CN1231117A - 农药颗粒剂 - Google Patents

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西康司
花木克彦
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Abstract

新的农药颗粒剂,它由如下组分组成:至少一种农药活性化合物,至少一种醇型蜡,至少一种载体,和任选一或多种添加剂,制备这种颗粒剂的方法以及其将农药施用于水稻田的水中的应用。

Description

农药颗粒剂
本发明涉及新颖的农药颗粒剂、其制备方法和其施用农药于植物和/或其栖生地的应用。由于本发明的颗粒剂表现出可以控制活性成分的分散，因此它们特别适合于施用于水中。
农业上用的撒施化学品的剂型形式，已知有颗粒剂、粉剂、可湿性粉剂、悬浮剂、水剂、液剂、乳剂等。再者，最近还开发出片剂(用活性成分浸渍的合成材料)和袋剂。由于撒施颗粒剂几乎无飘移现象出现，因此颗粒剂被广泛地用于农业上。颗粒剂还可以以准确的最佳剂量施用，而这点是人们所希望的。再者，近些年的发展，最大程度地降低了所需的颗粒剂用量。因此，通常使用1kg/10a至3kg/10a就足以获得所需的防治效果。换句话说，颗粒剂形式的农药施用是省工的方法，且它有助于降低处理植物时的农药量。
然而，如果将迄今所知的农药颗粒剂施用于水稻田，在一些情况下会发生过量的活性成分分散于水中，且产生问题，如植物毒性、鱼中毒和效果只维持相对短的时间。
为了抑制农药从颗粒剂过快地释放，过去曾建议过在制备颗粒剂时使用石蜡(参见，JP-A88-35504)。但这方法的缺点是，活性成分的分散并不总是能被充分地降低。再者，由于需要将石蜡熔融并将之与其它组分均匀混合，因此制备这些颗粒剂的方法复杂。
为了解决上述问题，在这些情况下，本发明者进行了深入细致的研究。结果发现一种新类型的农药颗粒剂、其制备方法和其施用农药于水稻田的应用。
现已发现新的农药颗粒剂，它由如下组成：
-至少一种农药活性化合物，
-至少一种醇型蜡，
-至少一种载体，和
-任选一或多种添加剂。
再者，现已发现，本发明的农药颗粒剂可以通过一种方法制备，该方法包含
a)将
-至少一种农药活性化合物，
-至少一种醇型蜡，
-至少一种载体，和
-任选一或多种添加剂，
与水混合，
b)将步骤(a)中获得的产物通过挤出造粒机造粒，和
c)将颗粒干燥，并任选地调整颗粒剂的颗粒大小。
总之，现已发现，在处理植物，特别是将农药施用于水稻田的水中时，本发明的颗粒剂有突出的效果。
的确出人意料的是，与包含石蜡的最相关的已知颗粒剂相比，本发明的农药颗粒剂能更加优异地适合于施用农药于水稻田的水中。
本发明的农药颗粒剂提供许多优点。因此，由于太快的分散受到抑制，活性成分以控制的方式释放于水稻田的水中。结果是，根本不损害生存环境，即，颗粒剂对作物不表现出植物毒性，且不毒害鱼。事实上可见的另一改进是，活性成分的效果可维持一段长时间。
本发明的颗粒剂包含一或多种农药活性化合物。在本文中，农药活性化合物包括所有的具有农药活性如杀真菌、杀虫、除草或其它农药活性的物质。作为具体的实例，可以提到下列(A)组化合物。然而，本发明不限于此。
(A)组农药活性化合物：
杀真菌活性化合物：
2’,6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酰苯胺(通用名：thifluzamide)
2,2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基环丙烷羧酰胺(通用名：carpropamid)
α,α,α-三氟-3’-异丙氧基-o-甲苯酰胺(通用名：氟酰胺)
2-氰基-N-[1-(2,4-二氯苯基)乙基]-3,3-二甲基丁酰胺(通用名：dichlocimet)
1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸S-甲基酯(通用名：acibenzolar-S-methyl)
5-氯-N-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-4-异苯并呋喃基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(通用名：furametpyr)等。
