CN118063391A - 一种嘧啶类化合物及其合成方法和应用 - Google Patents

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CN118063391A CN202410043601.4A CN202410043601A CN118063391A CN 118063391 A CN118063391 A CN 118063391A CN 202410043601 A CN202410043601 A CN 202410043601A CN 118063391 A CN118063391 A CN 118063391A
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黄超
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Abstract

本发明提供了一种嘧啶类化合物及其合成方法和应用。本发明所述合成方法采用的原料简单易得、价格便宜，操作简单、高效，反应副产物只有水、经济性高，产率高。

Description

一种嘧啶类化合物及其合成方法和应用
技术领域
本发明属于化学技术领域，具体涉及一种嘧啶类化合物及其合成方法和应用。
背景技术
嘧啶酮及嘧啶类化合物因具有广泛的生物活性被大量研究报道，在医药领域有重要应用。噁二唑类化合物同样具有抗菌、抗癌症、抗病毒以及抗炎症等多种生物活性，得到科研工作者的广泛关注。
由于其显著的重要性，嘧啶类化合物的合成引起了有机化学家和药物学家的广泛关注。自从布鲁尼亚泰利和Kolbe首次合成嘧啶以来，在过去的几十年里，已经报道了多种制备这种氮杂环的方法。各种氮源都被用来生产嘧啶类化合物。构建嘧啶类化合物的经典方法包括1，3-二羰基化合物或α，β-饱和酮与带有N-C-N片段的芳基试剂如脲、脒、胍的缩合反应。随后，发展了脒和酮的环化反应来制备嘧啶类化合物。腈与酮的反应或N-乙烯基/芳基酰胺的反应和分子间环加成反应这些步骤的使用，大多需要使用贵属催化剂，或化学计量的添加剂，或相对不易获得的试剂，需要预加工，或苛刻的反应条件(强酸或强碱)然而，迄今为止所述的大多数方法都存在使用过渡金属催化剂和添加剂、使用复杂的配体和使用不可再生的底物等问题。因此，可再生生物质将作为开发嘧啶可持续路线的优秀碳补偿起始原料，这也将有希望实现对环境的绿色化学需求，同时又是一项艰巨的挑战。
发明内容
本发明提供一种嘧啶类化合物及其合成方法和应用。
本发明的第一方面，提供一种嘧啶类化合物，具有如下通式：
其中：Ar各自独立选自含取代基或不含取代基的芳基和杂芳基；所述取代基选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基、苯氧基、卤素；
R选自C1-C6的烷基。
根据本发明所述化合物的一些实施方案，所述Ar各自独立选自含取代基或不含取代基的C6-C20芳基和C3-C20杂芳基。
根据本发明所述化合物的一些实施方案，所述Ar各自独立选自含取代基或不含取代基的苯基、萘基、吡啶基和噻吩基。
根据本发明所述化合物的一些实施方案，所述取代基为甲基、甲氧基、苯氧基、卤素、叔丁基、异丙基、苯基、萘环基、联苯基。
根据本发明所述化合物的一些实施方案，R选自甲基、乙基、丙基或丁基。
根据本发明所述化合物的一些实施方案，所述的化合物选自以下结构中的一种或几种：
本发明的第二方面，提供一种嘧啶类化合物的合成方法，包括以下步骤：
(1)将乳酸烷基酯、铵类化合物和醛类化合物在存在溶剂或无溶剂的条件下进行反应，生成嘧啶类化合物；
所述醛类化合物选自含取代基或不含取代基的芳基和杂芳基；所述取代基选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基、苯氧基、卤素。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述芳基为C6-C20芳基，优选苯基、萘基；所述取代基为甲基、甲氧基、苯氧基、卤素、叔丁基、异丙基、苯基、萘环基、联苯基。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，步骤(1)中，所述反应在存在催化剂的条件下进行。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述催化剂为含Fe离子化合物和含I离子化合物的混合物。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述含Fe离子化合物为FeC13、FeCl2、FeBr3或FeI3；
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述含I离子化合物为NH4I、NaI或KI；
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述含Fe离子化合物和所述含I离子化合物的摩尔比为1:(10-20)，比如：1:10、1:15、1:20。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，步骤(1)中，所述乳酸烷基酯为为乳酸C1-C6烷基酯。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述乳酸烷基酯为乳酸C1-C4烷基酯。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述乳酸烷基酯为乳酸甲酯、乳酸乙酯或乳酸丁酯中的一种或几种。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述铵类化合物为碘化铵、溴化铵、硫酸铵或氯化铵中的一种或几种。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述溶剂为甲苯、DMSO或DMF。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，步骤(1)中，所述催化剂与所述乳酸烷基酯的摩尔比为：1：(120-200)，比如1:120、1:150、1:160、1:180、1:200。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述乳酸烷基酯和所述铵类化合物的摩尔比为(3-32):1，比如3:1、7:1、11:1、15:1、19:1、23:1、27:1、30:1、32:1。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述乳酸烷基酯和所述醛类化合物的摩尔比为(1-16):1，比如1:1、2:1、3.5:1、5.6:1、8:1、10.5:1、11:1、12.6:1、13:1、16:1。