CN118251401A - 用于制备低颜色的烷基多糖苷的方法，包括预中和反应介质 - Google Patents
用于制备低颜色的烷基多糖苷的方法，包括预中和反应介质 Download PDFInfo
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Abstract
披露了一种用于制备烷基多糖苷的方法，该烷基多糖苷具有小于或等于1.5VCS的颜色，该方法依次包括：(a)糖基化步骤(a)，其包括在100℃的最低温度和120℃的最高温度下，在至少一种酸催化剂(CA)的存在下，在至少一种具有式(I)的醇与至少一种具有式(III)的还原糖：H‑O‑(G)‑H(III)之间的反应；(b)预中和由步骤(a)产生的反应介质的步骤(b)；(c)从在步骤(b)中获得的预中和的反应介质中去除在步骤(a)中未反应的该具有式(III)的还原糖的步骤(c)；(d)用包含碱性试剂(Ab)的水溶液中和由步骤(c)产生的反应介质的步骤(d)；以及(e)回收至少一种具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)的步骤(e)。
Description
本发明涉及一种用于制备低颜色(小于1.5VCS的颜色)的烷基多糖苷的方法，该方法包括碳酸盐中和试剂。
烷基多糖苷或APG可能是当今市场上可获得的生物基表面活性剂的最佳实例。它们的分子结构的特征在于同时存在衍生自还原糖的亲水头(D-葡萄糖、D-木糖或D-鼠李糖是主要以工业规模可获得的还原糖)和不同长度的亲脂性烃链(参见式I：APG的简化结构)。
其工业规模制造的方法相对简单，并且使用以下项作为原料：i)分别由小麦、玉米或马铃薯淀粉的完全水解或由木材半纤维素的水解产生的结晶葡萄糖或木糖或鼠李糖；和ii)来自油脂化学工业的脂肪醇(由植物甘油三酸酯的酯交换反应产生的甲酯的氢化)。然后，费歇尔糖基化反应包括通过产生共价化学键将这两种原料连接在一起，如例如葡萄糖和醇之间的反应(II)。
为了进行这种糖基化反应，需要无机或有机来源的酸催化剂，并且系统地引入过量的醇，从而充当反应物和溶剂。反应结束时，APG分散或溶解在过量的未反应的醇中。APG的特征在于烃烷基链R的性质和长度以及它们大于1但小于或等于2.5的平均聚合度DP。
在糖基化反应阶段结束时，进行中和步骤以使催化剂失活并停止反应。
根据醇的烷基链的长度和相关用途，所述醇被去除或保留。
中和步骤根据烃烷基链的长度而不同。在其中后者具有小于12的碳原子数的情况下，通过氢氧化钠水溶液进行中和。然后，将在糖基化结束时存在的过量脂肪醇通过高真空蒸馏或分子蒸馏、或通过通常使用降薄膜蒸发器或短程薄膜蒸发器来蒸发去除，并且收集的APG浓缩物最终溶解在水中。因此，由此获得的商业产品是具有在40％与80％之间的重量浓度的APG水溶液形式。
在其中烃烷基链R具有大于或等于12的碳原子数的情况下，中和通常通过氢氧化钠或氢氧化钾单独或与还原剂组合进行，如在编号EP 0 077167下公开的欧洲专利、在编号EP 0 338 151 A1下公开的欧洲专利申请、欧洲专利EP 0 388 857 B1中描述的，例如硼氢化钠(NaBH4)或次磷酸钠(NaH2PO2)。中和之后，将APG和过量的脂肪醇的混合物分离，并且按原样出售。APG和脂肪醇的比例取决于原料开始时采用的摩尔化学计量以及它们的反应性。然而，通常观察到按重量计5％至30％的APG和70％至95％的脂肪醇的比例。所获得的组合物可以呈固体形式，例如呈薄片或珠粒形式的，或呈液体形式，这取决于烃烷基链R的性质。
然而，用现有技术的碱(例如NaOH、KOH)中和APG(其具有含有大于或等于12的碳原子数的烃烷基链R)的步骤，以达到中和介质在水中的5wt％分散体的pH在5.5与7.5之间，导致产品显著着色。
出于本发明的目的，“水中的5wt％分散体的pH的测量”表示根据NF EN 1262的规定测量基于APG的组合物的分散体的pH的分析方法；所述测量使用组合的pH电极(水性介质)和pH计通过电位测量进行。
这种着色可能损害引入APG组合物的最终产品的感官品质。出于该原因，提供了使含有APG(其具有含有大于或等于12的碳原子数的烃烷基链R)的组合物的着色最小化的解决方案。从现有技术中已知的两种解决方案通常用于获得此类基于APG的低颜色(<1.5VCS)组合物，这些APG具有含有大于或等于12的碳原子数的烃烷基链R。
出于本发明的目的，“低颜色组合物”表示如由DIN-ISO 4630所定义的加德纳色标小于或等于1.5VCS的组合物。加德纳色标是使用LICO 200/Dr LANGE(或等效物)色度计进行测量的，该色度计可在任何介质上进行透光率测量。此种色度计用对应于由DIN 5033定义的标准光源C的卤素灯以及用具有2°视场的标准观测器进行操作。在测量期间，参考辐射光束补偿由于灯和温度差异而导致的记录值变化。
第一解决方案包括将还原剂与所用碱合并。在这些还原剂中，可以提及硼氢化钠(NaBH4)或次磷酸钠(NaH2PO2)。这种解决方案并不完全令人满意。具体而言，尽管NaBH4在使处理过的组合物的着色最小化方面非常有效，但它是一种还原剂，其处理和使用是危险的(腐蚀性产品、释放氢气)。即使以高浓度引入NaH2PO2，其本身也不是非常有效。
