CN117986283A - 一种蒽基深蓝光材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本专利申请公开了一种蒽基深蓝光材料及其制备方法和应用。本专利申请中羰蒽基深蓝光材料采用具有高效荧光量子效率的蒽作为母体，通过对蒽分别用具有吸电子性质的氧桥三芳基硼进行单、双取代，设计出两个深蓝光蒽基深蓝光材料，氧桥三芳基硼的引入能极大地提高分子的热稳定性，同时它有着大的空间位阻使蒽核与相邻苯环具有大扭转结构，提高固态薄膜聚集态高荧光量子效率。该蒽基深蓝光材料制备发光材料、发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值。
Description
技术领域
本专利申请涉及有机发光材料技术领域，更具体地，涉及一种蒽基深蓝光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)因其重量轻，柔软性好，工作温度范围宽，反应时间短，亮度和对比度高，可视角宽等优点，在平板显示、智能手机以及固体发光等领域有着巨大的应用潜力。
发光材料是OLED器件中承担发光的物质，因此发光材料的发光效率、发光寿命和发光颜色等性质都会对OLED器件的性能造成影响。作为OLED中的发光材料应该具备如下条件：1)具有高的荧光量子产率，无严重的聚集淬灭(ACQ)效应以保证高的器件效率；2)具有高的热稳定性和化学稳定性，保证能够通过化学沉积法制备OLED器件且不会导致电极和载流子传输材料发生反应；3)容易形成致密的非晶态薄膜并且不易结晶；4)具有合适的能级以保证合适的发光波长；5)具有良好的导电特性及一定的载流子传输能力。
由于小分子有机电致发光电器件的蒽类发光材料在聚集态下形成π-π堆积，导致其荧光被猝灭，从而使其器件效率的降低，同时，蓝光发光材料普遍存在载流子注入和迁移不平衡，荧光量子效率低的问题，限制了该类发光材料在发光器件制备领域中的规模化应用。
因此需要一种同时兼具良好载流子传输能力及在聚集态下高荧光量子产率的有机电致发光发光材料是本领域技术人员亟待解决的技术问题。
专利申请内容
为克服上述现有技术中存在的问题之一，本专利申请的首要目的是提供了一种蒽基深蓝光材料。通过采用具有高效荧光量子效率的蒽作为母体，通过对蒽分别用具有吸电子性质的氧桥三芳基硼进行单、双取代，设计出两个深蓝光蒽基深蓝光材料，氧桥三芳基硼的引入能极大地提高分子的热稳定性，同时它有着大的空间位阻使蒽核与相邻苯环具有大扭转结构，提高固态薄膜聚集态高荧光量子效率。
本专利申请的又一目的在于提供上述基于蒽基深蓝光材料的制备方法。
本专利申请的另一目的是提供上述蒽基深蓝光材料在制备发光材料、发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值。
本专利申请上述目的通过以下技术方案实现：
一种蒽基深蓝光材料，具有如下所示分子结构中的一种：
本专利申请还提供上述蒽基深蓝光材料的制备方法，包括如下步骤：
S1.将2,5-二溴-1,3-二氟苯、对叔丁基苯酚，在催化剂碳酸钾的作用下反应并经过后处理制得4,4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯；
S2.将4,4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯和三溴化硼，在正丁基锂和N,N-二异丙基乙胺的作用下，制得7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽；
S3.将9-蒽硼酸或9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽与步骤S2制得的7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽在催化剂四三苯基膦钯的作用下，反应制得目标产物BOOAn和2BOOAn。
优选的，所述步骤S1中2,5-二溴-1,3-二氟苯、对叔丁基苯酚、碳酸钾的摩尔比为(1.0～2.0):(2.5～5):(2.5～5)，反应温度为160～170℃，反应时间为12～24h。
更优选的，步骤S1中2,5-二溴-1,3-二氟苯、对叔丁基苯酚、碳酸钾的摩尔比例为1:2.5:2.5。
优选的，步骤S1中所述后处理为冷却、洗涤、过滤、干燥。将反应后的溶液用水洗涤三次；所得混合液进行减压过滤后再用无水乙醇洗涤滤饼；将滤饼干燥得到产品4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯。
优选的，步骤S2中的4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯、正丁基锂、三溴化硼、N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为:(1.0～2.0):(1.0～2.0):(1.5～3.0):(1.5～3.0)，反应温度为先在-20～0℃下依次加入4种原料反应1～2h时间，然后再加热至100～120℃，反应时间为12～24h。
更优选的，步骤S2中步骤S2中所述4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯、正丁基锂、三溴化硼、N,N-二异丙基乙胺的摩尔比例为1:1:1.5:1.5。
