CN1202158A - 杂环取代的水杨酸衍生物 - Google Patents
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Abstract
式Ⅰ的水杨酸衍生物,其制备方法、除草活性组合物及其防治莠草的方法。式Ⅰ中,取代基具有下列含意:A是在环上具有一个氧、氮或硫原子或具有一至四个氮原子或具有一至二个氮原子且另有一个硫或氧原子的5元杂芳族环,该环具有至少一个基团-B-R5-,且它可以另有一或多个下列取代基:硝基、卤素、氰基、未取代或取代的烷基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、甲酰基或基团R5;在环上具有二至三个氮原子的6元杂芳族环,该环具有至少一个基团-B-R5,且它可以另有一或多个下列取代基:硝基、卤素、氰基、未取代或取代的烷基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、甲酰基或基团R5;B是氧、硫、SO、SO2;X是氧或硫;Y是氮或C-H;Z是氮或基团C-R4;且取代基R1、R2和R3具有权利要求1中给出的含义。
Description
本发明涉及式I的水杨酸衍生物
其中取代基具有下列含意:
A 是在环上具有一个氧、氮或硫原子或具有一至四个氮原子或具有一至二个氮原子且另有一个硫或氧原子的5元杂芳族环,该环带有至少一个基团-B-R5-,且它可以另有一或多个下列取代基:硝基、卤素、氰基、未取代或取代的烷基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、甲酰基或基团R5;是在环上具有二至三个氮原子的6元杂芳族环,该环具有至少一个基团-B-R5,且它可以另有一或多个下列取代基:硝基、卤素、氰基、未取代或取代的烷基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、甲酰基或基团R5;B 是氧、硫、SO、SO2;X 是氧或硫;Y 是氮或C-H;Z 是氮或基团C-R4;R1 是卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基和/或二烷基氨基;R2 是卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基和/或二烷基氨基;R3 是氢;琥珀酰亚氨基氧基;含有一至三个氮原子的5元杂芳族环,它可以带有一至四个卤原子和/或一至二个下列基团:烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和/或烷硫基;基团OR6;基团基团R7和R8可以相同或不同,且其中m可以假定是0或1;或基团R4 是氢、烷基、卤素;R5 是未取代或取代的烷基、二烷基氨基或未取代或取代的苯基;R6 是氢、碱金属阳离子、一个当量的碱土金属阳离子或有机铵离子;可以带有一至五个卤素原子和/或一或二个下列基团的烷基:烷氧基、烷硫基、氰基、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷基、基团-O-N=CR10R11、苯基、苯氧基或是苯基羰基,对于芳族基团而言,它们本身可以带有一至五个卤原子和/或一至三个下列基团:烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和/或烷硫基;可以带有一至五个卤原子的烷基,含有一至三个氮原子的5元杂芳族环,或在环上含有一至三个氮原子和另有一个硫或氧原子的5元杂芳族环,它们可以带有一至四个卤原子和/或一至二个下列基团:烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和/或烷硫基;
在2-位上有下列基团之一的烷基:烷氧基亚氨基、链烯氧基亚氨基、卤代链烯氧基亚氨基或苄氧基亚氨基;
链烯基或炔基基团,这些基团本身可以带有一至五个卤原子;未取代的或由硝基、烷基或烷氧基单-至三取代的或由卤素单-至五取代的苯基;基团-N=CR10R11,其中R10与R11可以相同或不同;经氮原子键合且在环上具有一至四个氮原子的5元芳族杂环或经氮原子键合且在环上具有一至三个氮原子的苯并稠合5元芳族杂环,这些环可以由卤素、烷基、卤代烷基取代;R7、R8 是氢;烷基、链烯基、炔基,这些基团各可以带有一至五个卤原子和/或一至二个下列基团:烷氧基、烷硫基、氰基、烷基羰基、烷氧基羰基、双二烷基氨基、环烷基;苯基或取代的苯基;共同形成一个闭合成环的亚烷基链或与一个可以是氧、硫或氮的杂原子共同形成一个闭合成环的亚烷基链,这些链各可以带有一至三个烷基取代基;或基团R9 是烷基或苯基,它们可以带有一至四个下列取代基:卤素、硝基、氰基、烷基;R10、R11是烷基,它可以带有一个苯基、烷氧基和/或烷硫基,或是环烷基、苯基,或共同形成一个亚烷基链,它可带有一至五个烷基且可以通过一个亚烷基链桥接;R12 是氢或烷基,该烷基可以由羟基、氨基、硫化氢、烷硫基、羧基、氨甲酰基、胍基、苯基、羟基苯基、咪唑基或吲哚基取代,或与R7经亚烷基链共同形成一个环;R13 是烷基、链烯基或炔基;其中取代的烷基、取代的烷氧基、取代的烷硫基、取代的烷基亚磺酰基、取代的烷基磺酰基、取代的烷基氨基和取代的二烷基氨基各应理解为,在每一种情况下烷基基团可以由一至最大可能数目的卤原子取代和/或可以带有一至三个下列基团:硝基、氰基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、苯基、由一至三个卤原子或一至三个甲基取代的苯基、苯氧基或由一至三个卤原子或一至三个甲基取代的苯氧基,取代的苯基、取代的苯氧基、取代的苯硫基和取代的苯基磺酰基各应理解为,苯环可以带有一至五个卤原子、一至三个烷基或烷氧基基团和/或一至三个下列基团:硝基、氰基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、苯基、由一至三个卤原子或一至三个甲基取代的苯基、苯氧基、由一至三个卤原子或一至三个甲基基团取代的苯氧基。
优选的式I水杨酸衍生物是那些其中取代基具有下列含意的化合物:
A 是在环上具有一个氧、氮或硫原子或具有一至四个氮原子或具有一至二个氮原子且另有一个硫或氧原子的5元杂芳族环,该环具有至少一个基团-B-R5-,且它可以另有一或多个下列取代基:硝基、卤素、氰基、未取代或取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基亚磺酰基、甲酰基或基团R5;在环上具有二至三个氮原子的6元杂芳族环,该环有至少一个基团-B-R5,且它可以另有一或多个下列取代基:硝基、卤素、氰基、未取代或取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基亚磺酰基、甲酰基或基团R5;优选的是在环上具有一个氧、氮或硫原子或具有一至四个氮原子或具有一至二个氮原子且另有一个硫或氧原子的5元杂芳族环,该环有至少一个基团-O-R5-;在环上具有二至三个氮原子的6元杂芳族环,该环有至少一个基团-O-R5,B 是氧、硫、SO、SO2;X 是氧或硫;Y 是氮或C-H,优选氮;Z 是氮或基团C-R4,优选基团C-H或氮;R1 是卤素、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基和/或二-C1-C4-烷基氨基;优选卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;R2 是卤素、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基和/或二烷基氨基,优选卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基,特别优选C1-C2-烷氧基和C1-C2-卤代烷氧基;R3 是氢;琥珀酰亚氨基氧基;含有一至三个氮原子的5元杂芳族环,它可以带有一至四个卤原子和/或一至二个下列基团:C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和/或C1-C4-烷硫基;基团OR6;基团基团R7和R8可以相同或不同,且其中m可以是0或1;或基团优选氢、基团OR6、基团-(O)m-NR7R8,特别优选基团OR6;R4 是氢、C1-C4-烷基、卤素;R5 是未取代或取代的C1-C6-烷基、二-C1-C4-烷基氨基或未取代或取代的苯基;特别优选未取代或取代的C1-C4-烷基;R6 是氢、碱金属阳离子、一个当量的碱土金属阳离子或有机铵离子;可以带有一至五个卤素原子和/或一或二个下列基团的C1-C8-烷基:C1-C4-烷氨基、C1-C4-烷硫基、氰基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰C3-C6-环烷基、基团-O-N=CR10R11,其中R10和R11可以相同或不同,苯基、苯氧基或是苯基羰基,对于芳族基团而言,它们本身可以带有一至五个卤原子和/或一至三个下列基团:C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和/或C1-C4-烷硫基;
可以带有一至五个卤原子的C1-C6-烷基基团,和含有一至三个氮原子的5元杂芳族环,或在环上含有一至三个氮原子和另有一个硫或氧原子的5元杂芳族环,它们可以带有一至四个卤原子和/或一至二个下列基团:C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和/或C1-C4-烷硫基;
在2-位上有下列基团之一的C1-C6-烷基;C1-C4-烷氧基亚氨基、C1-C4-链烯氧基亚氨基、C1-C4-卤代链烯氧基亚氨基或苄氧基亚氨基;C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基基团,这些基团本身可以带有一至五个卤原子;
未取代的或由硝基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基单-至三取代或由卤素单-至五取代的苯基;基团-N=CR10R11,其中R10与R11可以相同或不同;经一个氮原子键合且在环上具有一至四个氮原子的5元芳族杂环,或经一个氮原子键合且在环上具有一至三个氮原子的苯并稠合5元芳族杂环,这些环可以由卤素、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基取代;R7、R8 是氢;C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基,这些基团各可以带有一至五个卤原子和/或一至二个下列基团:C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、氰基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、双二-C1-C4-烷基氨基、环-C3-C6-烷基;苯基或取代的苯基;共同是闭合成环的C1-C6-亚烷基链,或共同是闭合成环的、带有一个可以是氧、硫或氮的杂原子的C1-C6-亚烷基链,这些链各可有一至三个C1-C4-烷基取代基;或基团R9 是C1-C6-烷基或苯基,它们可以带有一至四个下列取代基:卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基;
R10、R11是C1-C6-烷基,该烷基可以带有一个苯基、C1-C4-烷氧基和/或C1-C4-烷硫基,或是C3-C6-环烷基、苯基,或一起是可以带有一至五个C1-C4-烷基且可以通过C1-C6-亚烷基链桥接的C1-C6-亚烷基链;特别优选C1-C4-烷基,共同是一个C1-C5-亚烷基链;R12 是氢或C1-C6-烷基,该烷基可以由羟基、氨基、硫化氢、烷硫基、羧基、氨基甲酰基、胍基、苯基、羟基苯基、咪唑基或吲哚基取代,或与R7经C1-C4-亚烷基链连接形成环;R13 是C1-C6-烷基、C2-C4-链烯基或C2-C4-炔基;其中
取代的烷基、取代的烷氧基、取代的烷硫基、取代的烷基亚磺酰基、取代的烷基磺酰基、取代的烷基氨基和取代的二烷基氨基各应理解为,烷基基团可以由一至最大可能数目的卤原子取代和/或可以被一至三个下列基团取代:硝基、氰基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、苯基、由一至三个卤原子或一至三个甲基基团取代的苯基、苯氧基、由一至三个卤原子或一至三个甲基基团取代的苯氧基,和取代的苯基、取代的苯氧基、取代的苯硫基和取代的苯基磺酰基各应理解为,苯基可以带有一至五个卤原子、一至三个烷基或烷氧基和/或一至三个下列基团:硝基、氰基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、苯基、由一至个三卤原子或一至三个甲基取代的苯基、或苯氧基或由一至三个卤原子或一至三个甲基取代的苯氧基。
优选的式I水杨酸衍生物是那些其中取代基R6具有下列含意的化合物:
R6 是氢、碱金属阳离子、一个当量的碱土金属阳离子或有机铵离子;C1-C4-烷基,该烷基以有一至五个卤原子和/或一或二个下列基团:C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、氰基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、其中R10和R11可以相同或不同的基团-O-N=CR10R11、苯基、苯氧基或是苯基羰基,对于芳族基团而言,它们本身可以带有一至五个卤原子和/或一至三个下列基团:C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和/或C1-C4-烷硫基;C2-C4-链烯基或C2-C4-炔基基团,这些基团本身可以带有一至五个卤原子;未取代的或由硝基、烷基或烷氧基单-至三取代或由卤素单-至五取代的苯基;基团-N=CR10R11,其中R10与R11可以相同或不同;且余下的取代基具有上面提到的含意。
另外优选的式I水杨酸衍生物是那些取代基R7和R8具有下列含意的化合物:R7、R8是氢;C1-C4-烷基、C1-C4-链烯基、C1-C4-炔基;苯基或取代的苯基;共同是闭合成环的C1-C6-亚烷基链或与一个可以是氧、硫或氮的杂原子共同闭合成环的C1-C6-亚烷基链,这些链各带有一至三个烷基取代基;且余下的取代基具有上面提到的含意。
另外优选的式I水杨酸衍生物是那些其中取代基R6具有下列含意的化合物:R6 是氢、碱金属阳离子、一个当量的碱土金属阳离子或有机铵离子;C1-C2-烷基,该烷基可以带有一至五个卤原子和/或下列基团之一:烷氧基、烷硫基、苯基;且余下的取代基具有上面提到的含意。
其它优选的式I水杨酸衍生物是那些其中取代基R6、R7和R8具有下列含意的化合物:R6 是氢、碱金属阳离子、一个当量的碱土金属阳离子或有机铵离子;C1-C4-烷基,该烷基可以带有一至五个卤原子和/或一或二个下列基团:C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、氰基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、其中R10和R11可以相同或不同的基团-O-N=CR10R11、苯基、苯氧基或是苯基羰基,对于芳族基团而言,它们本身可以带有一至五个卤原子和/或一至三个下列基团:C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和/或C1-C4-烷硫基;C2-C4-链烯基或C2-C4-炔基基团,这些基团本身可以带有一至五个卤原子;未取代的或由硝基、烷基或烷氧基单-至三取代或由卤素单-至五取代的苯基;基团-N=CR10R11,其中R10与R11可以相同或不同;R7、R8是氢;C1-C4-烷基、C1-C4-链烯基、C1-C4-炔基;苯基或取代的苯基;共同是闭合成环的C1-C6-亚烷基链或与一个可以是氧、硫或氮的杂原子共同闭合成环的C1-C6-亚烷基链,这些链各具有一至三个烷基取代基;且余下的取代基具有上面提到的含意。
同样优选的是那些其中取代基R6、R7和R8具有下列含意的水杨酸衍生物:R6 是氢、碱金属阳离子、一个当量的碱土金属阳离子或有机铵离子;C1-C2-烷基,该烷基可以带有一至五个卤原子和/或一或二个下列基团:烷氧基、烷硫基、苯基;R7、R8是氢;C1-C4-烷基、C1-C4-链烯基、C1-C4-炔基;苯基或取代的苯基;共同闭合成环的C1-C6-亚烷基链或与一个可以是氧、硫或氮的杂原子共同闭合成环的C1-C6-亚烷基链,这些链各有一至三个烷基取代基;且余下的取代基具有上面提到的含意。
特别优选的式I水杨酸衍生物是那些其中取代基R1、R2和Y具有下列含意的化合物:R1、R2 是烷氧基,且Y 是氮且余下的取代基具有上面提到的含意。
其它特别优选的式I水杨酸衍生物是那些其中R1、R2、R3和Y具有下列含意的化合物:R1、R2 是烷氧基,Y 是氮Z 是C-H,且R3是羟基余下的取代基具有上面提到的含意。
非常特别优选的式I水杨酸衍生物是那些其中R1、R2、Y、R3和A具有下列含意的化合物:R1、R2是烷氧基,Y 是氮R3 是羟基,且A 是在环上具有一个氧、氮或硫原子或具有一至四个氮原子或具有一至二个氮原子且另有一个硫或氧原子的5元杂芳族环,该环具有至少一个基团-B-R5-,且它可以另有一或多个下列取代基:硝基、卤素、氰基、未取代或取代的烷基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、甲酰基或基团R5;余下的取代基具有上面提到的含意。
专利申请WO 91/13065和DE-A 39 19 435分别公开了除草活性水杨醛衍生物和水杨酸衍生物,它们具有杂环取代基。这些由文献已知的化合物在除草作用、作物选择性或生物调节作用方面并不总是令人满意的。
因此,本发明的目的提供具有改进生物活性的杂环取代的水杨醛和水杨酸衍生物。
我们发现,此目的通过本文开头所定义的杂环取代的水杨酸衍生物I实现。新颖的化合物I具有突出的除草作用,且对作物具有良好的选择性。
我们还发现了制备化合物I的方法及其作为除草剂和生长调节剂的应用。
式I的化合物经多种途径获得。特别有利的是经苯并[1,3]-二氧己环酮IV的这一途径(EP 657 441)。在该途径中,IV可以通过已知的方法,由杂环锡化合物II和苯并二氧己环酮III在钯催化下制备,之后,先用亲核试剂R3-H,在有或无碱存在下,用本身已知的方式将式IV打开,给出水杨酸衍生物V,之后在有或无碱存在下,用本身已知的方式使V与VI型杂环反应:
上述基团具有上面提到的含意,R12是C1-C6-烷基和C1-C6-环烷基,R16是卤原子,优选溴或碘,或三氟甲基磺酰氧基,R14是疏核离去基团如卤素、烷基磺酰基或芳基磺酰基。
再则,衍生物A-R16可以在钯催化下,与式VIII的锡取代的苯甲酸反应,式VIII中,R15是未取代或取代的苄基、C1-C4-烷基、二氢吡喃基、三烷基甲硅烷基、烷氧基烷基和二烷氧基烷基,并用本身已知的方式,将所得的苯甲酸VIII转化成其中R=氢的水杨酸Va:
