CN118103354A - 卤代乙烯基咪唑化合物的制造方法 - Google Patents

卤代乙烯基咪唑化合物的制造方法 Download PDF

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CN118103354A CN202280068762.8A CN202280068762A CN118103354A CN 118103354 A CN118103354 A CN 118103354A CN 202280068762 A CN202280068762 A CN 202280068762A CN 118103354 A CN118103354 A CN 118103354A
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江住直人
多田隈太辉
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine

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Abstract

本发明提供一种式(2)表示的化合物的制造方法，包括使式(1)表示的化合物与连二亚硫酸钠在碱的存在下发生化学反应，在式(1)中，R1表示C1～6烷基，Q表示氢原子、或者取代或无取代的吡啶基，X表示卤素基团，Ra表示C1～6烷基，在式(2)中，R1和Q表示与式(1)中的R1和Q相同的基团。

Description

卤代乙烯基咪唑化合物的制造方法
技术领域
本发明涉及卤代乙烯基咪唑化合物的制造方法。
本申请基于2021年11月19日在日本申请的日本特愿2021-188984号要求优先权，在此引用其内容。
背景技术
含氮杂环是构成作为医药和农药的原药的化合物的主要部分结构(分子砌块)。近年来，积极开发具有咪唑环、吡啶环等的有害节肢动物防除剂。例如，专利文献1公开了式(A)表示的化合物。
乙烯基咪唑化合物也可用作在聚合物制造中使用的单体。例如，专利文献2公开了一种方法，其特征在于，使选自2-烷基咪唑类和2-烷基咪唑啉类中的化合物在脱氢催化剂的存在下进行脱氢而生成2-烯基咪唑类。
专利文献3公开了一种1-乙烯基咪唑衍生物的制造方法，其特征在于，使2-羟乙基咪唑衍生物在碱金属的氢氧化物或者醇盐的存在下以液相进行脱水。
专利文献4公开了一种方法，使含有羟乙基的咪唑系化合物在脱水剂的共存下，在常压的沸点比上述乙烯基咪唑系化合物的常压的沸点高30℃以上的溶剂中进行脱水反应而制造乙烯基咪唑系化合物的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO 2020/090585A
专利文献2：日本特开昭58-210067号公报
专利文献3：日本特开平4-21672号公报
专利文献4：日本特开2011-121913号公报
发明内容
本发明的目的在于提供作为分子砌块(Building block)之一的卤代乙烯基咪唑化合物的制造方法。
为了实现上述目的而反复进行了研究，结果完成了包含以下方式的本发明。
〔1〕一种式(2)表示的化合物(以下，有时称为化合物(2))的制造方法，包括使式(1)表示的化合物(以下，有时称为化合物(1))与连二亚硫酸钠在碱的存在下发生化学反应。
(在式(1)中，R1表示C1～6烷基，Q表示氢原子、或者取代或无取代的吡啶基，X表示卤素基团，Ra表示C1～6烷基。)
(在式(2)中，R1和Q表示与式(1)中的R1和Q相同的基团)。
〔2〕根据〔1〕所述的制造方法，其中，进一步包括通过以下方法获得上述式(1)表示的化合物，上述获得上述式(1)表示的化合物的方法包括：使式(3)表示的化合物(以下，有时称为化合物(3))与式(4)表示的化合物(以下，有时称为化合物(4))在碱或金属醇盐的存在下发生化学反应、以及使上述的化学反应的产物与式(5)表示的化合物(以下，有时称为化合物(5))发生化学反应。
(在式(3)中，R1表示C1～6烷基，Q表示氢原子、或者取代或无取代的吡啶基。)
(在式(4)中，X表示卤素基团。)
(在式(5)中，Ra表示C1～6烷基。)
〔3〕一种式(2a1)、式(2a2)或式(2a3)表示的化合物。
(在式(2a1)、式(2a2)或式(2a3)中，R1表示C1～6烷基。)
根据本发明的制造方法，能够以高收率获得式(2)表示的化合物。
具体实施方式
在本发明中，“无取代”这一用语是指仅是成为母核的基团。未记载“取代”而仅以成为母核的基团的名称记载时，只要没有特殊说明，则是指“无取代”的意思。
另一方面，“取代”这一用语是指成为母核的基团中的任一个氢原子被结构与母核相同或不同的基团(取代基)取代。因此，“取代基”是与成为母核的基团键合的其它基团。取代基可以为1个，也可以为2个以上。2个以上的取代基可以相同，也可以不同。
“C1～6”等用语表示成为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数中不包括存在于取代基中的碳原子的个数。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基被分类为C2烷氧基C4烷基。
“取代基”只要在化学上允许且具有本发明的效果就没有特别限制。
以下例示可成为“取代基”的基团。
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等C2～6烯基基；
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等C2～6炔基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基等C3～6环烷基；
