CN117529987A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
Description
技术领域
本公开内容涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年1月7日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0002929号和于2023年1月5日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2023-0001789号的权益，其内容通过引用整体并入本文。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的一个目的是提供具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
本公开内容提供了以下有机发光器件。
一种有机发光器件，包括：
阳极；阴极；以及介于阳极与阴极之间的发光层，
其中发光层包含：
一种或更多种由以下化学式1表示的化合物；
一种或更多种由以下化学式2表示的化合物；和
一种或更多种由以下化学式3表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
L1至L3各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
各R1独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，以及
a为0至7的整数，
[化学式2]
在化学式2中，
X'1为N且X'2为O；或者X'1为O，且X'2为N，
R'1至R'7中的任一者与以下化学式2A连接，并且余者各自独立地为为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
[化学式2A]
在化学式2A中，
L'1至L'3各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，以及
Ar'1和Ar'2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
[化学式3]
在化学式3中，
X"为O或S，以及
R"1至R"10中的任一者与以下化学式3A连接，并且余者为氢或氘，
[化学式3A]
在化学式3A中，
L"1至L"3各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，以及
Ar"1和Ar"2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基。
有益效果
上述有机发光器件包含一种或更多种由化学式1表示的化合物、一种或更多种由化学式2表示的化合物和一种或更多种由化学式3表示的化合物，并且由此可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3、和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以促进对本发明的理解。
如本文所使用的，符号或意指与另外的取代基连接的键。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用前述杂环基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合形成的。
同时，当特定化合物的氘取代数在本文中示出时，其可以由‘[结构式]Dn’表示。在此，“Dn”意指由‘结构式’表示的化合物的n个氢被氘替代。
在下文中，将针对各配置详细地描述本公开内容。
阳极和阴极
本公开内容中使用的阳极和阴极意指有机发光器件中使用的电极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在阳极上的空穴注入层。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，具有注入阳极中的空穴的效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面是优异的。此外，优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极上(或者如果存在空穴注入层，则在空穴注入层上)的空穴传输层。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴的注入并将空穴转移至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。
空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件包括在空穴传输层上的电子阻挡层。
电子阻挡层意指设置在空穴传输层与发光层之间以防止阴极注入的电子转移至空穴传输层而不在发光层中复合的层，其也可以称为电子阻止层或电子抑制层。电子阻挡层优选为具有比电子传输层更小的电子亲和力的材料。
发光层
本公开内容中使用的发光层是可以通过使从阳极和阴极传输的空穴和电子结合而发出可见光区域中的光的层。通常，发光层包含主体材料和掺杂剂材料，并且在本公开内容中，包含一种或更多种由化学式1表示的化合物、一种或更多种由化学式2表示的化合物和一种或更多种由化学式3表示的化合物作为主体。
优选地，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式1-1至化学式1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至化学式1-3中，
Ar1、Ar2和L1至L3如化学式1中所限定，以及
R1为氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基。
优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、三苯基甲硅烷基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、基、苯并[c]菲基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，其中Ar1和Ar2可以各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
最优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下中的任一者，其中以下基团中各取代基的氢可以独立地被氘取代：
优选地，L1至L3可以各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-20亚芳基。
更优选地，L1至L3可以各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基、苯基萘二基、或萘基萘二基，其中当L1至L3为亚苯基、联苯二基、萘二基、苯基萘二基、或萘基萘二基时，L1至L3可以为未经取代的或经至少一个氘取代。
最优选地，L1至L3可以各自独立地为单键、或选自以下中的任一者，其中以下基团中各连接基团的氢可以独立地被氘取代：
优选地，各R1可以独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-20杂芳基。
更优选地，各R1可以独立地为氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘基苯基、苯基萘基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基，其中当R1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘基苯基、苯基萘基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基时，各R1可以独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
优选地，Ar1、Ar2和R1中的至少一者可以为苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基，其中Ar1、Ar2和R1可以各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
更优选地，Ar1、Ar2和R1中的至少一者可以为苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基，其中Ar1、Ar2和R1可以各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
优选地，a可以为0或1。更优选地，a可以为1。
同时，当示出化合物的氘取代数时，其可以由以下化学式1D表示：
[化学式1D]
在化学式1D中，
Dn意指n个氢被氘替代，
其中，n为13或更大的整数，
Ar1d、Ar2d、L1d至L3d分别意指未经氘取代的Ar1、Ar2、L1至L3取代基，
R1d为经取代或未经取代的C6-60芳基，其为未经氘取代的；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，其为未经氘取代的，以及
a为0至7的整数。
在一个实例中，在化学式1D中，Dn的n可以为13或更大、14或更大、15或更大、16或更大、17或更大、18或更大、或者19或更大且50或更小、45或更小、40或更小、38或更小、36或更小、34或更小、32或更小、30或更小、28或更小、26或更小、24或更小、23或更小、22或更小、21或更小、或者20或更小。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
其中R1为氢或氘的由化学式1表示的化合物可以通过作为实例的如以下反应方案1-1所示的制备方法来制备，其中R1不为氢或氘的化合物可以通过作为实例的以下反应方案1-2所示的制备方法来制备，并且其他剩余的化合物可以以类似的方式来制备。
[反应方案1-1]
[反应方案1-2]
在反应方案1-1和1-2中，Ar1、Ar2和L1至L3与化学式1中限定的相同，Z1至Z3各自独立地为卤素，优选Z1至Z3各自独立地为氯或溴。
反应方案1-1和1-2为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且可以如本领域已知的改变用于Suzuki偶联反应的反应基团。制备方法可以在下文描述的制备例中进一步体现。
优选地，由化学式2表示的化合物可以由以下化学式2-1或化学式2-2表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在化学式2-1和化学式2-2中，
R'1至R'6为氢或氘，
R'7为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，以及
X'1、X'2、L'1至L'3、Ar'1和Ar'2如权利要求1中所限定。
优选地，R'1至R'7中的任一者与化学式2A连接，以及余者可以各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-20杂芳基，
更优选地，R'1至R'7中的任一者为化学式2A，以及余者可以各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、或萘基，其中苯基、联苯基和萘基可以各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
优选地，L'1至L'3可以各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-20亚芳基。
更优选地，L'1至L'3可以各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、三联苯二基、萘二基、或苯基萘二基，其中亚苯基、联苯二基、三联苯二基、萘二基和苯基萘二基可以各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
优选地，Ar'1和Ar'2可以各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar'1和Ar'2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或苯基咔唑基，其中Ar'1和Ar'2可以为未经取代的或经至少一个氘取代。
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
其中L'1不为单键的由化学式2表示的化合物可以通过作为实例的如以下反应方案2-1所示的制备方法来制备，其中L'1为单键的化合物可以通过作为实例的如以下反应方案2-2所示的制备方法来制备，并且其他剩余的化合物可以以类似的方式来制备。
[反应方案2-1]
[反应方案2-2]
在反应方案2-1和2-2中，R'1至R'6、X'1、X'2、Ar'1、Ar'2和L'1至L'3与化学式2和化学式2A中限定的相同，以及Z'1和Z'2为卤素，优选Z'1和Z'2为氯或溴。
反应方案2-1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且可以如本领域已知的改变用于Suzuki偶联反应的反应基团。反应方案2-2为胺取代反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且可以如本领域已知的改变用于胺取代反应的反应基团。制备方法可以在下文描述的制备例中进一步体现。
优选地，化学式3A可以与化学式3的R"1、R"2、R"4、R"5和R"8至R"10中的任一者连接。
优选地，L"1至L"3可以各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-20亚芳基。
更优选地，L"1至L"3可以各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基、或二甲基芴二基，其中亚苯基、联苯二基、萘二基和二甲基芴二基各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
优选地，Ar"1和Ar"2可以各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar"1和Ar"2可以各自独立地为苯基、三苯基甲硅烷基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或苯基咔唑基，其中Ar"1和Ar"2可以各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
由化学式3表示的化合物的代表性实例如下：
其中化学式3A与R"10连接并且L"1不为单键的由化学式3表示的化合物可以通过作为实例的如以下反应方案3-1所示的制备方法来制备，其中化学式3A与R"10连接并且L"1为单键的化合物可以通过作为实例的如以下反应方案3-2所示的制备方法来制备，并且其他剩余的化合物可以以类似的方式来制备。
[反应方案3-1]
[反应方案3-2]
在反应方案3-1和3-2中，R"1至R"9、X"、Ar"1、Ar"2、L"1至L"3与化学式3和化学式3A中限定的相同，以及Z"1和Z"2为卤素，优选Z"1和Z"2为氯或溴。
反应方案3-1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且可以如本领域已知的改变用于Suzuki偶联反应的反应基团。反应方案3-2为胺取代反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且可以如本领域已知的改变用于胺取代反应的反应基团。制备方法可以在下文描述的制备例中进一步体现。
优选地，发光层中由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物的重量比可以为10:90至90:10，更优选为20:80至80:20、30:70至70:30或40:60至60:40。
此外，优选地，发光层中由化学式1表示的化合物与由化学式3表示的化合物的重量比可以为10:90至90:10，更优选为20:80至80:20、30:70至70:30或40:60至60:40。
同时，除了主体之外，发光层还可以包含掺杂剂。掺杂剂材料没有特别限制，只要其为用于有机发光器件的材料即可。作为实例，可以提及芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层上的空穴阻挡层。
空穴阻挡层为这样的层，其设置在电子传输层与发光层之间以防止阳极注入的空穴被转移至电子传输层而不在发光层中复合，其也可以被称为空穴抑制层或空穴阻止层。空穴阻挡层优选为具有高电离能的材料。
电子传输层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层上的电子传输层。
电子传输层是接收来自阴极或形成在阴极上的电子注入层的电子并将电子传输至发光层并且抑制空穴从发光层转移的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子的注入并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。
电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据常规技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有小的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在发光层上(或者如果存在电子传输层，则在电子传输层上)的电子注入层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。
电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
另一方面，在本公开内容中，“电子注入和传输层”是起到电子注入层和电子传输层二者的作用的层，并且起到各层的作用的材料可以单独使用或者堆叠并组合使用，但不限于此。
有机发光器件
图1和图2中示出了根据本公开内容的有机发光器件的结构。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9以及阴极4的有机发光器件的实例。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序地堆叠上述结构来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各个层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过以上述配置的相反顺序在基底上从阴极材料到阳极材料顺序地沉积来制造(WO 2003/012890)。此外，发光层可以通过使主体和掺杂剂经受真空沉积法和溶液涂覆法来形成。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
同时，根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发光器件、顶部发光器件或双侧发光器件，特别地，可以为需要相对高的发光效率的底部发光器件。
在下文中，呈现优选实施方案以帮助理解本公开内容。以下实施例仅为了更好地理解本公开内容而提供，并且不旨在限制本公开内容的内容。
合成例1-1
将(2-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz1(26.7g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.5g化合物1-1_P1。(产率：69％，MS:[M+H]+＝584)
将化合物1-1_P1(15g，25.7mmol)和萘-2-基硼酸(4.6g，27mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.6g，77mmol)溶解在32ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物1-1。(产率：70％，MS:[M+H]+＝676)
合成例1-2
将(2-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz2(30.9g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.5g化合物1-2_P1。(产率：67％，MS:[M+H]+＝650)
将化合物1-2_P1(15g，23.1mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(5.1g，24.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.2mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物1-2。(产率：73％，MS:[M+H]+＝782)
合成例1-3
将(2-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz3(26.7g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.3g化合物1-3_P1。(产率：66％，MS:[M+H]+＝580)
将化合物1-3_P1(15g，25.4mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(5.3g，26.7mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.5g，76.3mmol)溶解在32ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g化合物1-3。(产率：75％，MS:[M+H]+＝708)
合成例1-4
将(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz4(28.4g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.4g化合物1-4_P1。(产率：74％，MS:[M+H]+＝610)
将化合物1-4_P1(15g，24.6mmol)和萘-2-基硼酸(4.4g，25.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物1-4。(产率：65％，MS:[M+H]+＝702)
合成例1-5
将(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz5(17.1g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.7g化合物1-5_P1。(产率：71％，MS:[M+H]+＝434)
