CN1222275C - 基于糖脂肪族酯和糖脂肪族醚的纳米乳液及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种油珠数均粒度小于100nm的超微乳液,其包含:在等于或小于45℃温度下是固态的、选自脂肪酸的酯和糖的酯以及脂肪醇的醚和糖的醚的表面活性剂,和至少一种分子量大于400的油;其中,油相的量和表面活性剂的量的重量比为2~10。该超微乳液能包含大量的油,具有良好透明性、良好化妆性能和储存稳定性。本发明还涉及该超微乳液在化妆,皮肤病和眼科药物领域中的应用。
Description
本发明涉及基于在等于或小于45℃的温度下是固态的表面活性剂和至少一种其分子量大于400的油的纳米乳液;所述表面活性剂选自脂肪酸的酯和糖的酯以及脂肪醇的醚和糖的醚;其中,油相的量和表面活性剂的量的重量比为2~10。
本发明还涉及所述纳米乳液的制备方法及其在化妆、皮肤病和/或眼科药物领域中的应用。该纳米乳液在储存时是稳定的,能够包含大量的油,同时保持良好的透明性,还具有良好的化妆性能。
纳米乳液是水包油型乳液,其油珠具有非常细的粒度,也就是说,数均尺寸小于100nm。它们一般是通过在表面活性剂存在下以机械破碎水相中的油相制造的。在纳米乳液的情况下,尤其是借助于至少一次通过高压均化器获得非常小粒度的油珠。小粒度使纳米乳液在化妆领域具有不同于传统乳液的优良性能:它们是透明的且显示新的特征。它们也能更有效地携带活性成分。
现在技术已知透明的微乳液。与纳米乳液相反,严格地说微乳液不是乳液,它是被油溶胀的胶粒的透明溶液;所述的油一般说是很短链的油(如:己烷或癸烷),并借助于大量的形成胶粒的辅助表面活性剂和表面活性剂的共同存在而被加溶。溶胀胶粒的粒度很小,这是因为能够加溶的油很少量。正如与纳米乳液的情况一样,其透明性的原因是胶粒的粒度很小。然而,与纳米乳液相反,微乳液是在没有提供除简单磁性搅拌外的机械能的条件下通过混合各组分自然形成的。微乳液的主要缺点与其高比例表面活性剂有关,从而在应用于皮肤上时,导致不能容忍和产生粘稠感。此外,其配方范围一般很窄,并且其温度稳定性也很有限。
另外,现有技术已知的纳米乳液包含由磷脂、水和油组成的两亲类脂相。这些乳液表现出在通常储存温度即0~45℃下不稳定的缺点。其导致组合物发黄,并且在储存几天之后产生日益增大的恶臭味。
还已知通过层状液晶涂层稳定的纳米乳液,它通过组合亲水表面活性剂和亲油表面活性剂而获得。然而,这种组合在制备中存在问题。另外,所得纳米乳液显现出蜡感和成膜感,这对使用者来说是很不舒服的。
另外,文献资料EP-A-728,460公开了基于液状非离子两亲类脂的纳米乳液。然而,这些纳米乳液在用于皮肤上时显现出的缺点是有粘性感。
所以,需要既没有现有技术的纳米乳液的缺点又没有微乳液缺点的纳米乳液。
申请者公司现已令人惊奇地发现,使用在等于或小于45℃的温度下是固态的选自糖酯或糖醚表面活性剂,以及使用至少一种其分子量大于400(也就是说,400克/摩尔)的油,能够制得具有已知纳米乳液的全部优点而没有其缺点的新纳米乳液。
本发明的内容是一种包含分散在水相中的油相的、其油珠的数均粒度小于100nm的纳米乳液,其特征在于,包含在等于或小于45℃的温度下是固态的表面活性剂和至少一种分子量大于400的油;所述表面活性剂选自脂肪酸的酯和糖的酯以及脂肪醇的醚和糖的醚;其中,油相的量与表面活性剂的量的重量比为2~10。
按照本发明的纳米乳液一般对浅蓝外表是透明的。其透明性是通过600nm下透射系数测量的,范围为10~90%,或通过浊度测量,其范围为60~600NTU,优选为70~300NTU,浊度采用Hach Model 2100P轻便型浊度计进行测定。
本发明的纳米乳液的油珠的数均粒度小于100nm,优选为20~75nm,更优选为40~60nm。油珠粒度的减小能够促使活性成分向皮肤表层渗透(载体效应)。
能够在本发明纳米乳液中使用的、并在等于或小于45℃下是固态的表面活性剂只是选自脂肪酸的酯和糖的酯、脂肪醇的醚和糖的醚、及其混合物,这意味着本发明的纳米乳液不含除糖脂肪酯或其脂肪醚的任何表面活性剂。
能够用作本发明的纳米乳液中的表面活性剂的脂肪酸的酯和糖的酯,在等于或小于45℃的温度下是固体,尤其能够选自C8~C22脂肪酸和蔗糖、麦芽糖、葡萄糖或果糖的酯或酯的混合物以及C14~C22脂肪酸和甲基葡萄糖的酯或酯的混合物。
形成能够在本发明的纳米乳液中使用的酯的脂肪单元的C8~C22或C14~C22脂肪酸包含分别含8~22或14~22个碳原子的饱和或不饱和线性烷基链。酯的脂肪单元尤其能选自硬脂酸酯、山萮酸酯、花生四烯酸酯、棕榈酸酯、肉豆蔻酸酯、月桂酸酯、癸酸酯以及其混合物。优选使用硬脂酸酯。
作为脂肪酸的酯和蔗糖、麦芽糖、葡萄糖或果糖的酯或酯的混合物的例子,可以提及蔗糖单硬脂酸酯、蔗糖二硬脂酸酯、蔗糖三硬脂酸酯及其混合物,例如Croda公司以商品名Crodesta F50、F70、F110和F160销售的产品,其HLB(亲水亲油平衡值)分别为5、7、11和16;作为脂肪酸和甲基葡萄糖的酯或酯的混合物的例子,可以提及甲基葡萄糖的和多甘油-3的二硬脂酸酯,由Goldschmidt公司以商品名Tego-care 450出售。还可以提及葡萄糖或麦芽糖单酯,例如,甲基O-十六烷酰-6-D-葡糖苷和甲基O-十六烷酰-6-D-麦芽糖苷。
能用作本发明的纳米乳液中的表面活性剂的脂肪醇的醚和糖的醚,在等于或小于45℃的温度下是固态,尤其能够选自C8~C22脂肪醇和葡萄糖、麦芽糖、蔗糖或果糖的醚或醚的混合物以及C14~C22脂肪醇和甲基葡萄糖的醚或醚的混合物。特别是烷基多葡糖苷。
形成能够在本发明的纳米乳液中使用的醚的脂肪单元的C8~C22或C14~C22脂肪醇包含分别含8~22或14~22个碳原子的饱和或不饱和线性烷基链。醚的脂肪单元尤其能够选自癸基、鲸蜡基、山萮基、花生基、硬脂基、棕榈基、肉豆蔻基、月桂基、辛基或十六烷酰单元以及其混合物,例如鲸蜡芳基(cetearyl)。
作为脂肪醇的醚和糖的醚的例子,可以提及烷基多葡糖苷,例如癸基葡糖苷和月桂基葡糖苷,如Henkel公司分别以商品名Plantaren 2000和Plantaren 1200销售,鲸蜡硬脂基葡糖苷,还可是与鲸蜡十八烷醇的混合物的形式,例如,Seppic公司以商品名Montanov 68、Goldschmidt公司以商品名Tego-care CG90和Henkel公司以商品名Emulgade KE 3302销售者,以及花生基葡糖苷,例如,以花生和山萮醇及花生葡糖苷的混合物的形式,由Seppic公司以商品名Montanov 202销售者。
