CN1207271C - 氨基酸碘络合物 - Google Patents

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Abstract

一种用于制备饲料和食品添加剂以及用于制备消毒剂、杀菌剂和药物的氨基酸碘络合物,即氨羧络合碘,其配位中心是碘分子,络合剂是氨基酸,络合位点是氨基酸的氨基和羧基;其制备技术是酸催化下打开氨基酸的内络环,同碘分子形成氨基羧基络合碘;由于氨基酸是营养剂,并实现氨羧络合,它的引入既增加了络合物的营养功能,提高了碘的稳定性,又更有利于保护环境,增强了碘对病毒和细菌的消杀能力。

Description

氨基酸碘络合物
发明领域
本发明涉及化学领域,特别是用于制备饲料和食品添加剂,以及用于制备消毒剂、杀菌剂和药物的氨基酸碘络合物及其制备方法。
背景技术
碘是必需的营养素之一,碘酊作为消毒杀菌剂已有长久的历史。碘是治疗甲状腺肿的特效药物。由于碘分子易于升华,不稳定是其最大的缺点。为了制备稳定性碘,德国专利DE-2941387和DE-3060935提供了聚乙烯吡咯烷酮碘(简称PVP-碘),是一种络合物,其中PVP是络合剂,PVP-碘的稳定性比较好,但络合剂PVP并不是动物体所需要的。用季胺盐制成的络合碘也存在同样的问题。
Vinod Singh and Ram Sahai(Monatshe fur Chemie 117,345-350,1986),研究了某些氨基酸如苯丙氨酸、丙氨酸、色氨酸等同碘的电荷转移作用,并认为形成了电荷转移络合物(The charge transfer complex)。Rafie H.et.al(Zeitschrift fur Physikalische Chemie,BD.178,67-86,1992),研究了组氨酸、色氨酸和溶解在碘化钾中的碘之间的电荷转移络合物的形成过程,反应过程pH不变,反应过程只涉及氨基酸中的氨基,而不涉及到羧基。JP63143750提供的电极材料,同样也只涉及氨基酸同碘形成的电荷转移络合物。上述材料的共同点是:以碘络离子(I- 3)为反应物,氨基酸中的氨基为电子供体(donor),碘为受体(acceptor),形成的络合物可看作是氨基碘络合物。氨基酸过量,还出现褪色现象,将导致碘失去消毒杀菌能力。大量碘离子(I-)的引入,对消毒杀菌没有帮助,却大增了生产成本。
本发明的目的在于针对现有技术的不足,提供一种能使碘分子稳定,络合剂又可作为营养剂,无需引入碘离子,碘分子能直接同氨基酸反应的碘络合物及其制备方法。
现已发现,氨基酸和碘均是一个辨证系统。氨基酸既是电子的供体,又是受体;碘是电子的受体也是供体。碘是非金属,同时又具金属特性。氨基酸可作络合剂,又是营养剂。氨基酸的络合能力符合天然条件,有利于通过生物的新陈代谢提高消杀能力。在适宜的温度、溶剂、催化等条件下,氨基酸中的氨基和羧基能同时与碘发生络合,形成稳定的碘络合物,即氨羧络合碘。
本发明描述
本发明氨基酸碘络合物,其配位中心是碘分子,络合剂是氨基酸,其
化学结构式为:
其中R1、R2代表氨基酸中的侧链基,m,n分别代表组成络合物的氨基酸分子的数目。
R1、R2可以相同也可以不同,R1=R2时络合剂由同种氨基酸构成,R1、R2不同时络合剂由不同氨基酸构成。当R1或R2为H时上式中的氨基酸是甘氨酸(Gly),当R1或R2为CH3上式中的氨基酸是丙氨酸(Ala),其余类推。
作为络合剂的氨基酸,可以是同种或不同种的简单氨基酸,例如丙氨酸(Ala)、精氨酸(Arg)、天冬酰胺(Asn)、天冬氨酸(Asp)、胱氨酸(Cys)、谷氨酰胺(Gln)、谷氨酸(Glu)、甘氨酸(Gly)、组氨酸(His)、异亮氨酸(Ile)、亮氨酸(Leu)、赖氨酸(Lys)、甲硫氨酸(蛋氨酸,Met)、苯丙氨酸(Phe)、脯氨酸(Pro)、丝氨酸(Ser)、苏氨酸(Thr)、色氨酸(Trp)、酪氨酸(Tyr)、缬氨酸(Val)。
