CN117756786A - 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 - Google Patents
有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117756786A CN117756786A CN202310041920.7A CN202310041920A CN117756786A CN 117756786 A CN117756786 A CN 117756786A CN 202310041920 A CN202310041920 A CN 202310041920A CN 117756786 A CN117756786 A CN 117756786A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- carbon atoms
- independently selected
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 118
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 106
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 74
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 47
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 33
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 33
- -1 dibenzofuranyl Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 4
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 35
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 20
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 15
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[8-[[4-methyl-5-[(3-methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]octanoylamino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(NC(=O)CCCCCCCSC2=NN=C(CC3=NN(C)C(=O)C4=CC=CC=C34)N2C)=CC=C1 GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMVQZRLQEOAYSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl CMVQZRLQEOAYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMAIMCOMSPMTKJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-chlorophenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 MMAIMCOMSPMTKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 Chemical compound Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine Chemical compound COC1=NC=C(C)C=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本申请属于有机电致发光技术领域,涉及一种有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置,该有机化合物具有如式1所示的结构,将该有机合物用于有机电致发光器件中,能够显著改善有机电致发光器件的性能。
Description
技术领域
本申请涉及有机化合物技术领域,尤其涉及一种有机化合物及包含该有机化合物的组合物、有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步,用于实现电致发光的电子元件的应用范围越来越广泛。该类电子元件通常包括相对设置的阴极和阳极,以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成,且一般包括有机发光层、位于有机发光层与阳极之间的空穴传输层、位于有机发光层与阴极之间的电子传输层。以有机电致发光器件为例,其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时,两电极产生电场,在电场的作用下,阴极侧的电子向有机发光层移动,阳极侧的空穴也向有机发光层移动,电子和空穴在有机发光层结合形成激子,激子处于激发态向外释放能量,进而使得有机发光层对外发光。
现有技术公开了可以在有机电致发光器件中制备有机发光层的主体材料。然而,依然有必要继续研发新型的材料,以进一步提高电子元器件的性能。
发明内容
为解决上述问题,本申请目的在于提供一种有机化合物及包含该有机化合物的组合物、有机电致发光器件和电子装置,所述有机化合物可以改善有机电致发光器件和电子装置的性能,例如降低器件的驱动电压,提升器件效率和寿命。
根据本申请的第一方面,提供一种有机化合物,该有机化合物具有如式1所示的结构:
其中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基;
L、L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基;
Ar3选自取代或未取代的联苯基;
Ar3中的取代基各自独立地选自氘、五氘代苯基或苯基;
R1是氢或氘;
n1是R1的个数,选自1、2或3;
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为1~10的氘代烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为6~20的氘代芳基、碳原子数为6~20的卤代芳基、碳原子数为5~20的杂芳基、碳原子数为3~10的环烷基。
根据本申请的第二方面,提供一种组合物,其包含第一化合物(即本申请第一方面公开的有机化合物)和第二化合物(式2所示的化合物)。
根据本申请的第三方面,提供一种有机电致发光器件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含本申请第一方面公开的有机化合物或第二方面公开的组合物。
根据本申请的第四方面,提供了一种电子装置,包括本申请第三方面所公开的有机电致发光器件。
本申请提供一种有机化合物,该有机化合物核心结构为咔唑通过氮原子直接或间接连接三嗪基团,且咔唑环上其中一个苯环全氘代,另一个苯环上连接取代或未取代的联苯基作为取代基。其中咔唑基团上带有取代或未取代的联苯基,既扩大分子结构芳香共轭范围,又降低了分子对称性,使材料具有更佳的能量传输特性,并降低结晶性。本申请中对于咔唑基特定位置进行了氘代,在有效提升分子结构稳定性的同时,保持了分子较低的对称性,从而对材料的光电稳定性以及成膜性进一步提升;本申请有机化合物具有良好的载流子传输特性,能量转移特性以及光电稳定性,适合作为有机电致发光器件中发光层主体材料使用;以其作为主体材料的发光器件在保持低的驱动电压的同时,具有明显改善的寿命特性及高的发光效率。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本申请,但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种的电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 330、空穴辅助层 340、有机发光层 350、电子传输层