按照本发明的具体实施方案,更具体地说,使用蔗糖单硬脂酸酯、蔗糖二硬脂酸酯、蔗糖三硬脂酸酯及其混合物作表面活性剂,还有甲基葡萄糖的和多甘油-3的二硬脂酸酯和烷基多葡糖苷。
依表面活性剂的特性是更亲水还是更亲油,能将其进入纳米乳液的水相或者油相。
在本发明的纳米乳液中的表面活性剂的量,按纳米乳液总重量计能为例如0.2~15%(重量),优选为1~8%(重量)。
油相的量与表面活性剂的量的重量比为2~10,优选为3~6。本文中术语“油相的量”理解为不包含表面活性剂量的该相组分的总量。
本发明的纳米乳液包含至少一种分子量大于400的油。分子量大于400的油能选自动物或植物来源的油,矿物油、合成油、硅油及其混合物。作为这种类型的油,可以提及例如棕榈酸异鲸蜡酯、硬脂酸异鲸蜡酯、鳄梨油或西蒙得木油。
此外,油相还可包含其它油,尤其是分子量小于400的油。这类油也选自动物或植物来源的油、矿物油、合成油和硅油。作为分子量小于400的油,可以提及例如异十二烷、异十六烷、挥发性硅油、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯或C11~C13异链烷烃。
除了上述油以外,油相也能包含脂肪族物质,例如,脂肪醇如硬脂醇,鲸蜡醇和山萮醇;脂肪酸如硬脂酸、棕榈酸和山萮酸;氟化型油;蜡;树胶及其混合物。
本发明的纳米乳液包含的油相量按纳米乳液总重量计优选为2~40%(重量),更好为5~30%(重量),分子量大于400的油的比例优选占油相的至少40%(重量)。
按照本发明的具体实施方案,本发明的纳米乳液还包含一种或多种离子型两亲类脂。
能够用于本发明纳米乳液中的离子型两亲类脂优选自阴离子两亲类脂、阳离子两亲类脂和烷基磺基衍生物。
更具体地说,阴离子两亲类脂能够选自:
-磷酸二鲸蜡和二肉豆蔻酯的碱性盐;
-硫酸胆甾醇酯的碱性盐;
-磷酸胆甾醇酯的碱性盐;
-脂的氨基酸及其盐,例如酰基谷氨酸单-和双钠,如由Ajinomoto公司以商品名Acylglutamate HS21销售的N-硬脂酰-L-谷氨酸二钠盐;
-磷脂酸的钠盐;
-磷脂。
烷基磺基衍生物更具体地说能选自通过(I)的烷基磺基衍生物:
式中,R代表含16~22个碳原子的烷基,尤其是C16H33和C18H37基,取混合或单独的形式,和M是碱金属,例如钠。
更具体地说,阳离子两亲类脂能够选自季铵盐、脂肪胺及其盐。
季铵盐是,例如:
-具有以下通式(II)者:
式中,R1~R4基能够是相同的或不同的,代表含1~30个碳原子的线性或支链脂族基,或诸如芳基或烷基芳基的芳族基。脂基能够包含杂原子,例如,尤其是氧、氮、硫或卤素。脂族基例如选自烷基、烷氧基、多氧化(C2~C6)烯、烷基酰胺基、(C12~C22)烷基酰胺基(C2~C6)烷基、(C12~C22)烷基醋酸酯或含约1~30个碳原子的羟烷基;X是选自卤化物、磷酸根、醋酸根乳酸根、(C2~C6)烷基硫酸根、或烷基-或烷基芳基磺酸根的阴离子。作为通式(II)的季铵盐,其优选一方面是四烷基铵氯化物如二烷基二甲基铵或烷基三甲基铵氯化物,其中烷基包含约12~22个碳原子,尤其是山萮基三甲基铵、二硬脂基二甲基铵、鲸蜡基三甲基铵和苄基二甲基硬脂基铵氯化物;或者另一方面是硬脂酰胺基丙基二甲基(醋酸肉豆蔻酯)铵氯化物,由Van Dyk公司以商品名“Ceraphyl 70”销售。
-咪唑季铵盐,例如,为以下通式(III)者:
式中,R5代表含8~30个碳原子的链烯基或烷基,例如衍生自牛油脂肪酸者;R6代表氢原子、含1~4个碳原子的烷基或含8~30个碳原子的链烯基或烷基;R7代表含1~4个碳原子的烷基;R8代表氢原子或含1~4个碳原子的烷基,和X是阴离子,选自卤化物、磷酸根、乙酸根、乳酸根、烷基硫酸根或烷基-或烷基芳基磺酸根。R5和R6优选代表含12~21个碳原子的链烯基或烷基的混合物,例如,衍生自牛油脂肪酸者,R7优选代表甲基和R8优选代表氢。该产品例如由Rewo公司以商品名“Rewoquat W75”销售。
-通式(IV)季二铵盐:
式中,R9代表含约16~30个碳原子的脂族基;R10、R11、R12、R13和R14选自氢或含1~4个碳原子的烷基;和X是选自卤化物、醋酸根、磷酸根、硝酸根和甲基硫酸根的阴离子。
这类季二铵盐尤其包括丙烷牛油二铵二氯化物。
按照本发明的优选实施方案,脂氨基酸被用作离子型两亲类脂。
离子型两亲类脂类能够进入纳米乳液的一相或另一相。当它们存在于本发明的纳米乳液中时,其含量按纳米乳液总重量计优选为0.01~5%(重量),更优选为0.25~1%(重量)。
本发明的乳液能够包含改善配方透明度的添加剂。
这些添加剂优选自:
-含1~8个碳原子的低级醇类,更具体地说,2~6个碳原子,例如:乙醇;
-二醇类,如甘油、丙二醇、1,3-丁二醇、二丙二醇、戊二醇、异戊二醇和聚乙二醇,其包含4~16个,优选8~12个环氧乙烷单元。
-糖类,例如葡萄糖、果糖、麦芽糖、乳糖或蔗糖。
这些添加剂能够以混合物的形式使用。当它们存在于本发明的纳米乳液中时,其含量按纳米乳液总重量计优选为0.01~3%(重量),更好为5~20%(重量)。醇类的和/或糖类的量按纳米乳液总重量计优选为5~20%(重量),二醇的量按纳米乳液总重量计优选为5~15%(重量)。
另外,使用含量等于或大于15%(重量)的上述限定的醇类能够得到不含防腐剂的乳液。
上述界定的纳米乳液能够构成局部施用的组合物,尤其是化妆或皮肤病组合物。它们也能用作眼科药物载体。
所以本发明的另一个内容是局部施用的组合物,其特性在于,它由上述界定的纳米乳液组成。
局部施用的组合物包含生理可接受的介质,也就是说,与皮肤、粘膜、头皮、眼睛和/或头发相容的介质。
本发明的另一内容是眼科药物载体,其特征在于,它由上述界定的纳米乳液组成。
本发明的纳米乳液能够包含具有化妆、皮肤病或眼科药物活性的水溶或脂溶的活性成分。脂溶活性成分在乳液油珠内,而水溶活性成分在乳液水相中。作为活性成分的例子,可以提及维生素如维生素E及其衍生物,尤其是它的酯;前维生素,如泛酰醇;湿润剂和防晒剂。
作为眼科药物的活性成分,可以提及例如抗青光眼剂。如倍他洛尔;抗菌素,如阿昔洛韦;抗变应素;抗炎剂,如布洛芬及其盐、双氯芬酸及其盐,或吲哚美辛;或抗病毒剂。
本发明的纳米乳液能够以洗剂、血清、膏、乳剂或花露水的形式提供,还能包含常用于化妆、皮肤病、眼科药物领域的辅助剂,例如胶凝剂、防腐剂、抗氧剂和香料。尤其是对于眼科药物应用来说,它们也能以眼洗剂的形式提供。
在可用的胶凝剂中,可以提及纤维素衍生物、藻的衍生物、天然树胶和合成聚合物,如羧基乙烯基酸的聚合物和共聚物,例如:Goodrich公司以商品名Carbopol销售的那些。