杀虫活性化合物：
(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈(通用名：氟虫腈)
N-[2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基氧基羰基(甲基)氨基硫基]-N-异丙基-β-丙氨酸乙酯(通用名：丙硫克百威)
2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并[b]呋喃基-N-二丁基氨基硫基-N-甲基氨基甲酸酯(通用名：丁硫克百威)
丁基2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基N,N’-二甲基-N,N’-二硫代氨基甲酸酯(通用名：呋线威)等。
除草活性化合物：
甲基α-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰基氨磺酰基)邻苯甲酸酯(通用名：苄嘧黄隆)
5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰基氨磺酰基)-1-甲基吡唑-4-基羧酸乙酯(吡嘧黄隆)
1-(2-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(通用名：咪唑黄隆)
1-[2-(环丙基羰基)苯基氨磺酰基]-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(通用名：cyclosulfuron)
1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-[1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-吡唑-5-基磺酰基]脲(通用名：azimsulfuron)等。
本发明颗粒剂可以包含单独的上述(A)组化合物或其二或多种的组合。
再者，本发明颗粒剂不仅可以包含一或多种选自(A)组的化合物，而且还可以包含其与一或多种(B)组农药活性化合物的组合。作为具体的实例，可以提到下列(B)组化合物。然而，本发明不限于此。
(B)组农药活性化合物：
杀虫活性化合物：
1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺(通用名：吡虫啉)
(E)-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N’-甲基-2-硝基亚乙烯基二胺(通用名：烯定虫胺)
5-二甲基氨基-1,2,3-三噻烷草酸酯(通用名：杀虫环)
1,3-双(氨基甲酰基硫基)-2-(N,N-二甲基氨基)-丙烷盐酸盐(通常名：杀螟丹)
2-异丙基苯基-N-甲基氨基甲酸酯(通用名：异丙威)
1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯(通用名：甲萘威)
2-仲丁基苯基-N-甲基氨基甲酸酯(通用名：仲丁威)
2-异丙氧基苯基-N-甲基氨基甲酸酯(通用名：残杀威)
O,O-二丙基-O-4-甲硫基苯基磷酸酯(通用名：丙虫磷)
2-氯-1-(2,4-二氯苯基)乙烯基二甲基磷酸酯(通用名：甲基毒虫畏)
O,O-二甲基-S-(N-甲基氨基甲酰基甲基)二硫代磷酸酯(通用名：乐果)
3-(二甲氧基氧膦基氧基)-N-甲基-顺-巴豆酰胺(通用名：久效磷)
3-(6-氯-3-吡啶基甲基)-2-氰基亚氨基噻唑烷(通用名：thiachloprid)
1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-3-甲基-2-硝基胍(TI435)等。
杀真菌活性化合物：
N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(通用名：甲霜灵)
3-烯丙氧基-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物(通用名：烯丙异噻唑)
5-甲基-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑(通用名：三环唑)