为了使基于APG(其具有含有大于或等于12的碳原子数的烃烷基链R)的组合物的颜色最小化，现有技术中通常使用和描述的第二解决方案是在最终步骤期间用过氧化氢(H2O2)进行脱色。尽管是有效的，但是该步骤很繁琐，因为它需要将水中的5wt％分散体的pH值调节至在7.0与7.5之间，同时通过添加H2O2保持介质的氧化能力。该步骤很难进行，可能持续几个小时，并且因此显著增加了生产时间，降低了生产率。
因此，待解决的技术问题是找到一种中和APG组合物(其具有含有大于或等于12的碳原子数的烃烷基链R)的替代方案。该替代方案必须是有效的并且容易实施，同时保证颜色小于或等于1.5VCS，而无需进行脱色步骤。
本发明的一种解决方案是一种用于制备具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)的方法，以其重量的100％计，该组合物包含：
i)大于或等于按重量计40％且小于或等于按重量计95％、优选大于或等于按重量计50％且小于或等于按重量计95％、甚至更优选大于或等于按重量计70％且小于或等于按重量计90％的量的具有式(I)的醇：
R-OH (I)，
其中R表示直链或支链、饱和或不饱和的烃基，该烃基可以含有至少一个羟基官能团并且含有12至22个碳原子，或具有式(I)的醇的混合物；
ii)大于或等于按重量计5％且小于或等于按重量计60％、优选大于或等于按重量计5％且小于或等于按重量计50％、甚至更优选大于或等于按重量计10％且小于或等于按重量计30％的量的由式(II)表示的组合物(C1)：
R-O-(G)x-H (II)，
其中残基G表示还原糖的残基，R表示如式(I)中所定义的基团，并且x指示该残基G的平均聚合度，表示大于1.05且小于或等于2.5的小数，或具有式(II)的组合物(C1)的混合物；
应理解，组合物(C)中的具有式(I)和(II)的这些化合物的重量比例之和等于按重量计100％，
所述方法依次包括：
a)糖基化的步骤a)，其包括在高于或等于100℃且低于或等于120℃、优选高于或等于100℃且低于或等于115℃、甚至更优选高于或等于100℃且低于或等于110℃的温度下，在至少一种酸催化剂(CA)的存在下，在至少一种具有式(I)的醇与至少一种具有式(III)的还原糖之间的反应：H-O-(G)-H(III)，该酸催化剂(CA)选自由以下组成的组的成员：硫酸、盐酸、磷酸、硝酸、次磷酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸和酸性离子交换树脂，
b)预中和来自步骤a)的该反应介质的步骤b)，进行该预中和以获得反应介质，其中所述反应介质在水中的5wt％分散体具有在3.5与5.5之间的pH，
c)从在步骤b)中获得的预中和的反应介质中去除在步骤a)中未反应的该具有式(III)的还原糖的步骤c)，
d)用包含碱性试剂(Ab)的水溶液中和来自步骤c)的该反应介质的步骤d)，该碱性试剂选自由以下组成的组的成员：
■具有式(IVa)的碳酸盐：
XnCO3 (IVa)，
其中X表示钠或钾原子并且n是等于2的整数，或者X表示钙原子或镁原子并且n是等于1的整数，或者
■具有式(IVb)的碳酸氢盐：
Y(HCO3)m (IVb)，
其中Y表示钠或钾原子并且m是等于1的整数，或者Y表示钙原子或镁原子并且m是等于2的整数，
进行该中和以获得反应介质，其中所述反应介质在水中的5wt％分散体具有在5.5与7.5之间的pH，以及
e)回收至少一种具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)的步骤e)。
表征根据本发明的主题的方法制备的组合物(C)的色标是如由DIN-ISO 463所定义的加德纳色标。加德纳色标是使用LICO 200/Dr LANGE(或等效物)色度计进行测量的，该色度计可在任何介质上进行透光率测量。此种色度计用对应于由DIN 5033定义的标准光源C的卤素灯以及用具有2°视场的标准观测器进行操作。在测量期间，参考辐射光束补偿由于灯和温度差异而导致的记录值变化。
用于表示加德纳色标(表征根据本发明的主题的方法制备的组合物(C))的单位是VCS。
视情况而定，根据本发明的方法可以具有以下特征中的一项或多项：
-所述组合物(C1)由式(II1)、(II2)、(II3)、(II4)和(II5)表示的化合物的混合物组成：
R-O-(G)1-H (II1)，
R-O-(G)2-H (II2)，
R-O-(G)3-H (II3)，
R-O-(G)4-H (II4)，
R-O-(G)5-H (II5)，
这些化合物处于相应的摩尔比例a1、a2、a3、a4和a5，使得：
■a1+a2+a3+a4+a5之和等于1，并且
■a1+2a2+3a3+4a4+5a5之和等于x；
-该组合物(C)包含小于或等于按重量计2％、更特别地小于或等于按重量计1％的量的该具有式(III)的还原糖：
H-O-(G)-H (III)；
应理解，组合物(C)中的具有式(I)、(II)和(III)的这些化合物的重量比例之和等于按重量计100％；
-在中和步骤d)中使用的该水溶液中所含的该碱性试剂(Ab)选自碳酸钠(Na2CO3)或碳酸氢钠(NaHCO3)；
-预中和步骤b)用以下化合物中的至少一种进行：氢氧化钠(NaOH)、氢氧化钾(KOH)、氢氧化铵(NH4OH)、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺和三乙胺；
-该预中和步骤b)用以下化合物中的一种进行：碳酸钠(Na2CO3)、碳酸氢钠(NaHCO3)和碳酸钙(CaCO3)；