催化活性钯化合物采用于上面提到的二种方法中的每一种中。任一种至少部分溶解于反应混合物中的钯盐或配合物均是适合的。钯的氧化态可以是0或2。钯盐的适合配对离子是(特别是)下列:氯、溴、碘、硫酸根、乙酸根、三氟乙酸根、乙酰基丙酮酸根或六氟-2,4-戊二酮酸根。大量的不同钯配合物可以被使用。唯一的先决条件是,钯的配位体可以在反应条件下被底物置换。特别适合的配位体是膦配位体,例如芳烷基膦,特别是甲基二苯基膦、异丙基二苯基膦、三芳基膦如特别是三苯基膦、三甲苯基膦、三(二甲苯基)膦、三杂芳基膦如三呋喃基膦或二聚的膦。同样适合的物质是烯式配位体,如特别是亚苄基丙酮或其盐,环辛-1,5-二烯或胺如三烷基胺例如三乙胺,四甲基乙二胺、N-甲基吗啉,或吡啶。
所用的配合物可以直接采用于反应中。此方法可以接着使用例如四(三膦)钯(O)、二氯化双三苯基膦钯、二乙酸(双三苯基膦钯)盐、二亚苄基丙酮/钯(O)配合物、四甲基二苯基膦钯(O)或二氯化双(1,2-二苯基膦乙烷)钯。也可以使用钯盐以及另外的适合配位体,且催化量的活性配合物只是在此时原位形成。此方法适合于提供例如上面提到的盐和膦配位体,例如三呋喃基膦或三甲苯基膦。也可以通过添加配位体,例如三呋喃基膦或三甲苯基膦,将钯配合物例如三(二亚苄基丙酮)二钯、双(二亚苄基丙酮)钯或二氯化1,5-环辛二烯钯进一步活性。
一般而言,以化合物II或VII为基准,使用0.001至10mol%,特别是0.005至5mol%的钯化合物(盐或配合物)。也可以是更高的量,但这是不经济的。以反应剂III或A-R13为基准,II或VII的量通常分别是0.8至3,优选0.95至1.5摩尔当量。所有的溶剂,只要它本身不与所有的作用物反应,均可用于此反应。极性溶剂加速反应。特别适合的是醚类如乙醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二噁烷,酰胺类如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基丙二脲,或胺类如三乙胺。使用混合物,例如醚类与酰胺类的混合物,常常会是有利的。用于混合物的其它适合组分是链烷醇和水,特别是当基团B含有硼原子时。加入四烷基铵卤化物或碱金属卤化物如氯化锂常常是有用的,且特别推荐当Z是磺酰氧基时。常常有用的是加入有机或无机碱如碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸钾、磷酸钠,吡啶或胺如三乙胺,特别是当基团B含有硼原子时。
反应温度是-20到200℃,优选50至160℃。反应时间通常是几分钟至50小时,在大多数情况下是0.5至10小时。当使用低沸点溶剂时,有时在反应釜中在固有压力下进行反应。
适合的碱主要是环烷基-或烷基锂化合物,特别适合的是商业可得的丁基-或己基锂的异构体。通常方便的是加入辅助剂,以帮助金属化作用。适合的物质是醚类、醇盐,例如叔丁醇钾,或胺类如四甲基乙二胺。金属化作用可以在(-130)℃至0℃,优选(-100)至(-50)℃。通常用于金属化反应的所有溶剂也同样适合于此反应,特别适合的是乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃和简单的烃类;也可以使用它们的混合物。金属化作用的反应时间可以是几分钟至几小时。随后加入三烷基锡化合物,其中R13是常规的离去基团,优选是氯或溴。至于添加期间的温度和随后的反应时间,在上面已经作的描述适合于此。此步骤之后,可以接着进行水液或非水液收集;或许有用的是,先通过缓冲剂的方式来保持水相pH恒定。当在收集前,在低温下加入适合于消除过量的碱的作用物时,收率或许会大大增加。适合的作用物是例如二氧化碳、水、烷基卤或苄基卤。如果需要,可以将式I有机锡化合物进一步纯化,例如通过在硅胶上色谱提纯。已证实,它们在收集期间和各种pH值的水是稳定的,且可以在常温下贮存。
合成式I活性成分的另一种可能性是,通过已知的方法,将杂环状的甲酰基化合物IX转化成相应的巴豆醛X,之后用本身已知的方式(EP402751),经环己酮XI和水杨酸衍生物XII,将X反应,给出式I活性成分。
式I也可以由游离酸Ia(即其中是R3是OH的物质)合成,并将之转化成活化形式如卤化物或咪唑烷,之后将这些活化形式在有或无碱存在下,与亲核试剂R3-H反应。另外,也可以先活化水杨酸,之后将所得的衍生物V与杂环IV反应,给出活性成分I。
在说明书中,提到的取代基优选具有下列含意:C1-C4-烷基:如甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基;
C1-C6-烷基:C1-C4-烷基和1-戊基、2-戊基、3-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2-甲基-2-丁基、3-甲基-2-丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-己基、2-己基、3-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、2-甲基-2-戊基、3-甲基-2-戊基、4-甲基-2-戊基、2-甲基-3-戊基、3-甲基-3-戊基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、3,3-二甲基-2-丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基,特别是甲基、乙基、丙基、2-丙基、丁基、2-丁基、1,1-二甲基乙基、戊基、2,2-二甲基丙基、己基;C1-C4-卤代烷基:如氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基和五氟乙基、十氟丁基、1,1-双-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基,优选二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基和氯二氟甲基;C3-C8-环烷基:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基,特别优选环丙基、环戊基和环己基;C3-C12-环烷基:C3-C8-环烷基和环壬基、环癸基、环十一烷基和环十二烷基,特别优选环丙基、环戊基和环己基;C1-C4-烷基羰基:乙酰基、丙酰基、1-丙基羰基、2-丙基羰基、1-丁基羰基、2-丁基羰基、2-甲基-丙基羰基、1,1-二甲基-乙基羰基;C1-C4-烷氧基羰基:乙氧基羰基、丙氧基羰基、1-丙氧基羰基、2-丙氧基羰基、1-丁氧基羰基、2-丁氧基羰基、2-甲基-丙氧基羰基、1,1-二甲基-乙氧基羰基;C3-C6-链烯基:丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基丙烯基、戊烯基、2-戊烯基、2-甲基丁烯基、3-甲基丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、己烯基、2-己烯基、3-己烯基、2-甲基戊烯基、3-甲基戊烯基、4-甲基戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、2,3-二甲基丁烯基、2-乙基丁烯基、3,3-二甲基丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基;C3-C6-炔基:丙炔基、丁炔基、2-丁炔基、戊炔基、2-戊炔基、3-甲基丁炔基、己炔基、2-己炔基、3-己炔基、3-甲基戊炔基、4-甲基戊炔基、4-甲基-2-戊炔基;C1-C4-烷氧基:如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、2-丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙基,特别是甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基;C1-C6-烷氧基:C1-C4-烷氧基和戊氧基、 2-戊氧基、 3-戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2-甲基-2-丁氧基、3-甲基-2-丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-己氧基、2-己氧基、3-己氧基、2-甲基戊氧基、 3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、2-甲基-2-戊氧基、3-甲基-2-戊氧基、4-甲基-2-戊氧基、2-甲基-3-戊氧基、3-甲基-3-戊氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、2,3-二甲基-2-丁氧基、3,3-二甲基-2-丁氧基,特别是甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基;C1-C8-烷氧基:C1-C6-烷氧基和庚氧基、辛氧基、2-乙基庚氧基;C1-C4-卤代烷氧基,如二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙基和五氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、七氟丙氧基、十氟丁氧基、1,1-双-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基,优选二氟甲氧基、三氟甲氧基和氯二氟甲基;C3-C12-环烷基氧基:环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基、环辛基氧基、环壬基氧基、环癸基氧基、环十一烷基氧基和环十二烷基氧基,特别优选环丙基氧基、环戊基氧基和环己基氧基;C1-C4-烷基羰氧基:乙酰氧基、丙酰氧基、1-丙基羰氧基、2-丙基羰氧基、1-丁基羰氧基、2-丁基羰氧基、2-甲基-丙基羰氧基、1,1-二甲基-乙基羰氧基;C1-C4-烷硫基:如甲硫基、乙硫基、1-丙硫基、2-丙硫基、1-丁硫基、2-丁硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基,特别是甲硫基、乙硫基、1-甲基乙硫基;C1-C4-烷基亚磺酰基:如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、1-丙基亚磺酰基、2-丙基亚磺酰基、1-丁基亚磺酰基、2-丁基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基,特别是甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基;C1-C4-烷基磺酰基:如甲基磺酰基、乙基磺酰基、1-丙基磺酰基、 2-丙基磺酰基、1-丁基磺酰基、2-丁基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基,特别是甲基磺酰基、乙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基;C1-C4-烷基氨基:如甲基氨基、乙基氨基、1-丙基氨基、2-丙基氨基、1-丁基氨基、2-丁基氨基、2-甲基丙基氨基、1,1-二甲基乙基氨基,特别是甲基氨基、乙基氨基、1-甲基乙基氨基;二-C1-C4-烷基氨基:如二甲基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、二乙基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、N-异丙基氨基-N-甲基氨基、N-乙基-N-异丙基氨基、N-异丙基-N-丙基氨基、二丁基氨基、二-2-甲基丙基氨基、二-1-甲基丙基氨基、N-丁基-N-甲基氨基和异构体、N-丁基-N-乙基氨基和异构体、N-丁基-N-丙基氨基和异构体;C3-C6-亚烷基链:亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基;可以提到的5-元杂芳族化合物主要是下列杂环:2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、(1H)1,2,4-三唑-1-基、(1H)1,2,4-三唑-3-基、(1H)1,2,4-三唑-5-基、(4H)1,2,4-三唑-2(5)-基、(4H)1,2,4-三唑-4-基、1-四唑基、5-四唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、3(4)-呋喃基、1,3,4-噁二唑-2(5)-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噻二唑-3-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基。可以提到的6元杂芳族化合物主要是下列杂环:2-嘧啶基、4(6)-嘧啶基、5-嘧啶基、吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,4,5-四嗪-3(6)-基。
化合物I及其农业上有用的盐适合作为除草剂,它们可以是异构体混合物的形式和纯异构体的形式。包含I的除草组合物在控制非耕地表面的植物生长方面非常有效,特别是在高施用量的情况下。它们可以在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中防治阔叶杂草和禾草,而不对作物造成明显的伤害。这种效果主要是出现在低施用量的情况下。
取决于特别的施用方法,化合物I或含有它的药剂也可以用于许多其它作物,用于消灭莠草。适合的作物的实例是下列:洋葱、凤梨、花生、芦笋、甜菜(Beta vulgaris spp.altissima)、芜菁甜菜(Beta vulgaris spp.rapa)、Brassica rapa var.napus、Brassicarapa var.napobrassica、蔓菁(Brassica rapa var.silvestris)、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉、(鸡脚棉、草棉、Gossypiumvitifolium)、向日葵、巴西橡校、大麦、啤酒花、甘蓝、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫花苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、雪豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄、玉米。
此外,化合物I也可以用于由包括基因工程方法在内培育得到的对除草剂作用有耐受性的作物。
本发明除草剂或活性成分可以在苗前或苗后施用。如果某些作物对活性化合物的耐受性差,则可采用这样的施用技术,在该技术中,除草组合物借助喷雾器喷雾,使敏感作物的叶片尽可能不受影响,而与之同时,使活性化合物达到生长在作物下面的莠草的叶片上或覆盖土壤的表面(苗后直接处理(post-directed)、铺施(lay-by))。
化合物I或含有它的除草剂可以以可直接喷雾水溶液、粉末剂和悬浮液,或高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂、或分散液、乳剂、油分散液、膏剂、粉尘剂、撒施材料或颗粒剂的形式,通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的;在每一种情况下,应确保本发明的新颖活性成分的分散尽可能的细微和均匀。
适合惰性添加剂主要是下列:中至高沸点的矿物油馏份如煤油或柴油,煤焦油和动植物油,脂族烃、环烃和芳烃,例如,石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、烷基化苯及其衍生物,醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮或强极性溶剂,例如胺类如N-甲基吡咯烷酮,或水。
含水的施用形式可以通过加水,由浓乳剂、悬浮剂、膏剂、可湿性粉剂或水可分散颗粒剂制备。制备乳剂、膏剂或油分散剂时,通过加入润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂,将物质于水中均质化或溶于油或溶剂中。另外,也可以制备由活性物质、润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂和可能的适合用水稀释的溶剂或油组成的浓缩物。
适合的表面活性物质(辅助剂)是芳族磺酸例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸的碱金属盐、-碱土金属盐,和脂肪酸、烷基磺酸和烷基芳基磺酸、烷基醚硫酸、月桂基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属、-碱土金属盐,以及硫酸化的十六-、十七-和十八醇或脂肪醇醚的盐,磺化萘和其与甲醛的衍生物的缩合产物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物,聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的异辛基-、辛基-或壬基酚、烷基苯酚或三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇、异三癸基醇、脂肪醇环氧乙烷缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、失水山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉末剂、撒施材料和粉尘剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而生产。
颗粒剂(例如,涂敷、浸渍或均质颗粒剂)可以通过将活性化合物粘合到固体载体上而制备。固体载体是矿石土如二氧化硅、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、塑料粉、化肥如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵和尿素和植物产物如面粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉和其它固体载体。
在直接可施用制剂中的活性化合物I的浓度可以在相当宽的范围内变化。制剂中通常含有按重量计0.001至98%、优选按重量计0.01至95%的活性化合物。在此情况下,所采用的活性成分纯度为90%至100%,优选95%至100%(根据NMR谱)。
