CN113861091B - 一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的制备方法及其产品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的制备方法及其产品，属于光引发剂制备技术领域。本发明的夺氢型光引发剂的制备方法是在乙烯酮夺氢型光引发剂的结构基础上引入高级脂肪酸长烃基链，在乙烯酮光引发剂结构中引入高级脂肪酸长烃基链既能够增大光引发剂的极性，提高光引发剂与预聚物的相容性；也能够增大光引发剂的分子量，防止光固化反应结束后，残留光引发剂从固化膜中迁出，造成毒性和气味。由于长烃基链不参与光引发剂共轭，光引发剂的最大吸收波长位于350～450nm，可与紫外蓝光LED相匹配，这种具有与光固化体系相容性好，低迁移效果的夺氢型光引发剂符合光固化领域中的需求。
Description
技术领域
本发明属于光引发剂制备技术领域，涉及一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的制备 方法及其产品。
背景技术
光固化技术由于其具有固化速度快、节能环保等优点而被广泛应用于涂料、油墨、黏合 剂、光刻胶等领域。光固化配方一般包括预聚物、光引发剂以及稀释剂。光引发剂作为光固 化配方中的关键组分，起到决定预聚物聚合程度的作用。乙烯酮光引发剂是一类制备简单、价格便宜的夺氢型光引发剂，具有丰富的科学研究价值，已被证实其具有良好的光引发性能； 但乙烯酮光引发剂分子具有极强的刚性结构，此结构不仅可能造成乙烯酮光引发剂分子与预 聚物的相容性差，还会降低乙烯酮光引发剂的光引发性能，从而限制了乙烯酮光引发剂分子 在光固化配方中应用价值。
随着科学技术的发展，光引发剂不仅被要求光引发性能优异，而且还被要求迁移率低、 毒性小，、环境友好等优点。目前报道的乙烯酮光引发剂与绝大多数紫外光光引发剂，同属小 分子，在光固化反应结束后，残留的乙烯酮光引发剂也会造成迁出的问题，从而产生气味和毒性。
因此，开发与预聚物具有良好相容性并且低毒较低的乙烯酮光引发剂是目前需要解决的 问题。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的之一在于提供一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的制备方 法；本发明的目的之二在于提供一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂；本发明的目的之三 在于提供一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂在制备光固化配方中的应用。
为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
1.一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
将中间产物与芳香醛类化合物加入到有机溶剂中溶解，以碱溶液为催化剂，调节pH为 8～12，在保护气体中避光条件下进行室温反应3～5h，然后继续冰水浴反应至析出淡黄色晶体， 使用去离子水洗涤，真空干燥得到所述基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂；
所述中间产物按照如下方法中的任意一种方法制备：
方法一：将高级脂肪酸与含有α-H的羟基酮在浓硫酸催化作用下，在有机溶剂中于60～200℃下反应1～5h，反应结束后，继续加入碳酸钠并进行萃取分离，用水洗涤后得到中间 产物；
方法二：将高级脂肪酰氯与含有α-H的羟基酮在三乙胺作用下反应，调节PH值至中性 后，分离提纯即可。
优选的，所述制备方法的反应式为下列反应式中的任意一种：
反应式一
反应式二
反应式三
反应式四
反应式五
其中R1为高级脂肪酸的烃基部分；
R2、R4独立地选自碳原子数为1～24的烷基、碳原子数为1～24的烷氧基或碳原子数为1～24 的烯基中的任意一种，R 2、R4独立地选自以羟基、卤素、硝基、磺酸基、氰基、亚氨基、芳 香基或杂环芳香基为取代基的碳原子数为1～24的烷基、烷氧基或烯基中的任意一种；
R3独立地选自芳香基或杂环芳香基，R3独立地选自被羟基、卤素、硝基、磺酸基、氰基、 亚氨基、碳原子数为1～24的烷基、碳原子数为1～24的烷氧基、碳原子数为1～24的烯基取代 的芳香基或杂环芳香基。
优选的，方法一中所述高级脂肪酸与含有α-H的羟基酮的摩尔比体积比为1:1～2，mol:L， 所述浓硫酸的添加量为1wt％；
所述高级脂肪酸包括但不限于十六烷酸、十七烷酸、十八烷酸、十八烯酸、十八碳二烯 酸、十八碳三烯酸、二十烷酸、二十碳五烯酸、二十二烷酸、二十二碳六烯或二十四烷酸中 的任意一种或几种。
优选的，方法二中所述高级脂肪酰氯与含有α-H的羟基酮的摩尔比体积比为1:1～2， mol:L，所述三乙胺或三乙醇胺的质量为高级脂肪酰氯质量的5～10％；