将化合物1-5_P1(15g，34.6mmol)和荧蒽-3-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.9g化合物1-5。(产率：72％，MS:[M+H]+＝600)
合成例1-6
将化合物1-5_P1(15g，34.6mmol)和萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸(9.5g，36.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.8g化合物1-6。(产率：65％，MS:[M+H]+＝616)
合成例1-7
将(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz6(32.9g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.4g化合物1-7_P1。(产率：71％，MS:[M+H]+＝636)
将化合物1-7_P1(15g，23.6mmol)和萘-2-基硼酸(4.3g，24.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.8g，70.7mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g化合物1-7。(产率：67％，MS:[M+H]+＝728)
合成例1-8
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(30.1g，106.6mmol)和氧化氘(10.7g，532.8mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.5g化合物Sub1-1-1(产率：43％，MS:[M+H]+＝283)。
将化合物Sub1-1-1(15g，52.9mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.8g，58.2mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.4mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.8g化合物Sub1-1-2。(产率：62％，MS:[M+H]+＝331)
将化合物Sub1-1-2(15g，45.4mmol)和化合物Trz7(28.1g，47.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，136.1mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.3g化合物1-8_P1。(产率：72％，MS:[M+H]+＝714)
将化合物1-8_P1(15g，21mmol)和苯基硼酸(2.7g，22.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.7g，63mmol)溶解在26ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10g化合物1-8。(产率：63％，MS:[M+H]+＝756)
合成例1-9
将化合物Sub1-1-2(15g，45.4mmol)和化合物Trz8(29.6g，47.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，136.1mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.3g化合物1-9_P1。(产率：75％，MS:[M+H]+＝744)
将化合物1-9_P1(15g，20.2mmol)和苯基硼酸(2.6g，21.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.4g，60.5mmol)溶解在25ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.1g化合物1-9。(产率：70％，MS:[M+H]+＝786)
合成例1-10
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(60.1g，213.1mmol)和氧化氘(21.4g，1065.6mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.3g化合物Sub1-2-1(产率：35％，MS:[M+H]+＝285)。
将化合物Sub1-2-1(15g，52.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.7g，57.8mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.7g，78.8mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11g化合物Sub1-2-2。(产率：63％，MS:[M+H]+＝333)
将化合物Sub1-2-2(15g，45.1mmol)和化合物Trz9(15.8g，47.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.7g，135.3mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物1-10_P1。(产率：66％，MS:[M+H]+＝493)
将化合物1-10_P1(15g，30.4mmol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(6.8g，31.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.6g，91.3mmol)溶解在38ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g化合物1-10。(产率：70％，MS:[M+H]+＝625)
合成例1-11
将(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz10(25.2g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.1g化合物1-11_P1。(产率：62％，MS:[M+H]+＝560)
将化合物1-11_P1(15g，26.8mmol)和苯基硼酸(3.4g，28.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物1-11_P2。(产率：73％，MS:[M+H]+＝602)
将化合物1-11_P2(10g，16.6mmol)、PtO2(1.1g，5mmol)和D2O(83ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.1g化合物1-11。(产率：30％，MS:[M+H]+＝626)
合成例1-12
将(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz11(23.5g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.4g化合物1-12_P1。(产率：72％，MS:[M+H]+＝534)
将化合物1-12_P1(15g，28.1mmol)和二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(6.7g，29.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.6g，84.3mmol)溶解在35ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g化合物1-12_P2。(产率：65％，MS:[M+H]+＝682)
将化合物1-12_P2(10g，14.7mmol)、PtO2(1g，4.4mmol)和D2O(73ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.1g化合物1-12。(产率：49％，MS:[M+H]+＝706)
合成例1-13
将(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz12(30g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.4g化合物1-13_P1。(产率：63％，MS:[M+H]+＝636)
将化合物1-13_P1(15g，23.6mmol)和萘-2-基硼酸(4.3g，24.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.8g，70.7mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.5g化合物1-13。(产率：61％，MS:[M+H]+＝728)
合成例1-14
将(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz13(22g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.3g化合物1-14_P1。(产率：72％，MS:[M+H]+＝510)
将化合物1-14_P1(15g，29.4mmol)和萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-基硼酸(8.1g，30.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.2g化合物1-14。(产率：70％，MS:[M+H]+＝692)
合成例1-15
将(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz14(26.1g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.8g化合物1-15_P1。(产率：71％，MS:[M+H]+＝574)
将化合物1-15_P1(15g，26.1mmol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(5.8g，27.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.8g，78.4mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.1g化合物1-15。(产率：60％，MS:[M+H]+＝706)
合成例1-16
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(45.1g，159.8mmol)和氧化氘(16g，799.2mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应7小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.6g化合物Sub1-3-1(产率：37％，MS:[M+H]+＝284)。
将化合物Sub1-3-1(15g，52.7mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.7g，58mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.1mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.1g化合物Sub1-3-2。(产率：58％，MS:[M+H]+＝332)
将化合物Sub1-3-2(15g，45.2mmol)和化合物Trz15(17.7g，47.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物1-16_P1。(产率：63％，MS:[M+H]+＝542)
将化合物1-16_P1(15g，27.7mmol)和(苯基-d5)硼酸(3.7g，29.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.5g，83mmol)溶解在34ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物1-16。(产率：73％，MS:[M+H]+＝589)
合成例1-17
将(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz16(23.5g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.4g化合物1-17_P1。(产率：72％，MS:[M+H]+＝534)
将化合物1-17_P1(15g，28.1mmol)和萘-2-基硼酸(5.1g，29.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.6g，84.3mmol)溶解在35ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5g化合物1-17。(产率：71％，MS:[M+H]+＝626)
合成例1-18
将(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz17(29.7g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.6g化合物1-18_P1。(产率：69％，MS:[M+H]+＝586)
将化合物1-18_P1(15g，25.6mmol)和萘-2-基硼酸(4.6g，26.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.6g，76.8mmol)溶解在32ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.9g化合物1-18。(产率：63％，MS:[M+H]+＝678)
合成例1-19
将(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz18(31.2g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.5g化合物1-19_P1。(产率：66％，MS:[M+H]+＝610)
将化合物1-19_P1(15g，24.6mmol)和萘-2-基硼酸(4.4g，25.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物1-19。(产率：66％，MS:[M+H]+＝702)
合成例1-20
将(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz19(20.3g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.1g化合物1-20_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝484)
将化合物1-20_P1(15g，31mmol)和菲-9-基硼酸(7.2g，32.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物1-20。(产率：62％，MS:[M+H]+＝626)
合成例1-21
在0℃下添加三氟甲烷磺酸酐(30.1g，106.6mmol)和氧化氘(10.7g，532.8mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.8g化合物Sub2-1-1。(产率：45％，MS:[M+H]+＝283)
将化合物Sub2-1-1(15g，52.9mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.8g，58.2mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.4mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物Sub2-1-2。(产率：75％，MS:[M+H]+＝331)
将化合物Sub2-1-2(15g，45.4mmol)和化合物Trz20(22.6g，47.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，136.1mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.8g化合物1-21_P1。(产率：61％，MS:[M+H]+＝643)
将化合物1-21_P1(15g，23.3mmol)和(苯基-d5)硼酸(3.1g，24.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.7g，70mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物1-21。(产率：74％，MS:[M+H]+＝690)
合成例1-22
将化合物Sub2-1-2(15g，45.4mmol)和化合物Trz21(21.1g，47.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，136.1mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.6g化合物1-22_P1。(产率：67％，MS:[M+H]+＝612)
将化合物1-22_P1(15g，24.5mmol)和(苯基-d5)硼酸(3.3g，25.7mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.5mmol)溶解在30ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10g化合物1-22。(产率：62％，MS:[M+H]+＝659)
合成例1-23
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(60.1g，213.1mmol)和氧化氘(21.4g，1065.6mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.5g化合物Sub2-2-1。(产率：43％，MS:[M+H]+＝285)
将化合物Sub2-2-1(15g，52.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.7g，57.8mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.7g，78.8mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物Sub2-2-2。(产率：75％，MS:[M+H]+＝333)
将化合物Sub2-2-2(15g，60.9mmol)和化合物Trz22(36.1g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.9g化合物1-23_P1。(产率：69％，MS:[M+H]+＝690)
将化合物1-23_P1(15g，21.7mmol)和苯基硼酸(2.8g，22.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9g，65.2mmol)溶解在27ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.5g化合物1-23。(产率：60％，MS:[M+H]+＝732)
合成例1-24
将化合物1-18(10g，14.8mmol)、PtO2(1g，4.4mmol)和D2O(74ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.1g化合物1-24。(产率：49％，MS:[M+H]+＝706)
合成例1-25
将(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz23(25.2g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.7g化合物1-25_P1。(产率：63％，MS:[M+H]+＝540)
将化合物1-25_P1(15g，27.8mmol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(6.2g，29.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.5g，83.3mmol)溶解在35ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物1-25_P2。(产率：61％，MS:[M+H]+＝672)
将化合物1-25_P2(10g，14.9mmol)、PtO2(1g，4.5mmol)和D2O(74ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.7g化合物1-25。(产率：36％，MS:[M+H]+＝695)
合成例1-26
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz19(20.3g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.6g化合物1-26_P1。(产率：60％，MS:[M+H]+＝484)
将化合物1-26_P1(15g，31mmol)和萘-2-基硼酸(5.6g，32.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物1-26。(产率：73％，MS:[M+H]+＝576)
合成例1-27
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz24(22.9g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.4g化合物1-27_P1。(产率：64％，MS:[M+H]+＝524)
将化合物1-27_P1(15g，28.6mmol)和萘-2-基硼酸(5.2g，30.1mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.9g化合物1-27。(产率：62％，MS:[M+H]+＝616)
合成例1-28
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz25(22.9g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.6g化合物1-28_P1。(产率：71％，MS:[M+H]+＝524)