-选择用于步骤a)的糖基化的该具有式(III)的还原糖选自由以下组成的组的成员：葡萄糖、木糖、阿拉伯糖和鼠李糖；
-去除该具有式(III)的还原糖的步骤c)通过过滤、离心或沉降进行；
-在步骤d)中，该碱性试剂(Ab)的水溶液包含按重量计在10％与25％之间的所述碱性试剂(Ab)；
-步骤a)包括以下连续的子步骤：
i)将具有式(I)的醇或具有式(I)的醇的混合物引入配备有机械搅拌器和真空装置的反应器(Re)中；
ii)在机械搅拌下，将该具有式(I)的醇加热至在80℃与90℃之间的温度；
iii)将该具有式(III)的还原糖装入该反应器(Re)中；
iv)将该酸催化剂(CA)引入该反应器(Re)中；
v)在部分真空下将存在于该反应器(Re)中的来自子步骤iv)的该反应介质加热至在100℃与110℃之间的温度并持续反应的持续时间，以及
vi)将来自子步骤v)的该反应介质冷却至在70℃与80℃之间的温度；
-该基团R选自以下基团：月桂基(或正十二烷基)、肉豆蔻基(或正十四烷基)、正十五烷基、鲸蜡基(或正十六烷基)、正十七烷基、硬脂基(或正十八烷基)、棕榈油基(或9-十六碳烯基)、油基(或9-十八碳烯基)、亚油基(9,12-十八碳二烯基)、亚麻基(或6,9,12-十八碳三烯基)、十九烷基、花生基(或正二十烷基)、山萮基(或正二十二烷基)、瓢儿菜基(13-二十二碳烯基)、或12-羟基硬脂基。
-该基团R选自以下基团：2-己基辛基、2-己基癸基、2-己基十二烷基、2-辛基癸基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基、异硬脂基(或16-甲基十七烷基)或异肉豆蔻基(或13-甲基十三烷基)；
-该酸催化剂(CA)选自由以下组成的组的成员：硫酸、盐酸、磷酸、硝酸、次磷酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸和酸性离子交换树脂；
-在子步骤ii)至iv)期间，该反应器(Re)在氮气下惰性化；
-该方法在子步骤ii)与iii)之间包括真空步骤，该真空步骤优选地在小于或等于50毫巴的压力下；
-子步骤vi)在大气压下进行。
具有式(IVa)的碳酸盐或具有式(IVb)的碳酸氢盐的使用不会有助于增加组合物(C)的颜色(还原剂的存在则不是必需的)，同时将组合物(C)的5wt％分散体中和至希望的pH(其值在5.5与7.5之间)。碱性试剂(Ab)的使用使得可以避免涉及使用过氧化物试剂等的脱色步骤，因为它使得可以达到小于或等于1.5VCS的颜色。
在式(II)的定义中以及在式(III)的定义中，术语“还原糖”表示在其结构中不具有在异头碳与缩醛基团的氧之间建立的任何糖苷键的糖衍生物，如它们在以下参考出版物中所定义的：“Biochemistry[生物化学]”，Daniel Voet/Judith G.Voet,第250页,JohnWiley&Sons[约翰·威利父子出版公司],1990。
存在于式(II)中的低聚结构(G)x可以呈任何异构形式，无论这涉及光学异构、几何异构或区域异构；它还可以表示异构体的混合物。
在如以上所定义的式(II)中，基团R通过糖残基的异头碳键合至G，以形成缩醛官能团。
根据本发明的特定方面，在具有式(II)和式(III)的化合物的定义中，G表示选自葡萄糖、右旋糖、蔗糖、果糖、艾杜糖、古洛糖、半乳糖、麦芽糖、异麦芽糖、麦芽三糖、乳糖、纤维二糖、甘露糖、核糖、木糖、阿拉伯糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、鼠李糖、葡聚糖或塔罗糖的还原糖的残基。
根据本发明的特定方面，在具有式(II)的化合物的定义中，G表示选自葡萄糖、木糖、阿拉伯糖或鼠李糖的残基的还原糖的残基，并且x表示大于或等于1.05并且小于或等于2.5的小数。
根据本发明的甚至更特定方面，在具有式(II)的化合物的定义中，G表示选自葡萄糖、木糖、阿拉伯糖或鼠李糖的残基的还原糖的残基，并且x表示大于或等于1.05且小于或等于2.0、并且甚至更特别地大于或等于1.25且小于或等于2.0的小数。
根据本发明的另一个特定方面，具有式(III)的还原糖选自由以下组成的组的成员：葡萄糖、右旋糖、蔗糖、果糖、艾杜糖、古洛糖、半乳糖、麦芽糖、异麦芽糖、麦芽三糖、乳糖、纤维二糖、甘露糖、核糖、木糖、阿拉伯糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、鼠李糖、葡聚糖或塔罗糖。
根据本发明的更特定方面，具有式(III)的还原糖选自葡萄糖、木糖、阿拉伯糖或鼠李糖。
根据本发明的方法包括在糖基化反应结束时预中和介质，以达到所述介质在水中的5wt％分散体的在3.5与5.5之间的pH。该预中和可以使用碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属碳酸氢盐或本领域技术人员已知的任何其他碱进行。随后通过过滤去除残余的有式(II)的还原糖，并添加碱性试剂(Ab)的水溶液，以达到组合物(C)在水中的5wt％分散体的在5.5与7.5之间的pH。
根据特定方面，该方法的一个主题是制备具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)，以其重量的100％计，该组合物包含：
-按重量计45％至55％的具有式(I)的醇的混合物(M1)，对于所述混合物(M1)的重量的100％，该混合物包含按重量计50％的其中R表示正十六烷基的具有式(I)的醇和按重量计50％的其中R表示正十八烷基的具有式(I)的醇；
