CN1187507A - 含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂及其制备方法,其特点是将二苯甲烷双马来酰亚胺与含硅双呋喃通过Diels-Alder反应制备含硅双马来酰亚胺,并与富电子双键单体和乙烯基酯树脂共聚反应,制备含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂。该树脂具有高韧性,低温固化和高热稳定性。可作高性能复合材料基体树脂,主要用于层压复合材料,航空工装模具材料及电绝缘材料。
Description
本发明涉及一种含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂及其制备方法,属于特种高分子材料合成领域。
双马来酰亚胺最初由法国Rhone-Poulenc公司开发出来,鉴于该树脂耐热性高,易于加工成型的特点,在高性能复合材料方面被广泛用作基体树脂。但双马来酰亚胺树脂也存在一些致命的缺点,就是脆性大,固化时需在250℃处理8~24小时,这就大大限制了双马来酰亚胺树脂的应用范围。用有机硅增韧双马来酰亚胺树脂已有文献报导,法国Rhone-Poulenc公司用二苯基硅二醇扩链二苯甲烷双马来酰亚胺,获得含硅双马来酰亚胺树脂,French Pat.8317218(1983),但该树脂固化后存在大量微孔,影响了复合材料的性能。希腊J.A.Mikroyannidis等用N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺与氯硅烷单体缩合反应,制备了含硅双马来酰亚胺单体,British Polymer Jourmal,23,309~314(1990)。美国G.C.Tesoro等用双马来酰亚胺与含聚硅氧烷链的双呋喃进行Diels-Alder双烯加成聚合,制备了聚(硅氧烷酰亚胺),但并未用Diels-Alder反应制备含硅双马来酰亚胺,Ind.Eng.Chem.Prod.Res.Der.,25,444~448(1986)。采用引入富电子双键单体的方法,使富电子双键与双马来酰亚胺贫电子双键形成电荷转移络合物,从而降低固化反应的方法已见报导,美国J.V.Crivello等用氯乙基乙烯基醚与二醇类化合物缩合反应,制备了双乙烯基醚单体,以此合成单体与双马来酰亚胺制备了低温固化树脂,PolymerBulletin 13,409~415(1985)。美国Wagener等采用双乙烯基醚与马来酰亚胺制备了双马来酰亚胺低温固化树脂。该研究课题属美国军方合同课题,Report,1989,AFWAL-TR-88-4249;Order A.D.-A206287。这些研究工作所用双马来酰亚胺单体均不含有机硅结构,所用富电子双键单体仅限于双乙烯基醚单体,同时树脂体系仅有两种组份,无法调节树脂所具有的高韧性,低温固化以及固化反应速度快慢。
本发明的目的是针对现有技术的不足而提供一种含硅双马酰亚胺电荷转移基体树脂及其制备方法,其特点是由二苯甲烷双马来酰亚胺与含硅双呋喃通过Diels-Alder反应制备含硅双马来酰亚胺单体,并与富电子双键单体和乙烯基酯树脂共聚反应,制备含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂,该树脂具有高韧性,低温固化和高热稳定性,是高性能复合材料基体树脂,可用作航空工装模具材料及电绝缘材料。
本发明的目的是通过以下技术措施来实现的:
含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂的原料配方组分(按重量计)为:
含硅双马来酰亚胺 40~200份
乙烯基酯树脂 0~70份
富电子双键单体(可用苯乙烯、9-乙烯基咔唑和2-氯乙基乙烯基醚)10~50份
含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂的制备方法:
1.含硅双呋喃的制备
将3mol糠醇/乙醚800~2000ml/吡啶1~4mol混合溶液加入到干燥的反应器中,在温度-40~30℃用0.5~3mol的二氯二甲基硅烷或者二氯二苯基硅烷在1~6小时内滴加到反应体系中,有大量的白色沉淀物出现,滴加完毕,保温继续反应2~6小时,混合物经过滤除去白色沉淀,收集滤液,用2000ml乙醚洗涤白色沉淀,洗液和滤液收集在一起,将乙醚蒸出,获得棕红色含硅双呋喃产物,其结构为:
2.含硅双马来酰亚胺的制备
