CN1248143A - 有机埸致发光器件 - Google Patents

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Abstract

一种包括一具有发光区的有机层的有机埸致发光器件,所说的有机层包含由下列的通式(1)所代表的联苯乙烯基化合物,其中R1－R4分别可以是相同或不同的基,并且独立地代表下列通式(2)的芳基,并且R5－R18可以是相同或不同的基,条件是它们中至少有一个代表氰基、硝基或卤原子。通式(2)中R19－R23分别可以是相同或不同的基,并且代表氢原子(条件是它们中至少有一个为饱和或未饱和的烷氧基)、烷基、氨基或烷氨基。

Description

有机埸致发光器件
本发明涉及一种有机埸致发光器件(有机EL器件)，其中有机层具有被设置在阳极与阴极之间的发光区。
已对重量轻、高效的平板显示器，例如，计算机与电视机的的图像显示器进行了深入的研究与开发。
由于阴极射线管(CRT)的亮度高并显示良好的彩色再现性，所以近来它们作为显示器获得最广泛地使用。但是其问题涉及到这些管子是庞大而笨重的，并且功率消耗高。
就高效率重量轻的平板显示器来说，现将重点放在市售的活性矩阵驱动型液晶显示器上。然而，液晶显示器的问题是它们的视场角狭窄，它们不依赖于自发光并因此当其被置于暗的环境中时对后照光来说必须消耗大的功率，并且对于已被预期于将来使用的高精度的高速视频信号的响应不足。特别是难于制造大图像尺寸的液晶显示器，除了其制造费用高的问题之外。
作为其替代物，使用发光二极管型显示器是可能的，但是这种显示器的制造费用也很高，其伴随的另一个问题是难于在一基底上形成矩阵发光二极管结构。于是，在它被当作阴极射线管的低成本的替代显示器时，这就是此种类型显示器在其实际使用前要解决的的主要问题。
由于平板显示器有解决这些问题可能性，因此近年来已将注意力放在使用有机发光材料的有机埸致发光器件(有机EL器件)上。更具体地说，当使用有机化合物作为发光材料时，预期它能获得一种这样的平板显示器，它利用自发光，具有高的响应速度度并与视场角无关。
此有机埸致发光器件是这样安排的，以致其有机薄膜层被形成在光学透明的阳极与金属的阴极之间，该有机薄膜含有通过施加电流而能发射光的发光材料。在发表于应用物理通讯(Applied Physics Letter，Vol.51，No.12，pp.913～915(1987))的一篇研究报告中，C.W.Tang，S.A.Vanslyke，等人提出一种器件结构(一种具有单一的异质结构的有机EL器件)，它具有双层结构，包括一作为有机薄膜的由空穴迁移材料组成的薄膜和由电子迁移材料组成的薄膜。在该器件中，通过空穴与从相应电极充电到有机薄膜中的电子的再结合而产生发光。
在此器件结构中，不是空穴迁移材料就是电子迁移材料还起发光材料的作用。发光发生在对应于发光材料的基态与激发态之间的能带宽度的波长带中。当使用这样的双层结构时，在发光效率提高的同时，驱动电压会明显地下降。
因此，又开发出一种如在日本应用物理杂志(Japanese Journal ofApplied Physics，Vol.27，No.2，pp.L269～L271(1988))中由C.Adachi，S.Tokita，T.Tsutsui与S.Saito等人提出的研究报告中所公开的由空穴迁移材料、发光材料和电子迁移材料组成的三层结构(一种具有双异质结构的有机EL器件)。此外，现已还开发出一种如在应用物理杂志(Journal of Applied Physics，Vol.65，No.9，pp.3610～3616(1989))中由C.W.Tang，S.A.Vanslyke与C.H.Chen提出的研究报告中所公开的包括存在于电子迁移材料中的发光材料的器件结构。通过这些研究，已经证实在低电压时发生高亮度发光的可能性，从而导致近来对其非常深入的研究与开发。
由于其品种的多样性之故，使用有机化合物作为发光材料是有好处的，发光的颜色通过改变它们的分子结构在理论上是可以随意地变化的。因此，与使用无机材料相比，经过适当的分子设计，能方便地提供全色显示器所必不可少的具有良好色纯度的R(红)、G(绿)和B(蓝)三种颜色。
