎   ◎   ◎   ×   ×
油质感   ◎   ◎   ○   ×   ×
*1：加入量拟达到1％(重量)，但含量达不到1％(重量)
实施例7(头发漂洗剂)制备含有以下成分的头发漂洗剂。
混合物2                     5.0％(重量)
棕榈酸异丙酯                0.5％(重量)
二甲基聚硅氧烷              1.5％(重量)
(平均分子量＝9000)
聚醚改性的硅氧烷            0.5％(重量)
丙二醇                      2.0％(重量)50％柠檬酸水溶液           0.06％(重量)香精、对羟基苯甲酸甲酯     适量纯净水                     余量这种漂洗剂乳化成凝胶态而一经漂洗柔软性、光滑性和油质感是很好的。实施例8(头发处理剂)制备含有以下成分的头发处理剂。混合物1                    15.0％(重量)鲸腊醇                     1.0％(重量)二甲基聚硅氧烷             5.0％(重量)(平均分子量＝9000)一硬脂酸骤氧乙烯           0.5％(重量)脱水山梨醇(平均加入的环氧乙烷摩尔数＝20)二十二烷酸                 1.0％(重量)一缩二丙二醇               6.0％(重量)甘油                       10.0％(重量)50％柠檬酸水溶液           0.6％(重量)香精和对羟基苯甲酸甲酯     适量纯净水                     余量这种头发处理剂乳化成凝胶态而一经漂洗柔软性、光滑性和油质感是很好的。

Claims (5)

1、制备甜菜碱烷基酯混合物的方法，该方法包括将下式(1)表示的一卤-羧酸烷基酯：
   R1-O-CO-R2-X                 (1)式中R1是8-40个碳原子的直链或支链烷基或链烯基；R2是1-5个碳原子的直链或支链亚烷基；X是卤素原子；与下式(2)表示的叔胺进行反应：
Figure A9912294300021
式中R3、R4和R5相互之间是相同或不同的，它们中的每一个是1-24个碳原子的直链或支链烷基、链烯基或羟烷基；使用下式(3)表示的长链醇作为反应溶剂：
       R-OH                  (3)式中R是平均8-40个碳原子的直链或支链烷基或链烯基；以制备含有下式(4)表示的甜菜碱烷基酯：
Figure A9912294300022
式中R1、R2、R3、R4、R5和X具有与上述相同的意义，和上述式(3)表示的长链醇的甜菜碱烷基酯混合物。
2、通过如权利要求1定义的方法获得的甜菜碱烷基酯混合物。
3、一种发用化妆品，含有通过如权利要求1定义的方法获得的甜菜碱烷基酯混合物。
4、通过如权利要求1定义的方法获得的甜菜碱完基酯混合物作为美发用品的应用。
5、使用通过如权利要求1定义的方法获得的甜菜碱烷基酯混合物处理头发的方法。
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