CN117850163A - 正性感光性树脂组合物、光刻胶形成图形的方法及印刷电路板 - Google Patents
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Abstract
一种正性感光性树脂组合物，其包含：(A)碱可溶性树脂；(B)光敏化合物；(C)敏化剂；(D)聚醚改性聚二甲基硅氧烷；(E)有机溶剂；聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)为式(6)：其中，M为氧原子、碳原子数为1至3的饱和亚烷基、酯基、亚烷氧基或三烷氧基甲硅亚烷基，各M独立地相同或不同；X为式(7)所示的烯丙基混合聚醚嵌段，各X独立地相同或不同：
Description
技术领域
本发明涉及光刻胶领域，特别涉及一种包含有聚醚改性聚二甲基硅氧烷的正性感光性树脂组合物、光刻胶形成图形的方法及印刷电路板。
背景技术
近年来，随着半导体集成电路元件、薄膜晶体管的液晶显示元件及触控面板制造的飞速发展，作为精细图形光刻加工中的关键功能材料的光刻胶在这些领域扮演越来越重要的角色。在光刻制造工艺中，目标基板上的光刻胶在经历紫外辐射后发生一系列化学反应，使得曝光前后光刻胶在特定显影液中的溶解速率产生变化，再经过显影等一系列过程，最终在目标基板上得到掩模板所设计的精细图形。其中，曝光工艺和显影工艺对所得图形的精度具有显著影响。
然而，在经历一段时间的作业后，作为曝光机最关键部件之一的镜头由于热变形或老化等因素，其内部光学性能发生不可逆的变化，使得设备的图像解析力降低，表现为所得到的光刻图形的形貌劣化等，极大影响光刻图形的精度。
通常，对该问题的改善和解决主要围绕镜头的保养和设备的改进而进行。然而，本申请的发明人出人意料地从光刻胶的角度提出，通过改进光刻胶的光刻性能，使得在设备的图像解析力较低的情况下，能够达到较高精度级别的图像解析度和形成良好的光刻图形形貌。
发明内容
为解决上述问题，本发明的第一方面提供了一种正性感光性树脂组合物：其包含以下组分：
(A)碱可溶性树脂，100重量份；
(B)光敏化合物，5-35重量份，优选10-30重量份；
(C)敏化剂，1-20重量份，优选5-15重量份；
(D)聚醚改性聚二甲基硅氧烷，1.05-4.95重量份，优选1.25-4.55重量份，更优选1.55-3.55重量份，更优选1.95-2.55重量份；
(E)有机溶剂，100-800重量份，优选300-600重量份；
其中组分(B)至(E)的量基于组分(A)为100重量份计；
所述聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)为下式：
其中，
M为氧原子、碳原子数为1至3的饱和亚烷基、酯基、亚烷氧基或三烷氧基甲硅亚烷基，优选碳原子数为1至3的饱和亚烷基，更优选为亚甲基，各M独立地相同或不同；
X为式(7)所示的烯丙基混合聚醚嵌段，各X独立地相同或不同：
其中，
j为1～33，优选j＝1～15，各烯丙基混合聚醚嵌段的环氧乙烷段的j独立地相同或不同，
k为0～24，优选k＝0～15，各烯丙基混合聚醚嵌段的环氧丙烷段的k独立地相同或不同，
各烯丙基混合聚醚嵌段中，环氧乙烷与环氧丙烷的排列顺序可以是随机的，
j/(j+k)＝0.4～0.9，优选j/(j+k)＝0.55～0.65，
Z为碳原子数为1至12的基团，其端基为烷基、羟基、甲氧基、丁氧基、酯基、氰基或酰基，优选为羟基、甲氧基和丁氧基，或者Z为十二烷氧基，
X的相对分子质量为200至1,900，优选200至1,600；
a＝0～37，b＝1～2，且b/(a+b)＝0.09～0.5，且
a和b分别对应的聚有机硅链段的相对分子量之和为1,000至3,000。
本发明的第二方面提供了一种光刻胶形成图形的方法，其包括以下步骤：
(i)在基板上均匀涂布本发明的正性感光性树脂组合物，形成光刻胶膜，并在80℃至130℃下对光刻胶膜层进行10秒至180秒的加热处理，获得厚度为0.5μm至15μm的胶膜；
(ii)将在(i)中获得的光刻胶膜经由掩模板进行射线曝光，得到经曝光后的光刻胶膜；
(iii)使用显影液组合物对(ii)中得到的经曝光后的光刻胶膜进行显影。
本发明的第三方面涉及提供一种印刷电路板，其具有本发明的正性感光性树脂组合物。
本发明的正性感光性树脂组合物能够在设备的图像解析力较低的情况下，达到较高精度级别的解析度和形成优良的光刻图形形貌，从而，可以使得较低精度级别的设备达到较高精度级别的产出能力，或使设备在由于老化而降低精度级别的情况下，仍能够保持较高精度级别的产出能力，进而能够延长设备更新周期，降低产线运营成本，提高产线运营的效益。
具体实施方式
在本发明中，如无相反说明，则所有操作均在室温、常压下进行。
碱可溶性树脂(A)
碱可溶性树脂(A)可以为本领域内用于感光性树脂组合物的常见的酚醛清漆树脂(A-1)。
特别地，酚醛清漆树脂(A-1)可以为由化学式(1)表示的共聚物：
其中，
m和n代表个重复单元的聚合度，其中m:n＝1:9至9:1。
X为酚类单体，其可以选自苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、2,3-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、3,4-二甲苯酚、2-乙基苯酚、3-乙基苯酚、4-乙基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、2,3,5-三乙基苯酚、2-叔丁基苯酚、3-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚、对-甲氧基苯酚、间-甲氧基苯酚、对-乙氧基苯酚、间-乙氧基苯酚、对-丙氧基苯酚、邻-异丙烯基苯酚、对-异丙烯基苯酚、2-甲基-4-异丙烯基苯酚、苯基苯酚、ɑ-萘酚、β-萘酚、双酚A、间-苯二酚、对-苯二酚、邻苯三酚和2-羟基-5-甲基间苯二甲醇及其组合。
在本发明的一个优选实施方案中，优选X选自苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、3,5-二甲苯酚、3,4-二甲苯酚、2,3,5-三甲基苯酚和2-羟基-5-甲基间苯二甲醇及其组合。
在本发明的一个优选实施方案中，特别地，考虑到更好的分辨率和耐热性需求，更优选X选自间甲酚、3,4-二甲苯酚、2,3,5-三甲基苯酚和2-羟基-5-甲基间苯二甲醇及其组合。
在本发明的一个优选实施方案中，进一步优选X选自间甲酚、3,4-二甲苯酚和2-羟基-5-甲基间苯二甲醇及其组合。
可用作本发明的碱可溶性树脂(A)的酚醛清漆树脂(A-1)的结构可以通过本领域技术人员所知的方法进行表征而得到，例如红外光谱(FTIR)分析、核磁共振(NMR)光谱分析、示差扫描量热法(DSC)、凝胶渗透色谱(GPC)、扫描电子显微镜(SEM)、X射线衍射(XRD)等。在本发明的实施方案中，可用作本发明的碱可溶性树脂(A)的酚醛清漆树脂(A-1)的结构可以通过红外光谱(FTIR)分析、凝胶渗透色谱(GPC)、扫描电子显微镜(SEM)进行表征而得到。
可用作本发明的碱可溶性树脂(A)的酚醛清漆树脂(A-1)可以购得，也可以采用已知方法自行合成。酚醛清漆树脂(A-1)的制造方法没有特别限制。
在本发明的一个优选实施方案中，可以例如由2-羟基-5-甲基间苯二甲醇、间甲基苯酚、3,4-二甲苯酚作为原料，采用酸作为催化剂，反应生成可用作本发明的碱可溶性树脂(A)的酚醛清漆树脂(A-1)。
