CN1227050A - (E)-O-酰基-α-氧代环十二酮肟--一类新型除草剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学结构新颖的通式为W的(E)-O-酰基-α-氧代环十二酮肟类化合物及其合成方法以及制剂作为农用除草剂(右上式),式中:X=CH2,CH2CH2,CH=CH,m=1,0,Y=氧原子,n=1.0,Z为右中式,R1,R2=卤素,硝基,胺基,羟基,烷基,烷氧基,芳基反应合成右下式:式中x,y,z,m,n的含义同上。即通式为W的化合物由(E)-O-酰基-α-氧代环十二酮肟与各种羧酸在二氯甲烷、氯仿等溶剂中反应制得。将通式为W的化合物溶于溶剂中,加入表面活性剂,如:农乳0208,GFC,OP-10,吐温-60等,按一定比例混匀配制成乳油或可湿性粉剂。通式为W的化合物及其制剂对马唐、稗草、油菜、绿豆、苋菜等具有抑制生长的作用,特别是对玉米和油菜表现出很好的触杀作用。
Description
式中:
X=CH2,CH2CH2,CH=CH,m=1,0
R1,R2=卤素,硝基,胺基,羟基,烷基,烷氧基,芳基
式中x,y,z,m,n的含义同上。
即通式为W的化合物由(E)-O-酰基-α-氧代环十二酮肟与各种羧酸在二氯甲烷、氯仿等溶剂中反应制得。
将通式为W的化合物溶于溶剂中,加入表面活性剂,如:农乳0208,GFC,OP-10,吐温-60等,按一定比例混匀配制成乳油或可湿性粉剂。
通式为W的化合物及其制剂对马唐、稗草、油菜、绿豆、苋菜等具有抑制生长的作用,特别是对玉米和油菜表现出很好的触杀作用。
本发明可用以下实例作进一步的说明,但本发明并不仅限于这些实例。实例1(E)-O-酰基-α-氧代环十二酮肟的制备参考文献(Peter Yates,et ai,Tetrahedron,1981,37(19),3357-3363)的程序进行。实例2化合物W4的合成
邻氯苯甲酸1.1g(0.007mol),(E)-O-酰基-α-氧代环十二酮肟1.3g(0.006mol)及15ml无水二氯甲烷于50ml反应瓶中,搅拌使溶,然后加入DCC(二环己基碳二亚胺)1.5g(0.007mol),室温下搅拌12小时。过滤除去不溶物。滤液依次用碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸除溶剂后得产物(E)-O-邻氯苯甲酰基-α-氧代环十二酮肟(W4),经乙醇/水重结晶后得白色结晶,重1.7g,收率80%。m.p.86-88℃,δH(CDCl3):0.96-1.96(m,16H),2.76-3.08(m,4H),7.28-7.92(m,4H);IR(cm-1)∶2910,2850,1770,1700,1590,1470,1220,1090,1020,920,
730;元素分析(测定值/计算值):C64.78/65.23,H6.81/6.91,N3.85/4.00
W系列其它化合物的合成均可按W4的操作程序进行,部分W系列化合物的物理常数及元素分析数据列入表1中。实例3化合物W4制剂的配制
在100ml容量瓶中加入化合物W4 20mg,用含10%乳化剂,1%渗透剂的溶剂溶解,然后用该溶剂定容。实例4 W系列化合物的除草活性测定
施药方法:苗后施药,出苗后两片真叶期喷药
施药量:0.12Kg/ha
部分W系列化合物对玉米和油菜的除草活性列入表2中。
表1 W1-14的物理常数及其元素分析数据
表2 W1-14对玉米和油菜的除草活性(抑制率,%)
编号 | R | m.p(℃) | 外观 | 元素分析:测定值(计算值)% | ||
C | H | N | ||||
W01 | C6H5- | 115-116 | 白色晶体 | 72.35(72.01) | 7.99(8.00) | 4.44(4.60) |
W02 | 4-FC6H4- | 85-86 | 白色晶体 | 68.45(68.40) | 7.26(7.29) | 4.20(4.17) |
W03 | 4-ClC6H4- | 76-77 | 白色晶体 | 65.23(65.14) | 6.91(7.03) | 4.00(3.99) |
(施药量0.12Kg/ha)
编号 | 玉米 | 油菜 |
W01W02W03W04W05W06W07W08W09W10W11W12W13W14 | 13.518.071.03.619.59.113.16.00.045.55.529.032.510.6 | 12.512.590.920.50.025.00.00.00.066.215.672.483.20.0 |
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