本发明的另一个内容是制备上述界定的纳米乳液的方法,该方法包括在10~80℃下采用剧烈搅拌使水相和油相混合,然后在优选的6×107Pa~18×107Pa压力下使混合物均化(高压均化)。优选剪切范围为2×106s-1~5×108s-1,更好为1×108s-1~3×108s-1(s-1表示秒-1)。
本发明的纳米乳液能够用于例如护理、治疗或化装皮肤、面和/或头皮。
所以本发明的另一个内容是上述界定的纳米乳液的化妆应用,用于扩理、治疗和/或化装皮肤、面和/或头皮。
另外,本发明的纳米乳液也能够用于护理头发和/或治疗头发。它能够将油沉积在头发上,使头发更有光泽,并更易保持式样,而不会使其稀少。它也可作为预处理剂,以改善染色效果或改善波形定型效果。
所以本发明的另一内容是上述界定的纳米乳液的化妆应用,用于护理头发和/或治疗头发。
本发明的纳米乳液能够特别好地润湿皮肤、粘膜和/或头皮,特别适于治疗干燥皮肤。
所以本发明的另一个内容是护理和/或润湿皮肤、粘膜和/或头皮的化妆方法,其特性在于将上述界定的纳米乳液施加到皮肤、粘膜和/或头皮上。
本发明也涉及本发明的纳米乳液在制造用于治疗干燥皮肤的皮肤病组合物中的应用。
最后,本发明也涉及本发明的纳米乳液在制造眼科药物组合物中的应用。
以下实例能够更好地理解本发明,然而并非限定。所示量均为%(重量)。
实例1:液态化妆洗净剂
油相:
-Tego-Care 450(Goldschmidt公司) 4.5%
-N-硬脂酰-L-谷氨酸的二钠盐
(Acylglutamate HS21,由Ajinomoto
公司出品) 0.5%
-硬脂酸异鲸蜡酯(M.W=508) 10%
-肉豆蔻酸异丙酯(M.W=270) 5%
水相:
-甘油 5%
-二丙二醇 10%
-水 65%
制得透明纳米乳液,其油珠粒度为49nm,浊度为218NTU。
实例2:化妆洗净凝胶
油相:
-Crodesta F50(Croda公司) 4.5%
-N-硬脂酰-L-谷氨酸的二钠盐
(Acylglutamate HS21,由Ajinomoto
公司出品) 0.5%
-硬脂酸异鲸蜡酯(M.W=508) 20%
-C11~C13异链烷烃(M.W=170) 2.5%
-异十六烷(MW=226) 2.5%
水相:
-甘油 5%
-二丙二醇 10%
-水 55%
制得凝胶态透明纳米乳液,其油珠粒度为45nm,浊度为260NTU。
实例3:香水
油相:
-Crodesta F70(Croda公司) 4.5%
-N-硬脂酰-L-谷氨酸的二钠盐 0.5%
(Acylglutamate HS21,由Ajinomoto公司
出品)
-豆油(M.W约900) 6%
-挥发性硅油(M.W=106) 2%
-香料 3%
-维生素E乙酸酯 0.5%
-乙醇 10%
水相:
-甘油 5%
-水 68.5
%
制得透明的纳米乳液,其油珠粒度为39nm,浊度为96NTU。
实例4:液态化妆洗净剂
油相:
-Tego-Care CG90(Goldschmidt公司) 4.5%
-N-硬脂酰-L-谷氨酸的二钠盐
(Acylglutamate HS21由Ajinomoto
公司出品) 0.5%
-硬脂酸异鲸蜡酯 10%
-肉豆蒄酸异丙酯 5%
水相:
-甘油 5%
-二丙二醇 10%
-水 65%
制得透明纳米乳液,其油珠粒度为43nm,浊度为145NTU。
实例5:护理凝胶
油相:
-Montanov 68(Seppic公司) 4.5%
-N-硬脂酰-L-谷氨酸的二钠盐
(Acylglutamate HS21,由Ajinomoto
公司出品) 0.5%
-豆油(MW约为900) 9%
-鳄梨油(MW约为900) 9%
-挥发性硅油(MW=106) 6%
水相:
-甘油 5%
-二丙二醇 10%
-水 56%
制得凝胶状透明纳米乳液,其油珠粒度为46nm,浊度为240NTU。
Claims (21)
1.一种纳米乳液,它包含分散在水相中的油相,该油珠数均粒度小于100nm,其特征在于,包含在等于或小于45℃的温度下是固态的表面活性剂和至少一种分子量大于400的油;所述表面活性剂选自脂肪酸的酯和糖的酯以及脂肪醇的醚和糖的醚;其中,油相的量与表面活性剂的量的重量比为2~10,其中表面活性剂选自C8~C22脂肪酸和蔗糖、麦芽糖、葡萄糖或果糖的酯或酯的混合物、C14~C22脂肪酸和甲基葡萄糖的酯或酯的混合物、C8~C22脂肪醇和葡萄糖、麦芽糖、蔗糖或果糖的醚或醚的混合物、和C14~C22脂肪醇和甲基葡萄糖的醚或醚的混合物,其中表面活性剂的量按纳米乳液总重量计为0.2~15%,油相包含按油相总重量计的至少40%分子量大于400的油,所述纳米乳液还包含至少一种离子型两亲类脂,其选自阴离子两亲类脂、阳离子两亲类脂和通式(I)的烷基磺基衍生物:
式中,R代表C16~C22烷基,取混合或单独的形式,M是碱金属。
2.按照权利要求1的纳米乳液,其特征在于,浊度为60~600NTU。
3.按照权利要求1的纳米乳液,其特征在于,表面活性剂的量按纳米乳液总重量计为1~8%。
4.按照权利要求1-3中任何一项的纳米乳液,其特征在于,油相的量与表面活性剂的量的重量比为3~6。
5.按照权利要求1-3中任何一项的纳米乳液,其特征在于,油珠平均粒度为20~75nm。
6.按照权利要求1-3中任何一项的纳米乳液,其特征在于,表面活性剂选自蔗糖单硬脂酸酯、蔗糖双硬脂酸酯、蔗糖三硬脂酸酯及其混合物;甲基葡萄糖的和多甘油-3的二硬脂酸酯,以及烷基多葡糖苷。
7.按照权利要求1-3中任何一项的纳米乳液,其特征在于,分子量大于400的油选自源自动物或植物的油、矿物油、合成油和硅油,以及其混合物。
8.按照权利要求1-3中任何一项的纳米乳液,其特征在于,油相还包含至少一种分子量小于400的油。
9.按照权利要求1-3中任何一项的纳米乳液,其特征在于,油相的量按纳米乳液总重量计为2~40%。
11.按照权利要求10的纳米乳液,其特征在于:离子型两亲类脂的量按纳米乳液总重量计为0.01~5%。
12.按照权利要求1-3中任何一项的纳米乳液,其特征在于,它包含能够改善透明度的选自低级醇、二醇、糖及其混合物的添加剂。
13.按照权利要求12的纳米乳液,其特征在于:所存在的添加剂的含量按纳米乳液总重量计为5~20%。
14.按照权利要求1-3中任何一项的纳米乳液,其特征在于,它包含化妆、皮肤病或眼科药物活性成分。
15.一种局部施用的组合物,其特征在于,它由按照权利要求1~14中任何一项的纳米乳液组成。
16.一种眼科药物载体,其特征在于,它由按照权利要求1~14中任何一项的纳米乳液组成。