在本发明中，可用于制备酚醛清漆树脂(A-1)的酸催化剂可以为磷酸或其他酸，其在酚类与醛类进行相分离反应中起到关键作用。其中，磷酸类催化剂可以为偏磷酸、焦磷酸、正磷酸、三磷酸、四磷酸等多磷酸以及磷酸酐等，但本发明不以此为限。其他酸，可以为例如盐酸、硫酸、对甲苯磺酸、羧酸、有机磷酸等。并且，作为酸催化剂的上述化合物可单独使用或者混合使用。
在本发明的一个优选实施方案中，特别地，考虑到工艺成熟性和成本，优选磷酸、二水草酸。
在本发明的一个优选实施方案中，更优选磷酸。
在本发明的一个实施方案中，酚醛清漆树脂(A-1)按以下方式制得：
(i)在惰性气体氛围下，将5.0-6.0重量份的2-羟基-5-甲基间苯二甲醇(优选5.4-5.7重量份)、5.0-6.0重量份的间甲基苯酚(优选5.3-5.6重量份)、1重量份的3,4-二甲苯酚和2.7-3.3重量份的磷酸(优选2.9-3.1重量份)的水溶液混合，得到混合物；
(ii)将(i)中得到的混合物加热至100-105℃并保持0.5-3小时，得到缩合物；
(iii)通过加入超纯水使(ii)中得到的缩合物溶解，并将其在100℃至105℃的温度下持续搅拌，得到缩合物溶液，将缩合物溶液移到分离装置内冷却至55-65℃并静置，然后经由分离装置从缩合物溶液中分离除去磷酸水溶液，得到反应液；
(iv)任选地从(iii)得到的反应液中进一步去除磷酸水溶液；
(v)常压脱水将反应液加热至125-135℃，系统减压到不高于7mmHg柱进行蒸馏，以脱除未反应单体酚，至反应液达到145-155℃时结束蒸馏，随后对反应液进行冷却直至得到固体形式的酚醛清漆树脂(A-1)。
在本发明的实施方案中，酚醛清漆树脂(A-1)的重均分子量Mw优选为1,000至20,000，更优选为2,000至9,000，进一步优选2,500-6，000。其分散度(重均分子量Mw/数均分子量Mn)优选为1.0至8.0，更优选为1.5至5.0，进一步优选1.7至4.0。酚醛清漆树脂(A-1)的重量平均分子量(Mw)和分散度根据GB/T 21863-2008采用凝胶渗透色谱法用聚苯乙烯做标准曲线测得。
光敏化合物(B)
光敏化合物(B)是能够在紫外射线或者辐射的辐照下产生化学反应的感光化合物。光敏化合物(B)可以为1,2-萘醌二叠氮磺酸类化合物的酯化物。在本发明的优选实施方案中，1,2-萘醌二叠氮磺酸类的酯化物(B)可以为1,2-萘醌二叠氮-4-磺酸盐、1,2-萘醌二叠氮-5-磺酸盐、1,2-萘醌二叠氮-6-磺酸盐等1,2-萘醌二叠氮磺酸与羟基化合物形成的酯化物，优选为1,2-萘醌二叠氮磺酸与多羟基化合物的酯化物。上述1,2-萘醌二叠氮磺酸类的酯化物可为完全酯化的或部分酯化的，前述羟基化合物(下文中也称之为b)的种类可以为例如：(b-1)羟基二苯甲酮类、(b-2)芳香族羟基化合物。
(b-1)羟基二苯甲酮类
在本发明的实施方案中，羟基二苯甲酮类(b-1)可以为2,3,4-三羟基二苯甲酮、2,4,4’-三羟基二苯甲酮、2,4,6-三羟基二苯甲酮、2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,3’,4,4’,6-五羟基二苯甲酮、2,2’,3,4,4’-五羟基二苯甲酮、2,2’,3,4,5’-五羟基二苯甲酮。
(b-2)芳香族羟基化合物
在本发明的实施方案中，芳香族羟基化合物(b-2)可以为苯酚、对-甲氧基苯酚、二甲基苯酚、对苯二酚、2,2-双(4-羟基苯基)丙烷、萘酚、邻苯二酚、2-[双-(4-羟苯基)甲基]苯甲酸、1,2,3-苯三酚甲醚、1,2,3-苯三酚-1,3-二甲基醚、3,4,5-三羟基苯甲酸、双-(4-羟基-2,5-双甲基苯基)-(4-羟基-5-甲氧基苯基)甲烷或部分酯化3,4,5-三羟基苯甲酸、α,α,α'-三(4-羟苯基)-1-乙基-4-异丙苯、2,4-双(3,5-二甲基-4-羟基苄基)-5-羟基苯酚、2,6-双(2,5-二甲基-4-羟基苄基)-4甲基苯酚或其他线性的三核化合物；双[2,5-二甲基-3-(4-羟基-5-甲基苄基)-4-羟基苯基]甲烷、双[2,5-二甲基-3-(4-羟基苄基)-4-羟基苯基]甲烷、双[3-(3,5-二甲基-4-羟基苄基)-4-羟基-5-甲基苯基]甲烷、双[3-(3,5-二甲基-4-羟基苄基)-4-羟基苄基]-4-羟基苯甲酰基]甲烷、双[3-(3,5-二乙基-4-羟基苄基)-4-羟基-5-甲基苯基]甲烷、双[3-(3,5-二乙基-4-羟基苄基)-4-羟基-5-乙基苯基]甲烷、双[2-羟基-3-(3,5-二甲基-4-羟基苄基)-5-甲基苯基]甲烷、双[2-羟基-3-(2-羟基-5-甲基苄基)-5-甲基苯基]甲烷、双[4-羟基-3-(2-羟基-5-甲基苄基)-5-甲基苯基]甲烷或其他线性的四核化合物；2,4-双[2-羟基-3-(4-羟基苄基)-5-甲基苄基]-6-环己基苯酚或2,4-双[4-羟基-3-(4-羟基苄基)-5-甲基苄基]-6-环己基苯酚等线性的五核化合物。
在本发明的一个优选实施方案中，光敏化合物(B)优选为2,2-双(4-羟基苯基)丙烷、2-[双-(4-羟苯基)甲基]苯甲酸、双-(4-羟基-2,5-双甲基苯基)-(4-羟基-5-甲氧基苯基)甲烷或α,α,α'-三(4-羟苯基)-1-乙基-4-异丙苯。
在本发明的一个优选实施方案中，光敏化合物(B)更优选为α,α,α'-三(4-羟苯基)-1-乙基-4-异丙苯。
上述作为组分(B)的化合物可单独使用，亦可组合使用。
在本发明的一个优选实施方案中，光敏性化合物为市售的商用型号PAC-TPA525(日本美源特殊化工株式会社制)。
在本发明的一个优选实施方案中，基于羟基化合物中羟基总量100摩尔％计，优选为50摩尔％以上、更优选为60摩尔％以上的羟基与1,2-萘醌-二叠氮-4(或5)磺酸盐缩合而成酯化物，亦即酯化度在50％以上，优选为60％以上。
在本发明的实施方案中，基于碱可溶树脂(A)之使用量为100重量份，本发明光敏化合物(B)之使用量为5至35重量份，优选为10至30重量份。
敏化剂(C)
作为组分(C)的敏化剂，可以为下式(2)至式(5)的化合物：
其中，
R1、R2、R7各自独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数为1至6的饱和烷基或卤素原子取代且碳原子数为1至6的饱和烷基、碳原子数为6至10的芳基或具有羟基且碳原子数为6至10的芳基。
R3至R6、R8至R15各自独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数为1至6的饱和烷基或卤素原子取代且碳原子数为1至6的饱和烷基。
在本发明的一个优选实施方案中，敏化剂(C)优选为苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、2,5-二甲基间苯二酚、4-羟基二苯甲烷、2,4'-二羟基二苯甲烷、4-异丙基间苯二酚、双(2-羟苯基)甲烷、2,3,4-三羟基二苯基甲烷、3-(2,4-二羟基苯基)-1-苯基甲烷、双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-2-羟基苯基甲烷、2,6-双[(4-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基]-4-甲基苯酚、2,2-双(4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)丙烷、2,2-双(4-羟苯基)丁烷、4,4'-二羟基二苯甲烷、4,4’-(六氟异亚丙基)二酚、2,6-双(2,4-二羟基苄基)-4-甲基苯酚、双(4-羟苯基)二苯甲烷、双(4-羟基-2,3,5-三甲基苯基)-2-羟基苯基甲烷、α,α'-双(4-羟基苯基)-1,4-二异丙基苯或1,4-双(1-甲基-1-羟乙基)苯等。
