CN118125897A - 一种以有机硼化合物制备单氟烯烃的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化合物制备领域，涉及一种以有机硼化合物为原料合成单氟烯烃方法。有机硼化合物和单氟烯烃在有机合成、药物化学和材料科学中的重要合成和应用价值。本发明提供了一种以烷基有机硼化合物为原料合成单氟烯烃的方法。以氟丙烯酸和烷基硼化合物为反应物，以1‑羟基‑1，2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮为氧化剂，以三联吡啶氯化钌六水合物为催化剂、1，2‑二氯乙烷和水为溶剂，465纳米光照，室温下按下述反应式进行反应，得到一类Z‑构型单氟烯烃化合物。该方法原料容易制备和获得、单氟烯烃产物立体选择性高，合成的化合物在有机化学和药物化学中应用价值高。为以重要的烷基硼化合物为原料制备单氟烯烃提供了高效的合成方法。
Description
技术领域
本发明涉及化合物制备，属于有机合成领域。具体涉及一种以有机硼化合物为原料合成单氟烯烃方法。
背景技术
有机硼化合物是一类在有机合成和药物化学中具有重要地位的化合物。这些化合物的重要性首先体现在它们在有机合成中的多样性和灵活性。有机硼化合物常用作重要的中间体，用于构建复杂的有机分子和进行精细化学反应，例如在Suzuki偶联反应中作为关键试剂。此外，有机硼化合物在药物开发中也扮演着重要角色。硼原子的独特性质使得这类化合物可以与生物分子以特殊方式相互作用，从而在设计新型药物和治疗策略中展现出巨大潜力。有机硼化合物在材料科学中的应用也不容忽视，它们在开发新型有机光电材料和催化剂方面具有潜在价值。综上所述，有机硼化合物在现代化学研究和应用中扮演着至关重要的角色，它们的研究不仅推动了化学科学的发展，也对医药、材料科学等多个领域产生了深远影响。因此，对有机硼化合物的研究和应用具有重要的意义，可以为化学和生物学领域的发展提供新的方法。
另一方面，单氟烯烃近年来在科学研究和工业应用中显现出越来越重要的角色。首先，单氟烯烃因其独特的化学性质，在制药行业中占据了重要地位，单氟烯烃可以作为酰胺键的生物等效物，在药物化学中可以增强肽酶稳定性。氟原子的引入可以显著改变分子的物理和化学特性，如亲脂性和代谢稳定性，这对药物设计至关重要。其次，在有机合成化学中，单氟烯烃是多功能的构建模块和有用的合成中间体。在材料科学领域，单氟烯烃的应用也日益增多。由于其高度的化学稳定性和独特的物理性质，它们被用于开发新型高性能聚合物和涂料。此外，单氟烯烃还在环境科学和绿色化学中展现出潜力，比如在开发更为环保的冷却剂和推进剂方面。因此，研究和开发单氟烯烃不仅对科学进步有重要贡献，也为工业和环境保护提供了新的视角和解决方案。
基于有机硼化合物和单氟烯烃在有机合成、药物化学和材料科学中的重要合成和应用价值，然而以烷基有机硼化合物合成单氟烯烃的方法还未见公开报道。因此，开发在温和条件下以烷基硼化合物为原料制备单氟烯烃的高效合成方法，在有机化学和药物化学中有着非常重要的价值。
发明内容
本发明提供了以烷基硼化合物为原料合成单氟烯烃的方法。以氟丙烯酸和烷基硼化合物为原料，在室温、可见光照射下，高选择性合成了Z-构型的单氟烯烃化合物。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：一种以有机硼化合物制备单氟烯烃的合成方法，其特征在于：以氟丙烯酸和烷基硼化合物为原料，以1-羟基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮为氧化剂，以三联吡啶氯化钌六水合物为催化剂、1，2-二氯乙烷和水为溶剂，465纳米光照，室温下按下述反应式进行反应，得到一类Z-构型单氟烯烃化合物：
优选地，所述三联吡啶氯化钌六水合物的量为氟丙烯酸的物质的量的5％。
优选地，所述1-羟基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮的物质的量为氟丙烯酸的物质的量的2倍。
优选地，所述烷基硼化合物的物质的量为氟丙烯酸的物质的量的2倍。
优选地，光照波长为465纳米，反应时间为16小时，反应温度为室温。
该方法原料容易制备和获得、单氟烯烃产物立体选择性高，合成的化合物在有机化学和药物化学中应用价值高。为以重要的烷基硼化合物为原料制备单氟烯烃提供了高效的合成方法。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明的技术方案进行做进一步说明：
实施例1
该实施例的反应式如下所示：
(1)在空气下，三联吡啶氯化钌六水合物(5mol％)、1-羟基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮(2equiv)、2-氟代-3-苯基丙烯酸(0.2mmol，1equiv)和环己基三氟硼酸钾(0.4mmol，2equiv)加入到一个带支管、含有磁子的密封反应管中，反应管抽冲氩气三次。在氩气保护下，向反应管中加入1mL 1，2-二氯乙烷和1mL水，在室温下465纳米光照下反应16小时。
(2)旋干步骤(1)中所得的有机相中的溶剂，得到粗产物，然后用硅胶柱纯化粗产物，分离收率为81％，Z/E＞20∶1，产物纯度100％。
实施例2
该实施例的反应式如下所示：