所述高级脂肪酰氯包括但不限于十六烷酰氯、十七烷酰氯、十八烷酰氯、十八烯酰氯、 十八碳二烯酰氯、十八碳三烯酰氯、二十烷酰氯、二十碳五烯酰氯、二十二烷酰氯、二十二 碳六烯酰氯或二十四烷酰氯中的任意一种或几种。
优选的，所述中间产物与芳香醛类化合物的摩尔比体积比为1:1～2，mol:L。
进一步优选的，所述芳香醛类化合物包括芳香醛、芳香醛取代物、杂环芳香醛或杂环芳 香醛取代物中的任意一种。
优选的，所述有机溶剂包括甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷或乙腈中的任 意一种或几种；所述保护气体为氮气。
进一步优选的，所述碱溶液为氨水、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸氢钠中的任意一种。
2.根据上述制备方法制备得到的基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂。
3.上述夺氢型光引发剂在制备光固化配方中的应用。
本发明的有益效果在于：
1、本发明公开了一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的制备方法，主要是先将高级脂 肪酸或高级脂肪酰氯与有含α-羟基酮进行反应得到的中间产物，然后将中间产物与芳香醛类 化合物在碱溶液的催化作用下进行反应得到基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂。本发明中的制备方法基于克莱森-施密特反应，制备的乙烯酮衍生物可作为自由基夺氢型光引发剂使用， 根据光引发剂分子结构中芳香环的不同，可调整光引发剂的吸收波长以匹配不同波段的光源 进行光固化；另外本发明的制备方法简单、容易操作。
2、本发明还公开了一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂，含有高级脂肪酸的长烃基链，不仅能够增强光引发剂的极性，赋予乙烯酮光引发剂与光固化配方中预聚物良好的相容性； 同时能够增加光引发剂的分子量，防止反应结束后残留的光引发剂从固化膜中迁出，产生毒 性和气味。
本发明的其他优点、目标和特征在某种程度上将在随后的说明书中进行阐述，并且在某 种程度上，基于对下文的考察研究对本领域技术人员而言将是显而易见的，或者可以从本发 明的实践中得到教导。本发明的目标和其他优点可以通过下面的说明书来实现和获得。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露 的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加 以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。需要说明的是，以下实施例中所提供的内容仅以示意方式说明本 发明的基本构想，在不冲突的情况下，以下实施例及实施例中的特征可以相互组合。
实施例1
制备一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂，具体制备方法如下所示：
1、将28.2g(0.1mol)的油酸与12.7g(0.1mol)的乙二酰氯溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 溶剂中，在140℃下反应24小时得到酰氯化合物后(通过点板确定)，加入7.4g(0.1mol)的 羟基丙酮，加入0.635g三乙胺作催化剂，70℃下反应5小时后使用三乙胺调节体系的PH值 至中性，冷却后，点板过柱子提纯，得到中间产物。
2、将16.6g(0.05mol)的中间产物与9.8g(0.1mol)的2-吡咯甲醛在乙醇溶剂下，滴加 3～5滴质量分数为5％的NaOH水溶液(0.5g NaOH和9.5g水配置形成的溶液)，调节pH值为13，在30℃下的氮气保护下反应3h后，使用冰浴继续反应3h左右至析出淡黄色固体，用水洗涤，无水硫酸钠干燥得到基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂NH-1和NH-2，该夺氢型光引发剂的结构为：
NH-1：
其中1H-NMR(CDCl3):δ＝12.52(-NH)，δ＝1.56-2.62(油酸长烃链上-CH2),δ＝5.95-7.01(吡咯 环上-CH)；
NH-2：
其中1H-NMR(CDCl3):δ＝12.52(-NH)，δ＝1.02-2.83(油酸长烃链上-CH2),δ＝6.95-8.09(吡 咯环上-CH)。
其中NH-1的最大吸收波长位于333nm，NH-2的最大吸收波长位于345nm，最大吸收范 围位于500nm,说明实施例1中的方法制备的光引发剂NH-1和NH-2具有紫外蓝光吸收范围， 可作为紫外蓝光光引发剂使用，且实施例1中以三乙醇胺作为助引发剂，对单体丙烯酸羟乙 酯的双键转化率为70％,符合光聚合技术领域的应用前景。
实施例2