在本发明的一个优选实施方案中，更优选敏化剂(C)为2,5-二甲基间苯二酚、4-羟基二苯甲烷或4,4’-(六氟异亚丙基)二酚。
在本发明的一个优选实施方案中，进一步优选敏化剂(C)为4,4’-(六氟异亚丙基)二酚。
上述作为敏化剂(C)的化合物可单独使用，亦可组合使用。
在本发明的实施方案中，基于碱可溶树脂(A)之使用量为100重量份计，本发明敏化剂(C)之使用量为优选1至20重量份，更优选5至15重量份。敏化剂(C)的含有量若在前述范围，可进一步改善感光速度、分辨率和焦深范围(Depth of Focus，DOF)特性。
聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)
本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)具有下式(6)：
其中，
M为氧原子、碳原子数为1至3的饱和亚烷基、酯基、亚烷氧基或三烷氧基甲硅亚烷基，优选碳原子数为1至3的饱和亚烷基，更优选为亚甲基，各M独立地相同或不同；
X为式(7)所示的烯丙基混合聚醚嵌段，各X独立地相同或不同：
其中，
j为1～33，优选j＝1～15，各烯丙基混合聚醚嵌段的环氧乙烷段的j独立地相同或不同，
k为0～24，优选k＝0～15，各烯丙基混合聚醚嵌段的环氧丙烷段的k独立地相同或不同，
各烯丙基混合聚醚嵌段中，环氧乙烷与环氧丙烷的排列顺序可以是随机的，
j/(j+k)＝0.4～0.9，优选j/(j+k)＝0.55～0.65，
Z为碳原子数为1至12的基团，其端基为烷基、羟基、甲氧基、丁氧基、酯基、氰基或酰基，优选羟基、甲氧基和丁氧基，或者Z为十二烷氧基，
X的相对分子质量为200至1,900，优选200至1,600；
a＝0～37，b＝1～2，且b/(a+b)＝0.09～0.5，且
a和b分别对应的聚有机硅链段的相对分子量之和为1,000至3,000。
在本发明的一个优选实施方案中，本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)为下式：
其中，
M1为下式：
-CH2CH2CH2-
式(9)
X1为下式：
X2为下式：
X3为下式：
本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)的分子结构可以通过本领域技术人员所知的方式进行表征而得到，例如红外光谱(FTIR)分析、核磁共振(NMR)光谱分析、凝胶渗透色谱(GPC)、扫描电子显微镜(SEM)等。在本发明的实施方案中，本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)的分子结构可以通过核磁共振(NMR)光谱分析、凝胶渗透色谱(GPC)进行表征而得到。
本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷(C)可以采用本领域技术人员所知的方式制备获得，也可以通过购买市售的商品牌号获得。
在本发明的一个优选实施方案中，本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷(C)的可以为市售的商品牌号例如BYK-3455、BYK-3456、BYK-3480、BYK-3481，优选为BYK-3455(以上，德国毕克化学制)。
在本发明的一个优选实施方案中，本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷的重均分子量为700～5000，优选2500～4100，根据GB/T 21863-2008采用凝胶渗透色谱法用聚苯乙烯做标准曲线测得。
在本发明的一个优选实施方案中，制备本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷(C)的过程中，采用的聚醚改性剂的比例相对于聚二甲基硅氧烷为272～723质量％，优选400～530质量％。
在本发明的实施方案中，基于碱可溶性树脂(A)的使用量为100重量份，本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)的使用量为1.05-4.95重量份，优选1.25-4.55重量份，更优选1.55-3.55重量份，更甚优选1.95-2.55重量份。
溶剂(E)
正性感光性树脂组合物使用的溶剂(E)是可以将上述组分溶解，但又不与上述成分反应的有机溶剂。
在本发明的实施方案中，溶剂(E)可以为醚类、酯类、酮类、乳酸烷酯类、芳香族烃类、酰胺类或其他组合。
在本发明的一个优选实施方案中，作为溶剂(E)的醚类可以例如为单甲醚、单乙醚、单丙醚、单丁醚或、单丙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚、四氢呋喃或其类似物、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单正丙醚、二乙二醇单正丁醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单正丙醚、二丙二醇单正丁醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单乙醚或其类似物。
在本发明的一个优选实施方案中，作为溶剂(E)的酯类可以例如为2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯或其类似物、乙二醇甲醚醋酸酯、乙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、2-羟基-2甲基丙酸甲酯、2-羟基-2甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基醋酸乙酯、羟基醋酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲基-3-甲氧基丁基醋酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、醋酸乙酯、醋酸正丙酯、醋酸异丙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、醋酸正戊酯、醋酸异戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸异丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙酰醋酸甲酯、乙酰醋酸乙酯、2-侧氧基丁酸乙酯或其类似物。
在本发明的一个优选实施方案中，作为溶剂(E)的酮类可以例如为丙酮、甲乙酮、环己酮、甲基异戊酮、2-庚酮、3-庚酮或其类似物。
在本发明的一个优选实施方案中，作为溶剂(E)的芳香族烃类可以例如为甲苯、二甲苯或其类似物。
在本发明的一个优选实施方案中，作为溶剂(E)的乳酸烷酯类可以例如为乳酸乙酯或其类似物。
在本发明的一个优选实施方案中，作为溶剂(E)的酰胺类可以例如为N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或其类似物。