优选的，步骤S3中的9-蒽硼酸、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:(1.0～1.5):(1.0～1.5):(0.05～0.10)，9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:(1.0～1.5):(2.0～3.0):(0.10～0.20)，反应温度均为90～100℃，反应时间均为12～24h。
更优选的，步骤S3中的9-蒽硼酸、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:1:1:0.05，9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:1:2:0.1。
与现有技术相比，本专利申请的有益效果是：
本专利申请中采用具有高效荧光量子效率的蒽作为母体，通过对蒽分别用具有吸电子性质的氧桥三芳基硼进行单、双取代，设计出两个深蓝光蒽基深蓝光材料，氧桥三芳基硼的引入能极大地提高分子的热稳定性，同时它有着大的空间位阻使蒽核与相邻苯环具有大扭转结构，提高固态薄膜聚集态高荧光量子效率。该蒽基深蓝光材料制备发光材料、发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值。
附图说明
图1为实施例1制得的化合物BOOAn的1HMNR图。
图2为实施例2制得的化合物2BOOAn的1HMNR图。
图3为实施例1制得的化合物BOOAn的质谱图。
图4为实施例2制得的化合物2BOOAn的质谱图。
图5为实施例1和2制备的化合物在甲苯溶液中的紫外可见吸收光谱图。
图6为实施例1和2制备的化合物在甲苯溶液中的荧光发射光谱图。
图7为实施例1和2制备的化合物在薄膜中的荧光发射光谱图。
图8为实施例1和2制备的化合物的循环伏安图。
图9为分子BOOAn及2BOOAn在器件中的电致发光光谱图。
图10为分子BOOAn及2BOOAn在器件中的外部量子效率和亮度的关系图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本专利申请的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本专利申请，而不应视为限制本专利申请的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
需要说明的是：
本专利申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。
本专利申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。
本专利申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。
本专利申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“1～5”表示本文中已经全部列出了“1～5”之间的全部实数，“1～5”只是这些数值组合的缩略表示。
本专利申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。
本专利申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以按照顺序进行。优选的，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本专利申请中。
本专利申请提供了一种蒽基深蓝光材料，具有如下所示分子结构中的一种：
本专利申请采用具有高效荧光量子效率的蒽作为母体，通过对蒽分别用具有吸电子性质的氧桥三芳基硼进行单、双取代，设计出两个深蓝光蒽基深蓝光材料，氧桥三芳基硼的引入能极大地提高分子的热稳定性，同时它有着大的空间位阻使蒽核与相邻苯环具有大扭转结构，提高固态薄膜聚集态高荧光量子效率(测得固态薄膜下BOOAn和2BOOAn的荧光量子效率分别为67％和74％)。该蒽基深蓝光材料制备发光材料、发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值。
本专利申请同时还包括所述蒽基深蓝光材料的制备方法，包括以下步骤:
S1.将2,5-二溴-1,3-二氟苯、对叔丁基苯酚，在催化剂碳酸钾的作用下反应制得4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯；(即化合物1)；
S2.将4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯和三溴化硼，在正丁基锂和N,N-二异丙基乙胺的作用下，制得7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽；(即化合物2)；
S3.将9-蒽硼酸或9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽与步骤S2制得的7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽在催化剂四三苯基膦钯的作用下，反应制得目标产物(I)和(II)；(即化合物3或化合物4)；
