CN114105984B - 吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法 - Google Patents

吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，卤代化合物和吡啶衍生物、喹啉衍生物或异喹啉直接制取的N‑取代吡啶鎓盐，亚硝酸盐氧化剂存在下，制备出吡啶并[3,4‑a]吲哚嗪鎓盐衍生物，缩短了现有技术制备吡啶并[3,4‑a]吲哚嗪鎓盐衍生物的工艺流程；所有原料均可直接购买，且价格低廉；工艺流程中无须添加任何的过渡金属和碱，工艺流程也更加简单，成本明显降低；整个流程对于空气和湿气都不敏感，可在宽松的反应条件作常规操作；氧化剂本身及氧化还原产物均可溶于水，后处理简单环境危害低；可为生物、农药和材料领域制备相关产品，提供来源充裕价格较低的吡啶并[3,4‑a]吲哚嗪鎓盐衍生物。

Description

吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法。
背景技术
吲哚嗪类衍生物广泛应用于生物、农药、医药和材料领域，是生产药物、染料和有机发光材料的必需品。近些年来有研究证实，吲哚嗪类衍生物，特别是吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物具有良好的在酸性介质中减缓钢铁腐蚀的作用。吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐酸化缓蚀剂在无需复配炔醇等常用缓蚀增效剂的情况下便可以表现出非常好的缓蚀性能，用量少，单独使用时便可达到甚至优于酸化用缓蚀剂性能试验方法及评价指标SY/T 5405-1996中一级至三级标准的要求。因此，这类化合物在金属抗腐蚀领域具有很高的应用价值。然而，现有技术中吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的合成存在很多的问题，因而导致了其高昂的制备成本。现有合成方法的问题主要是：一，在不添加氧化剂的情况下，合成的方法虽相对简单，但所能合成的目标化合物的种类非常少且收率很低，有报道的最高收率仅为30％(从起始原料计算)，有的目标化合物仅能得到约1％的收率，极大的限制了这类化合物的实际应用。二，通过添加氧化剂能够拓展所合成的目标化合物的种类并提高相应的收率，但目前添加的氧化剂均存在各自的问题。如添加二氧化锰能将一个目标产物的收率从30％提高至约40％(均从起始原料计算)，但锰是一种有毒的过渡金属，使用大量二氧化锰不仅带来物料成本的上升，同时也会极大的增加后续分离纯化、三废处理的成本，并极大的增加了环境风险。又如添加2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)可以将两种目标产物的收率提高到约50％(从起始原料计算)，但TEMPO是一种有毒的有机物，具腐蚀性，可经皮肤吸收，有强烈刺激性，同时价格高昂。因此，添加TEMPO会极大的提高物料成本，同时增加目标化合物的分离纯化成本。三，以上的合成方法均需要添加等量或者过量的碱，如三乙胺、碳酸钠或者碳酸铯，且绝大多数情况下反应需要分两步进行，同时中间产物吡啶鎓盐需要经过分离纯化后再使用，这都降低了目标化合物的合成效率，并极大的提高了其合成成本。为此，探求更加简便高效、低成本的制备吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的方法，将是业内科研人员不断努力追寻的目标。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的之一在于提供一种吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，该方法操作步骤简单，通过使用新的氧化剂实现在宽松的条件下，以低成本，高效合成吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物。
为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
1、吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，具体步骤如下：
1)将通式Ⅰ所示吡啶衍生物或通式Ⅱ所示喹啉衍生物或异喹啉与通式Ⅲ所示含α-甲基的卤代化合物在温度为50～100℃下反应使吡啶环上的氮与卤代化合物发生季铵化反应生成通式Ⅳ或Ⅴ所示的N-取代吡啶鎓盐，
2)然后以亚硝酸盐为氧化剂在反应溶剂中70～130℃发生二聚反应，得到通式Ⅵ或Ⅶ所示的吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物；