将化合物1-28_P1(15g，28.6mmol)和菲-3-基硼酸(6.7g，30.1mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.9g化合物1-28。(产率：68％，MS:[M+H]+＝666)
合成例1-29
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz26(25.2g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.1g化合物1-29_P1。(产率：62％，MS:[M+H]+＝560)
将化合物1-29_P1(15g，26.8mmol)和二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(6.4g，28.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g化合物1-29。(产率：65％，MS:[M+H]+＝708)
合成例1-30
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz27(38.6g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.1g化合物1-30_P1。(产率：66％，MS:[M+H]+＝726)
将化合物1-30_P1(15g，20.7mmol)和萘-2-基硼酸(3.7g，21.7mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.6g化合物1-30。(产率：63％，MS:[M+H]+＝818)
合成例1-31
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(30.1g，106.6mmol)和氧化氘(10.7g，532.8mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6g化合物Sub3-1-1。(产率：40％，MS:[M+H]+＝283)
将化合物Sub3-1-1(15g，52.9mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.8g，58.2mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.4mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物Sub3-1-2。(产率：65％，MS:[M+H]+＝331)
将化合物Sub3-1-2(15g，45.4mmol)和化合物Trz28(28.6g，47.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，136.1mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.3g化合物1-31_P1。(产率：62％，MS:[M+H]+＝723)
将化合物1-31_P1(15g，20.7mmol)和菲-3-基硼酸(4.8g，21.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62.2mmol)溶解在26ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g化合物1-31。(产率：64％，MS:[M+H]+＝866)
合成例1-32
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(60.1g，213.1mmol)和氧化氘(21.4g，1065.6mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.7g化合物Sub3-2-1。(产率：44％，MS:[M+H]+＝285)
将化合物Sub3-2-1(15g，52.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.7g，57.8mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.7g，78.8mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.7g化合物Sub3-2-2。(产率：67％，MS:[M+H]+＝333)
将化合物Sub3-2-2(15g，45.1mmol)和化合物Trz29(18.7g，47.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.7g，135.3mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18g化合物1-32_P1。(产率：71％，MS:[M+H]+＝564)
将化合物1-32_P1(15g，26.6mmol)和(苯基-d5)硼酸(3.5g，27.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11g，79.8mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物1-32。(产率：70％，MS:[M+H]+＝611)
合成例1-33
将化合物Sub3-2-2(15g，45.1mmol)和化合物Trz30(24.8g，47.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.7g，135.3mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.4g化合物1-33_P1。(产率：63％，MS:[M+H]+＝650)
将化合物1-33_P1(15g，23.1mmol)和苯基硼酸(3g，24.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.2mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g化合物1-33。(产率：72％，MS:[M+H]+＝692)
合成例1-34
将化合物1-26(10g，17.4mmol)、PtO2(1.2g，5.2mmol)和D2O(87ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.9g化合物1-34。(产率：38％，MS:[M+H]+＝598)
合成例1-35
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz29(25.2g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.8g化合物1-35_P1。(产率：70％，MS:[M+H]+＝560)
将化合物1-35_P1(15g，26.8mmol)和苯基硼酸(3.4g，28.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.3g化合物1-35_P2。(产率：70％，MS:[M+H]+＝602)
将化合物1-35_P2(10g，16.6mmol)、PtO2(1.1g，5mmol)和D2O(83ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.7g化合物1-35。(产率：36％，MS:[M+H]+＝626)
合成例1-36
将化合物1-27(10g，16.2mmol)、PtO2(1.1g，4.9mmol)和D2O(81ml)加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.9g化合物1-36。(产率：38％，MS:[M+H]+＝639)
合成例1-37
将(8-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz31(26.8g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.7g化合物1-37_P1。(产率：75％，MS:[M+H]+＝586)
将化合物1-37_P1(15g，25.6mmol)和萘-2-基硼酸(4.6g，26.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.6g，76.8mmol)溶解在32ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.7g化合物1-37。(产率：73％，MS:[M+H]+＝678)
合成例1-38
将(8-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz5(17.1g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.3g化合物1-38_P1。(产率：62％，MS:[M+H]+＝434)
将化合物1-38_P1(15g，34.6mmol)和三亚苯-2-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.7g化合物1-38。(产率：68％，MS:[M+H]+＝626)
合成例1-39
将(8-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz32(32.9g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.8g化合物1-39_P1。(产率：72％，MS:[M+H]+＝636)
将化合物1-39_P1(15g，23.6mmol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(5.2g，24.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.8g，70.7mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物1-39。(产率：64％，MS:[M+H]+＝769)
合成例1-40
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(60.1g，213.1mmol)和氧化氘(21.4g，1065.6mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-8-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-8-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.4g化合物Sub4-1-1。(产率：42％，MS:[M+H]+＝285)
将化合物Sub4-1-1(15g，52.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.7g，57.8mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.7g，78.8mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物Sub4-1-2。(产率：69％，MS:[M+H]+＝333)
将化合物Sub4-1-2(15g，45.1mmol)和化合物Trz33(17.8g，47.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.7g，135.3mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16g化合物1-40_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝546)
将化合物1-40_P1(15g，27.5mmol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(6.1g，28.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.4g，82.4mmol)溶解在34ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g化合物1-40。(产率：62％，MS:[M+H]+＝678)
合成例1-41
将化合物Sub4-1-2(15g，45.1mmol)和化合物Trz34(20.3g，47.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.7g，135.3mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.4g化合物1-41_P1。(产率：72％，MS:[M+H]+＝599)
将化合物1-41_P1(15g，25mmol)和苯基硼酸(3.2g，26.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.4g，75.1mmol)溶解在31ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.8g化合物1-41。(产率：61％，MS:[M+H]+＝641)
合成例1-42
将化合物Sub4-1-2(15g，45.1mmol)和化合物Trz35(21.3g，47.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.7g，135.3mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17g化合物1-42_P1。(产率：61％，MS:[M+H]+＝619)
将化合物1-42_P1(15g，24.2mmol)和(苯基-d5)硼酸(3.2g，25.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10g，72.7mmol)溶解在30ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.1g化合物1-42。(产率：69％，MS:[M+H]+＝666)
合成例1-43
将化合物1-38(10g，16mmol)、PtO2(1.1g，4.8mmol)和D2O(80ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.5g化合物1-43。(产率：34％，MS:[M+H]+＝649)
合成例1-44
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(24g，85mmol)和氧化氘(8.5g，424.9mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴二苯并[b,d]呋喃(15g，60.7mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.7g化合物Sub5-1-1。(产率：38％，MS:[M+H]+＝248)
将化合物Sub5-1-1(15g，60.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(16.9g，66.5mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(8.9g，90.7mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1g，1.8mmol)和三环己基膦(1g，3.6mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物Sub5-1-2。(产率：75％，MS:[M+H]+＝296)
将化合物Sub5-1-2(15g，50.8mmol)和化合物Trz36(25.8g，53.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.9g化合物1-44。(产率：72％，MS:[M+H]+＝518)
合成例1-45
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(48g，170mmol)和氧化氘(17g，849.9mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴二苯并[b,d]呋喃(15g，60.7mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6g化合物Sub5-2-1。(产率：40％，MS:[M+H]+＝249)
将化合物Sub5-2-1(15g，60.2mmol)和双(频哪醇合)二硼(16.8g，66.2mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(8.9g，90.3mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1g，1.8mmol)和三环己基膦(1g，3.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5g化合物Sub5-2-2。(产率：70％，MS:[M+H]+＝297)
将化合物Sub5-2-2(15g，50.6mmol)和化合物Trz37(23.9g，53.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21g，151.9mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.5g化合物1-45。(产率：66％，MS:[M+H]+＝583)
合成例1-46
将化合物Sub5-2-2(15g，50.6mmol)和化合物Trz38(28g，53.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21g，151.9mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.4g化合物1-46。(产率：64％，MS:[M+H]+＝660)
合成例1-47
将化合物Sub5-2-2(15g，50.6mmol)和化合物Trz39(21.9g，53.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21g，151.9mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.1g化合物1-47。(产率：69％，MS:[M+H]+＝546)
合成例1-48
将化合物Sub5-2-2(15g，50.6mmol)和化合物Trz40(31.7g，53.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21g，151.9mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.9g化合物1-48。(产率：69％，MS:[M+H]+＝685)
合成例1-49
将化合物Sub5-2-2(15g，50.6mmol)和化合物Trz41(25.4g，53.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21g，151.9mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.5g化合物1-49。(产率：75％，MS:[M+H]+＝568)
合成例1-50
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(71.9g，255mmol)和氧化氘(25.5g，1274.8mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴二苯并[b,d]呋喃(15g，60.7mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应14小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.3g化合物Sub5-3-1。(产率：42％，MS:[M+H]+＝250)
将化合物Sub5-3-1(15g，60mmol)和双(频哪醇合)二硼(16.8g，66mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(8.8g，90mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1g，1.8mmol)和三环己基膦(1g，3.6mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物Sub5-3-2。(产率：64％，MS:[M+H]+＝298)
将化合物Sub5-3-2(15g，50.5mmol)和化合物Trz42(25.2g，53mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.9g，151.4mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.3g化合物1-50。(产率：66％，MS:[M+H]+＝610)
合成例1-51
将化合物Sub5-3-2(15g，50.5mmol)和化合物Trz43(23.5g，53mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.9g，151.4mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.6g化合物1-51。(产率：69％，MS:[M+H]+＝534)
合成例1-52
将化合物Sub5-3-2(15g，50.5mmol)和化合物Trz44(22.8g，53mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.9g，151.4mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.1g化合物1-52。(产率：74％，MS:[M+H]+＝565)
合成例1-53
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(95.9g，340mmol)和氧化氘(34g，1699.8mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴二苯并[b,d]呋喃(15g，60.7mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应20小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.6g化合物Sub5-4-1。(产率：37％，MS:[M+H]+＝251)
