CN118221554A - 一种制备抗菌剂2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的方法 - Google Patents
一种制备抗菌剂2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及精细化工技术领域，公开一种制备抗菌剂2,2‑二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的方法。具体步骤：以2‑丁基‑1,2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮为原料，碘化氢和碘化钠为重要添加剂，在乙腈中一步反应，纯化后即可得到目标产物2,2‑二硫代双（正丁基苯甲酰胺）。此方法操作简便，收率较高，具有潜在的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于药物化学领域，具体涉及一种制备抗菌剂2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的方法。
背景技术
结核病是一种传染病，当感染者咳嗽、打喷嚏或吐痰时，会通过空气传播。传统的抗结核药物虽然有一定疗效，但对非典型分枝杆菌的活性有限，并且易产生耐药性。因此，研发高效、低毒和具有新的作用机制的抗结核药物仍是一项十分有意义的工作。二硫代双(烷基苯甲酰胺)衍生物已被证明是一种相对无毒的血小板聚集抑制物，对临床上常见的金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、分枝杆菌属物种和其它微生物有较强的杀灭作用。
目前，绝大部分文献中关于2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的合成方法通常以2-苯基苯并异噻唑-3-酮原料，使用硼氢化钠（NaBH4）作为还原剂实现的，具体方法如下：将2-苯基苯并异噻唑-3-酮溶解于EtOH中并在N2下冷却至0 ℃。向该溶液中分批加入NaBH4。所得无色溶液在此温度下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌45分钟。此后，将反应混合物倒入含有碎冰的烧杯中，并保持在空气中氧化3小时后处理获得2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）。该方法具有操作繁琐，成本高，安全性差的缺陷。（Journal of Medicinal Chemistry, 1985,28(12): 1772.）。
发明内容
针对背景技术中指出的不足，我们设计合成了一种合成2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的新方法。该方法避免使用易燃易爆的硼氢化钠试剂，同时具有反应步骤少，方法操作简单，无需氮气保护等优点。
本发明提供了一种2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）化合物的简单高效的制备方法，其包括下述步骤：在有机溶剂中，在碘催化剂和酸催化剂的存在下，加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮，加热搅拌反应即可得到2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）化合物。
具体地，在封管中先后加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、酸催化剂、碘催化剂和有机溶剂，加热搅拌使体系剧烈反应，对反应液依次进行浓缩和柱层析分离，即可得到2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）。
所述的2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）化合物的制备方法的参数本发明特别优选如下：
所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、甲醇、1,2-二氯乙烷、1,4二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈中任意一种；优选地，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃、丙酮、乙腈中任意一种；更加优选地，所述有机溶剂为乙腈。
所述的乙腈与所述的化合物2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的体积质量比可为本领域该类反应常规的体积质量比。
所述的化合物2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的在有机溶剂中的浓度为0.05-1mol/L；优选地，所述的化合物2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的在有机溶剂中的浓度为0.05-0.2mol/L。
所述的酸催化剂为HI、HBr、H2SO4、TFA中的任意一种；优选地，所述的酸催化剂为HI。
所述的HI与所述的2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的摩尔比可为本领域该类反应常规的摩尔比。本发明特别选择1-4:1。
所述的碘催化剂为NaI、LiI、KI、TBAI、NH4I中的任意一种；优选地，所述的碘催化剂为NaI、KI、TBAI、NH4I中的任意一种；更优选地，所述碘催化剂为NaI。
所述的NaI与所述的2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的摩尔比可为本领域该类反应常规的摩尔比。本发明特别选择0-4:1；优选的，NaI与2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的摩尔比1-4:1。
所述的反应的温度可为本领域该类反应常规的温度。本发明特别选择80℃-120℃。更加优选地，所述反应温度为100℃。
所述的反应的时间可为本领域该类反应常规的时间。本发明特别选择1-12小时。更加优选地，所述反应时间为6小时。
本发明的积极进步效果在于：本发明所提供的合成2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的方法，原料易得、反应步骤少，操作简便、设备要求低、后处理简单的优点，此外，该方法避免使用易燃易爆的硼氢化钠试剂，无需氮气保护，安全性高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
在25 mL的封管中依次加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(0.2 mmol)、乙腈（2mL）、HI（0.6 mmol）和NaI（0.6 mmol），100℃下搅拌，12小时后反应结束，反应结束后将反应液浓缩和柱层析分离，即可得到2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺），收率80%。
目标产物核磁数据：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.74 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.54 – 7.43 (m,2H), 7.35 (dd, J = 11.1, 4.3 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 6.17 (br,2H), 3.45 – 3.40 (m, 4H), 1.66 – 1.53 (m, 4H), 1.47 – 1.38 (m, 4H), 0.96 (t,J = 7.3 Hz, 6H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 167.82, 136.72, 134.87, 131.08,128.07, 127.39, 126.49, 39.90, 31.62, 20.21, 13.83.