所述络合剂除了可以是氨基酸外,还可以是上述简单氨基酸的衍生物,例如乙酰蛋氨酸、蛋氨酸羟基类似物;或是简单氨基酸形成的简单肽,例如赖氨酸天冬氨酸盐、赖氨酸谷氨酸盐;还可以是动物蛋白和/或植物蛋白经水解所产生的复合氨基酸等。
所述的碘可以是一般的碘分子,也可以是其放射性同位素。
根据氨基酸不同和使用要求的不同,氨基酸对碘分子的克分子比不同,一般在2-20比较适宜,最佳范围是2-5。
碘在水中是不溶解的。电荷转移络合物的制备,要将碘加入到碘离子溶液中,形成水溶性的碘络离子(I- 3),然后该碘络离子(I- 3)同氨基酸中的氨基进行络合,其中羧基没有参加络合反应,络合过程pH不变,只产生氨基络合碘,氨基酸对碘的克分子比是1∶1。氨基酸是两性化合物,其中氨基和羧基形成内络盐。因此本发明的制备,首先要打开环状的内络盐,暴露络合位点氨基和羧基,第二步是碘分子(I2)在酸催化下同氨基酸中的氨基和羧基络合,络合过程能释放出质子,pH降低,形成氨基羧基络合碘。氨基酸对碘的克分子比一般是2∶1。酸性物质可以打开内络环。用于开环的酸可以是无机酸,如磷酸、盐酸、硫酸;也可以是有机酸,如柠檬酸、乙酸、富马酸、乳酸等。氨羧络合反应中,酸具有双重作用,既是开环的物质,又是络合的催化剂。络合反应的介质,可以是水,也可以是有机溶剂如乙醇、乙二醇、丙酮、石油醚、苯甲醇、乙酸乙酯。
本发明络合反应的条件为pH在1-5,温度在25-85℃,反应时间在30min-300min。优选pH为2-3,温度为40-50℃,反应时间为150-200分钟。其最佳反应条件是pH 4.5,45℃,反应时间200min。
利用同样的方法,也可以制备氨基酸溴络合物。
本发明与现有技术相比具有如下的优点:
1.由于氨基酸是营养剂,它的引入既增加了络合物的营养功能,又更有利于保护环境;
2.由于本发明的氨基酸碘络合物是一种以碘分子为配位中心的氨羧络合物,因而具有较好的稳定性。
3.氨基酸同碘有协合作用,因而提高了碘对细菌和病毒的消杀能力。灭菌效果提高了数倍。
4.使用安全性显著超过了PVP-碘。
5.本发明氨基酸碘的制备技术不是经由碘络离子(I- 3),而是经由碘分子,显著地降低了成本和毒性。
6.提升和扩大了碘的用途。在养殖业、种植业、医疗卫生、营养药物等方面都将广为应用。它将成为病毒和细菌的强力杀手。护卫人类的健康和绿色产业。
本发明可以按照下列实施例进行实施。
实施例一甘氨酸碘的制备
在带有加热和磁性搅拌的250ml圆底烧瓶中(下同),加入水100ml,搅拌升温至55℃,加入L-甘氨酸14g,待溶解完全后,加入浓盐酸8g,逐步加入碘25g,搅拌150min,过滤,滤液浓缩干燥,所得产物经氨基酸和碘的化验,含碘22.1g,含甘氨酸13.5g。
实施例二赖氨酸碘的制备
条件同实施例一。向圆底烧瓶中,加入水85ml,搅拌升温至75℃,加入L-赖氨酸盐酸盐24g,待溶解完全后,逐步加入碘19g,搅拌130min,过滤,滤液浓缩干燥,所得产物经化验,含碘16.1g,含赖氨酸盐酸盐23.5g。
实施例三精氨酸碘的制备
条件同实施例一。向圆底烧瓶中,加入水150ml,搅拌升温至80℃,加入L-精氨酸10.0g,待溶解完全后,加入磷酸1.5g,逐步加入碘4.4g,搅拌110min,冷却,静置180min,过滤,分离,滤液浓缩干燥,所得产物经化验,含碘4.0g,含精氨酸9.6g。
实施例四天冬酰胺碘的制备
条件同实施例一。向圆底烧瓶中,加入石油醚105ml,搅拌升温至30℃,加入L-天冬酰胺1.5g,加入硫酸0.15g,逐步加入碘1.0g,搅拌110min,过滤,滤液蒸去溶剂和干燥,所得产物经化验,含碘0.94g,含天冬酰胺1.01g。
实施例五蛋氨酸碘的制备
