CN1243120A - 类胡萝卜素诱导剂2－二氨基乙基－4－甲苯基醚盐的合成方法及其在烟草中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种类胡萝卜素诱导剂2－二氨基乙基－4－甲苯基醚盐的合成方法及其在烟草中应用,属烟用处理技术。本发明以对－甲苯酚、2－氯乙醇、乙二胺为原料,经胺化、氯化和威廉逊醚合成、得到产物2－氨基乙基－4－甲苯基醚,与等摩尔的有机酸进行成盐反应,制得诱导剂2－二氨基乙基－4－甲苯基醚盐,将其与醇类溶剂配成0.001—0.01M(重量比)的溶液后施加在烟叶上。喷施或浸渍在烟叶上,在空气中晾干后放在密闭的聚乙烯袋中,控温18—20℃,放置5天即可。
Description
本发明涉及一种类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐的合成方法及其在烟草中应用，属烟草处理技术。
类胡萝卜素是烟草中重要的潜在致香成分，其含量的高低对烟草品质有很大的影响。烟草中含有18种类胡罗卜素，类胡罗卜素是烟草中重要的香味物质的前体，在醇化过程中经酶作用或空气氧化作用可降解成80多种致香成分，它们对卷烟的香、吃味具有很大的影响。因此提高烟草中类胡罗卜素的含量，可改善烟草的吸食品质。
本发明是目的在于发明一种化学合成物类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐的合成方法，通过向烟叶喷施这种诱导剂来提高烟叶中的类胡罗卜素的含量。
本发明的目的是以乙二胺为起始原料，将它与2-氯乙醇发生胺化反应，中间产物经氯化后与对-甲苯酚进行威廉逊醚合成2-二氨基乙基-4-甲苯基醚、最后把2-二氨基乙基-4-甲苯基醚与有机酸进行成盐反应，制成诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐。
本发明的目的在于发明一种化学合成物类胡萝卜素2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐诱导剂与醇类浴剂配成0.001-0.01M(摩尔浓度)的溶液后，喷施或浸渍到烟叶中，经在空气中晾干后，放入密闭的聚乙烯袋中，控温18-20℃，放置5天的在烟草中的应用。
本发明的目的是这样完成的：以乙二胺为起始原料，将它与2-氯乙醇发生胺化反应，中间产物经氯化后与对-甲苯酚进行威廉逊醚合成2-二氨基乙基-4-甲苯基醚、最后把2-二氨基乙基-4-甲苯基醚与有机酸进行成盐反应，制成诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐；胺化反应在碱性溶液中进行，生成的产物用苯提取，减压蒸馏提纯；氯化工艺采用SOCl2为氯化剂，氯仿为溶剂，在搅拌回流下反应；威廉逊醚合成在碱性条件下反应，加热搅拌至反应完成；成盐反应采用等摩尔有机酸反应合成诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐；成盐反应使用的有机酸最好是烟草中天然含有的有机酸苯甲酸、苯乙酸、甲-己酸、柠檬酸和苹果酸；将诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐与醇类溶剂配成0.001-0.01M(摩尔浓度)的溶液后施加在烟叶上；施加方法为喷施或浸渍在烟叶上，在空气中晾干后放在密闭的聚乙烯袋中，控温18-20℃，放置5天；溶解诱导剂的溶剂最好使用为低沸点醇类如乙醇和异丙醇。
本发明类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐在烟草中的应用，其特征是将诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐与醇类溶剂配成0.001-0.01M(重量比)的溶液后施加在烟叶上；施加方法为喷施或浸渍在烟叶上，在空气中晾干后放在密闭的聚乙烯袋中，控温18-20℃，放置5天；溶解诱导剂的溶剂最好使用为低沸点醇类如乙醇和异丙醇。
采用本发明合成的化合物2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐类胡萝卜素诱导剂，并配成一定浓度的溶液喷撒在烟叶上，能诱发烟叶中类胡萝卜素的生成，提高烟叶中胡萝卜素的含量，改善烟叶品质。
本发明通过胺化、氯化、成廉逊醚合成工艺制行中间产物2-氨基乙基-4-甲苯基醚的实施例如下：
实施例1：(1)加热38g二乙胺至沸，1小时内滴加32g2-氯乙醇【ClCH2CH2OH】，加完后回流8小时，冷却，加入50ml40％NaOH溶液，搅拌分层后，加40ml水溶解生成的NaCl沉淀，加入50ml苯，搅拌5分钟后分出苯层，水相用苯提取(3×150ml)，合并有机相，有机相经水洗、干燥后减压蒸馏收集70℃(20mmHg)以上馏分，得β-二胺基乙醇33g，收率70％。
(2)将23.4g上述产物和30ml氯仿混合，放在冰水浴中，一小时内滴加25gSOCl2及30ml氯仿混合液，加完后水浴加热，反应完全后蒸去溶剂，残余物加25ml无水乙醇溶解，加入125ml甲苯和30ml乙醚，冰箱中放置过夜，得N、N-二乙基氯乙烷盐酸盐结晶32.6g，收率93％。
(3)在100ml30％的NaOH溶液中加入27g对-甲苯酚，加热溶解后滴加溶有26gN、N-二乙基氯乙烷盐酸盐的水溶液30ml，滴加完后加热搅拌6小时，冷却，正己烷萃取(3×150ml)，有机相水洗、干燥后蒸去溶剂，产物用乙醇重结晶，得2-氨基乙基-4-甲苯基醚36g，收率90％。
采用上述实施例产生的中间物2-氨基乙基-4-甲苯基醚直接与等摩尔有机酸(有机酸最好采用烟草中天然含有的有机酸苯甲酸、苯乙酸、甲-己酸、柠檬酸和苹果酸等)反应得2-氨基乙基-4-甲苯基醚有机酸盐。再将2-氨基乙基-4-甲苯基醚有机盐与醇类溶剂(如乙醇和异丙醇等)配制为各种浓度(0.001-0.01M)的溶液，均匀喷撒在烟叶上，晾干后放置一段时间即可提高烟叶中的胡萝卜素的含量。其具体实施例如下：
实例2：用上述实施例1合成的2-氨基乙基-4-甲苯基醚与等摩尔的醋酸反应，生成2-氨基乙基-4-甲苯基醚乙酸盐，将该化合物配制成0.001M的乙醇溶液，也就是诱导剂溶液，将溶液均匀喷撒在烟叶上，在空气中晾干，把烟叶放在聚乙烯袋中，在18-20℃放置5天后取出即可。