制备一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂，具体制备方法如下所示：
1、将28.4g(0.1mol)的十八烷酸与10.2g(0.1mol)的3-羟基-2-戊酮溶解在乙腈溶液中， 加入2mL浓硫酸作催化剂，在70℃反应2小时后，冷却析出固体，用水洗涤后，用无水硫酸 钠干燥得到中间产物。
2、将中间产物与9.6g(0.1mol)的呋喃甲醛加入乙醇溶剂中溶解，滴加3～5滴质量分数 为5％的NaOH水溶液(0.5g的NaOH和9.5g的水配置得到)，调节pH值为13，在70℃的氮气保护下反应3h，冰浴继续反应3h，析出淡黄色固体，用水洗涤，无水硫酸钠干燥得到基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂O-1，该夺氢型光引发剂的结构为：
其中1H-NMR(CDCl3):δ＝1.12-2.51(十八烷酸长烃链上-CH2),δ＝7.65-8.29(呋喃环-CH)， δ＝7.52，7.05(-CH＝CH)。
其中O-1的最大吸收波长位于328nm,最大吸收范围位于500nm,说明实施例2中的方法 制备的光引发剂O-1具有紫外蓝光吸收范围，可作为紫外蓝光光引发剂使用，且实施例2以 三乙醇胺作为助引发剂，对单体丙烯酸羟乙酯的双键转化率为80％,符合光聚合技术领域的 应用前景。
实施例3
制备一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂，具体制备方法如下所示：
1、将56g(0.2mol)的亚油酸酸与11g(0.1mol)的1.5-羟基戊酮溶解在乙腈溶液中，加 入浓硫酸作催化剂，在70℃下反应2小时，冷却析出固体，用水洗涤后，用无水硫酸钠干燥 得到中间产物。
2、将中间产物与22.4g(0.2 mol)的噻吩甲醛加入乙醇溶剂中，滴加3～5滴质量分数为 5％的NaOH水溶液(0.5g的NaOH和9.5g的水配置)，调节pH值为13，在70℃的氮气保护下反应3h后，使用冰浴继续反应3h，析出淡黄色固体，产物用水洗涤，无水硫酸钠干燥得 到基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂S-1，该夺氢型光引发剂的结构为：
其中1H-NMR(CDCl3):δ＝0.98-2.87(亚油酸长烃链上-CH2),δ＝7.64-8.32(噻吩环-CH)。
其中S-1的最大吸收波长位于383nm，最大吸收范围位于550nm，说明实施例3中的方 法制备的光引发剂O-1具有紫外蓝光吸收范围，可作为紫外蓝光光引发剂使用，且以三乙醇 胺作为助引发剂，对单体丙烯酸羟乙酯的双键转化率为75％,符合光聚合技术领域的应用前景。
实施例4
制备一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂，具体制备方法如下所示：
1、将28g(0.1mol)的亚油酸酸与11.4g(0.1mol)的2-羟基环己酮溶解在乙腈溶液中， 加入浓硫酸作催化剂，在75℃下反应2小时，冷却析出固体，用水洗涤后，用无水硫酸钠干 燥得到中间产物。
2、将中间产物与22.4g(0.1 mol)的N-甲基-2-吡咯甲醛加入乙醇溶剂中溶剂，滴加3～5 滴质量分数为5％的NaOH水溶液(0.5g的NaOH和9.5g的水配制)，调节pH值为13，在75℃的氮气保护下反应3h后，冰浴继续反应3h，析出淡黄色固体，产物用水洗涤，无水硫 酸钠干燥得到基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂NCH-1，，该夺氢型光引发剂的结构为：
其中1H-NMR(CDCl3):δ＝1.02-2.99(亚油酸长烃链上-CH2),δ＝3.98(N-甲基-2吡咯甲醛 -CH3)，δ＝6.70-9.25(吡咯环上-CH)。
其中NCH-1的最大吸收波长位于355nm,最大吸收范围位于500nm,说明实施例4中的 方法制备的光引发剂NCH-1具有紫外蓝光吸收范围，可作为紫外蓝光光引发剂使用。不加助引发剂，对单体丙烯酸羟乙酯的双键转化率为65％；且实施例4中以三乙醇胺作为助引发剂， 对单体丙烯酸羟乙酯的双键转化率为88％,符合光聚合技术领域的应用前景。
综上所述，本发明公开了一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的制备方法，主要是先 将高级脂肪酸或高级脂肪酰氯进行反应得到的中间产物，然后将中间产物与芳香醛类化合物 在碱溶液的催化作用下进行反应得到基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂。本发明中的制备方法基于克莱森-施密特反应，制备的乙烯酮衍生物可作为自由基夺氢型光引发剂使用，根据光 引发剂分子结构中芳香环的不同，可调整光引发剂的吸收波长以匹配不同波段的光源进行光 固化；另外本发明的制备方法简单、容易操作。本发明还公开了一种基于高级脂肪酸的夺氢 型光引发剂，含有高级脂肪酸的长烃基链，不仅能够增强光引发剂的极性，赋予乙烯酮光引发剂与光固化配方中预聚物良好的相容性；同时能够增加光引发剂的分子量，防止反应结束 后残留的光引发剂从固化膜中迁出，产生毒性和气味。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施 例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进 行修改或者等同替换，而不脱离本技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (6)