(1)在空气下，三联吡啶氯化钌六水合物(5mol％)、1-羟基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮(2equiv)、2-氟代-3-(4-三氟甲基苯基)丙烯酸(0.2mmol，1equiv)和环己基三氟硼酸钾(0.4mmol，2equiv)加入到一个带支管、含有磁子的密封反应管中，反应管抽冲氩气三次。在氩气保护下，向反应管中加入1mL 1，2-二氯乙烷和1mL水，在室温下465纳米光照下反应16小时。
(2)旋干步骤(1)中所得的有机相中的溶剂，得到粗产物，然后用硅胶柱纯化粗产物，分离收率为75％，Z/E＞20∶1，产物纯度100％。
实施例3
该实施例的反应式如下所示：
(1)在空气下，三联吡啶氯化钌六水合物(5mol％)、1-羟基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮(2equiv)、2-氟代-3-(3-溴苯基)丙烯酸(0.2mmol，1equiv)和环己基三氟硼酸钾(0.4mmol，2equiv)加入到一个带支管、含有磁子的密封反应管中，反应管抽冲氩气三次。在氩气保护下，向反应管中加入1mL 1，2-二氯乙烷和1mL水，在室温下465纳米光照下反应16小时。
(2)旋干步骤(1)中所得的有机相中的溶剂，得到粗产物，然后用硅胶柱纯化粗产物，分离收率为68％，Z/E＞20∶1，产物纯度100％。
实施例4
该实施例的反应式如下所示：
(1)在空气下，三联吡啶氯化钌六水合物(5mol％)、1-羟基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮(2equiv)、1，3-二烯氟丙烯酸(0.2mmol，1equiv)和环己基三氟硼酸钾(0.4mmol，2equiv)加入到一个带支管、含有磁子的密封反应管中，反应管抽冲氩气三次。在氩气保护下，向反应管中加入1mL 1，2-二氯乙烷和1mL水，在室温下465纳米光照下反应16小时。
(2)旋干步骤(1)中所得的有机相中的溶剂，得到粗产物，然后用硅胶柱纯化粗产物，分离收率为61％，Z/E＞20∶1，产物纯度100％。
实施例5
该实施例的反应式如下所示：
(1)在空气下，三联吡啶氯化钌六水合物(5mol％)、1-羟基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮(2equiv)、雌酮衍生物氟丙烯酸(0.2mmol，1equiv)和异丙基三氟硼酸钾(0.4mmol，2equiv)加入到一个带支管、含有磁子的密封反应管中，反应管抽冲氩气三次。在氩气保护下，向反应管中加入1mL 1，2-二氯乙烷和1mL水，在室温下465纳米光照下反应16小时。
(2)旋干步骤(1)中所得的有机相中的溶剂，得到粗产物，然后用硅胶柱纯化粗产物，分离收率为55％，Z/E＞20∶1，产物纯度100％。
实施例6
该实施例的反应式如下所示：
(1)在空气下，三联吡啶氯化钌六水合物(5mol％)、1-羟基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮(2equiv)、维生素E衍生物氟丙烯酸(0.2mmol，1equiv)和环己基三氟硼酸钾(0.4mmol，2equiv)加入到一个带支管、含有磁子的密封反应管中，反应管抽冲氩气三次。在氩气保护下，向反应管中加入1mL 1，2-二氯乙烷和1mL水，在室温下465纳米光照下反应16小时。
(2)旋干步骤(1)中所得的有机相中的溶剂，得到粗产物，然后用硅胶柱纯化粗产物，分离收率为67％，Z/E＞20∶1，产物纯度100％。
所用的各物质的量及反应条件同实施例进行实验拓展，以说明本发明的技术方案具有良好的官能团兼容性。
以上已将本发明做一详细说明，以上所述，仅为本发明实施例，当不能限定本申请实施范围，即凡依本申请范围所作均等变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖范围。
附图说明
图1为本发明制备的产物3a的核磁共振氢谱；
图2为本发明制备的产物3a的核磁共振氟谱；
图3为本发明制备的产物3a的核磁共振碳谱；
图4为本发明制备的产物3b的核磁共振氢谱；
图5为本发明制备的产物3b的核磁共振氟谱；
图6为本发明制备的产物3b的核磁共振碳谱；
图7为本发明制备的产物3c的核磁共振氢谱；
图8为本发明制备的产物3c的核磁共振氟谱；
图9为本发明制备的产物3c的核磁共振碳谱；
图10为本发明制备的产物3d的核磁共振氢谱；
图11为本发明制备的产物3d的核磁共振氟谱；
图12为本发明制备的产物3d的核磁共振碳谱；
图13为本发明制备的产物3f的核磁共振氢谱；
图14为本发明制备的产物3f的核磁共振氟谱；
图15为本发明制备的产物3f的核磁共振碳谱；
图16为本发明制备的产物3j的核磁共振氢谱；
图17为本发明制备的产物3j的核磁共振氟谱；
图18为本发明制备的产物3j的核磁共振碳谱。
Claims (1)
1.一种以有机硼化合物制备单氟烯烃的合成方法，其特征在于：以氟丙烯酸和烷基硼化合物为原料，以1-羟基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮为氧化剂，以三联吡啶氯化钌六水合物为催化剂、1，2-二氯乙烷和水为溶剂，465纳米光照，室温下按下述反应式进行反应，得到一类Z-构型单氟烯烃化合物
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