苯基；
3～6元杂环基；
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；
苯氧基、萘氧基等C6～10芳氧基；
噻唑氧基、吡啶氧基等5～6元杂芳氧基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；
氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；
氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1～6卤代烷基；
三氟甲氧基、2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；
甲酰基氨基；
乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、异丙基羰基氨基等C1～6烷基羰基氨基；
甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；
氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基等无取代或具有取代基的氨基羰基；
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷硫基；
三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6卤代烷硫基；
甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；
三氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基；
氰基；硝基。
另外，对于这些“取代基”，该取代基中的任一个氢原子可以被不同结构的基团取代。作为此时的取代基，可举出C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、卤素基团、氰基、硝基等。
另外，上述“3～6元杂环基”包含选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为环的构成原子。杂环基可以为单环和多环中的任一种。多环杂环基只要至少一个环为杂环即可，其余的环可以为饱和脂环、不饱和脂环或者芳香环中的任一种。作为“3～6元杂环基”，可举出3～6元饱和杂环基、5～6元杂芳基、5～6元部分不饱和杂环基等。
作为3～6元饱和杂环基，可举出氮丙啶基、环氧基、吡咯烷基、四氢呋喃基、噻唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氧杂戊环基、二烷基等。
作为5元杂芳基，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异/>唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、/>二唑基、噻二唑基、四唑基等。
作为6元杂芳基，可举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基等。
作为5元部分不饱和杂环基，可举出吡咯啉基、二氢呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、唑啉基、异/>唑啉基等。
作为6元部分不饱和杂环基，可举出二氢吡喃基等。
本发明的化合物(2)的制造方法包括使化合物(1)与连二亚硫酸钠在碱的存在下发生化学反应(以下，有时称为第三反应)。
上述化合物(1)由下述式(1)表示。
在上述式(1)中，R1表示C1～6烷基。
R1中的C1～6烷基可以为直链，也可以为支链。作为R1中的C1～6烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、异己基等。
在上述式(1)中，Q表示氢原子、或者取代或无取代的吡啶基。Q优选为氢原子。
作为Q中的“吡啶基”上的取代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基、1,2,2,3,3,3-六氟丙基、全氟丙基、1,2,3,3,3-五氟-2-(三氟甲基)丙基等C1～6卤代烷基；环丙基、环丁基等C3～6环烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基等C1～6卤代烷氧基；甲硫基、乙硫基等C1～6烷硫基；甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；甲基磺酰基、乙基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；苯基；被卤素基团、C1～6烷基、C1～6卤代烷基或者C1～6卤代烷氧基取代的苯基；三唑基、嘧啶基等5～6元杂芳基；被卤素基团、C1～6烷基、C1～6卤代烷基或者C1～6卤代烷氧基取代的5～6元杂芳基；或者氰基。
上述式(1)中，X表示卤素基团。
作为X中的“卤素基团”，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等。
作为优选的X，可举出氯基、溴基。
上述式(1)中，Ra表示C1～6烷基。
作为Ra中的“C1～6烷基”，可举出与R1中的“C1～6烷基”相同的基团。
本发明中使用的化合物(1)可以通过公知的方法自行合成，也可以由他人通过某种方法合成并出售。