-按重量计45％至54％的至少一种由式(II)表示的组合物(C1)，其中G表示葡萄糖基或α,β-D-吡喃葡萄糖基，其通过去除α,β-D-吡喃葡萄糖的半缩醛羟基而获得，x表示大于或等于1.05且小于或等于2.0的小数，R表示正十六烷基和正十八烷基，
-按重量计小于1％的葡萄糖。
根据特定方面，该方法的一个主题是制备具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)，以其重量的100％计，该组合物包含：
-按重量计45％至55％的具有式(I)的醇的混合物(M’1)，对于所述混合物(M’1)的重量的100％，该混合物包含按重量计70％的其中R表示正十六烷基的具有式(I)的醇和按重量计30％的其中R表示正十八烷基的具有式(I)的醇，
-按重量计45％至54％的至少一种由式(II)表示的组合物(C1)，其中G表示葡萄糖基或α,β-D-吡喃葡萄糖基，其通过去除α,β-D-吡喃葡萄糖的半缩醛羟基而获得，x表示大于或等于1.05且小于或等于2.0的小数，R表示正十六烷基和正十八烷基，
-按重量计小于1％的葡萄糖。
根据特定方面，该方法的一个主题是制备具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)，以其重量的100％计，该组合物包含：
-按重量计75％至90％的具有式(I)的醇的混合物(M”1)，对于所述混合物(M”1)的重量的100％，该混合物包含按重量计50％的其中R表示正十六烷基的具有式(I)的醇和按重量计50％的其中R表示正十八烷基的具有式(I)的醇，
-按重量计10％至24％的至少一种由式(II)表示的组合物(C1)，其中G表示葡萄糖基或α,β-D-吡喃葡萄糖基，其通过去除α,β-D-吡喃葡萄糖的半缩醛羟基而获得，x表示大于或等于1.05且小于或等于2.0的小数，R表示正十六烷基和正十八烷基，
-按重量计小于1％的葡萄糖。
根据特定方面，该方法的一个主题是制备具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)，以其重量的100％计，该组合物包含：
-按重量计75％至90％的具有式(I)的醇的混合物(M”’1)，对于所述混合物(M”’1)的重量的100％，该混合物包含按重量计70％的其中R表示正十六烷基的具有式(I)的醇和按重量计30％的其中R表示正十八烷基的具有式(I)的醇，
-按重量计10％至24％的至少一种由式(II)表示的组合物(C1)，其中G表示葡萄糖基或α,β-D-吡喃葡萄糖基，其通过去除α,β-D-吡喃葡萄糖的半缩醛羟基而获得，x表示大于或等于1.05且小于或等于2.0的小数，R表示正十六烷基和正十八烷基，
-按重量计小于1％的葡萄糖。
根据特定方面，该方法的一个主题是制备具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)，以其重量的100％计，该组合物包含：
-按重量计75％至90％的具有式(I)的醇，其中R表示正十四烷基；
-按重量计10％至24％的至少一种由式(II)表示的组合物(C1)，其中G表示葡萄糖基或α,β-D-吡喃葡萄糖基，其通过去除α,β-D-吡喃葡萄糖的半缩醛羟基而获得，x表示大于或等于1.05且小于或等于2.0的小数，R表示正十四烷基；
-按重量计小于1％的葡萄糖。
根据特定方面，该方法的一个主题是制备具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)，以其重量的100％计，该组合物包含：
-按重量计75％至90％的具有式(I)的醇的混合物，其中R表示正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基和正十八烷基；
-按重量计10％至24％的至少一种由式(II)表示的组合物(C1)，其中G表示葡萄糖基或α,β-D-吡喃葡萄糖基，其通过去除α,β-D-吡喃葡萄糖的半缩醛羟基而获得，x表示大于或等于1.05且小于或等于2.0的小数，R表示正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基和正十八烷基；
-按重量计小于1％的葡萄糖。
根据特定方面，该方法的一个主题是制备具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)，以其重量的100％计，该组合物包含：
-按重量计75％至90％的具有式(I)的醇的混合物，其中R表示正二十烷基和正二十二烷基；
-按重量计10％至24％的至少一种由式(II)表示的组合物(C1)，其中G表示葡萄糖基或α,β-D-吡喃葡萄糖基，其通过去除α,β-D-吡喃葡萄糖的半缩醛羟基而获得，x表示大于或等于1.05且小于或等于2.0的小数，R表示正二十烷基和正二十二烷基；
-按重量计小于1％的葡萄糖。
根据特定方面，该方法的一个主题是制备具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)，以其重量的100％计，该组合物包含：
-按重量计75％至90％的具有式(I)的醇的混合物，其中R表示正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正二十烷基和正二十二烷基；
