CN118063288A - 一种芳基乙醇衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种芳基乙醇衍生物的制备方法，通过采用无机铜化合物与LiCl的复合催化剂，从而能够有效提高所得产物产率，减少副产物的产生，且该催化剂可以循环使用多次，降低了对环境的污染。本发明大幅降低了环氧乙烷用量，反应条件温和，反应速率快，节能降耗，安全性高，可有效降低生产成本，且产物纯度高，收率高，有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体的，涉及一种芳基乙醇衍生物的制备方法。
背景技术
芳基乙醇衍生物是一类重要的精细化工中间体，被广泛地应用于农药、医药等领域。
通常来说，芳基乙醇衍生物可以通过卤代芳族化合物与镁反应得到对应的格氏化合物，然后进一步与环氧乙烷反应得到。但是，这些合成方法存在很多缺点：反应条件苛刻，速率慢，副产物多，产物分离困难等。
为了改进上述缺点，Chanh HUYNH等(Tetrahedron Letters 1978,4069-72)研究发现，可以加入铜化合物以提高反应收率。T·希姆莱等(CN108473402A)进一步发现，可通过加入氯化亚铜或溴化铜以提高反应的选择性。但是以上技术仍然存在一些缺点：反应耗时过久，长达十几小时；反应安全性较低，易燃易爆物环氧乙烷用量高达2-3倍，安全性低，不利于工业化生产。
发明内容
为解决上述存在的问题，本发明提供一种芳基乙醇衍生物的制备方法，大幅降低了环氧乙烷用量，反应条件温和，反应速率快，节能降耗，安全性高，可有效降低生产成本，且产物纯度高，收率高，有利于工业化生产。
为达到上述目的，本发明的技术方案是：
一种芳基乙醇衍生物的制备方法，包括如下步骤：
在催化剂、有机溶剂存在下，将式II的格氏化合物与环氧乙烷反应，得到式I化合物，所述催化剂包括铜化合物与LiCl，所述铜化合物包括氰化亚铜、氯化亚铜、氯化铜中的一种或多种，其中，X选自Cl、Br、I；R1～R3独立的选自Cl、Br、I、C1～C3烷基。
式II与环氧乙烷的摩尔比是1:1-2，优选1:1.05-1.5，更优选1:1.05-1.3；
式II与催化剂的摩尔比是1:0.1％-10％，优选1:0.1％-1.0％；
催化剂中铜化合物与LiCl的摩尔比是1:0.1-1，优选1:0.3-0.5；
有机溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、2,5-二甲基四氢呋喃、甲基环戊基醚中的一种或多种；
进一步的，反应的操作步骤是将环氧乙烷缓慢与式II化合物混合，边搅拌边反应，其中环氧乙烷的加料速率为3-40kg/h，优选5-15kg/h；
反应温度20-60℃，优选20-50℃；
进一步的，反应完成后再保温1-3h；
本发明中式II格氏化合物可由相应的取代的芳基卤化物和镁通过已知的有机化学方法来制备。
本发明的有益效果在于：
本发明采用无机铜化合物与LiCl的复合催化剂，其选择性和催化活性均相对较高，从而能够有效提高所得产物产率，减少副产物的产生，且该催化剂可以循环使用多次，降低了对环境的污染。
本发明的技术方案一是降低了原料环氧乙烷的用量，提高了反应的安全性，二是加快了反应速率，提高了反应收率。
具体实施方式
实施例1
向433.7kg 4-氯-2,6-二甲基苯溴化镁/2-甲基四氢呋喃溶液(785mol,1eq)，加入290g催化剂(氰化亚铜：氯化锂＝1:0.5)(0.4mol,0.5％eq),保温搅拌0.5小时，控制反应温度30-50℃，控制环氧乙烷加料速率5-15kg/h，加入38.8kg环氧乙烷(881mol,1.12eq)，边搅拌边反应，加毕后，40-50℃保温1小时；
反应结束后，控制温度在20-40℃加64kg水，加112kg盐酸至物料溶清，溶清后，静置0.5小时，舍弃水层；有机相继续使用40kg水水洗两次，水相舍弃，有机相精馏后得到236.2kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.1％，收率96.5％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.52(br.s,1H,OH),2.33(s,6H,2CH 3),2.91(t,J＝7.3Hz,2H,
ArCH 2CH 2OH),3.74(t,J＝7.3Hz,2H,ArCH 2CH 2OH),7.01(s,2H,2ArCH 3).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δppm 20.0,32.4,61.5,127.9,131.4,133.2,138.7.
