CN118561873A - 一种含苯基侧链的非稠环电子受体及其构成的有机太阳电池 - Google Patents
一种含苯基侧链的非稠环电子受体及其构成的有机太阳电池 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种含苯基侧链的非稠环电子受体和太阳电池，该非稠环电子受体具有如下所示结构：其中，R1和R2是含有1～20个碳原子的支链型或直链型烷基中的任一种，X为氢原子、甲基或卤素原子，A为吸电子基团。基于该非稠环电子受体的有机太阳电池具有较高的能量转换效率和稳定性。
Description
技术领域
本发明属于有机光伏领域，具体涉及一种含苯基侧链的非稠环电子受体及其构成的有机太阳电池。
背景技术
有机太阳电池(OSCs)是一种极具应用潜力的可再生能源利用装置，近年来受到了广泛的关注并得到了迅速的发展。活性层中电子受体的结构创新——稠环电子受体的出现，使得单结有机太阳电池的能量转换效率接近20％(Joule 2024,8,835-851)。虽然稠环电子受体表现出令人瞩目的光伏性能，但是其合成过程中不可避免的关环反应使得其成本居高不下。此外，其光稳定性也较差，无法维持有机太阳电池的长期稳定运行。因此，在低成本材料体系中实现高效率和高稳定性是有机太阳电池走向商业化必须解决的难题。
为此，文献Adv.Mater.2018,30,1705208公开了，非稠环电子受体，其共轭单元之间以单键相连，从而避免了稠环体系的关环反应，降低了合成成本。在共轭骨架上引入大位阻侧链是构建非稠环电子受体的主要方法之一，其原理是大位阻侧链抑制分子主链的内旋转，使非稠环电子受体实现类似于稠环电子受体的分子平面性、能级和吸收光谱(Nat.Commun.2021,12,5093)。
公开号为CN117924322A的发明专利申请公开了一种含有咔唑侧链的有机电子受体及其在太阳电池中的应用。该发明以基于三并噻吩的非全稠环结构作为有机电子受体的中心共轭骨架，引入咔唑基团作为侧链，防止分子HOMO能级的过度抬升，并通过其刚性的大位阻作用，抑制单键相连的并噻吩环之间的内旋转，保证受体分子的平面性，调控分子间的堆积，同时抑制芳胺基团诱导分子骨架形成醌式结构，提升分子的抗光氧化性。基于该受体的有机太阳电池的效率为14.00％，还有提升的空间。
目前，文献Adv.Mater.DOI:10.1002/adma.202401370公开的基于二苯胺侧链的非稠环电子受体的光伏性能较好，其有机太阳电池的能量转换效率超过17％。但是这类受体容易光氧化(J.Mater.Chem.A DOI:10.1039/D4TA00933A)，导致其有机太阳电池的稳定性较差。因此，有机太阳电池的材料成本、效率与稳定性还未达到有效的平衡。
发明内容
本发明提供了一种含苯基侧链的非稠环电子受体，基于该非稠环电子受体的有机太阳电池具有较高的能量转换效率和稳定性。
本发明提供了一种含苯基侧链的非稠环电子受体，具有如下所示结构：
其中，R1和R2是含有1～20个碳原子的支链型或直链型烷基中的任一种，X为氢原子、甲基或卤素原子，A为吸电子基团。
优选地，所述R1为异丙基。通过引入异性结构的异丙基，进一步提升位阻，使得苯环和三并噻吩扭转角更大，接近垂直，进一步抑制过度聚集，进一步降低电荷复合，提升电荷传输性能，即提升能量转换效率，并且异丙基的长度合适，使得本发明提供的非稠环电子受体在氯仿中的溶解度足够。
优选地，所述X为卤素原子。本发明提供的卤素原子能够促进电荷的传输，还具备吸电子性，使得非稠环电子受体能级下降，抗氧化性增加，从而提升稳定性，并且该卤素原子还能够提升本发明提供的非稠环电子受体与给体的相容性，获得较为理想的共混膜形貌，从而能够克服现有技术中苯胺侧链易光氧化的缺点。
优选地，所述X为F原子。本发明通过将F原子引入苯环侧链，能够实现等效太阳光下照射210h后仍然能够维持80％～82％的初始效果，能量转换效率能够达到17.5％。
优选地，所述A为以下结构式的任一种：
其中，Y、Z分别独立为氢原子、卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基。
进一步优先地，所述A为
另一方面，本发明还提供了一种有机太阳电池，由下至上包括衬底、阳极、空穴传输层、活性层、电子传输层和阴极，所述活性层为含有聚合物给体和所述的含苯基侧链的非稠环电子受体的共混膜。
优选地，所述聚合物给体包括D18、PBQx-TF、PBQx-TCl和PM6，其结构式为：
进一步优选地，所述聚合物给体为D18，所述D18与所述含苯基侧链的非稠环电子受体的质量比为1:3～3:1。本发明提供适量的D18与所述含苯基侧链的非稠环电子受体，D18的主链有序性优异，电荷传输能力强，而且侧链的延展使其易于和受体形成有效的π-π堆积，含苯基侧链的非稠环电子受体光稳定性较好，给体D18与受体的相容性较好，使得能量转换效率达到13.7％～17.5％，在等效太阳光下照射下210h后仍然能够维持50％～82％的初始效果。
优选地，所述活性层的厚度为40～300nm。
优选地，所述衬底为玻璃；所述阳极为ITO；所述空穴传输层为PEDOT:PSS；所述电子传输层为PDINN；所述阴极为Ag。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明在非稠环电子受体的侧链上链接苯环，并在该苯环上引入分叉的R1，通过R1和苯环的协同作用，与侧链链接苯基相比空间位阻更大，进一步地降低电荷复合，电荷传输性能提升，能量转换效率进一步提高，能量转换效率为13.7％～17.5％，在一个等效太阳光下照射210小时后仍能维持50％～82％的初始效率。
