CN117756644A - 一种利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备n-己基环己胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N‑己基环己胺的方法，所述方法包括如下步骤：环己酮肟气相重排反应的轻组分经还原胺化，制备N‑己基环己胺，本发明通过将环己酮肟气相重排反应的轻组分转化为N‑己基环己胺，显著提高了轻组分的利用率且制得的N‑己基环己胺产品纯度高，附加值高，提升了气相Beckmann重排技术路线的经济竞争力。
Description
技术领域
本发明涉及有机催化合成技术领域，尤其涉及一种利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N-己基环己胺的方法。
背景技术
己内酰胺是一种应用广泛的有机原料，具有非常重要的应用前景，主要用于生产锦纶、工业帘子线以及尼龙工程塑料等。目前，环己酮肟通过Beckmann重排反应作为一种己内酰胺主流生产工艺，也是我国的己内酰胺生产中发挥着重要作用。Beckmann重排生产己内酰胺技术包含液相和气相Beckmann重排两种技术路线，两种工艺均以环己酮肟为原料。液相Beckmann重排是在液相条件下用发烟硫酸作为催化剂，但因使用具有强腐蚀性的发烟硫酸，对设备存在腐蚀。此外，该工艺液氨消耗量大，副产的低价值硫酸铵，在一定程度上影响了该工艺的技术经济性提升。因此，气相Beckmann重排技术路线不产生硫酸铵而备受关注。
气相Beckmann重排过程需要在高温条件下进行，反应过程中不可避免产生己腈、5-己烯腈、环己酮、环己烯酮、3-甲氧基环己酮和N-甲基己内酰胺等轻组分物质。如果无法利用这些物质，会造成极大的资源浪费。
为此，开发利用轻组分资源，提升气相Beckmann重排技术路线的经济竞争力是非常重要的。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N-己基环己胺的方法，以解决现有技术中轻组分低利用率的问题，利用轻组分制备高附加值的N-己基环己胺，显著提升气相Beckmann重排技术路线的经济竞争力。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N-己基环己胺的方法，所述方法包括如下步骤：环己酮肟气相重排反应的轻组分经还原胺化，制备N-己基环己胺。
本发明中环己酮肟气相重排反应轻组分中含有己腈、5-己烯腈、环己酮、环己烯酮、3-甲氧基环己酮和N-甲基己内酰胺等轻组分物质，然而这些物质的回收利用较为困难。本发明发现己腈、5-己烯腈和环己烯酮经加氢还原反应后能够转化为己胺和环己酮，而环己酮能够与己胺进行胺化反应转化为N-己基环己胺，得到高附加值的产品，且该系列反应的转化率和收率均高，显著提高了环己酮肟气相重排反应的轻组分的利用率。
优选地，所述还原胺化的的催化剂为金属负载型固体酸催化剂。
优选地，所述金属负载型固体酸催化剂的载体包括Al2O3、SiO2、ZrO2或SnO2中的任意一种或至少两种的组合，其中典型但非限制性的组合为Al2O3和SiO2的组合，ZrO2和SiO2的组合，Al2O3和ZrO2的组合，SnO2和SiO2的组合，Al2O3和SnO2的组合。
优选地，所述金属负载型固体酸催化剂的金属活性组分包括Ru、Pd、Pt、Ni、Co、Fe、Cu或Mo中的任意一种或至少两种的组合，其中典型但非限制性的组合为Ru和Pd的组合，Co和Pd的组合，Ru和Co的组合，Mo和Pd的组合，Cu和Mo的组合，优选含镍，且进一步优选为镍和铁、铜、钴或钼中任意一种或至少两种的组合。当所述催化剂中活性组分含镍和其他金属活性组分时，镍与其他金属活动组分的质量比优选为0.8～1.2:1，例如可以是0.8:1、0.9:1、1.0:1、1.1:1或1.2:1等。优选地，所述金属负载型固体酸催化剂的金属活性组分的含量为5～11wt％，例如可以是5wt％、6wt％、7wt％、8wt％、9wt％、10wt％或11wt％等。
值得说明的是，本发明的核心点在于提高轻组分的利用率，即希望更多的轻组分中的物质转化为N-己基环己胺产品，因此本发明将催化剂优选为上述催化剂，具有更优的收率和利用率，且副产物量较少。更进一步地，由于本申请的原料中含有苯胺等杂质，因此优选活性组分含镍和其他金属活性组分，具有更优的反应选择性，能够更好地避免副产物的产生。
优选地，所述还原胺化反应的工艺包括间歇式反应工艺或连续化反应工艺。
