JPH0421672A - 1―ビニルイミダゾール誘導体の製造法 - Google Patents
1―ビニルイミダゾール誘導体の製造法Info
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- JPH0421672A JPH0421672A JP12336490A JP12336490A JPH0421672A JP H0421672 A JPH0421672 A JP H0421672A JP 12336490 A JP12336490 A JP 12336490A JP 12336490 A JP12336490 A JP 12336490A JP H0421672 A JPH0421672 A JP H0421672A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、ポリマー原料として有用である1−ビニルイ
ミダゾール誘導体の製造法に関するものである。
ミダゾール誘導体の製造法に関するものである。
[従来の技術]
■−ビニルイミダゾール誘導体は、ビニル基の反応性が
大きくポリマー原料として有用である。該イミダゾール
誘導体を製造するたぬの従来法としては、西ドイツ公開
特許第854955号明細書に2−ヒドロキシエチルイ
ミダゾールを酸化アルミニウムの存在下で、300℃程
度の高温に加熱し気相下に脱水反応を行うことにより、
l−ビニルイミダゾールを製造する方法か記載されてお
り、収率は75%程度である。
大きくポリマー原料として有用である。該イミダゾール
誘導体を製造するたぬの従来法としては、西ドイツ公開
特許第854955号明細書に2−ヒドロキシエチルイ
ミダゾールを酸化アルミニウムの存在下で、300℃程
度の高温に加熱し気相下に脱水反応を行うことにより、
l−ビニルイミダゾールを製造する方法か記載されてお
り、収率は75%程度である。
5発明か解決しようとする課題]
しかし上記の方法では、触媒として酸化アルミニウムを
使用するため、気相での脱水反応か余儀なくされる。
使用するため、気相での脱水反応か余儀なくされる。
一般に工業的な規模で気相反応を行う場合、付帯設備と
してガス化装置やガス分配装置等の特殊な装置が必要と
され、コスト面、工程管理面等で不利である。この点液
相での反応は、特にかかる特別の装置を必要とせず、反
応が実施出来るという利点がある。本発明者は、l−ビ
ニルイミダゾール誘導体を液相法で製造する方法を検討
し、まず航記の酸化アルミニウムを用いる気相法を液相
法に変更してみたか、全く目的物を得ることが出来なか
った。
してガス化装置やガス分配装置等の特殊な装置が必要と
され、コスト面、工程管理面等で不利である。この点液
相での反応は、特にかかる特別の装置を必要とせず、反
応が実施出来るという利点がある。本発明者は、l−ビ
ニルイミダゾール誘導体を液相法で製造する方法を検討
し、まず航記の酸化アルミニウムを用いる気相法を液相
法に変更してみたか、全く目的物を得ることが出来なか
った。
従って、l−ビニルイミダゾール誘導体を液相法で収率
良く製造する方法の開発が要求されるのである。
良く製造する方法の開発が要求されるのである。
[課題を解決するための手段]
そこで、本発明者は上記の課題を解決するために鋭意研
究を行った結果、2−ヒドロキシエチルイミダゾール誘
導体をアルカリ金属の水酸化物又はアルコラートの存在
下で液相にて脱水することにより、収率良く1−ビニル
イミダゾール誘導体を製造し得ることを見出し、本発明
を完成するに至った。
究を行った結果、2−ヒドロキシエチルイミダゾール誘
導体をアルカリ金属の水酸化物又はアルコラートの存在
下で液相にて脱水することにより、収率良く1−ビニル
イミダゾール誘導体を製造し得ることを見出し、本発明
を完成するに至った。
本発明の特徴は、脱水反応を液相条件にて行うためにア
ルカリ金属の水酸化物又はアルコラートを脱水剤として
用いる点である。
ルカリ金属の水酸化物又はアルコラートを脱水剤として
用いる点である。
以下、本発明の工程について詳細に説明する。
本発明の反応は次の如き反応式で示される。
本願において、2−ヒドロキシエチルイミダゾールは、
2位、4位、及び5位の水素原子がメチル基、エチル基
、プロピル基などのアルキル基及び他の官能基に置換し
た誘導体であっても良く、それぞれに対応して目的とす
るl−ビニルイミダゾール誘導体の製造か可能である。
2位、4位、及び5位の水素原子がメチル基、エチル基
、プロピル基などのアルキル基及び他の官能基に置換し
た誘導体であっても良く、それぞれに対応して目的とす
るl−ビニルイミダゾール誘導体の製造か可能である。
以下の説明において、「2−ヒドロキシエチルイミダゾ
ール」及び「1−ビニルイミダゾール」はいずれらかか
る誘導体を包含するものである。
ール」及び「1−ビニルイミダゾール」はいずれらかか
る誘導体を包含するものである。
脱水反応は、凝縮機付の反応缶に2−ヒドロキノエチル
イミダゾール及び脱水剤であるアルカリ金属の水酸化物
又はアルコラートを供給して実施される。アルカリ金属
の水酸化物としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
などが使用され、アルコラートとしてはナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート、
カリウムエチラートなどが使用されている。特に実用的
なものは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。該