本发明中使用的化合物(1)可以通过例如以下方法获得，该方法包括：使化合物(3)与化合物(4)在碱或金属醇盐的存在下发生化学反应(以下，有时称为第一反应)、以及使上述第一反应的产物与化合物(5)发生化学反应(以下，有时称为第二反应)。
在上述式(3)中，R1表示C1～6烷基，Q表示氢原子、或者取代或无取代的吡啶基。
作为上述化合物(3)，例如，可举出1-甲基-1H-咪唑-5-甲醛等。
在上述式(4)中，X表示卤素基团。
作为上述化合物(4)，例如，可举出2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷(HCFC-123)、2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷(氟烷)等，优选2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷。
在上述式(5)中，Ra表示C1～6烷基。
作为上述化合物(5)，例如，可举出乙酸酐、丙酸酐等。
第一反应或者第二反应中使用的化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)可以通过公知的方法自行合成，也可以由他人通过某种方法合成并出售。
相对于上述化合物(3)1摩尔，上述第一反应中的上述化合物(4)的量例如为1.0～5.0摩尔，优选为1.2～2.0摩尔。
作为在上述第一反应中存在的碱，例如，可举出碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、氢化钾等无机碱；三乙胺、四甲基乙二胺、N,N-二异丙胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、4-甲基吗啉、1-氮杂双环[2.2.2]辛烷、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(简称：DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱。
相对于上述化合物(3)1摩尔，上述碱的使用量例如为1.0～5.0摩尔，优选为1.5～2.0摩尔。
作为上述第一反应中存在的金属醇盐，例如，可举出甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等，优选叔丁醇钾。
相对于上述化合物(3)1摩尔，上述金属醇盐的使用量例如为1.0～5.0摩尔，优选为1.2～2.0摩尔。
上述第一反应可以在无溶剂或溶剂中进行。从操作性考虑，优选上述第一反应在有机溶剂中进行。
作为有机溶剂，例如，可举出二乙醚、二异丙醚、二乙二醇二甲醚(制品名：diglyme)、四氢呋喃(简称：THF)等醚类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷(简称：DCE)等卤代烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺(简称：DMF)、N,N’-二甲基丙烯基脲(简称：DMPU)、六甲基磷酰三胺(简称：HMPA)；乙腈等非质子极性溶剂，优选使用四氢呋喃等醚类。
相对于上述化合物(3)1重量份，上述有机溶剂的使用量优选为10～2000重量份。
向反应场所添加上述第一反应中使用的化合物(3)、化合物(4)、金属醇盐或碱、以及根据需要使用的有机溶剂的顺序没有特别限制。例如，优选在反应容器中加入溶剂后，加入化合物(3)和化合物(4)，接着加入金属醇盐或者碱。
混合时的温度优选为-70℃～0℃，更优选为-70℃～-50℃。
混合时优选在搅拌下进行混合。
金属醇盐或者碱的添加优选通过滴加等逐渐少量添加。
上述第一反应的温度优选为-70℃～0℃，更优选为-70℃～-50℃。
上述第一反应的压力没有特别限制，例如为常压。
上述第一反应的反应时间例如为5分钟～24小时，更优选为5分钟～1小时。
上述第一反应优选在非活性气体气氛下进行。
在上述第一反应结束后，可以将包含第一反应产物的液体直接用于第二反应。或者，在第一反应结束后，对包含第一反应产物的液体实施后处理，并且根据需要实施纯化。后处理例如可以为用有机溶剂萃取，将得到的有机层进行干燥、浓缩等操作。纯化例如可以为重结晶、层析等操作。
相对于上述化合物(3)1摩尔，上述第二反应中的上述化合物(5)的量例如为1.0～5.0摩尔，优选为1.2～3.0摩尔。
上述第二反应的温度优选为-70℃～0℃，更优选为-70℃～-50℃。
上述第二反应的压力没有特别限制，例如为常压。
上述第二反应的反应时间例如为0.5小时～24小时，优选为0.5小时～2小时。
上述第二反应优选在非活性气体气氛下进行。
在上述第二反应结束后，可以将包含化合物(1)的液体直接用于第三反应。或者在第二反应结束后，可以对包含化合物(1)的液体实施后处理，并且根据需要实施纯化。后处理例如可以为用有机溶剂萃取，将得到的有机层进行干燥、浓缩等操作。纯化例如可以为重结晶、层析等操作。
上述连二亚硫酸钠可以通过对亚硫酸氢钠进行电解还原而得到。或者，可以通过金属锌介导的二氧化硫与钠盐的反应和纯化而得到。连二亚硫酸钠具有强还原力。
相对于上述化合物(1)1摩尔，上述连二亚硫酸钠的使用量例如为1.0～5.0摩尔，优选为1.1～3.0摩尔。