360、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
针对现有技术存在的上述问题,本申请的目的在于提供一种有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件和电子装置,所述有机化合物可以改善有机电致发光器件和电子装置的性能,例如降低器件的驱动电压,提升器件效率和寿命。
根据本申请的第一方面,提供一种有机化合物,该有机化合物具有如式1所示的结构:
其中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6~30取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基;
L、L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键、碳原子数为6~30取代或未取代的亚芳基;
Ar3选自取代或未取代的联苯基;
Ar3中的取代基选自氘、五氘代苯基或苯基;
R1是氢或氘;
n1是R1的个数,选自1、2或3;
所述L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为1~10的氘代烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为6~20的氘代芳基、碳原子数为6~20的卤代芳基、碳原子数为5~20的杂芳基、碳原子数为3~10的环烷基。
本申请中,所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地为”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如,其中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
本申请中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为Rc)。举例来讲,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、氰基、卤素基团、烷基、卤代烷基、氘代烷基、芳基、氘代芳基、卤代芳基、杂芳基、环烷基等。取代的个数可以是1个或多个。
本申请中,“多个”是指2个以上,例如2个、3个、4个、5个、6个,等。
本申请中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中,芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即,除非另有说明,通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、苝基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、螺二芴基等。本申请中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中,三联苯基包括
本申请中,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中,取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、24、25或30。在一些实施方案中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6~25的取代或未取代的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6~12的取代或未取代的芳基。
本申请中,芴基可以被1个或多个取代基取代,其中,任意两个相邻的取代基可以彼此结合而形成环结构。在上述芴基被取代的情况下,取代的芴基可以为: 等,但并不限定于此。
本申请中,作为L、L1、L2、Ar1和Ar2的取代基的芳基例如但不限于,苯基、萘基等等。
在本申请中,杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物,杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的一种或多种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等,而不限于此。
本申请中,取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以选自5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中,取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5~20的取代或未取代的杂芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的杂芳基是碳原子数为12~18的取代或未取代的杂芳基。
本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中,碳原子数为1~10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10个,烷基的具体实例包括但不限于,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
本申请中,卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中,三烷基硅基的具体实例包括但不限于,三甲基硅基等。
本申请中,卤代烷基的具体实例包括但不限于,三氟甲基。
本申请中,氘代烷基的具体实例包括但不限于,三氘代甲基。
本申请中,碳原子数为3~10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8或10。环烷基的具体实例包括但不限于,环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中,不定位连接键涉及的从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置,另一端连接化合物分子其余部分。举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)~式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,如下式(X')中所示地,式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)~式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一些实施方式中,所述有机化合物选自式A、式B、式C或式D所示的化合物:
在本申请一些实施方式中,所述有机化合物选自式1-1、式1-2、式1-3、式1-4、式1-5、式1-6、式1-7或式1-8所示的化合物:
在本申请一些实施方式中,Ar3选自如下基团组成的组:
具体地,Ar3选自如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,L、L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键、碳原子数为6~12的取代或未取代的亚芳基。