-按重量计10％至24％的至少一种由式(II)表示的组合物(C1)，其中G表示葡萄糖基或α,β-D-吡喃葡萄糖基，其通过去除α,β-D-吡喃葡萄糖的半缩醛羟基而获得，x表示大于或等于1.05且小于或等于2.0的小数，R表示正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正二十烷基和正二十二烷基；
-按重量计小于1％的葡萄糖。
根据特定方面，该方法的一个主题是制备具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)，以其重量的100％计，该组合物包含：
-按重量计70％至90％的具有式(I)的醇的混合物，其中R表示正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正二十烷基和正二十二烷基；
-按重量计10％至29％的由式(II)表示的组合物(C1)，其中G表示木糖基或α,β-D-吡喃木糖基，其通过去除α,β-D-吡喃木糖的半缩醛羟基而获得，x表示大于或等于1.05且小于或等于2.0的小数，R表示2-辛基十二烷基；
-按重量计小于1％的木糖。
根据特定方面，存在于水溶液中的碱性试剂(Ab)是具有式(IVa)的碳酸钾，其中X表示钾原子并且n等于2。
根据特定方面，存在于水溶液中的碱性试剂(Ab)是具有式(IVb)的碳酸氢钠，其中Y表示钠原子并且m等于1。
根据特定方面，酸催化剂(CA)选自由以下组成的组的成员：硫酸、磷酸、次磷酸、甲磺酸和对甲苯磺酸。
实例
当使用的中和碱性试剂是根据本发明的碳酸盐或氢氧化钠(对比中和试剂)时，中
和试剂对脂肪醇和烷基多葡糖苷的组合物的颜色的影响的比较。
在作为中和试剂的碳酸盐与氢氧化钠之间进行了比较。为此，从结晶葡萄糖和各种呈以下馏分形式或纯形式的脂肪醇开始进行糖基化反应：C16/18鲸蜡硬脂基馏分、C20/22花生基/山嵛基馏分、1-十四烷醇(C14醇)和1-十二烷醇(C12醇)。
1.根据本发明的实例
根据本发明的实例1.1(16/18醇和作为预中和试剂和中和试剂的Na2CO3的馏分)
步骤1：糖基化反应：
将967.4g的鲸蜡硬脂醇(C16/18)装入配备有机械搅拌器和真空蒸馏装置的反应器中。将醇在85℃下熔化，搅拌并用氮气鼓泡。将介质置于压力小于50托的真空下。添加一定量的呈粉末形式的无水葡萄糖，使得脂肪醇与葡萄糖的摩尔比为6/1。使介质在氮气下惰性化。为了开始醚化反应，添加0.9g的50％的H3PO2水溶液，并且然后添加1.1g的98％的H2SO4水溶液，并且将温度升高并保持在105℃。反应持续5小时45分钟的持续时间。
步骤2：中和反应介质：
随后使介质在大气压下冷却至80℃，然后通过引入2.21g的25％的Na2CO3水溶液进行预中和。随后将产物引入玻璃小瓶中，并在80℃的烘箱中放置5小时，以使残余的葡萄糖沉降出来。随后将产物(上相)在滤纸(约10μm)上过滤。在水中的5wt％分散体具有4.7的pH，并且产物具有0.6VCS的颜色。随后通过引入4.61g的25％的Na2CO3水溶液对产物进行中和。随后将产物引入玻璃小瓶中，并在80℃的烘箱中放置24小时，以使残余的葡萄糖沉降出来。将产物(上相)回收并参考(组合物1)。
分析：
-组合物1在水中的5wt％分散体的pH为6.8，并且
-组合物1的颜色测量值为0.5VCS。
根据本发明的实例1.2(16/18醇和作为预中和试剂的NaOH和作为中和试剂的
Na2CO3的馏分)
步骤1：糖基化反应：
将1364.8g的鲸蜡硬脂醇(C16/18)装入配备有机械搅拌器和真空蒸馏装置的反应器中。将醇在85℃下熔化，搅拌并用氮气鼓泡。将介质置于压力小于50托的真空下。添加179.2g的呈粉末形式的无水葡萄糖。使介质在氮气下惰性化。为了开始醚化反应，添加1.2g的50％的H3PO2水溶液，并且然后添加1.6g的98％的H2SO4水溶液，并且将温度升高并保持在105℃。反应持续5小时45分钟。
步骤2：中和反应介质：
使介质在大气压下冷却至80℃，然后通过在搅拌下引入3.4g的25％的NaOH水溶液进行预中和。随后将产物引入玻璃小瓶中，并在80℃的烘箱中放置5小时，以使残余的葡萄糖沉降出来。随后将产物(上相)在滤纸(约10μm)上过滤。
在水中的5wt％分散体具有4.5的pH，并且产物具有1.0VCS的颜色。随后通过引入3.57g的10％的Na2CO3水溶液，在搅拌下的反应器中在85℃下对产物(880g)进行中和。将产物回收并参考(组合物2)。
分析：
-组合物2在水中的5wt％分散体的pH为7.2，并且
-组合物2的颜色测量值为0.9VCS。
根据本发明的实例1.3(16/18醇和作为预中和试剂的NaOH和作为中和试剂的
NaHCO3的馏分)
步骤1：糖基化反应：
将271.1g的鲸蜡硬脂醇(C16/18)装入配备有机械搅拌器和真空蒸馏装置的反应器中。将醇在85℃下熔化，搅拌并用氮气鼓泡。将介质置于压力小于50托的真空下。添加35.7g的呈粉末形式的无水葡萄糖。使介质在氮气下惰性化。为了开始醚化反应，添加0.2g的50％的H3PO2水溶液，并且然后添加0.3g的98％的H2SO4水溶液，并且将温度升高并保持在105℃。反应持续5小时45分钟。
步骤2：中和反应介质：
使介质在大气压下冷却至85℃，然后通过在搅拌下引入0.4g的25％的NaOH水溶液进行预中和。随后将产物引入玻璃小瓶中，并在80℃的烘箱中放置24小时，以使残余的葡萄糖沉降出来。在水中的5wt％分散体具有3.5的pH，并且产物具有0.5VCS的颜色。随后通过引入1.9g的8％的NaHCO3水溶液，在搅拌下在85℃下的反应器中对产物(173.8g)进行中和。将产物回收并参考(组合物3)。