附图说明
图1为实施例8-实施例10制得的有机太阳电池在光照下的电流密度-电压曲线。
图2为实施例8-实施例10制得的有机太阳电池的光稳定性测试曲线。
图3为给体D18和实施例1-实施例3制得的受体的表面能图。
具体实施方式
下面结合附图及具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
下列实施例中未注明具体条件的操作方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。
实施例1-实施例3制得的含苯基侧链的非稠环电子受体(FIOTT-4F、HIOTT-4F，MIOTT-4F)的合成路线：
实施例1
化合物1a可以根据文献方法合成(Org.Lett.2014,16,5140；Org.Lett.2016,18,3726)。化合物3、6a和8为已商业化产品，从厂家购买得到。化合物3购买厂家：上海毕得医药科技股份有限公司；化合物6a购买厂家：郑州汇聚化工有限公司；化合物8购买厂家：深圳睿迅光电材料科技有限公司。其他所用药品均为常见的化学试剂，未经处理，直接使用。
步骤1：化合物2a的合成：
在-78℃下，使用氩气保护，向化合物1a(6000mg，20.60mmol)的80mL超干四氢呋喃溶液中滴加正丁基锂(11.2mL，2.4M，26.80mmol)。混合物在-78℃下搅拌1小时后，加入B(OCH3)3(硼酸三甲酯)(4282mg，41.22mmol)。然后将混合物搅拌过夜，使其逐渐升温至室温。用100mL的1M盐酸淬灭，将混合物继续搅拌3小时，然后用二氯甲烷萃取。将合并的有机相旋蒸除去溶剂。所得的无色固体直接用于下一个反应，无需进一步纯化(4484mg,85％)。1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.28(s,2H),6.31(d,J＝10.9Hz,2H),4.62(hept,J＝6.1Hz,2H),1.41(d,J＝6.1Hz,12H)。
步骤2：化合物4a的合成：
将化合物3(665mg，2.23mmol)、化合物2a(2280mg，8.90mmol)和磷酸三钾(K3PO4)(3314mg，15.61mmol)加入甲苯(30mL)中。混合物用液氮冷冻，随后进行三次连续的真空和氩气填充循环。在氩气氛围下加入Pd2(dba)3(119mg，0.13mmol)和2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(S-Phos)(107mg，0.26mmol)，再进行另外三次连续的真空和氩气填充循环。混合物在110℃下回流48小时。反应结束后倒入水中，用二氯甲烷萃取。将合并的有机相旋蒸除去溶剂。用石油醚和二氯甲烷的混合物(3:2，v/v)通过柱色谱纯化获得的粗产物，得到化合物4a(1013
mg，81％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.27(s,2H),6.39(d,J＝
10.7Hz,4H),4.31(hept,J＝6.1Hz,4H),1.18(d,J＝6.0Hz,24H).
步骤3：化合物5a的合成：
向化合物4a(935mg，1.67mmol)的20mL氯仿溶液中加入N-琥珀酰亚胺(NBS)(608mg，3.42mmol)，并在0℃下避光搅拌约10分钟。旋蒸除去溶剂后，加入甲醇并过滤。将产物在真空中干燥，得到白色固体(1140mg，95％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ6.36(d,J＝10.8Hz,4H),4.33(hept,J＝5.9Hz,4H),1.22–1.15(m,24H).
步骤4：化合物7a的合成：
将化合物5a(600mg，0.84mmol)和化合物6a(1130mg，2.09mmol)溶于甲苯(20mL)和N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中。混合物用液氮冷冻，随后进行三次连续的真空和氩气填充循环。在氩气氛围下加入Pd(PPh3)4(58mg，0.05mmol)，再进行另外三次连续的真空和氩气填充循环。将混合物在120℃下回流过夜。冷却至室温后，用石油醚稀释混合物，并迅速通过以二氯甲烷为洗脱剂的硅胶柱。通过旋蒸发除去溶剂后，将混合物用1,2-二氯乙烷溶解，并注入Vilsmeier-Hack试剂中(在0℃、氩气保护下，由0.5mL的三氯氧磷和1mL的N,N-二甲基甲酰胺新鲜制备)。将混合物加热至70℃反应约2小时。冷却至室温后，将混合物缓慢倒入饱和碳酸氢钠溶液中，搅拌4小时。用二氯甲烷萃取，并用无水硫酸钠干燥。除去溶剂后，用硅胶柱色谱法纯化产物，以石油醚和二氯甲烷(1:1～1:4，v/v)的混合物为洗脱液，得到橙色固体(657mg，总产率70％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ10.01(s,2H),7.12(s,2H),6.39(d,J＝10.7Hz,4H),4.43–4.25(m,4H),3.06–2.94(m,4H),1.77–1.65(m,4H),1.34–1.21(m,20H),1.16(d,J＝5.6Hz,12H),0.99(d,J＝5.6Hz,12H),0.88(t,J＝6.1Hz,6H).
