CN117820140A - 一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机化学合成技术领域，公开了一种制备3‑甲基‑2‑氨基苯甲酸的方法，包括步骤一：向反应容器中依次加入3‑甲基‑2‑硝基苯甲酸、复合催化剂、添加剂和溶剂，搅拌均匀后在氢气氛围下反应；步骤二：待步骤一反应结束,向反应液中加入适量溶剂后过滤，得到复合催化剂和滤液；蒸馏滤液，待滤液中溶剂量减少后，向其中加入水，混合均匀后冷冻结晶、抽滤和干燥后得到目标产物。本发明解决了现有3‑甲基‑2‑氨基苯甲酸合成工艺中会产生有毒有害副产物的技术问题。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法。
背景技术
氯虫苯甲酰胺(CAP)是一种新型农药，其持续药性好、低毒无公害且杀虫谱广，是现在备受欢迎且已经广泛使用的一种农药。氯虫苯甲酰胺工业化合成中，3-甲基-2-氨基苯甲酸(MAA)是其中非常重要的中间体，而目前3-甲基-2-氨基苯甲酸比较成熟的合成工艺有以下两种：
1.以3-甲基-2-硝基苯甲酸为原料，以金属铁作为还原反应催化剂。这是目前工业生产3-甲基-2-氨基苯甲酸的主流工艺，但是该方法在反应过程中会产生大量含有芳胺的有毒铁泥和废水，会造成严重的环境污染问题，后处理还需要经过脱色等精制工艺，生产成本高。
2.以3-甲基-2-氯苯甲酸为原料，在碱性环境下使用氨化剂氨化来制备。如现有技术中公开号为CN111732520B的中国专利公开的一种3-甲基-2-氨基苯甲酸的制备方法。该方法在生产中会产生大量酸类副产物如盐酸等，对生产设备腐蚀严重；若为了保护生产设备，则需要添加大量的碱性物质中和，增加了生产成本。
发明内容
本发明意在提供一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法，以解决现有3-甲基-2-氨基苯甲酸合成工艺中会产生有毒有害副产物的技术问题。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法，包括以下步骤：
步骤一：向反应容器中依次加入3-甲基-2-硝基苯甲酸、复合催化剂、添加剂和溶剂，搅拌均匀后在氢气氛围下反应；
步骤二：待步骤一反应结束,向反应液中加入适量溶剂后过滤，得到复合催化剂和滤液；蒸馏滤液，待滤液中溶剂量减少至一定量时，向其中加入等质量的水；混合均匀后冷冻结晶、抽滤和干燥后得到目标产物。
本方案的原理及优点是：
1.本申请中使用复合催化剂替代金属铁作为还原反应催化剂，能够有效避免生成有毒有害的副产物，不会对环境和生产设备造成影响，减小了后续处理的成本。同时复合催化剂相比于金属铁和氨化反应催化剂，其可以回收重新利用，大大降低了生产成本。
2.本申请在合成过程中直接添加了添加剂，能够有效去除产物中的有的物质，提高产品的洁净度和色泽，不需要后续进行脱色的精制过程，提高了产品品质的同时简化了生产步骤。
3.本申请中以氢气作为氢源，能够有效的避免无机盐的产生，降低了生产和后处理成本。
优选的，作为一种改进，所述复合催化剂包括钯碳、铂碳、铑碳和钌碳中的一种或几种，所述复合催化剂的质量为3-甲基-2-硝基苯甲酸的质量的0.05％～1％。
本申请中，选用过渡金属复合碳催化剂可以有效减少反应产物中出现有毒有害的副产物，其中上述复合催化剂在本发明的技术方案中均有相同的技术效果。本申请中复合催化剂的使用量减少后将会显著影响本发明的反应速率，复合催化剂的使用量继续提高，对反应的影响也基本无更高的影响，还会造成原料使用浪费。
优选的，作为一种改进，所述复合催化剂为钌碳，所述复合催化剂的质量为3-甲基-2-硝基苯甲酸的质量的0.1％。
本申请中，相比于其他三种复合催化剂或者混合催化剂，钌碳具有更好的催化加氢效果，特别是在苯硝基的还原上钌碳的催化活性明显高于其他三种同族的复合催化剂。
优选的，作为一种改进，所述添加剂包括三乙胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲胺和苯胺中的一种或几种。
本申请中，使用胺类物质作为添加剂可以有效的去除反应过程中产生的有色杂质，保证产品的白度和洁净度。
优选的，作为一种改进，所述添加剂还包括乙硼烷、丁硼烷、硼酸、多硼酸盐、硼硅酸盐、过氧硼酸盐中的一种或几种。