将摩尔比为1.2~4∶1的二苯甲烷双马来酰亚胺与含硅双呋喃溶于四氢呋喃/极性溶剂10∶4~1体积比的混合溶剂中,溶液固含量为10~50%,加入带有搅拌器、温度计和回流冷凝器的反应器中,于温度72℃回流反应6~20小时,产物经水析,过滤,在真空度0.09MPa下进行真空干燥24小时,获得含硅双马来酰亚胺产物,再将上述产物溶于醋酐中,醋酐用量为0.3~5ml/g产物,于温度120-130℃回流1~6小时,进行芳构化反应,混合物溶液经水析,过滤,NaHCO3溶液洗,水洗,于温度50℃真空度0.09MPa真空干燥24小时后,用极性溶剂纯化二次,获得含硅双马来酰亚胺,其结构为:3.含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂的制备
按前述配方组分分别称取乙烯基酯树脂,含硅双马来酰亚胺单体,加入带有搅拌器、温度计和冷凝器的反应器中,缓缓升温至50~150℃,开动搅拌,在反应物完全熔融状态下搅拌反应0.5~6小时,再加富电子双键单体,保温继续搅拌反应0.5~4小时,获得棕色粘状的含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂液。
本发明制备的含硅双马来酰亚胺树脂为固体粉末。随着单体中重复结构单元n值的增加,颜色由紫红色向淡白红色变化;熔融温度由150℃下降至70℃。该双马来酰亚胺的固化反应温度在210~280℃之间;固化树脂的起始热失重温度随n值的不同在370~420℃之间变化。含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂为棕色粘状液体,树脂的固化温度范围在20~20℃之间,固体树脂的凝胶含量随配方的变化在70~99%之间变化,固化树脂的耐热温度指数大于180℃。
图1为树脂组成—固化温度—凝胶化时间三维曲面图
从图看出,温度已不是决定树脂凝胶化时间的唯一因素,树脂的配方组成决定树脂的凝胶化时间。当富电子双键单体与含硅马来酰亚胺摩尔数相等时,凝胶化时间最短,而这一极小极值并不随温度的改变而变化,说明了这类树脂凝胶化过程的特点。
图2为树脂固化后的组成—固化温度—凝胶含量三维曲面图。
从图看出,树脂凝胶含量在组分II(含硅双马来酰亚胺)比例小于60%(重量比)情况下出现一平面,凝胶含量则高于90%。
图3为树脂组成—固化温度—200℃恒温热失重三维曲面图
从图看出,树脂固化后,在大部份区域内显示出良好的热稳定性,形成热失重平面区域,在平面区域内,热失重处于5~20%(重量比)范围内。
含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂主要用作层压复合材料和电绝缘材料。
本发明具有如下优点:
1.在双马来酰亚胺树脂中引入富电子双键单体,使树脂可在低温度下固化。
2.在双马来酰亚胺单体中引入有机硅结构单元,对树脂起增韧作用
3.引入第三组分乙烯基酯树脂,可以方便地调节树脂的性能,可在较大范围内推广应用。
4.合成含硅双马来酰亚胺所用原料糠醇属农副产品加工制得,价廉易得,其余原材料均为市场销售产品,因此,有利于工业生产,有良好的实施前景。
实施例
1.含硅双呋喃的制备之一
将3mol糠醇/乙醚2000ml/吡啶3mol混合溶液加入到干燥的反应器中,在温度-40~30℃用1.5mo1的二氯二甲基硅烷于2小时内滴加到反应体系中,有白色沉淀物出现,滴加完毕,保温继续反应4小时,混合物经过滤除去白色沉淀物,收集滤液,用2000ml乙醚洗涤白色沉淀物,洗液和滤液收集在一起,将乙醚蒸出,获得棕红色含硅双呋喃产物,R=-CH3。
2.含硅双呋喃的制备之二
将3mol糠醇/乙醚2000ml/吡啶3mol混合溶液加入到干燥的反应器中,在温度-40~30℃用1.5mol的二氯二苯基硅烷于2小时内滴加到反应体系中。其余的操作条件同实施例1,获得棕红色含硅双呋喃产物,
3.含硅双马来酰亚胺的制备
将摩尔比1.2∶1的二苯甲烷双马来酰亚胺(
与含硅双呋喃(
溶于四氢呋喃/极性溶剂10∶4体积的混合溶剂中,溶液固含量为20%,加入带有搅拌器、温度计和回流冷凝器的反应器中,于温度72℃回流反应15小时,产物经水析,过滤,真空度0.09MPa真空干燥24小时,获得含硅双马来酰亚胺产物,再将产物溶于醋酐中,醋酐用量0.3~5ml/g产物,在温度120℃回流2小时,进行芳构化反应,混合物溶液经水析,过滤,NaHCO3溶液洗,水洗,于温度50℃,真空度0.09MPa真空干燥24小时后,用二甲基甲酰胺纯化二次,获得含硅双马来酰亚胺。
4.含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂的制备之一将乙烯基酯树脂35克,含硅双马来酰亚胺单体(n=0,
)50克,加入带有搅拌器、温度计和回流冷凝器的反应器中,缓缓升温至80℃,开动搅拌,待反应物完全熔融后,继续搅拌反应1小时,加入苯乙烯15克,保温搅拌反应0.5小时,获得棕色粘状树脂液。
5.含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂的制备之二