步骤5：受体FIOTT-4F的合成：
将化合物7a(210mg，0.19mmol)和化合物8(95mg，0.41mmol)溶于甲苯(20mL)中。然后，加入三氟化硼乙醚(336mg，2.35mmol)和乙酸酐(0.2mL)，并在室温下搅拌1小时。反应完成后，将混合物倒入甲醇中然后过滤，取滤渣使用硅胶柱色谱法提纯，以石油醚和二氯甲烷(1:2，v/v)的混合物作为洗脱剂，最终得到深棕色固体(275mg，95％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.03(s,2H),8.53(dd,J＝10.0,6.4Hz,2H),7.65(t,J＝7.5Hz,2H),6.42(d,J＝10.7Hz,4H),4.39(hept,J＝5.9Hz,4H),3.11–2.93(m,4H),1.68(p,J＝7.6Hz,4H),1.37–1.21(m,20H),1.18(d,J＝6.0Hz,12H),1.02(d,J＝6.0Hz,12H),0.87(t,J＝6.8Hz,6H).MS(MALDI-TOF):m/z 1540.60。
实施例2：
化合物1b购买厂家：上海毕得医药科技股份有限公司。
步骤1：化合物2b的合成：
在-5℃下，使用氩气保护，向化合物1b(6000mg，30.88mmol)的40mL超干乙醚溶液中加入3.8mL的N,N,N',N'-四甲基乙二胺(TMEDA)，然后滴加正丁基锂(16.8mL，2.4M，40.32mmol)。混合物在-5℃下搅拌1小时后，加入40mL超干四氢呋喃。将体系降温至-78℃，加入B(OCH3)3(硼酸三甲酯)(6418mg，61.74mmol)。然后将混合物搅拌过夜，使其逐渐升温至室温。用100mL的1M盐酸淬灭，将混合物继续搅拌3小时，然后用二氯甲烷萃取。将合并的有机相旋蒸除去溶剂。所得的无色油状物直接用于下一个反应，无需进一步纯化(6985mg,95％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.51(s,2H),7.32(t,J＝8.4Hz,1H),6.59(d,J＝8.4Hz,2H),4.69(hept,J＝6.1Hz,2H),1.40(d,J＝6.1Hz,12H).
步骤2：化合物4b的合成：
将化合物3(600mg，2.01mmol)、化合物2b(1917mg，8.05mmol)和磷酸三钾(K3PO4)(2987mg，14.07mmol)加入甲苯(30mL)中。混合物用液氮冷冻，随后进行三次连续的真空和氩气填充循环。在氩气氛围下加入Pd2(dba)3(110mg，0.12mmol)和2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(S-Phos)(99mg，0.24mmol)，再进行另外三次连续的真空和氩气填充循环。混合物在110℃下回流48小时。反应结束后倒入水中，用二氯甲烷萃取。将合并的有机相旋蒸除去溶剂。用石油醚和二氯甲烷的混合物(1:1，v/v)通过柱色谱纯化获得的粗产物，得到化合物4b(886
mg，84％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.33(s,2H),7.22(t,J＝8.3
Hz,2H),6.68(d,J＝8.3Hz,4H),4.28(hept,J＝6.0Hz,4H),1.15(d,J＝6.1Hz,24H).
步骤3：化合物5b的合成：
向化合物4b(600mg，1.14mmol)的20mL氯仿溶液中加入N-琥珀酰亚胺(NBS)(417mg，2.34mmol)，并在0℃下避光搅拌约10分钟。旋蒸除去溶剂后，加入甲醇并过滤。将产物在真空中干燥，得到白色固体(763mg，98％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.29(t,J＝8.3Hz,2H),6.66(d,J＝8.3Hz,4H),4.30(hept,J＝6.1Hz,4H),1.16(dd,J＝7.7,6.2Hz,24H).
步骤4：化合物7b的合成：
将化合物5b(600mg，0.88mmol)和化合物6a(1190mg，2.20mmol)溶于甲苯(20mL)和N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中。混合物用液氮冷冻，随后进行三次连续的真空和氩气填充循环。在氩气氛围下加入Pd(PPh3)4(61mg，0.05mmol)，再进行另外三次连续的真空和氩气填充循环。将混合物在120℃下回流过夜。冷却至室温后，用石油醚稀释混合物，并迅速通过以二氯甲烷为洗脱剂的硅胶柱。通过旋蒸发除去溶剂后，将混合物用1,2-二氯乙烷溶解，并注入Vilsmeier-Hack试剂中(在0℃、氩气保护下，由0.5mL的三氯氧磷和1mL的N,N-二甲基甲酰胺新鲜制备)。将混合物加热至70℃反应约2小时。冷却至室温后，将混合物缓慢倒入饱和碳酸氢钠溶液中，搅拌4小时。用二氯甲烷萃取，并用无水硫酸钠干燥。除去溶剂后，用硅胶柱色谱法纯化产物，以石油醚和二氯甲烷(1:1～1:4，v/v)的混合物为洗脱液，得到橙色固体(695mg，总产率73％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ10.00(s,2H),7.36(t,J＝8.3Hz,2H),7.09(s,2H),6.67(d,J＝8.4Hz,4H),4.35(hept,J＝6.0Hz,4H),2.98(t,J＝7.3Hz,4H),1.69(p,J＝7.4Hz,4H),1.30–1.22(m,20H),1.14(d,J＝6.0Hz,12H),0.99(d,J＝6.0Hz,12H),0.88(t,J＝6.8Hz,6H).