可选地,所述L、L1和L2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基或者苯基。
在本申请另一些实施方式中,L、L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
可选地,所述L、L1和L2相同或不同,分别独立地选自中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或者苯基。
进一步可选地,L、L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键或如下基团组成的组:
具体地,L、L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键或如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、苯基或者五氘代苯基。
在本申请另一些实施方式中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或者五氘代苯基。
在本申请另一些实施方式中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自取代或未取代的基团W,其中,未取代的基团W选自如下基团组成的组:
其中,表示化学键;取代的基团W中具有一个或两个以上取代基,取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基,且当基团W上的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
可选地,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自如下基团组成的组:
具体地,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,分别独立地选自如下基团组成的组:
具体地,分别独立地选自如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,式1中选自如下基团组成的组:
具体地,式1中选自如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,所述有机化合物选自如权利要求8所示的化合物。
在本申请还提供一种组合物,其包含第一化合物和第二化合物;
所述第一化合物具有式1所示的结构,所述第二化合物具有式2所示的结构:
其中,各R4、R5、R6、R7分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为6~20的氘代芳基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的氘代烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基或碳原子数为3~10的环烷基;
n4表示取代基R4的个数,n4选自1、2、3或4,当n4大于1时,任意两个R4相同或不同;
n5表示取代基R5的个数,n5选自1、2或3,当n5大于1时,任意两个R5相同或不同;
n6表示取代基R6的个数,n6选自1、2或3,当n6大于1时,任意两个R6相同或不同;
n7表示取代基R7的个数,n7选自1、2、3或4,当n7大于1时,任意两个R7相同或不同;
L4和L5相同或不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar4和Ar5相同或不同,且分别独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
L4、L5、Ar4和Ar5中的取代基相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为6~20的氘代芳基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的氘代烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为2~10的杂环烷基或碳原子数为1~10的烷氧基。
在本申请的一些实施方式中,第二化合物具有式2-3-3所示的结构:
在本申请的一些实施方式中,所述第二化合物中,各R4、R5、R6、R7分别独立地选自氢、氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或者五氘代苯基。
在本申请的一些实施方式中,所述第二化合物中,各R4、R5、R6、R7分别独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或如下基团组成的组:
在本申请的一些实施方式中,所述第二化合物中,L4和L5分别独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12~20取代或未取代的亚杂芳基。
可选地,所述L4和L5中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
在本申请的另一些实施方式中,所述第二化合物中,L4和L5分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
在本申请的一些实施方式中,所述第二化合物中,L4和L5分别独立地选自单键、取代或未取代的基团U,其中,未取代的基团U选自如下基团组成的组:
其中,表示化学键;取代的基团U上具有一个或多个取代基,所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基;当U的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
可选地,L4和L5分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组:
在本申请的一些实施方式中,所述第二化合物中,Ar4和Ar5分别独立地选自碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12~20的取代或未取代的杂芳基。
可选地,所述Ar4和Ar5中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1~5的烷基、苯基或五氘代苯基。
在本申请的另一些实施方式中,所述第二化合物中,Ar4和Ar5分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三亚苯基。
可选地,所述Ar4和Ar5中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或者五氘代苯基。
在本申请的一些实施方式中,所述第二化合物中,Ar4和Ar5分别独立地选自取代或未取代的基团G,未取代的基团G选自如下基团组成的组:
其中,表示化学键;取代的基团G上具有一个或多个取代基,所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或者五氘代苯基;当G的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
可选地,所述第二化合物中,所述Ar4和Ar5分别独立地选自如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,分别独立地选自如下基团组成的组:
具体地,分别独立地选自如下基团组成的组:
在本申请一些实施方式中,所述第二化合物选自如权利要求13所示的化合物。
可选地,所述组合物为所述第一化合物和第二化合物的混合物。例如,可以通过将所述第一化合物和第二化合物通过机械搅拌混合均匀,形成所述混合物。