作为在上述第三反应中存在的碱，例如，可举出碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、氢化钾等无机碱；三乙胺、四甲基乙二胺、N,N-二异丙胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、4-甲基吗啉、1-氮杂双环[2.2.2]辛烷、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(简称：DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱，优选使用碳酸氢钠等无机碱。
相对于上述化合物(1)1摩尔，上述碱的使用量例如为1.0～5.0摩尔，优选为1.1～3.0摩尔。
上述第三反应可以在无溶剂或溶剂中进行。从操作性考虑，优选反应在溶剂中进行。由于使用连二亚硫酸钠，优选使用水和有机溶剂的混合溶剂。作为有机溶剂，例如，可举出甲醇、乙醇等醇类；丙酮、甲乙酮等酮类；二乙醚、二异丙醚、二乙二醇二甲醚(制品名：diglyme)、四氢呋喃(简称：THF)等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺(简称：DMF)、N,N’-二甲基丙烯基脲(简称：DMPU)、六甲基磷酰三胺(简称：HMPA)等非质子极性溶剂；乙腈等，优选使用丙酮等酮类。
相对于上述化合物(1)1重量份，上述溶剂的使用量优选为2～100重量份。
向反应场所添加上述第三反应中使用的化合物(1)、连二亚硫酸钠、碱、以及根据需要使用的溶剂的顺序没有特别限制。
一个实施方式包括：在放入至容器的溶剂中或无溶剂下加入化合物(1)，并加入连二亚硫酸钠和碱而得到混合液，一边对该混合液进行搅拌，一边完成化学反应。混合优选在搅拌下进行。
各物质的添加可以一次性添加全部，或者分别逐渐添加少量。
上述第三反应的温度没有特别限制，例如为0℃～溶剂沸点，例如为20℃～30℃左右。
上述第三反应的压力例如为0.1～1MPa，优选为0.1～0.5MPa。
上述第三反应的反应时间没有特别限定，例如为0.5小时～24小时。
上述第三反应优选在非活性气体气氛下进行。
上述第三反应优选通过添加碳酸氢钠的饱和水溶液等进行淬灭。
在上述第三反应结束后，可以进行用有机溶剂萃取，将得到的有机层进行干燥、浓缩等后处理。此外，可以根据需要通过重结晶、层析等操作将第三反应的产物纯化。
通过本发明的制造方法得到的化合物(2)由式(2)表示。
在上述式(2)中，R1和Q表示与上述式(1)中的R1和Q相同的基团。
化学式中的下述符号为立体配置尚未确定的双键(undefined double stereobond)。
可以通过层析等操作对立体异构体进行分离纯化。
通过本发明的制造方法得到的化合物(2)中，下述式(2a1)、式(2a2)或式(2a3)表示的化合物为新型化合物，作为医农药的制造中间体、聚合物制造用的单体等特别有用。
在上述式(2a1)、式(2a2)或式(2a3)中，R1表示C1～6烷基，优选表示甲基。
作为上述式(2a1)、式(2a2)或式(2a3)表示的化合物，具体而言，优选以下的化合物。
以下示出实施例对本发明进行更具体的说明。应予说明，本发明不限于下述的实施例。
〔实施例1〕
按照以下的步骤，制造(EZ)-5-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)-1-甲基-1H-咪唑。
(工序1)
2-溴-2-氯-3,3,3-三氟-1-(1-甲基-1H-咪唑-5-基)丙基乙酸酯的合成
使1-甲基-1H-咪唑-5-甲醛(37g)与氟烷(92.8g，1.4eq.)溶解于四氢呋喃(1100mL)，冷却至-70℃。一边进行搅拌操作，一边向其中缓慢地滴加用四氢呋喃(700mL)稀释的叔丁醇钾(49.0g，1.3eq.)，其后，继续搅拌5分钟。接着，添加乙酸酐(54.8g，1.6eq.)，在-70℃搅拌1小时。其后，恢复到室温。向得到的液体中加入饱和碳酸氢钠溶液进行淬灭。接下来，用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层进行减压浓缩而得到粗制物107.9g(粗收率92％)。
(工序2)
(EZ)-5-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)-1-甲基-1H-咪唑的合成
将工序1中得到的粗制物(2-溴-2-氯-3,3,3-三氟-1-(1-甲基-1H-咪唑-5-基)丙基乙酸酯(24.3g)、连二亚硫酸钠(24.2g，2eq.)和碳酸氢钠(11.7g，2eq.)与丙酮(140mL)混合，在室温下搅拌。一边搅拌，一边向其中滴加水(27mL)。其后，升温至40℃，搅拌2小时。恢复到室温后，加入饱和碳酸氢钠水，用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层进行减压浓缩，将浓缩物通过硅胶层析法进行纯化，由此得到目标物12.8g(收率88％，E/Z＝20/80)。
以下示出(EZ)-5-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)-1-甲基-1H-咪唑的NMR信号。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：
Z体δ7.97(s,1H),7.58(s,1H),7.10(s,1H),3.70(s,3H).
E体δ7.52(s,1H),7.37(s,1H),6.86(s,1H),3.65(s,3H).
19F-NMR(376MHz,CDCl3)：
Z体δ-67.9(s).
E体δ-63.2(s).
产业上的可利用性
本发明的制造方法能够有效地获得卤代乙烯基咪唑化合物，该卤代乙烯基咪唑化合物是构成作为医药和农药的原药的化合物的主要部分结构等。