在一些优选实施例中，步骤S1中2,5-二溴-1,3-二氟苯、对叔丁基苯酚、碳酸钾的摩尔比例为(1.0～2.0):(2.5～5):(2.5～5)；
在一些更优选实施例中，步骤S1中2,5-二溴-1,3-二氟苯、对叔丁基苯酚、碳酸钾的摩尔比例为1:2.5:2.5。
在一些优选实施例中，步骤S1中所述反应的溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
在一些优选实施例中，步骤S1中反应的温度为反应温度为160～170℃，反应时间为12～24h；
在一些更优选实施例中，反应的温度为170℃；反应时间为24h。在一些优选实施例中，步骤S1中所述处理为冷却、洗涤、过滤、干燥。将反应后的溶液用水洗涤三次；所得混合液进行减压过滤后再用无水乙醇洗涤滤饼；将滤饼干燥得到产品4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯。
在一些优选实施例中，步骤S2中所述4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯、正丁基锂、三溴化硼、N,N-二异丙基乙胺的摩尔比例为(1.0～2.0):(1.0～2.0):(1.5～3.0):(1.5～3.0)，在一些更优选实施例中，步骤S2中所述4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯、正丁基锂、三溴化硼、N,N-二异丙基乙胺的摩尔比例为1:1:1.5:1.5，在一些优选实施例中，步骤S2中所述反应的溶剂为邻二甲苯。在一些优选实施例中，步骤S2反应的温度为先在-20～0℃下依次加入4种原料反应1～2h时间，然后再加热至100～120℃，反应时间为12～24h；在一些更优选实施例中，步骤S2反应的温度为先在-20℃下依次加入4种原料反应1h时间，然后再加热至120℃，反应时间为12h；
在一些优选实施例中，步骤S2中所述反应的条件是在惰性气体的保护下加热回流。在一些优选实施例中，步骤S2中所述惰性气体为氮气、氩气或氦气。在一些更优选实施例中，步骤S2中所述惰性气体为氮气。
在一些优选实施例中，步骤S2中所述处理为冷却、除三溴化硼、洗涤、浓缩、分离。反应完成后，用水淬灭除掉多余三溴化硼；用二氯甲烷将反应液洗涤三次，合并三次洗涤得到的有机相，再减压浓缩有机相得到粗产品；最后用石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽。
在一些优选实施例中，步骤S3中所述9-蒽硼酸、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:(1.0～1.5):(1.0～1.5):(0.05～0.10)，9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:(1.0～1.5):(2.0～3.0):(0.10～0.20)，在一些更优选实施例中，步骤S3中9-蒽硼酸、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:1:1:0.05，9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:1:2:0.1
在一些优选实施例中，步骤S3中所述反应的溶剂为无水甲苯。
在一些优选实施例中，步骤S3中所述反应采用强碱催化；所述强碱为碳酸钾或碳酸钠。
在一些优选实施例中，步骤S3中所述反应的条件是在惰性气体的保护下加热回流。在一些优选实施例中，步骤S3中所述惰性气体为氮气、氩气或氦气。在一些更优选实施例中，步骤S3中所述惰性气体为氮气。在一些优选实施例中，反应的温度为90～100℃；反应时间为12～24h；在一些更优选实施例中，反应的温度为95℃；反应时间为12h。
在一些优选实施例中，步骤S3中所述处理为冷却、萃取、干燥、浓缩、分离。将反应后的溶液冷却至室温后，所得混合液用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取所得的有机相；然后用无水硫酸钠干燥，再减压浓缩有机相得到粗产品；最后用二氯甲烷与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出7-(蒽-9-基)-2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘并[3,2,1-DE]蒽或9,10-双(2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘并[3,2,1-DE]蒽-7-基)蒽。
本专利申请还提供了上述蒽基深蓝光材料在制备蓝色发光材料、发光器件或智能材料中的应用。
同时本专利申请中蒽基深蓝光材料的制备过程简单、便捷、可大规模的批量制备，有利于工厂化的生产制备，有利于其应用的推广。
下面结合具体实施方式对本专利申请中的蒽基深蓝光材料制备方法作进一步的说明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非另有说明，本发明实施例采用的原料试剂为常规购买的原料试剂。
实施例1蒽基深蓝光材料BOOAn也即7-(蒽-9-基)-2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘并[3,2,1-DE]蒽的制备