分析：
-组合物3在水中的5wt％分散体的pH为6.3，并且
-组合物3的颜色测量值为0.4VCS。
根据本发明的实例1.4(20/22醇和作为预中和试剂的NaOH和作为中和试剂的
Na2CO3的馏分)
步骤1：糖基化反应：
将284.7g的山嵛醇/花生醇(C20/22)装入配备有机械搅拌器和真空蒸馏装置的反应器中。将醇在85℃下熔化，搅拌并用氮气鼓泡。将介质置于压力小于50托的真空下。添加29.2g的呈粉末形式的无水葡萄糖。使介质在氮气下惰性化。为了开始醚化反应，添加0.3g的50％的H3PO2水溶液，并且然后添加0.4g的98％的H2SO4水溶液，并且将温度升高并保持在105℃。反应持续4小时30分钟。
步骤2：中和反应介质：
使介质在大气压下冷却至90℃，然后通过在搅拌下引入0.89g的25％的NaOH水溶液进行预中和。随后将产物引入玻璃小瓶中，并在80℃的烘箱中放置24小时，以使残余的葡萄糖沉降出来。在水中的5wt％分散体具有5.1的pH，并且产物具有0.3VCS的颜色。
随后通过引入0.61g的10％的Na2CO3水溶液，在搅拌下的反应器中在90℃下对175.4g的产物(上相)进行中和。
将产物回收并参考(组合物4)。
分析：
-组合物4在水中的5wt％分散体的pH为6.8，并且
-组合物4的颜色测量值为0.5VCS。
根据本发明的实例1.5(20/22醇和作为预中和试剂的Na2CO3和作为中和试剂的
Na2CO3的馏分)
步骤1：糖基化反应：
将391.9g的山嵛醇/花生醇(C20/22)装入配备有机械搅拌器和真空蒸馏装置的反应器中。将醇在85℃下熔化，搅拌并用氮气鼓泡。将介质置于压力小于50托的真空下。添加40.1g的呈粉末形式的无水葡萄糖。使介质在氮气下惰性化。为了开始醚化反应，添加0.4g的50％的H3PO2水溶液，并且然后添加0.6g的98％的H2SO4水溶液，并且将温度升高并保持在105℃。反应持续4小时30分钟。
步骤2：中和反应介质：
使介质在大气压下冷却至90℃，然后通过在搅拌下引入2.1g的25％的Na2CO3水溶液进行预中和。随后将产物引入玻璃小瓶中，并在105℃的烘箱中放置24小时，以使残余的葡萄糖沉降出来。在水中的5wt％分散体具有5.2的pH，并且产物具有0.7VCS的颜色。随后通过引入0.1g的25％的Na2CO3水溶液，在搅拌下的反应器中在90℃下对产物(266g)进行中和。
将产物回收并参考(组合物5)。
分析：
-组合物5在水中的5wt％分散体的pH为6.5，并且
-组合物5的颜色测量值为0.7VCS。
根据本发明的实例1.6(1-十四烷醇和作为预中和试剂的Na2CO3和作为中和试剂的
Na2CO3)
步骤1：糖基化反应：
将428.7g的肉豆蔻C14醇(或1-十四烷醇)装入配备有机械搅拌器和真空蒸馏装置的反应器中。将醇在80℃下熔化，搅拌并用氮气鼓泡。将介质置于35托的真空下。添加59.9g的呈粉末形式的无水葡萄糖。使介质在氮气下惰性化。为了开始醚化反应，添加1.0g的50％的H3PO2水溶液，并且然后添加0.7g的98％的H2SO4水溶液，并且将温度升高并保持在105℃。反应持续5小时。
步骤2：中和反应介质：
使介质在大气压下冷却至70℃，然后通过在搅拌下引入1.6g的25％的NaOH水溶液进行预中和。随后将产物引入玻璃小瓶中，并在80℃的烘箱中放置24小时，以使残余的葡萄糖沉降出来。在水中的5wt％分散体具有5.2的pH，并且产物具有0.6VCS的颜色。随后通过引入0.7g的10％的Na2CO3水溶液，在搅拌下的反应器中在70℃下对产物(337g)进行中和。将产物回收并参考(组合物6)。
分析：
-组合物6在水中的5wt％分散体的pH为7.3，并且
-组合物6的颜色测量值为0.7VCS。
根据本发明的实例1.7(1-十二烷醇和作为预中和试剂的Na2CO3和作为中和试剂的
Na2CO3)
步骤1：糖基化反应：
将414.5g的月桂醇(C12)(或1-十二烷醇)装入配备有机械搅拌器和真空蒸馏装置的反应器中。将醇在85℃下熔化，搅拌并用氮气鼓泡。将介质置于30托的真空下。添加57.9g的呈粉末形式的无水葡萄糖。使介质在氮气下惰性化。为了开始醚化反应，添加0.4g的50％的H3PO2水溶液，并且然后添加0.7g的98％的H2SO4水溶液，并且将温度升高并保持在105℃。反应持续5小时。
步骤2：中和反应介质：
随后使介质在大气压下冷却至67℃，然后通过引入3.55g的10％的Na2CO3水溶液进行预中和。将产物在滤板(约100μm)上过滤，以去除残余的葡萄糖。在水中的5wt％分散体具有3.7的pH，并且产物具有1.1VCS的颜色。随后通过在搅拌下引入2.97g的10％的Na2CO3水溶液，在67℃下的反应器中对产物(197g)进行中和。
将产物回收并参考(组合物7)。
分析：
-组合物7在水中的5wt％分散体的pH为6.1，并且
-组合物6的颜色测量值为1.5VCS。
2.对比实例
实例2.1：对比实例(16/18醇和作为预中和试剂的NaOH和作为中和试剂的NaOH的
馏分)
步骤1：糖基化反应：