然而，有机埸致发光器件仍有一些问题需待解决。更具体地说，困难在于研制出具有高亮度的稳定的发红光器件。在通过在三(8-羟基喹啉)铝(在下文中简称为Alq3)中掺杂DCM[4-二氰基亚甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-2-甲基-4H-吡喃]作为用作近来报导的电子迁移材料而获得发红光的情况中，从最大的亮度与可靠性考虑此材料作为显示材料是不能令人满意的。
被T.Tsutsui和D.U.Kim在无机与有机埸致发光会议(柏林，1996)中所报导的BSB-BCN是能够实现高达1000cd/m3或更高的亮度，但是就被用于全色显示器的红色的色度而言，它并不总是完美无缺的。
现在需要有一种高亮度、稳定与具有高色纯度的发红光器件。
在日本专利公开No.Hei 7-188649(日本专利申请No.Hei 6-148798)中，曾建议使用特殊类型的联苯乙烯基化合物作为有机埸致发光材料。然而，预期的发光颜色是蓝而不是红。
本发明的目的在于提供一种有机埸致发光器件，它确保高的亮度与稳定的红色发光。
为了解决现有技术中所存在的上述问题业已进行了深入的研究，作为结果现已发现，当使用特殊类型的联苯乙烯基化合物作为发光材料时，能够提供一种非常可靠的发红光器件，它在获得高亮度的稳定的全色显示器方面是非常有用的。
更具体地说，本发明提供一种有机埸致发光器件，此类型的有机埸致发光器件包括一具有发光区并被置于阳极与阴极之间的有机层，该有机层包含作为主要组分的有机材料，所说的有机材料通过施加电流而能够产生发光，其中该有机层含有作为有机发光材料的由下列通式(1)或(3)代表的联苯乙烯基化合物。
通式(1)为：
其中R1、R2、R3和R4分别可以是相同或不同的基，并且独立地代表下列通式(2)的芳基，
通式(2)：
Figure A9911883000091
其中R19、R20、R21、R22和R23分别可以是相同或不同的基，并且代表氢原子(条件是它们中至少有一个为饱和或不饱和烷氧基)、烷基(优选为甲基或叔丁基)、氨基或烷氨基；并且R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17和R18可以是相同或不同的基，条件是它们中至少有一个代表氰基、硝基或卤原子例如F、Cl、Br或I。
通式(3)为：
Figure A9911883000092
其中R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36和R37可以是相同或不同的(和代表氢原子的)基，条件是它们中至少有一个代表氰基、硝基或卤原子例如F、Cl、Br或I。
使用上述通式(1)和/或(3)的联苯乙烯基化合物作为发光材料，不仅能获得高亮度稳定的红色发光，而且能提供在电、热或化学方面具有良好稳定性的器件。
图1为本发明的有机埸致发光器件主要零件的示意剖面图；
图2为本发明的另一类型的有机埸致发光器件主要零件的示意剖面图；
图3为本发明的其他类型的有机埸致发光器件主要零件的示意剖面图；
图4为本发明的又一种其他类型的有机埸致发光器件主要零件的示意剖面图；
图5为表示使用本发明的有机埸致发光器件的全色平面显示器的配置图；
图6为本发明实例1的有机埸致发光器件的发射光谱图；
图7为本发明实例2的有机埸致发光器件的发射光谱图；
图8为本发明实例3的有机埸致发光器件的发射光谱图；
图9为本发明实例5的有机埸致发光器件的发射光谱图；
图10为表示本发明的实例1的有机埸致发光器件的电压-亮度特性曲线；
图11为表示本发明实例2的有机埸致发光器件的电压-亮度特性曲线；
图12为表示本发明实例3的有机埸致发光器件的电压-亮度特性曲线；
图13为表示本发明实例5的有机埸致发光器件的电压-亮度特性曲线；
现介绍本发明的有机埸致发光器件中使用的联苯乙烯基化合物。