本发明化合物I可以例如如下加工:
I.将20重量份的化合物50溶于由如下组成的混合物:80重量份的烷基化苯、10重量份的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加成物、5重量份的十二烷基苯磺酸钙盐和5重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出,并将之细分散于100,000重量份的水中,获得含0.02%(重量)活性化合物的水分散液。
II.将20重量份的化合物5溶于由如下组成的混合物:40重量份的环己酮、30重量份的异丁醇、20重量份的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基酚的加成物和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出,并将之细分散于100,000重量份的水中,获得含0.02%(重量)活性化合物的水分散液。
III.将20重量份的活性化合物3溶于由如下组成的混合物:25重量份的环己酮、65重量份沸点为210至280℃的矿物油馏份和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出,并将之细分散于100,000重量份的水中,获得含0.02%(重量)活性化合物的水分散液。
IV.将20重量份的活性化合物6与3重量份的二异丁基萘磺酸钠盐、17重量份的来源于亚硫酸废液的木素硫酸钠盐和60重量份的粉状硅胶彻底混合,并在锤磨中磨碎。通过将混合物细分散于20,000重量份的水中,获得含有0.1%(重量)活性化合物的喷雾混合物。
V.将3重量份的活性化合物50与97重量份细分散的高岭土混合。以这种方式,获得含有3%(重量)活性化合物的喷粉组合物。
VI.将20重量份的活性化合物5与2重量份的十二烷基苯磺酸钙盐、8重量份的脂肪醇乙二醇醚、2重量份的酚-脲-甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡质矿物油均匀混合。获得稳定的油分散剂。
VII.将1重量份的化合物3溶于由如下组成的混合物:70重量份的环己酮、20重量份的乙氧化异辛基苯酚和10重量份的乙氧化蓖麻油。得稳定的乳油。
VIII.将1重量份的化合物6溶于由80重量份的环己酮和20重量份的Emulphor EL(乙氧基化的蓖麻油)所组成的混合物,获得稳定的乳油。
为扩大作用谱和获得增效作用,取代的水杨酸衍生物I可以与许多有代表性的其它除草剂或生长调节活性化合物混合或组合施用。例如,适合的混合组分是1,2,4-噻二唑类、1,3,4-噻二唑类、酰胺类、氨基磷酸及其衍生物、氨基三唑类、N-酰苯胺类、芳氧基/杂芳氧基苯氧烷酸及其衍生物、苯甲酸及其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-(杂酰基/芳酰基)-1,3-环己二酮、杂芳基芳基酮类、苄基异噁唑啉酮类、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯类、喹啉酮羧基及其衍生物、氯乙酰苯胺类、环己基-1,3-二酮衍生物、二嗪类、二氯丙酸及其衍生物、二氢苯并呋喃类、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯醚类、二吡啶基、卤代羧酸及其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁唑类、环氧乙烷类、苯酚类、芳氧基和杂芳氧基苯氧基丙酸酯类、苯基乙酸及其衍生物、2-苯基丙酸及其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸类及其衍生物、嘧啶基醚类、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑羧酰胺类和尿嘧啶类。
此外,还可以单独将化合物I(以其本身或其与其它除草剂的组合)与其它的作物保护剂组合物混合且一同施用,例如与防治病原真菌或细菌的农药、组合物一起使用。感兴趣的还有与矿物盐溶液互混,采用这种方法来消除营养元素或痕量元素的缺乏。也可以加入无药害的油和油浓缩物。
根据防治目的、季节、靶体植物和生长期的不同,活性成分I的施用剂量是0.001g至3.0,优选0.01至1kg活性成分(a.s.)/ha。
应用实施例
由下列温室试验,可以显示式I的取代的水杨酸衍生物的除草作用:
所用的栽培容器是塑料花盆,盆中装有腐殖质含量约为3.0%的壤砂土作为基质。根据不同的种类,分别播种不同试验植物的种子。
在苗前处理的情况下,在播种后,将悬浮或乳化于水中的活性化合物用分布性能良好的喷嘴直接施用。花盆稍微浇些水,以促使萌发和生长,然后,覆盖上塑料地膜,直到植物生根。如果不是受活性化合物影响的话,覆盖应会使试验植物均匀的萌发。
进行苗后处理时,先让试验植物长出,根据不同的生长形式,让其长到3至15cm高,此时方用悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。对于这种目的,试验植物或是直接播种并在同一花盆中生长,或是先以秧苗分别生长,再在处理前几天,将它们移栽到试验花盆中。苗后处理的施用量是0.0312或0.0156kg活性成分/公顷。
根据种类的不同,将植物放置在10-25℃或20-35℃下。试验期历经2至4周。在此期间,悉心照料植物,并评价它们对各处理的反应。
以0至100的等级进行评分。在此情况下,100是指没有植物出苗或至少完全毁灭地上部分,而0是指无伤害或生长正常。
用于温室试验的植物属于下列种类:
表1-温室中苗后应用时的选择性除草活性
表2-温室中苗后应用时的选择性除草活性
合成实施例
学名 | 俗名 |
Amaranthus retroflexus | 反枝苋 |
Chenopodium album | 红心藜 |
Echinochloa crus-galli | 稗草 |
Oryza sativa | 稻 |
Sinapi salba | 田白芥 |
Solanum nigrum | 龙葵 |
Veronica spp. | 婆婆钠 |
实施例序号 | 50 | |
施用量(千克a.s./公顷) | 0.0312 | 0.0156 |
试验植物 | 损害% | |
ORYSA | 20 | 0 |
AMARE | 100 | 100 |
CHEAL | 95 | 90 |
实施例序号 | 5 | |
施用量(千克a.s./公顷) | 0.0312 | 0.0156 |
试验植物 | 损害% | |
ECHCG | 100 | 95 |
AMARE | 95 | 95 |
SINAL | 95 | 95 |
SOLNI | 100 | 100 |
VERSS | 95 | 95 |
通过使用不同的起始化合物,使用下文合成实施例中给出的方案获得其它化合物。将所得化合物与其物理数据一起列出于表中。那些未给出数据的化合物可以由相应的离析物用相似的方式合成。在表中给出的结构描述了特别优选的式I活性成分。
那些未描述于EP 657 441中的用作起始原料的2,2-二甲基-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮通过相似于描述于此公开文献中的方法得到。
1. 2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)-6-(2-甲氧基噻唑-5-基)苯甲酸(实施例50):用常规的方式,通过将2,2-二甲基-5-三氟甲基磺酰氧基-4H-(1,3)-苯并二氧己环-4-酮与通过金属化和甲锡烷基化2-甲氧基噻唑获得的锡化合物偶合而获得起始原料。将1.7克(5.8毫摩尔)的2,2-二甲基-5-(2-甲氧基噻-5-基)-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮于80毫升水中与241毫克(5.8毫摩尔)纯度97%的氢氧化钠和0.2毫升浓度40%的四丁基氢氧化铵溶液一起回流4小时。过滤后,将混合物真空浓缩,之后在稍微低于大气压力下,在70℃下,通过与甲苯一起沸腾5次来萃取。产物(1.57克)于80毫升二甲基亚砜中用少量的分子筛(4埃)和646毫克(5.8毫摩尔)叔丁醇钾处理,并将混合物在室温下搅拌1小时。随后加入1.26克(5.8毫摩尔)4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶,并将此混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物转移到已用磷酸酸化的水中,并将混合物用乙酸乙酯重复萃取。合并的有机相用水重复洗涤,经硫酸钠干燥,并真空浓缩。产量2.05克。熔点150至153℃。
2. 2-(4,6-二甲氧基嘧-2-基氧基)-6-(2,4-二甲氧基嘧-5-基)苯甲酸(实施例69):
a)2,4-二甲氧基-5-三丁基甲锡烷基嘧啶:在-70℃下将45毫升1.6M正丁基锂的己烷溶液逐滴加入到15.0克(68.5毫摩尔)2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶的400毫升乙醚中,并在-75℃下继续搅拌1.5小时。之后将23.2克(68.5毫摩尔)纯度98%的三丁基甲锡烷基氯化物滴加入到在此温度下的上述黄色悬浮液中,并让此混合物回到室温,并继续搅拌1小时。真空浓缩后,剩下36.6克粗制产物,可直接进一步使用。1H-NMR(CDCl3):δ=0.85(t);1.05(t);1.22(m);1.50(m);3.95(s);4.00(s);8.12(s)。
b)2,2-二甲基-5-(2,4-二甲氧基嘧啶-5-基)-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮:在反应釜中,将12.1克(37毫摩尔)2,2-二甲基-5-三氟甲基磺酰氧基-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮、20.0克上面描述的锡化合物、4.72克(111毫摩尔)氯化锂、855毫克(0.74毫摩尔)四双三苯基膦钯(O)和50毫克2,6-双叔丁基-4-甲基苯酚在140℃下于140毫升二噁烷中加热6小时。随后将混合物真空浓缩,在硅胶上使用甲苯/乙酸乙酯混合物色谱分离,之后用环己烷搅拌。产量3.5克。熔点194-196℃。
c)2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)-6-(2,4-二甲氧基嘧啶-5-基)苯甲酸:1.5克(4.8毫摩尔)2,2-二甲基-5-(2,4-二甲氧基嘧啶-5-基)-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮在60毫升水中与196毫克纯度97%的氢氧化钠和0.16毫升浓度40%的四丁基氢氧化铵溶液一起回流8.5小时。混合物过滤后,将滤液真空浓缩,之后在稍微低于大气压力下,在75℃下,通过与甲苯一起沸腾7次来萃取,之后真空浓缩。将产物(1.41克)转移到70毫升二甲基亚砜中,并在室温下加入532毫克(4.75毫摩尔)叔丁醇钾,并继续搅拌1小时。之后加入1.04克(4.75毫摩尔)4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶,并将此混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物转移到已用磷酸酸化的水中,并将混合物用乙酸乙酯重复萃取。合并的有机相用水重复洗涤,经硫酸钠干燥,并真空浓缩。产量0.9克。熔点161至162℃。
3. 2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)-6-(2,4-二甲氧基嘧啶-6-基)苯甲酸(实施例68):
a)2,4-二甲氧基-6-三丁基甲锡烷基嘧啶:在-100℃下,将27毫升1.4M仲丁基锂的己烷溶液(38毫摩尔)逐滴加入到于120毫升乙醚和120毫升四氢呋喃中的7.55克(34.5毫摩尔)2,4-二甲氧基-6-溴嘧啶中,并在-100℃下继续搅拌5分钟。在此温度下,逐滴加入11.7克(34.5毫摩尔)纯度96%的三丁基甲锡烷基氯化物,在-80℃下继续搅拌30分钟,并让此混合物回到室温。真空浓缩后,剩下18.9克粗制产物,可直接进一步使用。1H-NMR(CDCl3):δ=0.90(t);1.07(t);1.32(m);1.58(m);3.92(s);3.97(s);6.55(s)。
b)2,2-二甲基-5-(2,4-二甲氧基嘧啶-6-基)-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮:在反应釜中,将7.07克(21.7毫摩尔)2,2-二甲基-5-三氟甲基磺酰氧基-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮、18.6克上面描述的锡化合物、2.77克(65毫摩尔)氯化锂、502毫克(0.43毫摩尔)四双三苯基膦钯(O)和40毫克2,6-双叔丁基-4-甲基苯酚在140℃下于200毫升二噁烷中加热3小时。随后将混合物真空浓缩,在硅胶上使用甲苯/乙酸乙酯混合物色谱分离,之后用环己烷搅拌。产量2.5克。熔点174℃。
c)2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)-6-(2,4-二甲氧基嘧啶-6-基)苯甲酸:1.5克(4.8毫摩尔)2,2-二甲基-5-(2,4-二甲氧基嘧啶-6-基)-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮在60毫升水中与196毫克纯度97%的氢氧化钠和0.16毫升浓度40%的四丁基氢氧化铵溶液一起回流6小时。将混合物酸化并萃取,萃取液经硫酸钠干燥,并真空浓缩。将产物(1.07克,3.88毫摩尔)转移到50毫升二甲基亚砜中,并在室温下加入870毫克(7.77毫摩尔)叔丁醇钾,并继续搅拌0.5小时。之后加入848毫克(3.89毫摩尔)4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶,并将此混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物转移到已用磷酸酸化的水中,并将混合物用乙酸乙酯重复萃取。合并的有机相用水重复洗涤,经硫酸钠干燥,并真空浓缩。产量0.95克。熔点140-143℃。
4. 2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)-6-(1-甲氧基吡唑-5-基)苯甲酸(实施例3):
a)5-三丁基甲锡烷基-1-甲氧基吡唑:将15克(153毫摩尔)1-甲氧基吡唑(根据DE 34 09 317制备)溶解于280毫升无水乙醚中,并将此溶液冷却至-70℃。逐滴加入96.8毫升(163毫摩尔)1.7摩尔叔丁基锂的己烷溶液,继续搅拌1.5小时,之后加入49.8克(153毫摩尔)三丁基锡氯化物。让此混合物缓慢回到室温,并继续搅拌过夜。之后,将混合物用150毫升水溶解,分离出有机相,用水和饱和氯化钠溶液洗涤,经硫酸钠干燥并浓缩。所剩的残留物通过蒸馏,去除掉低沸点物质。剩下55克产物(GC纯度:93%)。
b)2,2-二甲基-5-(1-甲氧基吡唑-5-基)-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮:在反应釜中,将23.1克(71毫摩尔)2,2-二甲基-5-三氟甲基磺酰氧基-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮、26克上面描述的锡化合物、9.45克(220毫摩尔)氯化锂、1.7毫克(0.43毫摩尔)四双三苯基膦钯(O)和90毫克2,6-双叔丁基-4-甲基苯酚在140℃下于100毫升二噁烷中加热6小时。随后将混合物真空浓缩,在硅胶上使用甲苯/乙酸乙酯混合物色谱,之后用环己烷搅拌。产量5克,为无色油状物。
c)6-(1-甲氧基吡唑-5-基)水杨酸:3.0克(11毫摩尔)上面描述的化合物溶解于40毫升丙酮中,并将此溶液加入到1.77克(32毫摩尔)KOH和3滴四丁基氢氧化铵溶液的40毫升水溶液中。将此混合物在室温下搅拌4小时,浓缩至其一半体积,并用MTBE萃取。水相用磷酸酸化,并通过震荡用MTBE萃取三次。合并的有机相用水和饱和氯化钠溶液洗涤,经硫酸钠干燥,并浓缩。剩下1.9克无色固体,熔点208至218℃。
d)2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)-6-(1-甲氧基吡唑-5-基)苯甲酸:将1.61克(6.9毫摩尔)产物c)转移到50毫升二甲基亚砜中,并在室温下加入1.55克(13.8毫摩尔)叔丁醇钾,并继续搅拌0.5小时。之后加入1.5克(6.9毫摩尔)4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶,并将此混合物在室温下搅拌过夜。随后将反应混合物倒入已用磷酸酸化的水中,抽吸滤出沉淀出的固体物。将固体物用水洗涤,并在真空烘箱中在50℃下干燥。产量2.07克。熔点182-185℃。
5. 2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)-6-(1-乙氧基吡唑-4-基)苯甲酸(实施例5):
a)1-乙氧基吡唑:将104.8克(0.76摩尔)碳酸钾和60.1克(0.385摩尔)乙基碘的200毫升丙酮溶液加入到29.4克(0.35毫升)1-羟基吡唑(根据EP567 827制备)的200毫升丙酮溶液中,并将此混合物回流4小时。冷却后,抽吸滤出沉淀物,并用丙酮洗涤。先在常压下使用短柱将丙酮从滤液中蒸馏掉,之后继续在减压下蒸馏,在75℃/78mm下蒸馏无色液体形式的产物。由此给了出35.6克产物,纯度99.8%(GC)。
b)4-溴-1-乙氧基吡唑
将20.1克(178毫摩尔)1-乙氧基吡唑溶解于120毫升四氯化碳中,并在0至5℃下逐滴加入28.5克(178毫摩尔)溴的122毫升冰乙酸溶液,与之同时,通入和缓的氮气流。在此温度下继续搅拌30分钟,之后让此混合物经一小时回到室温,之后回流2.5小时。冷却后,将混合物倒入500毫升冰-水中,分离出有机相,水相用二氯甲烷再萃取三次。合并的有机相通常在震荡下用水、5%碳酸氢钠溶液、再用水和用饱和氯化钠溶液萃取,经硫酸钠干燥,在旋转蒸发器上蒸馏掉二氯甲烷。残留物用15厘米Vigreux柱蒸馏,33.3克产物在52至54℃/0.5mm下蒸出(GC纯度97.8%)。