在本发明的一个优选实施方案中，溶剂(E)优选为丙二醇甲醚醋酸酯、乳酸乙酯、醋酸正丁酯、环己酮、2-庚酮或3-乙氧基丙酸乙酯。
在本发明的一个优选实施方案中，溶剂(E)优选为乳酸乙酯或3-乙氧基丙酸乙酯。
上述作为溶剂(E)的化合物可单独使用或组合使用。
在本发明的实施方案中，基于碱可溶性树脂(A)的使用量为100重量份，溶剂(E)的使用量通常为100至800重量份，优选为300至600重量份。
添加剂(F)
正性感光性树脂组合物可进一步任选地加入添加剂(F)，添加剂(F)可以为例如粘结助剂(F-1)、表面活性剂(F-2)或其他添加剂。
粘结助剂(F-1)
粘结助剂可以优选为具有苯乙烯、甲基丙烯、甲基丙烯酰基、乙烯基、异氰酸酯基、环氧乙烷、氨基、脲基等反应性官能团的官能性硅烷偶联剂。
官能性硅烷偶联剂可以为例如乙烯基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙烷基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯腈丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯腈丙基三乙氧基硅烷、3-3乙氧基甲硅烷-N-(1,3二甲基-亚丁基)丙基氨基的水解缩合物、N-苯基-3-氨丙基三甲氧基硅烷、3-脲丙基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷或β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。
上述作为粘结助剂的化合物可单独使用或组合使用。
在本发明的实施方案中，碱可溶树脂(A)之使用量为100重量份，粘结助剂使用量可以为0.01至5重量份，优选为0.1至3重量份。
表面活性剂(F-2)
表面活性剂可以为有机氟改性表面活性剂(氟系表面活性剂)、(聚)硅氧烷系表面活性剂或其它的表面活性剂。
在本发明的实施方案中，氟系表面活性剂可以优选为在末端、主链及侧脸中的至少一个部分具有氟烷基及/或氟亚烷基的化合物，可以为例如1,1,2,2-四氟-正辛基(1,1,2,2-四氟-正丙基)醚、1,1,2,2-四氟-正辛基(正己基)醚、六乙二醇二(1,1,2,2,3,3-六氟-正戊基)醚、八乙二醇二(1,1,2,2-四氟-正丁基)醚、六丙二醇二(1,1,2,2,2,3,3-六氟-正戊基)醚、八丙二醇二(1,1,2,2-四氟-正丁基)醚、全氟正十二烷磺酸钠、1,1,2,2,3,3-六氟正癸烷、1,1,2,2,8,8,9,9,10,10-十氟正十二烷和/或，氟烷基苯磺酸钠、氟烷基磷酸钠、氟烷基羧酸钠、双甘油四(氟烷基聚氧化乙烯醚)、氟烷基碘化铵、氟烷基甜菜碱、其他的氟烷基聚氧化乙烯醚、全氟烷基聚氧乙醇、全氟烷基烷氧基化物或羧酸氟烷基酯等。
在本发明的实施方案中，氟系表面活性剂的市售品可以为例如BM-1000、BM01100(以上，BM CHEMIE制)，Megaface F142D、F172、F173、F183、F178、F191、F471、F476(以上，日本Dainippon Ink and Chemicals Inc.制)，Surflon S-112、SC-102、SC-103、SC104(以上，日本旭硝子制)，Eftop EF301、EF303、EF352(以上，日本新秋田化成制)，Ftergent FT-100、FT-110、FT-140A、FT-150、FTX-218、FTX-251(以上，日本NEOS制)等。
在本发明的实施方案中，(聚)硅氧烷系表面活性剂的市售品可以为例如Toraysilicone DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、DC-57、DC-190(以上，美国DowCorning Toray Silicone Co.,Ltd.制)，有机硅氧烷聚合物KP341(日本信越化学制)，BYK-310、320、322、323、330、377、378、3760(以上，德国毕克化学制)。
上述的其它的表面活性剂可以为例如烷基二苯基醚二磺酸的铵盐及有机胺盐、烷基二苯基醚磺酸的铵盐及有机胺盐、烷基苯磺酸的铵盐及有机胺盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸之铵盐及有机胺盐或烷基硫酸之铵盐及有机胺盐等。
上述作为表面活性剂的化合物可单独使用，或组合使用。
在本发明的实施方案中，碱可溶树脂(A)之使用量为100重量份，表面活性剂使用量可以为0.01至1重量份，优选为0.1至1重量份。
本发明的正性感光性树脂组合物的制备方法为本发明所属技术领域中已知的方法，具体而言，将上述酚醛清漆树脂(A)，光敏化合物(B)、聚醚改性聚二甲基硅氧烷(C)、敏化剂(D)以及溶剂(E)于搅拌器中搅拌，使其均匀混合成溶液状态，并可选地按照需要添加粘结助剂、表面活性剂等添加剂(F)。将所得均匀溶液进行过滤，即可获得本发明的正性感光性树脂组合物。
在本发明的正性感光性树脂组合物的一个优选实施方案中，碱可溶性树脂(A)与所述聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)的用量比为100:1.05至100:4.95，优选100:1.25至100:4.55，更优选100:1.55至100:3.55，进一步优选100:1.95至100:2.55。
在本发明的正性感光性树脂组合物的一个优选实施方案中，光敏化合物(B)与所述聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)的用量比为20:1.05至20:4.95，优选20:1.25至20:4.55，更优选20:1.55至20:3.55，进一步优选20:1.95至20:2.55。
在本发明的正性感光性树脂组合物的一个优选实施方案中，碱可溶性树脂(A)的用量(计为x)、所述光敏化合物(B)的用量(计为y)与所述聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)的用量(计为z)之间满足下式：
25≤x/[yz/(y+z)]≤100；
优选为
27≤x/[yz/(y+z)]≤85；
更优选为
33≤x/[yz/(y+z)]≤70；
进一步优选为
44≤x/[yz/(y+z)]≤56。
本发明还涉及一种光刻胶形成图形的方法，其包括以下步骤：
(i)在基板上均匀涂布本发明的正性感光性树脂组合物，形成光刻胶膜，并在80℃至130℃下对光刻胶膜层进行10秒至180秒的加热处理，获得厚度为0.5μm至15μm的胶膜；
(ii)将在(i)中获得的光刻胶膜经由掩模板进行射线曝光，得到经曝光后的光刻胶膜；
(iii)使用显影液组合物(G)对(ii)中得到的经曝光后的光刻胶膜进行显影。
在本发明的光刻胶形成图形的方法中，前述关于正性感光性树脂组合物的说明同样适用，在此不进行重复说明。
在本发明的光刻胶形成图形的方法中，可以使用本发明的树脂组合物在基板上形成涂膜。更具体而言，可以将该树脂组合物的溶液涂布于基板表面，优选进行预烘烤而去除溶剂从而形成涂膜。将正性感光性树脂组合物涂布至基板的方法，可采用本领域中常规使用的涂布方法，例如可通过喷雾涂布(Spray coating)、旋转涂布(Spin coating)、狭缝涂布(Slit coating)、丝网印刷(Silk-screen printing)、辊式涂布(Roll coating)等涂布方式。在基板上均匀地展布溶液状态的正性感光性树脂组合物。