步骤5：受体HIOTT-4F的合成：
将化合物7b(200mg，0.18mmol)和化合物8(94mg，0.41mmol)溶于甲苯(20mL)中。然后，加入三氟化硼乙醚(319mg，2.25mmol)和乙酸酐(0.2mL)，并在室温下搅拌1小时。反应完成后，将混合物倒入甲醇中然后过滤，取滤渣使用硅胶柱色谱法提纯，以石油醚和二氯甲烷(1:2，v/v)的混合物作为洗脱剂，最终得到深棕色固体(258mg，95％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.01(s,2H),8.53(dd,J＝10.0,6.5Hz,2H),7.64(t,J＝7.5Hz,2H),7.42(t,J＝8.4Hz,2H),7.14(s,2H),6.70(d,J＝8.4Hz,4H),4.40(hept,J＝6.1Hz,4H),3.10–2.90(m,4H),1.67(p,J＝8.1,6.8Hz,4H),1.35–1.22(m,20H),1.16(d,J＝6.0Hz,12H),1.02(d,J＝6.0Hz,12H),0.88(t,J＝6.8Hz,6H).MS(MALDI-TOF):m/z 1504.75。
实施例3：
化合物1c购买厂家：上海毕得医药科技股份有限公司。
步骤1：化合物2c的合成：
在-5℃下，使用氩气保护，向化合物1c(3516mg，16.88mmol)的20mL超干乙醚溶液中加入2.1mL的N,N,N',N'-四甲基乙二胺(TMEDA)，然后滴加正丁基锂(9.2mL，2.4M，21.94mmol)。混合物在-5℃下搅拌1小时后，加入20mL超干四氢呋喃。将体系降温至-78℃，加入B(OCH3)3(硼酸三甲酯)(3508mg，33.76mmol)。然后将混合物搅拌过夜，使其逐渐升温至室温。用100mL的1M盐酸淬灭，将混合物继续搅拌3小时，然后用二氯甲烷萃取。将合并的有机相旋蒸除去溶剂。所得的无色油状物直接用于下一个反应，无需进一步纯化(3830mg,90％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.45(s,2H),6.40(s,2H),4.68(hept,J＝6.1Hz,2H),2.33(s,3H),1.39(d,J＝6.1Hz,12H)。
步骤2：化合物4c的合成：
将化合物3(608mg，2.04mmol)、化合物2c(2058mg，8.16mmol)和磷酸三钾(K3PO4)(3031mg，14.28mmol)加入甲苯(30mL)中。混合物用液氮冷冻，随后进行三次连续的真空和氩气填充循环。在氩气氛围下加入Pd2(dba)3(110mg，0.12mmol)和2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(S-Phos)(98mg，0.24mmol)，再进行另外三次连续的真空和氩气填充循环。混合物在110℃下回流48小时。反应结束后倒入水中，用二氯甲烷萃取。将合并的有机相旋蒸除去溶剂。用石油醚和二氯甲烷的混合物(1:1，v/v)通过柱色谱纯化获得的粗产物，得到化合物4c(925mg，82％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.29(s,2H),6.51(s,4H),4.24(hept,J＝6.0Hz,4H),2.37(s,6H),1.13(d,J＝6.1Hz,24H)。
步骤3：化合物5c的合成：
向化合物4c(800mg，1.45mmol)的20mL氯仿溶液中加入N-琥珀酰亚胺(NBS)(528mg，2.97mmol)，并在0℃下避光搅拌约10分钟。旋蒸除去溶剂后，加入甲醇并过滤。将产物在真空中干燥，得到白色固体(979mg，95％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ6.48(s,4H),4.26(hept,J＝6.1Hz,4H),2.38(s,6H),1.17–1.10(m,24H)。
步骤4：化合物7c的合成：
将化合物5c(927mg，1.30mmol)和化合物6a(1766mg，3.26mmol)溶于甲苯(20mL)和N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中。混合物用液氮冷冻，随后进行三次连续的真空和氩气填充循环。在氩气氛围下加入Pd(PPh3)4(90mg，0.08mmol)，再进行另外三次连续的真空和氩气填充循环。将混合物在120℃下回流过夜。冷却至室温后，用石油醚稀释混合物，并迅速通过以二氯甲烷为洗脱剂的硅胶柱。通过旋蒸发除去溶剂后，将混合物用1,2-二氯乙烷溶解，并注入Vilsmeier-Hack试剂中(在0℃、氩气保护下，由0.8mL的三氯氧磷和1.5mL的N,N-二甲基甲酰胺新鲜制备)。将混合物加热至70℃反应约2小时。冷却至室温后，将混合物缓慢倒入饱和碳酸氢钠溶液中，搅拌4小时。用二氯甲烷萃取，并用无水硫酸钠干燥。除去溶剂后，用硅胶柱色谱法纯化产物，以石油醚和二氯甲烷(1:1～1:4，v/v)的混合物为洗脱液，得到橙色固体(980mg，总产率68％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ10.00(s,2H),7.09(s,2H),6.50(s,4H),4.32(hept,J＝6.1Hz,4H),2.99(t,J＝6.7Hz,4H),2.44(s,6H),1.70(p,J＝6.8Hz,4H),1.32–1.21(m,20H),1.12(d,J＝6.0Hz,12H),0.98(d,J＝6.0Hz,12H),0.87(t,J＝6.8Hz,6H)。
步骤5：受体MIOTT-4F的合成：