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，步骤(1)中，所述反应的温度为90-120℃，比如90℃、92℃、95℃、100℃、112℃、118℃、120℃。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述反应的时间为5-48h，比如5h、8h、12h、15h、18h、23h、28h、32h、38h、43h、48h。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，还包括将步骤(1)的反应液进行纯化处理，所述纯化处理为将反应液与水混合，萃取，干燥有机相，硅胶柱层析洗脱。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述萃取为采用乙酸乙酯、石油醚、氯仿或二氯甲烷萃取。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述纯化洗脱的洗脱剂为石油醚-乙酸乙酯混合液。
根据本发明所述合成方法的一些实施方案，所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为(1-100):1，比如1:1、2:1、5:1、18:1、26:1、35:1、47:1、53:1、68:1、73:1、80:1、91:1、100:1。
本发明的第三方面，提供一种本发明第一方面所述的化合物或本发明第二方面所述合成方法所得化合物在药物或农药方面的应用。
根据本发明所述应用的一些实施方案，所述应用为在抗菌、抗癌、抗病毒活性药物方面的应用。
本发明的有益效果为：本发明所述合成方法采用的原料简单易得、价格便宜，操作简单、高效，反应副产物只有水、经济性高，产率高。
附图说明
图1为实施例1所述化合物的核磁共振氢谱图；
图2为实施例1所述化合物的核磁共振碳谱图；
图3为实施例11所述化合物的核磁共振氢谱图；
图4为实施例11所述化合物的核磁共振碳谱图；
图5为实施例17所述化合物的核磁共振氢谱图；
图6为实施例17所述化合物的核磁共振碳谱图；
图7为实施例20所述化合物的核磁共振氢谱图；
图8为实施例20所述化合物的核磁共振碳谱图；
图9为实施例22所述化合物的核磁共振氢谱图；
图10为实施例22所述化合物的核磁共振碳谱图；
图11为实施例24所述化合物的核磁共振氢谱图；
图12为实施例24所述化合物的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例与附图，对本发明进行进一步的详细说明。此处所描述的具体实施例仅用于解释本发明，并不用于构成对本发明的任何限制。此外，在以下说明中，省略了对公知结构和技术的描述，以避免不必要地混淆本公开的概念。这样的结构和技术在许多出版物中也进行了描述。
本发明所述嘧啶类化合物，所用乳酸烷基酯为乳酸甲酯、乳酸乙酯或乳酸丁酯中的一种或几种，所述铵类化合物为碘化铵、溴化铵、硫酸铵或氯化铵中的一种或几种，所述醛类化合物为常见的取代或未取代的苯甲醛、萘基醛、联苯醛和杂环醛中的一种或几种，所述催化剂为三氯化铁和碘化铵，在加热的条件下制备所需的嘧啶。
合成路线为：
合成具体步骤如下：
在25.0mL圆底烧瓶中加入醛1(0.50mmol)、碘化铵2(0.75mmol)、乳酸烷基酯3(3.0mL)和氯化铁(0.05mmol)。混合物在110℃下搅拌6小时。然后将反应混合物与水(20.0mL)混合，悬浮液用乙酸乙酯(3×20.0mL)萃取；有机相用无水Na2SO4干燥并过滤。减压蒸发溶液，除去有机溶剂。以石油醚(PE)和乙酸乙酯(EA)为洗脱剂，采用闪速硅胶柱色谱法纯化残留物。
所述后处理的方法具体例如：将反应液减压蒸馏除去溶剂，进行硅胶柱层析分离，用200-300目硅胶干法装柱，洗脱试剂为石油醚：乙酸乙酯体积比＝100：1，TLC跟踪洗脱进程，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂并干燥，得到产物嘧啶类化合物。
下面以具体实施案例对本发明做进一步说明：
实施例1
合成方法包括以下步骤：
在25.0mL圆底烧瓶中加入苯甲醛1(0.50mmol)、碘化铵2(0.75mmol)、乳酸乙酯3(3.0mL)和氯化铁(0.05mmol)。混合物在110℃下搅拌6小时。然后将反应混合物与水(20.0mL)混合，悬浮液用乙酸乙酯(3×20.0mL)萃取；有机相用无水Na2SO4干燥并过滤。减压蒸发溶液，除去有机溶剂。以体积比为1：1-100:1的石油醚(PE)和乙酸乙酯(EA)为洗脱剂，采用闪速硅胶柱色谱法纯化残留物，TLC跟踪洗脱进程，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂并干燥，得到产物嘧啶类化合物。
所得产物为：2，6-二苯基嘧啶-4-羧酸乙酯(4a)：产率:69.2mg，91％；白色固体，熔程：125–127℃(石油醚/乙酸乙酯＝100:1，V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.69–8.62(m,2H),8.34–8.26(m,3H),7.57(m,3H),7.55–7.51(m,3H),4.55(q,J＝7.1Hz,2H),1.51(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.3,165.4,165.1,156.7,137.4,136.6,131.7,131.3,129.3,128.9,128.8,127.6,114.2,62.7,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C19H17N2O2 +305.1285，实际值305.1286。
实施例2
采用3-甲基苯甲醛代替实施例1中的醛1，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二对甲苯基嘧啶-4-羧酸乙酯(4b)：产率:73.1mg，88％；白色固体，熔程：150–153℃(石油醚/乙酸乙酯＝90:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.43–8.38(m,2H),8.25(m,3H),7.37(t,J＝8.1Hz,4H),4.44(q,J＝7.1Hz,2H),2.39(s,6H),1.40(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,DMSO)δ165.1,164.2,163.8,156.3,141.9,141.2,134.0,132.8,129.7,129.4,128.0,127.3,113.3,62.0,21.1,21.0,14.1；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C21H21N2O2 +333.1598，实际值333.1597。
