CN117843531A - 一种n，n′-二异丙基碳二亚胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种N,N'‑二异丙基碳二亚胺的制备方法，以N,N'‑二异丙基硫脲为原料在碱性条件下与二氯甲烷中经次氯酸钠溶液氧化脱硫得含N,N'‑二异丙基碳二亚胺的二氯甲烷溶液，经干燥、分段升温蒸馏及过滤等程序步骤后得N,N'‑二异丙基碳二亚胺纯品。本发明反应温度低，无需较高温度反应，所用溶剂的沸点低且容易蒸馏，增加产品与溶剂的可分离性，降低溶剂除去的难度，且操作简单，无需多次氧化，一次氧化即可完成反应，总体操作简便，能耗低，成本优势明显而适合工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及医药化工技术化学试剂缩合剂制备技术领域，特别涉及一种N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法。
背景技术
二异丙基碳二亚胺分子式C7H14N2，无色至淡黄色液体，易挥发，沸点145～148℃，不溶于水，溶于绝大部分有机溶剂。二异丙基碳二亚胺主要用作丁胺卡那霉素、谷胱甘肽等药物的脱水剂，也可用于酸酐、醛、酮、异氰酸酯的合成。作为脱水缩合剂时，可在常温下经短时间反应即可，反应后副产物为二异丙基脲。广泛用于医药、保健品、化妆品、生物制剂及其他有机合成领域；在合成贵重且来源稀少的大环内酯及大环内酰胺反应中，二异丙基碳二亚胺也发挥着独特的作用。
现有技术中用于合成二异丙基碳二亚胺的方法主要有以下几种：
以二异丙基硫脲经氯代二乙胺或氧化铅等其他氧化剂氧化脱除硫化氢制备二异丙基碳二亚胺，但是该方法所用氧化剂制备方式复杂，污染大对环境不友好，成本较高，不适合工业化大生产。
或者以异丙胺、甲醛缩异丙胺和过量硫为原料，经过一系列处理得到二异丙基碳二亚胺，使用该方法三废量大，工业生产困难。
或者以几种氧化钼等金属氧化物作为催化剂，在氧气环境和高温高压条件下催化氧化二异丙基硫脲得到二异丙基碳二亚胺，该方法条件苛刻，生产成本高。
或者以二异丙基硫脲在苯或甲苯中，60℃左右经次氯酸钠溶液多次氧化得到产品的溶液，蒸馏除去溶剂，再经精馏得到目标产品，但是该方法收率低，产品在蒸馏除去溶剂时有很大损失，且精馏对设备要求高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷，提供一种N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，以N，N′-二异丙基硫脲为原料在碱性条件下与二氯甲烷中经次氯酸钠溶液氧化脱硫得含N，N′-二异丙基碳二亚胺，该制备方法操作简便，条件温和，收率高，溶剂可回收利用，产生的废水为碱性盐水易处理。
为了实现上述目的，本发明提供的一种N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，将N，N′-二异丙基硫脲加入二氯甲烷中，在第一温度下加入氢氧化钠溶液和聚乙二醇后搅拌；并加入次氯酸钠溶液于第二温度下保温反应；
反应结束后静置分液得到上层水相和下层有机相，所述上层水相作废水处理，所述下层有机相加干燥剂干燥并于第三温度蒸馏除去大部分二氯甲烷溶剂至无流出液；
升温至第四温度蒸馏除去剩余二氯甲烷溶剂至无流出液，过滤得到滤液和滤饼，所述滤饼作固废处理；
所述滤液于第五温度下蒸馏，收集馏分得高纯度产品N，N′-二异丙基碳二亚胺。
所述N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法的反应路线表述为：
进一步的，所述氢氧化钠溶液为预先配制的含氢氧化钠10～70％质量分数的水溶液。
所述聚乙二醇的聚合度为2～20，优选所述聚合度为9～14。
所述次氯酸钠溶液为有效氯含量3～20％的工业级次氯酸钠溶液，优选有效氯含量7.5％～15％。
所述干燥剂为工业级碳酸钠或碳酸钾，优选为碳酸钾。
进一步的，所述N，N′-二异丙基硫脲与二氯甲烷的重量比为1∶3～15，优选1∶7。
所述N，N′-二异丙基硫脲与氢氧化钠的重量比为1∶0.3～1.5，优选1∶0.5。
所述N，N′-二异丙基硫脲与聚乙二醇的重量比为1∶0.05～0.2，优选1∶0.1。
所述N，N′-二异丙基硫脲与次氯酸钠溶液的重量比为1∶5～20，优选1∶10。
所述N，N′-二异丙基硫脲与干燥剂的重量比为1∶0.05～0.5，优选1∶0.1。
进一步的，所述第一温度为0～25℃，优选10～20℃。
所述第二温度为15～30℃，优选20～25℃。
所述第三温度为10～25℃，优选20～25℃。
所述第四温度为30～50℃，优选35～45℃。
所述第五温度为60～75℃，优选63～70℃。
相比于现有技术，本发明具有如下有益效果∶
1、本发明提供的N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，所用物料皆可直接采购市场上商业化原料，价格低廉，反应过程条件温和，无需升高温度，无需高压反应釜；反应后处理简单，废水直接做盐水处理，溶剂无需较高温度蒸馏，产品损失小，成品收率高，产品质量好。
