CN1233649C - 化合物－巴戟甲素及其制法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药卫生、食品化工行业。主要是新化合物巴戟甲素及其制法和用途。中药巴戟天为茜草科植物巴戟天Morinda officinalis How的肉质根，自古以来即为补肾常用中药。现代研究证实巴戟天具促肾上腺皮质激素样作用、增强下丘脑—垂体—性腺轴功能、增强甲状腺功能、促进生育作用、皮质酮分泌促进、提高果蝇性活力和羽化率等补肾功效。本发明提供一种制备巴戟甲素的方法，该方法包括巴戟天以溶剂法提取，经浓缩、醇沉、柱层析分离及重结晶后得巴戟甲素。本发明从中药巴戟天中分离，得到具有生物活性的新化合物——巴戟甲素，可应用于老年痴呆症以及其他老年性疾病的治疗和预防、青少年智力低下等疾病的治疗和预防；高级食品添加剂、保健食品等，从而显著提高中药巴戟天的应用价值和经济效益。
Description
技术领域
本发明属于医药卫生、食品化工行业。主要是新化合物巴戟甲素及其制法和用途。
背景技术
中药巴戟天为茜草科植物巴戟天Mirunda officinalis How的肉质根，广东及江南各省广泛种植，自古以来即为补肾常用中药。现代研究证实巴戟天具促肾上腺皮质激素样作用、增强下丘脑-垂体-性腺轴功能、增强甲状腺功能、促进生育作用、皮质酮分泌促进、提高果蝇性活力和羽化率等补肾功效。国外尚未见巴戟天成分研究的报道；国内长期以来对巴戟天的成分进行了一系列的研究，发现巴戟天含蒽醌类、环烯醚萜类、挥发性成分、有机酸、氨基酸、微量元素、β-谷甾醇等成分，还发现巴戟天尚含耐斯糖等己知的低聚糖糖类成分；然而迄今为止，尚未从巴戟天中发现一种新化合物。
本发明的目的是通过从常用中药巴戟天中分离一种具有生物活性的新化合物，明确其在医药卫生及食品化工方面的应用范围，从而显著提高中药巴戟天的应用价值和经济效益。
发明内容
本发明所述的巴戟甲素是首次从中药巴戟天中分离得到的一种新的低聚糖类化合物，其分子式为C12H22O11，分子量342，化学名称为β-D-果呋喃糖基(2-2)β-D-果呋喃糖[β-D-Fruc(furan)2-2β-D-Fructofuranose]，其结构式如下：
经检索查新，巴戟甲素为一种首次发现的新化合物。
1)，巴戟甲素经结构鉴定为：白色片状结晶，易溶于水，难溶于乙醇；硅胶G薄层层析[正丁醇-无水乙醇-水-磷酸(3.0∶3.0∶2.3∶0.3)]上行展开，105烘10分钟，出现棕褐色斑点，Rf值为0.60，略小于蔗糖(同板Rf值为0.63)。IR νKBr(cm-1)：3379，2931，1128，1032；1H-NMR δ(D2O)ppm：4.32(2H，d，J＝8.5Hz，3，3′-H)，4.17(2H，t，J＝8.5Hz，4，4′-H)，3.98~3.76(m)；13C-NMR δ(D2O)ppm：62.5(CH2，1，1′-C)，103.6(C，2，2′-C)，81.5(CH，3，3′-C)，77.5(CH，4，4′-C)，74.7(CH，5，5′-C)，61.2(CH2，6，6′-C)；MS(m/z)：163，145。全乙酰化物MS(m/z)：618(M+-CH3COOH)，330(M+-四乙酰果糖)。