实施例3
采用对氯苯甲醛代替实施例1中的醛1，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(4-氯苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4c)：产率：78.1mg，84％；白色固体，熔程：110–114℃；(石油醚/乙酸乙酯＝100:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.60–8.55(m,2H),8.24(m,2H),8.22(m,1H),7.56–7.52(m,2H),7.51–7.47(m,2H),4.55(q,J＝7.2Hz,2H),1.50(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.0,164.6,164.4,156.7,138.0,137.6,135.5,134.6,130.0,129.4,128.9,128.7,113.9,62.6,14.3；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C19H15Cl2N2O2 +373.0505；实际值373.0509。
实施例4
采用对溴苯甲醛代替实施例1中的醛1，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(4-溴苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4d)：产率:95.4mg，83％；白色固体，熔程：146–148℃，(石油醚/乙酸乙酯＝80:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.52–8.47(m,2H),8.24(s,1H),8.17-8.12(m,2H),7.72–7.68(m,2H),7.67–7.63(m,2H),4.54(q,J＝7.1Hz,2H),1.50(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.3,164.8,164.7,156.9,136.1,135.3,132.6,132.0,130.4,129.1,126.7,126.4,114.1,62.9,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C19H15Br2N2O2 +460.949，实际值460.9492。
实施例5
采用对异丙基苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(4-异丙基苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4e)：产率:77.6mg，80％；淡黄色油状，(石油醚/乙酸乙酯＝70:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.59–8.54(m,2H),8.23(m,3H),7.44–7.36(m,4H),4.54(q,J＝7.1Hz,2H),3.01(m,2H),1.50(t,J＝7.1Hz,3H),1.32(m,12H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.1,165.5,165.3,156.4,153.0,152.4,135.3,134.4,129.0,127.7,127.3,126.8,113.7,62.6,62.5,34.4,34.3,24.0,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C25H29N2O2 +389.2224；实际值389.2221。
实施例6
采用对叔丁基苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(4-(叔丁基)苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4f)：产率：84.3mg，81％；淡黄色油状，(石油醚/乙酸乙酯＝90:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.60–8.52(m,2H),8.28–8.18(m,3H),7.62–7.51(m,4H),4.54(q,J＝7.1Hz,2H),1.50(t,J＝7.2Hz,3H),1.44(s,1H),1.39(d,J＝2.5,16H),1.34(s,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.1,165.5,165.3,156.5,155.2,154.6,134.9,134.0,128.7,127.4,126.2,125.7,113.7,62.6,35.2,35.1,31.5,31.4,14.5,14.3；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C27H33N2O2 +417.2537，实际值417.2539。
实施例7
采用3-甲基苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二-M-甲苯基嘧啶-4-羧酸乙酯(4g)：产率：66.5mg，80％；淡黄色油状；熔程：91–94℃，(石油醚/乙酸乙酯＝70:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62(d,J＝6.5Hz,2H),7.42(s,1H),7.29–7.22(m,2H),6.64–6.57(m,2H),6.55–6.49(m,2H),3.72(q,J＝7.1Hz,2H),1.66(d,J＝3.0Hz,6H),0.68(t,J＝7.2Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.5,165.6,165.2,156.5,139.0,138.4,137.4,136.6,132.5,132.1,129.4,129.2,128.7,128.2,126.1,124.8,114.3,62.7,21.8,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C21H21N2O2 +333.1598，实际值333.1599。
实施例8