条件同实施例一。向圆底烧瓶中,加入乙醇120ml,搅拌升温至40℃,加入乙酸2g,加入碘3.5g,待溶解完全后,逐步加入L-蛋氨酸5.0g,搅拌180min,过滤,滤液蒸去乙醇和乙酸,并干燥,所得产物为深紫色的物质,经分别对蛋氨酸和碘的检测,含碘3.35g,含蛋氨酸3.95g。蛋氨酸对碘的克分子比为2.01∶1。经结构鉴定,属于L-蛋氨酸氨羧络合碘,不是氨基络合碘。L-蛋氨酸,L-蛋氨酸氨基络合碘,L-蛋氨酸氨羧络合碘,它们的红外光谱具有不同的指纹区。L-蛋氨酸氨羧络合碘出现非离子化的羧基特征吸收峰1734.6cn-1,而L-蛋氨酸和L-蛋氨酸氨基络合碘不出现这样吸收峰。从表一给出的L-蛋氨酸、L-蛋氨酸氨基络合碘和L-蛋氨酸氨羧络合碘的核磁共振谱(NMR谱),可以看出L-蛋氨酸氨羧络合碘,氨基和羧基均参加了络合反应,形成了非离子态的络合物,即L-蛋氨酸氨羧络合碘。
                 表一L-蛋氨酸及其络合物的NMR谱
               a       b    c    d        e
               CH3-S-CH2-CH2-HC-NH2-COOH
               a       b     c    d
                                13 C谱(ppm)
                a          b          c          d          e
L-蛋氨酸     14.419     29.339     30.181     54.407     174.440
L-蛋氨酸     15.094     30.262     30.987     54.102     173.190
氨基络合碘
L-蛋氨酸     15.094     30.193     30.656     52.707     171.581
氨羧络合碘
                                1 H谱(ppm)
               a          b         c          d
L-蛋氨酸     2.13       2.63       2.20       3.84
L-蛋氨酸     2.15       2.68       2.22       4.02
氨基络合碘
L-蛋氨酸     2.15       2.72       2.25       4.17
氨羧络合碘
实施例六酪氨酸碘的制备
条件同实施例一。向圆底烧瓶中,加入水200ml,搅拌升温至70℃,加入酪氨酸230mg,搅拌下加入乳酸0.2g,逐步加入碘0.5g,搅拌200min,静置,过滤,滤液浓缩干燥,所得产物经化验,含碘0.100g,含酪氨酸0.220g。
实施例七甘氨酸赖氨酸碘的制备
条件同实施例一。向圆底烧瓶中,加入水150ml,搅拌升温至68℃,加入甘氨酸3.4g,赖氨酸盐酸盐8.2g,待溶解完全后,加入盐酸2.5g,逐步加入碘6.2g,搅拌128min,过滤,滤液浓缩干燥,所得产物为甘氨酸赖氨酸碘,经化验,含碘5.5g,含甘氨酸3.3g,赖氨酸盐酸盐8.0g。
实施例八复合氨基酸碘的制备
条件同实施例一。明胶经盐酸水解获得复合氨基酸,氮含量5.87%。向圆底烧瓶中,加入水解氨基酸85g,搅拌升温至72℃,加入碘5.5g,搅拌192min,过滤,滤液浓缩干燥,所得产物经化验,含碘4.5g,含氮5.7%。
实施例九赖氨酸谷氨酸碘的制备
条件同实施例一。向圆底烧瓶中,加入水110ml,搅拌升温至65℃,加入赖氨酸谷氨酸盐25g,待溶解完全后,加入富马酸3g,逐步加入碘9.7g,搅拌220min,过滤,滤液浓缩干燥,所得产物经化验,含碘8.5g,含赖氨酸谷氨酸盐24.2g。
其它简单氨基酸或复合氨基酸的碘络合物,均可用类似的方法制备。
应用实施例
应用本发明制成含活性碘5%的蛋氨酸碘络合物浓缩液。在1.6公顷的虾塘中,水深1.1M,放养白对虾60万尾。夜晚观察,发现水体发光,查明是发光弧菌。次日晚用含碘0.01ppm的本发明,进行水体消毒。40分钟后,发光现象已经消失。蛋氨酸碘对发光弧菌有很好的杀灭作用。