将化合物Sub5-4-1(15g，59.7mmol)和双(频哪醇合)二硼(16.7g，65.7mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(8.8g，89.6mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1g，1.8mmol)和三环己基膦(1g，3.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5g化合物Sub5-4-2。(产率：70％，MS:[M+H]+＝299)
将化合物Sub5-4-2(15g，50.3mmol)和化合物Trz45(28.1g，52.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.9g，150.9mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.8g化合物1-53。(产率：71％，MS:[M+H]+＝668)
合成例1-54
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(119.9g，424.9mmol)和氧化氘(42.6g，2124.7mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴二苯并[b,d]呋喃(15g，60.7mmol)添加至120ml1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应24小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.9g化合物Sub5-5-1。(产率：39％，MS:[M+H]+＝252)
将化合物Sub5-5-1(15g，59.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(16.6g，65.4mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(8.8g，89.2mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1g，1.8mmol)和三环己基膦(1g，3.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物Sub5-5-2。(产率：63％，MS:[M+H]+＝300)
将化合物Sub5-5-2(15g，50.1mmol)和化合物Trz46(27.6g，52.6mmol)添加至300ml THF中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.8g，150.4mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.2g化合物1-54。(产率：73％，MS:[M+H]+＝581)
合成例1-55
将化合物Sub5-5-2(15g，50.1mmol)和化合物Trz47(27.6g，52.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.8g，150.4mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.9g化合物1-55。(产率：75％，MS:[M+H]+＝662)
合成例1-56
将化合物Sub5-5-2(15g，50.1mmol)和化合物Trz22(29.7g，52.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.8g，150.4mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.4g化合物1-56。(产率：71％，MS:[M+H]+＝657)
合成例1-57
将化合物Sub5-5-2(15g，50.1mmol)和化合物Trz48(27.3g，52.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.8g，150.4mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19g化合物1-57。(产率：62％，MS:[M+H]+＝612)
合成例1-58
将化合物Sub5-5-2(15g，50.1mmol)和化合物Trz49(27.1g，52.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.8g，150.4mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.5g化合物1-58。(产率：64％，MS:[M+H]+＝607)
合成例1-59
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(167.8g，594.9mmol)和氧化氘(59.6g，2974.6mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将1-溴二苯并[b,d]呋喃(15g，60.7mmol)添加至120ml1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应36小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.1g化合物Sub5-6-1。(产率：40％，MS:[M+H]+＝254)
将化合物Sub5-6-1(15g，59mmol)和双(频哪醇合)二硼(16.5g，64.9mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(8.7g，88.5mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1g，1.8mmol)和三环己基膦(1g，3.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物Sub5-6-2。(产率：65％，MS:[M+H]+＝302)
将化合物Sub5-6-2(15g，50mmol)和化合物Trz50(24.2g，52.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.7g，149.9mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.5g化合物1-59。(产率：75％，MS:[M+H]+＝601)
合成例1-60
将化合物Sub5-6-2(15g，50mmol)和化合物Trz51(24.1g，52.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.7g，149.9mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.1g化合物1-60。(产率：74％，MS:[M+H]+＝599)
合成例1-61
将化合物Sub5-6-2(15g，50mmol)和化合物Trz52(25.3g，52.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.7g，149.9mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.6g化合物1-61。(产率：75％，MS:[M+H]+＝577)
合成例1-62
将化合物Sub5-6-2(15g，50mmol)和化合物Trz53(32g，52.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.7g，149.9mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应3小时之后，使将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26g化合物1-62。(产率：74％，MS:[M+H]+＝704)
合成例1-63
将化合物Sub5-6-2(15g，50mmol)和化合物Trz54(27.3g，52.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.7g，149.9mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.4g化合物1-63。(产率：60％，MS:[M+H]+＝615)
合成例1-64
将二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(15g，70.8mmol)和化合物Trz55(45.7g，74.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(29.3g，212.3mmol)溶解在88ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备32.2g化合物1-64_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝702)
将化合物1-64_P1(10g，14.2mmol)、PtO2(1g，4.3mmol)和D2O(71ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备4g化合物1-64。(产率：39％，MS:[M+H]+＝727)
合成例1-65
将二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(15g，70.8mmol)和化合物Trz56(33g，74.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(29.3g，212.3mmol)溶解在88ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.7g化合物1-65_P1。(产率：73％，MS:[M+H]+＝576)
将化合物1-65_P1(10g，17.4mmol)、PtO2(1.2g，5.2mmol)和D2O(87ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.1g化合物1-65。(产率：49％，MS:[M+H]+＝599)
合成例1-66
将二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(15g，70.8mmol)和化合物Trz46(33g，74.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(29.3g，212.3mmol)溶解在88ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.8g化合物1-66_P1。(产率：61％，MS:[M+H]+＝576)
将化合物1-66_P1(10g，17.4mmol)、PtO2(1.2g，5.2mmol)和D2O(87ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备5g化合物1-66。(产率：48％，MS:[M+H]+＝598)
合成例1-67
将二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(15g，70.8mmol)和化合物Trz57(33g，74.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(29.3g，212.3mmol)溶解在88ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.5g化合物1-67_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝576)
将化合物1-67_P1(10g，17.4mmol)、PtO2(1.2g，5.2mmol)和D2O(87ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备4.4g化合物1-67。(产率：42％，MS:[M+H]+＝598)
合成例1-68
将二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(15g，70.8mmol)和化合物Trz58(33g，74.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(29.3g，212.3mmol)溶解在88ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.5g化合物1-68_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝576)
将化合物1-68_P1(10g，17.4mmol)、PtO2(1.2g，5.2mmol)和D2O(87ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.6g化合物1-68。(产率：35％，MS:[M+H]+＝598)
(化合物2-AA至化合物2-AS的合成方案)
化合物2-AA至化合物2-AS如下。
制备例2-1：化合物2-AA的制备
在氮气气氛下将1-溴-3-氯萘-2-胺(15g，58.5mmol)和苯甲酰氯(9.9g，70.2mmol)添加至300ml氯仿中，并将混合物搅拌。然后，向其中滴加吡啶(6.9g，87.7mmol)。在室温下反应9小时之后，添加600ml乙醇并使其凝固。将固体过滤，然后再溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。将有机层分离，并添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17g化合物2-AA_P1。(产率：81％，MS:[M+H]+＝360)。
在氮气气氛下将化合物2-AA_P1(15g，41.6mmol)和碳酸钾(17.2g，124.8mmol)添加至150ml DMF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将混合物充分搅拌，然后添加碘化铜(0.1g，0.4mmol)和1,10-菲咯啉(0.1g，0.8mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，倒入300ml水中并使其凝固。将固体过滤，然后溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.6g化合物2-AA。(产率：83％，MS:[M+H]+＝280)
制备例2-2：化合物2-AB的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AB，不同之处在于使用1-溴-4-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-3：化合物2-AC的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AC，不同之处在于使用1-溴-5-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-4：化合物2-AD的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AD，不同之处在于使用1-溴-6-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-5：化合物2-AE的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AE，不同之处在于使用1-溴-7-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-6：化合物2-AF的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AF，不同之处在于使用1-溴-8-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-7：化合物2-AG的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AG，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯。
制备例2-8：化合物2-AH的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AH，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯，以及使用1-溴-4-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-9：化合物2-AI的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AH，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯，以及使用1-溴-5-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-10：化合物2-AJ的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AJ，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯，以及使用1-溴-6-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-11：化合物2-AK的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AK，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯，以及使用1-溴-7-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-12：化合物2-AL的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AL，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯，以及使用1-溴-8-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-13：化合物2-AM的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AM，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯。
制备例2-14：化合物2-AN的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AN，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用1-溴-4-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-15：化合物2-AO的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AO，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用1-溴-5-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-16：化合物2-AP的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AP，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用1-溴-6-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-17：化合物2-AQ的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AQ，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用1-溴-7-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-18：化合物2-AR的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AR，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用1-溴-8-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-19：化合物2-AS的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-AS，不同之处在于使用4-氯苯甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用1-溴萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
(化合物2-BA至化合物2-BT的合成方案)
化合物2-BA至化合物2-BT如下。