此外，也可将有机相直接用于4-氯-2,6-二甲基苯乙酸的合成。
实施例2
除环氧乙烷加料速率替换为10-20kg/h外，其余同实施例1。得到237.0kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.3％，收率97.0％。
实施例3
除环氧乙烷加料速率替换为20-30kg/h外，其余同实施例1。得到235.7kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.0％，收率96.2％。
实施例4
除环氧乙烷加料速率替换为30-40kg/h外，其余同实施例1。得到231.3kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.0％，收率94.4％。
实施例5
除环氧乙烷用量替换为36.3kg环氧乙烷(824.2mol，1.05eq)外，其余同实施例1。得到233.0kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.0％，收率95.1％。
实施例6
除环氧乙烷用量替换为45.0kg环氧乙烷(1020mol，1.3eq)外，其余同实施例1。得到235.2kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.0％，收率96.0％。
实施例7
除反应温度替换为40-60℃外，其余同实施例1。得到234.7kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.0％，收率95.8％。
实施例8
除催化剂氰化亚铜与氯化锂的混合物比例替换为1:0.3外，其余同实施例1。得到236.7kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.0％，收率96.6％。
实施例9
除催化剂氰化亚铜与氯化锂的混合物比例替换为1:1外，其余同实施例1。得到235.2kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.0％，收率96.0％。
实施例10
除催化剂氰化亚铜与氯化锂的混合物替换为氯化亚铜与氯化锂的混合物外，其余同实施例1。得到234.5kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.0％，收率95.7％。
实施例11
除催化剂氰化亚铜与氯化锂的混合物替换为氯化铜与氯化锂的混合物外，其余同实施例1。得到234.7kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.0％，收率95.8％。
实施例12
向441.5kg 4-溴-2,6-二甲基苯溴化镁/四氢呋喃溶液(785mol,1eq)，加入290g催化剂(氰化亚铜：氯化锂＝1:0.5)(0.4mol,0.5％eq),保温搅拌0.5小时，控制反应温度30-50℃，控制环氧乙烷加料速率5-15kg/h，加入38.8kg环氧乙烷(881mol,1.12eq)，边搅拌边反应，加毕后，40-50℃保温1小时；
反应结束后，控制温度在20-40℃加64kg水，加112kg盐酸至物料溶清，溶清后，静置0.5小时，舍弃水层；有机相继续使用40kg水水洗两次，水相舍弃，有机相精馏后得到270.3kg 4-溴-2,6-二甲基苯乙醇，纯度97.0％，收率96.2％。
实施例13
向440.5kg 4-氯-2,6-二乙基苯溴化镁/甲基环戊基醚溶液(785mol,1eq)，加入290g催化剂(氰化亚铜：氯化锂＝1:0.5)(0.4mol,0.5％eq),保温搅拌0.5小时，控制反应温度30-50℃，控制环氧乙烷加料速率5-15kg/h，加入38.8kg环氧乙烷(881mol,1.12eq)，边搅拌边反应，加毕后，40-50℃保温1小时；
反应结束后，控制温度在20-40℃加64kg水，加112kg盐酸至物料溶清，溶清后，静置0.5小时，舍弃水层；有机相继续使用40kg水水洗两次，水相舍弃，有机相精馏后得到257.2kg 4-氯-2,6-二乙基苯乙醇，纯度97.0％，收率96.1％。
对比例1
除环氧乙烷加料速率替换为60-70kg/h外，其余同实施例1。得到204.4kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度93.0％，收率80.1％。
对比例2
除环氧乙烷加料方式替换为一次性加入外，其余同实施例1。得到198.0kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度90.0％，收率75.0％。
对比例3
除催化剂替换为氰化亚铜外，其余同实施例1。得到224.6kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度91.0％，收率86.1％。