2、本发明提供的制备方法以N，N′-二异丙基硫脲为原料在碱性条件下与二氯甲烷中经次氯酸钠溶液氧化脱硫得含N，N′-二异丙基碳二亚胺的二氯甲烷溶液，经干燥、分段升温蒸馏及过滤等程序步骤后得N，N′-二异丙基碳二亚胺纯品，成品收率大于等于79％。
3、本发明的制备方法的反应温度低，无需较高温度反应，所用溶剂的沸点低且容易蒸馏，增加产品与溶剂的可分离性，降低溶剂除去的难度，且操作简单，无需多次氧化，一次氧化即可完成反应，总体操作简便，能耗低，成本优势明显。
4、本发明所用溶剂二氯甲烷沸点较低，在蒸馏时可高效的与产品分离，同类发明中有用甲苯作反应溶剂，所用溶剂甲苯沸点较高，会导致蒸馏时溶剂与产品不能有效分离，需精馏才能得到合格产品。
5、本发明采用分段升温蒸馏的方式分离溶剂和收集产品，可高效分离出溶剂，同时避免蒸出溶剂的同时挟带产品进而降低收率。
6、本发明所得产品GC纯度高，无溶剂峰等其他杂峰。
附图说明
图1是本发明一种N，N′-二异丙基碳二亚胺的GC曲线图。
图2是本发明一种N，N′-二异丙基碳二亚胺的另一GC曲线图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明作进一步的详细说明，以使本领域技术人员能够充分理解本发明的技术内容。应理解，以下实施例用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域的技术人员根据本发明的上述内容作出的一些非本质的改进和调整均属于本发明的保护范围。下述示例具体的工艺参数等也仅是合适范围中的一个示例，即本领域技术人员可以通过本文的说明做合适的范围内选择，而并非要限定于下文示例的具体数值。
本发明提供的一种N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，反应路线表述为：
即，将N，N′-二异丙基硫脲加入二氯甲烷中，在第一温度下加入氢氧化钠溶液和聚乙二醇后搅拌；并加入次氯酸钠溶液于第二温度下保温反应；反应结束后静置分液得到上层水相和下层有机相，上层水相作废水处理，下层有机相加干燥剂干燥并于第三温度蒸馏除去大部分二氯甲烷溶剂至无流出液；升温至第四温度蒸馏除去剩余二氯甲烷溶剂至无流出液，过滤得到滤液和滤饼，滤饼作固废处理；滤液于第五温度下蒸馏，收集馏分得高纯度产品N，N′-二异丙基碳二亚胺。且第一温度为0～25℃；第二温度为15～30℃；第三温度为10～25℃；第四温度为30～50℃；第五温度为60～75℃。
N，N′-二异丙基硫脲与二氯甲烷的重量比为1∶3～15，优选1∶7。N，N′-二异丙基硫脲与氢氧化钠的重量比为1∶0.3～1.5，优选1∶0.5。N，N′-二异丙基硫脲与聚乙二醇的重量比为1∶0.05～0.2，优选1∶0.1。N，N′-二异丙基硫脲与次氯酸钠溶液的重量比为1∶5～20，优选1∶10。N，N′-二异丙基硫脲与干燥剂的重量比为1∶0.05～0.5，优选1∶0.1。
氢氧化钠溶液为预先配制的含氢氧化钠10～70％质量分数的水溶液。聚乙二醇的聚合度为2～20，优选聚合度为9～14。次氯酸钠溶液为有效氯含量3～20％的工业级次氯酸钠溶液，优选有效氯含量7.5％～15％。干燥剂为工业级碳酸钠或碳酸钾，优选为碳酸钾。
本发明提供的制备方法以N，N′-二异丙基硫脲为原料在碱性条件下与二氯甲烷中经次氯酸钠溶液氧化脱硫得含N，N′-二异丙基碳二亚胺的二氯甲烷溶液，经干燥、分段升温蒸馏及过滤等程序步骤后得N，N′-二异丙基碳二亚胺纯品，成品收率大于等于79％；该制备方法的反应温度低，无需较高温度反应，所用溶剂的沸点低且容易蒸馏，增加产品与溶剂的可分离性，降低溶剂除去的难度，且操作简单，无需多次氧化，一次氧化即可完成反应，总体操作简便，能耗低，成本优势明显。
实施例1：
N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备制备方法∶
将氢氧化钠(6g)加入冰水(6g)中溶解冷却，向反应瓶中加入N，N′-二异丙基硫脲(12g)、聚乙二醇-400(1.2g)、二氯甲烷(80g)和刚配制的氢氧化钠溶液(12g)，搅拌降温，控温15～20℃向反应瓶中滴加次氯酸钠溶液(166g，有效氯≥7.5％)，保温反应1h。反应结束静置分层，分液，上层水层弃；下层有机层加碳酸钠(1.2g)干燥，25℃蒸馏至无二氯甲烷流出，再升温至40℃蒸馏至无二氯甲烷流出；过滤，滤液升温至60～75℃蒸馏，收集馏分得产品N，N′-二异丙基碳二亚胺7.5g，收率79％，GC：100％。
实施例2：
N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备制备方法∶