优选地，所述还原胺化反应的工艺为间歇式反应工艺时，所述还原胺化的的催化剂与轻组分的质量比为0.01～0.1:1，例如可以是0.01:1、0.02:1、0.03:1、0.04:1、0.05:1、0.06:1、0.07:1、0.08:1、0.09:1或0.1:1等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述还原胺化反应的工艺为间歇式反应工艺时，所述还原胺化的反应温度为100～200℃，例如可以是100℃、110℃、125℃、135℃、145℃、155℃、165℃、170℃、180℃或200℃等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述还原胺化反应的工艺为间歇式反应工艺时，所述还原胺化的氢气压力为2～10MPa，例如可以是2MPa、3MPa、4MPa、5MPa、6MPa、7MPa、8MPa、9MPa或10MPa等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述还原胺化反应的工艺为间歇式反应工艺时，所述还原胺化的反应时间为4～24h，例如可以是4h、7h、9h、11h、13h、16h、18h、20h、22h或24h等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述还原胺化反应的工艺为连续化反应工艺时，所述还原胺化的重时空速为0.01～0.2h-1，例如可以是0.01h-1、0.04h-1、0.06h-1、0.08h-1、0.1h-1、0.12h-1、0.14h-1、0.16h-1、0.18h-1或0.2h-1等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述还原胺化反应的工艺为连续化反应工艺时，所述还原胺化的反应温度为100～200℃，例如可以是100℃、110℃、125℃、135℃、145℃、155℃、165℃、170℃、180℃或200℃等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述还原胺化反应的工艺为连续化反应工艺时，所述还原胺化的反应压力为2～10MPa，例如可以是2MPa、3MPa、4MPa、5MPa、6MPa、7MPa、8MPa、9MPa或10MPa等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
本发明中还原胺化反应实际上为氢气还原反应与胺化反应的两步系列化反应，本发明通过优选控制将工艺条件控制在上述范围内，能够更好地提高反应效果，提高轻组分的利用率。
优选地，所述轻组分包括主反应成分和辅成分，所述主反应成分包括：己腈、5-己烯腈、环己酮和环己烯酮。
优选地，所述主反应成分占所述轻组分的94wt％以上，例如可以是94wt％、94.5wt％、95wt％、95.4wt％、96.3wt％、97.2wt％或98wt％等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述己腈占所述轻组分的25～30.5wt％，例如可以是25wt％、25.7wt％、26.3wt％、26.9wt％、27.5wt％、28.1wt％、28.7wt％、29.3wt％、29.9wt％或30.5wt％等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述5-己烯腈占所述轻组分的20～30wt％，例如可以是20wt％、22wt％、23wt％、24wt％、25wt％、26wt％、27wt％、28wt％、29wt％或30wt％等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述环己酮占所述轻组分的20～35wt％，例如可以是20wt％、22wt％、24wt％、25wt％、27wt％、29wt％、30wt％、32wt％、34wt％或35wt％等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述环己烯酮占所述轻组分的15～25wt％，例如可以是15wt％、17wt％、18wt％、19wt％、20wt％、21wt％、22wt％、23wt％、24wt％或25wt％等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述辅成分包括3-甲氧基环己酮、5-氰基-1-戊烯、苯胺或N-甲基己内酰胺或2-甲氧基环己酮中的任意一种或至少两种的组合，其中典型但非限制性的组合为3-甲氧基环己酮和5-氰基-1-戊烯的组合，苯胺或N-甲基己内酰胺和5-氰基-1-戊烯的组合，3-甲氧基环己酮和苯胺或N-甲基己内酰胺的组合。
值得说明的是，本发明中辅成分中苯胺容易导致反应的副产物。优选地，所述辅成分中苯胺占所述轻组分的0.01～0.1wt％，例如可以是0.01wt％、0.02wt％、0.03wt％、0.04wt％、0.05wt％、0.06wt％、0.07wt％、0.08wt％、0.09wt％或0.1wt％等。
优选地，所述方法轻组分的来源包括：环己酮肟气相重排反应液经第一精馏，得到粗己内酰胺，所述粗己内酰胺经第二减压精馏，得到轻组分。