1.一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将0.1mol的油酸与0.1mol的乙二酰氯溶解在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，在140℃下反应24小时得到酰氯化合物后，加入0.1mol的羟基丙酮，加入0.635g三乙胺作催化剂，70℃下反应5小时后使用三乙胺调节体系的pH值至中性，冷却后，点板过柱子提纯，得到中间产物；
(2)将16.6g的中间产物与9.8g的2-吡咯甲醛在乙醇溶剂下，滴加3～5滴质量分数为5％的NaOH水溶液，调节pH值为13，在30℃下的氮气保护下反应3h后，使用冰浴继续反应3h左右至析出淡黄色固体，用水洗涤，无水硫酸钠干燥得到基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂，其中所述NaOH水溶液由0.5g NaOH和9.5g水配置形成；
所述基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的结构为：
2.一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将0.1mol的十八烷酸与0.1mol的3-羟基-2-戊酮溶解在乙腈溶液中，加入2mL浓硫酸作催化剂，在70℃反应2小时后，冷却析出固体，用水洗涤后，用无水硫酸钠干燥得到中间产物；
(2)将中间产物与0.1mol的呋喃甲醛加入乙醇溶剂中溶解，滴加3～5滴质量分数为5％的NaOH水溶液，调节pH值为13，在70℃的氮气保护下反应3h，冰浴继续反应3h，析出淡黄色固体，用水洗涤，无水硫酸钠干燥得到基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂，其中所述NaOH水溶液由0.5g NaOH和9.5g水配置形成；
所述基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的结构为：
3.一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将0.2mol的亚油酸酸与0.1mol的1.5-羟基戊酮溶解在乙腈溶液中，加入浓硫酸作催化剂，在70℃下反应2小时，冷却析出固体，用水洗涤后，用无水硫酸钠干燥得到中间产物；
(2)将中间产物与0.2mol的噻吩甲醛加入乙醇溶剂中，滴加3～5滴0.5g的NaOH和9.5g的水配置的质量分数为5％的NaOH水溶液，调节pH值为13，在70℃的氮气保护下反应3h后，使用冰浴继续反应3h，析出淡黄色固体，产物用水洗涤，无水硫酸钠干燥得到基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂，其中所述NaOH水溶液由0.5g NaOH和9.5g水配置形成；
所述基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的结构为：
4.一种基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将0.1mol的亚油酸酸与0.1mol的2-羟基环己酮溶解在乙腈溶液中，加入浓硫酸作催化剂，在75℃下反应2小时，冷却析出固体，用水洗涤后，用无水硫酸钠干燥得到中间产物；
(2)将中间产物与0.1mol的N-甲基-2-吡咯甲醛加入乙醇溶剂中溶剂，滴加3～5滴质量分数为5％的NaOH水溶液，调节pH值为13，在75℃的氮气保护下反应3h后，冰浴继续反应3h，析出淡黄色固体，产物用水洗涤，无水硫酸钠干燥得到基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂，其中所述NaOH水溶液由0.5g NaOH和9.5g水配置形成；
所述基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂的结构为：
5.根据权利要求1～4任一项所述制备方法制备得到的基于高级脂肪酸的夺氢型光引发剂。
6.权利要求5所述的夺氢型光引发剂在制备光固化配方中的应用。
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