CN118479968A - 一种3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3,5‑二甲基‑4‑硝基苯酚的合成工艺，涉及有机合成技术领域，包括以下步骤：步骤S1:3,5‑二甲基苯酚溶解于有机溶剂中加，加入盐酸后加入亚硝酸钠，搅拌反应得到第一反应液；步骤S2:第一反应液降温后抽滤，收集滤饼，得到第一步粗品；步骤S3:有机溶剂中加入水和第一步粗品，反应混合液升温后滴加双氧水，搅拌反应得到第二反应液；步骤S4:第二反应液使用甲基叔丁基醚萃取，有机层减压浓缩得到第二步粗品；步骤S5:第二步粗品用甲苯溶解后降温至析出固体，抽滤，得到湿固体，烘干得到产物。通过控制亚硝酸钠和双氧水连续缓慢滴加，能够更好的控制硝化反应和氧化反应，从而提高了工艺收率，减少副产物。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺。
背景技术
3,5-二甲基-4-硝基苯酚,又称为2-异丙基-4-硝基苯酚,是一种重要的有机合成中间体化合物。在药物合成和农药合成领域具有广泛的应用,因此其合成方法备受关注。
3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成方法有多种,常见的包括硝化反应法、氧化反应法、硝基化反应法等。其中，硝基化反应法是较为常用的方法之一,其合成步骤如下:甲苯硝基化:将甲苯与硝酸反应,在适当的温度和反应条件下进行硝基化反应,得到对硝基甲苯。甲苯硝基化后的反应:接着对得到的对硝基甲苯进行进一步反应,通过适当的改变反应条件,得到3,5-甲基-4-硝基苯酚。
然而，现有的3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成，其副产物多、转化率低。因此，亟需提供一种3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺的合成工艺。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，解决背景技术中提出的至少一个技术问题。
(二)技术方案
本发明采用的技术方案是：
一种3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，包括以下步骤：
步骤S1:3,5-二甲基苯酚溶解于有机溶剂中加，加入盐酸后加入亚硝酸钠，搅拌反应得到第一反应液；
步骤S2:第一反应液降温后抽滤，收集滤饼，得到第一步粗品；
步骤S3:有机溶剂中加入水和第一步粗品，反应混合液升温后滴加双氧水，搅拌反应得到第二反应液；
步骤S4:第二反应液使用甲基叔丁基醚萃取，有机层减压浓缩得到第二步粗品；
步骤S5:第二步粗品用甲苯溶解后降温至析出固体，抽滤，得到湿固体，烘干得到产物。
优选的，所述步骤S1中降温至15度后盐酸，并保持温度低于15度。
优选的，所述步骤S1中加入亚硝酸钠后，控制温度20-25度搅拌反应。
优选的，所述步骤S2中第一反应液降温后抽滤，收集滤饼于水中打浆，搅拌2-3小时，再抽滤，收集滤饼得到第一步粗品。
优选的，所述步骤S3中双氧水的滴加速度为10-15mL/min。
优选的，所述步骤S1和步骤S3中的有机溶剂为乙醇。
优选的，所述步骤S1中亚硝酸钠为连续添加，且添加速度为25-30g/min。
优选的，所述步骤S1在添加亚硝酸钠的过程中持续搅拌。
优选的，所述步骤S1在搅拌反应2h后，取样检测3,5-二甲基苯酚剩余量，若未反应完全或者连续两次样品变化≤0.5％，则继续加入亚硝酸钠。
优选的，所述步骤S3在搅拌反应1h后，取样检测3,5-二甲基-4-亚硝基苯酚剩余量，若未反应完全或者连续两次样品变化≤0.5％，则继续加入双氧水。
(三)有益效果
本发明提供了一种3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，与现有技术相比，具有以下有益效果：
通过控制亚硝酸钠和双氧水的添加方式，采用连续缓慢滴加，如此能够更好的控制硝化反应和氧化反应，避免反应过于激烈，以及反应物过多导致的逆反应。从而提高了工艺收率，减少副产物。
具体实施方法
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为了更好的理解上述技术方案，下面将结合具体的实施方式对上述技术方案进行详细的说明：