优选地，所述第一精馏的塔顶温度为60～120℃，例如可以是60℃、67℃、74℃、80℃、87℃、94℃、100℃、107℃、114℃或120℃等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述第一精馏的塔釜温度为130～160℃，例如可以是130℃、134℃、137℃、140℃、144℃、147℃、150℃、154℃、157℃或160℃等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述第二减压精馏的塔顶温度为30～80℃，例如可以是30℃、36℃、42℃、47℃、53℃、58℃、64℃、69℃、75℃或80℃等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述第二减压精馏的塔釜温度为90～150℃，例如可以是90℃、97℃、104℃、110℃、117℃、124℃、130℃、137℃、144℃或150℃等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述第二减压精馏的塔内绝对压力为1～100kPa，例如可以是1kPa、12kPa、23kPa、34kPa、45kPa、56kPa、67kPa、78kPa、89kPa或100kPa等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述方法还包括：将所述还原胺化得到的粗N-己基环己胺进行第三减压精馏，得到N-己基环己胺产品。
优选地，所述第三减压精馏的塔顶温度为80～120℃，例如可以是80℃、85℃、89℃、94℃、98℃、103℃、107℃、112℃、116℃或120℃等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述第三减压精馏的塔釜温度为110～180℃，例如可以是110℃、118℃、126℃、134℃、142℃、149℃、157℃、165℃、173℃或180℃等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述第三减压精馏的塔内绝对压力为1～20kPa，例如可以是1kPa、4kPa、6kPa、8kPa、10kPa、12kPa、14kPa、16kPa、18kPa或20kPa等，但不限于所列举的数值，该范围内其他未列举的数值同样适用。
作为本发明优选的技术方案，所述方法包括如下步骤：
(1)环己酮肟气相重排反应液经第一精馏，所述第一精馏的塔顶温度为60～120℃，塔釜温度为130～160℃，得到粗己内酰胺，所述粗己内酰胺经第二减压精馏，所述第二减压精馏的塔顶温度为30～80℃，塔釜温度为90～150℃，塔内绝对压力为1～100kPa，得到轻组分；
(2)所述轻组分经还原胺化制备N-己基环己胺，得到粗N-己基环己胺；
所述还原胺化反应的工艺为间歇式反应工艺时，所述还原胺化的的催化剂与轻组分的质量比为0.01～0.1，反应温度为100～200℃，氢气压力为2～10MPa，反应时间为4～24h；或者所述还原胺化反应的工艺为连续化反应工艺时，所述还原胺化的重时空速为0.01～0.2h-1，反应温度为100～200℃，反应压力为2～10MPa；
(3)所述粗N-己基环己胺进行第三减压精馏，所述第三减压精馏的塔顶温度为80～120℃，塔釜温度为110～180℃，塔内绝对压力为1～20kPa，得到N-己基环己胺产品。
本发明对上述环己酮肟气相重排反应没有特殊限制，可采用本领域技术人员熟知的任何环己酮肟气相重排反应的装置和工艺方式，也可根据实际工艺进行调整。
与现有技术相比，本发明至少具有以下有益效果：
(1)本发明提供的利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N-己基环己胺的方法能够有效解决轻组分低利用率的问题，利用轻组分制备高附加值的精细化学品N-己基环己胺，整体工艺流程简单、快捷、高效，易于工业化应用，可以有效地提升气相Beckmann重排技术路线的经济竞争力；
(2)本发明提供的利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N-己基环己胺的方法得到的N-己基环己胺产品纯度高，纯度在99.4wt％以上，收率高，收率在76％以上；而且轻组分的利用率在41.27％以上，在优选范围内在64.97％以上，优选在70％以上，经济价值大。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
需要理解的是，在本发明的描述中，术语“第一”、“第二”等仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”等的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。
作为本发明的一个具体实施方式，提供一种利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N-己基环己胺的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)环己酮肟气相重排反应液经第一精馏，得到粗己内酰胺，所述粗己内酰胺经第二减压精馏，得到轻组分；
(2)所述轻组分经还原胺化制备N-己基环己胺，得到粗N-己基环己胺；
(3)所述粗N-己基环己胺进行第三减压精馏，得到N-己基环己胺产品。
在该具体实施方式中，还原胺化的反应式如下式所示，Cat代表催化剂：
其中发生的副反应如下所示：
环己酮肟气相重排反应液的获得：将氮气和环己酮肟溶液经汽化进入反应器，在一定的反应压力和反应温度下进行Beckmann重排反应，即得重排反应液。