在本发明的有机埸致发光器件中作为发光材料使用的、由通式(1)代表的联苯乙烯基化合物可以是具有至少一种下述分子结构的联苯乙烯基化合物，其结构式为，例如结构式(4)-1、(4)-2、(4)-3、(4)-4、(4)-5、(4)-6和(4)-7。所有的这些化合物均是由具有烷氧基(或烷基)苯基或未取代的苯基的双(氨基苯乙烯基)芪化合物组成的。
结构式(4)-1：
Figure A9911883000101
结构式(4)-2：结构式(4)-3：结构式(4)-4：结构式(4)-5：
Figure A9911883000113
结构式(4)-6：结构式(4)-7：
Figure A9911883000115
图1～4分别表示本发明的有机埸致发光器件的实例，其中相同的附图标记分别表示相同的零件或部分。
图1表示透射型有机埸致发光器件A，其中发出的光20穿过阴极3，并且光20还可以从保护层4的一侧看到。图2表示反射型有机埸致发光器件B，其中在阴极3处反射的光也能够作为发出光20获得。
在这些图中，标记数字1表示形成有机埸致发光器件用的基底，它可由玻璃、塑料和其他合适的材料制成。此处有机埸致发光器件是与其他类型的显示器组合在一起使用的，基底1可以共同使用。标记数字2表示透明电极(阳极)，对于所说的透明电极(阳极)可以使用ITO(氧化铟锡)、SnO2或类似材料。
标记数字5表示有机发光层，它含有作为发光材料的上述联苯乙烯基化合物。就为了获得发光20的发光层配置来说，发光层5可以具有各种各样的已知不同类型的层配置。正如下文所说，如果用作空穴迁移层或电子迁移层的材料具有发光性的话就可以使用，例如，这些薄膜组合的结构。此外，为了在满足本发明用途范围内增加电荷的可迁移性，空穴迁移层和电子迁移层的每一层或二者具有由多种类型材料制成的薄膜组合的结构，或者在没有限制的情况下可以使用由多种类型材料的混合物组成的薄膜。此外，为了提高发光性，可以使用至少一种荧光材料以提供一种这样的结构，即，其中荧光材料的薄膜被夹置在空穴迁移层和电子迁移层之间。另外，可以使用另一种类型的结构，其中至少一种荧光材料处于空穴迁移层或电子迁移层中，或者处于它们二者之中。在这些情况下，为了提高发光效率，可以在发光层配置中加入一层薄膜以控制空穴或电子的迁移。
由结构式(4)-1～(4)-7表示的联苯乙烯基化合物具有空穴可迁移性和电子可迁移性，并且在该器件的配置中能被用作还起电子迁移层作用的发光层，或被用作还起空穴迁移层作用的发光层。此外，还可能提供这样一种配置，即，其中联苯乙烯基化合物被作为发光层形成为夹置在电子迁移层和空穴迁移层之间。
应当指出，在图1和2中，标记数字3表示阴极，其电极材料可以由活性金属例如Li、Mg、Ca、等和金属例如Ag、Al、In等的合金制成。另外，还可以使用这些金属薄膜组合的结构。在透射型有机埸致发光器件中，预期应用所要求的光学透射性可以通过控制阴极厚度来获得。在这些附图中，标记数字4表示密封/保护层，当有机埸致发光器件整个被覆盖在其中时，有机埸致发光器件的效率增加。可被用作密封/保护层的适合材料条件是能确保气密性。标记数字8为电流的驱动电源。
在本发明的有机埸致发光器件中，有机层可以具有有机组合结构(单异质结构)，其中空穴迁移层和电子迁移层被组合在一起，其中上述的联苯乙烯基化合物被用作形成空穴迁移层或电子迁移层的材料。另外，有机层可以具有有机组合结构(双异质结构)，其中空穴迁移层、发光层和电子迁移层被按顺序地组合在一起，而且发光层是由上述的二苯乙烯化合物形成的。
具有这样的有机组合结构的有机埸致发光器件被示出。更具体地说，图3表示具有单异质结构的有机埸致发光器件C，它是由包括在光学透明的基底1上的、按顺序叠置的光学透明的阳极2，由空穴迁移层6和电子迁移层7组成的有机层5a，以及阴极3的组合层结构组成的，且此组合层结构用保护层4密封。
就图3所示的这样的层配置来说，其中发光层被省略，具有给定波长的光20从空穴迁移层6与电子迁移层7之间的界面发射。此光从基底1的一侧可观察到。
图4表示具有双异质结构的有机埸致发光器件D，它是由包括在光学透明的基底1上的、按顺序叠置的光学透明的阳极2，由空穴迁移层10，发光层11和电子迁移层12组成的有机层5b，以及阴极3的组合层结构组成的。此组合层结构用保护层4密封。