本申请对所述组合物中两类化合物的相对含量没有特别限定,可根据有机电致发光器件的具体应用进行选择。通常地,以所述组合物的总重量为基准,所述第一化合物的质量百分含量可以为1%~99%,所述第二化合物的质量百分含量可以为1%~99%。例如,所述组合物中,所述第一化合物与第二化合物的质量比可以为1∶99,20∶80,30∶70,40∶60,45∶65,50∶50,55∶45,60∶40,70∶30,80∶20,99∶1等。
在本申请的一些实施方式中,所述组合物由第一化合物和第二化合物组成,其中以组合物的总重量为基准,所述第一化合物的质量百分含量为20%~80%,所述第二化合物的质量百分含量为20%~80%。
在一些优选的实施方式中,在所述组合物中,以所述组合物的总重量为基准,所述第一化合物的质量百分含量为30%~60%,所述第二化合物的质量百分含量为40%~70%,这种情况下,所述组合物应用到有机电致发光器件中,可以使器件兼具较高的发光效率和较长的使用寿命。优选地,以所述组合物的总重量为基准,所述第一化合物的质量百分含量为40%~60%,所述第二化合物的质量百分含量为40%~60%。更优选地,所述第一化合物的质量百分含量为40%~50%,所述第二化合物的质量百分含量为50%~60%。
本申请还提供所述的组合物作为有机电致发光器件的有机电致发光层主体材料的应用。
本申请还提供一种有机电致发光器件,该有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极,以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层,该功能层包含本申请的式1所示的有机化合物或含有第一化合物和第二化合物(式2所示化合物)的组合物。
在本申请一种实施方式中,所述功能层包含有机发光层,该有机发光层包含本申请式1所示的有机化合物。
在本申请一种实施方式中,述功能层包含有机发光层,该有机发光层包含本申请所提供的含有第一化合物和第二化合物的组合物。
在本申请一种实施方式中,所述有机电致发光器件为磷光器件。
在本申请的一种具体实施方式中,所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
在本申请一些实施方式中,有机电致发光器件依次包括阳极(ITO基板)、空穴传输层、空穴辅助层、有机发光层、电子传输层、电子注入层、阴极(Mg-Ag混合物)和有机覆盖层。
在本申请的一种具体实施方式中,如图1所示,本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300,该功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、空穴辅助层330、有机发光层340、电子传输层350以及电子注入层360。
可选地,阳极100包括如下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地,空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物,本申请对此不做特殊的限定。举例而言,在本申请的一些实施方式中,空穴传输层320由HT-23组成。
可选地,空穴辅助层330可以包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物,本申请对此不做特殊的限定。举例而言,在本申请的一些实施方式中,空穴辅助层330由HT-24组成。
可选地,有机发光层340可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和客体材料。可选地,有机发光层340由主体材料和客体材料组成,注入有机发光层330的空穴和电子可以在有机发光层340复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给客体材料,进而使得客体材料能够发光。
有机发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。
在本申请的一些实施方式中,绿色有机电致发光器件,有机发光层340的包含本申请所述的有机化合物、第二化合物和客体材料GD。
电子传输层350可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料,本申请对此不做特殊的限定。举例而言,在本申请的一些实施方式中,电子传输层350可以由ET-01和LiQ组成。
可选地,阴极200包括如下阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al,Liq/Al,LiO2/Al,LiF/Ca,LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地,在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一些实施方式中,空穴注入层310可以由PD和HT-23组成。
可选地,在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360,以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一些实施方式中,电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请还提供一种电子装置,该电子装置包括本申请所述的有机电致发光器件。
举例而言,如图2所示,本申请提供的电子装置为第一电子装置400,该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件,因此具有相同的有益效果,本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请,但是,如下描述是用于解释本申请,而不是以任意方式限制本申请的范围。
中间体ai的合成:
氮气保护下,将2,3-二氯硝基苯(20.0g;104.2mmol),D5-苯硼酸频那醇酯(21.8g;104.2mmol),四三苯基膦钯(2.4g;2.1mmol),碳酸钾(28.8g;208.3mmol),四丁基溴化铵(6.7g;20.8mmol),甲苯(160mL),乙醇(40mL)和去离子水(40mL)加入的圆底烧瓶中,升温至75℃-80℃,搅拌反应48小时;将反应液降至室温,加入去离子水,分液,有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂;所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体中间体ai(18.8g;收率:76%)
参照中间体ai的合成方法,以反应物A替代2,3-二氯硝基苯,合成下表1所示的中间体:
表1
中间体aii的合成:
氮气保护下,将中间体ai(18.0g;75.4mmol),三苯基膦(49.5g;188.5mmol),邻二氯苯(150mL)加入圆底烧瓶中,搅拌条件下升温至175℃-180℃,反应36小时;将反应液降至室温,加入去离子水,分液,有机相水洗后用无水硫酸镁干燥,高温减压条件下除去溶剂;所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体中间体aii(11.1g;收率:72%)。
参照中间体aii的合成方法,以反应物B替代中间体ai,合成下表2所示的中中间体:
表2
中间体a1的合成:
将中间体aii(10.0g;48.6mmol),4-联苯硼酸(10.1g;51.1mmol),醋酸钯(0.1g;0.5mmol),2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.5g;1.0mmol),碳酸铯(23.8g;72.9mmol),甲苯(80mL),乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中,升温至75℃-80℃,搅拌反应48小时;将反应液降至室温,加入去离子水,分液,有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂;所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体中间体a1(12.1g;收率:77%)。
参照中间体a1的合成方法,以反应物C替代中间体aii,反应物D替代4-联苯硼酸,合成下表3所示的中间体:
表3
化合物A2的合成:
氮气保护下,将中间体a1(5.0g;15.5mmol),2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(8.0g;23.2mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(50mL)加入圆底烧瓶中,搅拌降温至-5℃-0℃,加入氢化钠(0.4g;18.6mmol),搅拌反应1小时后,升至20℃-25℃,反应16小时;停止反应,反应液使用水洗后分液,有机相使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂得到粗品;以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯,而后使用甲苯/正庚烷溶剂体系进行重结晶提纯,得到白色固体化合物A2(6.6g;收率:68%)。
参照化合物A2的合成方法,以反应物E替代中间体a1,反应物F替代2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪,合成下表4中化合物:
表4
化合物A22的合成:
氮气保护下,将中间体a1(5.0g;15.5mmol),2-(3’-氯联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.8g;16.2mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1g;0.2mmol),2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.1g;0.3mmol),叔丁醇钠(2.2g;23.2mmol)和二甲苯(50mL)加入圆底烧瓶中,于135℃-140℃搅拌反应12小时;降至室温,反应液使用水洗后分液,有机相使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯,后使用甲苯/正庚烷溶剂体系对产品进行重结晶提纯,得到白色固体化合物A22(7.9g;收率:72%)
参照化合物A22的合成方法,使用下表5中反应物G替代中间体a1,反应物H替代2-(3’-氯联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,合成下表5所示的化合物:
表5
部分化合物质谱数据如下表6所示:
表6
化合物A2 | m/z=631.3(M+H)+ | 化合物B116 | m/z=783.3(M+H)+ |
化合物A9 | m/z=721.3(M+H)+ | 化合物B128 | m/z=859.4(M+H)+ |
化合物A22 | m/z=707.3(M+H)+ | 化合物B133 | m/z=859.4(M+H)+ |
化合物A31 | m/z=707.3(M+H)+ | 化合物B143 | m/z=873.4(M+H)+ |
化合物A41 | m/z=707.3(M+H)+ | 化合物C4 | m/z=631.3(M+H)+ |
化合物A55 | m/z=735.3(M+H)+ | 化合物C11 | m/z=721.3(M+H)+ |
化合物A62 | m/z=737.3(M+H)+ | 化合物C14 | m/z=721.3(M+H)+ |
化合物A73 | m/z=631.3(M+H)+ | 化合物C25 | m/z=661.2(M+H)+ |
化合物B4 | m/z=645.3(M+H)+ | 化合物C33 | m/z=737.3(M+H)+ |
化合物B19 | m/z=721.3(M+H)+ | 化合物C42 | m/z=631.3(M+H)+ |
化合物B29 | m/z=783.3(M+H)+ | 化合物C52 | m/z=707.3(M+H)+ |
化合物B36 | m/z=797.3(M+H)+ | 化合物C60 | m/z=707.3(M+H)+ |
化合物B44 | m/z=783.3(M+H)+ | 化合物D3 | m/z=645.3(M+H)+ |
化合物B58 | m/z=737.3(M+H)+ | 化合物D10 | m/z=707.3(M+H)+ |
化合物B68 | m/z=707.3(M+H)+ | 化合物D26 | m/z=631.3(M+H)+ |
化合物B74 | m/z=783.3(M+H)+ | 化合物D33 | m/z=737.3(M+H)+ |
化合物B84 | m/z=813.3(M+H)+ | 化合物D51 | m/z=721.3(M+H)+ |
化合物B95 | m/z=783.3(M+H)+ | 化合物D61 | m/z=631.3(M+H)+ |
化合物B104 | m/z=783.3(M+H)+ |
部分化合物核磁数据如下表7所示:
表7
有机电致发光器件的制备和性能评估实施例1
绿色有机电致发光器件
先通过如下过程进行阳极预处理:在厚度依次为的ITO/Ag/ITO基板上,利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极的功函数,采用有机溶剂清洗ITO基板表面,以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上,将PD:HT-23以3%:97%的蒸镀速率比例进行共同蒸镀,形成厚度为的空穴注入层(HIL),然后在空穴注入层上真空蒸镀HT-23形成厚度为的空穴传输层。
在空穴传输层上蒸镀HT-24,形成厚度为的空穴辅助层。
在空穴辅助层上,将组合物GH-1-1和GD以100%:10%的比例进行共同蒸镀,形成厚度为的有机发光层(绿色有机发光层)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层,将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层,将镁和银以1:9的蒸镀比率共蒸在电子注入层上,形成厚度为的阴极。
此外,在上述阴极上蒸镀CP-01,形成厚度为的有机覆盖层(CPL),从而实现有机发光器件的制备。
实施例2-39:
在形成有机发光层时,以表7中所示的GH-X-Y类主体材料组合物替代实施例1中的组合物GH-1-1,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-6:
除了在形成有机发光层时使用GH-X-Y以外,采用与器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
以上实施例和比较例中,所使用的主体材料组合物GH-X-Y分别是将下表7中的第一化合物和下表8所示的第二化合物通过混合得到,具体组成如表7所示。其中,质量比是指表格中所示第一化合物与所示第二化合物的质量百分含量的比值。以组合物GH-1-1为例说明,结合表7可知,GH-1-1是由化合物A2和化合物76按照40:60的质量比混合而成;再例如比较例1中主体材料GH-D1-1是由化合物Ⅰ与化合物76按照40:60的质量比混合而成。
所采用的其它第二化合物如下所示,根据专利文献JP3139321B2的记载,得到化合物76;根据专利文献CN103518271B,得到化合物77;根据专利文献CN103430344B,得到化合物78;根据专利文献CN104205393B的记载,得到化合物79;根据专利文献US20140231779A1的记载,得到化合物80。