将化合物7c(250mg，0.23mmol)和化合物8(114mg，0.50mmol)溶于甲苯(20mL)中。然后，加入三氟化硼乙醚(399mg，2.81mmol)和乙酸酐(0.3mL)，并在室温下搅拌1小时。反应完成后，将混合物倒入甲醇中然后过滤，取滤渣使用硅胶柱色谱法提纯，以石油醚和二氯甲烷(1:2，v/v)的混合物作为洗脱剂，最终得到深棕色固体(335mg，95％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.01(s,2H),8.52(dd,J＝10.0,6.4Hz,2H),7.63(t,J＝7.5Hz,2H),7.14(s,2H),6.52(s,4H),4.37(hept,J＝6.0Hz,4H),3.02(t,J＝7.6Hz,4H),2.47(s,6H),1.68(p,J＝7.5Hz,4H),1.35–1.21(m,20H),1.14(d,J＝6.0Hz,12H),1.00(d,J＝6.0Hz,12H),0.87(t,J＝6.8Hz,6H).MS(MALDI-TOF):m/z 1532.65。
实施例4-实施例5制得的含苯基侧链的非稠环电子受体(H4OTT-4F和H6OTT11-4F)的合成路线：
实施例4：
化合物2d购买厂家：河南威梯希化工科技有限公司。
步骤1：化合物4d的合成：
将化合物3(600mg，2.01mmol)、化合物2d(2140mg，8.04mmol)和磷酸三钾(K3PO4)(2987mg，14.07mmol)加入甲苯(30mL)中。混合物用液氮冷冻，随后进行三次连续的真空和氩气填充循环。在氩气氛围下加入Pd2(dba)3(110mg，0.12mmol)和2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(S-Phos)(99mg，0.24mmol)，再进行另外三次连续的真空和氩气填充循环。混合物在110℃下回流36小时。反应结束后倒入水中，用二氯甲烷萃取。将合并的有机相旋蒸除去溶剂。用石油醚和二氯甲烷的混合物(1:1，v/v)通过柱色谱纯化获得的粗产物，得到化合物4d(969
mg，83％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.34(s,2H),7.23(t,J＝8.3
Hz,2H),6.64(d,J＝8.3Hz,4H),3.93(t,J＝6.6Hz,8H),1.64(p,J＝6.6Hz,8H),1.34–1.27(m,8H),0.83(t,J＝7.4Hz,12H)。
步骤2：化合物5d的合成：
向化合物4d(600mg，1.03mmol)的20mL氯仿溶液中加入N-琥珀酰亚胺(NBS)(377mg，2.12mmol)，并在0℃下避光搅拌约10分钟。旋蒸除去溶剂后，加入甲醇并过滤。将产物在真空中干燥，得到白色固体(685mg，90％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.31(t,J＝8.0Hz,2H),6.63(d,J＝8.1Hz,4H),3.93(t,J＝5.6Hz,8H),1.66–1.57(m,8H),1.30–1.25(m,8H),0.83(t,J＝6.9Hz,12H)。
步骤3：化合物7d的合成：
将化合物5d(600mg，0.81mmol)和化合物6a(1099mg，2.03mmol)溶于甲苯(20mL)中。混合物用液氮冷冻，随后进行三次连续的真空和氩气填充循环。在氩气氛围下加入Pd(PPh3)4(58mg，0.05mmol)，再进行另外三次连续的真空和氩气填充循环。将混合物在120℃下回流过夜。冷却至室温后，用石油醚稀释混合物，并迅速通过以二氯甲烷为洗脱剂的硅胶柱。通过旋蒸发除去溶剂后，将混合物用1,2-二氯乙烷溶解，并注入Vilsmeier-Hack试剂中(在0℃、氩气保护下，由0.5mL的三氯氧磷和1mL的N,N-二甲基甲酰胺新鲜制备)。将混合物加热至90℃反应约2小时。冷却至室温后，将混合物缓慢倒入饱和碳酸氢钠溶液中，搅拌4小时。用二氯甲烷萃取，并用无水硫酸钠干燥。除去溶剂后，用硅胶柱色谱法纯化产物，以石油醚和二氯甲烷(1:1～1:4，v/v)的混合物为洗脱液，得到橙色固体(664mg，总产率72％)。1HNMR(500MHz,Chloroform-d)δ10.00(s,2H),7.38(t,J＝8.4Hz,2H),7.09(s,2H),6.68(d,J＝8.4Hz,4H),3.94–3.80(m,8H),2.97(t,J＝7.5Hz,4H),1.68–1.13(m,34H),0.94–0.86(m,12H),0.72–0.68(m,12H)。
步骤4：受体H4OTT-4F的合成：
将化合物7d(300mg，0.26mmol)和化合物8(134mg，0.58mmol)溶于甲苯(20mL)中。然后，加入三氟化硼乙醚(443mg，3.12mmol)和乙酸酐(0.3mL)，并在室温下搅拌1小时。反应完成后，将混合物倒入甲醇中然后过滤，取滤渣使用硅胶柱色谱法提纯，以石油醚和二氯甲烷(1:2，v/v)的混合物作为洗脱剂，最终得到深棕色固体(386mg，95％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ9.02(s,2H),8.57–8.50(m,2H),7.64(t,J＝7.5Hz,2H),7.46(t,J＝8.4Hz,2H),7.17(s,2H),6.72(d,J＝8.5Hz,4H),4.02–3.82(m,8H),3.08–2.95(m,4H),1.74–1.05(m,36H),0.88(t,J＝6.7Hz,6H),0.72–0.66(m,12H).MS(MALDI-TOF):m/z 1560.63。
实施例5：
化合物2e购买厂家：河南威梯希化工科技有限公司；化合物6b购买厂家：深圳睿迅光电材料科技有限公司。