其中R1、R3选自氢原子、碳原子个数在C1-C20以内的饱和链状烷基、碳原子个数在C1-C20以内的不饱和链状烷基、碳原子个数在C1-C20以内的饱和环状烷基、碳原子个数在C1-C20以内的不饱和环状烷基、酮羰基、醛基、卤素原子基、硝基、胺基、氰基、酰胺基、酯基、羟基、甲氧基或4-N，N-二甲氨基，R1与R3相同或不同；
R2选自C1-C20以内的饱和链状烷基、酰基、苯基、苯甲酰基、萘基、卤代苯基、甲酸甲酯基、甲酸乙酯基、甲氧基苯基、硝基苯基、甲基苯基、碳酰苯酯基或碳酰甲酯基；
X选自卤素。
本发明优选的，所述X选自氯，溴或碘。
本发明优选的，所述季铵化反应在有反应溶剂或无反应溶剂中进行，所述反应溶剂为二甲亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，乙腈，1,2-二氯乙烷，乙醇，正丁醇、2-丁醇，甲醇，正丙醇或异丙醇。
本发明优选的，所述通式Ⅱ化合物选自喹啉，5-甲氧基喹啉，6-甲氧基喹啉，7-甲氧基喹啉，8-甲氧基喹啉，5-甲基喹啉，5-硝基喹啉，5-溴喹啉，5-氯喹啉或异喹啉；所述通式Ⅰ所示吡啶衍生物选自4-甲基吡啶或4-N，N-二甲吡啶。
本发明优选的，所述通式Ⅲ所示含α-甲基的卤代化合物选自ω-溴苯乙酮、溴代正丁烷、氯化苄、甲氧基氯苄、氯乙酸乙酯、氯乙腈、溴化苄、氯甲基萘或1-溴丙烷。
本发明优选的，所述亚硝酸盐选自亚硝酸钠或亚硝酸钾。
本发明优选的，所述吡啶衍生物或喹啉衍生物与卤代化合物和亚硝酸盐的摩尔比为1：0.9～1.2：0.5～3.0。
本发明优选的，所述吡啶衍生物或喹啉衍生物与卤代化合物和亚硝酸盐的摩尔比为1：1：2。
本发明优选的，所述季铵化反应条件为50～100℃下搅拌0.5-2.0小时；所述二聚反应是在70～130度的温度下搅拌2.0-10小时。
本发明优选的，所述二聚反应后还包括纯化步骤，具体是将反应后的混合物蒸除溶剂，经洗涤、干燥后重结晶或柱层析分离。
本发明的有益效果在于：本发明取由卤代化合物和吡啶衍生物或喹啉衍生物直接制取的N-取代吡啶鎓盐，亚硝酸盐氧化剂存在下，制备出吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物，缩短了现有技术制备吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的工艺流程；所有原料均可直接购买，且价格低廉；工艺流程中无须添加任何的过渡金属和碱，工艺流程也更加简单，成本明显降低；整个流程对于空气和湿气都不敏感，可在宽松的反应条件作常规操作；氧化剂本身及氧化还原产物不含过渡金属且均可溶于水，后处理简单环境危害低；可为生物、农药和材料领域制备相关产品，提供来源充裕价格较低的吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本发明提供如下附图进行说明：
图1为方法工艺流程框图；
图2为实施例一所得吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐的核磁氢谱图；
图3为实施例一所得吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐的核磁碳谱图；
图4为实施例五所得吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐的核磁氢谱图；
图5为实施例五所得吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐的核磁碳谱图。
本发明实施例二、三、四、六、七、八的核磁氢谱图和核磁碳谱图限于篇幅，未列入附图中。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好的理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例1、吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备
吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备，制备的流程，如图1所示，具体步骤如下：
取喹啉为12.92克(相当于0.1摩尔)，2-溴苯乙酮为19.9克(相当于0.1摩尔)，同置入反应器皿中，加入50毫升N,N-二甲基甲酰胺，于50℃的温度条件加热搅拌1.0小时，反应器皿内即是合成的N-取代吡啶鎓盐；然后向反应器皿内加入亚硝酸钠13.8克(相当于0.2摩尔)和450毫升N,N-二甲基甲酰胺至反应器皿中，在110℃加热搅拌4.0小时反应结束。将反应后的混合物蒸除溶剂，经洗涤、干燥后重结晶分离，得到的固体物即为目标产物吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物。