采用3-溴苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(3-溴苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4h)：产率：90.8mg，79％；白色固体，熔程105–108℃，(石油醚/乙酸乙酯＝100:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.76(t,J＝1.8Hz,1H),8.57(m,1H),8.41(t,J＝1.9Hz,1H),8.25(s,1H),8.19(m,1H),7.68(m,2H),7.43(m,2H),4.56(q,J＝7.2Hz,2H),1.51(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.1,164.7,164.2,157.1,139.2,138.4,134.8,134.5,131.8,130.9,130.7,130.4,127.6,126.2,123.6,123.2,114.8,62.9,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C19H15Br2N2O2 +460.9495，实际值460.9496。
实施例9
采用3-氯苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(3-氯苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4i)：产率：72.5mg，78％；白色固体，熔程98–100℃，(石油醚/乙酸乙酯＝80:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.59(t,J＝1.8Hz,1H),8.51(m,1H),8.27–8.22(m,2H),8.12(m,1H),7.55–7.43(m,4H),4.55(q,J＝7.1Hz,2H),1.51(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.0,164.6,164.3,157.0,138.9,138.1,135.5,135.0,131.8,131.5,130.6,130.1,128.8,127.7,127.0,125.7,114.7,62.9,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C21H21N2O2 +372.0432，实际值372.0433。
实施例10
采用2-甲基苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二-2-甲苯基嘧啶-4-羧酸乙酯(4j)：产率：58.1mg，70％；淡黄色油状，(石油醚/乙酸乙酯＝90:1，V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(s,1H),7.97(dd,J＝7.5,1.8Hz,1H),7.58(dd,J＝7.8,1.7Hz,1H),7.42–7.29(m,6H),4.52(q,J＝7.1Hz,2H),2.65(s,3H),2.52(s,3H),1.47(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ169.5,167.9,165.1,155.6,138.1,137.8,137.8,136.6,131.6,131.6,131.2,130.2,130.0,126.5,126.2,117.8,62.7,21.7,20.9,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C21H21N2O2 +333.1598，实际值333.1597。
实施例11
采用2-甲氧基苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(2-甲氧基苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4k)：产率：65.5mg，72％；白色固体，熔程75–77℃，(石油醚/乙酸乙酯＝80:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.28–8.22(m,2H),8.20(t,J＝2.0Hz,1H),7.89–7.80(m,2H),7.45(q,J＝8.3Hz,2H),7.09(m,2H),4.54(q,J＝7.1Hz,2H),3.93(d,J＝2.8Hz,6H),1.50(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.0,165.2,165.1,160.4,160.1,156.6,138.8,138.0,130.3,129.8,121.5,120.0,117.4,117.3,114.4,113.8,112.9,62.7,55.6,55.59,14.4；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C21H21N2O4 +365.1496，实际值365.1493。
实施例12
采用2-氟苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(2-氟苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4l)：产率：66.3mg，78％；白色固体，熔程123–125℃，(石油醚/乙酸乙酯＝90:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.44(d,J＝1.6Hz,1H),8.36(m,1H),8.23(m,1H),7.49(m,2H),7.37–7.28(m,2H),7.25–7.17(m,2H),4.54(q,J＝7.1Hz,2H),1.48(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.7,164.1,163.2,162.8,160.7,160.5,156.6,133.3,133.2,132.6,132.5,132.4,132.3,131.4,131.3,125.2,125.1,124.4,124.3,118.5,118.4,117.3,117.0,116.9,116.7,62.8,14.4；
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-113.87,(s,1F),-114.26(s,1F)；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C19H15F2N2O2 +341.1096，实际值341.1094。