应用本发明制成含活性碘4%的复合氨基酸碘络合物浓缩液。在1.1公顷的虾塘中,育有斑节对虾42万尾,体长已达8.5cm。100尾虾中有一尾出现白斑。经查是杆状病毒病。按每公斤饲料拌和4g与10g鱼油混合后的本发明,连续投喂4天,白斑病获得了控制。此后每天投喂一次拌饵,斑节对虾长至12cm,获得良好收成。
本发明在水产养殖中获得了广泛的应用。本发明的稀释液(一般为浓度0.5%的溶液)对西红柿的早晚疫病防治,餐具、医疗器械、畜禽圈舍、机体皮肤的擦伤等均有良好的消毒效果。对于虾鱼的病毒、人类乙肝病毒也有良好的杀灭效果。本发明开拓了人类健康事业的新途径。
虽然以上通过具体的实施方案对本发明进行了具体描述,但本领域技术人员可以理解,在不背离本发明的原则和精神的情况下可以对本发明作出各种改变和改进。因此,所有这些改变和改进都应包括在本说明书和所附的权利要求书的范围之内。

Claims (17)

1.一种具有通式(I)的氨基酸碘络合物,
其中R1、R2,代表氨基酸中的侧链基,m,n分别代表组成络合物的氨基酸分子的数目,R1、R2可以相同也可以不同;其特征在于其配位中心是碘分子,络合剂是氨基酸,络合位点是氨基酸中的氨基和羧基。
2.根据权利要求1所述的氨基酸碘络合物,其特征在于作为络合剂的氨基酸,可以是同种或不同种的基本氨基酸。
3.根据权利要求2所述的氨基酸碘络合物,其特征在于基本氨基酸是丙氨酸、精氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、胱氨酸、谷氨酰胺、谷氨酸、甘氨酸、组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸、缬氨酸中的一种或两种。
4.根据权利要求1或2所述的氨基酸碘络合物,其特征在于所述络合剂是基本氨基酸的衍生物。
5.根据权利要求1或2所述的氨基酸碘络合物,其特征在于所述络合剂是基本氨基酸形成的肽、动物蛋白和/或植物蛋白经水解产生的基本氨基酸。
6.根据权利要求1所述的氨基酸碘络合物,其特征在于作为配位中心的碘,可以是碘分子,也可以是放射性碘同位素。
7.根据权利要求1所述的氨基酸碘络合物,其特征在于氨基酸对碘分子的克分子比是2-20。
8.根据权利要求6所述的氨基酸碘络合物,其特征在于氨基酸对碘分子的克分子比是2-5。
9.根据权利要求1所述的氨基酸碘络合物,其特征在于作为络合剂的氨基酸是蛋氨酸,配位中心是碘,蛋氨酸对碘的克分子比是2∶1。
10.一种具有通式(I)的氨基酸碘络合物的制备方法,
Figure C018116700003C1
其中R1、R2,代表氨基酸中的侧链基,m,n分别代表组成络合物的氨基酸分子的数目,R1、R2可以相同也可以不同;其配位中心是碘分子,络合剂是氨基酸,络合位点是氨基酸中的氨基和羧基;其特征在于氨基酸和碘在适宜的介质、温度、pH条件下,通过酸催化打开氨基酸的内络环,并同碘分子络合形成氨羧络合碘。
11.根据权利要求10所述的氨基酸碘络合物的制备方法,其特征在于所述的酸是无机酸或有机酸。
12.根据权利要求10所述的氨基酸碘络合物的制备方法,其特征在于所述的无机酸选自磷酸、盐酸、硫酸,有机酸是柠檬酸、乙酸、富马酸或乳酸。
13.根据权利要求10所述的氨基酸碘络合物的制备方法,其特征在于络合反应介质选自水、乙醇、石油醚、苯甲醇、乙酸乙酯。
14.根据权利要求10所述的氨基酸碘络合物的制备方法,其特征在于络合反应的反应条件是pH 1-5,反应温度为25-85℃,反应时间为30-300分钟。
15.根据权利要求14所述的氨基酸碘络合物的制备方法,其特征在于络合反应的反应条件是pH2-3,反应温度为40-45℃,反应时间为150-200分钟。
16.一种消毒剂组合物,其特征在于含有权利要求1的氨基酸碘络合物。
17.一种饲料组合物,其特征在于含有权利要求1的氨基酸碘络合物。
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