2)，巴戟甲素的结构鉴定：化合物红外光谱在3379cm-1有强吸收，提示存在较多羟基；其1H-NMR谱及13C-NMR谱只出现1个单糖信号，1H-NMR谱4.32(2H，d，J＝8.5Hz，3，3’-H)，4.17(2H，t，J＝8.5Hz，4，4’-H)，3.98~3.76(m)，质子信号集中在δ3.7~5.0之间；13C-NMR谱中只出现δ103.6，81.5，77.5，74.7，62.5，61.2的六个含氧碳信号，端基碳(103.6)成甙后位移，TLC检查其极性略大于蔗糖，因此推测该化合物是完全对称的双糖；经与蔗糖中果呋喃糖基碳谱数据δ103.5，81.3，76.8，74.2，61.7比较(龚运淮.天然有机化合物13C核磁共振化学位移.云南科技出版社.1986.407)，该化合物13C-NMR谱62.2，103.5，81.3，76.8，74.2，61.7均与蔗糖中β-D果呋喃糖数据相吻合，说明其为两分子β-D果呋喃糖以2位成甙形成的对称分子。该化合物MS(EI)谱未出现分子离子峰，仅出现M/Z 145，163等离子碎片(六碳糖碎片)，但全乙酰化后质谱出现618的离子信号，应为双糖八乙酰化物(M＝678)失去一分子乙酸(60)所致，进一步证实该化合物为两个果糖以2位连接成的β-D果呋喃双糖。
本发明所述的新化合物巴戟甲素的制法：
(1)巴戟甲素提取、分离、精制：取巴戟天适量以溶剂法提取，经浓缩、醇沉、柱层析分离及重结晶后得巴戟甲素。
(2)巴戟甲素的结构鉴定：经核磁共振、质谱、红外光谱、纸层析等鉴定，证实为巴戟甲素。
包括如下的步骤：巴戟甲素提取、分离、精制有以下两种方法：
1)，巴戟天肉质根→去木心切碎→水提取→减压浓缩→加醇至60-80％→静置析出沉淀→分取沉淀→乙醇洗涤后水溶解→大孔树脂柱层析分离得粗结晶→50％乙醇反复重结晶→巴戟甲素。
具体步骤如下：
取巴戟天肉质根，去木心切碎后用水3~5倍水煎煮1~2小时，滤过，药渣用水400～700ml再煎煮1小时，滤过，合并滤液，减压浓缩至约100~200ml，移至大三角烧瓶中，冷后加乙醇至含醇量60~70％，密闭置8℃下静置析出沉淀，静置3天后倾出上清液，得棕灰色沉淀。取沉淀置装好滤纸的布氏漏斗中以乙醇反复洗涤后，抽干，取出沉淀，以水少量溶解，常法上DA101大孔树脂柱，水洗，按每份50ml接收，其中3-8份接收液减压浓缩至30ml后加乙醇至含醇量50~60％，置冰箱析出粗晶，粗晶再用50％乙醇反复重结晶，得巴戟甲素。得率1.5～2％
2)，巴戟天肉质根→去木心切碎→50％~70％乙醇提取→减压浓缩→加醇至65％-70％浓度→静置析出沉淀→分取沉淀→乙醇洗涤后水溶解→大孔树脂柱层析分离得粗结晶→50％乙醇反复重结晶→巴戟甲素。
具体步骤如下：
巴戟天肉质根→去木心切碎→3～5倍50％~70％乙醇提取→减压浓缩→加醇至65～70％浓度→静置析出沉淀→分取沉淀→乙醇洗涤后水溶解→大孔树脂柱层析分离得粗结晶→50％乙醇反复重结晶→巴戟甲素。得率1.2～1.8％
本发明所提供的巴戟甲素的用途：
巴戟甲素具有提高脑组织抗氧化酶的活性、抑制过氧化脂质和脂褐素的生成及积聚、延缓脑细胞老化增强神经细胞的信息储存突触传递和提高脑组织耐缺氧能力、保护脑细胞缺氧损伤的作用。巴戟甲素医疗卫生方面主要可应用于：老年痴呆症以及其他老年性疾病的治疗和预防、青少年智力低下等疾病的治疗和预防；高级食品添加剂、保健食品等。
实施例1：
取巴戟天肉质根500克，去木心切碎后用水1500ml煎煮1小时，滤过，药渣用水500ml再煎煮1小时，滤过，合并滤液，减压浓缩至约100ml，移至大三角烧瓶中，冷后加乙醇至含醇量65％，密闭置8℃下静置析出沉淀，静置3天后倾出上清液，得棕灰色沉淀。取沉淀置装好滤纸的布氏漏斗中以乙醇反复洗涤后，抽干，取出沉淀，以水少量溶解，常法上DA101大孔树脂柱，水洗，按每份50ml接收，其中3-8份接收液减压浓缩至30ml后加乙醇至含醇量60％，置冰箱析出粗晶，粗晶再用50％乙醇反复重结晶，得巴戟甲素。
实施例2：