实施例1-39和比较例1-6中采用的其他主要材料结构式如下所示:
对如上制得的有机电致发光器件,具体在10mA/cm2的条件下测试器件的IVL性能,T95器件寿命在30mA/cm2的条件下进行测试,测试结果见表8
表8
从上表可知,实施例1~39相比于比较例1~6,电流效率至少提高了11.5%,寿命至少提高了17.1%。
与比较例1~2相比,本申请式1化合物用作绿光电子型主体材料时,制备的器件相比于化合物I制备的器件,T95寿命显著提升。究其原因,可能在于相比化合物I,本申请有机化合物中对于核心咔唑结构特定位点进行氘代,使其光电稳定性提升的原因。
与比较例3~6相比,本申请式1化合物用作绿光电子型主体材料时,制备的器件相比于化合物II和III制备的器件,具有显著提升的电流效率及T95寿命。究其原因,可能在于相比化合物II和III,本申请有机化合物中向咔唑基团上引入空间位阻较大的联苯/三联苯基团,进一步降低分子间作用力并改善分子堆叠,提升材料无定形态稳定性使得材料成膜特性更好的原因。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后,将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化,这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本申请未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的,本申请的真正范围和精神由下面的权利要求书指出。
Claims (15)
1.一种有机化合物,其特征在于,该有机化合物具有如式1所示的结构:
其中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基;
L、L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基;
Ar3选自取代或未取代的联苯基;
Ar3中的取代基各自独立地选自氘、五氘代苯基或苯基;
R1是氢或氘;
n1是R1的个数,选自1、2或3;
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为1~10的氘代烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为6~20的氘代芳基、碳原子数为6~20的卤代芳基、碳原子数为5~20的杂芳基、碳原子数为3~10的环烷基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,Ar3选自如下基团组成的组:
3.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,L、L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键、碳原子数为6~12的取代或未取代的亚芳基;
可选地,所述L、L1和L2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基或者苯基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,L、L1和L2相同或不同,分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基;
可选地,所述L、L1和L2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或者苯基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基;
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或者五氘代苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,分别独立地选自如下基团组成的组:
7.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,式1中选自如下基团组成的组:
8.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述有机化合物选自如下化合物组成的组:
9.组合物,其特征在于,该组合物包含第一化合物和第二化合物;
所述第一化合物选自权利要求1~8中任一项所述的有机化合物,所述第二化合物选自式2所示化合物:
其中,各R4、R5、R6、R7分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为6~20的氘代芳基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的氘代烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基或碳原子数为3~10的环烷基;
n4表示取代基R4的个数,n4选自1、2、3或4,当n4大于1时,任意两个R4相同或不同;
n5表示取代基R5的个数,n5选自1、2或3,当n5大于1时,任意两个R5相同或不同;
n6表示取代基R6的个数,n6选自1、2或3,当n6大于1时,任意两个R6相同或不同;
n7表示取代基R7的个数,n7选自1、2、3或4,当n7大于1时,任意两个R7相同或不同;
L4、L5相同或不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar4和Ar5相同或不同,且分别独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
L4、L5、Ar4和Ar5中的取代基相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为6~20的氘代芳基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的氘代烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为2~10的杂环烷基或碳原子数为1~10的烷氧基。
10.根据权利要求9所述的组合物,其特征在于,所述第二化合物中,各R4、R5、R6、R7分别独立地选自氢、氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或者五氘代苯基。
11.根据权利要求9所述的组合物,其特征在于,所述第二化合物中,L4和L5分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基;
可选地,L4和L5中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或者五氘代苯基。
12.根据权利要求9所述的组合物,其特征在于,所述第二化合物中,Ar4和Ar5分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三亚苯基;
可选地,Ar4和Ar5中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或者五氘代苯基。
13.根据权利要求9所述的组合物,其特征在于,所述第二化合物选自如下化合物所形成的组:
14.有机电致发光器件,其特征在于,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;
所述功能层包含权利要求1~8中任意一项所述的有机化合物或权利要求9~13中任意一项所述的组合物;
可选地,所述功能层包含有机发光层,所述有机发光层包含权利要求1~8中任意一项所述的有机化合物或权利要求9~13中任意一项所述的组合物;