所进行涂布的合适的基板可以为玻璃基板、硅基板、蓝宝石基板、碳化硅基板、化合物半导体基板以及在它们的表面形成各种金属薄膜或氧化薄膜而得到的基板。
在基板上均匀地展布溶液状态的正性感光性树脂组合物后，可以经由热板进行预烘烤(Soft bake)去除正性感光性树脂组合物中的有机溶剂，以形成涂膜。预烘烤的条件可根据因各组分的种类、使用比例进行调整。
在本发明的实施方案中，预烘烤温度在80℃至130℃(优选在85-100℃)温度下，对光刻胶膜层进行10秒至180秒的加热处理，可获得0.5μm至15μm的光刻胶膜层。可选地，还可使用接触式热盘进行预烘烤。
在步骤(ii)中，可以将在步骤(i)中获得的光刻胶膜经由掩模板进行射线曝光，具体而言，透过设计好的特定图案的掩模板对上述光刻胶膜层进行射线照射。在对光刻胶膜层进行射线曝光后，其可产生小分子羧酸使得曝光区域在碱性显影液中的溶解速率大幅增加。
其中，所述射线为紫外线，例如可为g线(波长436nm)、h线(波长405nm)、i线(波长365nm)；深紫外光(KrF准分子激光248nm、ArF准分子激光193nm)或X射线。优选包含g线、h线和i线的射线。更优选包含i线的射线。而紫外线辐射装置可为(超)高压水银汞灯及金属卤素灯。作为射线的曝光量为0.1J/m2至10000J/m2。
在步骤(iii)中，可以使用显影液对(ii)中得到的经曝光的光刻胶膜进行显影。具体而言，针对步骤(ii)中经过射线照射的涂膜，利用显影液进行显影从而将被射线照射到的部分去除(正性光刻胶)。在本发明中，正性感光性树脂组成物为一种酚醛清漆树脂/邻萘醌二叠氮磺酸类化合物的酯化物体系的光刻胶材料，并且以邻萘醌二叠氮磺酸类化合物的酯化物(B)作为感光活性组分，在对光刻胶图案化紫外曝光后，可产生小分子羧酸使得曝光区域在碱性显影液中的溶解速率大幅增加。
其中，可用于本发明的合适的显影液为例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、硅酸钠、氨或其类似物的无机碱；乙胺、正丙基胺或其类似物的一级胺；二乙胺、二乙基氨基乙醇、二正丙基胺、三甲胺、三乙胺、甲基二乙胺或其类似物的多级胺；二甲基乙醇胺、二乙基乙醇胺、三乙醇胺或其类似的胺基醇；四甲基氢氧化铵(TMAH)、四乙基氢氧化铵、氢氧化三乙基氢氧基甲基铵、氢氧化三甲基氢氧基乙基铵或其类似物的氢氧化四级铵；吡咯、哌啶、1,8-二氮杂双[5,4,0]-7-十一碳烯、1,5-二氮氧杂双环[4,3,0]-5-壬烷等碱(碱性化合物)的水溶液。另外，也可使用通过在上述碱的水溶液中添加适当量的甲醇、乙醇、乙二醇等或其类似物的水溶性有机溶剂和/或表面活性剂而得到的水溶液、或者包含少量的可溶解本发明的正性感光性树脂组合物的各种有机溶剂的碱水溶液作为显影剂。
在本发明优选的实施方案中，显影液还可以包含表面活性剂(H)。表面活性剂(H)可以包括阴离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂和两性型表面活性剂，其中：
-阴离子型表面活性剂：其极性基带负电，优选选自羧酸盐(RCOO-M+)、磺酸盐(RSO3 -M+)、硫酸脂盐(ROSO3 -M+)、磷酸盐(ROPO3 2-2M+)及其组合等。其中R为烷基，M主要为碱金属和铵离子。
-阳离子型表面活性剂：其极性基带正电，优选选自季铵盐(R4N+-CH3A-)、烷基吡啶盐(RC5H5N+-A-)、鏻盐(RnP+-A-，n＝1-4，几个R基团也可不同)、锍盐(RnS+-A-，n＝1-3，几个R基团也可不同)、碘鎓盐(RnI+-A-，n＝1-2，几个R基团也可不同)及其组合。其中A主要为卤素和酸根离子。
-非离子型表面活性剂：其极性基不带电，优选选自脂肪醇聚氧乙烯醚类C18H37O(CH2CH2O)nH(其中n＝15～35)、脂肪酸聚氧乙烯酯类RCOO(CH2CH2O)nH(其中n＝6～20)、醇类化合物及其组合。
-两性型表面活性剂：其分子中带有两个亲水基团，一个带正电，一个带负电。其中的正电性基团主要是氨基和季铵基，负电性基团则主要是羧和磺酸基。如甜菜碱C11H23CONH-CH2CH2CH2-N+(CH3)2-CH2OO-。
作为表面活性剂的上述物质可以单独使用也可以组合使用。
在本发明的实施方案中，表面活性剂(H)优选为阴离子型表面活性剂(H-1)和非离子型表面活性剂(H-2)的组合。
阴离子表面活性剂(H-1)
其可以为化学式(13)的化合物：
其中，
R24和R25各自独立地为氢原子、甲基或碳原子数为2至9的饱和烷基，优选为壬基；
V为氢原子、钠离子或者铵离子，优选为铵离子；
r＝2至5，优选r＝2。
或为化学式(14)的化合物：
其中，
R26和R27各自独立为氢原子、甲基或碳原子数为2至48的饱和烷基；
W为钠离子、钾离子、钙离子、铵离子或胺基阳离子；
优选当R26和R27为烷基时，在烷烃链平均碳原子数在12的情况下，W为钠离子、铵离子或者胺基阳离子，在烷烃链平均碳原子数在14的情况下，W为胺基阳离子；
胺基阳离子为例如诸如CH3NH2 +、C2H5NH2 +一类的一元胺基阳离子，诸如C2H4(NH2)2 +、C3H9N+一类的二元胺基阳离子，诸如(C2H5)3N+、(C4H9)3N+一类的三元胺基阳离子。
在本发明的一个实施方案中，优选阴离子表面活性剂(H-1)为下式：
本发明的阴离子表面活性剂(H-1)的分子结构可以通过本领域技术人员所知的方式进行表征而得到，例如红外光谱(FTIR)分析、核磁共振(NMR)光谱分析、凝胶渗透色谱(GPC)、扫描电子显微镜(SEM)等。在本发明的实施方案中，本发明的阴离子表面活性剂(H-1)的分子结构可以通过红外光谱(FTIR)分析、核磁共振(NMR)光谱分析进行表征而得到。
在本发明的实施方案中，基于光刻胶显影液(G)之使用量为100重量份，本发明阴离子表面活性剂(H-1)之使用量为0.1至5重量份，优选0.1至1.9重量份，更优选0.5至1.5重量份。通过使用阴离子型表面活性剂的含量作为上述范围的上限值以下，可以得到曝光区和非曝光区界面的感光树脂组合物的溶解选择性，显影不会产生浮渣(Scum)以及底部足形(Footing)。但使用的含量为上述范围的上限值以上，则会造成感光树脂组合物膜层的暗膜损失(Dark Film Loss)。
非离子型表面活性剂(H-2)
在本发明的实施方案中，非离子型表面活性剂(H-2)可以与阴离子表面活性剂(H-1)组合使用。考虑到效果，非离子型表面活性剂(H-2)可以优选为具有1-8个碳原子的饱和或不饱和醇，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、正戊醇、异戊醇、新戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、2-乙基-1-丁醇；具有2或3个羟基的饱和多元醇，如乙二醇、丙二醇或丙三醇等。
在本发明的一个实施方案中，优选非离子型表面活性剂(H-2)为丙醇、异丙醇、正丁醇、正戊醇、异戊醇、新戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇，更优选为正戊醇、异戊醇、新戊醇，更优选为正戊醇。
在本发明的实施方案中，基于光刻胶显影液(G)之使用量为100重量份，本发明的非离子型表面活性剂(H-2)之使用量为0.15至13重量份，优选0.16至8重量份，更优选0.8至2.4重量份。通过使用非离子型表面活性剂(H-2)的含量作为上述范围的上限值以下，一方面可以保证阴离子表面活性剂(H-1)与非离子型表面活性剂(H-2)的互溶性，大大增加阴离子表面活性剂(H-1)在水溶液中的溶解性。另一方面可以抑制显影液的易气泡性和显影的暗膜损失缺陷，从而保证图案的还原性和精度。