制备例2-20：化合物2-BA的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BA，不同之处在于使用2-溴-3-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-21：化合物2-BB的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BB，不同之处在于使用2-溴-4-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-22：化合物2-BC的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BC，不同之处在于使用2-溴-5-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-23：化合物2-BD的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BD，不同之处在于使用2-溴-6-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-24：化合物2-BE的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BE，不同之处在于使用2-溴-7-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-25：化合物2-BF的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BF，不同之处在于使用2-溴-8-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-26：化合物2-BG的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BG，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-3-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-27：化合物2-BH的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BH，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-4-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-28：化合物2-BI的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BI，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-5-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-29：化合物2-BJ的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BJ，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-6-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-30：化合物2-BK的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BK，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-7-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-31：化合物2-BL的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BL，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-4-碳酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-8-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-32：化合物2-BM的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BM，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-3-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-33：化合物2-BN的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BN，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-4-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-34：化合物2-BO的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BO，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-5-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-35：化合物2-BP的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BP，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-6-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-36：化合物2-BQ的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BQ，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-7-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-37：化合物2-BR的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BR，不同之处在于使用2-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴-8-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-38：化合物2-BS的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BS，不同之处在于使用4-氯苯甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
制备例2-39：化合物2-BT的制备
以与制备例2-1中相同的方式制备化合物2-BT，不同之处在于使用4-氯-1-萘甲酰氯代替苯甲酰氯，以及使用2-溴萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺。
合成例2-1
在氮气气氛下将化合物2-AA(10g，35.8mmol)、化合物胺1(16g，35.8mmol)和叔丁醇钠(11.4g，53.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.8g化合物2-1。(产率：68％，MS:[M+H]+＝691)
合成例2-2
在氮气气氛下将化合物2-AB(10g，35.8mmol)、化合物胺2(12.9g，35.8mmol)和叔丁醇钠(11.4g，53.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物2-2。(产率：61％，MS:[M+H]+＝605)
合成例2-3
在氮气气氛下将化合物2-AC(10g，35.8mmol)、化合物胺3(16g，35.8mmol)和叔丁醇钠(11.4g，53.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.3g化合物2-3。(产率：70％，MS:[M+H]+＝691)
合成例2-4
在氮气气氛下将化合物2-AD(10g，35.8mmol)、化合物胺4(10.6g，35.8mmol)和叔丁醇钠(11.4g，53.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应在3小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.7g化合物2-4。(产率：66％，MS:[M+H]+＝539)
合成例2-5
在氮气气氛下将化合物2-AE(10g，35.8mmol)、化合物胺5(13.3g，35.8mmol)和叔丁醇钠(11.4g，53.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物2-5。(产率：61％，MS：[M+H]+＝615)
合成例2-6
在氮气气氛下将化合物2-AE(10g，35.8mmol)、化合物胺6(12g，35.8mmol)和叔丁醇钠(11.4g，53.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应在3小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物2-6。(产率：65％，MS：[M+H]+＝579)
合成例2-7
在氮气气氛下将化合物2-AF(10g，35.8mmol)、化合物胺7(12.3g，35.8mmol)和叔丁醇钠(11.4g，53.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g化合物2-7。(产率：64％，MS：[M+H]+＝589)
合成例2-8
在氮气气氛下将化合物2-A(15g，53.6mmol)和化合物胺8(25.6g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.9g化合物2-8。(产率：68％，MS：[M+H]+＝655)
合成例2-9
在氮气气氛下将化合物2-AB(15g，53.6mmol)和化合物胺9(29.9g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.9g化合物2-9。(产率：61％，MS：[M+H]+＝730)
合成例2-10
在氮气气氛下将化合物2-AC(15g，53.6mmol)和化合物胺10(29.9g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.2g化合物2-10。(产率：62％，MS：[M+H]+＝730)
合成例2-11
在氮气气氛下将化合物2-AD(15g，53.6mmol)和化合物胺11(24.9g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.9g化合物2-11。(产率：61％，MS：[M+H]+＝641)
合成例2-12
在氮气气氛下将化合物2-AD(15g，53.6mmol)和化合物胺12(30.5g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.8g化合物2-12。(产率：65％，MS：[M+H]+＝741)
合成例2-13
在氮气气氛下将化合物2-AE(15g，53.6mmol)和化合物胺13(21.4g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.6g化合物2-13。(产率：60％，MS：[M+H]+＝579)
合成例2-14
在氮气气氛下将化合物2-AE(15g，53.6mmol)和化合物胺14(23.4g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.1g化合物2-14。(产率：67％，MS：[M+H]+＝615)
合成例2-15
在氮气气氛下将化合物2-AE(15g，53.6mmol)和化合物胺15(29.9g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.2g化合物2-15。(产率：62％，MS：[M+H]+＝730)
合成例2-16
在氮气气氛下将化合物2-AE(15g，53.6mmol)和化合物胺11(24.9g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23g化合物2-16。(产率：67％，MS：[M+H]+＝641)
合成例2-17
在氮气气氛下将化合物2-AF(15g，53.6mmol)和化合物胺16(27.9g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.5g化合物2-17。(产率：63％，MS：[M+H]+＝695)
合成例2-18
在氮气气氛下将化合物2-AA(15g，53.6mmol)和化合物胺17(36.2g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.5g化合物2-18。(产率：63％，MS：[M+H]+＝843)
合成例2-19
在氮气气氛下将化合物2-AD(15g，53.6mmol)和化合物胺18(24.9g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.3g化合物2-19。(产率：68％，MS：[M+H]+＝641)
合成例2-20
在氮气气氛下将化合物2-AF(15g，53.6mmol)和化合物胺19(34.8g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.6g化合物2-20。(产率：63％，MS：[M+H]+＝817)
合成例2-21
在氮气气氛下将化合物2-AA(15g，53.6mmol)和化合物胺20(33.3g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.5g化合物2-21。(产率：65％，MS：[M+H]+＝791)
合成例2-22
在氮气气氛下将化合物2-AD(15g，53.6mmol)和化合物胺21(32g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.9g化合物2-22。(产率：68％，MS：[M+H]+＝767)
合成例2-23
在氮气气氛下将化合物2-AE(15g，53.6mmol)和化合物胺22(23.4g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.4g化合物2-23。(产率：68％，MS：[M+H]+＝615)
合成例2-24
在氮气气氛下将化合物2-AH(10g，28.1mmol)、化合物胺23(11.2g，28.1mmol)和叔丁醇钠(8.9g，42.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应在3小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.1g化合物2-24。(产率：70％，MS：[M+H]+＝717)
合成例2-25
在氮气气氛下将化合物2-AJ(10g，28.1mmol)、化合物胺24(12.6g，28.1mmol)和叔丁醇钠(8.9g，42.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物2-25。(产率：61％，MS：[M+H]+＝767)
合成例2-26
在氮气气氛下将化合物2-AJ(10g，28.1mmol)、化合物胺25(10.4g，28.1mmol)和叔丁醇钠(8.9g，42.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物2-26。(产率：61％，MS：[M+H]+＝691)
合成例2-27
在氮气气氛下将化合物2-AK(10g，28.1mmol)、化合物胺26(9.8g，28.1mmol)和叔丁醇钠(8.9g，42.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物2-27。(产率：62％，MS：[M+H]+＝669)
合成例2-28
在氮气气氛下将化合物2-AK(15g，42.2mmol)和化合物胺27(16.2g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.2g化合物2-28。(产率：60％，MS：[M+H]+＝641)
合成例2-29
在氮气气氛下将化合物2-AI(15g，42.2mmol)和化合物胺28(19.5g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.1g化合物2-29。(产率：60％，MS：[M+H]+＝717)
合成例2-30
在氮气气氛下将化合物2-AG(15g，42.2mmol)和化合物胺29(25.1g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.7g化合物2-30。(产率：64％，MS：[M+H]+＝843)
合成例2-31
在氮气气氛下将化合物2-AJ(15g，42.2mmol)和化合物胺30(22.9g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.4g化合物2-31。(产率：67％，MS：[M+H]+＝793)
合成例2-32
在氮气气氛下将化合物2-AI(15g，42.2mmol)和化合物胺31(21.8g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.6g化合物2-32。(产率：70％，MS：[M+H]+＝767)
合成例2-33
在氮气气氛下将化合物2-AL(15g，42.2mmol)和化合物胺32(22.9g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.4g化合物2-33。(产率：70％，MS：[M+H]+＝793)
合成例2-34
在氮气气氛下将化合物2-AK(15g，42.2mmol)和化合物胺33(25.1g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.3g化合物2-34。(产率：60％，MS：[M+H]+＝843)
合成例2-35
在氮气气氛下将化合物2-AI(15g，42.2mmol)和化合物胺34(22.4g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.7g化合物2-35。(产率：69％，MS：[M+H]+＝781)
合成例2-36
在氮气气氛下将化合物2-AH(15g，42.2mmol)和化合物胺35(22.8g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23g化合物2-36。(产率：69％，MS：[M+H]+＝791)
合成例2-37
在氮气气氛下将化合物2-AQ(10g，30.3mmol)、化合物胺36(11.1g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在3小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g化合物2-37。(产率：68％，MS：[M+H]+＝659)
合成例2-38
在氮气气氛下将化合物2-AO(10g，30.3mmol)、化合物胺37(13.6g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.4g化合物2-38。(产率：64％，MS：[M+H]+＝741)
合成例2-39
在氮气气氛下将化合物2-AQ(10g，30.3mmol)、化合物胺38(10.2g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物2-39。(产率：63％，MS：[M+H]+＝629)
合成例2-40
在氮气气氛下将化合物2-AQ(15g，45.5mmol)和化合物胺27(17.4g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.4g化合物2-40。(产率：66％，MS：[M+H]+＝615)
合成例2-41
在氮气气氛下将化合物2-AN(15g，45.5mmol)和化合物胺39(24.7g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.9g化合物2-41。(产率：60％，MS：[M+H]+＝767)
合成例2-42
在氮气气氛下将化合物2-AR(15g，45.5mmol)和化合物胺40(21.1g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.7g化合物2-42。(产率：66％，MS：[M+H]+＝691)
合成例2-43
在氮气气氛下将化合物2-AP(15g，45.5mmol)和化合物胺41(27.8g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.1g化合物2-43。(产率：69％，MS：[M+H]+＝831)
合成例2-44
在氮气气氛下将化合物2-AQ(15g，45.5mmol)和化合物胺42(23.5g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.9g化合物2-44。(产率：68％，MS：[M+H]+＝741)
合成例2-45
在氮气气氛下将化合物2-AN(15g，45.5mmol)和化合物胺43(27.1g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26g化合物2-45。(产率：70％，MS：[M+H]+＝817)
合成例2-46
在氮气气氛下将化合物2-AQ(15g，45.5mmol)和化合物胺44(27.1g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.3g化合物2-46。(产率：60％，MS：[M+H]+＝817)
合成例2-47
在氮气气氛下将化合物2-AO(15g，43.4mmol)和化合物胺45(25.8g，45.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解在54ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.5g化合物2-47。(产率：54％，MS：[M+H]+＝833)
合成例2-48
在氮气气氛下将化合物2-AP(15g，45.5mmol)和化合物胺46(23.5g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.2g化合物2-48。(产率：60％，MS：[M+H]+＝741)
合成例2-49
在氮气气氛下将化合物2-AN(15g，45.5mmol)和化合物胺47(23.5g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.5g化合物2-49。(产率：64％，MS：[M+H]+＝741)
合成例2-50
在氮气气氛下将化合物2-BA(10g，30.3mmol)、化合物胺48(12.1g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物2-50。(产率：61％，MS：[M+H]+＝641)
合成例2-51
在氮气气氛下将化合物2-BA(10g，30.3mmol)、化合物胺49(11.3g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在3小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.7g化合物2-51。(产率：63％，MS：[M+H]+＝615)
合成例2-52
在氮气气氛下将化合物2-BB(10g，30.3mmol)、化合物胺50(12.9g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14g化合物2-52。(产率：69％，MS：[M+H]+＝668)
合成例2-53
在氮气气氛下将化合物2-BC(10g，30.3mmol)、化合物胺51(14g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g化合物2-53。(产率：60％，MS：[M+H]+＝704)
