CN118125996A - 一种光交联剂及其制备方法 - Google Patents

一种光交联剂及其制备方法 Download PDF

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CN118125996A CN202311215753.XA CN202311215753A CN118125996A CN 118125996 A CN118125996 A CN 118125996A CN 202311215753 A CN202311215753 A CN 202311215753A CN 118125996 A CN118125996 A CN 118125996A
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张锦程
程宁宁
王允军
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Abstract

本发明涉及有机化合物的制备技术领域，公开了一种光交联剂及其制备方法，该光交联剂含有两个S和N取代的二苯甲酮基团，在UV照射下可直接与量子点的烃基配体发生交联，而不需要与量子点通过配体交换连接，利用本发明的光交联剂可以直接图案化，可以避免量子点层在后处理时被破坏，优化了光刻工艺。

Description

一种光交联剂及其制备方法
技术领域
本发明属于有机化合物的制备技术领域，尤其涉及一种光交联剂及其制备方法。
背景技术
目前的量子点图案化方法包括转移印刷、喷墨印刷和光刻。转移印刷通常涵盖小面积图案，且标准仪器尚未开发。喷墨打印在这方面是一种有效的方法，但由于喷射液滴的特征尺寸(最大直径为25-30μm)的原因，导致分辨率有限(小于500ppi)。另一方面，光刻技术已经是一种相对成熟的制造工艺，可以在所需基板的大面积上创建微米到亚微米尺度的图案。
传统的光刻采用光刻胶进行图案化，直接光刻是一种光暴露直接诱导QD层溶解度变化的方法，被认为是缓解上述问题的有效解决方案。目前，已经提出了一些直接图案化的方案，比如，使用光敏性的配体，配体在UV照射下分解，引起量子点溶解度变化；含有叠氮化物的配体或者光交联添加剂可以与相邻量子点的脂肪族配体形成稳定的化学键；使用二苯甲酮类配体也可以与量子点上的烃基配体形成共价键而交联。然而，使用光分解型配体，通常会产生具有腐蚀性的副产物，比如酸，会导致QD层量子点发光效率下降；叠氮化物类交联分子的合成相对复杂，而且不可避免使用剧毒且易爆的叠氮化钠，限制了大规模使用的可能；此外，多数情况下交联分子需要通过配体交换，连接到量子点上才能使用，操作相对复杂。
鉴于此，有必要设计一种对量子点无损的光交联剂，以便通过光刻对量子点进行无损直接图案化。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是提供一种光交联剂及其制备方法。
根据本申请的第一方面，提供一种光交联剂，其特征在于，其化学结构式如下所示：
式中，R1、R2为(CH2)mCH3，R3为(CH2)n或(CH2CH2O)pCH2CH2，其中，m、n独立地选自大于等于1的自然数，p选自大于等于0的自然数。
作为上述的光交联剂的一种优选方案，所述光交联剂的化学结构式为:
其中，2≤n≤20。
作为上述的光交联剂的一种优选方案，所述n为10。
作为上述的光交联剂的一种优选方案，所述光交联剂的化学结构式为:
其中，0≤p≤6。
作为上述的光交联剂的一种优选方案，所述p为3。
该方案使二苯甲酮上修饰烷氧基链，可使该交联剂溶于极性较大的PGMEA溶剂(为光刻常用的溶剂)，相比传统的光分解型二苯甲酮配体，该光交联剂溶解性更好，在配制光刻溶液时，无需使用大量的有机溶剂。
根据本申请的第二方面，提供一种光交联剂的制备方法，包括步骤：
S1、将氟代二苯甲酮与仲胺溶于偶极溶剂中，加热反应，将反应产物在结晶溶液中重结晶，得到纯净的化合物1；
S2、将化合物1与二巯基烷烃及碱剂溶于偶极溶剂中，加热反应，并将反应产物进行沉淀，得到所述光交联剂。