S1.4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯(即化合物1)的制备:
将2,5-二溴-1,3-二氟苯(5g，18.38mmol)，对叔丁基苯酚(6.89g，45.95mmol)，碳酸钾(6.34g，45.95mmol)依次加入100ml的二颈烧瓶，然后加入40ml N-甲基吡咯烷酮，在170℃下搅拌12h。用水清洗，再进行过滤，再用无水乙醇洗涤滤饼，将滤饼进行干燥，获得7.96g白色粉末化合物1(产率81％)。
该反应方程式如下：
S2.7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽(即化合物2)的制备:
在氮气氛围下下，将4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯(3.0g，5.64mmol)加入100mL二颈烧瓶，然后加入邻二甲苯(35mL)，在-20℃下将正丁基锂(2.5M，2.26mL，5.64mmol)逐滴添加烧瓶中。在-20℃下搅拌0.5小时后，加入三溴化硼(0.64mL，6.78mmol)并在在-20℃下搅拌0.5小时，然后在添加N,N-二异丙基乙胺(2.25mL，9mmol)并将反应物加热至120℃持续12小时。冷却至室温后。将反应混合物用乙酸乙酯进行萃取，收集有机相进行减压蒸馏，获得白色油状物，使用硅胶粉作固定相，石油醚为洗脱剂，通过柱层析法获得0.86g的白色粉末化合物2。(产率33％)
该反应方程式如下:
S3.7-(蒽-9-基)-2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘(即目标产物BOOAn)的制备
将9-蒽硼酸(0.5g，2.25mmol)、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽(1.04g，2.25mmol)、四三苯基膦钯(0.13g，0.11mmol)依次加入100mL的颈烧瓶，将烧瓶在真空下抽空并在干燥氮气中置换三次，然后加入40mL甲苯、10mL无水乙醇和加入10mL饱和的K2CO3水溶液。在95℃下加热回流搅拌反应12小时。使用饱和食盐水和二氯甲烷萃取。减压蒸馏，获得黄色固体，使用硅胶粉作固定相，以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，通过柱层析法获得0.79g的黄色粉末(产率63％)。
该反应方程式如下:
化合物BOOAn的核磁图谱如图1所示。从图1可知，其特征波数(ppm)为1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.82,8.82,8.55,8.08,8.06,7.80,7.80,7.78,7.78,7.74,7.74,7.72,7.72,7.51,7.49,7.48,7.48,7.47,7.47,7.46,7.45,7.45,7.37,7.36,7.35,7.35,7.35,7.35,7.34,7.33,7.31,1.51.波峰能与氧桥三芳基硼和蒽的芳环上的氢原子一一对应，数量合理。表明所述7-(蒽-9-基)-2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘化合物结构单一，纯度高。
实施例2蒽基深蓝光材料2BOOAn也即9,10-双(2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘并[3,2,1-DE]蒽-7-基)蒽的制备
实施例1步骤S2制备的化合物2，7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽也可以用于9,10-双(2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘并[3,2,1-DE]蒽-7-基)蒽的制备。
S3.9,10-双(2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘并[3,2,1-DE]蒽-7-基)蒽的制备
将9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽(0.3g，0.70mmol)、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽(0.64g，1.4mmol)、四三苯基膦钯(0.08g，0.07mmol)依次加入100mL的颈烧瓶，将烧瓶在真空下抽空并在干燥氮气中置换三次，然后加入40mL甲苯、10mL无水乙醇和加入10mL饱和的K2CO3水溶液。在95℃下加热回流搅拌反应12小时。使用饱和食盐水和二氯甲烷萃取。减压蒸馏，获得黄色固体，使用硅胶粉作固定相，以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，通过柱层析法获得0.35g的黄色粉末(产率54％)。
该反应方程式如下:
化合物2BOOAn的核磁图谱如图2所示。从图2可知，其特征波数(ppm)为1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.85,8.84,7.83,7.83,7.82,7.82,7.81,7.81,7.81,7.80,7.79,7.78,7.55,7.53,7.52,7.41,7.38,7.37,7.36,7.35,7.35,7.34,1.53.波峰能与咔唑、蒽以及与吡啶并咪唑的芳环上的氢原子一一对应，数量合理。表明所述9,10-双(2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘并[3,2,1-DE]蒽-7-基)蒽化合物结构单一，纯度高。
图1与图2为捷欧路500MHz超导核磁共振仪测试的分子BOOAn及2BOOAn核磁共振氢谱，溶剂为氘代氯仿。图3与图4为Thermo Fisher超高效液相色谱串联三重四极杆质谱联用仪*/TSQ Endura测试的分子BOOAn及2BOOAn的质谱。
图3是上述实验中制备的蒽基深蓝光材料分子BOOAn的HRMS图(即质谱图)，经过计算，蒽基深蓝光材料分子BOOAn的理论值是C40H35BO2[(M+H)+]:559.2808.而经过质谱测试实际的m/z值：559.28192，与所合成的蒽基深蓝光材料分子BOOAn的相对分子质量一致。
图4是上述实验中制备的蒽基深蓝光材料分子2BOOAn的HRMS图(即质谱图)，经过计算，蒽基深蓝光材料分子2BOOAn的理论值是C66H60B2O4[(M+H)+]:939.4756.而经过质谱测试实际的m/z值：939.47614，与所合成的蒽基深蓝光材料分子2BOOAn的相对分子质量一致。
表征及性能测试
以实施例1和实施例2制备的化合物BOOAn和2BOOAn为测试对象，测试其光物理性质，测试结果如图5至图8所示。
图5为岛津UV-2700紫外可见分光光度计测得的分子BOOAn及2BOOAn在甲苯溶液中归一化紫外可见吸收光图谱。
图6为多功能光谱仪测得的分子BOOAn及2BOOAn在甲苯溶液中归一荧光发射光图谱。
图7为爱丁堡FLS980在激发波长为390nm下测试所得分子BOOAn及2BOOAn在薄膜中的荧光发射图谱。如图6所示，其中BOOAn为7-(蒽-9-基)-2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘、2BOOAn为9,10-双(2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘并[3,2,1-DE]蒽-7-基)蒽。BOOAn，2BOOAn分子的发射分别是449nm和467nm。
图8为瑞士万通PGSTAT 302N型高精度电化学工作站用循环伏安法所测得分子BOOAn及2BOOAn的氧化还原电位。如图8所示，其中BOOAn为7-(蒽-9-基)-2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘、2BOOAn为9,10-双(2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13B-硼萘并[3,2,1-DE]蒽-7-基)蒽。二者的氧化电位都比较高，说明其最高占据轨道比较高，有利于空穴和电子的注入传输，具备良好的载流子传输能力，可用于真空蒸镀制作有机电致发光器件。
以化合物BOOAn和2BOOAn为发光层，mCP为主体材料制备了掺杂器件，其结构为ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30nm)/TCTA(10nm)/mCP：16％ BOOAn或2BOOAn(20nm)/PPF(5nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，其中，HATCN和LiF分别是空穴和电子注入层；TAPC和TmPyPB分别是空穴和电子的传输层；TCTA和PPF作为激子阻挡层，ITO和Al分别用作阳极和阴极。测试其电致发光性质，测试结果如图9至图10所示。
图9为分子BOOAn及2BOOAn在器件中的电致发光光谱。BOOAn，2BOOAn分子的发射分别是436nm和440nm，表现出深蓝光发射。
图10为分子BOOAn及2BOOAn在器件中的外部量子效率和亮度的关系图。BOOAn，2BOOAn分子的最大外部量子效率分别是6.0％和10.1％。如此高的最大外部量子效率说明二者在固态薄膜聚集态高荧光量子效率非常高。
本专利申请中蒽基深蓝光材料BOOAn和2BOOAn均采用具有高效荧光量子效率的蒽作为母体，通过对蒽分别用具有吸电子性质的氧桥三芳基硼进行单、双取代，设计出两个深蓝光蒽基深蓝光材料，氧桥三芳基硼的引入能极大地提高分子的热稳定性，同时它有着大的空间位阻使蒽核与相邻苯环具有大扭转结构，提高固态薄膜聚集态高荧光量子效率。。
综上所述，本申请提供的蒽基深蓝光材料该蒽基深蓝光材料制备发光材料、发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值。
同时，本专利申请实现了一种蒽基深蓝光材料化合物的的制备过程简单、便捷、可大规模的批量制备，有利于工厂化的生产制备，有利于其应用的推广。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施方式”、“一些实施方式”、“示意性实施方式”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合实施方式或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本专利申请的至少一个实施方式或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施方式或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施方式或示例中以合适的方式结合。