17.一种护理和/或润湿皮肤、粘膜和/或头皮的化妆方法,其特征在于,将按照权利要求1~14的纳米乳液施用于皮肤、粘膜和/或头皮上。
18.将按照权利要求1~14中任何一项的纳米乳液在制造用于治疗干燥皮肤的皮肤病组合物中的应用。
19.将按照权利要求1~14中任何一项的纳米乳液在制造眼科药物组合物中的应用。
20.一种制备按照权利要求1~14中任何一项的纳米乳液的方法,它包括:在环境温度10~80℃下以剧烈搅拌使水相和油相混合,然后在6×107Pa~18×107Pa的压力下使混合物均化。
21.权利要求20的方法,其特征在于,剪切范围为2×106s-1~5×108s-1。
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---|---|
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Families Citing this family (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001303020A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-31 | Sunstar Inc | 透明液状組成物 |
FR2811564B1 (fr) | 2000-07-13 | 2002-12-27 | Oreal | Nanoemulsion contenant des polymeres non ioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
GB2368011A (en) * | 2000-10-17 | 2002-04-24 | Unilever Plc | Fatty acid esters of maltose and uses thereof |
FR2844922A1 (fr) * | 2002-09-23 | 2004-03-26 | Renault Sa | Pile a combustible comportant deux moyens de distribution du carburant a la cathode et du carburant a l'anode |
FR2845595B1 (fr) * | 2002-10-15 | 2005-02-25 | Oreal | Utilisation d'au moins une amide ou un ester de sucre d'acide gras pour prevenir et/ou traiter les peaux seches oligoseborrheiques |
FR2845596B1 (fr) * | 2002-10-15 | 2005-01-07 | Oreal | Utilisation d'au moins une amide ou un ester de sucre et d'acide linoleique pour generer de l'acide 13-hydroxyoctadecadienoique dans l'epiderme cutane |
US20060165630A1 (en) * | 2002-10-15 | 2006-07-27 | Gilles Rubinstenn | Use of amide or ester of sugar and of fatty acid, for treating and/or preventing dry skin |
US20060251685A1 (en) * | 2003-03-18 | 2006-11-09 | Zhi-Jian Yu | Stable ophthalmic oil-in-water emulsions with Omega-3 fatty acids for alleviating dry eye |
US20040185068A1 (en) * | 2003-03-18 | 2004-09-23 | Zhi-Jian Yu | Self-emulsifying compositions, methods of use and preparation |
US20050196370A1 (en) * | 2003-03-18 | 2005-09-08 | Zhi-Jian Yu | Stable ophthalmic oil-in-water emulsions with sodium hyaluronate for alleviating dry eye |
EP1502644A3 (de) * | 2003-07-28 | 2006-08-09 | Cognis IP Management GmbH | Emulgatorkombination, diese enthaltende Emulsion und Verfahren zu deren Herstellung |
BR0303286B1 (pt) † | 2003-08-29 | 2013-08-20 | microemulsço cosmÉtica. | |
DE102004008107A1 (de) * | 2004-02-18 | 2005-09-08 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Mikroemulsionen |
KR20050097587A (ko) * | 2004-04-01 | 2005-10-10 | 주식회사 태평양 | 폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트를 사용하여제조된 수중유형의 화장료 조성물 |
US7754775B2 (en) * | 2004-04-23 | 2010-07-13 | Mercier Michel F | Multi-lamellar liquid crystal emulsion system |
FR2881955B1 (fr) | 2005-02-11 | 2007-05-11 | Oreal | Nanoemulsion cosmetique contenant un compose d'uree hydroxyle |
CA2600054A1 (en) * | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Combe Incorporated | Stable mixed emulsions |