实施例13
采用3,4-二甲基苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(3,4-二甲基苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4m)：产率：77.4mg，86％；白色固体，熔程97–100℃，(石油醚/乙酸乙酯＝50:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.42-8.35(m,2H),8.20(s,1H),8.07–8.00(m,2H),7.30(m,2H),4.55(q,J＝7.1Hz,2H),2.40(d,J＝2.1Hz,6H),2.36(d,J＝3.4Hz,6H),1.51(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.3,165.6,165.4,156.3,140.8,140.2,137.5,136.9,135.2,134.3,130.5,130.1,129.8,128.7,126.5,125.1,113.6,62.6,20.2,20.1,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C23H25N2O2 +361.1911，实际值361.1913。
实施例14
采用3,4-二氯苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(3,4-二氯苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4n)：产率：93.5mg，85％；白色固体，熔程120–124℃，(石油醚/乙酸乙酯＝60:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.70(d,J＝2.0Hz,1H),8.46(m,1H),8.36(d,J＝2.1Hz,1H),8.24(s,1H),8.09(m,1H),7.62(m,2H),4.56(q,J＝7.1Hz,2H),1.51(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.5,164.2,163.7,157.2,136.92,136.4,136.1,136.0,134.0,133.3,131.4,130.9,130.7,129.5,128.0,126.7,114.6,63.1,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C19H13Cl4N2O2 +440.9726，实际值440.9725。
实施例15
采用3,4-二溴苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(3,4-二溴苯)嘧啶-4-羧酸乙酯(4o)：产率:123.2mg，80％；白色固体，熔程166–169℃，(石油醚/乙酸乙酯＝70:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82(d,J＝2.0Hz,1H),8.48(d,J＝2.1Hz,1H),8.39(m,1H),8.22(s,1H),8.03(m,1H),7.78(m,2H),4.56(q,J＝7.1Hz,2H),1.51(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.4,164.2,163.6,157.2,137.5,136.7,134.6,134.1,133.8,132.5,129.0,128.7,128.7,127.3,126.2,125.6,114.6,63.1,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C19H13Br4N2O2 +616.7705，实际值616.7709。
实施例16
采用2-萘甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(萘-2-基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4p)：产率：87.9mg，87％；白色固体，熔程132–134℃，(石油醚/乙酸乙酯＝60:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.25–9.21(m,1H),8.84–8.77(m,2H),8.48–8.41(m,2H),8.12–7.98(m,4H),7.96–7.89(m,2H),7.63-7.52(m,4H),4.61(q,J＝7.1Hz,2H),1.56(t,J＝7.2Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.3,165.5,165.2,156.7,135.2,135.1,134.8,133.9,133.6,133.5,129.6,129.5,129.4,129.1,128.5,128.3,128.2,128.1,128.0,127.5,127.0,126.5,125.7,124.2,114.5,62.8,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C27H21N2O2 +405.1598，实际值405.1596。
实施例17
采用[1,1'-联苯]-4-甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二([1,1'-联苯基]-4-基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4q)：产率：96.9mg，85％；白色固体，熔程170–171℃，(石油醚/乙酸乙酯＝100:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.78–8.72(m,2H),8.43–8.37(m,2H),8.32(s,1H),7.83–7.76(m,4H),7.70(m,4H),7.53–7.47(m,4H),7.45–7.38(m,2H),4.57(q,J＝7.1Hz,2H),1.53(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.8,165.2,165.1,156.6,144.5,144.0,140.8,140.3,136.4,135.4,129.4,129.3,129.2,129.1,128.2,128.1,128.0,127.9,127.5,127.4,127.3,114.0,62.7,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C31H25N2O2 +457.1911，实际值457.1910。