1,2,5,6-四氢吡咯并[2,3,1-ij]喹啉-4-酮(通用名：咯喹酮)
O,O-二异丙基-S-苄硫基磷酸酯(通用名：异稻瘟净)
除草活性化合物：
S-乙基六氢-1H-氮杂-1-硫代羧酸酯(通用名：环草丹)
2-甲硫基-4,6-双(乙氨基)-s-三嗪(通用名：西草净)
3-异丙基-2,1,3-苯并噻二嗪酮-(4)-2,2-二氧化物(通用名：灭草松)
2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃-5-基乙磺酸酯(通用名：呋草黄)等。
可以提到下列组合物作为包含(A)组农药活性化合物和(B)组农药活性化合物的混合物的具体实例：
Carpropanid(农药活性化合物(A))和选自下列的农药活性化合物(B)的混合物：吡虫啉、烯定虫胺、杀虫环、杀螟丹、异丙威、甲萘威、仲丁威、残杀威、丙虫磷、甲基毒虫畏、乐果和久效磷等。
丙硫克百威(农药活性化合物(A))和选自下列的农药活性化合物(B)的混合物：甲霜灵、烯丙异噻唑、三环唑、咯喹酮、异稻瘟净等。
苄嘧黄隆、吡嘧黄隆、咪唑黄隆、cyclosulfamron或azimsulfuron(农药活性化合物(A))和选自下列的农药活性化合物(B)的混合物：环草丹、西草净、灭草松和benfuresate等。
本发明的农药颗粒剂包含一或多种醇型蜡。在本文中，这种类型的化合物是这样的蜡，该蜡富含醇且是通过蜡的特定氧化而获得的。这类醇型蜡由烃(CnH2n+2)、脂族醇(CnH2n+1OH)、酮(CnH2n+1COCnH2n+1)、酸(CnH2n+1COOH)和酯(CnH2n+1COOCnH2n+1)的混合物组成。在这些化学式中，n指大于1的整数。
特别优选的是具有74℃软化点(熔点)、100℃下密度为0.826g/cm3和酸值为11mg KOH/g的氧化的蜡。此醇型蜡是已知的，其商标名为LUVAX-0321，由Nihon Seiro KK生产。
本发明农药颗粒剂包含一或多种载体，所述的载体选自常用作颗粒剂中载体的物质。可以提到下列载体作为这些载体的实例。然而，本发明不限于此。
矿物粉，如粘土、高岭土、cericite、zeeklite、滑石、酸性粘土、碳酸钙、硅藻土、沸石等；有机物质，如玉米淀粉等；无机物质，如合成硅酸铝等。
特别优选的载体是粘土、滑石和碳酸钙。
本发明的农药颗粒剂可以任选地包含一或多种选自下列的添加剂：表面活性剂、粘合剂、分解抑制剂、稳定剂、防腐剂、着色剂等。
作为表面活性剂，本发明颗粒剂可以含有任何常规用在这种类型的颗粒剂中的表面活性剂。这些表面活性剂包括阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
可以提到下列物质作为阴离子表面活性剂的实例，但本发明不限于此。
烷基硫酸盐，聚氧乙烯烷基醚硫酸、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸、聚氧乙烯苄基(或苯乙烯基)苯基醚硫酸或聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段聚合物硫酸的钠、钙或铵盐；烷基磺酸盐，二烷基磺基琥珀酸盐，烷基苯磺酸，一或二烷基苯磺酸，萘磺酸的甲醛缩合物，木质素磺酸、聚氧乙烯烷基苯基醚磺酸或聚氧乙烯烷基醚磺基琥珀酸的钠、钙、铵或烷醇胺盐；聚氧乙烯烷基醚磷酸、聚氧乙烯一或二烷基苯基醚磷酸、聚氧乙烯苄基(或苯乙烯基)苯基醚磷酸或聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段聚合物磷酸的钠或钙盐等。
可以提到下列物质作为非离子表面活性剂的实例，但本发明不限于此。
聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基苯基醚，聚氧乙烯烷基苯基醚的甲醛缩合物，聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段聚合物，聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段聚合物烷基苯基醚，聚氧乙烯苄基(或苯乙烯基)苯基醚，聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段聚合物苄基(或苯乙烯基)苯基醚，脱水山梨醇脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯，聚氧乙烯蓖麻油醚等。