US20060263438A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-11-23 | L'oreal | Gelled oil particles for targeting sebaceous glands and/or hair follicles |
FR2885797B1 (fr) * | 2005-05-17 | 2007-07-27 | Oreal | Particules d'huile gelifiee comportant au moins un filtre solaire hydrophobe |
FR2885808B1 (fr) | 2005-05-19 | 2007-07-06 | Oreal | Vectorisation de dsrna par des particules cationiques et utilisation topique. |
TWI402034B (zh) * | 2005-07-28 | 2013-07-21 | Dow Agrosciences Llc | 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物 |
CA2600288A1 (en) * | 2005-09-19 | 2007-04-12 | Combe Incorporated | Stable emulsion systems with high salt tolerance |
BRPI0600941A (pt) * | 2006-03-30 | 2007-11-20 | Botica Com Farmaceutica S A | nanoemulsão, método de produção e composição cosmética e dermatológica contendo a mesma |
US20080119433A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-05-22 | Aaron Thomas Tabor | Compositions and Methods for Genetic Modification of Cells Having Cosmetic Function to Enhance Cosmetic Appearance |
CN100448430C (zh) * | 2006-09-21 | 2009-01-07 | 西北农林科技大学 | 一种水包油型石菖蒲油纳米乳口服液及其制备方法 |
US20080131515A1 (en) | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Fujifilm Corporation | Emulsion composition, and foods and cosmetics containing the emulsion composition |
CA2685706C (en) * | 2007-05-04 | 2012-07-24 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial compositions, products, and methods of use |
JP2009060825A (ja) * | 2007-09-05 | 2009-03-26 | Fujifilm Corp | 油溶性成分含有粉末組成物及びそれを用いた機能性食品 |
CN101778575A (zh) * | 2007-08-20 | 2010-07-14 | 富士胶片株式会社 | 含油溶性组分的粉末状组合物,使用它的功能性食品及其包装产品 |
EP2252145B1 (en) * | 2008-02-04 | 2016-04-06 | Dow AgroSciences LLC | Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients |
PT2273872E (pt) * | 2008-03-07 | 2015-12-09 | Dow Agrosciences Llc | Emulsões óleo-em-água estabilizadas incluindo ingredientes agricolamente activos |
DK2271212T3 (en) * | 2008-03-07 | 2017-12-04 | Dow Agrosciences Llc | STABILIZED OIL-IN-WATER EMULSIONS CONTAINING AGRICULTURALLY ACTIVE INGREDIENTS |
EP2276341A1 (en) * | 2008-03-07 | 2011-01-26 | Dow AgroSciences LLC | Stabilized oil-in-water emulsions including meptyl dinocap |
FR2938191B1 (fr) | 2008-11-07 | 2011-01-14 | Oreal | Emulsion huile-dans-eau contenant un polymere amphiphile et un elastomere silicone |
WO2010059466A1 (en) * | 2008-11-24 | 2010-05-27 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions |
JP5715962B2 (ja) | 2009-01-30 | 2015-05-13 | バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフトBeiersdorf Aktiengesellschaft | コラーゲン、キトサン、グリコシルアミノグリカンおよび細胞増殖促進ペプチドおよび/または細胞複合体よりなる、化粧品または皮膚科学的調製物 |
CN102438580B (zh) | 2009-02-06 | 2015-06-17 | 加利福尼亚大学董事会 | 钙结合剂诱导毛发生长和/或甲生长 |
CN102471769A (zh) | 2009-07-17 | 2012-05-23 | 亚伦·T.·塔波尔 | 用于具有美容功能的细胞的遗传修饰以提高美容外观的方法和组合物 |