值得说明的是，为了方便试验，下述具体实施例均采用上述环己酮肟气相重排反应液进行，本发明提供的利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N-己基环己胺的方法并不局限于上述环己酮肟气相重排反应液，针对本领域其他的环己酮肟气相重排反应液也同样可采用本发明的方法进行处理。
轻组分A的制取
将环己酮肟气相重排反应液经第一精馏，塔顶温度65～70℃，塔釜温度为130～135℃，得到塔釜内粗己内酰胺；再经过第二减压精馏，塔顶温度40～45℃，塔釜温度为110～120℃，塔内压力为20kPa(A)，得到塔顶馏分为轻组分。
轻组分主反应成分质量占比己腈：28.45wt％、5-己烯腈：24.37wt％、环己酮：25.24wt％和环己烯酮：18.61wt％；
辅成分占比：3-甲氧基环己酮：0.37wt％、5-氰基-1-戊烯：1.34wt％、苯胺：0.02wt％、N-甲基己内酰胺：0.65wt％、2-甲氧基环己酮：0.37wt％。
轻组分B～E
与轻组分A的区别在于在不同的条件下第一精馏和第二减压精馏得到轻组分，结果如表1所示。
表1
实施例1
本实施例提供一种利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N-己基环己胺的方法，所述方法包括如下步骤：
所述轻组分A经还原胺化制备N-己基环己胺，采用间歇式反应釜工艺，其中30.0gNi-Cu/Al2O3(Ni：5.0wt％，Cu：5.0wt％)催化剂和600.0g投入到1L反应釜中，向反应釜中通入氮气，将空气排出，经置换，通入氢气至反应压力维持在6MPa，同时升温至150℃，反应时间12h，反应结束，得到粗N-己基环己胺；
所述粗N-己基环己胺进行第三减压精馏，所述第三减压精馏的塔顶温度为90～100℃，塔釜温度为120～130℃，塔内绝对压力为1.5kPa，得到N-己基环己胺产品。
本实施例中轻组分A的利用率为：78.32％，N-己基环己胺产品的收率为79.75％，N-己基环己胺产品的纯度为99.67％。
实施例2～8
与实施例1区别在于不同的催化剂进行还原胺化反应，具体设计如表2所示。
表2
综合实施例1和实施例2～8可以看出，本发明通过优选采用镍和其他金属活性组分相组合，显著提高了轻组分的利用率。
实施例9～16
与实施例1区别在于不同反应条件下进行还原胺化，具体设计如表3所示。
表3
综合实施例1和实施例11～14可以看出，本发明中反应的压力和温度的选择对于轻组分的利用率影响较大，本发明通过优选采用特定范围的反应压力和反应温度相组合，更进一步提高了轻组分的利用率。
实施例17
本实施例提供一种利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N-己基环己胺的方法，所述方法包括如下步骤：
所述轻组分B经还原胺化制备N-己基环己胺，采用连续化固定床反应工艺，其中反应器内填装100.0g 5wt％Ni-5wt％Cu/Al2O3催化剂，重时空速为0.05h-1，反应压力6MPa，反应温度150℃，反应结束，获得粗N-己基环己胺；
所述粗N-己基环己胺进行第三减压精馏，所述第三减压精馏的塔顶温度为100～110℃，塔釜温度为110～120℃，塔内绝对压力为1.0kPa，得到N-己基环己胺产品。
本实施例中轻组分B的利用率为：79.41％，N-己基环己胺产品的收率为80.96％，N-己基环己胺产品的纯度为99.78％。
实施例18～24
与实施例17的区别在于不同的催化剂进行还原胺化反应，具体设计如表4所示。
表4
综合实施例17和实施例18～24可以看出，本发明通过优选采用镍和其他金属活性组分相组合，显著提高了轻组分的利用率。
实施例25～30
与实施例17区别在于不同的反应条件进行还原胺化反应。
表5
| 编号 | 反应温度/℃ | 反应压力/MPa | 重时空速/h-1 | 轻组分A的利用率/％ |
| 实施例25 | 80 | 6 | 0.05 | 67.46 |
| 实施例26 | 220 | 6 | 0.05 | 65.35 |
| 实施例27 | 100 | 2 | 0.02 | 75.89 |
| 实施例28 | 190 | 10 | 0.18 | 72.73 |
| 实施例29 | 150 | 6 | 0.005 | 69.58 |
| 实施例30 | 150 | 6 | 0.3 | 63.42 |
综合实施例17和实施例25～26、实施例29～30可以看出，本发明提供的利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N-己基环己胺的方法采用连续化反应工艺时，反应的重时空速和反应温度对于轻组分的利用率具有较为重要的影响，因此本发明通过将工艺参数控制在特定范围内，更进一步提高了轻组分的利用率。
实施例31～32
与实施例17区别在于采用不同的轻组分，且不同条件第三减压精馏获得N-己基环己胺产品，具体如表6所示。
表6
实施例33～34
与实施例1区别在于采用不同的轻组分，且不同条件第三减压精馏获得N-己基环己胺产品，具体如表7所示。
表7
上述轻组分利用率计算公式：N-己基环己胺收率计算公式：
其中，X为N-己基环己胺收率，m0为轻组分总质量，m1为N-己基环己胺产品的质量，m2为轻组分A中主反应成分的质量总和。