将乙烯基酯树脂50克,加入实施例4相同的设备中,缓缓升温至80℃,开动搅拌,分批加入含硅双马来酰亚胺单体(n=4,R=-CH3)150克,约0.5小时加完,保持温度80℃,搅拌反应1.5小时,加入2-氯乙基乙烯基醚10克,保温搅拌0.5小时,获得棕色粘状树脂。再将树脂趁热倒入模具内,于温度60℃恒温固化反应2天,所得固化树脂凝胶含量大于87%,起始热失重温度为294℃。
6.含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂的制备之三
将乙烯基树脂15克加入实施例4相同的设备中,缓缓升温至80℃,开动搅拌,分批加入含硅双马来酰亚胺单体(n=1,
)51克,约15分钟内加完,保持温度80℃搅拌1小时,加入9-乙烯基咔唑10克,保温搅拌0.5小时,获得棕红色粘状树脂。再将树脂趁热倒入模具内,于温度80℃恒温固化反应3天,所得固化树脂凝胶含量大于95%,起始热失重温度为310℃。
实例中的乙烯基酯树脂,酸价小于12mgKOH/g树脂,该树脂由江西九江国营长江化工厂生产,2-氯乙基乙烯基醚的沸点109℃,纯度≥99%,美国Alderich化学公司生产,9-乙烯基咔唑,熔点64~66℃,纯度≥98%,国内上海化学试剂厂生产,其余原料均为在市场购置的工业品和试剂。
Claims (4)
1.一种含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂,其特征在于该电荷转移基体树脂的原料配方组分(按重量计)为:
含硅双马来酰亚胺 40~200份
富电子双键单体 10~50份
乙烯基酯树脂 0~70份
2.按照权利要求1所述含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂,其特征在于该电荷转移基体树脂的富电子双键单体为苯乙烯、9-乙烯基咔唑和2-氯乙基乙烯基醚。
3.按照权利要求1所述含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂的制造方法,其特征在于:
(1)含硅双呋喃的制备
将3mol糠醇/乙醚800~2000ml/吡啶1~4mol混合溶液加入到干燥的反应器中,在温度-40~30℃用0.5~3mol的二氯二甲基硅烷或者二氯二苯基硅烷于1~6小时内滴加到反应体系中,有大量的白色沉淀物出现,滴加完毕,保温继续反应2~6小时,混合物经过滤除去白色沉淀物,收集滤液,用2000ml乙醚洗涤白色沉淀物,洗液和滤液收集在一起,将乙醚蒸出,获得棕红色含硅双呋喃产物,其结构为:
(2)含硅双马来酰亚胺的制备
将摩尔比为1.2~4∶1的二苯甲烷双马来酰亚胺与含硅双呋喃溶于四氢呋喃/极性溶剂10∶4~1体积比的混合溶剂中,溶液固含量为10~50%,加入带有搅拌器、温度计和回流冷凝器的反应器中,于温度72℃回流反应6~20小时,产物经水析,过滤,在真空度0.09MPa下进行真空干燥24小时后,获得含硅双马来酰亚胺产物,再将上述产物溶于醋酐中,醋酐用量为0.3~5ml/g产物,在温度120~130℃回流1~6小时,进行芳构化反应,混合物溶液经水析,过滤,NaHCO3溶液洗涤,水洗,于温度50℃真空度0.09MPa真空干燥24小时后,用极性溶剂纯化二次,获得含硅双马来酰亚胺,其结构为:
(3)含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂的制备
按前述配方组分分别称取乙烯基酯树脂和含硅双马来酰亚胺单体,加入带搅拌器、温度计和冷凝器的反应器中,缓缓升温至50~150℃,开动搅拌,在反应物完全熔融状态下搅拌反应0.5~6小时,再加入含富电子双键单体,保温,继续搅拌反应0.5~4小时,获得棕色粘状的含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂。
4.按照权利要求书1所述含硅马来酰亚胺电荷转移基体树脂的用途,其特征在于该树脂主要用作层压复合材料和电绝缘材料。
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Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1784457B (zh) * | 2003-05-05 | 2010-07-14 | 设计者分子公司 | 二酰亚胺连接的马来酰亚胺和聚马来酰亚胺化合物 |
US8008419B2 (en) | 2008-08-13 | 2011-08-30 | Designer Molecules, Inc. | Siloxane monomers and methods for use thereof |