作为上述的光交联剂的制备方法的一种优选方案，所述步骤S1中，所述氟代二苯甲酮与所述仲胺的摩尔比为1：1；
优选地，所述步骤S2中，所述化合物1、二巯基烷烃、碱剂的摩尔比为2：1：4。
作为上述的光交联剂的制备方法的一种优选方案，所述氟代二苯甲酮为2,4'-二氟二苯甲酮或4,4'-二氟二苯甲酮；
优选地，所述仲胺为具有式1所示结构的化合物，
其中，R4、R5各自为烷基或者芳基，R3、R4可不相同；
优选地，所述结晶溶液为乙酸乙酯与乙醇的混合溶液；
优选地，所述二巯基烷烃为1，10-二巯基癸烷或1，8-二巯基辛烷；
优选地，所述碱剂为碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠或氢氧化钠中的一种。
根据本申请的第三方面，提供另一种光交联剂的制备方法，包括步骤：
S11、将氟代二苯甲酮与仲胺溶于偶极溶剂中，加热反应，将反应产物在结晶溶液中重结晶，得到纯净的化合物1；
S22、将化合物1与巯基化的四乙二醇单体及碱剂溶于偶极溶剂中，加热反应，并将反应产物进行纯化，得到所述光交联剂。
作为上述的光交联剂的制备方法的一种优选方案，所述巯基化的四乙二醇单体的制备方法包括步骤：
A、取四乙二醇、对甲苯磺酰氯及碱剂溶于有机溶剂中，低温反应，洗涤反应液并萃取、干燥处理，去除有机溶剂，得到化合物2；
B、将化合物2与硫脲溶于有机溶剂中，加热反应，接着加入碱溶液继续反应，然后冷却至室温，洗涤反应液并萃取干燥处理，去除有机溶剂，得到巯基化的四乙二醇单体。
作为上述的光交联剂的制备方法的一种优选方案，所述步骤A中，所述四乙二醇、对甲苯磺酰氯、碱剂的摩尔比为1：2：(2-6)；
优选地，所述步骤B中，所述化合物2与硫脲的摩尔比为1：(3-6)。
作为上述的光交联剂的制备方法的一种优选方案，所述步骤S11中，所述氟代二苯甲酮与所述仲胺的摩尔比为1：1；
优选地，所述步骤S22中，所述化合物1、巯基化的四乙二醇单体、碱剂的摩尔比为2：1：4。
作为上述的光交联剂的制备方法的一种优选方案，所述氟代二苯甲酮为2,4'-二氟二苯甲酮或4,4'-二氟二苯甲酮；
优选地，所述仲胺为具有式1所示结构的化合物，
其中，R4、R5各自为烷基或者芳基，R3、R4可不相同；
优选地，所述结晶溶液为乙酸乙酯与乙醇的混合溶液；
优选地，所述碱剂为碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠或氢氧化钠中的一种。
与现有技术相比，本发明至少具有如下优点：
1、本发明制备的光交联剂，含有两个S和N取代的二苯甲酮基团，在UV照射下可直接与量子点的烃基配体发生交联，而不需要与量子点通过配体交换连接；
2、光交联剂的主体是具有365nmUV吸收的二苯甲酮单元，与光刻工艺常用的UV波长相适配，降低了后期光刻的技术成本；
3、通过改变二苯甲酮上修饰的烷烃链或烷氧基链可以使光交联剂溶于不同的溶剂，满足多种使用场合；
4、光交联剂的分子结构与合成路径简单，制备原料廉价易得，有利于大规模使用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
附图1为本发明实施例1制备的光交联剂的核磁图；
附图2为本发明实施例2制备的光交联剂的核磁图；
附图3为采用实施例1或实施例2的光交联剂与量子点溶液混合进行光刻后的显影图。
具体实施方式
下面将结合本申请的实施方式，对实施例中的技术方案进行详细地描述。应注意的是，该实施方式仅仅是部分方式，而不是全部。
如本文中表述例如“的至少一种(个)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表而不修饰列表的单独要素。如果未另外定义，说明书中的所有术语(包括技术和科学术语)可如本领域技术人员通常理解的那样定义。常用字典中定义的术语应被解释为与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致，并且不可以理想方式或者过宽地解释，除非清楚地定义。此外，除非明确地相反描述，措辞“包括”和措辞“包含”当用于本说明书中时表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、要素、和/或组分，但是不排除存在或添加一个或多个其它特征、区域、整体、步骤、操作、要素、组分、和/或其集合。因此，以上措辞将被理解为意味着包括所陈述的要素，但不排除任何其它要素。