合成例2-54
在氮气气氛下将化合物2-BD(10g，30.3mmol)、化合物胺52(13.6g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g化合物2-54。(产率：60％，MS：[M+H]+＝691)
合成例2-55
在氮气气氛下将化合物2-BE(10g，30.3mmol)、化合物胺53(12.1g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物2-55。(产率：68％，MS：[M+H]+＝641)
合成例2-56
在氮气气氛下将化合物2-BA(15g，53.6mmol)和化合物胺54(27.1g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.9g化合物2-56。(产率：60％，MS：[M+H]+＝681)
合成例2-57
在氮气气氛下将化合物2-BC(15g，53.6mmol)和化合物胺55(26.5g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23g化合物2-57。(产率：64％，MS：[M+H]+＝671)
合成例2-58
在氮气气氛下将化合物2-BC(15g，53.6mmol)和化合物胺56(24.9g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.7g化合物2-58。(产率：66％，MS：[M+H]+＝641)
合成例2-59
在氮气气氛下将化合物2-BE(15g，53.6mmol)和化合物胺57(22.3g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.3g化合物2-59。(产率：70％，MS：[M+H]+＝595)
合成例2-60
在氮气气氛下将化合物2-BF(15g，53.6mmol)和化合物胺58(32.7g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.5g化合物2-60。(产率：61％，MS：[M+H]+＝780)
合成例2-61
在氮气气氛下将化合物2-BE(15g，53.6mmol)和化合物胺59(36.2g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备31.6g化合物2-61。(产率：70％，MS：[M+H]+＝843)
合成例2-62
在氮气气氛下将化合物2-BC(15g，53.6mmol)和化合物胺60(29.9g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.2g化合物2-62。(产率：67％，MS：[M+H]+＝730)
合成例2-63
在氮气气氛下将化合物2-BD(15g，53.6mmol)和化合物胺61(27.7g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.2g化合物2-63。(产率：60％，MS：[M+H]+＝691)
合成例2-64
在氮气气氛下将化合物2-BE(15g，53.6mmol)和化合物胺62(23.4g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.1g化合物2-64。(产率：64％，MS：[M+H]+＝615)
合成例2-65
在氮气气氛下将化合物2-BD(15g，53.6mmol)和化合物胺63(22.8g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.7g化合物2-65。(产率：67％，MS：[M+H]+＝605)
合成例2-66
在氮气气氛下将化合物2-BF(15g，53.6mmol)和化合物胺64(31.6g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.9g化合物2-66。(产率：66％，MS：[M+H]+＝760)
合成例2-67
在氮气气氛下将化合物2-BB(15g，53.6mmol)和化合物胺65(32g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.1g化合物2-67。(产率：66％，MS：[M+H]+＝767)
合成例2-68
在氮气气氛下将化合物2-BC(15g，53.6mmol)和化合物胺66(32g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.8g化合物2-68。(产率：65％，MS：[M+H]+＝569)
合成例2-69
在氮气气氛下将化合物2-BB(15g，53.6mmol)和化合物胺67(29.1g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.5g化合物2-69。(产率：69％，MS：[M+H]+＝717)
合成例2-70
在氮气气氛下将化合物2-BF(15g，53.6mmol)和化合物胺68(30.5g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25g化合物2-70。(产率：63％，MS：[M+H]+＝741)
合成例2-71
在氮气气氛下将化合物2-BC(15g，53.6mmol)和化合物胺69(26.2g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.1g化合物2-71。(产率：62％，MS：[M+H]+＝665)
合成例2-72
在氮气气氛下将化合物2-BF(15g，53.6mmol)和化合物胺70(23.4g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.7g化合物2-72。(产率：66％，MS：[M+H]+＝615)
合成例2-73
在氮气气氛下将化合物2-BE(15g，53.6mmol)和化合物胺71(32g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.5g化合物2-73。(产率：62％，MS：[M+H]+＝767)
合成例2-74
在氮气气氛下将化合物2-BD(15g，53.6mmol)和化合物胺72(36.2g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.7g化合物2-74。(产率：68％，MS：[M+H]+＝843)
合成例2-75
在氮气气氛下将化合物2-BC(15g，53.6mmol)和化合物胺73(39.1g，56.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.2g，160.9mmol)溶解在67ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.7g化合物2-75。(产率：62％，MS：[M+H]+＝893)
合成例2-76
在氮气气氛下将化合物2-BG(10g，28.1mmol)、化合物胺74(10.4g，28.1mmol)和叔丁醇钠(8.9g，42.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g化合物2-76。(产率：65％，MS：[M+H]+＝691)
合成例2-77
在氮气气氛下将化合物2-BI(10g，28.1mmol)、化合物胺75(9.4g，28.1mmol)和叔丁醇钠(8.9g，42.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11g化合物2-77。(产率：60％，MS：[M+H]+＝655)
合成例2-78
在氮气气氛下将化合物2-BJ(10g，28.1mmol)、化合物胺76(10.4g，28.1mmol)和叔丁醇钠(8.9g，42.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应在3小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物2-78。(产率：61％，MS：[M+H]+＝691)
合成例2-79
在氮气气氛下将化合物2-BK(10g，28.1mmol)、化合物胺77(11.8g，28.1mmol)和叔丁醇钠(8.9g，42.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物2-79。(产率：63％，MS：[M+H]+＝741)
合成例2-80
在氮气气氛下将化合物2-BJ(15g，42.2mmol)和化合物胺78(16.2g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.1g化合物2-80。(产率：67％，MS：[M+H]+＝641)
合成例2-81
在氮气气氛下将化合物2-BG(15g，42.2mmol)和化合物胺79(21.8g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.7g化合物2-81。(产率：61％，MS：[M+H]+＝767)
合成例2-82
在氮气气氛下将化合物2-BI(15g，42.2mmol)和化合物胺80(26.3g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.9g化合物2-82。(产率：68％，MS：[M+H]+＝869)
合成例2-83
在氮气气氛下将化合物2-BH(15g，42.2mmol)和化合物胺81(20.2g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.7g化合物2-83。(产率：64％，MS：[M+H]+＝731)
合成例2-84
在氮气气氛下将化合物2-BG(15g，42.2mmol)和化合物胺82(21.8g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20g化合物2-84。(产率：62％，MS：[M+H]+＝767)
合成例2-85
在氮气气氛下将化合物2-BL(15g，42.2mmol)和化合物胺83(22.9g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20g化合物2-85。(产率：60％，MS：[M+H]+＝793)
合成例2-86
在氮气气氛下将化合物2-BG(15g，42.2mmol)和化合物胺84(23.5g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.5g化合物2-86。(产率：69％，MS：[M+H]+＝807)
合成例2-87
在氮气气氛下将化合物2-BI(15g，42.2mmol)和化合物胺85(22.4g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.7g化合物2-87。(产率：69％，MS：[M+H]+＝781)
合成例2-88
在氮气气氛下将化合物2-BJ(15g，42.2mmol)和化合物胺86(20.6g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.6g化合物2-88。(产率：66％，MS：[M+H]+＝741)
合成例2-89
在氮气气氛下将化合物2-BI(15g，42.2mmol)和化合物胺87(22.4g，44.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.5g，126.5mmol)溶解在52ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.4g化合物2-89。(产率：62％，MS：[M+H]+＝781)
合成例2-90
在氮气气氛下将化合物2-BN(10g，30.3mmol)、化合物胺88(11.3g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在3小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g化合物2-90。(产率：66％，MS：[M+H]+＝665)
合成例2-91
在氮气气氛下将化合物2-BM(10g，30.3mmol)、化合物胺89(12.8g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在2小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物2-91。(产率：62％，MS：[M+H]+＝715)
合成例2-92
在氮气气氛下将化合物2-BP(10g，30.3mmol)、化合物胺90(12.1g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在3小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.8g化合物2-92。(产率：66％，MS：[M+H]+＝691)
合成例2-93
在氮气气氛下将化合物2-BQ(10g，30.3mmol)、化合物胺91(12.1g，30.3mmol)和叔丁醇钠(9.7g，45.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应在3小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物2-93。(产率：64％，MS：[M+H]+＝691)
合成例2-94
在氮气气氛下将化合物2-BP(15g，45.5mmol)和化合物胺92(25.6g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.8g化合物2-94。(产率：61％，MS：[M+H]+＝785)
合成例2-95
在氮气气氛下将化合物2-BN(15g，45.5mmol)和化合物胺93(26g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.6g化合物2-95。(产率：68％，MS：[M+H]+＝795)
合成例2-96
在氮气气氛下将化合物2-BP(15g，45.5mmol)和化合物胺94(27.1g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.6g化合物2-96。(产率：69％，MS：[M+H]+＝817)
合成例2-97
在氮气气氛下将化合物2-BN(15g，45.5mmol)和化合物胺95(30.7g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.2g化合物2-97。(产率：62％，MS：[M+H]+＝893)
合成例2-98
在氮气气氛下将化合物2-BR(15g，45.5mmol)和化合物胺96(21.1g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.1g化合物2-98。(产率：64％，MS：[M+H]+＝691)
合成例2-99
在氮气气氛下将化合物2-BP(15g，45.5mmol)和化合物胺97(27.1g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23g化合物2-99。(产率：62％，MS：[M+H]+＝817)
合成例2-100
在氮气气氛下将化合物2-BN(15g，45.5mmol)和化合物胺98(24.7g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.3g化合物2-100。(产率：64％，MS：[M+H]+＝767)
合成例2-101
在氮气气氛下将化合物2-BP(15g，45.5mmol)和化合物胺99(27.1g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.3g化合物2-101。(产率：60％，MS：[M+H]+＝817)
合成例2-102
在氮气气氛下将化合物2-BM(15g，45.5mmol)和化合物胺100(25.9g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.6g化合物2-102。(产率：60％，MS：[M+H]+＝791)
合成例2-103
在氮气气氛下将化合物2-BO(15g，45.5mmol)和化合物胺101(27.1g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26g化合物2-103。(产率：70％，MS：[M+H]+＝817)
合成例2-104
在氮气气氛下将化合物2-BO(15g，45.5mmol)和化合物胺102(24.1g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.6g化合物2-104。(产率：63％，MS：[M+H]+＝791)
合成例2-105
在氮气气氛下将化合物2-BN(15g，45.5mmol)和化合物胺103(27.1g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.7g化合物2-105。(产率：69％，MS：[M+H]+＝755)
合成例2-106
在氮气气氛下将化合物2-AS(10g，35.8mmol)、化合物胺104(13.8g，35.8mmol)和叔丁醇钠(11.4g，53.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应在3小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.1g化合物2-106。(产率：63％，MS：[M+H]+＝629)
合成例2-107
在氮气气氛下将化合物2-AS(15g，45.5mmol)和化合物胺105(21.2g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.2g化合物2-107。(产率：61％，MS：[M+H]+＝691)
合成例2-108
在氮气气氛下将化合物2-BS(15g，53.6mmol)、化合物胺106(23.1g，56.3mmol)和叔丁醇钠(7.7g，80.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应在5小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.4g化合物2-108。(产率：64％，MS：[M+H]+＝654)
合成例2-109
在氮气气氛下将化合物2-BT(15g，45.5mmol)和化合物胺107(21.2g，47.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.2g化合物2-109。(产率：61％，MS：[M+H]+＝691)
合成例3-1
将1-溴-7-氯萘-2-酚(15g，58.3mmol)和(2-氟苯基)硼酸(8.6g，61.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.2g，174.8mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.7g，0.6mmol)。在反应6小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g化合物A_P1。(产率：78％，MS：[M+H]+＝273)
将化合物A_P1(15g，55mmol)和碳酸钾(22.8g，165mmol)添加至150ml DMAc中，并将混合物搅拌并回流。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，倒入300ml水中，凝固并过滤以获得固体。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.5g化合物A。(产率：61％，MS：[M+H]+＝253)
将化合物A(15g，59.4mmol)和化合物胺3-1(30.6g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.6g化合物3-1。(产率：70％，MS：[M+H]+＝664)
合成例3-2
将化合物A(15g，59.4mmol)和化合物胺3-2(27.5g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.2g化合物3-2。(产率：72％，MS：[M+H]+＝614)
合成例3-3
将化合物A(15g，59.4mmol)和化合物胺3-3(25.9g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.4g化合物3-3。(产率：67％，MS：[M+H]+＝588)
合成例3-4
将化合物A(15g，59.4mmol)和化合物胺3-4(23.6g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.2g化合物3-4。(产率：74％，MS：[M+H]+＝552)
合成例3-5
将化合物A(15g，59.4mmol)和化合物胺3-5(32.3g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.6g化合物3-5。(产率：65％，MS：[M+H]+＝690)
合成例3-6
将化合物A(15g，59.4mmol)和化合物胺3-6(30.6g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.1g化合物3-6。(产率：74％，MS:[M+H]+＝664)
合成例3-7
将化合物A(15g，59.4mmol)和化合物胺3-7(33.7g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.9g化合物3-7。(产率：66％，MS:[M+H]+＝714)
合成例3-8
将化合物A(15g，59.4mmol)和化合物胺3-8(34g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.7g化合物3-8。(产率：72％，MS:[M+H]+＝718)
合成例3-9
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(33.5g，118.7mmol)和氧化氘(11.9g，593.6mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将化合物A(15g，59.4mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并搅拌混合物。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至化合物A和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.4g化合物subA-1。(产率：36％，MS:[M+H]+＝255)