步骤1：化合物4e的合成：
将化合物3(600mg，2.01mmol)、化合物2e(2591mg，8.04mmol)和磷酸三钾(K3PO4)(2987mg，14.07mmol)加入甲苯(30mL)中。混合物用液氮冷冻，随后进行三次连续的真空和氩气填充循环。在氩气氛围下加入Pd2(dba)3(110mg，0.12mmol)和2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(S-Phos)(99mg，0.24mmol)，再进行另外三次连续的真空和氩气填充循环。混合物在110℃下回流36小时。反应结束后倒入水中，用二氯甲烷萃取。将合并的有机相旋蒸除去溶剂。用石油醚和二氯甲烷的混合物(1:1，v/v)通过柱色谱纯化获得的粗产物，得到化合物4e(1184mg，85％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.34(s,2H),7.25–7.20(m,2H),6.64(d,J＝8.3Hz,4H),3.92(t,J＝6.7Hz,8H),1.65(p,J＝6.7Hz,8H),1.31–1.20(m,24H),0.82(t,J＝6.8Hz,12H)。
步骤2：化合物5e的合成：
向化合物4e(600mg，0.87mmol)的20mL氯仿溶液中加入N-琥珀酰亚胺(NBS)(316mg，1.77mmol)，并在0℃下避光搅拌约10分钟。旋蒸除去溶剂后，加入甲醇并过滤。将产物在真空中干燥，得到白色固体(674mg，91％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.31(t,J＝8.4Hz,2H),6.63(d,J＝8.4Hz,4H),3.92(t,J＝6.5Hz,8H),1.66–1.58(m,8H),1.30–1.20(m,24H),0.83(t,J＝6.7Hz,12H)。
步骤3：化合物7e的合成：
将化合物5e(600mg，0.71mmol)和化合物6b(1029mg，1.76mmol)溶于甲苯(20mL)中。混合物用液氮冷冻，随后进行三次连续的真空和氩气填充循环。在氩气氛围下加入Pd(PPh3)4(46mg，0.04mmol)，再进行另外三次连续的真空和氩气填充循环。将混合物在120℃下回流过夜。冷却至室温后，用石油醚稀释混合物，并迅速通过以二氯甲烷为洗脱剂的硅胶柱。通过旋蒸发除去溶剂后，将混合物用1,2-二氯乙烷溶解，并注入Vilsmeier-Hack试剂中(在0℃、氩气保护下，由0.5mL的三氯氧磷和1mL的N,N-二甲基甲酰胺新鲜制备)。将混合物加热至90℃反应约2小时。冷却至室温后，将混合物缓慢倒入饱和碳酸氢钠溶液中，搅拌4小时。用二氯甲烷萃取，并用无水硫酸钠干燥。除去溶剂后，用硅胶柱色谱法纯化产物，以石油醚和二氯甲烷(1:1～1:4，v/v)的混合物为洗脱液，得到橙色固体(663mg，总产率70％)。1HNMR(500MHz,Chloroform-d)δ10.00(s,2H),7.40(t,J＝8.4Hz,2H),7.09(s,2H),6.67(d,J＝8.4Hz,4H),3.96–3.81(m,8H),2.96(t,J＝7.6Hz,4H),1.72–1.65(m,4H),1.50–1.44(m,8H),1.28–1.23(m,32H),1.23–1.03(m,24H),0.88(t,J＝6.8Hz,6H),0.72–0.68(m,12H)。
步骤4：受体H6OTT11-4F的合成：
将化合物7e(200mg，0.15mmol)和化合物8(76mg，0.33mmol)溶于甲苯(20mL)中。然后，加入三氟化硼乙醚(255mg，1.80mmol)和乙酸酐(0.2mL)，并在室温下搅拌1小时。反应完成后，将混合物倒入甲醇中然后过滤，取滤渣使用硅胶柱色谱法提纯，以石油醚和二氯甲烷(1:2，v/v)的混合物作为洗脱剂，最终得到深棕色固体(250mg，95％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ9.01(s,2H),8.56–8.50(m,2H),7.64(t,J＝7.5Hz,2H),7.45(t,J＝8.4Hz,2H),7.16(s,2H),6.71(d,J＝8.5Hz,4H),4.00–3.83(m,8H),3.07–2.95(m,4H),1.73–1.62(m,4H),1.52–1.45(m,8H),1.32–1.23(m,32H),1.14–1.02(m,24H),0.88(t,J＝6.7Hz,6H),0.71–0.64(m,12H).MS(MALDI-TOF):m/z 1757.85。
实施例6：
将表面刻蚀有条状ITO的透明导电玻璃依次用洗涤剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗10分钟后，烘干，再在紫外清洁器中处理10分钟；然后以4500rpm旋涂一层约10nm厚的PEDOT:PSS。在150℃下烘烤10分钟。接着将片子转移到氮气氛围的手套箱中。在手套箱中配置给受体混合溶液，给体D18和受体FIOTT-4F的质量比为1:1.2，氯仿作为溶剂，总浓度为10mg mL-1。在旋涂之前，在60℃下加热并搅拌1小时。旋涂完成后，活性层的顶部用1.5mg mL-1的PDINN甲醇溶液旋涂电子传输层。最后，通过真空蒸镀100nm厚的Ag电极，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW cm-2的AM1.5G模拟太阳光照射下，测试该器件的电流密度-电压曲线，测得开路电压为0.93V，短路电流密度为23.9mA cm-2，填充因子为74.3％，能量转换效率为16.4％。
实施例7：