实例3：有机酸选甲酸，用等摩尔甲酸以2-氨基乙基-4-甲苯基醚反应生成甲酸盐，溶剂选异丙醇，最后配制的诱导剂溶液为0.01M的2-氨基乙基-4-甲苯基醚甲酸盐的异丙醇溶液；将烟叶浸入其中，取出晾干，把烟叶放在聚乙烯袋中，在18-20℃放置5天后取出即可。
实例4：有机酸选苯甲酸，用等摩尔苯甲酸以2-氨基乙基-4-甲苯基醚反应生成苯甲酸盐，溶剂选异丙醇，最后配制的诱导剂为0.005M的2-氨基乙基-4-甲苯基醚苯甲酸盐的异丙醇溶液；将烟叶浸入其中，取出晾干，把烟叶放在聚乙烯袋中，在18-20℃放置5天后取出即可。
实例5：有机酸选苹果酸，用等摩尔苹果酸以2-氨基乙基-4-甲苯基醚反应生成苹果酸盐，溶剂选乙醇，最后的诱导剂为0.001M的2-氨基乙基-4-甲苯基醚苹果酸盐的乙醇溶液；将烟叶浸入其中，取出晾干，把烟叶放在聚乙烯袋中，在18-20℃放置5天后取出即可。
实例6：用等摩尔柠檬酸以2-氨基乙基-4-甲苯基醚反应生成柠檬酸盐，然后把该化合物配制成0.001M的乙醇溶液，将烟叶浸入其中，取出晾干，把烟叶放在聚乙烯袋中，在18-20℃放置5天后取出即可。
Claims (9)
1.类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐的合成方法，其特征是以乙二胺为起始原料，将它与2-氯乙醇发生胺化反应，中间产物经氯化后与对-甲苯酚进行威廉逊醚合成2-二氨基乙基-4-甲苯基醚、最后把2-二氨基乙基-4-甲苯基醚与有机酸进行成盐反应，制成诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐。
2.根据权利要求1所述的类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐的合成方法，其特征是胺化反应在碱性溶液中进行，生成的产物用苯提取，减压蒸馏提纯。
3.根据权利要求1所述的类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐的合成方法，其特征是氯化工艺采用SOCl2为氯化剂，氯仿为溶剂，在搅拌回流下反应。
4.根据权利要求1所述的类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐的合成方法，其特征是威廉逊醚合成在碱性条件下反应，加热搅拌至反应完成。
5.根据权利要求1所述的类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐的合成方法，其特征在于成盐反应采用等摩尔有机酸反应合成诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐。
6.根据权利要求1或5所述的类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐的合成方法，其特征是成盐反应使用的有机酸最好是烟草中天然含有的有机酸苯甲酸、苯乙酸、甲-己酸、柠檬酸和苹果酸。
7.根据权利要求1所述的类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐在烟草中的应用，其特征在于将诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐与醇类溶剂配成0.001-0.01M(摩尔浓度)的溶液后施加在烟叶上。
8.根据权利要求1或7所述的类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐在烟草中的应用，其特征是施加方法为喷施或浸渍在烟叶上，在空气中晾干后放在密闭的聚乙烯袋中，控温18-20℃，放置5天。
9.根据权利要求1或7所述的类胡萝卜素诱导剂2-二氨基乙基-4-甲苯基醚盐在烟草中的应用，其特征是溶解诱导剂的溶剂最好使用为低沸点醇类如乙醇和异丙醇。
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1998
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9604899B2 (en) | 2002-02-25 | 2017-03-28 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| US11278621B2 (en) | 2005-02-24 | 2022-03-22 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| US11147859B2 (en) | 2009-06-22 | 2021-10-19 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Diffusion enhancing compounds and their use alone or with thrombolytics |
| US11491129B2 (en) | 2010-06-02 | 2022-11-08 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Oral formulations of bipolar trans carotenoids |
| CN105001103A (zh) * | 2015-05-31 | 2015-10-28 | 江苏同禾药业有限公司 | 一种盐酸多培沙明中间体的合成方法 |
| US11185523B2 (en) | 2016-03-24 | 2021-11-30 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids with chemotherapy and radiotherapy for treatment of cancer |
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