实施例18
采用4-苯氧基苯甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(4-苯氧基苯酚)嘧啶-4-羧酸乙酯(4r)：产率：102.5mg，84％；淡黄色油状，(石油醚/乙酸乙酯＝90:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.38(m,1H),8.30(t,J＝2.1Hz,1H),8.24(s,1H),8.01–7.95(m,2H),7.49(m,2H),7.37(m,4H),7.20–7.11(m,4H),7.10–7.05(m,4H),4.52(q,J＝7.1Hz,2H),1.48(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.6,164.9,164.8,158.3,157.7,157.6,157.1,156.8,139.3,138.3,130.6,130.2,130.1,130.0,124.0,123.9,123.4,122.4,121.9,121.8,119.6,119.2,119.0,118.0,114.5,62.7,14.4；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C31H25N2O4 +489.1809，实际值489.1808。
实施例19
采用乳酸甲酯代替实施例1中的3，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二苯基嘧啶-4-羧酸甲酯(4s):产率：53.4mg，75％；白色固体，熔程121–123℃，(石油醚/乙酸乙酯＝80:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.68–8.62(m,2H),8.33–8.29(m,3H),7.59–7.56(m,3H),7.55–7.51(m,3H),4.09(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.4,165.7,165.5,156.3,137.4,136.6,131.8,131.4,129.3,128.9,128.8,127.7,114.3,53.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C18H15N2O2 +291.1128，实际值291.1124。
实施例20
采用乳酸丁酯代替实施例1中的酯，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二苯基嘧啶-4-羧酸丁酯(4t):产率：75.6mg，91％；白色固体，熔程65–66℃，(石油醚/乙酸乙酯＝90:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(m,2H),8.33–8.25(m,3H),7.54(m,6H),4.49(t,J＝6.8Hz,2H),1.92–1.83(m,2H),1.55(m,2H),1.04(t,J＝7.4Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.2,165.4,165.1,156.6,137.4,136.6,131.8,131.6,131.3,129.2,128.8,128.7,127.6,114.1,66.5,30.8,30.6,19.4,19.2,14.0,13.8；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C21H21N2O2 +333.1598，实际值333.1599。
实施例21
采用噻吩-3-甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(噻吩-3-基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4u):产率：69.5mg，88％；白色固体，熔程97–98℃，(石油醚/乙酸乙酯＝80:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.46(m,1H),8.29(m,1H),8.02(d,J＝4.2Hz,2H),7.84(m,1H),7.47(m,1H),7.39(m,1H),4.52(q,J＝7.1Hz,2H),1.49(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.0,162.7,162.0,156.5,141.4,140.0,129.2,128.1,128.0,127.3,126.4,126.2,113.8,62.7,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C15H13N2O2S2 +317.0413，实际值317.0416。
实施例22
采用5-溴噻吩-3-甲醛代替实施例1中的醛，其余操作与实施例1相同。
所得产物为：2，6-二(5-溴噻吩-3-基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4v):产率：97.9mg，83％；白色固体，熔程107–109℃，(石油醚/乙酸乙酯＝90:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.32(d,J＝1.6Hz,1H),8.14(d,J＝1.6Hz,1H),7.99–7.93(m,2H),7.78(d,J＝1.6Hz,1H),4.51(q,J＝7.1Hz,2H),1.48(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.6,161.5,160.9,156.8,141.3,140.0,130.5,130.4,129.1,129.0,114.4,113.7,113.1,62.8,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C15H11Br2N2O2S2 +472.8623，实际值472.8625。
实施例23
具体合成方法包括以下步骤：