在本发明的实施方案中，本发明使用的表面活性剂优选通过用重结晶法或与氢型的阳离子交换树脂法来除去有机杂质、金属离子、氯离子等。尤其是对显影液中的钠离子和钾离子的总浓度优选抑制在500ppb以下。这些碱金属离子的量多于上述范围时，容易使得光刻图案失真、形成缺陷，或者恶化半导体器件电特性。
在本发明的实施方案中，本发明的合适的显影方法为例如旋覆浸没法、浸渍法、摇动浸没法、喷淋法。本发明中的显影时间，可根据本发明的正性感光性树脂组合物在显影液中的溶解速率确定，例如可为30至120秒。
在本发明的实施方案中，使用前述碱性化合物所组成的显影液时，通常于显影后以超纯水洗净，再以压缩空气或压缩氮气风风干涂层表面的水分。接着，使用热板或烘箱等加热装置对前述涂膜进行坚膜硬烤处理(Hard Bake)。硬烤温度一般为100至250℃，其中，使用热板的加热时间为1至60分钟，使用烘箱之加热时间为5至90分钟。经过以上步骤后，即可在基板上形成与掩模板相对应的图形。
本发明还提供一种印刷电路板，其具有本发明的正性感光性树脂组合物。
本发明还提供将本发明的正性感光性树脂组合物用于金属图形化的用途。
实施例
以下实施例仅用于解释本发明，而不限制本发明。如无其他说明，则操作在常温常压条件实施。
碱可溶树脂物(A)
酚醛清漆树脂(A-1)制作如下：
在四口烧瓶中，装上搅拌装置、温度计、导气管、回流冷凝器，并将烧瓶放入恒温油浴槽中并用铁架台夹稳。称取60.55g 2-羟基-5-甲基间苯二甲醇，59.48g间甲基苯酚，10.99g 3,4-二甲苯酚，38.89g 85％磷酸水溶液，通入氮气，搅拌下加入反应瓶中，加热反应液到60℃缩合反应开始进行，温度缓慢上升到104℃，30min后至反应液回流。回流温度时间维持2小时后。添加超纯水500mL使缩合物溶解，将混合物在100℃至103℃的温度下持续搅拌30分钟。然后停止搅拌将溶液移到分离烧瓶内冷却至60℃静置30分钟，从反应器底部分离除去磷酸水溶液(下层)。分离完成后，加入1000mL超纯水进行5次反复清洗(每次使用200mL水)完全去除磷酸水溶液，最后除去反应器上层的超纯水。常压脱水将反应液升到130℃，系统减压到7mmHg柱蒸馏，脱除未反应单体酚，至反应液到150℃时结束蒸馏，氮气保护下放入不锈钢料槽里冷却至变成黄色透明固体物树脂(A-1)119.23g，其Mw＝2870，Mw/Mn＝1.9；
酚醛清漆树脂(A-2)采用商用型号TRM30B35G(日本旭有机材株式会社制)。
光敏性化合物(B)
光敏性化合物(B)采用商用型号PAC-TPA525(日本美源特殊化工株式会社制)。
敏化剂(C)
敏化剂(C)采用4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(天津希恩思生化科技有限公司制)。
聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)
本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D-1)采用商用型号BYK-3455(德国毕克化学制)；
对比例的聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D-2)采用商用型号BYK-333(德国毕克化学制)；
对比例的聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D-3)采用商用型号BYK-349(德国毕克化学制)。
有机溶剂(E)
有机溶剂(E-1)为乳酸乙酯(上海吉至生化科技有限公司制)；
有机溶剂(E-2)为3-乙氧基丙酸乙酯(广东启源医药化工有限公司制)。
添加剂(F)
作为添加剂(F)的界面活性剂为商用型号BYK-3760(德国毕克化学制)。
显影液组合物(G)
显影液组合物(G-1)制作如下：
在100重量份之显影液氢氧化四甲基胺(2.38％)(TMAH，深圳容大感光科技股份有限公司制，市售品牌号为RD-CDE40)的水溶液中，添加1.0重量份之阴离子型表面活性剂(H-1)和1.6重量份之非离子型表面活性剂(H-2)，以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，即可得到G-1的显影液组合物。阴离子表面活性剂(H-1)与非离子型表面活性剂(H-2)说明如下：
阴离子表面活性剂(H-1)
在四口烧瓶中，装上搅拌装置、温度计、导气管、回流冷凝器，并将烧瓶放入恒温油浴槽中并用铁架台夹稳。称取33g壬基酚，3g十六烷基三甲基溴化铵，和150mL15％的氢氧化钠溶液搅拌，并加热至70℃。用移液管量取16.27g 1,4-二溴丁烷加入反应体系，继续加热至90℃，反应2小时后终止反应。待体系冷却静置30分钟，加入225mL乙醚进行3次反复萃取(每次75mL)，再用3％醋酸溶液洗涤，后用超纯水进行水洗，最后用无水硫酸锰干燥并进行过滤和蒸发溶剂操作，得到32.40g中间产物。取30g中间产物置于三口烧瓶中(装有氯化氢吸收装置)，在搅拌下加入75mL无水二氯甲烷。另外将14.20g氯磺酸加入45mL无水二氯甲烷充分溶解后，持续一个小时逐滴滴加入三口烧瓶。反应四小时后终止反应，用25％质量分数的氨水溶液进行中和，并用旋转蒸发仪蒸干溶剂，用95％乙醇进行重结晶除去有机杂质、金属离子、氯离子，得到白色固体(H-1)，
非离子型表面活性剂(H-2)为正戊醇(广州和为医药科技有限公司制)；
显影液组合物(G-2)为100重量份之显影液RD-CDE40(2.38％)的水溶液。
正性感光性树脂组合物
实施例1
将100重量份的前述合成所得的酚醛清漆树脂(A-1)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、1.0重量份之BYK-3455(D-1)(德国毕克化学制)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到实施例1的正性感光性树脂组合物。
实施例2
将100重量份的前述合成所得的酚醛清漆树脂(A-1)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、1.1重量份之BYK-3455(D-1)(德国毕克化学制)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到实施例2的正性感光性树脂组合物。
实施例3
将100重量份的前述合成所得的酚醛清漆树脂(A-1)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、2.0重量份之BYK-3455(D-1)(德国毕克化学制)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到实施例3的正性感光性树脂组合物。
实施例4
将100重量份的前述合成所得的酚醛清漆树脂(A-1)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、2.5重量份之BYK-3455(D-1)(德国毕克化学制)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到实施例4的正性感光性树脂组合物。
实施例5