取巴戟天肉质根500克，去木心切碎后用60％乙醇1000ml回流1小时，滤过，药渣用60％乙醇500ml再煎煮1小时，滤过，合并滤液，减压浓缩至约100ml，移至大三角烧瓶中，冷后加乙醇至含醇量65％，密闭置8℃下静置析出沉淀，静置3天后倾出上清液，得棕灰色沉淀。取沉淀置装好滤纸的布氏漏斗中以乙醇反复洗涤后，抽干，取出沉淀，以水少量溶解，常法上DA101大孔树脂柱，水洗，按每份50ml接收，其中3-8份接收液减压浓缩至30ml后加乙醇至含醇量60％，置冰箱析出粗晶，粗晶再用50％乙醇反复重结晶，得巴戟甲素。
实施例3：
取巴戟天肉质根500克，去木心切碎后用60％乙醇1500ml回流1.5小时，滤过，药渣用60％乙醇700ml再煎煮1小时，滤过，合并滤液，减压浓缩至约100ml，移至大三角烧瓶中，冷后加乙醇至含醇量65％，密闭置8℃下静置析出沉淀，静置3天后倾出上清液，得棕灰色沉淀。取沉淀置装好滤纸的布氏漏斗中以乙醇反复洗涤后，抽干，取出沉淀，以水少量溶解，常法上DA101大孔树脂柱，水洗，按每份50ml接收，其中3-8份接收液减压浓缩至30ml后加乙醇至含醇量60％，置冰箱析出粗晶，粗晶再用50％乙醇反复重结晶，得巴戟甲素8.2g实施例4：巴戟素对衰老大鼠脑组织氧自由基和脂褐素含量的影响选用SD大鼠，体重160~180g，随机分为青年对照组、衰老模型组和衰老用药组。两衰老组先以D-半乳糖法造模(半乳糖连续注射6周)，其中衰老用药组于第4周开始同时给巴戟甲素，连用4周；对照组和模型组则给予生理盐水。分离左侧大脑皮层，匀浆、离心，分别测定脑组织超氧化物歧化酶(SOD，邻苯三酚自氧化法)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px，DTNB直接法)、过氧化脂质(LPO，丙二醛TBA测定法)和脂褐素。结果见表1、表2。
表1巴戟甲素对衰老大鼠脑组织∫SOD、∫CSH-Px、bLPO的影响(x±s)
| 组别 | N/只 | ∫SOD/(μ/g-1) | ∫CSH-Px/(μ/g-1) | bLPO/(μ/g-1) |
| 对照组模型组用药组 | 101010 | 885.8±101.2788.2±98.8*965.6±78.3△△ | 22665.9±357.122083.5±600.8*23272.2±646.6△△ | 117.1±29.7134.7±28.2103.5±23.3△ |
*示模型组与对照组比较P＜0.05；用药组与模型组比较，△示P＜0.05，△△示P＜0.01
表2各组脑组织脂褐素含量比较(x±s)
| 组别 | n | 脂褐素(荧光单位/200mg脑组织) |
| 青年对照组衰老模型组衰老用药组 | 121012 | 27.13±5.9935.91±11.82*25.76±3.32△ |
*示与青年对照组比较，P＜0.05；△示与衰老模型组比较，P＜0.05。
结果显示，用药组SOD、GSH-Px含量显著高于衰老模型组(p＜0.05，p＜0.01)；LPO和脂褐素含量显著低于衰老模型组(p值均＜0.05)。提示巴戟素可提高脑组织抗氧化酶的活性，抑制过氧化脂质和脂褐素的生成和积聚，延缓脑细胞老化而具有抗衰老作用。
实施例5：巴戟甲素对衰老大鼠空间学习及记忆力的影响
选用用SD大鼠，体重160~180g，分为青年对照组，衰老模型组、衰老用药组，两衰老组先以D-半乳糖法造模(半乳糖连续注射6周)，其中衰老用药组于造模第4周开始再给巴戟甲素，连续4周；对照组和模型组则给予生理盐水。然后按Morris水迷宫法进行空间学习、记忆力测试。结果见表3~5。
表3各组平均逃避潜伏期比较(x±s)
| 组别 | N/只 | 逃避潜伏期/s |
| 青年对照组衰老模型组衰老用药组 | 1288 | 28.69±16.0441.57±21.85*31.66±20.86△ |