本发明中当某工艺参数限定为范围时表明在长期运行过程中温度较难控制在较小范围内，因此限定了范围值。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细结构特征，但本发明并不局限于上述详细结构特征，即不意味着本发明必须依赖上述详细结构特征才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用部件的等效替换以及辅助部件的增加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种利用环己酮肟气相重排反应轻组分制备N-己基环己胺的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
环己酮肟气相重排反应的轻组分经还原胺化，制备N-己基环己胺。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述还原胺化的的催化剂为金属负载型固体酸催化剂；
优选地，所述金属负载型固体酸催化剂的载体包括Al2O3、SiO2、ZrO2或SnO2中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述金属负载型固体酸催化剂的金属活性组分包括Ru、Pd、Pt、Ni、Co、Fe、Cu或Mo中的任意一种或至少两种的组合。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述还原胺化反应的工艺包括间歇式反应工艺或连续化反应工艺；
优选地，所述还原胺化反应的工艺为间歇式反应工艺时，所述还原胺化的的催化剂与轻组分的质量比为0.01～0.1:1；
优选地，所述还原胺化反应的工艺为间歇式反应工艺时，所述还原胺化的反应温度为100～200℃；
优选地，所述还原胺化反应的工艺为间歇式反应工艺时，所述还原胺化的氢气压力为2～10MPa；
优选地，所述还原胺化反应的工艺为间歇式反应工艺时，所述还原胺化的反应时间为4～24h；
优选地，所述还原胺化反应的工艺为连续化反应工艺时，所述还原胺化的重时空速为0.01～0.2h-1；
优选地，所述还原胺化反应的工艺为连续化反应工艺时，所述还原胺化的反应温度为100～200℃；
优选地，所述还原胺化反应的工艺为连续化反应工艺时，所述还原胺化的反应压力为2～10MPa。
4.根据权利要求1～3任一项所述的方法，其特征在于，所述轻组分包括主反应成分和辅成分，所述主反应成分包括：己腈、5-己烯腈、环己酮和环己烯酮；
优选地，所述主反应成分占所述轻组分的94wt％以上；
优选地，所述辅成分包括3-甲氧基环己酮、5-氰基-1-戊烯、苯胺或N-甲基己内酰胺或2-甲氧基环己酮中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述辅成分中苯胺占所述轻组分的0.01～0.1wt％。
5.根据权利要求1～4任一项所述的方法，其特征在于，所述方法轻组分的来源包括：环己酮肟气相重排反应液经第一精馏，得到粗己内酰胺，所述粗己内酰胺经第二减压精馏，得到轻组分。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述第一精馏的塔顶温度为60～120℃；
优选地，所述第一精馏的塔釜温度为130～160℃。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述第二减压精馏的塔顶温度为30～80℃；
优选地，所述第二减压精馏的塔釜温度为90～150℃；
优选地，所述第二减压精馏的塔内绝对压力为1～100kPa。
8.根据权利要求1～7任一项所述的方法，其特征在于，所述方法还包括：将所述还原胺化得到的粗N-己基环己胺进行第三减压精馏，得到N-己基环己胺产品。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述第三减压精馏的塔顶温度为80～120℃；
优选地，所述第三减压精馏的塔釜温度为110～180℃；
优选地，所述第三减压精馏的塔内绝对压力为1～20kPa。
10.根据权利要求1～9任一项所述的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
(1)环己酮肟气相重排反应液经第一精馏，所述第一精馏的塔顶温度为60～120℃，塔釜温度为130～160℃，得到粗己内酰胺，所述粗己内酰胺经第二减压精馏，所述第二减压精馏的塔顶温度为30～80℃，塔釜温度为90～150℃，塔内绝对压力为1～100kPa，得到轻组分；
(2)所述轻组分经还原胺化制备N-己基环己胺，得到粗N-己基环己胺；
所述还原胺化反应的工艺为间歇式反应工艺时，所述还原胺化的的催化剂与轻组分的质量比为0.01～0.1，反应温度为100～200℃，氢气压力为2～10MPa，反应时间为4～24h；或者所述还原胺化反应的工艺为连续化反应工艺时，所述还原胺化的重时空速为0.01～0.2h-1，反应温度为100～200℃，反应压力为2～10MPa；
(3)所述粗N-己基环己胺进行第三减压精馏，所述第三减压精馏的塔顶温度为80～120℃，塔釜温度为110～180℃，塔内绝对压力为1～20kPa，得到N-己基环己胺产品。
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