在图4所示的有机埸致发光器件D中，当将DC电压施加到阳极2与阴极3之间时，被从阳极2充电或注入的空穴通过空穴迁移层10到达发光层11，被从阴极3注入的电子通过电子迁移层12也到达发光层11。最后，使电子/空穴于发光层11中再结合而产生单态的激子，由此引起从单态的激子产生的具有给定波长的光。
在上述的有机埸致发光器件C和D中，光学透明的材料例如玻璃、塑料等等可以被合适地用作基底1。在这种场合这些器件与其他类型的显示器组合一起使用，或者在这种场合图3与4所示的组合结构被安排成矩阵形式，基底可以被共同使用。器件C和D二者可以具有透射型或反射型结构。
阳极2是由透明电极组成的，就此而言可以使用ITO(氧化铟锡)、SnO2等等。为了提高电荷的注入效率，可将由有机材料或有机金属化合物制的薄膜装在阳极2与空穴迁移层6(或空穴迁移层10)之间。应该指出，保护层4是由导电材料例如金属制成的，绝缘薄膜可以被设置在阳极2的各侧。
有机埸致发光器件C的有机层5a是由空穴迁移层6与电子迁移层7的组合有机层组成的。上面指出的联苯乙烯基化合物可以被包含在这些层的每一层或二者之中以提供发光的空穴迁移层6或电子迁移层7。有机埸致发光器件D的有机层5b是由空穴迁移层10、含有以前提出的这样的联苯乙烯基化合物的发光层11与电子迁移层12的组合有机层组成的。层5b可采取不同类型的其它组合结构。例如，空穴迁移层和/或电子迁移层可以具有发光性。
尤其是，空穴迁移层6或电子迁移层7、以及发光层11优选分别是由本发明中所用的联苯乙烯基化合物制的层组成的。这些层可以是由上述的联苯乙烯基化合物本身形成的，或者可以是通过上述的联苯乙烯基化合物与其他类型的空穴或电子迁移材料(例如，芳胺、吡唑啉等等)共沉积而形成的。而且，为了改进空穴迁移层中的空穴迁移性，可以形成由组合的多种空穴迁移材料组成的空穴迁移层。
在有机埸致发光器件C中，发光层可以是电子迁移发光层7。在此情况下，光可以从空穴迁移层6或其界面被发射，这取决于由电源8所施加的电压。同样，在有机埸致发光器件D中，除了层11外发光层可以是电子迁移层12或空穴迁移层10。为了改进发光特性，优选提供一种结构，其中含有至少一种荧光材料的发光层11被夹置在空穴迁移层与电子迁移层之间。另一方面，荧光材料可被含在空穴迁移层和/或电子迁移层中。就此而论，为了提高发光效率，可以在层配置中提供一层用来控制空穴或电子迁移的薄膜(例如空穴阻挡层或激子产生层)。
被用作阴极3的材料可以是活性金属例如Li、Mg、Ca、等等和金属例如Ag、Al、In等等的合金。另外，还可以使用这些金属层的组合结构。适当选择阴极厚度和合金或金属的类型，使有可能制造出适合其应用的有机埸致发光器件。
保护层4起密封薄膜的作用，并被安排成将有机埸致发光器件整体地覆盖在其中，从而确保改进的电荷注入效率与发光效率。应该指出，如果要保证气密性的话，为此目的可以适当地选择包括单纯的金属例如铝、金、铬等等或它们的合金这样的材料。
被分别施加到上文提出的有机埸致发光器件的电流通常为直流电，但是还可以使用脉冲电流或AC电流。电流与电压的大小并不是关键，只要它们处于不会击穿器件的范围内均可。尽管如此，但是考虑到功率消耗与有机埸致发光器件的使用寿命，最好通过使用尽可能少的电能而产生有效的发光。
接下去，图5表示一种利用本发明的有机埸致发光器件的平面显示器配置。如图中所示，在例如全色显示器的情况中，能够产生三基色红(R)、绿(G)和蓝(B)发光的有机层5(5a，5b)被安排在阴极3与阳极2之间。阴极3和阳极2可以以条的形式被提供，其中它们相互交叉，并通过亮度信号电路14与内装移位寄存器的控制电路15和对其施加的信号电压来进行适当的选择。结果，在一被选定的阴极3与阳极2交叉的适当位置(象素)处的有机层发射出光。