与青年对照组比较，*示P＜0.01；与衰老模型组比较，△示P＜0.01。
表4各组大鼠原平台象限及40cm环内游泳时间比较(x±s)
| 组别 | N/只 | 原平台象限游泳时间/s | 40cm环内游泳时间/s |
| 青年对照组衰老模型组衰老用药组 | 1088 | 65.70±10.7327.25±16.34*58.25±8.92△ | 14.10±2.291.25±0.70*11.51±3.17△ |
与青年对照组比较，*示P＜0.01；与衰老模型组比较，△示P＜0.01。
表5各组原平台象限游泳路径百分比比较
| 组别 | N/只 | 原平台象限游泳路径百分比/％ |
| 青年对照组衰老模型组衰老用药组 | 989 | 69.22±14.1030.66±10.13*58.45±7.78△ |
与青年对照组比较，*示P＜0.01；与衰老模型组比较，△示P＜0.01。
结果可见，用药组平均逃避潜伏期(找到平台的时间)比衰老模型组显著缩短(p＜0.01)，原象限游泳时间、40cm环内游泳时间及原象限游泳路径均明显延长(p＜0.01)。提示巴戟素对衰老所致的空间学习、记忆力下降有明显改善作用。实施例5：巴戟甲素对大鼠海马脑片缺氧、复氧中PS变化的影响
实验用SD雄性大鼠，体重120-160g，制备厚约500μm的海马脑薄片，置于人工脑脊液(ACSF，温度33±0.5℃，pH7.3-7.4)中孵育2-4h后，移入恒温供氧浴槽中，稳定10min即进行记录。实验分对照组、三个不同浓度(低、中、高)的巴戟素组。在引导出稳定的PS的基础上，对脑片缺氧20min，然后复氧30min，观察PS幅值的变化。结果见表6、表7。
表6巴戟甲素对脑片缺氧复氧时PS变化的影响(x±s)
| 组别 | N/片 | t1/min | t2/min | Pps恢复/％ |
| 对照组巴戟甲素A组巴戟甲素B组巴戟甲素C组 | 888 | 1.78±1.201.95±1.183.68±1.52*7.12±2.86*** | 4.16±1.304.22±1.557.78±2.96**14.88±4.23*** | 505075100** |
*示与对照组比较P＜0.05，**示＜0.01，***示P＜0.001。
表7各组脑片缺氧复氧时PS的变化(x±s)
| 组别 | N/片 | t1/min | t2/min | Pps恢复/％ |
| ACSF组巴戟甲素组L-NAME组L-NAME+巴戟素组 | 8866 | 1.78±1.20***1.95±1.187.30±2.96**△△15.00±4.89△△△ | 4.16±1.30***4.22±1.5516.52±5.36**△△△＞20.00△△△ | 50.0*50.0*83.3100.0△ |
**示各组与巴戟素+L-NAME组比较P＜0.01，***示P＜0.001；△示各组与ACSF组比较P＜0.05，△△示P＜0.01，△△△示P＜0.001。
结果显示，巴戟素能显著延长缺氧状态下PS幅值开始减小时间(-10％，中、高浓度组分别为p＜0.05，p＜0.001)和PS消失时间(-90％，中、高浓度组分别为p＜0.01，p＜0.001)；增加复氧后PS的恢复率(高浓度组p＜0.01)，并呈一定量效关系。提示巴戟素具有提高脑片耐缺氧能力，并对其缺氧损伤具有显著的保护作用。
巴戟甲素主要可应用于：老年痴呆症以及其他老年性疾病的治疗和预防、青少年智力低下等疾病的治疗和预防。
实施例6：应用巴戟甲素治疗老年痴呆症