脱水剤の使用量は、2−ヒドロキシエチルイミダゾール
に対して1〜30重量%、好ましくは5〜20重量%か
適している。該脱水剤は通常水溶液の形で反応缶に仕込
まれる。
イミダゾール及び脱水剤であるアルカリ金属の水酸化物
又はアルコラートを供給して実施される。アルカリ金属
の水酸化物としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
などが使用され、アルコラートとしてはナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート、
カリウムエチラートなどが使用されている。特に実用的
なものは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。該
脱水剤の使用量は、2−ヒドロキシエチルイミダゾール
に対して1〜30重量%、好ましくは5〜20重量%か
適している。該脱水剤は通常水溶液の形で反応缶に仕込
まれる。
本発明で使用する2−ヒドロキシエチルイミダゾールや
脱水剤の仕込み手段は任意であり、−括仕込み、分割仕
込み、連続仕込み等いずれも実施可能である。又、反応
は連続式、回分式のいずれも可能である。
脱水剤の仕込み手段は任意であり、−括仕込み、分割仕
込み、連続仕込み等いずれも実施可能である。又、反応
は連続式、回分式のいずれも可能である。
続いて、上記の反応缶を加熱して缶内温度及び圧力を調
節する。反応温度は180〜300℃が適当であり、好
ましくは200〜250℃か有利である。又、圧力は2
0−760Torr、好ましくは100〜300Tor
rが適当である。
節する。反応温度は180〜300℃が適当であり、好
ましくは200〜250℃か有利である。又、圧力は2
0−760Torr、好ましくは100〜300Tor
rが適当である。
反応の進行につれて、脱水反応により製造されたlビニ
ルイミダゾール、溶媒である水、及び未反応原料である
2−ヒドロキノエチルイミダゾールを凝縮機中を通過さ
せ液化し、液化組成物を精留することにより1−ビニル
イミダゾール(120−130℃/ l 00 Tor
r留分)、水、及び2−ヒドロキシエチルイミダゾール
をそれぞれ分離し、目的物であるl−ビニルイミダゾー
ルを単離する。収率は85〜95%であり、高収率であ
る。
ルイミダゾール、溶媒である水、及び未反応原料である
2−ヒドロキノエチルイミダゾールを凝縮機中を通過さ
せ液化し、液化組成物を精留することにより1−ビニル
イミダゾール(120−130℃/ l 00 Tor
r留分)、水、及び2−ヒドロキシエチルイミダゾール
をそれぞれ分離し、目的物であるl−ビニルイミダゾー
ルを単離する。収率は85〜95%であり、高収率であ
る。
一方、缶内の缶残液には未反応の2−ヒドロキシエチル
イミダゾールや少量の1−ビニルイミダゾール等が含ま
れており、この液は原料として再使用される。
イミダゾールや少量の1−ビニルイミダゾール等が含ま
れており、この液は原料として再使用される。
かくして得られた1−ビニルイミダゾールは、反応性の
大きなビニル基を有し、ポリマー原料として有用される
のである。
大きなビニル基を有し、ポリマー原料として有用される
のである。
「作 用」
本発明の製造法は、アルカリ金属の水酸化物又はアルコ
ラートという特定の脱水剤を用いることによって、液相
条件下で2−ヒドロキシエチルイミダゾールの脱水を行
うことか可能となり、工業的に簡単な設備でI−ビニル
イミダゾールの製造か実施でき、しかも目的物を収率良
く得ることか出来る。
ラートという特定の脱水剤を用いることによって、液相
条件下で2−ヒドロキシエチルイミダゾールの脱水を行
うことか可能となり、工業的に簡単な設備でI−ビニル
イミダゾールの製造か実施でき、しかも目的物を収率良
く得ることか出来る。
「実施例1
以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
実施例1
100ml容丸底フラスコに409(純度946%)の
2−ヒドロキノエチルイミダゾールを仕込み、40gの
水酸化カリウムを加えた。この丸底フラスコを加熱して
内温を240℃と土、更に460 Torrの減圧状帖
として脱水反応を行った。反応の進行につれて発生する
反応生成ガスを19.59/30分の速さて凝縮した。
2−ヒドロキノエチルイミダゾールを仕込み、40gの
水酸化カリウムを加えた。この丸底フラスコを加熱して
内温を240℃と土、更に460 Torrの減圧状帖
として脱水反応を行った。反応の進行につれて発生する
反応生成ガスを19.59/30分の速さて凝縮した。
更にこの凝縮液を精留してl−ビニルイミダゾール(1
30℃/100 Torr留分)、水、及び2−ヒドロ
キノエチルイミダゾールを分離した結果、I−ビニルイ
ミダゾールを209得た。消費2−ヒドロキノエチルイ
ミダゾールに対する収率は95%であった。
30℃/100 Torr留分)、水、及び2−ヒドロ
キノエチルイミダゾールを分離した結果、I−ビニルイ
ミダゾールを209得た。消費2−ヒドロキノエチルイ
ミダゾールに対する収率は95%であった。
一方、缶内の残留液には1−ビニルイミダゾールか1重
量%、2−ヒドロキシエチルイミダゾールか80重量%
含まれており、反応への再使用が可能であった。
量%、2−ヒドロキシエチルイミダゾールか80重量%
含まれており、反応への再使用が可能であった。
実施例2
実施例1において脱水剤として水酸化ナトリウムを使用
した以外は同例と同し実験を行った。
した以外は同例と同し実験を行った。