更具体地说，图5表示，例如一个8×5RGB简单矩阵，其中由空穴迁移层和至少一层的发光层和电子迁移层组成的组合体5被置于阴极3与阳极2之间(参见图3或4)。将这些阴极与阳极构成条状形式的图案，并在矩阵中使其相互交叉，在一系列的时间内由内装移位寄存器的控制电路15和14对其施加信号电压，由此在交叉的位置处引起埸致发光或光发射。具有这种配置的EL器件不仅可被用作字母/符号的显示器，而且还被用作图象再现器件。此外，可以为红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)每一种颜色安排阳极3与阴极2的条形图案，于是使有可能制造出多色或全色型的固态平板显示器。
通过以下的实例对本发明进行更具体的描述，但是这些实例不应被认为是对本发明的限制。
实例1
此实例说明使用作为空穴迁移发光材料的下列结构式(4)-1的化合物制造具有单异质结构的有机埸致发光器件，结构式(4)-1的化合物选自通式(1)的联苯乙烯基化合物中，其中通式(1)中的R1、R2、R3和R4分别代表苯基和R6代表氰基，
结构式(4)-1：
Figure A9911883000161
将其一个表面上带有已由ITO制成的100nm厚的阳极的30mm×30mm的玻璃基底放置在真空沉积设备中。紧贴基底放置一块作为沉积掩膜的具有许多个2.0mm×2.0mm单元孔的金属掩膜。对上述结构式(4)-1的化合物在真空度为10-4Pa或更低之下进行真空沉积，以形成例如50nm厚的空穴迁移层(还起发光层的作用)。沉积速率为0.1nm/秒。
接着，提供具有以下结构式的三(8-羟基喹啉)铝Alq3作为电子迁移材料，并将其与空穴迁移层相接触进行沉积。由Alq3制成的电子迁移层其厚度被调整在例如50nm，沉积速率为0.2nm/秒。Alq3：
Figure A9911883000162
使用作为阴极材料的由Mg和Ag形成的组合薄膜。为此，分别将Mg和Ag以1nm/秒的沉积速率沉积，以形成例如，50nm厚的Mg薄膜和150nm厚的Ag薄膜。如图3中所示的实例1的有机埸致发光器件就是以这样方式被制造的。
通过在氮气氛下对如此制造的实例1的有机埸致发光器件施加正向的DC偏压(forward bias)来评估该器件的发光特性。发出光的颜色是红色，然后对该器件进行光谱测定，其结果如图6所示，得到具有发光峰值为660nm的光谱。所说的光谱测定是通过使用由Otsuka电子有限公司制造的分光仪和作为检测器的光电二极管列阵来进行的。此外，当对该器件进行电压-亮度测定时，特别如图10中所示，能够获得在8V处的亮度为4000cd/m2。
在该有机埸致发光器件制成后，允许它在氮气氛中搁置一个月而不发现其性能有所降低。此外，当对该器件进行强制衰减(forceddegradation)时，其中在300cd/m2起始亮度下进行连续的光发射，同时保持给定的电流。结果，在亮度降到一半时需要2000小时。
实例2
此实例说明使用作为电子迁移发光材料的下列结构式(4)-1的化合物制造具有单异质结构的有机埸致发光器件，结构式(4)-1的化合物选自通式(1)的联苯乙烯基化合物中，其中通式(1)中的R1、R2、R3和R4分别代表苯基和R6代表氰基。
将其一个表面上带有已由ITO制成的100nm厚的阳极的30mm×30mm的玻璃基底放置在真空沉积设备中。紧贴基底放置一块作为沉积掩膜的具有许多个2.0mm×2.0mm单元孔的金属掩膜。对具有下述结构式的α-NPD(α-萘基苯基二胺)在例如真空度为10-4Pa或更低之下进行真空沉积，以形成例如50nm厚的空穴迁移层。沉积速率为0.1nm/秒。
α-NPD：
Figure A9911883000181
接着，将被用作电子迁移材料的结构式(4)-1的化合物在与空穴迁移层相接触的情况下进行真空沉积。将由结构式(4)-1化合物组成的电子迁移层(同时还起发光层的作用)的厚度调整到例如50nm，其沉积速率为0.2nm/秒。
使用作为阴极材料的由Mg和Ag形成的组合薄膜。更具体地说，分别将Mg和Ag以1nm/秒的沉积速率沉积，以形成例如，50nm厚的Mg薄膜和150nm厚的Ag薄膜。如图3中所示实例2的有机埸致发光器件就是以这样方式被制造的。