采用前瞻、随机、对照、单盲方法就巴戟素对脑血管性痴呆的临床疗效作了初步研究。按照DSM-IV诊断标准及His(评分及排除)纳入标准选择了25位住院病人，其中男性14例，女性11例，年龄在60-77岁之间。随机分为巴戟甲素组和脑复康组(东北制药总厂，阳性对照药)，治疗组每日口服巴戟甲素胶囊3颗(共含巴戟甲素125mg)，对照组每日口服脑复康1200mg，均用药28天。观察及统计方法：第一次就诊及服药28天后分别测定MMSE量表成绩，全部资料用SPSS8.0统计，组内资料采用配对样本T检验，组间样本采用独立样本T检验。结果表明：给药28天后，在时间定向、地点定向、短程记忆三方面巴戟甲素组与脑复康组均能显著提高分值，前两项组间比较表明两组治疗前后积分和差值均数均无显著差异，但巴戟甲素组在短程记忆项治疗前后分数普遍优于脑复康组。临床初步研究结果表明：巴戟甲素对老年痴呆症有较好地治疗作用。
②巴戟甲素在食品工业方面的应用：高级食品添加剂、保健食品等。
实施例7：添加巴戟甲素的豆乳保健饮料
配方：豆乳40％，椰子油0.5％，可可粉1.0％，乳酸钙0.5％，微晶纤维素0.5％，白糖3.5％，巴戟甲素1.0％，蜂蜜0.5％，饮用水加至100％。
制法：在70℃下将配方各添加物于饮用水中混合溶解后，用均质机作均质处理(压力14.7Mpa)，取出，在110℃灭菌20分钟后，再作均质处理(压力4.9Mpa)，包装，冷却即得有增强记忆作用的巴戟甲素保健豆乳饮料。
Claims (4)
1、一种化合物-巴戟甲素，其特征在于其分子式为C12H22O11，分子量342，化学名称为β-D-果呋喃糖基(2-2)β-D-果呋喃糖，其结构式如下：
物化性能为：
白色片状结晶，易溶于水，难溶于乙醇；
化合物红外光谱在3379cm-1有强吸收，提示存在羟基；该化合物13C-NMR谱62.2，103.5，81.3，76.8，74.2，61.7均与蔗糖中β-D果呋喃糖数据相吻合，说明其为两分子β-D果呋喃糖以2位成甙形成的对称分子，进一步实验证实该化合物为两个果糖以2位连接成的β-D果呋喃双糖。
2、权利要求1中化合物-巴戟甲素的制法，包括巴戟天以溶剂法提取，经浓缩、醇沉、柱层析分离及重结晶后得巴戟甲素，其特征在于有两种制法包括：
1)，巴戟天肉质根→去木心切碎→水提取→减压浓缩→加醇至60-80％→静置析出沉淀→分取沉淀→乙醇洗涤后水溶解→大孔树脂柱层析分离得粗结晶→50％乙醇反复重结晶→巴戟甲素；
2)，巴戟天肉质根→去木心切碎→50％~70％乙醇提取→减压浓缩→加醇至65％-70％浓度→静置析出沉淀→分取沉淀→乙醇洗涤后水溶解→大孔树脂柱层析分离得粗结晶→50％乙醇反复重结晶→巴戟甲素。
3、根据权利要求2中所述的化合物-巴戟甲素的制法，其特征在于所述的制法1)用巴戟天肉质根，去木心切碎后用水3-5倍，煎煮1~2小时，滤过，药渣用水400～700ml再煎煮1小时，滤过，合并滤液，减压浓缩至约100~200ml，移至大三角烧瓶中，冷后加乙醇至含醇量60~70％，密闭置8℃下静置析出沉淀，静置3天后倾出上清液，得棕灰色沉淀。取沉淀置装好滤纸的布氏漏斗中以乙醇反复洗涤后，抽干，取出沉淀，以水少量溶解，常法上DA101大孔树脂柱，水洗，按每份50ml接收，其中3-8份接收液减压浓缩至30ml后加乙醇至含醇量50~60％，置冰箱析出粗晶，粗晶再用50％乙醇反复重结晶，得巴戟甲素。
4、根据权利要求2中所述的化合物-巴戟甲素的制法，其特征在于所述的制法2)用巴戟天肉质根，去木心切碎用3～5倍50％~70％乙醇提取，减压浓缩，加醇至65～70％浓度，静置析出沉淀，分取沉淀，乙醇洗涤后水溶解，用大孔树脂柱层析分离得粗结晶，再将50％乙醇反复重结晶得到巴戟甲素。
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