对比例4
除催化剂替换为氯化锂外，其余同实施例1。得到211.2kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度90.0％，收率80.2％。
对比例5
除溶剂替换为苯外，其余同实施例11。得到213.0kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度88.0％，收率79.1％。
对比例6
除溶剂替换为二氯乙烷外，其余同实施例11。得到219.5kg 4-氯-2,6-二甲基苯乙醇，纯度86.7％，收率80.3％。
表1实施例汇总
对比分析实施例1-13及对比例1-4的反应条件及产物参数，可以发现，本发明的技术方案适用性较高，可制备多种芳基乙醇衍生物。复合催化剂的加入有利于反应的进行，当复合催化剂由氰化亚铜或氯化亚铜或氯化铜和LiCl组成时，可以提高反应收率，并加快反应速率(实施例1-11)，进一步的，当复合催化剂由氰化亚铜：LiCl＝1:0.3-0.5组成时，催化效果最好。然而，当加入单一催化剂参与反应时，反应收率明显降低(对比例3-4)。
此外，环氧乙烷的投料速率大大影响了反应收率，当环氧乙烷的投料速率控制在一定范围，优选3-40kg/h时，反应收率较理想(实施例1-4)，而当环氧乙烷的投料速率过快或一次性全部加入时，反应收率大幅下降(对比例1、2)，不利于反应的进行。进一步的，控制环氧乙烷的投料速率有利于降低环氧乙烷的用量，相比现有技术方案的2-3倍环氧乙烷用量，本发明技术方案降低了50％用量，可以提高反应操作的安全性，降低反应成本，有利于实现工业化生产。
此外，反应的溶剂种类也会对反应结果产生影响，当选用四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、2,5-二甲基四氢呋喃、甲基环戊基醚中的一种或多种时，反应体系整体适配性高，有利于提高反应收率，而当选用苯、二氯乙烷中的一种或多种时，反应收率明显降低(对比例5-6)。
此外，该反应为放热反应，反应温度的高低也会对反应结果产生影响，当反应温度过高时，可能存在高温操作的安全隐患，本发明技术方案控制反应温度在20-50℃，有利于提高反应的安全性。
由此可见，本发明技术方案的技术效果与催化剂组成，环氧乙烷投料速率，反应温度密切相关。此外，本发明技术方案可以大幅降低环氧乙烷的用量，提高反应操作的安全性，降低反应成本，有利于实现工业化生产。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明保护的范围之内。
Claims (9)
1.一种芳基乙醇衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
在催化剂、有机溶剂存在下，将式II的格氏化合物与环氧乙烷反应，得到式I化合物，
所述催化剂包括无机铜化合物与LiCl，其中，X选自Cl、Br、I；R1～R3独立的选自Cl、Br、I、C1～C3烷基。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述无机铜化合物包括氰化亚铜、氯化亚铜、氯化铜中的一种或多种。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式II与环氧乙烷的摩尔比是1:1-2，优选1:1.05-1.5，更优选1:1.05-1.3。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式II与催化剂的摩尔比是1:0.1％-10％，优选1:0.1％-1.0％。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂中铜化合物与LiCl的摩尔比是1:0.1-1，优选1:0.3-0.5。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、2,5-二甲基四氢呋喃、甲基环戊基醚中的一种或多种。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述操作步骤是将环氧乙烷缓慢与式II化合物混合，边搅拌边反应，其中环氧乙烷的加料速率为3-40kg/h，优选5-15kg/h。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应温度20-60℃，优选20-50℃。
9.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应完成后再保温1-3h。
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