通过在氮气氛下对如此制造的实例2的有机埸致发光器件施加正向的DC偏压来评估该器件的发光特性。发出光的颜色是红色，然后如实例1那样对该器件进行光谱测定，其结果如图7中所示，得到具有发光峰值为660nm的光谱。此外，当对该器件进行电压-亮度测定时，特别如图11中所示，能够获得在8V下的亮度为3600cd/m2。
在该有机埸致发光器件制成后，允许它在氮气氛中搁置一个月而不发现其性能有所降低。此外，当对该器件进行强制衰减时，其中在300cd/m2起始亮度下进行连续的光发射，同时保持给定的电流。结果，在亮度降到一半时需要2000小时。
实例3
此实例说明使用作为发光材料的下列结构式(4)-1的化合物制造具有双异质结构的有机埸致发光器件，结构式(4)-1的化合物选自通式(1)的联苯乙烯基化合物中，其中通式(1)中的R1、R2、R3和R4分别代表苯基和R6代表氰基。
将其一个表面上带有已由ITO制成的100nm厚的阳极的30mm×30mm的玻璃基底放置在真空沉积设备中。紧贴基底放置一块作为沉积掩膜的具有许多个2.0mm×2.0mm单元孔的金属掩膜，接着对具有上述结构式的α-NPD(α-萘基苯基二胺)在例如真空度为10-4Pa或更低之下进行真空沉积，以形成例如30nm厚的空穴迁移层。沉积速率为0.2nm/秒。
接着，将被用作发光材料的上述结构式(4)-1的化合物在与空穴迁移层相接触的情况下进行真空沉积。将由结构式(4)-1化合物组成的发光层的厚度调整到例如30nm，其沉积速率为0.2nm/秒。
将被用作电子迁移材料的上述结构式的Alq3在与发光层相接触的情况下进行沉积。Alq3层的厚度被调整到例如30nm，沉积速率为0.2nm/秒。
使用作为阴极材料的由Mg和Ag形成的组合薄膜。更具体地说，分别将Mg和Ag以1nm/秒的沉积速率沉积，以形成例如，50nm厚的Mg薄膜和150nm厚的Ag薄膜。如图4中所示实例3的有机埸致发光器件就是以这样方式被制造的。
通过在氮气氛下对如此制造的实例3的有机埸致发光器件施加正向的DC偏压来评估该器件的发光特性。发出光的颜色是红色，然后对该器件进行光谱测定，其结果是得到具有发光峰值为660nm的光谱。此外，当对该器件进行电压-亮度测定时，能够获得在8V下的亮度为4800cd/m2，如图12中所示。
在该有机埸致发光器件制成后，允许它在氮气氛中搁置一个月而不发现其性能有所降低。此外，当对该器件进行强制衰减时，其中在300cd/m2起始亮度下进行连续的光发射，同时保持给定的电流。结果，在亮度降到一半时需要3800小时。
实例4
重复实例2的一般流程，只是就层的配置与薄膜形成的流程而言，使用下列结构式的TPD(三苯基二胺衍生物)取代α-NPD作为空穴迁移材料，由此制造有机埸致发光器件。TPD：
Figure A9911883000191
与实例2一样，此实例的有机埸致发光器件预期为发红光。光谱测定的结果表明，其光谱与实例2的有机埸致发光器件的光谱相一致。
实例5
此实例说明使用作为空穴迁移发光材料的下列结构式(4)-2的化合物制造具有单异质结构的有机埸致发光器件，结构式(4)-2的化合物选自通式(1)的联苯乙烯基化合物中，其中通式(1)中的R1和R4分别代表苯基，R2和R3分别代表4-甲氧基苯基和R6代表氰基，
结构式(4)-2：
Figure A9911883000201
将其一个表面上带有已由ITO制成的100nm厚的阳极的30mm×30mm的玻璃基底放置在真空沉积设备中。紧贴基底放置一块作为沉积掩膜的具有许多个2.0mm×2.0mm单元孔的金属掩膜，接着对上述结构式(4)-2的化合物在真空度为10-4Pa或更低之下进行真空沉积，以形成例如50nm厚的空穴迁移层(还起发光层的作用)。沉积速率为0.1nm/秒。
接着，使用上述结构式的Alq3〔三(8-羟基喹啉)铝〕作为电子迁移层，并将其在与空穴迁移层相接触的情况下进行真空沉积。由Alq3组成的电子迁移层的厚度被调整到例如50nm，沉积速率为0.2nm/秒。
使用作为阴极材料的由Mg和Ag形成的组合薄膜。更具体地说，分别将Mg和Ag以1nm/秒的沉积速率沉积，以形成例如，50nm厚的Mg薄膜和150nm厚的Ag薄膜。如图3中所示实例5的有机埸致发光器件就是以这样方式被制造的。