US8043534B2 (en) | 2005-10-21 | 2011-10-25 | Designer Molecules, Inc. | Maleimide compositions and methods for use thereof |
US8063161B2 (en) | 2007-04-16 | 2011-11-22 | Designer Molecules, Inc. | Low temperature curing acrylate and maleimide based formulations and methods for use thereof |
US8217120B2 (en) | 2008-08-13 | 2012-07-10 | Designer Molecules, Inc. | Functionalized styrene oligomers and polymers |
US8287686B2 (en) | 2006-07-24 | 2012-10-16 | Designer Molecules, Inc. | Derivatives of poly(styrene-co-allyl alcohol) and methods for use thereof |
US8308892B2 (en) | 2008-04-09 | 2012-11-13 | Designer Molecules, Inc. | Di-cinnamyl compounds and methods for use thereof |
US8415812B2 (en) | 2009-09-03 | 2013-04-09 | Designer Molecules, Inc. | Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers |
US8513375B2 (en) | 2003-05-05 | 2013-08-20 | Designer Molecules, Inc. | Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds |
CN104262632A (zh) * | 2014-10-14 | 2015-01-07 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种苯基马来酰亚胺基硅树脂及其制备方法和利用其制备的有机硅胶黏剂及胶黏剂的应用 |
US9278909B2 (en) | 2003-05-05 | 2016-03-08 | Designer Molecules, Inc. | Amide-extended crosslinking compounds and methods for use thereof |
CN110218436A (zh) * | 2019-06-19 | 2019-09-10 | 南亚新材料科技股份有限公司 | 一种低介电树脂组合物及其制备方法 |
CN110317428A (zh) * | 2019-07-16 | 2019-10-11 | 中北大学 | 一种耐热耐腐蚀高力学性能共固化双马来酰亚胺/呋喃树脂 |
CN110317429A (zh) * | 2019-07-16 | 2019-10-11 | 中北大学 | 一种耐腐蚀高性能玄武岩纤维增强双马来酰亚胺/呋喃复合材料 |
CN111607847A (zh) * | 2020-05-28 | 2020-09-01 | 中国科学院化学研究所 | 一种偶联剂、多孔渗碳涂层纤维及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6067539A (ja) * | 1983-09-26 | 1985-04-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 耐熱性成形材料 |
JPS63152645A (ja) * | 1986-12-16 | 1988-06-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | プリプレグ |
KR950005318B1 (ko) * | 1989-09-11 | 1995-05-23 | 신에쓰 가가꾸 고오교 가부시끼가이샤 | 열경화성 수지 조성물 |
JP2837503B2 (ja) * | 1990-04-23 | 1998-12-16 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物 |
-
1997