如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。术语“或”意味着“和/或”。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者在±10％、±5％范围内。
本发明的目的是设计一种对量子点无损的光交联剂，其化学结构通式如下所示：
式中，R1、R2为(CH2)mCH3，R3为(CH2)n或(CH2CH2O)pCH2CH2，其中，m、n独立地选自大于等于1的自然数，p选自大于等于0的自然数。
在本发明的一种优选实施方案中，光交联剂的具体化学结构式为:
其中，2≤n≤20，n优选为10。n＞10，二巯基烷烃的获取成本会非常高，会大大增加该交联剂的成本；n＜10，分子中两个二苯甲酮基团靠的较近，可能会只和一个量子点的配体交联，导致图案化性能会降低。
本发明还提供上述光交联剂的制备方法，具体包括步骤：
S1、将氟代二苯甲酮与仲胺溶于偶极溶剂(如砜类溶剂)中，加热反应，将反应产物在结晶溶液中重结晶，得到纯净的化合物1；
S2、将化合物1与二巯基烷烃及碱剂溶于偶极溶剂(如N,N-二甲基甲酰胺丙酮)中，加热反应，并将反应产物进行沉淀，得到所述光交联剂。
作为上述的光交联剂的制备方法的一种优选方案，所述步骤S1中，所述氟代二苯甲酮与所述仲胺的摩尔比为1：1；
优选地，所述步骤S2中，所述化合物1、二巯基烷烃、碱剂的摩尔比为2：1：4。
作为上述的光交联剂的制备方法的一种优选方案，所述氟代二苯甲酮为2,4'-二氟二苯甲酮或4,4'-二氟二苯甲酮；
优选地，所述仲胺为具有式1所示结构的化合物，
其中，R4、R5各自为烷基或者芳基，R4、R5可不相同；
具体地，仲胺选自咪唑、吡唑、咔唑、二苯胺、二甲胺、二乙胺、吡咯烷、吡咯啉、吡咯或三唑中的一种；
优选地，所述结晶溶液为乙酸乙酯与乙醇的混合溶液；
优选地，所述二巯基烷烃为1，10-二巯基癸烷或1，8-二巯基辛烷；
优选地，所述碱剂为碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠或氢氧化钠中的一种。
在本发明的另一种优选实施方案中，光交联剂的具体化学结构式为:
其中，0≤p≤6，p优选为3。p较大时，合成难度和成本会大大增加；p较小时，单一分子中两个二苯甲酮基团靠的较近，可能会只和一个量子点的配体交联，导致图案化性能会降低；而且p较小时，分子极性也会下降，会使该交联剂无法溶于PGMEA。
本发明还提供上述光交联剂的制备方法，具体包括步骤：
S11、将氟代二苯甲酮与仲胺溶于偶极溶剂(如砜类溶剂)中，加热反应，将反应产物在结晶溶液中重结晶，得到纯净的化合物1；
S22、将化合物1与巯基化的四乙二醇单体及碱剂溶于偶极溶剂(如N,N-二甲基甲酰胺丙酮)中，加热反应，并将反应产物进行纯化，得到所述光交联剂。
上述步骤S22中的巯基化的四乙二醇单体的制备方法包括步骤：
A、取四乙二醇、对甲苯磺酰氯及碱剂溶于有机溶剂中，低温反应，洗涤反应液并萃取、干燥处理，去除有机溶剂，得到化合物2；
B、将化合物2与硫脲溶于有机溶剂中，加热反应，接着加入碱溶液继续反应，然后冷却至室温，洗涤反应液并萃取干燥处理，去除有机溶剂，得到巯基化的四乙二醇单体。
作为上述的光交联剂的制备方法的一种优选方案，所述步骤A中，所述四乙二醇、对甲苯磺酰氯、碱剂的摩尔比为1：2：(2-6)；
优选地，所述步骤B中，所述化合物2与硫脲的摩尔比为1：(3-6)。
作为上述的光交联剂的制备方法的一种优选方案，所述步骤S11中，所述氟代二苯甲酮与所述仲胺的摩尔比为1：1；