TWI478730B (zh) * | 2009-12-03 | 2015-04-01 | Alcon Res Ltd | 眼科乳劑 |
US20110229516A1 (en) * | 2010-03-18 | 2011-09-22 | The Clorox Company | Adjuvant phase inversion concentrated nanoemulsion compositions |
DE102010021688A1 (de) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Qineva Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung eines micellaren Wirkstoffkonzentrats |
US20130287714A1 (en) * | 2010-11-12 | 2013-10-31 | Sven Gohla | Cosmetic and/or dermatological preparations containing snow algae extract |
US8211850B2 (en) | 2010-11-15 | 2012-07-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Polyglyceryl compounds and compositions |
DE102010056192A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-06-28 | Gabriele Blume | Kolloidales Trägersystem mit penetrierenden Eigenschaften zum Einschließen lipophiler Wirkstoffe und Öle für die topische Anwendung |
BR112013017674B8 (pt) | 2011-01-14 | 2022-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Composição em emulsão óleo-em-água apresentando pelo menos um composto agricolamente ativo, e método para tratamento de uma planta |
CN103619311B (zh) * | 2011-06-16 | 2016-01-20 | 香奈儿香水美妆品公司 | 半透明糖浆状化妆品组合物 |
WO2013142370A1 (en) | 2012-03-19 | 2013-09-26 | Varghese John | APP SPECIFIC BACE INHIBITORS (ASBIs) AND USES THEREOF |
US8778850B2 (en) * | 2012-10-24 | 2014-07-15 | Green Earth Technologies, Inc. | Biodegradable non-reactive oil-well stimulation fluid and method of use |
FR2998793B1 (fr) | 2012-11-30 | 2014-11-28 | Oreal | Composition cosmetique sous forme d'emulsion huile-dans-eau |
US20140371283A1 (en) | 2013-02-12 | 2014-12-18 | Buck Institute For Research On Aging | Hydantoins that modulate bace-mediated app processing |
US20140335172A1 (en) * | 2013-05-10 | 2014-11-13 | The University Of Hong Kong | Ophthalmological rinsing agent and methods therefof |
US9744116B2 (en) | 2013-09-18 | 2017-08-29 | L'oreal | High color intensity and easily removable mascara |
FR3015870B1 (fr) | 2013-12-27 | 2016-02-05 | Oreal | Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques. |
CN107072197A (zh) * | 2014-07-30 | 2017-08-18 | Icb制药斯波卡詹纳公司 | 具有体外寄生物杀灭活性的液体扩散组合物,其在人类和兽医学中以及在农业、园艺和/或园林环境中用于对抗体外寄生物的方法和用途 |
EP3441060B1 (en) * | 2016-04-08 | 2023-06-14 | LG Household & Health Care Ltd. | Nano-emulsion cosmetic composition in which high content oils are stabilized |
CA3019865C (en) | 2016-04-21 | 2024-03-19 | Unilever Plc | Process for producing small droplet emulsions at low pressure |
US11744783B2 (en) | 2016-04-21 | 2023-09-05 | Conopco, Inc. | Nanoemulsions comprising fatty acid and n-acyl derivatives of amino acid salt |
US11186622B2 (en) | 2017-01-05 | 2021-11-30 | The Regents Of The University Of California | PAC1 receptor agonists (MAXCAPS) and uses thereof |