将100重量份的前述合成所得的酚醛清漆树脂(A-1)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、4.5重量份之BYK-3455(D-1)(德国毕克化学制)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到实施例5的正性感光性树脂组合物。
实施例6
将100重量份的前述合成所得的酚醛清漆树脂(A-1)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、4.9重量份之BYK-3455(D-1)(德国毕克化学制)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到实施例6的正性感光性树脂组合物。
实施例7
将100重量份的前述合成所得的酚醛清漆树脂(A-1)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、5.0重量份之BYK-3455(D-1)(德国毕克化学制)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到实施例7的正性感光性树脂组合物。
对比例1
将100重量份的前述合成所得的酚醛清漆树脂(A-1)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到对比例1的正性感光性树脂组合物。
对比例2
将100重量份的前述合成所得的酚醛清漆树脂(A-1)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、2.5重量份之BYK-333(D-2)(德国毕克化学制)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到对比例2的正性感光性树脂组合物。
对比例3
将100重量份的前述合成所得的酚醛清漆树脂(A-1)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、2.5重量份之BYK-349(D-3)(德国毕克化学制)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到对比例3的正性感光性树脂组合物。
对比例4
将100重量份的酚醛清漆树脂TRM30B35G(A-2)(日本旭有机材株式会社制)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、2.0重量份之BYK-3455(D-1)(德国毕克化学制)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到对比例4的正性感光性树脂组合物。
对比例5
将100重量份的前述合成所得的酚醛清漆树脂(A-1)、20重量份之PAC-TPA525(B)(日本美源特殊化工株式会社制)、10重量份之4,4’-(六氟异亚丙基)二酚(C)、2.0重量份之BYK-3455(D-1)(德国毕克化学制)、360重量份之乳酸乙酯(E-1)和90重量份之3-乙氧基丙酸乙酯(E-2)，以及0.4重量份界面活性剂BYK-3760(F)(德国毕克化学制)以摇动式搅拌器混合搅拌均匀，再通过孔径为0.2μm的聚四氟乙烯滤膜材质的膜式过滤器后，得到对比例5的正性感光性树脂组合物。
对光刻胶进行图形成像
对上述各正性感光性树脂组合物独立地进行图形成像操作如下：通过气相沉积六甲基二硅氮烷(Hexamethyldisilazane，简称HMDS)在单晶硅基板，氛围温度110℃，持续时间60秒，将正性感光性树脂组合物以旋转涂布的方式涂布在硅片基板上，用热板进行90℃烘烤60秒的预烘烤，以形成厚度约为1.3μm的光刻胶膜层。然后，使用线与间距的掩模板(包括解析度为0.35μm的掩模板与解析度为0.50μm的掩模板)，利用紫外光对光刻胶膜层进行图案化曝光(曝光机型号为Nikon NSR-2005i9C，由尼康株式会社制造，其极限分辨率为0.45μm)。接着，用热板在115℃烘烤60秒后以消除在光刻胶胶膜中间形成的驻波效应，紧接着将上述处理完后的光刻胶膜层以23℃的显影液组合物(除对比例5使用G-2外，其余对比例与实施例使用G-1)进行60秒显影，以去除基板上曝光的区域的光刻胶膜层。对显影后的基板利用超纯水进行1分钟流水洗涤，得到各实施例与对比例对应的光刻图形。
举例而非限制性地，本发明通过评价图形成像性、焦深范围和曝光宽容度来评价正性感光性树脂组合物的光刻性能。
图形成像性评价：
对各实施例与对比例经由解析度为0.35μm的掩模板曝光并显影所得到的光刻图形的形貌进行观察，并测量这些光刻图形的单一线条尺寸，得到CD实测值，并结合预先确定的CD设计值计算得到偏差ΔCD(％)(测量方式为本领域技术人员所公知)：
根据光刻图形的形貌与ΔCD(％)对图形成像性进行评价如下：
膜损：光刻图形的线条图形丢失、残缺严重；
不良：光刻图形的线条图形少/无丢失，ΔCD(％)>5％；
优秀：光刻图形的线条图形少/无丢失，ΔCD(％)≤5％。
说明性而非限制性地，图形成像性是评价正性感光性树脂组合物的光刻性能的重要指标。在实施例的图形成像性评价为优秀的情况下，说明在实施例的设备条件下(极限分辨率为0.45μm的曝光机)，能够产出目标精度(0.35μm)的光刻图形。若图形成像性评价为膜损或不良，则说明在实施例的设备条件下不能够产出目标精度的光刻图形。
曝光宽容度(Exposure Latitude，EL)评价
重复对光刻胶进行图形成像的步骤，通过扫描电镜(扫描电镜型号为HitachiHightech S8840)测量各实施例与对比例经由解析度为0.50μm的掩模板曝光并显影所得到的光刻图形的1:1密集线与线距图案(Dense Lines&Spaces)区域的线宽。在所得线宽与掩模板设计尺寸一致(此处取解析度为0.50μm的掩模板与0.50μm的线宽)的情况下，将所采用的曝光时间作为标准曝光量Eop。由此确定各实施例与对比例分别对应的标准曝光量Eop。
然后，重复对光刻胶进行图形成像的步骤，不同之处在于改变曝光量，并测量经由不同曝光量的曝光所得到的1:1密集线与线距图案区域的线宽，测得该线宽(此处采用解析度为0.35μm的掩模板，目标线宽为0.35μm)保持在±10％范围内所对应的曝光量上限和下限(E上限和E下限)。由此确定各实施例与对比例分别对应的曝光宽容度。
对各实施例与对比例分别对应的曝光宽容度进行评价如下：
不良：EL＜15.00％；
一般：15.00％≤EL＜19.50％；
优秀：EL≥19.50％。
焦深范围(Depth of Focus，DOF)评价
根据上述方式确定各实施例与对比例分别对应的标准曝光量Eop，然后，在标准曝光量Eop不变的情况下，重复对光刻胶进行图形成像的步骤，不同之处在于改变曝光的焦距大小，并测量经由不同焦距的曝光所得到的1:1密集线与线距图案(Dense Lines&Spaces)区域的线宽，测得该线宽(此处采用解析度为0.35μm的掩模板，目标线宽为0.35μm)保持在±10％范围内所对应的焦距上限和下限(DOF上限和DOF下限)，计算焦深范围如下并由此确定各实施例与对比例分别对应的焦深范围。
ΔDOF＝DOF上限-DOF下限
对各实施例与对比例分别对应的焦深范围进行评价如下：
不良：ΔDOF＜1.2μm；
一般：1.2μm≤ΔDOF＜1.4μm；
优秀：ΔDOF≥1.4μm。
各实施例与对比例的技术效果评价见表1.
