CN117700349A - 一种合成氧化吲哚腙化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种合成氧化吲哚腙化合物的方法，属于有机化学合成技术领域；包括以下步骤，向反应瓶中依次加入3‑肼亚甲基氧化吲哚化合物1、水杨醇衍生物2、溶剂，搅拌均匀后加入路易斯酸催化剂，继续反应，反应完成后，蒸干有机溶剂，柱层析得到目标产物氧化吲哚腙化合物3。本发明利用3‑肼亚甲基氧化吲哚化合物1、水杨醇衍生物2、溶剂的使用，操作简单、原料廉价易得且能满足扩大生产的预期。
Description
技术领域
本发明提供一种合成氧化吲哚腙化合物的方法，属于有机化学合成技术领域。
背景技术
氧化吲哚腙化合物广泛存在于天然产物、药物分子、高分子材料以及金属配体化合物中；同时氧化吲哚腙化合物也作为一类重要的合成中间体应用于有机合成。当氧化吲哚腙化合物NH邻位引入手性碳原子中心后，其物理化学性质得到极大改善。
基于上述，本发明人发现：目前合成氧化吲哚腙化合物的常用方法主要通过以下方式实现：
以氧化吲哚酮衍生物与N-取代肼化合物为原料，经在有机溶剂中脱水反应后得到系列氧化吲哚腙化合物。此过程需用到事先已制备的RNHNH2化合物，这使得R基团的底物普适性受到极大限制，同时从理论上也使得在氧化吲哚腙官能团上NH邻位引入手性碳原子中心非常不利。
于是，有鉴于此，针对现有的结构予以研究改良，提出一种合成氧化吲哚腙化合物的方法解决上述存在的问题。
发明内容
本发明提供的一种合成氧化吲哚腙化合物的方法，利用3-肼亚甲基氧化吲哚化合物1、水杨醇衍生物2、溶剂的使用，操作简单、原料廉价易得且能满足扩大生产的预期。
本发明为了解决上述问题，所提出的技术方案为：一种合成氧化吲哚腙化合物的方法，包括以下步骤：
向反应瓶中依次加入3-肼亚甲基氧化吲哚化合物1、水杨醇衍生物2、溶剂，搅拌均匀后加入路易斯酸催化剂，继续反应，反应完成后，蒸干有机溶剂，柱层析得到目标产物氧化吲哚腙化合物3，如以下方程式所示：
其中，R1独立选自氢、羟基、烷氧基、卤素、多卤代甲基、多卤代甲氧基、酯基、甲基；
R2选自氢、甲基、烯丙基、苄基、苯基；
R3选自氢、羟基、烷氧基、卤素、多卤代甲基、多卤代甲氧基、酯基、甲基；
R4选自苯基、乙烯基、乙炔基、苯乙炔基。
进一步的，所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种或者多种。
进一步的，所述路易斯酸催化剂为苯甲酸、对硝基苯甲酸、3，5-二硝基苯甲酸、磷酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、盐酸、硫酸、三氟乙酸、甲烷磺酸、氯化锌、三氯化铁、三氟化硼、三氯化铝的一种或者多种。
进一步的，所述3-肼亚甲基氧化吲哚化合物1与水杨醇衍生物2的摩尔比为1:1～1:2。
进一步的，所述权1中的反应温度为10～40℃，反应时间为1～24h。
进一步的，所述柱层析分离方法洗脱剂乙酸乙酯与石油醚比例为1:2～1:6。
由于采用了上述技术方案，本发明一种合成氧化吲哚腙化合物的方法的有益效果为：
1、该合成氧化吲哚腙化合物的方法创新点在于：利用3-肼亚甲基氧化吲哚化合物与水杨醇衍生物作为起始原料，在路易斯酸催化作用下，以N-烷基化反应的方式构建目标氧化吲哚腙化合物，并顺利在氧化吲哚腙N原子的邻位引入手性碳原子中心，整个操作步骤简单，原料廉价易得；
2、该合成方法中以水作为唯一副产物，符合原子经济、绿色环保的现代有机合成观念；
3、该方法反应条件温和，便于控制，安全性好，可以放大至克级规模反应，满足扩大生产预期。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明的一种合成氧化吲哚腙化合物的方法过程体现如下：
实施例1
向50mL圆底烧瓶中依次加入1-甲基-3-肼亚甲基氧化吲哚1a(175.2mg)、2-[羟基(苯基)甲基]苯酚2a(220mg)、甲苯(10mL)，室温下搅拌均匀后加入对甲苯磺酸(17.2mg)，加完后继续在室温搅拌1h。蒸干有机溶剂，经柱层析得到目标产物3aa(351.3mg，收率98％,洗脱剂：AcOEt：Petroleum＝1：3)。