EP3579813B1 (en) | 2017-02-08 | 2020-03-25 | Unilever PLC | Novel nanoemulsions comprising glycerol in aqueous phase |
KR102337010B1 (ko) * | 2017-03-17 | 2021-12-09 | 주식회사 엘지생활건강 | 고함량 오일을 안정화시킨 반투명 수중유형(o/w) 화장료 조성물 및 이의 제조방법 |
JP7198552B2 (ja) | 2017-04-20 | 2023-01-04 | ユニリーバー・アイピー・ホールディングス・ベスローテン・ヴェンノーツハップ | 水相に脂肪酸スルホアルキルエステルおよび/または脂肪酸スルホアルキルアミドを含むナノエマルジョン |
US11414450B1 (en) | 2017-08-28 | 2022-08-16 | Revagenix, Inc. | Aminoglycosides and uses thereof |
JP7309720B2 (ja) | 2018-01-23 | 2023-07-18 | ユニリーバー・アイピー・ホールディングス・ベスローテン・ヴェンノーツハップ | ラウリン油を含む透明ナノエマルジョンの製造方法 |
US11266580B2 (en) | 2018-01-23 | 2022-03-08 | Conopco, Inc. | Transparent nanoemulsions comprising lauric oil |
WO2019194858A1 (en) | 2018-04-03 | 2019-10-10 | Achaogen, Inc. | Modular synthesis of aminoglycosides |
EP3914245A4 (en) | 2019-01-22 | 2022-08-24 | Aeovian Pharmaceuticals, Inc. | MTORC MODULATORS AND THEIR USES |
CN109773207B (zh) * | 2019-02-01 | 2021-11-12 | 西南大学 | 采用水包油纳米乳液制备分支状金纳米颗粒的方法 |
FR3094219B1 (fr) * | 2019-03-28 | 2021-04-09 | Oreal | Nanoémulsions huile-dans-eau comprenant un tensioactif non-ionique et un tensioactif ionique |
EP3982930A1 (en) | 2019-06-11 | 2022-04-20 | SIFI S.p.A. | Microemulsion compositions |
CN112156719B (zh) * | 2020-08-26 | 2022-02-22 | 夏文杰 | 一种两性糖脂生物表面活性剂及其制备方法 |
WO2023166488A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-07 | Revagenix, Inc. | Broad spectrum aminoglycosides and uses thereof |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5266321A (en) * | 1988-03-31 | 1993-11-30 | Kobayashi Kose Co., Ltd. | Oily make-up cosmetic comprising oil base and silicone gel composition |
JPH0667953B2 (ja) * | 1988-06-27 | 1994-08-31 | 第一工業製薬株式会社 | 粉末状ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
US5130122A (en) * | 1989-01-27 | 1992-07-14 | Medicontrol Corporation | Oral cavity and dental microemulsion products |
CA2068124A1 (en) * | 1991-05-24 | 1992-11-25 | Daniel J. Halloran | Optically clear hair care compositions containing amino-functional silicone microemulsions |
EP0545002A1 (en) * | 1991-11-21 | 1993-06-09 | Kose Corporation | Silicone polymer, paste-like composition and water-in-oil type cosmetic composition comprising the same |
FR2709666B1 (fr) * | 1993-09-07 | 1995-10-13 | Oreal | Composition cosmétique ou dermatologique constituée d'une émulsion huile dans eau à base de globules huileux pourvus d'un enrobage cristal liquide lamellaire. |
ES2094688B1 (es) * | 1994-08-08 | 1997-08-01 | Cusi Lab | Manoemulsion del tipo de aceite en agua, util como vehiculo oftalmico y procedimiento para su preparacion. |
AUPM807194A0 (en) * | 1994-09-09 | 1994-10-06 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Water treatment process |
FR2725369B1 (fr) * | 1994-10-07 | 1997-01-03 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique constituee d'une emulsion huile dans eau a base de globules huileux pourvus d'un enrobage cristal liquide lamellaire |