本实施例分离得到目标产物20.3克，得率为62％。
本实施例1的目标产物，经核磁共振波谱仪(型号：AVANCE 400MHz，生产商：瑞士布鲁克)分析，获得图2所示的核磁氢谱和图3所示的核磁碳谱。前者其参数为1H NMR(CDCl3,400MHz):δ11.93(s,1H),8.98(d,J＝9.1Hz,1H),8.29(d,J＝7.7Hz,2H),8.19(d,J＝8.2Hz,1H),8.08(d,J＝8.9Hz,1H),7.96(dd,J＝10.8,7.1Hz,2H),7.76(d,J＝7.8Hz,2H),7.73-7.51(m,8H),7.40(t,J＝7.4Hz,3H),7.16(s,2H)；后者其参数为13C NMR(CDCl3,100MHz):δ191.2,191.0,150.0,136.91,135.8,135.2,134.8,134.5,133.8,132.3,130.9,130.6,130.4,130.1,129.7,129.6,129.3,128.8,128.5,127.4,123.0,126.5,123.2,120.8,120.8,119.3,118.6,117.1,110.0,61.8。由此证实：实施例1的目标产物完全符合品质要求。
实施例2、吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备
吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备方法，按图1的工艺流程，具体步骤如下：取8-甲氧基喹啉为15.92克(相当于0.1摩尔)，溴代正丁烷为13.70克(相当于0.1摩尔)，同置入反应器皿中，加入50毫升乙醇，于50℃的温度条件加热搅拌4.0小时，反应器皿内即是合成的N-取代吡啶鎓盐；然后向反应器皿内加入亚硝酸钠13.8克(相当于0.2摩尔)和450毫升乙醇至反应器皿中，在120℃加热搅拌4.0小时反应结束。将反应后的混合物蒸除溶剂，经洗涤、干燥后重结晶分离，得到的固体物即为目标产物吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物。
本实施例分离得到目标产物20.14克，得率为68％。
实施例3、吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备
吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备方法，按图1的工艺流程，具体步骤如下：取5-甲基喹啉为14.32克(相当于0.1摩尔)，氯化苄为12.66克(相当于0.1摩尔)，同置入反应器皿中，加入50毫升异丙醇，于80℃的温度条件加热搅拌，加热搅拌4.0小时，反应器皿内即是合成的N-取代吡啶鎓盐。然后向反应器皿内加入亚硝酸钠13.8克(相当于0.2摩尔)和450毫升异丙醇至反应器皿中，在80℃加热搅拌8.0小时反应结束。将反应后的混合物蒸除溶剂，经洗涤、干燥后重结晶分离，得到的固体物即为目标产物吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物。
本实施例分离得到目标产物13.22克，得率为49％。
实施例4、吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备
吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备方法，按附图1的工艺流程，具体步骤如下：取5-氯喹啉为16.36克(相当于0.1摩尔)，对甲氧基氯苄为15.66克(相当于0.1摩尔)，同置入反应器皿中，加入50毫升正丁醇，于60℃的温度条件加热搅拌，加热搅拌4.0小时，反应器皿内即是合成的N-取代吡啶鎓盐；然后向反应器皿内加入亚硝酸钠13.8克(相当于0.2摩尔)和450毫升正丁醇至反应器皿中，在110℃加热搅拌6.0小时反应结束。将反应后的混合物蒸除溶剂，经洗涤、干燥后重结晶分离，得到的固体物即为目标产物吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物。
本实施例分离得目标产物14.41克，得率为45％。
实施例5、吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备
吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备方法，按附图1的工艺流程，具体步骤如下：取喹啉为12.92克(相当于0.1摩尔)，氯乙酸乙酯为16.70克(相当于0.1摩尔)，同置入反应器皿中，加入50毫升2-丁醇，于70℃的温度条件加热搅拌4.0小时，反应器皿内即是合成的N-取代吡啶鎓盐。然后向反应器皿内加入亚硝酸钠13.8克(相当于0.2摩尔)和450毫升2-丁醇至反应器皿中，在100℃加热搅拌8.0小时反应结束。将反应后的混合物蒸除溶剂，经洗涤、干燥后重结晶分离，得到的固体物即为目标产物吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物。