实施例2
向250mL圆底烧瓶中依次加入1-甲基-3-肼亚甲基氧化吲哚1a(1752.0mg)、2-[羟基(苯基)甲基]苯酚2a(2200.3mg)、甲苯(100mL)，室温下搅拌均匀后加入对甲苯磺酸(17.3mg)，加完后继续在室温搅拌1h。蒸干有机溶剂，经柱层析得到目标产物3aa(3543.0mg，收率99％,洗脱剂：AcOEt：Petroleum＝1：3)。
实施例3
向50mL圆底烧瓶中加入1-甲基-3肼亚甲基氧化吲哚1b(189.2mg)、2-[羟基(苯基)甲基]苯酚2a(220.4mg)、甲苯10mL，室温下搅拌均匀后加入对甲苯磺酸17.2mg，蒸干有机溶剂，经柱层析得到目标产物3ba(365.5mg，收率98％,洗脱剂：AcOEt：Petroleum＝1：3)。
实施例4
向50mL圆底烧瓶中加入1-甲基-3肼亚甲基氧化吲哚1c(205.2mg)、2-[羟基(苯基)甲基]苯酚2a(220.4mg)、甲苯10mL，室温下搅拌均匀后加入对甲苯磺酸17.2mg，蒸干有机溶剂，经柱层析得到目标产物3ca(356.5mg，收率92％,洗脱剂：AcOEt：Petroleum＝1：2)。
实施例5
向50mL圆底烧瓶中依次加入1-甲基-3-肼亚甲基氧化吲哚1a(175.2mg)、2-[羟基(乙烯基)甲基]苯酚2b(150.2mg)、甲苯(10mL)，室温下搅拌均匀后加入对甲苯磺酸(17.2mg)，加完后继续在室温搅拌1h。蒸干有机溶剂，经柱层析得到目标产物3ab(270.5mg，收率88％,洗脱剂：AcOEt：Petroleum＝1：4)。
以上对本发明及其实施方式进行了描述，这种描述没有限制性，实际的结构并不局限于此。总而言之如果本领域的普通技术人员受其启示，在不脱离本发明创造宗旨的情况下，不经创造性的设计出与该技术方案相似的结构方式及实施例，均应属于本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种合成氧化吲哚腙化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
向反应瓶中依次加入3-肼亚甲基氧化吲哚化合物1、水杨醇衍生物2、溶剂，搅拌均匀后加入路易斯酸催化剂，继续反应，反应完成后，蒸干有机溶剂，柱层析得到目标产物氧化吲哚腙化合物3，如以下方程式所示：
其中，R1独立选自氢、羟基、烷氧基、卤素、多卤代甲基、多卤代甲氧基、酯基、甲基；
R2选自氢、甲基、烯丙基、苄基、苯基；
R3选自氢、羟基、烷氧基、卤素、多卤代甲基、多卤代甲氧基、酯基、甲基；
R4选自苯基、乙烯基、乙炔基、苯乙炔基。
2.根据权利要求1所述的一种合成氧化吲哚腙化合物的方法，其特征在于：所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种或者多种。
3.根据权利要求1所述的一种合成氧化吲哚腙化合物的方法，其特征在于：所述路易斯酸催化剂为苯甲酸、对硝基苯甲酸、3，5-二硝基苯甲酸、磷酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、盐酸、硫酸、三氟乙酸、甲烷磺酸、氯化锌、三氯化铁、三氟化硼、三氯化铝的一种或者多种。
4.根据权利要求1所述的一种合成氧化吲哚腙化合物的方法，其特征在于：所述3-肼亚甲基氧化吲哚化合物1与水杨醇衍生物2的摩尔比为1:1～1:2。
5.根据权利要求1所述的一种合成氧化吲哚腙化合物的方法，其特征在于：所述权1中的反应温度为10～40℃，反应时间为1～24h。
6.根据权利要求1所述的一种合成氧化吲哚腙化合物的方法，其特征在于：所述柱层析分离方法洗脱剂乙酸乙酯与石油醚比例为1:2～1:6。
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Legal Events
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