将778.1g的鲸蜡硬脂醇(C16/18)装入配备有机械搅拌器和真空蒸馏装置的反应器中。将醇在85℃下熔化，搅拌并用氮气鼓泡。将介质置于压力小于50托的真空下。添加102.2g的呈粉末形式的无水葡萄糖。使介质在氮气下惰性化。为了开始醚化反应，添加0.7g的50％的H3PO2水溶液，并且然后添加0.9g的98％的H2SO4水溶液，并且将温度升高并保持在105℃。反应持续5小时45分钟。
步骤2：中和反应介质：
随后使介质在大气压下冷却至80℃，然后通过引入1.86g的25％的NaOH水溶液进行预中和。随后将产物引入玻璃小瓶中，并在80℃的烘箱中放置3小时，以使残余的葡萄糖沉降出来。在水中的5wt％分散体具有3.3的pH，并且产物具有0.6VCS的颜色。
随后通过引入0.28g的25％的NaOH水溶液在80℃下对产物进行中和。将产物回收并参考(组合物1’)。
分析：
-组合物1’在水中的5wt％分散体的pH为6.2，并且
-组合物1’的颜色测量值为3.8VCS。
实例2.2：对比实例(C12醇和作为预中和试剂的NaOH和作为中和试剂的NaOH)
步骤1：糖基化反应：
将190.6g的月桂醇(C12)(或1-十二烷醇)装入配备有机械搅拌器和真空蒸馏装置的反应器中。将醇在85℃下熔化，搅拌并用氮气鼓泡。将介质置于30托的真空下。添加26.6g的呈粉末形式的无水葡萄糖。使介质在氮气下惰性化。为了开始醚化反应，添加0.2g的50％的H3PO2水溶液，并且然后添加0.3g的98％的H2SO4水溶液，并且将温度升高并保持在105℃。反应持续5小时。
步骤2：中和反应介质：
随后使介质在大气压下冷却至75℃，然后通过在搅拌下引入0.70g的25％的NaOH水溶液进行预中和。在水中的5wt％分散体具有5.6的pH，并且产物具有2.0VCS的颜色。将产物在K200过滤器(约3-6μm)上过滤，以去除残余的葡萄糖。随后通过在搅拌下引入0.08g的25％的NaOH水溶液，在80℃下的反应器中对产物(78g)进行中和。
将产物回收并参考(组合物2’)。
分析：
-组合物2’在水中的5wt％分散体的pH为6.5，并且
-组合物2’的颜色测量值为4.5VCS。
3.结果的观察和分析
下表1整理了通过葡萄糖与C16/18醇(1-十六烷醇和1-十八烷醇的混合物)之间的反应获得的组合物(C)的制备方法的结果。所研究的不同参数为：i)预中和试剂(Na2CO3或NaOH)的性质和ii)最终中和试剂(Na2CO3、NaHCO3或NaOH)的性质。
参考“组合物1”、“组合物2”和“组合物3”的组合物是通过实施根据本发明的方法获得的，并且参考“组合物1'”的组合物是通过实施现有技术的对比方法获得的。
表1
这些测试表明，用NaOH水溶液预中和的步骤和用NaOH水溶液中和的步骤的存在导致所获得的组合物的着色过大(对于组合物1’，高达3.8VCS)。相比之下，当用NaOH(组合物2)或Na2CO3(组合物1)的溶液进行预中和步骤并且用Na2CO3的水溶液进行中和步骤时，获得的产物的颜色非常低(<1VCS)。
对于组合物3的制备，根据本发明的方法是通过以下实施的：用NaOH水溶液进行预中和的步骤(以达到在3.5与5.5之间的pH)，然后在过滤后用NaHCO3溶液进行中和的步骤(以达到在5.5与7.5之间的pH)。
该测试表明，在根据本发明的方法的中和步骤期间使用碳酸氢钠是可能的，以保证期望组合物的低着色(因为对于组合物3，所获得的最终颜色是0.4VCS)。
表2整理了通过葡萄糖与C20/22醇(1-二十烷醇和1-二十二烷醇的混合物)之间、葡萄糖与C14醇(或1-十四烷醇)之间、葡萄糖与C12醇(或1-十二烷醇)之间的反应获得的组合物(C)的制备方法的结果，研究了与上述研究中涉及的参数相同的参数。
表2
根据本发明的方法使得可以获得通过葡萄糖与含有12、14、20和22个碳原子的脂肪醇的反应制备的低颜色组合物(C)(小于或等于1.5VCS的颜色)。
相比之下，通过实施在预中和和中和步骤二者中均使用氢氧化钠来制备组合物2’(葡萄糖与1-十二烷醇之间的反应)的方法，所获得的分析结果表明，最终混合物的色值为4.5VCS，即显著高于1.5VCS。
总之，根据本发明的方法使得可以从至少一种还原糖与包含12至22个碳原子的脂肪醇的反应中获得包含脂肪醇和烷基多葡糖苷的低颜色组合物(小于或等于1.5VCS的颜色)。
Claims (15)
1.一种用于制备具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)的方法，以其重量的100％计，该组合物包含：
i)大于或等于按重量计40％且小于或等于按重量计95％的量的具有式(I)的醇：
R-OH(I)，
其中R表示直链或支链、饱和或不饱和的烃基，该烃基可以含有至少一个羟基官能团并且含有12至22个碳原子，或具有式(I)的醇的混合物；
ii)大于或等于按重量计5％且小于或等于按重量计60％的量的由式(II)表示的组合物(C1)：
R-O-(G)x-H(II)，
其中残基G表示还原糖的残基，R表示如式(I)中所定义的基团，并且x指示该残基G的平均聚合度，表示大于1.05且小于或等于2.5的小数，或具有式(II)的组合物(C1)的混合物；
应理解，组合物(C)中的具有式(I)和(II)的这些化合物的重量比例之和等于按重量计100％，
所述方法依次包括：
a)糖基化的步骤a)，其包括在高于或等于100℃且低于或等于120℃的温度下，在至少一种酸催化剂(CA)的存在下，在至少一种具有式(I)的醇与至少一种具有式(III)的还原糖之间的反应：H-O-(G)-H(III)，该至少一种酸催化剂(CA)选自由以下组成的组的成员：硫酸、盐酸、磷酸、硝酸、次磷酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸和酸性离子交换树脂，
