CN117777070A - 一种2-呋喃丙酸乙酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑呋喃丙酸乙酯的合成方法，属于香料及医药中间体合成技术领域。本发明将糠醇和甲磺酰氯反应得到甲磺酸酯中间体，然后甲磺酸酯中间体进行溴代反应得到2‑溴甲基呋喃；在强碱作用下，2‑溴甲基呋喃和乙酸乙酯反应得到产物2‑呋喃丙酸乙酯。本发明提供的2‑呋喃丙酸乙酯的合成方法所用试剂廉价经济、反应条件温和、反应过程安全、反应收率高（可达94%）和产品纯度高（可达99%），适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于香料及医药中间体合成技术领域，具体涉及一种2-呋喃丙酸乙酯的合成方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
2-呋喃丙酸乙酯（CAS：10031-90-0）是一种重要的食用香料，目前主要应用于食品香料领域。2-呋喃丙酸乙酯为无色液体，在空气中放置逐渐变为浅黄色，具有春黄菊香气类似水果香味。
2-呋喃丙酸乙酯当前的合成方法主要以糠醛为原料，和磷叶立德经历Witting反应得到呋喃取代的丙烯酸乙酯，然后经历Pd/C-H2还原加氢得到（US7737149 B2，OrganicLetters, 2020, 22, 5223-5228）。此类路线存在的问题：1.Witting试剂价格昂贵，增加生产成本。2.反应产生的分子量较大的三苯基氧磷作为废物除去，该反应也不符合原子经济型原则，且大量三苯基氧磷的存在增大了后处理和产物提纯的难度。3.还原过程所使用的Pd/C价格昂贵，不利于成本的控制，易燃易爆的氢气作为还原试剂也增加了生产过程的安全隐患。4.收率低（24%-74%）。因此一种操作安全且简单、试剂价格便宜和收率高的合成2-呋喃丙酸乙酯的方法亟需被发展。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明的目的是提供一种2-呋喃丙酸乙酯的合成方法，本发明提供的合成方法反应步骤少、所用试剂经济廉价、反应条件温和以及产品纯度高，适于工业化生产。
为了实现上述目的，本发明的技术方案为：
本发明的第一个方面，提供一种2-呋喃丙酸乙酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.将糠醇和甲磺酰氯反应得到甲磺酸酯中间体，然后甲磺酸酯中间体进行溴代反应得到2-溴甲基呋喃；
S2.在强碱作用下，2-溴甲基呋喃和乙酸乙酯反应得到产物2-呋喃丙酸乙酯。
优选的，S1中，低温下，在有机溶剂中，在三乙胺存在下，向糠醇中加入甲磺酰氯，快速搅拌反应得到甲磺酸酯中间体。
进一步优选的，在20~30℃下快速搅拌3~5 h。
进一步优选的，所述低温为-5~5℃。
优选的，所述溴代反应中采用的溴化剂为溴化钾、溴化钠和溴化锂中的一种。
优选的，所述溴代反应的反应溶剂为极性溶剂，优选的，所述极性溶剂包括丙酮、醇或DMF。
优选的，糠醇、甲磺酰氯和溴代反应中采用的溴化剂的摩尔质量之比为1:1:1~3。
优选的，S2中，低温下，向乙酸乙酯中加入强碱，然后将2-溴甲基呋喃缓慢加入，进行反应。
进一步优选的，所述反应，反应温度为20~30℃，反应时间为10~15 h。
优选的，所述强碱为氢氧化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种。
本发明的有益效果为：
本发明提供了一种2-呋喃丙酸乙酯的合成方法，包括：将糠醇和甲磺酰氯反应得到甲磺酸酯中间体，然后甲磺酸酯中间体进行溴代反应得到2-溴甲基呋喃；在强碱作用下，2-溴甲基呋喃和乙酸乙酯反应得到产物2-呋喃丙酸乙酯。本发明提供的2-呋喃丙酸乙酯的合成方法所用试剂廉价经济、反应条件温、反应过程安全、反应收率高（可达77%）和产品纯度高（可达99%），适于工业化生产。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明实施例1制备的2-呋喃丙酸乙酯的核磁氢谱。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明的第一个方面，提供一种2-呋喃丙酸乙酯的合成方法，包括如下步骤：
S1.将糠醇和甲磺酰氯反应得到甲磺酸酯中间体，然后甲磺酸酯中间体进行溴代反应得到2-溴甲基呋喃；
S2.在强碱作用下，2-溴甲基呋喃和乙酸乙酯反应得到产物2-呋喃丙酸乙酯。