本申请中，使用含硼类物质作为添加剂可以有效的去除反应过程中产生的有色杂质，保证产品的白度和洁净度。
优选的，作为一种改进，所述添加剂的质量为3-甲基-2-硝基苯甲酸质量的1％～3％。
本申请中，添加剂的使用量相对较少，但是其实际添加效果较佳。通过添加少量的添加物，能够有效的去除生产制备过程中产生的有色杂质。
优选的，作为一种改进，步骤一种反应压力为0.5～1.5MPa，温度为40～70℃。
本申请中，反应压力过低或过高都会导致反应速率下降，上述压力为具体实施过程中较优的实验条件。反应温度过低会显著影响反应速率，但是若反应温度过高，对反应速率的影响差别较小。
优选的，作为一种改进，步骤二中蒸馏中溶剂减少量为50％～80％，加水量为蒸馏前滤液质量的50％～200％。
本申请中，减少溶剂量再向其中加入水可以降低目标产物在溶剂中的溶解度，有利于目标产物的析出。加水量决定了重结晶后析出产品的纯度和产率，如果加水太少，产品会以溶解在溶剂中，进行抽滤时会有损失；如果加水太多，重结晶时，少量杂质也会析出。、
附图说明
图1为本发明实施例1中制备的3-甲基-2-氨基苯甲酸产品图；
图2为本发明实验例2中对比组制备的3-甲基-2-氨基苯甲酸产品图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式进一步详细说明：
实施例1
一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：向反应容器中依次加入3-甲基-2-硝基苯甲酸、复合催化剂、添加剂和溶剂，搅拌均匀后在氢气氛围下反应；
具体的，称取150g的3-甲基-2-硝基苯甲酸、0.15g的钌碳和4g的N,N-二甲基甲酰胺加入高压釜中，再向高压釜中加入600ml的甲醇，将上述物料混合均匀。向高压釜中通入氢气15min，确保将高压釜中空气均排出并保持通完氢气后的高压釜中压力为0.5MPa。开启加热装置，将高压釜加热至55℃反应，待高压釜中压力不在下降则视为反应结束。
步骤二：待步骤一反应结束,向反应液中加入溶剂后过滤，得到复合催化剂和滤液；蒸馏滤液，待滤液中溶剂量减少后，向其中加入水，混合均匀后冷冻结晶、抽滤和干燥后得到目标产物。
具体的，待步骤一反应结束后，将反应液转移至烧杯中，在水浴锅中搅拌反应，水浴锅的温度为50℃。此步骤是防止反应液温度降低有产品析出。将反应液倒入抽滤装置中抽滤，得到滤液和复合催化剂，复合催化剂可直接回收利用。滤液常压蒸馏去除溶剂，蒸馏的溶剂可直接回收利用。待滤液中的溶剂量蒸去约50％-80％左右，停止蒸馏，向其中加入蒸馏前滤液量50％-200％的水混合均匀。将混合后的溶液冷却等待产物结晶析出。待结晶析出完成后，过滤收集产物，再将产品置于100℃下真空干燥即可得到目标产物，产物图如附图1所示。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于，步骤一中反应温度60℃。
实施例3
本实施例与实施例1的区别在于，钌碳的添加量为0.075g，即相当于3-甲基-2-硝基苯甲酸添加量的0.5％。
实施例4
本实施例与实施例1的区别在于，钌碳的添加量为0.225g，即相当于3-甲基-2-硝基苯甲酸添加量的1.5％。
实施例5
本实施例与实施例1的区别在于，步骤一中反应压力为1.2MPa。
对比例1
本对比例与实施例1的区别在于，步骤一中反应温度为40℃。
对比例2
本对比例与实施例1的区别在于，钌碳的添加量为0.045g，即相当于3-甲基-2-硝基苯甲酸添加量的0.03％。
对比例3
本对比例与实施例1的区别在于，钌碳的添加量为0.75g，即相当于3-甲基-2-硝基苯甲酸添加量的0.5％。
对比例4
本对比例与实施例1的区别在于，步骤一中反应压力为0.2Mpa。
对比例5
本对比例与实施例1的区别在于，步骤一中反应压力为1.8Mpa。
以上实施例和对比例的反应参数和实验结果记录于下表1中：
表1：实施例&对比例实验条件和结果记录表
实验结果分析：
按照本发明技术方案实施的实施例中，在反应时间7小时内均产物的产率均可以达到98-99％，代表着和反应基本已完成且产率收率较高。
对比例1在降低了反应温度后，反应的速率也出现了明显下降，反应进行15小时后产物的产率才能达到95％，远低于本发明的实施例。