将化合物subA-1(15g，59.6mmol)和化合物胺3-9(30.7g，62.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.7g，178.8mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.9g化合物3-9。(产率：73％，MS:[M+H]+＝666)
合成例3-10
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(67g，237.4mmol)和氧化氘(23.8g，1187.2mmol)，并将混合物搅拌6小时以制备溶液。将化合物A(15g，59.4mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并搅拌混合物。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至化合物A和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.2g化合物subA-2。(产率：41％，MS:[M+H]+＝258)
将化合物subA-2(15g，58.9mmol)和化合物胺3-10(29g，61.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.4g，176.7mmol)溶解在73ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.4g化合物3-10。(产率：67％，MS:[M+H]+＝645)
合成例3-11
将化合物subA-2(15g，58.9mmol)和化合物胺3-11(30.9g，61.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.4g，176.7mmol)溶解在73ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.3g化合物3-11。(产率：66％，MS:[M+H]+＝677)
合成例3-12
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(83.7g，296.8mmol)和氧化氘(29.7g，1484mmol)，并将混合物搅拌6小时以制备溶液。将化合物A(15g，59.4mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并搅拌混合物。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至化合物A和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应14小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.9g化合物subA-3。(产率：45％，MS:[M+H]+＝259)
将化合物subA-3(15g，58mmol)和化合物胺3-12(31.8g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24g，173.9mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.4g化合物3-12。(产率：65％，MS:[M+H]+＝701)
合成例3-13
将化合物subA-3(15g，58mmol)和化合物胺3-13(23.4g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24g，173.9mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.5g化合物3-13。(产率：66％，MS:[M+H]+＝563)
合成例3-14
将化合物subA-3(15g，58mmol)和化合物胺3-14(26g，60.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24g，173.9mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.3g化合物3-14。(产率：72％，MS:[M+H]+＝606)
合成例3-15
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(117.2g，415.5mmol)和氧化氘(41.6g，2077.6mmol)，并将混合物搅拌6小时以制备溶液。将化合物A(15g，59.4mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并搅拌混合物。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至化合物A和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应20小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.8g化合物subA-4。(产率：38％，MS:[M+H]+＝260)
将化合物subA-4(15g，57.8mmol)和化合物胺3-15(27g，60.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.8g化合物3-15。(产率：66％，MS:[M+H]+＝625)
合成例3-16
将化合物subA-4(15g，57.8mmol)和化合物胺3-16(32.4g，60.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.8g化合物3-16。(产率：65％，MS:[M+H]+＝714)
合成例3-17
将化合物subA-4(15g，57.8mmol)和化合物胺3-17(28.7g，60.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.9g化合物3-17。(产率：66％，MS:[M+H]+＝653)
合成例3-18
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(150.7g，534.2mmol)和氧化氘(53.5g，2671.2mmol)，并将混合物搅拌6小时以制备溶液。将化合物A(15g，59.4mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并搅拌混合物。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至化合物A和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应28小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.5g化合物subA-5。(产率：42％，MS:[M+H]+＝262)
将化合物subA-5(15g，57.3mmol)和化合物胺3-18(32.9g，60.2mmol)添加至300ml的THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.8g，171.9mmol)溶解在71ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备31.3g化合物3-18。(产率：75％，MS:[M+H]+＝729)
合成例3-19
将化合物subA-5(15g，57.3mmol)和化合物胺3-19(36.6g，60.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.8g，171.9mmol)溶解在71ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.3g化合物3-19。(产率：67％，MS:[M+H]+＝789)
合成例3-20
将化合物3-1(10g，15.1mmol)、PtO2(1g，4.5mmol)和D2O(75ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.2g化合物3-20。(产率：31％，MS:[M+H]+＝694)
合成例3-21
将化合物3-2(10g，16.3mmol)、PtO2(1.1g，4.9mmol)和D2O(81ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备4.7g化合物3-21。(产率：45％，MS:[M+H]+＝641)
合成例3-22
将化合物3-3(10g，17mmol)、PtO2(1.2g，5.1mmol)和D2O(85ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备4.4g化合物3-22。(产率：42％，MS:[M+H]+＝615)
合成例3-23
将化合物A(15g，59.4mmol)和化合物胺3-20(28.4g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.6g化合物3-23_P1。(产率：66％，MS:[M+H]+＝628)
将化合物3-23_P1(10g，15.9mmol)、PtO2(1.1g，4.8mmol)和D2O(80ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备4.4g化合物3-23。(产率：42％，MS:[M+H]+＝655)
合成例3-24
将化合物A(15g，59.4mmol)和化合物胺3-21(35.4g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.5g化合物3-24_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝740)
将化合物3-24_P1(10g，13.5mmol)、PtO2(0.9g，4.1mmol)和D2O(68ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备4.4g化合物3-24。(产率：42％，MS:[M+H]+＝774)
合成例3-25
将1-溴-6-氯萘-2-酚(15g，58.3mmol)和(2-氟苯基)硼酸(8.6g，61.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.2g，174.8mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.7g，0.6mmol)。在反应6小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.5g化合物B_P1。(产率：66％，MS:[M+H]+＝273)
将化合物B_P1(15g，55mmol)和碳酸钾(22.8g，165mmol)添加至150ml DMAc中，并将混合物搅拌并回流。在反应5小时之后，将混合物冷却至室温，并倒入300ml水中，凝固并过滤以获得固体。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.5g化合物B。(产率：65％，MS:[M+H]+＝253)
将化合物B(15g，59.4mmol)和化合物胺3-22(25.9g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.7g化合物3-25。(产率：68％，MS:[M+H]+＝588)
合成例3-26
将化合物B(15g，59.4mmol)和化合物胺3-23(33.1g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.9g化合物3-26。(产率：67％，MS:[M+H]+＝703)
合成例3-27
将化合物B(15g，59.4mmol)和化合物胺3-24(25.9g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.4g化合物3-27。(产率：73％，MS:[M+H]+＝588)
合成例3-28
将化合物B(15g，59.4mmol)和化合物胺3-25(24.6g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.9g化合物3-28。(产率：68％，MS:[M+H]+＝568)
合成例3-29
将化合物B(15g，59.4mmol)和化合物胺3-26(30.6g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.4g化合物3-29。(产率：67％，MS:[M+H]+＝664)
合成例3-30
将化合物B(15g，59.4mmol)和化合物胺3-27(33.7g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.6g化合物3-30。(产率：70％，MS:[M+H]+＝714)
合成例3-31
将化合物B(15g，59.4mmol)和化合物胺3-28(33.1g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.5g化合物3-31。(产率：66％，MS:[M+H]+＝703)
合成例3-32
将化合物B(15g，59.4mmol)和化合物胺3-29(31.3g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26g化合物3-32。(产率：65％，MS:[M+H]+＝675)
合成例3-33
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(33.5g，118.7mmol)和氧化氘(11.9g，593.6mmol)，并将混合物搅拌5小时以制备溶液。将化合物B(15g，59.4mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并搅拌混合物。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至化合物A和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.5g化合物subB-1。(产率：43％，MS:[M+H]+＝255)
将化合物subB-1(15g，58.9mmol)和化合物胺3-30(30.4g，61.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.4g，176.7mmol)溶解在73ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.8g化合物3-33。(产率：71％，MS:[M+H]+＝666)
合成例3-34
将化合物subB-1(15g，58.9mmol)和化合物胺3-31(35.6g，61.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.4g，176.7mmol)溶解在73ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备33.1g化合物3-34。(产率：75％，MS:[M+H]+＝750)
合成例3-35
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(50.2g，178.1mmol)和氧化氘(17.8g，890.4mmol)，并将混合物搅拌6小时以制备溶液。将化合物B(15g，59.4mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并搅拌混合物。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至化合物A和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应7小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.7g化合物subB-2。(产率：44％，MS:[M+H]+＝256)
将化合物subB-2(15g，58.7mmol)和化合物胺3-32(25.9g，61.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.3g，176mmol)溶解在73ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.2g化合物3-35。(产率：75％，MS:[M+H]+＝596)
合成例3-36
将化合物subB-2(15g，58.7mmol)和化合物胺3-33(30.6g，61.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.3g，176mmol)溶解在73ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.6g化合物3-36。(产率：70％，MS:[M+H]+＝672)
合成例3-37
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(67g，237.4mmol)和氧化氘(23.8g，1187.2mmol)，并将混合物搅拌6小时以制备溶液。将化合物B(15g，59.4mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并搅拌混合物。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至化合物B和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.9g化合物subB-3。(产率：39％，MS:[M+H]+＝258)
将化合物subB-3(15g，58.4mmol)和化合物胺3-34(33.9g，61.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.2g，175.3mmol)溶解在73ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.6g化合物3-37。(产率：72％，MS:[M+H]+＝729)
合成例3-38
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(100.5g，356.2mmol)和氧化氘(35.7g，1780.8mmol)，并将混合物搅拌6小时以制备溶液。将化合物B(15g，59.4mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并搅拌混合物。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至化合物B和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应17小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.4g化合物subB-4。(产率：35％，MS:[M+H]+＝259)
将化合物subB-4(15g，58mmol)和化合物胺3-35(25.8g，60.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24g，173.9mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.7g化合物3-38。(产率：65％，MS:[M+H]+＝603)
合成例3-39
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(117.2g，415.5mmol)和氧化氘(41.6g，2077.6mmol)，并将混合物搅拌6小时以制备溶液。将化合物B(15g，59.4mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并搅拌混合物。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至化合物B和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应21小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.7g化合物subB-5。(产率：37％，MS:[M+H]+＝260)
将化合物subB-5(15g，57.8mmol)和化合物胺3-36(22.5g，60.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.2g化合物3-39。(产率：70％，MS:[M+H]+＝550)
合成例3-40
将化合物subB-5(15g，57.8mmol)和化合物胺3-37(34.4g，60.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.2g化合物3-40。(产率：70％，MS:[M+H]+＝747)
合成例3-41
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(134g，474.9mmol)和氧化氘(47.6g，2374.4mmol)，并将混合物搅拌6小时以制备溶液。将化合物B(15g，59.4mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并搅拌混合物。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至化合物B和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并搅拌混合物同时加热至140℃，然后保持该温度。在反应25小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.6g化合物subB-6。(产率：43％，MS:[M+H]+＝261)
将化合物subB-6(15g，57.5mmol)和化合物胺3-38(24.1g，60.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，172.6mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.3g化合物3-41。(产率：67％，MS:[M+H]+＝579)
合成例3-42
将化合物subB-6(15g，57.5mmol)和化合物胺3-39(33.3g，60.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，172.6mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.3g化合物3-42。(产率：72％，MS:[M+H]+＝732)
合成例3-43