在本发明的某些实施例中，S1中，低温下，在有机溶剂中，在三乙胺存在下，向糠醇中加入甲磺酰氯，快速搅拌反应得到甲磺酸酯中间体。
在本发明的某些实施例中，所述低温为-5~5℃。在某些实施例中，所述低温为-5℃、-5℃、-3℃、0℃、1℃、2℃或5℃等。优选的，在某些实施例中，所述低温为0℃。
在本发明的某些实施例中，所述有机溶剂包括但不限于二氯甲烷。本发明对采用的有机溶剂的来源并无特殊的限制，可以为一般市售。
在本发明的某些实施例中，在室温下快速搅拌3~5 h。在某些实施例中，搅拌时间可选为3 h、3.5 h、4 h、4.5 h、5 h等。进一步的，所述室温是指20~30℃。在某些实施例中，所述室温为20℃、22℃、23℃、25℃、26℃、27℃、28℃、29℃、30℃等。在某些实施例中，可选择在25℃下快速搅拌4 h。
在本发明的某些实施例中，糠醇和甲磺酰氯反应完毕后，向反应体系中加冷水，萃取分液，分离得到的有机相干燥，减压浓缩去除有机溶剂，得到甲磺酸酯中间体。
在本发明的某些实施例中，在反应溶剂中，甲磺酸酯中间体和溴化剂加热回流反应，反应完毕后，去除有机溶剂，萃取分液，去除有机相后得到2-溴甲基呋喃。
在本发明的某些实施例中，所述溴代反应中采用的溴化剂为溴化钾、溴化钠和溴化锂中的一种，优选为溴化锂。本发明对采用的溴化剂的来源并无特殊的限制，可以为一般市售。
在本发明的某些实施例中，所述溴代反应的反应溶剂为极性溶剂，优选的，所述极性溶剂包括但不限于丙酮、醇或DMF。在某些实施例中，所述溴代反应的反应溶剂为丙酮。本发明对反应溶剂的来源并无特殊的限制，可以为一般市售。
在本发明的某些实施例中，糠醇、甲磺酰氯和溴代反应中采用的溴化剂的摩尔质量之比为1:1:1~3。在某些实施例中，糠醇、甲磺酰氯和溴代反应中采用的溴化剂的摩尔质量之比为1:1:2.0。
在本发明的某些实施例中，S2中，低温下，向乙酸乙酯中加入强碱，然后将2-溴甲基呋喃缓慢加入，进行反应。
在本发明的某些实施例中，所述反应，反应温度为20~30℃，反应时间为10~15 h。在某些实施例中，反应温度为20℃、22℃、23℃、25℃、26℃、27℃、28℃、29℃或30℃等。在某些实施例中，反应时间为10 h、11 h、12 h、13 h、14 h或15 h等。
在本发明的某些实施例中，所述强碱为氢氧化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种。在某些实施例中，所述强碱为叔丁醇钾。本发明对采用的溴化剂的来源并无特殊的限制，可以为一般市售。
在本发明的某些实施例中，2-溴甲基呋喃和乙酸乙酯反应完毕后，向反应体系中加冷水，萃取分液，分离得到的有机相干燥，去除有机溶剂，得到粗产品2-呋喃丙酸乙酯；粗产品经蒸馏提纯后，即得2-呋喃丙酸乙酯。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
一种2-呋喃丙酸乙酯的合成方法，包括如下步骤：
合成路线如下：
在0℃，向反应瓶中加入二氯甲烷700 mL、糠醇（98 g，1.0 mol）和三乙胺（101 g，1.0 mol） 搅拌条件下向反应体系中缓慢加入甲磺酰氯（115 g，1.0 mol），加完以后在25℃快速搅拌4小时。反应完全，向反应体系加入冷水500 mL，萃取分液，分离得到的有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除掉有机溶剂，得到甲磺酸酯中间体。
将得到的甲磺酸酯中间体加入到600 mL丙酮溶液中，加入溴化锂（174 g，2.0mol）在加热回流10 h，反应完全以后，丙酮经过减压蒸馏除去，加入600 mL二氯甲烷和400mL水进行萃取分液，有机相经减压蒸馏除去，得到溴代中间体粗品。
在0-5℃条件，向600 mL乙酸乙酯中加入叔丁醇钾（112 g，1.0 mol），然后将上述得到的溴代中间体粗品分批缓慢加入，25℃反应12 h，反应完全以后，向反应体系中加入冰水300 mL，萃取分液，收集的有机相经减压蒸馏除去溶剂，粗产品经过减压蒸馏收集110 -112℃馏分（17 torr）129.3 g，纯度99%，总收率77%。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.38 – 7.27 (m, 1H), 6.40 – 6.16 (m, 1H),6.02 (d,J= 3.1 Hz, 1H), 4.15 (q,J= 7.1 Hz, 2H), 2.97 (t,J= 7.6 Hz, 2H), 2.67– 2.62 (m, 2H), 1.25 (t,J= 7.2 Hz, 3H).