- 1997-01-09 CN CN97107307A patent/CN1073587C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8513375B2 (en) | 2003-05-05 | 2013-08-20 | Designer Molecules, Inc. | Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds |
US9278909B2 (en) | 2003-05-05 | 2016-03-08 | Designer Molecules, Inc. | Amide-extended crosslinking compounds and methods for use thereof |
CN1784457B (zh) * | 2003-05-05 | 2010-07-14 | 设计者分子公司 | 二酰亚胺连接的马来酰亚胺和聚马来酰亚胺化合物 |
US8043534B2 (en) | 2005-10-21 | 2011-10-25 | Designer Molecules, Inc. | Maleimide compositions and methods for use thereof |
US8287686B2 (en) | 2006-07-24 | 2012-10-16 | Designer Molecules, Inc. | Derivatives of poly(styrene-co-allyl alcohol) and methods for use thereof |
US8063161B2 (en) | 2007-04-16 | 2011-11-22 | Designer Molecules, Inc. | Low temperature curing acrylate and maleimide based formulations and methods for use thereof |
US8308892B2 (en) | 2008-04-09 | 2012-11-13 | Designer Molecules, Inc. | Di-cinnamyl compounds and methods for use thereof |
US8217120B2 (en) | 2008-08-13 | 2012-07-10 | Designer Molecules, Inc. | Functionalized styrene oligomers and polymers |
US8008419B2 (en) | 2008-08-13 | 2011-08-30 | Designer Molecules, Inc. | Siloxane monomers and methods for use thereof |
US8415812B2 (en) | 2009-09-03 | 2013-04-09 | Designer Molecules, Inc. | Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers |
CN104262632A (zh) * | 2014-10-14 | 2015-01-07 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种苯基马来酰亚胺基硅树脂及其制备方法和利用其制备的有机硅胶黏剂及胶黏剂的应用 |
CN110218436A (zh) * | 2019-06-19 | 2019-09-10 | 南亚新材料科技股份有限公司 | 一种低介电树脂组合物及其制备方法 |
CN110218436B (zh) * | 2019-06-19 | 2022-04-19 | 南亚新材料科技股份有限公司 | 一种低介电树脂组合物及其制备方法 |
CN110317428A (zh) * | 2019-07-16 | 2019-10-11 | 中北大学 | 一种耐热耐腐蚀高力学性能共固化双马来酰亚胺/呋喃树脂 |
CN110317429A (zh) * | 2019-07-16 | 2019-10-11 | 中北大学 | 一种耐腐蚀高性能玄武岩纤维增强双马来酰亚胺/呋喃复合材料 |
CN111607847A (zh) * | 2020-05-28 | 2020-09-01 | 中国科学院化学研究所 | 一种偶联剂、多孔渗碳涂层纤维及其制备方法 |
CN111607847B (zh) * | 2020-05-28 | 2021-03-30 | 中国科学院化学研究所 | 一种偶联剂、多孔渗碳涂层纤维及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1073587C (zh) | 2001-10-24 |
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