通过在氮气氛下对如此制造的实例5的有机埸致发光器件施加正向的DC偏压来评估该器件的发光特性。发出光的颜色是红色，然后对该器件进行光谱测定，其结果如图9中所示，得到具有发光峰值为670nm的光谱。所说的光谱测定是通过使用由Otsuka电子有限公司制造的分光仪和作为检测器的光电二极管列阵来进行的。此外，当对该器件进行电压-亮度测定时，如图13中所示，能够获得在8V下的亮度为3400cd/m2。
在该有机埸致发光器件制成后，允许它在氮气氛中搁置一个月而不发现其性能有所降低。此外，当对该器件进行强制衰减时，其中在300cd/m2起始亮度下进行连续的光发射，同时通过给定的电流。结果，在亮度降到一半时需要1800小时。
从上述的说明书中可见，当在有机埸致发光器件中将含有至少一种通式(1)或(3)的联苯乙烯基化合物的有机层设置于阳极与阴极之间时，该有机埸致发光器件具有高的亮度并能保证发出稳定的红色光。

Claims (8)

1.一种包括一具有发光区并被置于阳极与阴极之间的有机层的有机埸致发光器件，所说的有机层包含作为主要组分的有机材料，所说的有机材料通过施加电流而能够产生发光，其中所说的有机层含有作为有机发光材料的由下列通式(1)或(3)代表的联苯乙烯基化合物
通式(1)为：
其中R1、R2、R3和R4分别可以是相同或不同的基，并且独立地代表下列通式(2)的芳基，
通式(2)：
Figure A9911883000022
其中R19、R20、R21、R22和R23分别可以是相同或不同的基，并且代表氢原子(条件是它们中至少有一个为饱和或不饱和的烷氧基)、烷基、氨基或烷氨基，并且R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17和R18可以是相同或不同的基，条件是它们中至少有一个代表氰基、硝基或卤原子，
通式(3)为：
Figure A9911883000023
其中R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36和R37可以是相同或不同的(和代表氢原子的)基，条件是它们中至少有一个代表氰基、硝基或卤原子I。
2.根据权利要求1的有机埸致发光器件，其中所说的有机层具有其中空穴迁移层与电子迁移层相组合成的有机组合结构，而且所说的联苯乙烯基化合物被用作形成所述空穴迁移层的材料。
3.根据权利要求1的有机埸致发光器件，其中所说的有机层具有其中空穴迁移层与电子迁移层按顺序地相组合成的有机组合结构，而且所说的联苯乙烯基化合物被用作形成所述电子迁移层的材料。
4.根据权利要求1的有机埸致发光器件，其中所说的有机层具有其中空穴迁移层、发光层与电子迁移层相组合成的有机组合结构，而且所说的联苯乙烯基化合物被用作形成所述发光层的材料。
5.一种包括一具有发光区并被置于阳极与阴极之间的有机层的有机埸致发光器件，其中所说的有机层包含作为有机发光材料的至少一种由下列结构式(4)-1、(4)-2、(4)-3、(4)-4、(4)-5、(4)-6和(4)-7代表的联苯乙烯基化合物，
结构式(4)-1：
Figure A9911883000031
结构式(4)-2：结构式(4)-3：
Figure A9911883000041
结构式(4)-4：结构式(4)-5：
Figure A9911883000043
结构式(4)-6：结构式(4)-7：
6.根据权利要求5的有机埸致发光器件，其中所说的有机层具有其中空穴迁移层与电子迁移层相组合成的有机组合结构，而且所说的联苯乙烯基化合物被用作形成所述空穴迁移层的材料。
7.根据权利要求5的有机埸致发光器件，其中所说的有机层具有其中空穴迁移层与电子迁移层按顺序地相组合成的有机组合结构，而且所说的联苯乙烯基化合物被用作形成所述电子迁移层的材料。
8.根据权利要求5的有机埸致发光器件，其中所说的有机层具有其中空穴迁移层、发光层与电子迁移层相组合成的有机组合结构，而且所说的联苯乙烯基化合物被用作形成所述发光层的材料。
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