实施例2
一种2-呋喃丙酸乙酯的合成方法，包括如下步骤：
在0℃，向反应瓶中加入二氯甲烷700 mL、糠醇（98 g，1.0 mol）和三乙胺（101 g，1.0 mol） 搅拌条件下向反应体系中缓慢加入甲磺酰氯（115 g，1.0 mol），加完以后在25℃快速搅拌4小时。反应完全，向反应体系加入冷水500 mL，萃取分液，分离得到的有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除掉有机溶剂，得到甲磺酸酯中间体。
将得到的甲磺酸酯中间体，加入到600 mL丙酮溶液中，加入溴化锂（174 g，2.0mol）加热回流10 h，反应完全以后，丙酮经过减压蒸馏除去，加入600 mL二氯甲烷和400 mL水进行萃取分液，有机相经减压蒸馏除去，得到溴代中间体粗品。
在0-5℃条件，向600 mL乙酸乙酯中加入甲醇钠（54 g，1.0 mol），然后将上述得到的溴代中间体粗品分批缓慢加入，25℃反应12 h，反应完全以后，向反应体系中加入冰水300 mL，萃取分液，收集的有机相经减压蒸馏除去溶剂，粗产品经过减压蒸馏收集110 -112℃馏分（17 torr）87.4 g，纯度93%，总收率52%。
实施例3
一种2-呋喃丙酸乙酯的合成方法，包括如下步骤：
在0℃，向反应瓶中加入二氯甲烷700 mL、糠醇（98 g，1.0 mol）和三乙胺（101 g，1.0 mol） 搅拌条件下向反应体系中缓慢加入甲磺酰氯（115 g，1.0 mol），加完以后在25℃快速搅拌4小时。反应完全，向反应体系加入冷水500 mL，萃取分液，分离得到的有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除掉有机溶剂，得到甲磺酸酯中间体。
将得到的甲磺酸酯中间体，加入到600 mL丙酮溶液中，加入溴化锂（174 g，2.0mol）加热回流10 h，反应完全以后，丙酮经过减压蒸馏除去，加入600 mL二氯甲烷和400 mL水进行萃取分液，有机相经减压蒸馏除去，得到溴代中间体粗品。
在0-5℃条件，向600 mL乙酸乙酯中加入叔丁醇钠（96 g，1.0 mol），然后将上述得到的溴代中间体粗体分批缓慢加入，25℃反应12 h，反应完全以后，向反应体系中加入冰水300 mL，萃取分液，收集的有机相经减压蒸馏除去溶剂，粗产品经过减压蒸馏收集110 -112℃馏分（17 torr）109.2 g，纯度95%，总收率65%。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种2-呋喃丙酸乙酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.将糠醇和甲磺酰氯反应得到甲磺酸酯中间体，然后甲磺酸酯中间体进行溴代反应得到2-溴甲基呋喃；
S2.在强碱作用下，2-溴甲基呋喃和乙酸乙酯反应得到产物2-呋喃丙酸乙酯。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，S1中，低温下，在有机溶剂中，在三乙胺存在下，向糠醇中加入甲磺酰氯，快速搅拌反应得到甲磺酸酯中间体。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，在20~30℃下快速搅拌3~5 h。
4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述低温为-5~5℃。
5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溴代反应中采用的溴化剂为溴化钾、溴化钠和溴化锂中的一种。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溴代反应的反应溶剂为极性溶剂，优选的，所述极性溶剂包括丙酮、醇或DMF。
7.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，糠醇、甲磺酰氯和溴代反应中采用的溴化剂的摩尔质量之比为1:1:1~3。
8.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，S2中，低温下，向乙酸乙酯中加入强碱，然后将2-溴甲基呋喃缓慢加入，进行反应。
9.如权利要求8所述的合成方法，其特征在于，所述反应，反应温度为20~30℃，反应时间为10~15 h。
10.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述强碱为氢氧化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种。
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