实施例2
溶剂种类的筛选
在25 mL的封管中依次加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(0.2 mmol)、溶剂（2mL）、HI（0.6 mmol）和NaI（0.6 mmol），100℃下搅拌，12小时后反应结束，反应结束后将反应液浓缩和柱层析分离，具体情况如下：
（1）使用二氯甲烷为溶剂，目标产物的收率40%；
（2）使用1,2-二氯乙烷为溶剂，目标产物的收率42%；
（3）使用N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，目标产物的收率50%；
（4）使用四氢呋喃为溶剂，目标产物的收率70%；
（5）使用为1,4-二氧六环为溶剂，目标产物的收率60%；
（6）使用二甲基亚砜为溶剂，目标产物的收率25%；
（7）使用甲醇为溶剂，目标产物的收率10%；
（8）使用丙酮为溶剂，目标产物的收率70%。
实施例3
碘催化剂种类的筛选
在25 mL的封管中依次加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(0.2 mmol)、乙腈（2mL）、HI（0.6 mmol）和碘催化剂（0.6 mmol），100℃下搅拌，12小时后反应结束，反应结束后将反应液浓缩和柱层析分离，具体情况如下：
（1）使用LiI为碘催化剂，目标产物的收率40%；
（2）使用KI为碘催化剂，目标产物的收率60%；
（3）使用TBAI为碘催化剂，目标产物的收率50%；
（4）使用I2为碘催化剂，目标产物的收率0；
（5）使用NH4I为碘催化剂，目标产物的收率50%。
实施例4
酸催化剂种类的筛选
在25 mL的封管中依次加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(0.3 mmol)、乙腈（2mL）、酸催化剂（0.6 mmol）和NaI（0.6 mmol），100℃下搅拌，12小时后反应结束，反应结束后将反应液浓缩和柱层析分离，具体情况如下：
（1）使用HCl为酸催化剂，目标产物的收率0；
（2）使用HBr为酸催化剂，目标产物的收率37%；
（3）使用H2SO4为酸催化剂，目标产物的收率30%；
（4）使用HOAc为酸催化剂，目标产物的收率0；
（5）使用苯甲酸为酸催化剂，目标产物的收率0；
（6）使用TFA为酸催化剂，目标产物的收率30%。
实施例5
反应时间的筛选
在25 mL的封管中依次加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(0.2 mmol)、乙腈（2mL）、HI（0.6 mmol）和NaI（0.6 mmol），100℃下搅拌，1-12小时后反应结束，反应结束后将反应液浓缩和柱层析分离，具体情况如下：
（1）反应时间为1小时，目标产物的收率74%；
（2）反应时间为6小时，目标产物的收率84%；
（3）反应时间为12小时，目标产物的收率80%。
实施例6
反应温度的筛选
在25 mL的封管中依次加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(0.2 mmol)、乙腈（2mL）、HI（0.6 mmol）和NaI（0.6 mmol），80-120℃下搅拌，6小时后反应结束，反应结束后将反应液浓缩和柱层析分离，具体情况如下：
（1）温度为80℃，目标产物的收率79%；
（2）温度为100℃，目标产物的收率84%；
（3）温度为120℃，目标产物的收率82%。
实施例7
反应溶剂乙腈量的筛选
在25 mL的封管中依次加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(0.2 mmol)、乙腈（0.2 ~ 4 mL）、HI（0.6 mmol）和NaI（0.6 mmol），100℃下搅拌，6小时后反应结束，反应结束后将反应液浓缩和柱层析分离，具体情况如下：
（1）乙腈量为0.2 mL，目标产物的收率43%；
（2）乙腈量为1.0 mL，目标产物的收率80%；
（3）乙腈量为2.0 mL，目标产物的收率84%；
（4）乙腈量为4.0 mL，目标产物的收率81%。
实施例8
HI量的筛选
在25 mL的封管中依次加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(0.2 mmol)、乙腈（2mL）、HI（0 ~ 0.8 mmol）和NaI（0.6 mmol），100℃下搅拌，6小时后反应结束，反应结束后将反应液浓缩和柱层析分离，具体情况如下：
（1）HI量为0 mmol，目标产物的收率0%；
（2）HI量为0.2 mmol，目标产物的收率81%；
（3）HI量为0.4 mmol，目标产物的收率88%；
（4）HI量为0.6 mmol，目标产物的收率84%;
（5）HI量为0.8 mmol，目标产物的收率82%。
实施例9
NaI量的筛选
在25 mL的封管中依次加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(0.2 mmol)、乙腈（2mL）、HI（0.4 mmol）和NaI（0 ~ 0.8 mmol），100℃下搅拌，6小时后反应结束，反应结束后将反应液浓缩和柱层析分离，具体情况如下：
（1）NaI量为0 mmol，目标产物的收率70%；
（2）NaI量为0.2 mmol，目标产物的收率92%；
（3）NaI量为0.4 mmol，目标产物的收率90%；
（4）NaI量为0.6 mmol，目标产物的收率88%;
（5）NaI量为0.8 mmol，目标产物的收率88%。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：在封管中先后加入2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、酸催化剂、碘催化剂和有机溶剂，加热搅拌使体系剧烈反应，即可得到2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）。
2.根据权利要求1所述的2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、甲醇、1,2-二氯乙烷、1,4二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈中任意一种。
3.根据权利要求1所述的2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的制备方法，其特征在于：所述2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮在有机溶剂中的摩尔浓度为0.05-1mol/L。
4.根据权利要求1所述的2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的制备方法，其特征在于：所述的酸催化剂为HI、HBr、H2SO4、TFA中的任意一种。
5.根据权利要求4所述的2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的制备方法，其特征在于：所述的酸催化剂为HI，所述HI与所述的2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的摩尔比为1-4:1。
6.根据权利要求1所述的2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的制备方法，其特征在于：所述的碘催化剂为NaI、LiI、KI、TBAI、NH4I中的任意一种。
7.根据权利要求6所述的2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的制备方法，其特征在于：所述的碘催化剂为NaI，NaI与所述的2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的摩尔比为0-4:1。
8.根据权利要求1所述的2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的制备方法，其特征在于：反应温度为80℃-120℃。
9.根据权利要求1所述的2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的制备方法，其特征在于：反应时间为1-12小时。
10.根据权利要求1所述的2,2-二硫代双（正丁基苯甲酰胺）的制备方法，其特征在于：所述制备方法还包括对反应液依次进行浓缩和柱层析分离。
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