Claims (3)

1.一种式(2)表示的化合物的制造方法，包括使式(1)表示的化合物与连二亚硫酸钠在碱的存在下发生化学反应，
在式(1)中，R1表示C1～6烷基，Q表示氢原子、或者取代或无取代的吡啶基，X表示卤素基团，Ra表示C1～6烷基，
在式(2)中，R1和Q表示与式(1)中的R1和Q相同的基团。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，进一步包括通过以下方法获得所述式(1)表示的化合物，所述获得所述式(1)表示的化合物的方法包括：使式(3)表示的化合物与式(4)表示的化合物在碱或金属醇盐的存在下发生化学反应、以及使所述的化学反应的产物与式(5)表示的化合物发生化学反应，
在式(3)中，R1表示C1～6烷基，Q表示氢原子、或者取代或无取代的吡啶基，
在式(4)中，X表示卤素基团，
在式(5)中，Ra表示C1～6烷基。
3.一种式(2a1)、式(2a2)或式(2a3)表示的化合物，
在式(2a1)、式(2a2)或式(2a3)中，R1表示C1～6烷基。
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US4410706A (en) 1982-05-19 1983-10-18 American Cyanamid Company Preparation of 2-vinylimidazoles by dehydrogenation of 2-ethylimidazoles and 2-ethylimidazolines
IT1206727B (it) * 1985-01-11 1989-05-03 Donegani Guido Ist Processo per la preparazione di carbinoli polialogenati.
JPH07110816B2 (ja) * 1986-12-20 1995-11-29 大塚化学株式会社 １，１−二置換エチレン誘導体の製造法
JPH0421672A (ja) 1990-05-14 1992-01-24 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The １―ビニルイミダゾール誘導体の製造法
JP2000178247A (ja) * 1998-12-15 2000-06-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ビニルスルホン誘導体またはその塩、それらの製造方法、それらの中間体およびそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤
JP5523076B2 (ja) 2009-12-11 2014-06-18 日本合成化学工業株式会社 ビニルイミダゾール系化合物の製造方法
CN103420783B (zh) * 2012-05-22 2015-07-15 中化蓝天集团有限公司 一种1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔的制备方法
KR102352912B1 (ko) * 2015-12-16 2022-01-18 닛뽕소다 가부시키가이샤 아릴아졸 화합물 및 유해 생물 방제제
EP3878842A4 (en) * 2018-10-29 2022-06-08 Nippon Soda Co., Ltd. (HETERO)ARYLIMIDAZOLE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
JP2021188984A (ja) 2020-05-28 2021-12-13 株式会社日本マイクロニクス 電気的接触子及び電気的接触子の製造方法

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