c)5-三丁基甲锡烷基-1-乙氧基吡唑:将3.81克(157毫摩尔)镁屑放置于10毫升无水THF中,并将此混合物用碘颗粒活化。将混合物回流,去除冷却设备,并以保留上述回流条件的方式,逐滴加入27克(142毫摩尔)4-溴-1-乙氧基吡唑和160毫升无水THF溶液。将混合物再在回流条件下保持3小时,在此过程期间,大多数镁被溶解。让混合物冷却到室温,之后逐滴加入43克(132毫摩尔)三丁基锡氯化物的30毫升无水THF溶液,并将混合物回流2小时。冷却后,将此批量倒入500毫升浓度5%的氯化铵溶液中,水相用二氯甲烷萃取四次。合并的有机相用水和饱和的氯化钠溶液洗涤,经硫酸钠干燥并浓缩。所剩下的残留物在硅胶(已用hexamethyldisalazane减活化)上使用己烷/丙酮纯化。由此给出21.8克无色油状物(GC纯度:84%)。
d)5-(1-乙氧基吡唑-4-基)-2,2--二甲基-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮:在反应釜中,将13.3克(40毫摩尔)2,2-二甲基-5-三氟甲基磺酰氧基-4H-(1,3)苯并二氧己环-4-酮、20.1克上面描述的锡化合物、5.23克(125毫摩尔)氯化锂、0.94毫克四双三苯基膦钯(0)和39毫克2,6-双叔丁基-4-甲基苯酚在140℃下于100毫升二噁烷中加热6小时。随后将混合物真空浓缩,在硅胶上使用己烷/丙酮色谱,之后用己烷搅拌。产量4.6克无色油状物。
e)6-(1-乙氧基吡唑-4-基)水杨酸:将2.9克(10毫摩尔)上述化合物溶解于40毫升丙酮中,之后将此溶液加入到1.6克(29毫摩尔)KOH和3滴四丁基氢氧化铵溶液的40毫升水溶液中。将此混合物在室温下搅拌2.5小时,浓缩至其体积的一半,并用MTBE萃取。水相用磷酸酸化,并通过震荡,用MTBE萃取三次。合并的有机相用水和饱和的氯化钠溶液洗涤,经硫酸钠干燥并浓缩。剩下2.27克无色树脂。
f)6-(1-乙氧基吡唑-4-基)-2-(4,6-二甲氧基嘧-2-基氧基)苯甲酸:使用类似于上面针对1-甲氧基吡唑-5-基衍生物给出的方案,由1.55克(6毫摩尔)6-(1-乙氧基吡唑-4-基)水杨酸、1.35克(12毫摩尔)叔丁醇钾和1.31克(6毫摩尔)4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶。获得1.76克产物,熔点范围57至74℃。表3
NMR缩写:s:单峰;d:双峰;t:三峰;dd:双双峰;m:多峰
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
1. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-3-基 | |
2. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-4-基 | 122-129℃ |
3. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-5-基 | 182-185℃ |
4. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基吡唑-3-基 | |
5. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基吡唑-4-基 | 57-74℃ |
6. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基吡唑-5-基 | 209-216℃ |
7. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-丙氧基吡唑-4-基 | |
8. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-异丙氧基吡唑-3-基 | |
9. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-异丙氧基吡唑-4-基 | 135-139℃ |
10. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-异丙氧基吡唑-5-基 | 159-161℃ |
11. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-丁氧基吡唑-4-基 | |
12. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-(1-甲基丙氧基)吡唑-4-基 | |
13. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-戊氧基吡唑-4-基 | |
14. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-苄氧基吡唑-3-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
15. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-苄氧基吡唑-4-基 | |
16. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-苄氧基吡唑-5-基 | |
17. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-(2-甲氧基乙氧基)吡唑-4-基 | |
18. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-(甲氧基甲氧基)吡唑-4-基 | |
19. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-二氟甲氧基吡唑-4-基 | |
20. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-(2,2,2-三氟乙氧基)吡唑-4-基 | |
21. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基-1-甲基吡唑-5-基 | 173-175℃ |
22. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-4-基 | |
23. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-5-基 | |
24. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基吡唑-4-基 | |
25. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-丙氧基吡唑-4-基 | |
26. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-异丙氧基吡唑-4-基 | |
27. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-苄氧基吡唑-4-基 | |
28. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-苄氧基吡唑-5-基 | |
29. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-4-基 | |
30. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-5-基 | |
31. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基吡唑-4-基 | |
32. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-丙氧基吡唑-4-基 | |
33. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-异丙氧基吡唑-4-基 | |
34. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-苄氧基吡唑-4-基 | |
35. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-苄氧基吡唑-5-基 | |
36. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-(2-甲氧基乙氧基)吡唑-4-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
37. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-甲氧基吡唑-4-基 | |
38. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-甲氧基吡唑-5-基 | |
39. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-乙氧基吡唑-4-基 | |
40. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-丙氧基吡唑-4-基 | |
41. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-异丙氧基吡唑-4-基 | |
42. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-异丙氧基吡唑-5-基 | |
43. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-苄氧基吡唑-4-基 | |
44. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-苄氧基吡唑-5-基 | |
45. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-(2-甲氧基乙氧基)吡唑-4-基 | |
46. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-二氟甲氧基吡唑-4-基 | |
47. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-4-基 | |
48. | OH | CF | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-4-基 | |
49. | OH | CH | OMe | OMe | N | O | 1-甲氧基吡唑-4-基 | |
50. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻唑-5-基 | 150-153℃ |
51. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噻唑-5-基 | 145-146℃ |
52. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噻唑-5-基 | |
53. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噻唑-5-基 | |
54. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-二甲基氨基乙氧基)噻唑-5-基 | |
55. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2,2,2-三氟乙氧基)噻唑-5-基 | |
56. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(二甲基氨基)噻唑-5-基 | |
57. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻唑-4-基 | |
58. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基噻唑-2-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
59. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基噻唑-2-基 | |
60. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲基-2-甲氧基咪唑-4-基 | |
61. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲基-2-甲氧基咪唑-5-基 | |
62. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙基-2-甲氧基咪唑-4-基 | |
63. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基咪唑-2-基 | |
64. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基咪唑-4-基 | |
65. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
66. | O1H | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
67. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
68. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基嘧啶-6-基 | 140-143℃ |
69. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基嘧啶-5-基 | 161-162℃ |
70. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基嘧啶-5-基 | |
71. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基嘧啶-4-基 | |
72. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基嘧啶-2-基 | |
73. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4,6-二甲氧基嘧啶-2-基 | |
74. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基嘧啶-2-基 | |
75. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基哒嗪-5-基 | |
76. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基哒嗪-6-基 | |
77. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-乙氧基哒嗪-6-基 | |
78. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-(2-甲氧基乙氧基)哒嗪-6-基 | |
79. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-(2,2,2-三氟乙氧基)哒嗪-6-基 | |
80. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基哒嗪-6-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
81. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基吡嗪-5-基 | |
82. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,5]三嗪-4-基 | |
83. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
84. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二乙氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
85. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二丙氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
86. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-4-基 | |
87. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-5-基 | |
88. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-3-基 | |
89. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基呋喃-5-基 | |
90. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-4-基 | |
91. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-5-基 | |
92. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-3-基 | |
93. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噻吩-5-基 | |
94. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噻吩-5-基 | |
95. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-二甲基氨基噻吩-5-基 | |
96. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(甲氧基甲基)噻吩-5-基 | |
97. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噻吩-5-基 | |
98. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基-1-甲基吡咯-5-基 | |
99. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基-1-甲基吡咯-4-基 | |
100. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噁唑-5-基 | |
101. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噁唑-5-基 | |
102. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噁唑-5-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
103. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噁唑-5-基 | |
104. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-二甲基氨基乙氧基)噁唑-5-基 | |
105. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2,2,2-三氟乙氧基)噁唑-5-基 | |
106. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(二甲基氨基)噁唑-5-基 | |
107. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噁唑-4-基 | |
108. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基噁唑-2-基 | |
109. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基噁唑-2-基 | |
110. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噁唑-3-基 | |
111. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-乙氧基异噁唑-3-基 | |
112. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噁唑-5-基 | |
113. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-甲氧基乙氧基)异噁唑-3-基 | |
114. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-二甲基氨基乙氧基)异噁唑-3-基 | |
115. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2,2,2-三氟乙氧基)异噁唑-3-基 | |
116. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(二甲氨基)异噁唑-3-基 | |
117. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噁唑-5-基 | |
118. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基异噁唑-3-基 | |
119. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噁唑-4-基 | |
120. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噻唑-3-基 | |
121. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-乙氧基异噻唑-3-基 | |
122. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噻唑-5-基 | |
123. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-甲氧基乙氧基)异噻唑-3-基 | |
124. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-二甲氨基乙氧基)异噻唑-3-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
125. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2,2,2-三氟乙氧基)异噻唑-3-基 | |
126. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(二甲氨基异噻唑-3-基 | |
127. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噻唑-5-基 | |
128. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基异噻唑-3-基 | |
129. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噻唑-4-基 | |
130. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,4]噻二唑-5-基 | |
131. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基[1,3,4]噻二唑-5-基 | |
132. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基[1,2,4]噻二唑-3-基 | |
133. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,4]噁二唑-5-基 | |
134. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基[1,3,4]噁二唑-5-基 | |
135. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基[1,2,4]噁二唑-3-基 | |
136. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻唑-5-基 | |
137. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噻唑-5-基 | |
138. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噻唑-5-基 | |
139. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噻唑-5-基 | |
140. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-二甲基氨基乙氧基)噻唑-5-基 | |
141. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2,2,2-三氟乙氧基)噻唑-5-基 | |
142. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(二甲基氨基)噻唑-5-基 | |
143. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻唑-4-基 | |
144. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基噻唑-2-基 | |
145. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基噻唑-2-基 | |
146. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲基-2-甲氧基咪唑-4-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
147. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲基-2-甲氧基咪唑-5-基 | |
148. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙基-2-甲氧基咪唑-4-基 | |
149. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基咪唑-2-基 | |
150. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基咪唑-4-基 | |
151. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
152. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
153. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
154. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基嘧啶-6-基 | |
155. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基嘧啶-5-基 | |
156. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基嘧啶-5-基 | |
157. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基嘧啶-4-基 | |
158. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基嘧啶-2-基 | |
159. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4,6-二甲氧基嘧啶-2-基 | |
160. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基嘧啶-2-基 | |
161. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基哒嗪-5-基 | |
162. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基哒嗪-6-基 | |
163. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-乙氧基哒嗪-6-基 | |
164. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-(2-甲氧基乙氧基)哒嗪-6-基 | |
165. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-(2,2,2-三氟乙氧基)哒嗪-6-基 | |
166. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基哒嗪-6-基 | |
167. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基吡嗪-5-基 | |
168. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,5]三嗪-4-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
169. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
170. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二乙氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
171. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二丙氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
172. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-4-基 | |
173. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-5-基 | |
174. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-3-基 | |
175. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基呋喃-5-基 | |
176. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-4-基 | |
177. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-5-基 | |
178. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-3-基 | |
179. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噻吩-5-基 | |
180. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噻吩-5-基 | |
181. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-二甲基氨基噻吩-5-基 | |
182. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(甲氧基甲基)噻吩-5-基 | |
183. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噻吩-5-基 | |
184. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基-1-甲基吡咯-5-基 | |
185. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基-1-甲基吡咯-4-基 | |
186. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噁唑-5-基 | |
187. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噁唑-5-基 | |
188. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噁唑-5-基 | |
189. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噁唑-5-基 | |
190. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-二甲基氨基乙氧基)噁唑-5-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
191. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2,2,2-三氟乙氧基)噁唑-5-基 | |
192. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(二甲基氨基)噁唑-5-基 | |
193. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噁唑-4-基 | |
194. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基噁唑-2-基 | |
195. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基噁唑-2-基 | |
196. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噁唑-3-基 | |
197. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-乙氧基异噁唑-3-基 | |
198. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噁唑-5-基 | |
199. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-甲氧基乙氧基)异噁唑-3-基 | |
200. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-二甲基氨基乙氧基)异噁唑-3-基 | |
201. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2,2,2-三氟乙氧基)异噁唑-3-基 | |
202. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(二甲氨基)异噁唑-3-基 | |
203. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噁唑-5-基 | |
204. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基异噁唑-3-基 | |
205. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噁唑-4-基 | |
206. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噻唑-3-基 | |
207. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-乙氧基异噻唑-3-基 | |
208. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噻唑-5-基 | |
209. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-甲氧基乙氧基)异噻唑-3-基 | |
210. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-二甲氨基乙氧基)异噻唑-3-基 | |
211. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2,2,2-三氟乙氧基)异噻唑-3-基 | |
212. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(二甲氨基异噻唑-3-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
213. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噻唑-5-基 | |
214. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基异噻唑-3-基 | |
215. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噻唑-4-基 | |
216. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,4]噻二唑-5-基 | |
217. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基[1,3,4]噻二唑-5-基 | |
218. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基[1,2,4]噻二唑-3-基 | |
219. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,4]噁二唑-5-基 | |
220. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基[1,3,4]噁二唑-5-基 | |
221. | 苄氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基[1,2,4]噁二唑-3-基 | |
222. | 2-丙基亚氨基氧基 | C1 | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻唑-5-基 | |
223. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噻唑-5-基 | |
224. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噻唑-5-基 | |
225. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噻唑-5-基 | |
226. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-二甲基氨基乙氧基)噻唑-5-基 | |
227. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2,2,2-三氟乙氧基)噻唑-5-基 | |
228. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(二甲基氨基)噻唑-5-基 | |
229. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻唑-4-基 | |
230. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基噻唑-2-基 | |
231. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基噻唑-2-基 | |
232. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲基-2-甲氧基咪唑-4-基 | |
233. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲基-2-甲氧基咪唑-5-基 | |
234. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙基-2-甲氧基咪唑-4-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[C]) |
235. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基咪唑-2-基 | |
236. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基咪唑-4-基 | |
237. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
238. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
239. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
240. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基嘧啶-6-基 | |
241. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基嘧啶-5-基 | |
242. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基嘧啶-5-基 | |
243. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基嘧啶-4-基 | |
244. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基嘧啶-2-基 | |
245. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4,6-二甲氧基嘧啶-2-基 | |
246. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基嘧啶-2-基 | |
247. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基哒嗪-5-基 | |
248. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基哒嗪-6-基 | |
249. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-乙氧基哒嗪-6-基 | |
250. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-(2-甲氧基乙氧基)哒嗪-6-基 | |
251. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-(2,2,2-三氟乙氧基)哒嗪-6-基 | |
252. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基哒嗪-6-基 | |
253. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基吡嗪-5-基 | |
254. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,5]三嗪-4-基 | |
255. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
256. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二乙氧基[1,3,5]三嗪-6-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
257. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二丙氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
258. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-4-基 | |
259. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-5-基 | |
260. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-3-基 | |
261. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基呋喃-5-基 | |
262. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-4-基 | |
263. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-5-基 | |
264. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-3-基 | |
265. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噻吩-5-基 | |
266. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噻吩-5-基 | |
267. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-二甲基氨基噻吩-5-基 | |
268. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(甲氧基甲基)噻吩-5-基 | |
269. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噻吩-5-基 | |
270. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基-1-甲基吡咯-5-基 | |
271. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基-1-甲基吡咯-4-基 | |
272. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噁唑-5-基 | |
273. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噁唑-5-基 | |
274. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噁唑-5-基 | |
275. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噁唑-5-基 | |
276. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-二甲基氨基乙氧基)噁唑-5-基 | |
277. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(2,2,2-三氟乙氧基)噁唑-5-基 | |
278. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-(二甲基氨基)噁唑-5-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
279. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噁唑-4-基 | |
280. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基噁唑-2-基 | |
281. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基噁唑-2-基 | |
282. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噁唑-3-基 | |
283. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-乙氧基异噁唑-3-基 | |
284. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噁唑-5-基 | |
285. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-甲氧基乙氧基)异噁唑-3-基 | |
286. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-二甲基氨基乙氧基)异噁唑-3-基 | |
287. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2,2,2-三氟乙氧基)异噁唑-3-基 | |
288. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(二甲氨基)异噁唑-3-基 | |
289. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噁唑-5-基 | |
290. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基异噁唑-3-基 | |
291. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噁唑-4-基 | |
292. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噻唑-3-基 | |
293. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-乙氧基异噻唑-3-基 | |
294. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噻唑-5-基 | |
295. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-甲氧基乙氧基)异噻唑-3-基 | |
296. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-二甲氨基乙氧基)异噻唑-3-基 | |
297. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(2,2,2-三氟乙氧基)异噻唑-3-基 | |
298. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-(二甲氨基异噻唑-3-基 | |
299. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噻唑-5-基 | |
300. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基异噻唑-3-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
301. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噻唑-4-基 | |
302. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,4]噻二唑-5-基 | |
303. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基[1,3,4]噻二唑-5-基 | |
304. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基[1,2,4]噻二唑-3-基 | |
305. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,4]噁二唑-5-基 | |
306. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基[1,3,4]噁二唑-5-基 | |
307. | 2-丙基亚氨基氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基[1,2,4]噁二唑-3-基 | |
308. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基噻唑-5-基 | |
309. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-乙氧基噻唑-5-基 | |
310. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-丙氧基噻唑-5-基 | |
311. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-(2-甲氧基乙氧基)噻唑-5-基 | |
312. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-(2-二甲基氨基乙氧基)噻唑-5-基 | |
313. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-(2,2,2-三氟乙氧基)噻唑-5-基 | |
314. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-(二甲基氨基)噻唑-5-基 | |
315. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基噻唑-4-基 | |
316. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 5-甲氧基噻唑-2-基 | |
317. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-甲氧基噻唑-2-基 | |
318. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-甲基-2-甲氧基咪唑-4-基 | |
319. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-甲基-2-甲氧基咪唑-5-基 | |
320. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-乙基-2-甲氧基咪唑-4-基 | |
321. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-甲氧基咪唑-2-基 | |
322. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-甲氧基咪唑-4-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
323. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
324. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
325. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
326. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2,4-二甲氧基嘧啶-6-基 | |
327. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2,4-二甲氧基嘧啶-5-基 | |
328. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基嘧啶-5-基 | |
329. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基嘧啶-4-基 | |
330. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-甲氧基嘧啶-2-基 | |
331. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4,6-二甲氧基嘧啶-2-基 | |
332. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 5-甲氧基嘧啶-2-基 | |
333. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 3-甲氧基哒嗪-5-基 | |
334. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 3-甲氧基哒嗪-6-基 | |
335. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 3-乙氧基哒嗪-6-基 | |
336. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 3-(2-甲氧基乙氧基)哒嗪-6-基 | |
337. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 3-(2,2,2-三氟乙氧基)哒嗪-6-基 | |
338. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基哒嗪-6-基 | |
339. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基吡嗪-5-基 | |
340. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基[1,3,5]三嗪-4-基 | |
341. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2,4-二甲氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
342. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2,4-二乙氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
343. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2,4-二丙氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
344. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基呋喃-4-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
345. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基呋喃-5-基 | |
346. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基呋喃-3-基 | |
347. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-乙氧基呋喃-5-基 | |
348. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基噻吩-4-基 | |
349. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基噻吩-5-基 | |
350. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基噻吩-3-基 | |
351. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-乙氧基噻吩-5-基 | |
352. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-丙氧基噻吩-5-基 | |
353. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-二甲基氨基噻吩-5-基 | |
354. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-(甲氧基甲基)噻吩-5-基 | |
355. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-(2-甲氧基乙氧基)噻吩-5-基 | |
356. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基-1-甲基吡咯-5-基 | |
357. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基-1-甲基吡咯-4-基 | |
358. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基噁唑-5-基 | |
359. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-乙氧基噁唑-5-基 | |
360. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-丙氧基噁唑-5-基 | |
361. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-(2-甲氧基乙氧基)噁唑-5-基 | |
362. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-(2-二甲基氨基乙氧基)噁唑-5-基 | |
363. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-(2,2,2-三氟乙氧基)噁唑-5-基 | |
364. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-(二甲氧基亚氨基氧基)噁唑-5-基 | |
365. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基噁唑-4-基 | |
366. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 5-甲氧基噁唑-2-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
367. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-甲氧基噁唑-2-基 | |
368. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-甲氧基异噁唑-3-基 | |
369. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-乙氧基异噁-3-基 | |
370. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 3-甲氧基异噁唑-5-基 | |
371. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-(2-甲氧基乙氧基)异噁唑-3-基 | |
372. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-(2-二甲基氨基乙氧基)异噁唑-3-基 | |
373. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-(2,2,2-三氟乙氧基)异噁唑-3-基 | |
374. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-(二甲氨基)异噁唑-3-基 | |
375. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-甲氧基异噁唑-5-基 | |
376. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 5-甲氧基异噁唑-3-基 | |
377. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 3-甲氧基异噁唑-4-基 | |
378. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-甲氧基异噻唑-3-基 | |
379. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-乙氧基异噻唑-3-基 | |
380. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 3-甲氧基异噻唑-5-基 | |
381. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-(2-甲氧基乙氧基)异噻唑-3-基 | |
382. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-(2-二甲氨基乙氧基)异噻唑-3-基 | |
383. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-(2,2,2-三氟乙氧基)异噻唑-3-基 | |
384. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-(二甲氨基)异噻唑-3-基 | |
385. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 4-甲氧基异噻唑-5-基 | |
386. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 5-甲氧基异噻唑-3-基 | |
387. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 3-甲氧基异噻唑-4-基 | |
388. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基[1,3,4]噻二唑-5-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
389. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-乙氧基[1,3,4]噻二唑-5-基 | |
390. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 5-甲氧基[1,2,4]噻二唑-3-基 | |
391. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-甲氧基[1,3,4]噁二唑-5-基 | |
392. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 2-乙氧基[1,3,4]噁二唑-5-基 | |
393. | OH | CH | OMe | OMe | CH | S | 5-甲氧基[1,2,4]噁二唑-3-基 | |
394. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻唑-5-基 | |
395. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噻唑-5-基 | |
396. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噻唑-5-基 | |
397. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噻唑-5-基 | |
398. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-二甲基氨基乙氧基)噻唑-5-基 | |
399. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-(2,2,2-三氟乙氧基)噻唑-5-基 | |
400. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-(二甲基氨基)噻唑-5-基 | |
401. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻唑-4-基 | |
402. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基噻唑-2-基 | |
403. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基噻唑-2-基 | |
404. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 1-甲基-2-甲氧基咪唑-4-基 | |
405. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 1-甲基-2-甲氧基咪唑-5-基 | |
406. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 1-乙基-2-甲氧基咪唑-4-基 | |
407. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基咪唑-2-基 | |
408. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基咪唑-4-基 | |
409. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
410. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
411. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基咪唑-2-基 | |
412. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基嘧啶-6-基 | |
413. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基嘧啶-5-基 | |
414. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基嘧啶-5-基 | |
415. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基嘧啶-4-基 | |
416. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基嘧啶-2-基 | |
417. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4,6-二甲氧基嘧啶-2-基 | |
418. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基嘧啶-2-基 | |
419. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基哒嗪-5-基 | |
420. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基哒嗪-6-基 | |
421. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 3-乙氧基哒嗪-6-基 | |
422. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 3-(2-甲氧基乙氧基)哒嗪-6-基 | |
423. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 3-(2,2,2-三氟乙氧基)哒嗪-6-基 | |
424. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基哒嗪-6-基 | |
425. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基吡嗪-5-基 | |
426. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,5]三嗪-4-基 | |
427. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
428. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二乙氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
429. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二丙氧基[1,3,5]三嗪-6-基 | |
430. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-4-基 | |
431. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-5-基 | |
432. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基呋喃-3-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
433. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基呋喃-5-基 | |
434. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-4-基 | |
435. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-5-基 | |
436. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噻吩-3-基 | |
437. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噻吩-5-基 | |
438. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噻吩-5-基 | |
439 | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-二甲基氨基噻吩-5-基 | |
440. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-(甲氧基甲基)噻吩-5-基 | |
441. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噻吩-5-基 | |
442. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基-1-甲基吡咯-5-基 | |
443. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基-1-甲基吡咯-4-基 | |
444. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噁唑-5-基 | |
445. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基噁唑-5-基 | |
446. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-丙氧基噁唑-5-基 | |
447. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-甲氧基乙氧基)噁唑-5-基 | |
448. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-(2-二甲基氨基乙氧基)噁唑-5-基 | |
449. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-(2,2,2-三氟乙氧基)噁唑-5-基 | |
450. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-(二甲氧基亚氨基氧基)噁唑-5-基 | |
451. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基噁唑-4-基 | |
452. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基噁唑-2-基 | |
453. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基噁唑-2-基 | |
454. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噁唑-3-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
455. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-乙氧基异噁-3-基 | |
456. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噁唑-5-基 | |
457. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-甲氧基乙氧基)异噁唑-3-基 | |
458. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-二甲基氨基乙氧基)异噁唑-3-基 | |
459. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-(2,2,2-三氟乙氧基)异噁唑-3-基 | |
460. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-(二甲氨基)异噁唑-3-基 | |
461. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噁唑-5-基 | |
462. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基异噁唑-3-基 | |
463. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噁唑-4-基 | |
464. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噻唑-3-基 | |
465. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-乙氧基异噻唑-3-基 | |
466. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噻唑-5-基 | |
467. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-甲氧基乙氧基)异噻唑-3-基 | |
468. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-(2-二甲氨基乙氧基)异噻唑-3-基 | |
469. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-(2,2,2-三氟乙氧基)异噻唑-3-基 | |
470. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-(二甲氨基)异噻唑-3-基 | |
471. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 4-甲氧基异噻唑-5-基 | |
472. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基异噻唑-3-基 | |
473. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 3-甲氧基异噻唑-4-基 | |
474. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,4]噻二唑-5-基 | |
475. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基[1,3,4]噻二唑-5-基 | |
476. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基[1,2,4]噻二唑-3-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
477. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-甲氧基[1,3,4]噁二唑-5-基 | |
478. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 2-乙氧基[1,3,4]噁二唑-5-基 | |
479. | OH | N | OMe | OMe | CH | O | 5-甲氧基[1,2,4]噁二唑-3-基 | |
480. | OH | CH | OMe | OMe | N | O | 2-甲氧基噻唑-5-基 | |
481. | OH | CH | OMe | OMe | N | O | 2,4-二甲氧基嘧啶-6-基 | |
482. | OH | CH | OMe | OMe | N | O | 2,4-二甲氧基嘧啶-5-基 | |
483. | 甲氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-3-基 | |
484. | 炔丙氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-4-基 | |
485. | 烯丙氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-甲氧基吡唑-5-基 | |
486. | 炔丙氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基吡唑-3-基 | |
487. | 2-乙氧基亚氨基乙基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基吡唑-4-基 | |
488. | 2-甲氧基乙氧基 | CH | OMe | OMe | CH | O | 1-乙氧基吡唑-5-基 | |
489. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲硫基嘧啶-6-基 | |
490. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2,4-二甲硫基嘧啶-5-基 | |
491. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲硫基嘧啶-5-基 | |
492. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲硫基嘧啶-4-基 | |
493. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲硫基嘧啶-2-基 | |
494. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4,6-二甲硫基嘧啶-4-基 | |
495. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲硫基嘧啶-2-基 | |
496. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲磺酰基嘧啶-5-基 | |
497. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲磺酰基嘧啶-4-基 | |
498. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲磺酰基嘧啶-2-基 |
序号 | R3 | Z | R1 | R2 | Y | X | A | 物理数据(NMR,mp.[℃]) |
499. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲磺酰基嘧啶-2-基 | |
500. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲基亚磺酰基嘧啶-5-基 | |
501. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 2-甲基亚磺酰基嘧啶-4-基 | |
502. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 4-甲基亚磺酰基嘧啶-2-基 | |
503. | OH | CH | OMe | OMe | CH | O | 5-甲基亚磺酰基嘧啶-2-基 |
Claims (10)
1.式I的水杨酸衍生物A 是在环上具有一个氧、氮或硫原子或具有一至四个氮原子或具有一至二个氮原子且另有一个硫或氧原子的5元杂芳族环,该环带有至少一个基团-B-R5-,且它可以另有一或多个下列取代基:硝基、卤素、氰基、未取代或取代的烷基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、甲酰基或基团R5;是在环上具有二至三个氮原子的6元杂芳族环,该环具有至少一个基团-B-R5,且它可以另有一或多个下列取代基:硝基、卤素、氰基、未取代或取代的烷基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、甲酰基或基团R5;B 是氧、硫、SO、SO2;X 是氧或硫;Y 是氮或C-H;Z 是氮或基团C-R4;R1是卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基和/或二烷基氨基;R2是卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基和/或二烷基氨基;R3 是氢;琥珀酰亚氨基氧基;含有一至三个氮原子的5元杂芳族环,它可以带有一至四个卤原子和/或一至二个下列基团:烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和/或烷硫基:基团OR6;基团基团R7和R8可以相同或不同,且其中m可以是0或1;或基团R4 是氢、烷基、卤素;R5 是未取代或取代的烷基、二烷基氨基或未取代或取代的苯基;R6 是氢、碱金属阳离子、一个当量的碱土金属阳离子或有机铵离子;可以带有一至五个卤素原子和/或一或二个下列基团的烷基:烷氧基、烷硫基、氰基、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷基、基团-O-N=CR10R11、苯基、苯氧基或是苯基羰基,对于芳族基团而言,它们本身可以带有一至五个卤原子和/或一至三个下列基团:烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和/或烷硫基;可以带有一至五个卤原子的烷基,含有一至三个氮原子的5元杂芳族环,或在环上含有一至三个氮原子和另有一个硫或氧原子的5元杂芳族环,它们可以带有一至四个卤原子和/或一至二个下列基团:烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和/或烷硫基;在2-位上有下列基团之一的烷基:烷氧基亚氨基、链烯氧基亚氨基、卤代链烯氧基亚氨基或苄氧基亚氨基;链烯基或炔基基团,这些基团本身可以带有一至五个卤原子;未取代的或由硝基、烷基或烷氧基单-至三取代的或由卤素单-至五取代的苯基;基团-N=CR10R11,其中R10与R11可以相同或不同;经氮原子键合且在环上具有一至四个氮原子的5元芳族杂环或经氮原子键合且在环上具有一至三个氮原子的苯并稠合5元芳族杂环,这些环可以由卤素、烷基、卤代烷基取代;R7、R8是氢;烷基、链烯基、炔基,这些基团各可以带有一至五个卤原子和/或一至二个下列基团:烷氧基、烷硫基、氰基、烷基羰基、烷氧基羰基、双二烷基氨基、环烷基;苯基或取代的苯基;共同形成一个闭合成环的亚烷基链或与一个可以是氧、硫或氮的杂原子共同形成一个闭合成环的亚烷基链,这些链各可以带有一至三个烷基取代基;或基团R9 是烷基或苯基,它们可以带有一至四个下列取代基:卤素、硝基、氰基、烷基;R10、R11是烷基,它可以带有一个苯基、烷氧基和/或烷硫基、或是环烷基、苯基,或共同形成一个亚烷基链,它可带有一至五个烷基且可以通过一个亚烷基链桥接;R12 是氢或烷基,该烷基可以由羟基、氨基、硫化氢、烷硫基、羧基、氨基甲酰基、胍基、苯基、羟基苯基、咪唑基或吲哚基取代,或与R7经亚烷基链共同形成一个环;R13 是烷基、链烯基或炔基;其中取代的烷基、取代的烷氧基、取代的烷硫基、取代的烷基亚磺酰基、取代的烷基磺酰基、取代的烷基氨基和取代的二烷基氨基各应理解为,在每一种情况下烷基基团可以由一至最大可能数目的卤原子取代和/或可以带有一至三个下列基团:硝基、氰基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、苯基、由一至三个卤原子或一至三个甲基取代的苯基、苯氧基或由一至三个卤原子或一至三个甲基取代的苯氧基,取代的苯基、取代的苯氧基、取代的苯硫基和取代的苯基磺酰基应理解为,苯环可以带有一至五个卤原子、一至三个烷基或烷氧基基团和/或一至三个下列基团:硝基、氰基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、苯基、由一至三个卤原子或一至三个甲基取代的苯基、苯氧基或由一至三个卤原子或一至三个甲基基团取代的苯氧基。
2.根据权利要求1的式I水杨酸衍生物,其中R1、R2是烷氧基,且Y 是氮。
3.根据权利要求1的式I水杨酸衍生物,其中R1、R2是烷氧基,Y 是氮Z 是C-H,且R3 是羟基。
4.根据权利要求1的式I水杨酸衍生物,其中R1、R2是烷氧基,Y 是氮R3 是羟基,且A 是在环上具有一个氧、氮或硫原子或具有一至四个氮原子或具有一至二个氮原子且另有一个硫或氧原子的5元杂芳族环,该环具有至少一个基团-B-R5-,且它可以另有一或多个下列取代基:硝基、卤素、氰基、未取代或取代的烷基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、甲酰基或基团R5。
5.一种除草组合物,包含除草活性量的至少一种根据权利要求1的式I化合物和至少一种惰性液体和/或固体载体和,如果需要,至少一种辅助剂。
6.一种防治莠草的方法,它包含让除草活性量的根据权利要求1的式I化合物作用于植物、其环境或其种子。
7.权利要求1的通式I化合物作为除草剂的应用。
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