CN117567370B - 一种pH值检测荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种pH值检测荧光探针及其制备方法与应用，pH值检测荧光探针，其结构式如下所示：本发明的荧光探针能在pH 2.4‑4.4间检测水溶液pH值，检测范围较窄(2个pH单位)，适用于强酸环境，且响应灵敏，具有良好的脂溶性基团，能够扩大其在生物、细胞领域的应用。
Description
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种pH值检测荧光探针及其制备方法与应用。
背景技术
这里的陈述仅提供与本发明相关的背景技术，而不必然地构成现有技术。
现有的pH值测定方法常采用pH玻璃电极的电化学方法、采用pH试纸的人工比色法。采用pH玻璃电极测定溶液中的pH值具有一定的局限性，如玻璃电极易受溶液流动和溶液离子的干扰，不适用于细胞内pH检测等；而pH试纸法由人工操作进行肉眼比色识别，难以精确测量溶液pH值，也不适用于细胞内pH检测，更无法对细胞进行成像，尤其是酸性环境中生长的细胞，所以目前的方法无法开展细胞内与pH值变化相关的细胞增殖、凋亡等生命科学研究。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的是提供一种pH值检测荧光探针及其制备方法与应用。
为了实现上述目的，本发明是通过如下的技术方案来实现：
第一方面，本发明提供一种pH值检测荧光探针，其结构式如下所示：
第二方面，本发明提供所述pH值检测荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
将6-羟基喹哪啶、氯乙酰基己胺、碳酸铯和DMF按比例混合后，在85-95℃反应1-3h，即得。
在一些实施例中，6-羟基喹哪啶、氯乙酰基己胺、碳酸铯和DMF的质量比为1:1-1.5:2.5-3.5:20-30。
在一些实施例中，反应温度为87-92℃，反应时间为1.5-2.5h。
在一些实施例中，反应完毕后，还包括过滤除去残渣，旋转蒸发浓缩得到浓缩液的步骤。
优选的，还包括对所述浓缩液进行柱层析分离的步骤，收集产品溶液，脱除溶剂后即得产品。
进一步优选的，柱层析分离时采用的溶剂为乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂。
更进一步的，所述混合溶剂中，乙酸乙酯和正己烷的体积比为1：5-10。
第三方面，本发明提供所述pH值检测荧光探针在细胞成像中的应用。
在一些实施例中，所述细胞为酿酒酵母细胞。
上述本发明的一种或多种实施例取得的有益效果如下：
本发明的荧光探针能在pH 2.4-4.4间检测水溶液pH值，检测范围较窄(2个pH单位)，适用于强酸环境，且响应灵敏，具有良好的脂溶性基团，能够扩大其在生物、细胞领域的应用。如葡萄酒酵母能够在pH2-7的酸性环境中生长，而所述荧光探针能够渗入酿酒酵母细胞内部通过荧光成像监测细胞内pH的变化，有助于开展与酿酒酵母pH变化相关的细胞增殖、凋亡等的生命科学研究。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1是本发明实施例的pH值检测荧光探针分子的核磁谱图。
图2是本发明实施例的采用荧光探针测定不同pH值溶液的荧光光谱图。
图3是本发明实施例中的荧光探针分子在不同pH值酵母细胞中的荧光成像图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本发明使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1
pH值荧光探针的制备方法，具体包括如下步骤：
在反应器中依次投入1.00g 6-羟基喹哪啶、1.23g氯乙酰基己胺、3.00g碳酸铯和25mL DMF。所得混合物在搅拌条件下于90℃反应2h，将其冷却至室温后，直接过滤除去残渣，滤液在旋转蒸发仪上经高真空浓缩后，用乙酸乙酯和正己烷混合溶剂(乙酸乙酯和正己烷的体积比为1：9)对上述浓缩液进行柱层析分离，收集产品溶液，脱除溶剂得到透明油状产品。