先在25.0mL圆底烧瓶中加入醛1(0.25mmol)、碘化铵(0.75mmol)和氯化铁(0.05mmol)反应一段时间。然后加入乳酸乙酯3(3.0mL)和另一种摩尔比相等的醛1’(0.25mmol)进行一锅反应。混合物在110℃下搅拌6小时。然后将反应混合物与水(20.0mL)混合，悬浮液用乙酸乙酯(3×20.0mL)萃取；有机相用无水Na2SO4干燥并过滤。减压蒸发溶液，除去有机溶剂。以石油醚(PE)和乙酸乙酯(EA)为洗脱剂，采用闪速硅胶柱色谱法纯化残留物。
实施例24
具体合成方法包括以下步骤：
先在25.0mL圆底烧瓶中加入苯甲醛1(0.25mmol)、碘化铵(0.75mmol)和氯化铁(0.05mmol)反应2小时。然后加入乳酸乙酯3(3.0mL)和另一种摩尔比相等的3-甲基苯甲醛1’(0.25mmol)进行一锅反应。混合物在110℃下搅拌6小时。然后将反应混合物与水(20.0mL)混合，悬浮液用乙酸乙酯(3×20.0mL)萃取；有机相用无水Na2SO4干燥并过滤。减压蒸发溶液，除去有机溶剂。以石油醚(PE)和乙酸乙酯(EA)为洗脱剂，体积比90：1，采用闪速硅胶柱色谱法纯化残留物，TLC跟踪洗脱进程，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂并干燥，得到产物嘧啶类化合物。
所得产物为：2-苯基-6-(对甲苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4aa)
产率:43.7mg，55％；白色固体，熔程76–80℃，(石油醚/乙酸乙酯＝90:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.69–8.63(m,2H),8.26(s,1H),8.23-8.18(m,2H),7.53(m,3H),7.38–7.35(m,2H),4.55(q,J＝7.2Hz,2H),2.46(d,J＝2.3Hz,3H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.2,165.4,165.2,156.5,142.3,137.5,133.8,131.3,130.0,128.9,128.8,127.6,113.9,62.7,21.8,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C20H19N2O2 +319.1441，实际值319.1440。
实施例25
采用对溴苯甲醛替代3-甲基苯甲醛，其余操作与实施例24相同。
所得产物为：6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶-4-羧酸乙酯(4ab)
产率：47.8mg，50％；白色固体，熔程110–112℃，(石油醚/乙酸乙酯＝80:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67–8.59(m,2H),8.25(s,1H),8.21–8.15(m,2H),7.73–7.67(m,2H),7.56–7.50(m,3H),4.55(q,J＝7.1Hz,2H),1.51(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.6,165.1,165.0,156.9,137.2,135.5,132.5,131.5,129.1,128.9,128.8,126.5,113.9,62.8,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C19H16BrN2O2 +383.0390，实际值383.0394。
实施例26
采用3-甲基苯甲醛替代3-甲基苯甲醛，其余操作与实施例24相同。
所得产物为：2-苯基-6-(3-甲苯基)嘧啶-4-羧酸乙酯(4ac)
产率：42.2mg，53％；白色固体，熔程87–89℃，(石油醚/乙酸乙酯＝70:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.70–8.62(m,2H),8.27(s,1H),8.09(d,J＝12.6Hz,2H),7.58–7.49(m,3H),7.45(t,J＝7.3Hz,1H),7.38(d,J＝7.5Hz,1H),4.55(q,J＝7.2Hz,2H),2.50(s,3H),1.51(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.5,165.4,165.2,156.6,139.0,137.5,136.6,132.5,131.3,129.2,128.9,128.8,128.2,124.9,114.3,62.7,21.8,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C20H19N2O2 +319.1441，实际值319.1443。
实施例27
采用3-甲氧基苯甲醛替代3-甲基苯甲醛，其余操作与实施例24相同。
所得产物为：6-(3-甲氧基苯基)-2-苯基嘧啶-4-羧酸乙酯(4ad)
产率：37.6mg，45％；白色固体，熔程80–83℃，(石油醚/乙酸乙酯＝70:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.70-8.62(m,2H),8.27(s,1H),7.92–7.82(m,2H),7.57–7.45(m,4H),7.11(m,1H),4.55(q,J＝7.1Hz,2H),3.95(s,3H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.1,165.4,165.1,160.5,156.6,138.0,137.3,131.4,130.3,128.9,128.8,120.1,117.4,114.4,113.0,62.8,55.7,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C20H19N2O3 +335.1390，实际值335.1392。
实施例28
采用2-甲基苯甲醛替代3-甲基苯甲醛，其余操作与实施例24相同。
所得产物为：2-苯基-6-(2-甲苯基)-嘧啶-4-羧酸乙酯(4ae)
产率：38.2mg，48％；白色固体，熔程93–95℃，(石油醚/乙酸乙酯＝80:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.63–8.56(m,2H),8.01(s,1H),7.60(s,1H),7.54–7.49(m,3H),7.43–7.34(m,3H),4.54(q,J＝7.1Hz,2H),2.56(s,3H),1.49(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ169.7,165.1,165.0,156.1,137.7,137.4,136.9,131.7,131.4,130.2,130.1,128.9,128.8,126.5,118.4,62.7,21.0,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C20H19N2O2 +319.1441，实际值319.1440。