1−ビニルイミダゾールは】829得られ、収率は92
%であった。
%であった。
実施例3
実施例1において脱水剤としてカリウムメチラートを使
用した以外は同例と同じ実験を行った。
用した以外は同例と同じ実験を行った。
1−ビニルイミダゾールは159得られ、収率は80%
であった。
であった。
実施例4
実施例1において脱水剤としてカリウムエチラートを使
用した以外は同例と同じ実験を行った。
用した以外は同例と同じ実験を行った。
l−ビニルイミダゾールは179得られ、収率は88%
であった。
であった。
対照例1
実施例1において脱水剤を存在させずに同例と同じ実験
を行ったが、反応は全く進まなかった。
を行ったが、反応は全く進まなかった。
対照例2
実施例Iにおいて脱水剤として酸化アルミニウムを使用
した以外は同例と同じ実験を行ったが、反応は全く進ま
なかった。
した以外は同例と同じ実験を行ったが、反応は全く進ま
なかった。
[効 果〕
前記の如く本発明の製造法は、アルカリ金属の水酸化物
又はアルコラートという特定の脱水剤を用いることによ
って、液相条件下で2−ヒドロキシエチルイミダゾール
の脱水を行うことが可能となり、工業的に簡単な設備で
1−ビニルイミダゾールの製造が実施でき、しかも目的
物を収率良く得ることが出来るという効果を有する。
又はアルコラートという特定の脱水剤を用いることによ
って、液相条件下で2−ヒドロキシエチルイミダゾール
の脱水を行うことが可能となり、工業的に簡単な設備で
1−ビニルイミダゾールの製造が実施でき、しかも目的
物を収率良く得ることが出来るという効果を有する。
Claims (1)
- 2−ヒドロキシエチルイミダゾール誘導体をアルカリ金
属の水酸化物又はアルコラートの存在下で、液相にて脱
水することを特徴とする1−ビニルイミダゾール誘導体
の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12336490A JPH0421672A (ja) | 1990-05-14 | 1990-05-14 | 1―ビニルイミダゾール誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12336490A JPH0421672A (ja) | 1990-05-14 | 1990-05-14 | 1―ビニルイミダゾール誘導体の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0421672A true JPH0421672A (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=14858762
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12336490A Pending JPH0421672A (ja) | 1990-05-14 | 1990-05-14 | 1―ビニルイミダゾール誘導体の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0421672A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010033014A3 (en) * | 2008-09-19 | 2010-07-08 | Mimos Berhad | Method for preparation of regenerative imidazolium reagents |
JP2011121913A (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-23 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ビニルイミダゾール系化合物の製造方法 |
WO2023090336A1 (ja) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | 日本曹達株式会社 | ハロビニルイミダゾール化合物の製造方法 |
-
1990
- 1990-05-14 JP JP12336490A patent/JPH0421672A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010033014A3 (en) * | 2008-09-19 | 2010-07-08 | Mimos Berhad | Method for preparation of regenerative imidazolium reagents |
JP2011121913A (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-23 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ビニルイミダゾール系化合物の製造方法 |
WO2023090336A1 (ja) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | 日本曹達株式会社 | ハロビニルイミダゾール化合物の製造方法 |
KR20240108374A (ko) | 2021-11-19 | 2024-07-09 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 할로바이닐이미다졸 화합물의 제조 방법 |
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