b)预中和来自步骤a)的该反应介质的步骤b)，进行该预中和以获得反应介质，其中所述反应介质在水中的5wt％分散体具有在3.5与5.5之间的pH，
c)从在步骤b)中获得的该预中和的反应介质中去除在步骤a)中未反应的该具有式(III)的还原糖的步骤c)，
d)用包含碱性试剂(Ab)的水溶液中和来自步骤c)的该反应介质的步骤d)，该碱性试剂选自由以下组成的组的成员：
-具有式(IVa)的碳酸盐：
XnCO3 (IVa)，
其中X表示钠或钾原子并且n是等于2的整数，或者X表示钙原子或镁原子并且n是等于1的整数，或者
-具有式(IVb)的碳酸氢盐：
Y(HCO3)m (IVb)，
其中Y表示钠或钾原子并且m是等于1的整数，或者Y表示钙原子或镁原子并且m是等于2的整数，
进行该中和以获得反应介质，其中所述反应介质在水中的5wt％分散体具有在5.5与7.5之间的pH，以及
e)回收至少一种具有小于或等于1.5VCS的颜色的组合物(C)的步骤e)。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述组合物(C1)由式(II1)、(II2)、(II3)、(II4)和(II5)表示的化合物的混合物组成：
R-O-(G)1-H (II1)，
R-O-(G)2-H (II2)，
R-O-(G)3-H (II3)，
R-O-(G)4-H (II4)，
R-O-(G)5-H (II5)，
这些化合物处于相应的摩尔比例a1、a2、a3、a4和a5，使得：
■a1+a2+a3+a4+a5之和等于1，并且
■a1+2a2+3a3+4a4+5a5之和等于x。
3.如权利要求1和2中任一项所述的方法，其特征在于，该组合物(C)包含小于或等于按重量计2％、更特别地小于或等于按重量计1％的量的该具有式(III)的还原糖：
H-O-(G)-H(III)；
应理解，组合物(C)中的具有式(I)、(II)和(III)的这些化合物的重量比例之和等于按重量计100％。
4.如权利要求1至3中的一项所述的方法，其特征在于，在该中和步骤d)中使用的该水溶液中所含的该碱性试剂(Ab)选自碳酸钠(Na2CO3)或碳酸氢钠(NaHCO3)。
5.如权利要求1至4中的一项所述的方法，其特征在于，该预中和步骤b)用以下化合物中的至少一种进行：氢氧化钠(NaOH)、氢氧化钾(KOH)、氢氧化铵(NH4OH)、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺和三乙胺。
6.如权利要求1至5中的一项所述的方法，其特征在于，该预中和步骤b)用以下化合物中的一种进行：碳酸钠(Na2CO3)、碳酸氢钠(NaHCO3)和碳酸钙(CaCO3)。
7.如权利要求1至6中的一项所述的方法，其特征在于，选择用于步骤a)的糖基化的该具有式(III)的还原糖选自由以下组成的组的成员：葡萄糖、木糖、阿拉伯糖和鼠李糖。
8.如权利要求1至7中的一项所述的方法，其特征在于，去除该具有式(III)的还原糖的步骤c)通过过滤、离心或沉降进行。
9.如权利要求1至8中的一项所述的方法，其特征在于，在步骤d)中，该碱性试剂(Ab)的水溶液包含按重量计在10％与25％之间的所述碱性试剂(Ab)。
10.如权利要求1至9中的一项所述的方法，其特征在于，步骤a)包括以下连续的子步骤：
i)将具有式(I)的醇或具有式(I)的醇的混合物引入配备有机械搅拌器和真空装置的反应器(Re)中；
ii)在机械搅拌下，将该具有式(I)的醇加热至在80℃与90℃之间的温度；
iii)将该具有式(III)的还原糖装入该反应器(Re)中；
iv)将该酸催化剂(CA)引入该反应器(Re)中；
v)在部分真空下将存在于该反应器(Re)中的来自子步骤iv)的该反应介质加热至在100℃与110℃之间的温度并持续反应的持续时间，以及
vi)将来自子步骤v)的该反应介质冷却至在70℃与80℃之间的温度。
11.如权利要求10所述的方法，其特征在于，该基团R选自以下基团：月桂基(或正十二烷基)、肉豆蔻基(或正十四烷基)、正十五烷基、鲸蜡基(或正十六烷基)、正十七烷基、硬脂基(或正十八烷基)、棕榈油基(或9-十六碳烯基)、油基(或9-十八碳烯基)、亚油基(9,12-十八碳二烯基)、亚麻基(或6,9,12-十八碳三烯基)、十九烷基、花生基(或正二十烷基)、山萮基(或正二十二烷基)、瓢儿菜基(13-二十二碳烯基)、或12-羟基硬脂基。
12.如权利要求10所述的方法，其特征在于，该基团R选自以下基团：2-己基辛基、2-己基癸基、2-己基十二烷基、2-辛基癸基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基、异硬脂基(或16-甲基十七烷基)或异肉豆蔻基(或13-甲基十三烷基)。
13.如权利要求10至12中的一项所述的方法，其特征在于，在子步骤ii)至iv)期间，该反应器(Re)在氮气下惰性化。
14.如权利要求10至13中的一项所述的方法，其特征在于，该方法在子步骤ii)与iii)之间包括真空步骤，该真空子步骤优选地在小于或等于50毫巴的压力下。
15.如权利要求10至14中的一项所述的方法，其特征在于，子步骤vi)在大气压下进行。
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