本实施例分离得到的目标产物18.10克，得率为61％。
本实施例5的目标产物，经核磁共振波谱仪(型号：AVANCE 500MHz，生产商：瑞士布鲁克)分析，获得图4所示的的核磁氢谱和图5所示的核磁碳谱。前者其参数为1H NMR(DMSO-D6,500MHz):δ10.66(s,1H),9.00(dd,J＝8.1,1.7Hz,1H),8.61(d,J＝9.0Hz,1H),8.54(d,J＝9.0Hz,1H),8.38-8.31(m,1H),8.23(d,J＝8.5Hz,1H),8.10(d,J＝8.7Hz,1H),8.07-7.93(m,3H),7.89(t,J＝7.5Hz,1H),5.97(s,2H),4.65(q,J＝7.1Hz,2H),4.25(q,J＝7.1Hz,2H),1.26(dt,J＝9.3,7.1Hz,6H).；后者其参数为13C NMR(DMSO-D6,126MHz):δ167.2,163.3,149.51,136.4,134.7,132.7,132.6,131.8,131.6,130.6,129.7,128.4,127.0,126.6,124.5,120.3,120.0,119.8,115.6,114.8,109.9,63.6,62.7,57.0,14.4,14.2.。由此证实：实施例五的目标产物完全符合品质要求。
实施例6、吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备
吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备方法，按附图1的工艺流程，具体步骤如下：取异喹啉为12.92克(相当于0.1摩尔)，溴化苄为17.10克(相当于0.1摩尔)，同置入反应器皿中，加入50毫升乙醇，于30℃的温度条件加热搅拌，加热搅拌0.5小时，应器皿内即是合成的N-取代吡啶鎓盐。然后向反应器皿内加入亚硝酸钠13.8克(相当于0.2摩尔)和450毫升乙醇至反应器皿中，在100℃加热搅拌3.0小时反应结束。将反应后的混合物蒸除溶剂，经洗涤、干燥后重结晶分离，得到的固体物即为目标产物吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物。
本实施例分离得到目标产物11.71克，得率为39％。
实施例7、吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备
吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备方法，按附图1的工艺流程，具体步骤如下：取4-甲基吡啶为9.31克(相当于0.1摩尔)，氯甲基萘为17.66克(相当于0.1摩尔)，同置入反应器皿中，加入50毫升N,N-二甲基甲酰胺，于80℃的温度条件加热搅拌，加热搅拌4.0小时，应器皿内即是合成的N-取代吡啶鎓盐。然后向反应器皿内加入亚硝酸钠13.8克(相当于0.2摩尔)和450毫升乙醇至反应器皿中，在120℃加热搅拌10.0小时反应结束。将反应后的混合物蒸除溶剂，经洗涤、干燥后重结晶分离，得到的固体物即为目标产物吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物。
本实施例分离得到目标产物10.25克，得率为38％。
实施例8、吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备
吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物的制备方法，按附图1的工艺流程，具体步骤如下：取4-N,N-二甲氨基吡啶为12.22克(相当于0.1摩尔)，1-溴丙烷为12.30克(相当于0.1摩尔)，同置入反应器皿中，加入50毫升1,2-二氯乙烷，于60℃的温度条件加热搅拌，加热搅拌4.0小时，应器皿内即是合成的N-取代吡啶鎓盐。然后向反应器皿内加入亚硝酸钠13.8克(相当于0.2摩尔)和450毫升1,2-二氯乙烷至反应器皿中，在100℃加热搅拌10.0小时反应结束。将反应后的混合物蒸除溶剂，经洗涤、干燥后重结晶分离，得到的固体物即为目标产物吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物(4)。
分离得本实施例目标产物10.79克(得率为44％)。