本发明实施例提供一种3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，包括以下步骤：
步骤S1:3,5-二甲基苯酚溶解于有机溶剂中加，加入盐酸后加入亚硝酸钠，搅拌反应得到第一反应液；
步骤S2:第一反应液降温后抽滤，收集滤饼，得到第一步粗品；
步骤S3:有机溶剂中加入水和第一步粗品，反应混合液升温后滴加双氧水，搅拌反应得到第二反应液；
步骤S4:第二反应液使用甲基叔丁基醚萃取，有机层减压浓缩得到第二步粗品；
步骤S5:第二步粗品用甲苯溶解后降温至析出固体，抽滤，得到湿固体，烘干得到产物。
上述工艺中，需要合理的控制反应温度，具体的，上述步骤S1中降温至15度后盐酸，并保持温度低于15度。以及再加入亚硝酸钠后，控制温度20-25度搅拌反应。在合适的温度条件下能够更有利于正向反应的进行。
其中，上述合成工艺的构思为通过3,5-二甲基苯酚与亚硝酸钠反应制备得到3,5-二甲基-4-亚硝基苯酚，再通过3,5-二甲基-4-亚硝基苯酚氧化得到3,5-二甲基-4-硝基苯酚，具体的反应式为：
基于此，所述步骤S2中第一反应液降温后抽滤，收集滤饼于水中打浆，搅拌2-3小时，再抽滤，收集滤饼得到第一步粗品。即为3,5-二甲基-4-亚硝基苯酚粗品，其中中第一反应液经过抽滤得到滤饼后，再进一步将滤饼于水中打浆，搅拌2-3小时，再抽滤，收集滤饼，进入提高3,5-二甲基-4-亚硝基苯酚的含量。
且，上述步骤S1和步骤S3中的有机溶剂为乙醇。
进一步的，为了合理控制反应进程，控制反应温度，通过控制步骤S3中双氧水的滴加速度为10-15mL/min；步骤S1中亚硝酸钠为连续添加，且添加速度为25-30g/min。如此，能够实现将亚硝酸钠和中双氧水连续缓慢加入，通过合理控制添加速率，在保证反应完全的同时，能够更加促进正反应进程。并且，避免一次加入过多导致瞬时反应过于激烈，避免反应物过多导致负反应。并且通过控制反应物的添加，能够有效的维持反应体系的温度。
进一步的，为促进反应进程，确保充分反应，所述步骤S1在添加亚硝酸钠的过程中持续搅拌。
再进一步的，所述步骤S1在搅拌反应2h后，取样检测3,5-二甲基苯酚剩余量，若未反应完全或者连续两次样品变化≤0.5％，则继续加入亚硝酸钠。
所述步骤S3在搅拌反应1h后，取样检测3,5-二甲基-4-亚硝基苯酚剩余量，若未反应完全或者连续两次样品变化≤0.5％，则继续加入双氧水。
如此，上述取样后，通过HPLC和TLC监测反应。通过监测反应物的剩余量，来实现对反应进程的判断，确保反应充分。
下面结合具体的实施例进行详细的说明：
实施例1
反应釜中抽入乙醇，加入3,5-二甲基苯酚，降温至15度同时抽入工业盐酸，继续降温加入亚硝酸钠，加料过程中控制温度20度，加入完毕后搅拌2小时进行HPLC和TLC监测反应。亚硝酸钠为连续添加，且添加速度为25g/min；
反应液降温后用抽滤槽抽滤，收集滤饼用水中打浆,搅拌2-3小时，抽滤，收集滤饼得到第一步粗品。
在反应釜中加入甲醇，水，第一步粗品。反应混合液升温后慢慢滴加双氧水，滴加完毕搅拌至反应液溶清，取样用TLC和HPLC进行反应监测；双氧水的滴加速度为10mL/min；
反应液使用甲叔醚萃取两次，合并有机层减压浓缩得到粗品。
粗品用甲苯溶解后慢慢降温至析出固体，抽滤，得到湿固体，烘干即为成品。产物收率为69％。
实施例2
反应釜中抽入乙醇，加入3,5-二甲基苯酚，降温至15度同时抽入工业盐酸，继续降温加入亚硝酸钠，加料过程中控制温度25度，加入完毕后搅拌2小时进行HPLC和TLC监测反应。亚硝酸钠为连续添加，且添加速度为30g/min；
反应液降温后用抽滤槽抽滤，收集滤饼用水中打浆,搅拌2-3小时，抽滤，收集滤饼得到第一步粗品。
在反应釜中加入甲醇，水，第一步粗品。反应混合液升温后慢慢滴加双氧水，滴加完毕搅拌至反应液溶清，取样用TLC和HPLC进行反应监测；双氧水的滴加速度为15mL/min；
反应液使用甲叔醚萃取两次，合并有机层减压浓缩得到粗品。
粗品用甲苯溶解后慢慢降温至析出固体，抽滤，得到湿固体，烘干即为成品。产物收率为68％。
实施例3
反应釜中抽入乙醇，加入3,5-二甲基苯酚，降温至15度同时抽入工业盐酸，继续降温加入亚硝酸钠，加料过程中控制温度23度，加入完毕后搅拌2小时进行HPLC和TLC监测反应。亚硝酸钠为连续添加，且添加速度为28g/min；