制备得到的pH值荧光探针的化学结构式为：
如图1所示，pH值荧光探针的氢谱数据为1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.08-8.17(m,2H),7.85(d,J＝9.2Hz,1H),7.44(d,J＝9.2Hz,1H),7.36(d,J＝8.4Hz,1H),7.28(s,1H),4.59(s,2H),3.14(m,2H),2.61(s,3H),1.42(m,2H),1.19(s,6H),0.81(t,J＝6.0Hz,3H)。
荧光实验
pH值荧光探针的乙醇水溶液(乙醇/水＝1/10)，用荧光分光光度计(激发波长为360nm)测量酸性pH值的溶液的荧光光谱强度，激发波长为360nm，见图2。
pH值荧光探针在pH 2.4-4.4间能够根据荧光强度和pH间的线性关系计算出所测环境pH值，检测范围较窄(2个pH单位)。
细胞培养和pH值成像实验
酿酒酵母在已灭菌的YPD液体培养基中，30℃、200r/min孵育12小时，然后对其离心以收集酿酒酵母细胞。用pH2.0或5.0的1mL BR缓冲液重悬离心管中的沉积酵母，转入试管在恒温培养箱摇床中于30℃下孵育约1h；然后在试管中加入适量探针溶液(1mmol/L，以二甲基亚砜为溶剂)，用pH值与培养缓冲液相同的BR缓冲液稀释使试管内的探针浓度达到10μM，并将该混合物继续孵育30min。对上述混合物离心后移除上清液，离心管底部沉积酵母用pH值与培养缓冲液相同的BR缓冲液1毫升冲洗、离心后再次移除上清液，再次在离心管中加入pH值与培养缓冲液相同的BR缓冲液重新悬浮沉积酵母。最后，将一滴悬浮液涂在载玻片上，用405nm波长的激光共聚焦显微镜观察。
细胞成像应用
为了验证本发明pH荧光探针的细胞荧光成像应用，将酿酒酵母在本发明pH探针(10-5摩尔/升)BR缓冲液中于30℃下孵育1小时。荧光图像在具有蓝色通道的共聚焦荧光显微镜上捕获(Ex＝405nm，Em＝420-480nm)。如图3所示，pH值为2.0时(图3a，3c)的蓝色荧光强度显著高于pH值为5.0时(图3b，3d)的荧光图像。这些结果表明，本发明pH荧光探针可以用于检测酵母细胞中的酸性pH变化。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种pH值检测荧光探针，其特征在于：其结构式如下所示：
2.权利要求1所述pH值检测荧光探针的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
将6-羟基喹哪啶、氯乙酰基己胺、碳酸铯和DMF按比例混合后，在85-95℃反应1-3h，即得。
3.根据权利要求2所述pH值检测荧光探针的制备方法，其特征在于：6-羟基喹哪啶、氯乙酰基己胺、碳酸铯和DMF的质量比为1:1-1.5:2.5-3.5:20-30。
4.根据权利要求2所述pH值检测荧光探针的制备方法，其特征在于：反应温度为87-92℃，反应时间为1.5-2.5h。
5.根据权利要求2所述pH值检测荧光探针的制备方法，其特征在于：反应完毕后，还包括过滤除去残渣，旋转蒸发浓缩得到浓缩液的步骤。
6.根据权利要求5所述pH值检测荧光探针的制备方法，其特征在于：还包括对所述浓缩液进行柱层析分离的步骤，收集产品溶液，脱除溶剂后即得产品。
7.根据权利要求6所述pH值检测荧光探针的制备方法，其特征在于：柱层析分离时采用的溶剂为乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂。
8.根据权利要求7所述pH值检测荧光探针的制备方法，其特征在于：所述混合溶剂中，乙酸乙酯和正己烷的体积比为1:5-10。
9.权利要求1所述pH值检测荧光探针在细胞成像中的应用，其特征在于：所述细胞为酿酒酵母细胞。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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