将表面刻蚀有条状ITO的透明导电玻璃依次用洗涤剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗10分钟后，烘干，再在紫外清洁器中处理10分钟；然后以4500rpm旋涂一层约10nm厚的PEDOT:PSS。在150℃下烘烤10分钟。接着将片子转移到氮气氛围的手套箱中。在手套箱中配置给受体混合溶液，给体D18和受体FIOTT-4F的质量比为1:1.2，氯仿作为溶剂，总浓度为10mg mL-1，再加入0.2v/v％的1,8-二碘辛烷作为添加剂。在旋涂之前，在60℃下加热并搅拌1小时。旋涂完成后在90℃下退火5分钟。活性层的顶部用1.5mg mL-1的PDINN甲醇溶液旋涂电子传输层。最后，通过真空蒸镀100nm厚的Ag电极，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW cm-2的AM1.5G模拟太阳光照射下，测试该器件的电流密度-电压曲线，测得开路电压为0.91V，短路电流密度为24.2mA cm-2，填充因子为78.1％，能量转换效率为17.2％。
实施例8：
将表面刻蚀有条状ITO的透明导电玻璃依次用洗涤剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗10分钟后，烘干，再在紫外清洁器中处理10分钟；然后以4500rpm旋涂一层约10nm厚的PEDOT:PSS。在150℃下烘烤10分钟。接着将片子转移到氮气氛围的手套箱中。在手套箱中配置给受体混合溶液，给体D18和受体FIOTT-4F的质量比为1:1.2，氯仿作为溶剂，总浓度为10mg mL-1。在旋涂之前，在60℃下加热并搅拌1小时。旋涂完成后在90℃下退火5分钟。活性层的顶部用1.5mg mL-1的PDINN甲醇溶液旋涂电子传输层。最后，通过真空蒸镀100nm厚的Ag电极，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW cm-2的AM1.5G模拟太阳光照射下，测试该器件的电流密度-电压曲线，测得开路电压为0.92V，短路电流密度为24.0mA cm-2，填充因子为79.1％，能量转换效率为17.5％。
图1给出了该器件在光照强度为100mW cm-2的AM1.5G模拟太阳光照射下的电流密度-电压曲线。
图2给出了该器件在1个sun下持续光照时的稳定性曲线。
实施例9：
将表面刻蚀有条状ITO的透明导电玻璃依次用洗涤剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗10分钟后，烘干，再在紫外清洁器中处理10分钟；然后以4500rpm旋涂一层约10nm厚的PEDOT:PSS。在150℃下烘烤10分钟。接着将片子转移到氮气氛围的手套箱中。在手套箱中配置给受体混合溶液，给体D18和受体HIOTT-4F的质量比为1:1.2，氯仿作为溶剂，总浓度为10mg mL-1。在旋涂之前，在60℃下加热并搅拌1小时。旋涂完成后在90℃下退火5分钟。活性层的顶部用1.5mg mL-1的PDINN甲醇溶液旋涂电子传输层。最后，通过真空蒸镀100nm厚的Ag电极，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW cm-2的AM1.5G模拟太阳光照射下，测试该器件的电流密度-电压曲线，测得开路电压为0.93V，短路电流密度为23.1mA cm-2，填充因子为71.7％，能量转换效率为15.4％。
图1给出了该器件在光照强度为100mW cm-2的AM1.5G模拟太阳光照射下的电流密度-电压曲线。
图2给出了该器件在1个sun下持续光照时的稳定性曲线。
实施例10：
将表面刻蚀有条状ITO的透明导电玻璃依次用洗涤剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗10分钟后，烘干，再在紫外清洁器中处理10分钟；然后以4500rpm旋涂一层约10nm厚的PEDOT:PSS。在150℃下烘烤10分钟。接着将片子转移到氮气氛围的手套箱中。在手套箱中配置给受体混合溶液，给体D18和受体MIOTT-4F的质量比为1:1.2，氯仿作为溶剂，总浓度为10mg mL-1。在旋涂之前，在60℃下加热并搅拌1小时。旋涂完成后在90℃下退火5分钟。活性层的顶部用1.5mg mL-1的PDINN甲醇溶液旋涂电子传输层。最后，通过真空蒸镀100nm厚的Ag电极，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW cm-2的AM1.5G模拟太阳光照射下，测试该器件的电流密度-电压曲线，测得开路电压为0.95V，短路电流密度为21.6mA cm-2，填充因子为68.7％，能量转换效率为14.1％。
图1给出了该器件在光照强度为100mW cm-2的AM1.5G模拟太阳光照射下的电流密度-电压曲线。
图2给出了该器件在1个sun下持续光照时的稳定性曲线。
实施例11：
将表面刻蚀有条状ITO的透明导电玻璃依次用洗涤剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗10分钟后，烘干，再在紫外臭氧清洁器中处理20分钟；然后以4500rpm旋涂一层约10nm厚的PEDOT:PSS。在150℃下烘烤15分钟。接着将片子转移到氮气氛围的手套箱中。在手套箱中配置给受体混合溶液，给体D18和受体H4OTT-4F的质量比为1:1.2，氯仿为溶剂，总浓度为12mg mL-1。在旋涂之前，在60℃下加热并搅拌1小时。旋涂完成后在100℃下退火10分钟。活性层的顶部用1.0mg mL-1的PDINN甲醇溶液旋涂电子传输层。最后，通过真空蒸镀120nm厚的Ag电极，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW cm-2的AM1.5G模拟太阳光照射下，测试该器件的电流密度-电压曲线，测得开路电压为0.93V，短路电流密度为22.9mA cm-2，填充因子为68.5％，能量转换效率为14.6％。