优选作为阴离子表面活性剂是木质素磺酸、二烷基磺基琥珀酸和烷基苯磺酸的盐；和优选作为非离子表面活性剂的是聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚。
本发明的农药颗粒剂可以含有上面提到的单独的表面活性剂或其二或多种的组合。
作为粘合剂，本发明的农药颗粒剂可以含有所有常规用于此目的的颗粒剂中的物质。可以提到下列物质，但不限于此。
淀粉类型的天然物质如水溶性淀粉、羧甲基淀粉、糊精等；天然物质如藻酸钠、阿拉伯胶、明胶、酪蛋白等；纤维素衍生物如甲基纤维素等；聚乙烯醇、聚乙烯甲基醚、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇-乙烯基烷基醚共聚物；聚丙烯酰胺；丙烯酸、甲基丙烯酸或其盐的酯的聚合物或它们的共聚物；聚乙二醇和聚环氧乙烷；丙烯酸酯、氯乙烯、乙酸乙烯酯和苯乙烯等的聚合物或其共聚物的乳液；乙酸乙烯酯和丙烯酸酯的共聚物的乳液。
特别优选的是聚乙烯醇、糊精、聚乙烯吡咯烷酮和乙烯醇烷基醚聚合物。
本发明农药颗粒剂还可以包含常规用作农药颗粒剂中的分解抑制剂、稳定剂、防腐剂或作为着色剂的物质。
本发明颗粒剂的各组分浓度可以在一定的范围内变化。这些颗粒剂通常包含
-按重量计大约0.01至大约40％，优选按重量计大约0.05至大约33％的一或多种农药活性化合物，
-按重量计大约3至大约20％，优选按重量计大约4至大约11％的一或多种醇型蜡，
-按重量计大约50至大约95％，优选按重量计大约60至大约90％的一或多种载体，
-按重量计大约0至大约10％，优选按重量计大约0至大约5％的一或多种表面活性剂，和
-按重量计大约0至大约20％，优选按重量计大约0至大约10％的附加的添加剂，如粘合剂。
特别优选这样的颗粒剂，它包含
-按重量计大约0.01至大约10％，优选按重量计大约0.05至大约10％的与下述B组农药化合物混合的(A)组农药化合物，
-按重量计大约0.05至大约30％，优选按重量计大约0.1至大约25％的(B)组农药化合物，
本发明的农药颗粒剂可以通过三步法制备。
在步骤(a)中，各组分通过搅拌和捏合与水紧密混合。加入水，使其量占混合物总量的按重量计大约5％至大约30％，优选为按重量计大约10至25％。
进行本发明方法步骤(a)的温度可以在一定的范围内变化。通常，步骤(a)是在10℃至100℃，优选在20℃至80℃间的温度下进行。
本发明方法的步骤(a)通常是在常压下进行。
进行本发明步骤(a)时，可以使用常规的混合机和捏合装置。
在本发明方法的步骤(b)中，步骤(a)中获得的产物用常规的挤出造粒机造粒。
进行本发明步骤(b)的温度同样可以在一定的范围内变化。通常，步骤(b)是在10℃至100℃，优选在20℃至80℃间的温度下进行。
本发明方法的步骤(b)通常是在加压下，优选是在5至50巴压力下进行。
本发明步骤(c)中的干燥可以用所有的常规用于干燥颗粒的干燥机进行。优选的是，干燥是用流化床干燥机进行。
进行本发明方法的步骤(c)的温度同样可以一定的温度内变化。通常，步骤(c)是在20℃至120℃，优选是在30℃至100℃间的温度下进行。
本发明方法的步骤(c)可以在常压下或在减压下进行。
为调整本发明方法步骤(c)中的颗粒大小，可以使用常规用于此目的的所有装置。本发明颗粒剂的粒径可以在一定的范围内变化。通常，粒径在0.3mm至1.7mm之间。
本发明的颗粒剂可以用于用农药处理植物，特别是施用农药入水稻田的水中。
本发明的农药颗粒剂可以通过常规的方法如撒施施用。
本发明颗粒剂的剂量可以在宽的范围内变化。剂量取决于活性化合物及其在颗粒剂中的浓度。
本发明通过下列实施例进行说明，但不限于此。
实施例
在下列实施例中，％指重量百分率，
而
醇型蜡指商品名为LUVAX-0321的氧化的蜡。
制剂实施例1
丙硫克百威             5.0％
醇型蜡                 5.0％
木素磺酸钠             2.0％
二辛基磺基琥珀酸钠     1.0％