表1.各实施例与对比例的技术效果评价
表1.各实施例与对比例的技术效果评价(续)
通过比较实施例2至6与对比例1，可以看出，在正性感光性树脂组合物中添加本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷可以改善其图形成像性。更具体地，在正性感光性树脂组合物中添加本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷可以使得光刻胶在极限分辨率为0.45μm的曝光机的条件下达到0.35μm分辨率的精度。
通过比较实施例3与对比例4，可以看出，在正性感光性树脂组合物中使用本发明的碱可溶性树脂(A-1)可以改善其光刻性能；进一步地，在正性感光性树脂组合物中配合使用本发明的碱可溶性树脂(A-1)及添加本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷可以改善其光刻性能。
通过比较实施例3与对比例5，可以看出，在正性感光性树脂组合物中添加本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷以及配合使用本发明的显影液组合物(G-1)可以改善其光刻性能，进一步地，在正性感光性树脂组合物中配合使用本发明的碱可溶性树脂(A-1)、添加本发明的聚醚改性聚二甲基硅氧烷以及配合使用本发明的显影液组合物(G-1)可以改善其光刻性能。
Claims (12)
1.一种正性感光性树脂组合物，其包含以下组分：
(A)碱可溶性树脂，100重量份；
(B)光敏化合物，5-35重量份，优选10-30重量份；
(C)敏化剂，1-20重量份，优选5-15重量份；
(D)聚醚改性聚二甲基硅氧烷，1.05-4.95重量份，优选1.25-4.55重量份，更优选1.55-3.55重量份，更优选1.95-2.55重量份；
(E)有机溶剂，100-800重量份，优选300-600重量份；
其中组分(B)至(E)的量基于组分(A)为100重量份计；
所述聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)为下式：
其中，
M为氧原子、碳原子数为1至3的饱和亚烷基、酯基、亚烷氧基或三烷氧基甲硅亚烷基，优选碳原子数为1至3的饱和亚烷基，更优选为亚甲基，各M独立地相同或不同；
X为式(7)所示的烯丙基混合聚醚嵌段，各X独立地相同或不同：
其中，
j为1～33，优选j＝1～15，各烯丙基混合聚醚嵌段的环氧乙烷段的j独立地相同或不同，
k为0～24，优选k＝0～15，各烯丙基混合聚醚嵌段的环氧丙烷段的k独立地相同或不同，
各烯丙基混合聚醚嵌段中，环氧乙烷与环氧丙烷的排列顺序可以是随机的，
j/(j+k)＝0.4～0.9，优选j/(j+k)＝0.55～0.65；
Z为碳原子数为1至12的基团，其端基为烷基、羟基、甲氧基、丁氧基、酯基、氰基或酰基，优选羟基、甲氧基和丁氧基，或者Z为十二烷氧基；
X的相对分子质量为200至1,900，优选200至1,600；
a＝0～37，b＝1～2，且b/(a+b)＝0.09～0.5，且
a和b分别对应的聚有机硅链段的相对分子质量之和为1,000至3,000。
2.根据权利要求1所述的正性感光性树脂组合物，其中，所述聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)为下式：
其中，
M1为下式：
-CH2CH2CH2-
式(9)
X1为下式：
X2为下式：
X3为下式：
3.根据权利要求1或2所述的正性感光性树脂组合物，其中，所述聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)的重均分子量为700～5000，优选2500～4100。
4.根据权利要求1-3所述的正性感光性树脂组合物，其中，所述聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)为商品牌号BYK-3455。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的正性感光性树脂组合物，其中，所述碱可溶性树脂(A)为下式的化合物：
其中，
m:n＝1:9至9:1；
X选自苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、2,3-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、3,4-二甲苯酚、2-乙基苯酚、3-乙基苯酚、4-乙基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、2,3,5-三乙基苯酚、2-叔丁基苯酚、3-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚、对-甲氧基苯酚、间-甲氧基苯酚、对-乙氧基苯酚、间-乙氧基苯酚、对-丙氧基苯酚、邻-异丙烯基苯酚、对-异丙烯基苯酚、2-甲基-4-异丙烯基苯酚、苯基苯酚、ɑ-萘酚、β-萘酚、双酚A、间-苯二酚、对-苯二酚、邻苯三酚和2-羟基-5-甲基间苯二甲醇及其组合；
优选X选自苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、3,5-二甲苯酚、3,4-二甲苯酚、2,3,5-三甲基苯酚和2-羟基-5-甲基间苯二甲醇及其组合；
更优选X选自间甲酚、3,4-二甲苯酚、2,3,5-三甲基苯酚和2-羟基-5-甲基间苯二甲醇及其组合；
更优选X选自间甲酚、3,4-二甲苯酚和2-羟基-5-甲基间苯二甲醇及其组合；
所述碱可溶性树脂(A)的重均分子量Mw为1,000至20,000，优选为2,000至9,000，更优选2,500-6，000。其分散度(重均分子量Mw/数均分子量Mn)为1.0至8.0，优选为1.5-5.0，更优选1.7-4.0。
6.根据权利要求1-5所述的正性感光性树脂组合物，其中，所述碱可溶性树脂(A)按以下方式制得：
(i)在惰性气体氛围下，将5.0-6.0重量份的2-羟基-5-甲基间苯二甲醇(优选5.4-5.7重量份)、5.0-6.0重量份的间甲基苯酚(优选5.3-5.6重量份)、1重量份的3,4-二甲苯酚和2.7-3.3重量份的磷酸(优选2.9-3.1重量份)的水溶液混合，得到混合物；
(ii)将(i)中得到的混合物加热至100-105℃并保持0.5-3小时，得到缩合物；
(iii)通过加入超纯水使(ii)中得到的缩合物溶解，并将其在100℃至105℃的温度下持续搅拌，得到缩合物溶液，将缩合物溶液移到分离装置内冷却至55-65℃并静置，然后经由分离装置从缩合物溶液中分离除去磷酸水溶液，得到反应液；
(iv)任选地从(iii)得到的反应液中进一步去除磷酸水溶液；
(v)常压脱水将反应液加热至125-135℃，系统减压到不高于7mmHg柱进行蒸馏，以脱除未反应单体酚，至反应液达到145-155℃时结束蒸馏，随后对反应液进行冷却直至得到固体形式的酚醛清漆树脂(A-1)。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的正性感光性树脂组合物，其中，所述碱可溶性树脂(A)与所述聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)的用量比为100:1.05至100:4.95，优选100:1.25至100:4.55，更优选100:1.55至100:3.55，更优选100:1.95至100:2.55。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的正性感光性树脂组合物，其中，所述光敏化合物(B)与所述聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)的用量比为20:1.05至20:4.95，优选20:1.25至20:4.55，更优选20:1.55至20:3.55，更优选20:1.95至20:2.55。
9.根据权利要求1-8所述的正性感光性树脂组合物，其中，所述碱可溶性树脂(A)的用量(计为x)、所述光敏化合物(B)的用量(计为y)与所述聚醚改性聚二甲基硅氧烷(D)的用量(计为z)之间满足下式：
25≤x/[yz/(y+z)]≤100；
优选为27≤x/[yz/(y+z)]≤85；
更优选为33≤x/[yz/(y+z)]≤70；
进一步优选为44≤x/[yz/(y+z)]≤56。
10.一种光刻胶形成图形的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(i)在基板上均匀涂布根据权利要求1-9中任一项所述的正性感光性树脂组合物，形成光刻胶膜，并在80℃至130℃下对光刻胶膜层进行10秒至180秒的加热处理，获得厚度为0.5μm至15μm的胶膜；
(ii)将在(i)中获得的光刻胶膜经由掩模板进行射线曝光，得到经曝光的光刻胶膜；
(iii)使用显影液组合物(G)对(ii)中得到的经曝光的光刻胶膜进行显影。
11.根据权利要求8所述的光刻胶形成图形的方法，其特征在于，所述显影液组合物(G)包含：
阴离子型表面活性剂(H-1)，0.1至5重量份，优选0.1至1.9重量份，更优选0.5至1.5重量份；以及
醇类表面活性剂(H-2)，0.15至13重量份，优选0.16至8重量份，更优选0.8至2.4重量份；
组分(H-1)与(H-2)的量基于显影液(G)为100重量份计；
所述阴离子型表面活性剂(H-1)为选自化学式(13)、化学式(14)及其组合的化合物：
其中，
R24和R25各自独立地为氢原子、甲基或碳原子数为2至9的饱和烷基，优选为壬基；
V为氢原子、钠离子或者铵离子，优选为铵离子，
r＝2至5，优选r＝2；
其中，
R26和R27各自独立地为氢原子、甲基或碳原子数为2至48的饱和烷基；
W为钠离子、钾离子、钙离子、铵离子或胺基阳离子；
优选当R26和R27为烷基时，在烷烃链平均碳原子数在12的情况下，W为钠离子、铵离子或者胺基阳离子，在烷烃链平均碳原子数在14的情况下，W为胺基阳离子；
所述醇类表面活性剂(H-2)为碳原子数为1至8的饱和或不饱和醇、具有2或3个羟基的饱和多元醇及其组合，优选为丙醇、异丙醇、正丁醇、正戊醇、异戊醇、新戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇，更优选为正戊醇、异戊醇、新戊醇，更优选为正戊醇。
12.一种印刷电路板，其具有根据权利要求1-9中任一项所述的正性感光性树脂组合物。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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