优选地，所述步骤S22中，所述化合物1、巯基化的四乙二醇单体、碱剂的摩尔比为2：1：4。
作为上述的光交联剂的制备方法的一种优选方案，所述氟代二苯甲酮为2,4'-二氟二苯甲酮或4,4'-二氟二苯甲酮；
优选地，所述仲胺为具有式1所示结构的化合物，
其中，R4、R5各自为烷基或者芳基，R4、R5可不相同；
具体地，仲胺选自咪唑、吡唑、咔唑、二苯胺、二甲胺、二乙胺、吡咯烷、吡咯啉、吡咯或三唑中的一种；
优选地，所述结晶溶液为乙酸乙酯与乙醇的混合溶液；
优选地，所述碱剂为碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠或氢氧化钠中的一种。
以下将结合具体实施例对本发明做进一步详细的说明，但本发明不限于以下实施例，实施例中采用的实施条件可以根据具体使用的不同要求做进一步调整，未注明的条件为本行业中的常规条件。
实施例1
按物质的量计，取1份4,4’-二氟二苯甲酮，1份吡咯烷，50-100份DMSO,进行混合，于86℃下反应20h，然后将反应产物在乙酸乙酯和乙醇的混合溶液中重结晶，得到纯净的化合物1；取2份化合物1，1份1，10-二巯基癸烷，4份碳酸钾，50-100份DMF，进行混合，于80℃反应20h，将反应后的产区在水中沉淀，可以得到纯净的光交联剂。
上述反应路线如下：
实施例2
(1)制备巯基化的四乙二醇单体(TEG-SH)
按物质的量计，取1份四乙二醇(TEG)，2份对甲苯磺酰氯(TsCl)，2-6份氢氧化钾(KOH)，50-100份二氯甲烷(DCM)，进行混合，于0℃反应3h。使用200-400份水洗涤反应液，并用50-100份二氯甲烷萃取，取二氯甲烷相干燥，旋蒸除去二氯甲烷，即可得到化合物2，为无色黏液。
1份化合物2，3-6份硫脲，50-100份乙醇，80℃回流反应3h。接着加入KOH(3-6份)/H2O(10-20份)溶液，80℃继续2h。冷却至室温，使用200-400份水洗涤反应液，并用50-100份二氯甲烷萃取，取二氯甲烷相干燥，旋蒸除去二氯甲烷，即可得到无色的TEG-SH黏液。
反应路线如下：
(2)合成光交联剂
按物质的量计，取1份4,4’-二氟二苯甲酮，1份吡咯烷，50-100份DMSO,进行混合，于86℃下反应20h。将反应产物在乙酸乙酯和乙醇的混合溶液中重结晶，得到纯净的化合物1；取2份化合物1，1份TEG-SH，4份碳酸钾，50-100份DMF，进行混合，于80℃下反应20h。通过柱层析纯化，可以得到纯净的光交联剂。
上述反应路线如下：
将实施例1或实施例2的光交联剂与量子点溶液混合，在基板上旋涂成膜，然后通过使用365nm的UV进行选择性曝光，再用原溶剂洗涤基板，可以在基板留下曝光区域的图案，如附图3所示。
对比例1
将4，4’-二氟二苯甲酮(20.00g)、2-吡咯烷酮(6.52g)和200ml无水二甲基亚砜装入RB烧瓶中，在氩气气氛下加热至60℃，反应8小时。将混合物冷却至室温并用去离子水淬灭。过滤收集所得沉淀，用丙酮和乙醇的混合物重结晶，得到中间产物。然后，将15g中间产物加入到含有1，10-癸二硫醇(19.2g)，K2CO3(15.4g)和70ml无水DMF的RB烧瓶中。将反应瓶加热至60℃并保持过夜。沉淀后用去离子水收集。将固体溶解于乙酸乙酯，过滤除去杂质。滤液减压浓缩，残余物通过重结晶纯化，得到类白色固体的光交联配体。
图案化方法：
将对比例1的光交联配体溶解于氯仿中，并滴加到含油酸配体的量子点分散液中，经过配体交换反应一小时后，通过沉淀(乙醇)/再分散(甲苯)方法重复纯化得到双配体量子点。双配体量子点最终重新分散在所需的非极性有机溶剂中，得到双配体量子点分散液。
使用掩模对准器(MA6 Karl Suss)进行光刻。将20mg/ml的双配体量子点分散液以速度4000rpm在基板上旋涂30秒。用掩模对准器中内置的紫外光源(UV-A，20mW/cm2)掩模照射量子点薄膜，对量子点薄膜进行图案化。辐照之后，用上述非极性有机溶剂去除薄膜的未交联层来显影薄膜。
可见，在光刻图案化时，本发明的光交联剂可直接与量子点混合使用，无需配体交换，本发明含二苯甲酮单元的光交联剂没有腐蚀性副产物产生，不会影响量子点发光效率；相比光刻胶体系，利用本发明的光交联剂可以直接图案化，可以避免量子点层在后处理时被破坏，优化了光刻工艺。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (13)

1.一种光交联剂，其特征在于，其化学结构式如下所示：
式中，R1、R2为(CH2)mCH3，R3为(CH2)n或(CH2CH2O)pCH2CH2，其中，m、n独立地选自大于等于1的自然数，p选自大于等于0的自然数。
2.根据权利要求1所述的光交联剂，其特征在于，所述光交联剂的化学结构式为:
其中，2≤n≤20。
3.根据权利要求2所述的光交联剂，其特征在于，所述n为10。
4.根据权利要求1所述的光交联剂，其特征在于，所述光交联剂的化学结构式为:
其中，0≤p≤6。
5.根据权利要求4所述的光交联剂，其特征在于，所述p为3。
6.一种如权利要求2或3所述的光交联剂的制备方法，其特征在于，包括步骤：
S1、将氟代二苯甲酮与仲胺溶于偶极溶剂中，加热反应，将反应产物在结晶溶液中重结晶，得到纯净的化合物1；
S2、将化合物1与二巯基烷烃及碱剂溶于偶极溶剂中，加热反应，并将反应产物进行沉淀，得到所述光交联剂。
7.根据权利要求6所述的光交联剂的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述氟代二苯甲酮与所述仲胺的摩尔比为1：1；
优选地，所述步骤S2中，所述化合物1、二巯基烷烃、碱剂的摩尔比为2：1：4。
8.根据权利要求6所述的光交联剂的制备方法，其特征在于，所述氟代二苯甲酮为2,4'-二氟二苯甲酮或4,4'-二氟二苯甲酮；
优选地，所述仲胺为具有式1所示结构的化合物，
其中，R4、R5各自为烷基或者芳基；
优选地，所述结晶溶液为乙酸乙酯与乙醇的混合溶液；
优选地，所述二巯基烷烃为1，10-二巯基癸烷或1，8-二巯基辛烷；
优选地，所述碱剂为碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠或氢氧化钠中的一种。
9.一种如权利要求4或5所述的光交联剂的制备方法，其特征在于，包括步骤：
S11、将氟代二苯甲酮与仲胺溶于偶极溶剂中，加热反应，将反应产物在结晶溶液中重结晶，得到纯净的化合物1；
S22、将化合物1与巯基化的四乙二醇单体及碱剂溶于偶极溶剂中，加热反应，并将反应产物进行纯化，得到所述光交联剂。
10.根据权利要求9所述的光交联剂的制备方法，其特征在于，所述巯基化的四乙二醇单体的制备方法包括步骤：
A、取四乙二醇、对甲苯磺酰氯及碱剂溶于有机溶剂中，低温反应，洗涤反应液并萃取、干燥处理，去除有机溶剂，得到化合物2；
B、将化合物2与硫脲溶于有机溶剂中，加热反应，接着加入碱溶液继续反应，然后冷却至室温，洗涤反应液并萃取干燥处理，去除有机溶剂，得到巯基化的四乙二醇单体。
11.根据权利要求9所述的光交联剂的制备方法，其特征在于，所述步骤A中，所述四乙二醇、对甲苯磺酰氯、碱剂的摩尔比为1：2：(2-6)；
优选地，所述步骤B中，所述化合物2与硫脲的摩尔比为1：(3-6)。
12.根据权利要求9所述的光交联剂的制备方法，其特征在于，所述步骤S11中，所述氟代二苯甲酮与所述仲胺的摩尔比为1：1；
优选地，所述步骤S22中，所述化合物1、巯基化的四乙二醇单体、碱剂的摩尔比为2：1：4。
13.根据权利要求9所述的光交联剂的制备方法，其特征在于，所述氟代二苯甲酮为2,4'-二氟二苯甲酮或4,4'-二氟二苯甲酮；
优选地，所述仲胺为具有式1所示结构的化合物，
其中，R4、R5各自为烷基或者芳基；
优选地，所述结晶溶液为乙酸乙酯与乙醇的混合溶液；
优选地，所述碱剂为碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠或氢氧化钠中的一种。
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