乙烯醇-乙烯基烷基醚共  2.5％
聚物
粘土                   84.5％
                       总计100％
混合后，将上述成分加水捏合。将捏合的湿块使用挤出造粒机挤出并成形。之后将颗粒用流化床干燥。调整颗粒大小，获得颗粒剂。
制剂实施例2
丙硫克百威              5.0％
醇型蜡                  7.5％
木素磺酸钠              2.0％
二辛基磺基琥珀酸钠      1.0％
乙烯醇-乙烯基烷基醚共   2.5％
聚物
滑石                    82.0％
                        总计100％
混合后，将上述成分加水捏合。将捏合的湿块使用挤出造粒机挤出并成形。之后将颗粒用流化床干燥。调整颗粒大小，获得颗粒剂。
制剂实施例3
Carpropamid             4.0％
醇型蜡                  10.0％
木素磺酸钠              2.0％
烷基苯磺酸钠            2.0％
聚乙烯醇                2.0％
粘土                    80.0％
                        总计100％
混合后，将上述成分加水捏合。将捏合的湿块使用挤出造粒机挤出并成形。之后将颗粒用流化床干燥。调整颗粒大小，获得颗粒剂。
制剂实施例4
苄嘧黄隆                0.75％
醇型蜡                  5.0％
木素磺酸钠              2.0％
二辛基磺基磺酸钠        1.0％
乙烯醇-乙烯基烷基醚共   2.0％
聚物
碳酸钙                  89.25％
                        总计100％
混合后，将上述成分加水捏合。将捏合的湿块使用挤出造粒机挤出并成形。之后将颗粒用流化床干燥。调整颗粒大小，获得颗粒剂。
制剂实施例5
Carpropamid             4.0％
醇型蜡                  7.5％
木素磺酸钠              2.5％
烷基苯磺酸钠            2.0％
聚乙烯吡咯烷酮          5.0％
粘土                    79.0％
                        总计100％
混合后，将上述成分加水捏合。将捏合的湿块使用挤出造粒机挤出并成形。之后将颗粒用流化床干燥。调整颗粒大小，获得颗粒剂。
制剂实施例6
Carpropamid             4.0％
醇型蜡                  7.5％
木素磺酸钠              2.0％
二辛基磺基磺酸钠        1.0％
乙烯醇-乙烯基烷基醚共   2.5％
聚物
粘土                    83.5％
                        总计100％
混合后，将上述成分加水捏合。将捏合的湿块使用挤出造粒机挤出并成形。之后将颗粒用流化床干燥。调整颗粒大小，获得颗粒剂。
制剂实施例7
Carpropamid             4.0％
吡虫啉                  2.0％
醇型蜡                  5.0％
木素磺酸钠              2.0％
二辛基磺基磺酸钠        1.0％
乙烯醇-乙烯基烷基醚共   2.5％
聚物
粘土                    83.5％
                        总计100％
混合后，将上述成分加水捏合。将捏合的湿块使用挤出造粒机挤出并成形。之后将颗粒用流化床干燥。调整颗粒大小，获得颗粒剂。
制剂实施例8
丙硫克百威              5.0％
三环唑                  4.0％
醇型蜡                  7.5％
木素磺酸钠              2.0％
二辛基磺基磺酸钠        1.0％
乙烯醇-乙烯基烷基醚共   2.5％
聚物
粘土                    78.0％