实施例12：
将表面刻蚀有条状ITO的透明导电玻璃依次用洗涤剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗10分钟后，烘干，再在紫外臭氧清洁器中处理20分钟；然后以4500rpm旋涂一层约10nm厚的PEDOT:PSS。在150℃下烘烤15分钟。接着将片子转移到氮气氛围的手套箱中。在手套箱中配置给受体混合溶液，给体D18和受体H6OTT11-4F的质量比为1:1.2，氯仿为溶剂，总浓度为12mg mL-1。在旋涂之前，在60℃下加热并搅拌1小时。旋涂完成后在100℃下退火10分钟。活性层的顶部用1.0mg mL-1的PDINN甲醇溶液旋涂电子传输层。最后，通过真空蒸镀120nm厚的Ag电极，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW cm-2的AM1.5G模拟太阳光照射下，测试该器件的电流密度-电压曲线，测得开路电压为0.92V，短路电流密度为22.8mA cm-2，填充因子为65.2％，能量转换效率为13.7％。
实施例13：
将表面刻蚀有条状ITO的透明导电玻璃依次用洗涤剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗10分钟后，烘干，再在紫外清洁器中处理10分钟；然后以4500rpm旋涂一层约10nm厚的PEDOT:PSS。在150℃下烘烤10分钟。接着将片子转移到氮气氛围的手套箱中。在手套箱中配置给受体混合溶液，给体PM6和受体FIOTT-4F的质量比为1:1.2，氯仿作为溶剂，总浓度为10mg mL-1，再加入0.25v/v％的1,8-二碘辛烷作为添加剂。在旋涂之前，在60℃下加热并搅拌1小时。旋涂完成后在90℃下退火5分钟。活性层的顶部用1.5mg mL-1的PDINN甲醇溶液旋涂电子传输层。最后，通过真空蒸镀100nm厚的Ag电极，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW cm-2的AM1.5G模拟太阳光照射下，测试该器件的电流密度-电压曲线，测得开路电压为0.90V，短路电流密度为24.2mA cm-2，填充因子为76.8％，能量转换效率为16.7％。
性能分析：
在LAUDA Scientific LSA系列视频光学接触角测量仪上进行了接触角测试，测试对象为D18、FIOTT-4F、HIOTT-4F和MIOTT-4F的薄膜。对同一固体界面进行两次不同的液体测试，分别为水和二碘甲烷。表面能γ值可根据公式计算：
其中，θ为接触角，γS为固体表面能，γL为液体表面能，上标d和p分别表示色散力和极性力分量。液体表面能为已知量，水的γL为72.8mN m-1，为51.0mN m-1，为21.8mNm-1；二碘甲烷的γL为50.8mN m-1，为2.3mN m-1，为48.5mN m-1。将测得的接触角与上述数值分别代入公式(3)，联立方程解得和再利用公式(2)即可得到固体的表面能。给体与受体间的相容性可以用Flory-Huggins相互作用参数χ来衡量，χ值越小，表明二者相容性越好，计算公式如下：
其中，K为比例常数，γD为给体的表面能，γA为受体的表面能。
测得的接触角如图3所示，计算得到给体D18，以及实施例1-实施例3制得的受体FIOTT-4F、HIOTT-4F和MIOTT-4F的表面能(γ)分别为31.55mN m-1、37.65mN m-1、38.68mN m-1和41.93mN m-1。利用Flory-Huggins相互作用参数χ对D18与FIOTT-4F、D18与HIOTT-4F和D18与MIOTT-4F的相容性进行了评估，计算得到三对给体与受体的χ值分别为0.27K、0.36K和0.74K。三个受体中，FIOTT-4F与聚合物给体D18的相容性最佳。
Claims (10)
1.一种含苯基侧链的非稠环电子受体，其特征在于，具有如下所示结构：
其中，R1和R2是含有1～20个碳原子的支链型或直链型烷基中的任一种，X为氢原子、甲基或卤素原子，A为吸电子基团。
2.根据权利要求1所述的含苯基侧链的非稠环电子受体，其特征在于，所述R1为异丙基。
3.根据权利要求1所述的含苯基侧链的非稠环电子受体，其特征在于，所述X为卤素原子。
4.根据权利要求3所述的含苯基侧链的非稠环电子受体，其特征在于，所述X为F原子。
5.根据权利要求1所述的含苯基侧链的非稠环电子受体，其特征在于，所述A为以下结构式的任一种：
其中，Y、Z分别独立为氢原子、卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基。
6.一种有机太阳电池，其特征在于，由下至上包括衬底、阳极、空穴传输层、活性层、电子传输层和阴极，所述活性层为含有聚合物给体和如权利要求1-5任一项所述的含苯基侧链的非稠环电子受体的共混膜。
7.根据权利要求6所述的有机太阳电池，其特征在于，所述聚合物给体包括D18、PBQx-TF、PBQx-TCl和PM6，其结构式为：
8.根据权利要求6所述的有机太阳电池，其特征在于，所述聚合物给体为D18，所述D18与所述含苯基侧链的非稠环电子受体的质量比为1:3～3:1。
9.根据权利要求6所述的有机太阳电池，其特征在于，所述活性层的厚度为40～300nm。
10.根据权利要求6所述的有机太阳电池，其特征在于，所述衬底为玻璃；所述阳极为ITO；所述空穴传输层为PEDOT:PSS；所述电子传输层为PDINN；所述阴极为Ag。
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