由上述实施例及给出的核磁氢谱图和核磁碳谱图可证实：本发明所制备的目标产物吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物均符合品质要求，其在组分原料的配伍上具有足够的选择空间，只是组分原料之间的量比及反应条件存在的差异，给目标产物带来得率不同的变化。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (10)

1.吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
1)将通式Ⅰ所示吡啶衍生物或通式Ⅱ所示喹啉衍生物与通式Ⅲ所示含α-甲基的卤代化合物在温度为50～100℃下反应使吡啶环上的氮与卤代化合物发生季铵化反应生成通式Ⅳ或Ⅴ所示的N-取代吡啶鎓盐，
2)然后以亚硝酸盐为氧化剂在反应溶剂中70～130℃发生二聚反应，得到通式Ⅵ或Ⅶ所示的吡啶并[3,4-a]吲哚嗪鎓盐衍生物；
其中R1、R3选自氢原子、碳原子个数在C1-C20以内的饱和链状烷基、碳原子个数在C1-C20以内的不饱和链状烷基、碳原子个数在C1-C20以内的饱和环状烷基、碳原子个数在C1-C20以内的不饱和环状烷基、醛基、卤素、硝基、氰基、羟基、甲氧基或4-N，N-二甲氨基，R1与R3相同或不同；
R2选自C1-C20以内的饱和链状烷基、苯基、苯甲酰基、萘基、卤代苯基、甲酸甲酯基、甲酸乙酯基、甲氧基苯基、硝基苯基、甲基苯基；
X选自卤素。
2.根据权利要求1所述吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，其特征在于：所述X选自氯，溴或碘。
3.根据权利要求1所述吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，其特征在于：所述季铵化反应在有反应溶剂或无反应溶剂中进行，所述反应溶剂为二甲亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，乙腈，1,2-二氯乙烷，乙醇，正丁醇、2-丁醇，甲醇，正丙醇或异丙醇。
4.根据权利要求1所述吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，其特征在于：所述通式Ⅱ化合物选自喹啉，5-甲氧基喹啉，6-甲氧基喹啉，7-甲氧基喹啉，8-甲氧基喹啉，5-甲基喹啉，5-硝基喹啉，5-溴喹啉或5-氯喹啉；所述通式Ⅰ所示吡啶衍生物选自4-甲基吡啶或4-N，N-二甲氨基吡啶。
5.根据权利要求1所述吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，其特征在于：所述通式Ⅲ所示含α-甲基的卤代化合物选自ω-溴苯乙酮、溴代正丁烷、氯化苄、甲氧基氯苄、氯乙酸乙酯、溴化苄、氯甲基萘或1-溴丙烷。
6.根据权利要求1所述吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，其特征在于：所述亚硝酸盐选自亚硝酸钠或亚硝酸钾。
7.根据权利要求1所述吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，其特征在于：所述吡啶衍生物或喹啉衍生物与卤代化合物和亚硝酸盐的摩尔比为1：0.9～1.2：0.5～3.0。
8.根据权利要求1所述吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，其特征在于：所述吡啶衍生物或喹啉衍生物与卤代化合物和亚硝酸盐的摩尔比为1：1：2。
9.根据权利要求1所述吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，其特征在于：所述季铵化反应条件为50～100℃下搅拌0.5-2.0小时；所述二聚反应是在70～130℃的温度下搅拌2.0-10小时。
10.根据权利要求1～9任一项所述吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，其特征在于：所述二聚反应后还包括纯化步骤，具体是将反应后的混合物蒸除溶剂，经洗涤、干燥后重结晶或柱层析分离。
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Indolizine quaternary ammonium salt inhibitors part II: a reinvestigation of an old-fashioned strong acid corrosion inhibitor phenacyl quinolinium bromide and its indolizine derivative;Yefei Wang 等;《New J. Chem.》;20181231;第42卷;第12977-12978页 *

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