对比例2在降低了催化剂的使用量后，其反应的速率也是出现非常明显的下降。对比例3在增加了催化剂的使用量后，其反应的速率增加幅度并不大，基本没有较大的影响。
对比例4和对比例5在降低了反应的压力后，其反应速率均出现明显的下降。
实验例一：不同复合催化剂对反应的影响
实验方法：参看实施例1，分别称取钌碳、钯碳、铂碳和铑碳0.15g，按照实施例1的反应条件进行反应，实验结果记录与下表2中：
表2：实验例一实验条件和结果记录表
实验结果分析：从实验结果中可以明显看出，钌碳和铑碳在本方案中的催化效果明显好于钯碳和铂碳，对本发明的反应物和产物有选择性催化的效果，其中钌碳的催化效果最佳。
实验例二：添加剂对反应产物的影响
实验方法：参照实施例1，设置对比组，其中对比组与实施例1的区别在于，没有添加添加剂，所制产品如附图2所示。实施例1和对比组实验结果如下表3所示：
表3
| 编号 | 添加剂 | 产物色泽 |
| 实施例1 | N,N-二甲基甲酰胺 | 白色 |
| 对比组 | / | 红褐色 |
实验结构分析：
从附图1和2的对比中可以看出，不添加添加剂的合成的目标产物色泽偏红，为红褐色；而添加了添加剂的目标产物为白色，洁净度较高。本申请可以在制备过程中使用添加剂去除反应过程中出现的杂质，提高产品的洁净度，省去了后续过程中再进行脱色等精制步骤，简化生产程序。
以上所述的仅是本发明的实施例，方案中公知的具体技术方案和/或特性等常识在此未作过多描述。应当指出，对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明技术方案的前提下，还可以作出若干变形和改进，这些也应该视为本发明的保护范围，这些都不会影响本发明实施的效果和专利的实用性。本申请要求的保护范围应当以其权利要求的内容为准，说明书中的具体实施方式等记载可以用于解释权利要求的内容。
Claims (8)
1.一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一：向反应容器中依次加入3-甲基-2-硝基苯甲酸、复合催化剂、添加剂和溶剂，搅拌均匀后在氢气氛围下反应；
步骤二：待步骤一反应结束,向反应液中加入溶剂后过滤，得到复合催化剂和滤液；蒸馏滤液，待滤液中溶剂量减少后，向其中加入水，混合均匀后冷冻结晶、抽滤和干燥后得到目标产物。
2.根据权利要求1所述的一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法，其特征在于：所述复合催化剂包括钯碳、铂碳、铑碳和钌碳中的一种或几种，所述复合催化剂的质量为3-甲基-2-硝基苯甲酸的质量的0.05％～1％。
3.根据权利要求2所述的一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法，其特征在于：所述复合催化剂为钌碳，所述复合催化剂的质量为3-甲基-2-硝基苯甲酸的质量的0.1％。
4.根据权利要求1所述的一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法，其特征在于：所述添加剂包括三乙胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲胺和苯胺中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法，其特征在于：所述添加剂还包括乙硼烷、丁硼烷、硼酸、多硼酸盐、硼硅酸盐、过氧硼酸盐中的一种或几种。
6.根据权利要求4或5所述的一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法，其特征在于：所述添加剂的质量为3-甲基-2-硝基苯甲酸质量的1％～3％。
7.根据权利要求1所述的一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法，其特征在于：所述步骤一种反应压力为0.5～1.5MPa，温度为40～70℃。
8.根据权利要求1所述的一种制备3-甲基-2-氨基苯甲酸的方法，其特征在于：所述步骤二中蒸馏中溶剂减少量为50％～80％，加水量为蒸馏前滤液质量的50％～200％。
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