FR2730932B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Nanoemulsion transparente a base de lipides amphiphiles non-ioniques fluides et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie |
FR2742676B1 (fr) * | 1995-12-21 | 1998-02-06 | Oreal | Nanoemulsion transparente a base de tensioactifs silicones et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie |
FR2760641B1 (fr) * | 1997-03-13 | 2000-08-18 | Oreal | Emulsion huile-dans-eau stable, son procede de fabrication et son utilisation dans les domaines cosmetique et dermatologique |
FR2760970B1 (fr) * | 1997-03-18 | 2000-03-10 | Oreal | Nanoemulsions a base de lipides amphiphiles non-ioniques et de silicones aminees et utilisations |
TW592713B (en) † | 1998-05-11 | 2004-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | Use of nanodispersions in cosmetic end formulations |
EP1051148B1 (fr) * | 1998-12-08 | 2004-06-30 | Firmenich S.A. | Composition parfumante transparente |
FR2787026B1 (fr) * | 1998-12-14 | 2001-01-12 | Oreal | Nanoemulsion a base d'esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras, d'acide carboxylique et de glyceryle, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
FR2787326B1 (fr) * | 1998-12-17 | 2001-01-26 | Oreal | Nanoemulsion a base d'esters gras de glycerol, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
FR2787325B1 (fr) * | 1998-12-17 | 2001-01-26 | Oreal | Nanoemulsion a base d'esters gras de sorbitan oxyethylenes ou non oxyethylenes, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
FR2787728B1 (fr) * | 1998-12-23 | 2001-01-26 | Oreal | Nanoemulsion a base d'esters gras d'acide phosphorique, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
FR2787703B1 (fr) * | 1998-12-29 | 2001-01-26 | Oreal | Nanoemulsion a base d'ethers gras ethoxyles ou d'esters gras ethoxyles, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
FR2788007B1 (fr) * | 1999-01-05 | 2001-02-09 | Oreal | Nanoemulsion a base de copolymeres blocs d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
FR2788449B1 (fr) * | 1999-01-14 | 2001-02-16 | Oreal | Nanoemulsion a base de citrates d'alkylether, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
FR2789076B1 (fr) * | 1999-02-02 | 2001-03-02 | Synthelabo | Derives de alpha-azacyclomethyl quinoleine, leur preparation et leur application en therapeutique |
US6117415A (en) * | 1999-06-17 | 2000-09-12 | Alpharx Inc. | Toothpaste comprising bioadhesive submicron emulsion for improved delivery of antibacterial and anticaries agents |
FR2804016B1 (fr) * | 2000-01-21 | 2006-07-28 | Oreal | Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un ester de peg et utilisations |
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