实施例29
采用2-甲氧基苯甲醛替代3-甲基苯甲醛，其余操作与实施例24相同。
所得产物为：6-(2-甲氧基苯基)-2-苯基嘧啶-4-羧酸乙酯(4af)
产率：37.6mg，45％；白色固体，熔程88–91℃，(石油醚/乙酸乙酯＝90:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.70–8.58(m,2H),8.54(s,1H),8.26(m,1H),7.54–7.46(m,4H),7.16(m1,1H),7.06(d,J＝8.3Hz,1H),4.53(d,J＝7.2Hz,2H),3.96(s,3H),1.50(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.5,165.1,165.0,158.6,155.5,137.7,132.5,131.5,131.1,128.8,128.7,126.0,121.4,119.3,111.8,62.5,55.9,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C20H19N2O3 +335.1390，实际值335.1391。
实施例30
采用[1,1'-联苯]-4-甲醛替代3-甲基苯甲醛，其余操作与实施例24相同。
所得产物为：6-([1,1'-联苯基]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-羧酸乙酯(4ag)
产率：48.5mg，51％；白色固体，熔程106–110℃，(石油醚/乙酸乙酯＝100:1,V/V)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71–8.65(m,2H),8.41–8.37(m,2H),8.32(s,1H),7.81–7.78(m,2H),7.70–7.67(m,2H),7.55(m,3H),7.52–7.47(m,2H),7.44–7.39(m,1H),4.56(q,J＝7.1Hz,2H),1.52(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.8,165.5,165.2,156.6,144.5,140.3,137.4,135.4,131.4,129.2,128.9,128.8,128.2,128.1,127.9,127.4,114.1,62.7,14.5；
HRMS(ESI-TOF)质荷比：[M+H]+计算值C25H21N2O2 +381.1598，实际值381.1599。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种嘧啶类化合物，具有如下通式：
其中：Ar各自独立选自含取代基或不含取代基的芳基和杂芳基；
优选地，所述Ar各自独立选自含取代基或不含取代基的C6-C20芳基和C3-C20杂芳基；
优选地，所述Ar各自独立选自含取代基或不含取代基的苯基、萘基、吡啶基和噻吩基；
所述取代基选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基、苯氧基、卤素，优选地，所述取代基为甲基、甲氧基、苯氧基、卤素、叔丁基、异丙基、苯基、萘环基、联苯基；
R选自C1-C6的烷基，优选甲基、乙基、丙基或丁基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述的化合物选自以下结构中的一种或几种：
3.一种嘧啶类化合物的合成方法，包括以下步骤：
(1)将乳酸烷基酯、铵类化合物和醛类化合物在存在溶剂或无溶剂的条件下进行反应，生成嘧啶类化合物；
所述醛类化合物选自含取代基或不含取代基的芳基和杂芳基；
优选地，所述芳基为C6-C20芳基，更优选地，所述芳基为苯基、萘基；
所述取代基选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基、苯氧基、卤素，优选地，所述取代基为甲基、甲氧基、苯氧基、卤素、叔丁基、异丙基、苯基、萘环基、联苯基。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应在存在催化剂的条件下进行，优选地，所述催化剂为含Fe离子化合物和含I离子化合物的混合物；
优选地，所述含Fe离子化合物为FeC13、FeCl2、FeBr3或FeI3；
优选地，所述含I离子化合物为NH4I、NaI或KI；
优选地，所述含Fe离子化合物和所述含I离子化合物的摩尔比为1:(10-20)。
5.根据权利要求3或4所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述乳酸烷基酯为乳酸C1-C6烷基酯，优选为乳酸C1-C4烷基酯，更优选为乳酸甲酯、乳酸乙酯或乳酸丁酯中的一种或几种；
和/或，所述铵类化合物为碘化铵、溴化铵、硫酸铵或氯化铵中的一种或几种；
和/或，所述溶剂为甲苯、DMSO或DMF。
6.根据权利要求4-5任一项所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述催化剂与所述乳酸烷基酯的摩尔比为：1：(120-200)；
和/或，所述乳酸烷基酯和所述铵类化合物的摩尔比为(3-32)：1；
和/或，所述乳酸烷基酯和所述醛类化合物的摩尔比为(1-16):1。
7.根据权利要求3-6任一项所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应的温度为90-120℃；
和/或，所述反应的时间为5-48h。
8.根据权利要求3-7任一项所述的合成方法，其特征在于，还包括将步骤(1)的反应液进行纯化处理，所述纯化处理为将反应液与水混合，萃取，干燥有机相，硅胶柱层析洗脱；
优选地，所述萃取为采用乙酸乙酯、石油醚、氯仿或二氯甲烷萃取；
优选地，所述纯化洗脱的洗脱剂为石油醚-乙酸乙酯混合液；
优选地，所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为(1-100):1。
9.权利要求1-2任一项所述的化合物或权利要求3-8任一项制备方法所得化合物在药物或农药方面的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述应用为在抗菌、抗癌、抗病毒活性药物方面的应用。
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