将化合物subB-6(15g，57.5mmol)和化合物胺3-40(30.3g，60.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，172.6mmol)溶解在72ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.7g化合物3-43。(产率：68％，MS:[M+H]+＝684)
合成例3-44
将化合物B(15g，59.4mmol)和化合物胺3-41(35.4g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备32.5g化合物3-44_P1。(产率：74％，MS:[M+H]+＝740)
将化合物3-44_P1(10g，13.5mmol)、PtO2(0.9g，4.1mmol)和D2O(68ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备4.6g化合物3-44。(产率：44％，MS:[M+H]+＝772)
合成例3-45
将化合物3-26(10g，14.2mmol)、PtO2(1g，4.3mmol)和D2O(71ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.4g化合物3-45。(产率：33％，MS:[M+H]+＝734)
合成例3-46
将化合物B(15g，59.4mmol)和化合物胺3-42(29.3g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.8g化合物3-46_P1。(产率：73％，MS:[M+H]+＝642)
将化合物3-46_P1(10g，15.6mmol)、PtO2(1.1g，4.7mmol)和D2O(78ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.2g化合物3-46。(产率：31％，MS:[M+H]+＝666)
合成例3-47
将化合物B(15g，59.4mmol)和化合物胺3-43(30g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在74ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.4g化合物3-47_P1。(产率：68％，MS:[M+H]+＝654)
将化合物3-47_P1(10g，15.3mmol)、PtO2(1g，4.6mmol)和D2O(76ml)添加至摇动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。在反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备4.6g化合物3-47。(产率：44％，MS:[M+H]+＝684)
合成例3-48
在氮气气氛下将化合物C(15g，59.4mmol)、化合物胺3-44(20.5g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在4小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.3g化合物3-48。(产率：64％，MS:[M+H]+＝562)
合成例3-49
在氮气气氛下将化合物C(15g，59.4mmol)、化合物胺3-45(28.7g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在5小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.1g化合物3-49。(产率：63％，MS:[M+H]+＝700)
合成例3-50
在氮气气氛下将化合物C(15g，59.4mmol)、化合物胺3-46(25.4g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在3小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.3g化合物3-50。(产率：74％，MS:[M+H]+＝644)
合成例3-51
将化合物C(15g，59.4mmol)和化合物胺3-47(27.9g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在100ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.5g化合物3-51。(产率：61％，MS:[M+H]+＝538)
合成例3-52
在氮气气氛下将化合物D(15g，59.4mmol)、化合物胺3-48(19.1g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.7g化合物3-52。(产率：68％，MS:[M+H]+＝538)
合成例3-53
在氮气气氛下将化合物D(15g，59.4mmol)、化合物胺3-49(21.7g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.2g化合物3-53。(产率：73％，MS:[M+H]+＝582)
合成例3-54
将化合物D(15g，59.4mmol)和化合物胺3-50(35.7g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在100ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.3g化合物3-54。(产率：72％，MS:[M+H]+＝664)
合成例3-55
将化合物D(15g，59.4mmol)和化合物胺3-51(37.4g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在100ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.2g化合物3-55。(产率：69％，MS:[M+H]+＝690)
合成例3-56
在氮气气氛下将化合物E(15g，59.4mmol)、化合物胺3-52(26g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在4小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.6g化合物3-56。(产率：66％，MS:[M+H]+＝654)
合成例3-57
在氮气气氛下将化合物E(15g，59.4mmol)、化合物胺3-53(19.9g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.6g化合物3-57。(产率：72％，MS:[M+H]+＝552)
合成例3-58
将化合物E(15g，59.4mmol)和化合物胺3-54(34.1g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在100ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.5g化合物3-58。(产率：62％，MS:[M+H]+＝638)
合成例3-59
将化合物E(15g，59.4mmol)和化合物胺3-55(32.6g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在100ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.8g化合物3-59。(产率：71％，MS:[M+H]+＝614)
合成例3-60
在氮气气氛下将化合物F(15g，59.4mmol)、化合物胺3-56(23.6g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在5小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.8g化合物3-60。(产率：68％，MS:[M+H]+＝614)
合成例3-61
在氮气气氛下将化合物F(15g，59.4mmol)、化合物胺3-57(21.5g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在5小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.9g化合物3-61。(产率：64％，MS:[M+H]+＝578)
合成例3-62
在氮气气氛下将化合物F(15g，59.4mmol)、化合物胺3-58(20.7g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.8g化合物3-62。(产率：71％，MS:[M+H]+＝566)
合成例3-63
将化合物F(15g，59.4mmol)和化合物胺3-59(34.5g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在100ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.7g化合物3-63。(产率：62％，MS:[M+H]+＝644)
合成例3-64
在氮气气氛下将化合物G(15g，59.4mmol)、化合物胺3-60(22.1g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.4g化合物3-64。(产率：70％，MS:[M+H]+＝588)
合成例3-65
在氮气气氛下将化合物G(15g，59.4mmol)、化合物胺3-61(24.4g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.9g化合物3-65。(产率：67％，MS:[M+H]+＝627)
合成例3-66
在氮气气氛下将化合物G(15g，59.4mmol)、化合物胺3-62(21.5g，59.4mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应在5小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.3g化合物3-66。(产率：71％，MS:[M+H]+＝578)
合成例3-67
将化合物G(15g，59.4mmol)和化合物胺3-63(34.5g，62.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.6g，178.1mmol)溶解在100ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.4g化合物3-67。(产率：77％，MS:[M+H]+＝644)
实施例1-1：有机发光器件的制造
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含其中溶解的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波进行洗涤。在这种情况下，所使用的清洁剂是可商购自Fischer Co.的产品，并且蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波洗涤，并干燥，之后将其传输至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
在由此准备的ITO透明电极上，将以下化合物HI-1形成至的厚度作为空穴注入层，其中将以下化合物A-1以1.5重量％的浓度进行p型掺杂。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HT-1以形成层厚度为的空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物EB-1至的层厚度以形成电子阻挡层。
然后，将其中作为第一主体的化合物1-1、作为第二主体的化合物2-5和作为第三主体的化合物3-1以40:40:20的重量比混合的主体以及掺杂剂材料Dp-7以98:2的重量比真空沉积在EB-1沉积层上以形成厚度为的发红光层。
在发光层上真空沉积以下化合物HB-1至的层厚度以形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上以2:1的重量比真空沉积以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以形成层厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至分别具有和的厚度，从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例1-2至1-107
以与实施例1-1中相同的方式分别制造实施例1-2至1-107的有机发光器件，不同之处在于如下表1至表6中所示改变主体材料。在这种情况下，比率意指第一主体、第二主体和第三主体的重量比。
实施例2-1至2-107
以与实施例1-1中相同的方式分别制造实施例2-1至2-107的有机发光器件，不同之处在于如下表7至表12中所示改变主体材料，第一主体和第三主体使用化学式1中合成的材料中的相同材料，并且如表中所示使用第二主体和第四主体。在这种情况下，比率意指第一主体、第二主体、第三主体和第四主体的重量比。
实施例3-1至3-107
以与实施例1-1中相同的方式分别制造实施例3-1至3-107的有机发光器件，不同之处在于如下表13至表18中所示改变主体材料，第一主体和第三主体使用化学式1中合成的材料中的互不相同的材料，并且如表中所示使用第二主体和第四主体。在这种情况下，比率意指第一主体、第二主体、第三主体和第四主体的重量比。
比较例1至11
以与实施例1-1中相同的方式分别制造比较例1至11的有机发光器件，不同之处在于如下表19所示使用主体。在这种情况下，比率意指第一主体、第二主体和第三主体的重量比。
实验例1：器件特性的评估
通过向实施例1-1至实施例1-107中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率(基于10mA/cm2)和寿命(基于20mA/cm2)，并且结果示于下表1至表6中。此处，寿命T95意指亮度降低至初始亮度(5000尼特)的95％所需的时间。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
实验例2：器件特性的评估
通过向实施例2-1至实施例2-107中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率(基于10mA/cm2)和寿命(基于20mA/cm2)，并且结果示于下表7至12中。此处，寿命T95意指亮度降低至初始亮度(5000尼特)的95％所需的时间。
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
实验例3：器件特性的评估
通过向实施例3-1至实施例3-107中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率(基于10mA/cm2)和寿命(基于20mA/cm2)，并且结果示于下表13至表18中。此处，第一主体、第二主体、第三主体和第四主体的比率为25:25:25:25，以及寿命T95意指亮度降低至初始亮度(5000尼特)的95％所需的时间。
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
实验例4：器件特性的评估
通过向比较例1至比较例11中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率(基于10mA/cm2)和寿命(基于20mA/cm2)，并且结果示于下表19中。此处，第一主体、第二主体、第三主体和第四主体的比率与表中所示的相同，以及寿命T95意指亮度降低至初始亮度(5000尼特)的95％所需的时间。
[表19]
如表1至表19所示，与仅使用一种或两种由化学式1、2和3表示的化合物的比较例的有机发光器件相比，其中同时使用三种或更多种化学式1、2和3的材料作为发光层的主体材料的实施例的有机发光器件表现出优异的驱动电压、发光效率和寿命特性。
<附图标记>
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层
Claims (15)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极；阴极；以及介于所述阳极与所述阴极之间的发光层，
其中所述发光层包含：
一种或更多种由以下化学式1表示的化合物，
一种或更多种由以下化学式2表示的化合物，和
一种或更多种由以下化学式3表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
L1至L3各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
各R1独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，以及
a为0至7的整数，
[化学式2]
在化学式2中，
X'1为N且X'2为O；或者X'1为O且X'2为N，
R'1至R'7中的任一者与以下化学式2A连接，以及余者各自独立地为为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
[化学式2A]
在化学式2A中，
L'1至L'3各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，以及
Ar'1和Ar'2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
[化学式3]
在化学式3中，
X"为O或S，以及
R"1至R"10中的任一者与以下化学式3A连接，以及余者为氢或氘，
[化学式3A]
在化学式3A中，
L"1至L"3各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，以及
Ar"1和Ar"2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、三苯基甲硅烷基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、基、苯并[c]菲基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，
其中所述Ar1和所述Ar2各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
L1至L3各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基、苯基萘二基、或萘基萘二基，
其中当所述L1至所述L3为亚苯基、联苯二基、萘二基、苯基萘二基、或萘基萘二基时，L1至L3为未经取代的或经至少一个氘取代。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
各R1独立地为氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘基苯基、苯基萘基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基，
其中当所述R1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘基苯基、苯基萘基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基时，各R1独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar1、Ar2和R1中的至少一者为苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基，
其中所述Ar1、所述Ar2和所述R1各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
由化学式1表示的化合物为选自以下中的任一者：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
由化学式2表示的化合物由以下化学式2-1或化学式2-2表示：[化学式2-1]
[化学式2-2]
在化学式2-1和化学式2-2中，
R'1至R'6为氢或氘，
R'7为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，以及
X'1、X'2、L'1至L'3、Ar'1和Ar'2如权利要求1中所限定。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
R'1至R'7中的任一者为化学式2A，以及余者各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、或萘基，
其中所述苯基、所述联苯基和所述萘基各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
L'1至L'3各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、三联苯二基、萘二基、或苯基萘二基，
其中所述亚苯基、所述联苯二基、所述三联苯二基、所述萘二基和所述苯基萘二基各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar'1和Ar'2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或苯基咔唑基，
其中所述Ar'1和所述Ar'2为未经取代的或经至少一个氘取代。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
由化学式2表示的化合物为选自以下中的任一者：
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述化学式3A与化学式3的R"1、R"2、R"4、R"5和R"8至R"10中的任一者连接。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
L"1至L"3各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基、或二甲基芴二基，
其中所述亚苯基、所述联苯二基、所述萘二基和所述二甲基芴二基各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar"1和Ar"2各自独立地为苯基、三苯基甲硅烷基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或苯基咔唑基，
其中所述Ar"1和所述Ar"2各自独立地为未经取代的或经至少一个氘取代。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
由化学式3表示的化合物为选自以下中的任一者：
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