将氢氧化钠(30g)加入冰水(30g)中溶解冷却，向反应瓶中加入N，N′-二异丙基硫脲(60g)、聚乙二醇-400(6g)、二氯甲烷(400g)和刚配制的氢氧化钠溶液(60g)，搅拌降温，控温15～20℃向反应瓶中滴加次氯酸钠溶液(830g，有效氯≥7.5％)，保温反应1h。反应结束静置分层，分液，上层水层弃；下层有机层加碳酸钠(6g)干燥，25℃蒸馏至无二氯甲烷流出，再升温至40℃蒸馏至无二氯甲烷流出；过滤，滤液升温至60～75℃蒸馏，收集馏分得产品N，N′-二异丙基碳二亚胺42g，收率89％，GC∶100％。
实施例3：
N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备制备方法：
将氢氧化钠(60g)加入冰水(60g)中溶解冷却，向反应瓶中加入N，N′-二异丙基硫脲(120g)、聚乙二醇-400(12g)、二氯甲烷(800g)和刚配制的氢氧化钠溶液(120g)，搅拌降温，控温15～20℃向反应瓶中滴加次氯酸钠溶液(1660g，有效氯≥7.5％)，保温反应1h。反应结束静置分层，分液，上层水层弃；下层有机层加碳酸钠(12g)干燥，25℃蒸馏至无二氯甲烷流出，再升温至40℃蒸馏至无二氯甲烷流出；过滤，滤液升温至60～75℃蒸馏，收集馏分得产品N，N′-二异丙基碳二亚胺86g，收率91％，GC：100％。
实施例4：
N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备制备方法：
将氢氧化钠(2.5kg)加入冰水(2.5kg)中溶解冷却，向反应釜中加入N，N′-二异丙基硫脲(5kg)、聚乙二醇-400(0.5kg)、二氯甲烷(33kg)和刚配制的氢氧化钠溶液(5kg)，搅拌降温，控温15～20℃向反应釜中滴加次氯酸钠溶液(69kg，有效氯≥7.5％)，保温反应1h。反应结束静置分层，分液，上层水层弃；下层有机层加碳酸钠(0.5kg)干燥，25℃蒸馏至无二氯甲烷流出，再升温至40℃蒸馏至无二氯甲烷流出；过滤，滤液升温至60～75℃蒸馏，收集馏分得产品N，N′-二异丙基碳二亚胺3.74kg，收率95％，GC：100％。
需要指出的是，上述较佳实施例仅为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于：
将N，N′-二异丙基硫脲加入二氯甲烷中，在第一温度下加入氢氧化钠溶液和聚乙二醇后搅拌，并加入次氯酸钠溶液于第二温度下保温反应；
反应结束后静置分液得到上层水相和下层有机相，所述上层水相作废水处理，所述下层有机相加干燥剂干燥并于第三温度蒸馏除去大部分二氯甲烷溶剂至无流出液；
升温至第四温度蒸馏除去剩余二氯甲烷溶剂至无流出液，过滤得到滤液和滤饼，所述滤饼作固废处理；
所述滤液于第五温度下蒸馏，收集馏分得到N，N′-二异丙基碳二亚胺。
2.根据权利要求1所述N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述氢氧化钠溶液为10～70％质量分数的水溶液。
3.根据权利要求1所述N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述聚乙二醇的聚合度为2～20。
4.根据权利要求1所述N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述次氯酸钠溶液为有效氯含量3～20％次氯酸钠溶液。
5.根据权利要求1所述N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于：所述N，N′-二异丙基硫脲与二氯甲烷的重量比为1∶3～15。
6.根据权利要求1或5所述N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于：所述N，N′-二异丙基硫脲与氢氧化钠的重量比为1∶0.3～1.5。
7.根据权利要求6所述N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于：所述N，N′-二异丙基硫脲与聚乙二醇的重量比为1∶0.05～0.2。
8.根据权利要求7所述N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于：所述N，N′-二异丙基硫脲与次氯酸钠溶液的重量比为1∶5～20。
9.根据权利要求1所述N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于：所述干燥剂为碳酸钠或碳酸钾；所述N，N′-二异丙基硫脲与干燥剂的重量比为1∶0.05～0.5。
10.根据权利要求1所述N，N′-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于：所述第一温度为0～25℃；所述第二温度为15～30℃；所述第三温度为10～25℃；所述第四温度为30～50℃；所述第五温度为60～75℃。
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