尽管已经示出和描述了若干个本专利申请的实施方式，本领域的普通技术人员可以理解：在不脱离本专利申请的原理和宗旨的情况下可以对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，本专利申请的范围由权利要求及其等同物限定。
Claims (10)
1.一种蒽基深蓝光材料,其特征在于，具有如下所示分子结构中的一种：
2.权利要求1所述蒽基深蓝光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将2,5-二溴-1,3-二氟苯、对叔丁基苯酚，在催化剂碳酸钾的作用下反应并经过后处理制得4,4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯；
S2：将4,4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯和三溴化硼，在正丁基锂和N,N-二异丙基乙胺的作用下，制得7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽；
S3：将9-蒽硼酸或9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽与步骤S2制得的7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽在催化剂四三苯基膦钯的作用下，反应制得目标产物BOOAn和2BOOAn。
3.根据权利要求2所述蒽基深蓝光材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中2,5-二溴-1,3-二氟苯、对叔丁基苯酚、碳酸钾的摩尔比为(1.0～2.0):(2.5～5):(2.5～5)，反应温度为160～170℃，反应时间为12～24h。
4.根据权利要求3所述蒽基深蓝光材料的制备方法，其特征在于，步骤S1中2,5-二溴-1,3-二氟苯、对叔丁基苯酚、碳酸钾的摩尔比例为1:2.5:2.5。
5.根据权利要求3所述蒽基深蓝光材料的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述后处理为冷却、洗涤、过滤、干燥。将反应后的溶液用水洗涤三次；所得混合液进行减压过滤后再用无水乙醇洗涤滤饼；将滤饼干燥得到产品4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯。
6.根据权利要求2所述蒽基深蓝光材料的制备方法，其特征在于，步骤S2中的4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯、正丁基锂、三溴化硼、N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为:(1.0～2.0):(1.0～2.0):(1.5～3.0):(1.5～3.0)，反应温度为先在-20～0℃下依次加入4种原料反应1～2h时间，然后再加热至100～120℃，反应时间为12～24h。
7.根据权利要求6所述蒽基深蓝光材料的制备方法，其特征在于，步骤S2中步骤S2中所述4，4'-((2,5-二溴-1,3-苯)双(氧)双叔丁基苯、正丁基锂、三溴化硼、N,N-二异丙基乙胺的摩尔比例为1:1:1.5:1.5。
8.根据权利要求2所述蒽基深蓝光材料的制备方法，其特征在于，步骤S3中的9-蒽硼酸、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:(1.0～1.5):(1.0～1.5):(0.05～0.10)，9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:(1.0～1.5):(2.0～3.0):(0.10～0.20)，反应温度均为90～100℃，反应时间均为12～24h。
9.根据权利要求8所述蒽基深蓝光材料的制备方法，其特征在于，步骤S3中的9-蒽硼酸、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:1:1:0.05，9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽、7-溴-2,12-二叔丁基-5，9-二氧杂-13B-硼杂萘-[3,2,1-DE]蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为:1:2:0.1。
10.权利要求1所述蒽基深蓝光材料在制备蓝色发光材料、发光器件或智能材料中的应用。
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|---|---|---|---|
| CN202410187813.XA CN117986283A (zh) | 2024-02-20 | 2024-02-20 | 一种蒽基深蓝光材料及其制备方法和应用 |
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