反应液降温后用抽滤槽抽滤，收集滤饼用水中打浆,搅拌2-3小时，抽滤，收集滤饼得到第一步粗品。
在反应釜中加入甲醇，水，第一步粗品。反应混合液升温后慢慢滴加双氧水，滴加完毕搅拌至反应液溶清，取样用TLC和HPLC进行反应监测；双氧水的滴加速度为13mL/min；
反应液使用甲叔醚萃取两次，合并有机层减压浓缩得到粗品。
粗品用甲苯溶解后慢慢降温至析出固体，抽滤，得到湿固体，烘干即为成品。产物收率为71％。
对比例
反应釜中抽入乙醇，加入3,5-二甲基苯酚，降温至15度同时抽入工业盐酸，继续降温加入亚硝酸钠，加料过程中控制温度23度，加入完毕后搅拌2小时进行HPLC和TLC监测反应。亚硝酸钠一次足量添加；
反应液降温后用抽滤槽抽滤，收集滤饼用水中打浆,搅拌2-3小时，抽滤，收集滤饼得到第一步粗品。
在反应釜中加入甲醇，水，第一步粗品。反应混合液升温后分三次滴加双氧水，滴加完毕搅拌至反应液溶清，取样用TLC和HPLC进行反应监测；
反应液使用甲叔醚萃取两次，合并有机层减压浓缩得到粗品。
粗品用甲苯溶解后慢慢降温至析出固体，抽滤，得到湿固体，烘干即为成品。产物收率为38％。
本发明上述实施例1-3的产物收率显著高于对比例。
需要说明的是，在本文中，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (10)
1.一种3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S1:3,5-二甲基苯酚溶解于有机溶剂中加，加入盐酸后加入亚硝酸钠，搅拌反应得到第一反应液；
步骤S2:第一反应液降温后抽滤，收集滤饼，得到第一步粗品；
步骤S3:有机溶剂中加入水和第一步粗品，反应混合液升温后滴加双氧水，搅拌反应得到第二反应液；
步骤S4:第二反应液使用甲基叔丁基醚萃取，有机层减压浓缩得到第二步粗品；
步骤S5:第二步粗品用甲苯溶解后降温至析出固体，抽滤，得到湿固体，烘干得到产物。
2.根据权利要求1所述3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，其特征在于：所述步骤S1中降温至15度后盐酸，并保持温度低于15度。
3.根据权利要求1所述3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，其特征在于：所述步骤S1中加入亚硝酸钠后，控制温度20-25度搅拌反应。
4.根据权利要求1所述3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，其特征在于：所述步骤S2中第一反应液降温后抽滤，收集滤饼于水中打浆，搅拌2-3小时，再抽滤，收集滤饼得到第一步粗品。
5.根据权利要求1所述3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，其特征在于：所述步骤S3中双氧水的滴加速度为10-15mL/min。
6.根据权利要求1所述3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，其特征在于：所述步骤S1和步骤S3中的有机溶剂为乙醇。
7.根据权利要求1所述3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，其特征在于：所述步骤S1中亚硝酸钠为连续添加，且添加速度为25-30g/min。
8.根据权利要求7所述3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，其特征在于：所述步骤S1在添加亚硝酸钠的过程中持续搅拌。
9.根据权利要求1-7任一所述3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，其特征在于：所述步骤S1在搅拌反应2h后，取样检测3,5-二甲基苯酚剩余量，若未反应完全或者连续两次样品变化≤0.5％，则继续加入亚硝酸钠。
10.根据权利要求1-7任一所述3,5-二甲基-4-硝基苯酚的合成工艺，其特征在于：所述步骤S3在搅拌反应1h后，取样检测3,5-二甲基-4-亚硝基苯酚剩余量，若未反应完全或者连续两次样品变化≤0.5％，则继续加入双氧水。
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