                        总计100％
混合后，将上述成分加水捏合。将捏合的湿块使用挤出造粒机挤出并成形。之后将颗粒用流化床干燥。调整颗粒大小，获得颗粒剂。
对比制剂实施例1
Carpropamid             4.0％
木素磺酸钠              2.0％
二辛基磺基磺酸钠        1.0％
乙烯醇-乙烯基烷基醚共   2.5％
聚物
粘土                    90.5％
                        总计100％
混合后，将上述成分加水捏合。将捏合的湿块使用挤出造粒机挤出并成形。之后将颗粒用流化床干燥。调整颗粒大小，获得颗粒剂。
试验实施例
试验实施例1(分散试验)
将1500ml水装入盆(19×28×8cm)中。称量150mg对比制剂实施例1和制备实施例6的制剂，将倒入每一盆中。倒入1、2、3、5、7、9、11和14天后，取出一部分水，用高效液相色谱对分散的carpropamid的浓度进行分析。结果示于下表1中。
表1
    Carpropamid浓度(ppm)变化
   时间(天)   制剂实施例6 对比制剂实施例1
      1      0.14      0.31
      2      0.24      0.52
      3      0.34      0.68
      5      0.51      1.02
      7      0.67      1.25
      9      0.75      1.45
      11      0.88      1.61
      14      1.00      1.80
如表1中所示，5天后，在对比制剂实施例1的情况下carpropamid分散液的浓度为1.02ppm，而在本发明制剂实施例6的情况下为0.51ppm，这表明，carpropamid的分散可能受到抑制。
因此，在农药颗粒剂中使用醇型蜡，农药活性成分的分散可以有效地被抑制。因此，对于具有减少药害和鱼中毒以及提供持续效力的目的颗粒剂而言，本发明非常有用。

Claims (6)

1．农药颗粒剂，它由如下组分组成：
-至少一种农药活性化合物，
-至少一种醇型蜡，
-至少一种载体，和
-任选一或多种添加剂。
2．根据权利要求1的农药颗粒剂，其特征在于，醇型蜡是由烃(CnH2n+2)、脂族醇(CnH2n+1OH)、酮(CnH2n+1COCnH2n+1)、酸(CnH2n+1COOH)和酯(CnH2n+1COOCnH2n+1)的混合物组成，其中各化学式中，n指大于1的整数。
3．根据权利要求1的农药颗粒剂，其特征在于，它包含至少一种选自下列的(A)组农药活性化合物：thifluzamide、carpropamid、氟酰胺、dichlocimet、acibenzolar-S-methyl、氟虫腈、丙硫克百威、丁硫克百威、呋线威、苄嘧黄隆、吡嘧黄隆、咪唑黄隆、cyclosulfuron和azimsulfuron。
4．根据权利要求1的农药颗粒剂，其特征在于，它包含至少一种选自下列的(A)组农药活性化合物：thifluzamide、carpropamid、氟酰胺、dichlocimet、acibenzolar-S-methyl、氟虫腈、丙硫克百威、丁硫克百威、呋线威、苄嘧黄隆、吡嘧黄隆、咪唑黄隆、cyclosulfuron和azimsulfuron，和至少一种选自下列的(B)组农药活性化合物：吡虫啉、烯定虫胺、thiacloprid、TI435、杀虫环、杀螟丹、异丙威、甲萘威、仲丁威、残杀威、丙虫磷、甲基毒虫畏、乐果、久效磷、甲霜灵、烯丙异噻唑、三环唑、咯喹酮、异稻瘟净、furametpyr、环草丹、西草净、灭草松和呋草黄。
5．一种制备权利要求1的农药颗粒剂的方法，其特征在于，
a)将
-至少一种农药活性化合物，
-至少一种醇型蜡，
-至少一种载体，和
-任选一或多种添加剂，
与水混合，
b)将步骤(a)中获得的产物通过挤出造粒机造粒，和
c)将颗粒干燥，并任选地调整颗粒剂的颗粒大小。
6．将农药活性化合物施用于水稻田的水中的方法，所述的方法的特征在于，将权利要求1的农药颗粒剂加到水稻田中。
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