可选地,所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
15.电子装置,其特征在于,包括权利要求14所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310041920.7A CN117756786A (zh) | 2023-01-11 | 2023-01-11 | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 |
PCT/CN2023/123854 WO2024148882A1 (zh) | 2023-01-11 | 2023-10-10 | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310041920.7A CN117756786A (zh) | 2023-01-11 | 2023-01-11 | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN117756786A true CN117756786A (zh) | 2024-03-26 |
Family
ID=90311033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202310041920.7A Pending CN117756786A (zh) | 2023-01-11 | 2023-01-11 | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN117756786A (zh) |
WO (1) | WO2024148882A1 (zh) |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102331904B1 (ko) * | 2018-11-27 | 2021-11-26 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
KR102513396B1 (ko) * | 2020-09-04 | 2023-03-24 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
KR20220051731A (ko) * | 2020-10-19 | 2022-04-26 | 엘티소재주식회사 | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 |
CN113527268B (zh) * | 2021-08-18 | 2022-07-12 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种含有双咔唑及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件 |
US20230122972A1 (en) * | 2021-09-08 | 2023-04-20 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device |
KR20230102740A (ko) * | 2021-12-30 | 2023-07-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN115385898B (zh) * | 2022-05-30 | 2023-09-12 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
-
2023
- 2023-01-11 CN CN202310041920.7A patent/CN117756786A/zh active Pending
- 2023-10-10 WO PCT/CN2023/123854 patent/WO2024148882A1/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2024148882A1 (zh) | 2024-07-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113773207B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN113683603B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子器件和电子装置 | |
CN113683519A (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN114133332A (zh) | 有机化合物、电子元件及电子装置 | |
CN113173858B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
CN115385898B (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
CN112830889A (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
CN115784904B (zh) | 含氮化合物和电子元件及电子装置 | |
CN115521214B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN114315836A (zh) | 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
CN112375083B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
CN115557937B (zh) | 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
CN116444384A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
CN114181166B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN116478115A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
CN116396277A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置 | |
CN117417260A (zh) | 有机材料、有机电致发光器件及电子装置 | |
CN112940007A (zh) | 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
CN117603192B (zh) | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 | |
CN117756786A (zh) | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 | |
CN117683047B (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
CN115490603B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN114075166B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
CN117615628A (zh) | 有机电致发光器件及电子装置 | |
CN117466912A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |