CN116670253A - 有机发光器件 - Google Patents

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金旼俊
李东勋
徐尚德
金永锡
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LG Chem Ltd
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LG Chem Ltd
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Abstract

本公开内容提供了具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。

Description

有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年7月21日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0095969号和于2022年7月21日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0090385号的权益，其内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽的视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层常常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容，提供了以下有机发光器件：
有机发光器件包括：
阳极；
阴极；和
介于阳极与阴极之间的发光层，
其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
各R1独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
各R2独立地为氢、或氘，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
条件是当各R1独立地为氢或氘时，Ar1和Ar2中的至少一者为经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
L1和L2各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
a为1至7的整数，
b为1至6的整数，
其中由化学式1表示的化合物可以不包含任何氘或者可以包含至少一个氘，
[化学式2]
在化学式2中，
A为与相邻环稠合的苯环或萘环，
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
L3为经取代或未经取代的C6-60亚芳基，以及
L4和L5各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60亚杂芳基。
有益效果
上述有机发光器件在发光层中包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物，并因此可以在有机发光器件中改善效率，实现低的驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
如本文所用，符号或/>意指与另外的取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“其中两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、/>基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。根据杂芳基的一个实施方案，杂芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，杂芳基的碳数为6至20。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用上述杂芳基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用上述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用上述杂芳基的描述，不同之处在于杂芳基不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
在本公开内容中，术语“氘化的或经氘取代的”意指各化学式中的至少一个可用的氢经氘取代。具体地，各化学式或取代基的限定中的“经氘取代的”意指分子中氢可以键合的至少一个或更多个位置经氘取代。
此外，在本公开内容中，术语“氘取代率”意指取代的氘的数目相对于各化学式中可以存在的氢的总数目的百分比。
以下，将针对各配置详细地描述本公开内容。
阳极和阴极
本公开内容中使用的阳极和阴极意指有机发光器件中使用的电极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在阳极上的空穴注入层。
空穴注入层为用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还在形成薄膜的能力方面优异。此外，优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料，基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层
如果必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极上(或者如果存在空穴注入层，则在空穴注入层上)的空穴传输层。
空穴传输层为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料合适地为对空穴具有大的迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。
空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在空穴传输层与发光层之间的电子阻挡层。电子阻挡层是指这样的层：其形成在空穴传输层上，并且优选地被设置成与发光层接触，并因此用于控制空穴迁移率，防止电子的过度移动，以及增加空穴-电子结合的可能性，从而改善有机发光器件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料，并且作为这样的电子阻挡材料的实例，可以使用基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
发光层
本公开内容中使用的发光层为可以通过使从阳极和阴极传输的空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的层。通常，发光层包含主体材料和掺杂剂材料，并且在本公开内容中，发光层包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物作为主体。
优选地，化学式1可以由以下化学式1-1至1-11中的任一者表示：
在化学式1-1至1-11中，
R1、R2、Ar1、Ar2、L1、L2、a和b如化学式1中所限定。
优选地，R1中的至少一者为氘、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，以及Ar1和Ar2可以各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基。
更优选地，R1中的至少一者为氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、萘基苯基、苯基萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，其中苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、萘基苯基、苯基萘基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基可以各自独立地未经取代或经至少一个氘取代，以及Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或三苯基甲硅烷基苯基，其中Ar1和Ar2中的氢可以各自独立地未经取代或经氘取代。
优选地，各R1可以独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6-20芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-20杂芳基。
更优选地，各R1可以独立地为氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、萘基苯基、苯基萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，其中苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、萘基苯基、苯基萘基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的氢可以独立地未经取代或经氘取代。
最优选地，各R1可以独立地为氢、氘、或选自以下中的任一者：
优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或三苯基甲硅烷基苯基，其中Ar1和Ar2中的氢可以各自独立地未经取代或经氘取代。
最优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下中的任一者：
优选地，L1和L2可以各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的C6-20亚芳基。
更优选地，L1和L2可以各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、或萘二基，其中亚苯基、联苯二基和萘二基中的氢可以各自独立地未经取代或经氘取代。
此外，由化学式1表示的化合物可以不包含氘或者可以包含至少一个氘。
作为实例，当所述化合物包含氘时，所述化合物的氘取代率可以为1％至100％。具体地，所述化合物的氘取代率可以为5％或更大、10％或更大、20％或更大、30％或更大、40％或更大、50％或更大、60％或更大、70％或更大、75％或更大、80％或更大、或者90％或更大，并且小于100％。这样的化合物的氘取代率计算为取代的氘的数目相对于化学式中可以存在的氢的总数目，其中取代的氘的数目可以通过MALDI-TOF MS(Matrix-AssistedLaser Desorption/Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometer，基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱)分析来获得。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
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在以上化合物中，由“[结构式]Dn”表示的化合物意指具有相应“结构式”的化合物中的n个氢经氘取代的化合物。
作为实例，由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1所示的制备方法来制备，并且可以以类似的方式制备其他剩余的化合物。
[反应方案1]
在反应方案1中，R1、R2、Ar1、Ar2、L1、L2、a和b如化学式1中所限定，以及X为卤素，并且优选地，X为氯或溴。
反应方案1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来修改。制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步呈现。
优选地，由化学式2表示的化合物可以由以下化学式2-1至2-4中的任一者表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
在化学式2-1至2-4中，
Ar3、Ar4和L4至L6如权利要求1中所限定。
优选地，Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、三苯基甲基苯基、三苯基甲硅烷基苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、基、苯并[c]菲基、咔唑、苯基咔唑、二甲基芴基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
最优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为选自以下中的任一者：
优选地，L3可以为经取代或未经取代的C6-60亚芳基。
更优选地，L3可以为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、四联苯二基、萘二基、苯基萘二基、或经一个苯基取代的苯基萘二基。
最优选地，L3可以为选自以下中的任一者：
优选地，L4和L5可以各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6-20亚芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-20亚杂芳基。
更优选地，L4和L5可以各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基、苯基萘二基、或咔唑二基。
最优选地，L4和L5可以各自独立地为单键、或选自以下中的任一者：
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
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在以上化合物中，由“[结构式]Dn”表示的化合物意指具有相应“结构式”的化合物中的n个氢经氘取代的化合物。
作为实例，由化学式2表示的化合物可以通过如以下反应方案2所示的制备方法来制备，并且可以以类似的方式制备其他剩余的化合物。
[反应方案2]
在反应方案2中，Ar3、Ar4和L4至L6如化学式2中所限定，以及X’为卤素，优选地，X’为氯或溴。
反应方案2为胺取代反应，其优选地在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应的反应性基团可以如本领域已知地来修改。制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步呈现。
优选地，发光层中的由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物的重量比为10:90至90:10，更优选地为20:80至80:20、30:70至70:30、或40:60至60:40。
同时，除了主体之外，发光层还可以包含掺杂剂。掺杂剂材料没有特别限制，只要其是用于有机发光器件的材料即可。作为实例，可以提及芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
优选地，掺杂剂材料可以为选自以下中的任一者：
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但不限于此。
空穴阻挡层
如果必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层与稍后描述的电子传输层之间的空穴阻挡层。空穴阻挡层是指这样的层：其形成在发光层上，并且优选地被设置成与发光层接触，并因此用于控制电子迁移率，防止空穴的过度移动，以及增加空穴-电子结合的可能性，从而改善有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且作为这样的空穴阻挡材料的实例，可以使用其中引入有吸电子基团的化合物，例如吖嗪衍生物，包括三嗪；三唑衍生物；二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
电子传输层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层上的电子传输层。
电子传输层为接收来自阴极或形成在阴极上的电子注入层的电子并将电子传输至发光层，并且抑制空穴从发光层转移的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。
电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据常规技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有小的功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层
根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在发光层上(或者如果存在电子传输层，则在电子传输层上)的电子注入层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。
电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、/>四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
同时，在本公开内容中，“电子注入和传输层”是执行电子注入层和电子传输层二者的作用的层，并且执行该作用的各层的材料可以单独使用或组合使用，但不限于此。
有机发光器件
图1和图2示出了根据本公开内容的有机发光器件的结构。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序地堆叠上述结构来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各个层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过以上述配置的相反顺序在基底上从阴极材料到阳极材料顺序地沉积来制造(WO 2003/012890)。此外，发光层可以通过使主体和掺杂剂经受真空沉积法和溶液涂覆法来形成。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
同时，根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双侧发光器件，并且特别地，可以为需要相对高的发光效率的底部发射器件。
在下文中，呈现优选的实施方案以帮助理解本公开内容。以下实施例仅为了更好地理解本公开内容而提供，并且不旨在限制本公开内容的内容。
合成例1-1
将(8-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz1(37g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.5g化合物1-1_P1。(产率：67％，MS:[M+H]+＝700)。
将化合物1-1_P1(15g，21.4mmol)和苯基硼酸(2.7g，22.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.9g，64.3mmol)溶解在27ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.6g化合物1-1。(产率：69％，MS:[M+H]+＝715)。
合成例1-2
将(8-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz2(42.9g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备31.8g化合物1-2_P1。(产率：66％，MS:[M+H]+＝792)。
将化合物1-2_P1(15g，21.4mmol)和苯基硼酸(2.7g，22.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.9g，64.3mmol)溶解在27ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.6g化合物1-2。(产率：63％，MS:[M+H]+＝715)。
合成例1-3
将(8-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz3(31.2g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.1g化合物1-3_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝610)。
将化合物1-3_P1(15g，24.6mmol)和苯基硼酸(3.1g，25.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物1-3。(产率：70％，MS:[M+H]+＝652)。
合成例1-4
将(8-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz4(33.8g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.7g化合物1-4_P1。(产率：70％，MS:[M+H]+＝650)。
将化合物1-4_P1(15g，23.1mmol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(5.1g，24.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.2mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g化合物1-4。(产率：71％，MS:[M+H]+＝782)。
合成例1-5
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz5(44.5g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备31.8g化合物1-5_P1。(产率：64％，MS:[M+H]+＝818)。
将化合物1-5_P1(15g，18.3mmol)和苯基硼酸(2.3g，19.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.6g，55mmol)溶解在23ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.3g化合物1-5。(产率：72％，MS:[M+H]+＝860)。
合成例1-6
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz6(28g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.5g化合物1-6_P1。(产率：69％，MS:[M+H]+＝560)。
将化合物1-6_P1(15g，26.8mmol)和萘-2-基硼酸(4.8g，28.1mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物1-6。(产率：68％，MS:[M+H]+＝652)。
合成例1-7
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz7(34.4g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.1g化合物1-7_P1。(产率：60％，MS:[M+H]+＝660)。
将化合物1-7_P1(15g，22.7mmol)和[1,1’-联苯]-3-基硼酸(4.7g，23.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.4g，68.2mmol)溶解在28ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物1-7。(产率：67％，MS:[M+H]+＝778)。
合成例1-8
将(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz6(28g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.8g化合物1-8_P1。(产率：70％，MS:[M+H]+＝560)。
将化合物1-8_P1(15g，26.8mmol)和萘-1-基硼酸(4.8g，28.1mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物1-8。(产率：69％，MS:[M+H]+＝652)。
合成例1-9
将(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz8(33.8g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.7g化合物1-9_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝650)。
将化合物1-9_P1(15g，23.1mmol)和萘-2-基硼酸(4.2g，24.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.2mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物1-9。(产率：69％，MS:[M+H]+＝742)。
合成例1-10
将(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz3(31.2g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26g化合物1-10_P1。(产率：70％，MS:[M+H]+＝610)。
将化合物1-10_P1(15g，24.6mmol)和苯基硼酸(3.1g，25.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物1-10。(产率：75％，MS:[M+H]+＝652)。
合成例1-11
将化合物1-10_P1(15g，24.6mmol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(5.5g，25.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物1-11。(产率：66％，MS:[M+H]+＝742)。
合成例1-12
将(8-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz9(32.9g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.4g化合物1-12_P1。(产率：63％，MS:[M+H]+＝636)。
将化合物1-12_P1(15g，23.6mmol)和萘-2-基硼酸(4.3g，24.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.8g，70.7mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g化合物1-12。(产率：67％，MS:[M+H]+＝728)。
合成例1-13
将(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz10(36.1g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.2g化合物1-13_P1。(产率：70％，MS:[M+H]+＝686)。
将化合物1-13_P1(15g，21.9mmol)和苯基硼酸(2.8g，23mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.1g，65.6mmol)溶解在27ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10g化合物1-13。(产率：63％，MS:[M+H]+＝728)。
合成例1-14
将(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz11(37g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.4g化合物1-14_P1。(产率：62％，MS:[M+H]+＝700)。
将化合物1-14_P1(15g，21.4mmol)和二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(5.1g，22.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.9g，64.3mmol)溶解在27ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g化合物1-14。(产率：75％，MS:[M+H]+＝848)。
合成例1-15
将(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz12(34.8g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.7g化合物1-15_P1。(产率：71％，MS:[M+H]+＝666)。
将化合物1-15_P1(15g，22.5mmol)和二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸(5.4g，23.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.3g，67.5mmol)溶解在28ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5g化合物1-15。(产率：68％，MS:[M+H]+＝814)。
合成例1-16
将(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz13(37.6g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备32.4g化合物1-16_P1。(产率：75％，MS:[M+H]+＝710)。
将化合物1-16_P1(15g，21.1mmol)和二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(5.1g，22.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.8g，63.4mmol)溶解在26ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g化合物1-16。(产率：68％，MS:[M+H]+＝858)。
合成例1-17
将(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz14(34.4g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.9g化合物1-17_P1。(产率：72％，MS:[M+H]+＝660)。
将化合物1-17_P1(15g，22.7mmol)和苯基硼酸(2.9g，23.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.4g，68.2mmol)溶解在28ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.7g化合物1-17。(产率：61％，MS:[M+H]+＝702)。
合成例1-18
将(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz15(38.6g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.5g化合物1-18_P1。(产率：69％，MS:[M+H]+＝726)。
将化合物1-18_P1(15g，20.7mmol)和苯基硼酸(2.6g，21.7mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物1-18。(产率：72％，MS:[M+H]+＝768)。
合成例1-19
将(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz16(33.8g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.7g化合物1-19_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝650)。
将化合物1-19_P1(15g，23.1mmol)和苯基硼酸(3g，24.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.2mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物1-19。(产率：73％，MS:[M+H]+＝692)。
合成例1-20
将(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz17(34.8g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.1g化合物1-20_P1。(产率：67％，MS:[M+H]+＝666)。
将化合物1-20_P1(15g，22.5mmol)和苯基硼酸(2.9g，23.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.3g，67.5mmol)溶解在28ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g化合物1-20。(产率：72％，MS:[M+H]+＝708)。
合成例1-21
将(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz18(34.8g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.8g化合物1-21_P1。(产率：69％，MS:[M+H]+＝686)。
将化合物1-21_P1(15g，21.9mmol)和二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(5.2g，23mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.1g，65.6mmol)溶解在27ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g化合物1-21。(产率：75％，MS:[M+H]+＝834)。
合成例1-22
将(8-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz19(36.1g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.3g化合物1-22_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝666)。
将化合物1-22_P1(15g，22.5mmol)和萘-2-基硼酸(4.1g，23.6mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.3g，67.5mmol)溶解在28ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.6g化合物1-22。(产率：62％，MS:[M+H]+＝758)。
合成例1-23
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz20(36.1g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30g化合物1-23_P1。(产率：72％，MS:[M+H]+＝686)。
将化合物1-23_P1(15g，21.9mmol)和苯基硼酸(2.8g，23mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.1g，65.6mmol)溶解在27ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11g化合物1-23。(产率：69％，MS:[M+H]+＝728)。
合成例1-24
将(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz21(37.6g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.9g化合物1-24_P1。(产率：67％，MS:[M+H]+＝710)。
将化合物1-24_P1(15g，21.1mmol)和苯基硼酸(2.7g，22.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.8g，63.4mmol)溶解在26ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.7g化合物1-24。(产率：74％，MS:[M+H]+＝752)。
合成例1-25
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(95.9g，340mmol)和氧化氘(34g，1699.8mmol)并搅拌5小时以制备溶液。将1-溴二苯并[b,d]呋喃(15g，60.7mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并将混合物在加热至140℃然后保持该温度的同时搅拌。在反应20小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.6g化合物sub1-1-1。(产率：37％，MS:[M+H]+＝251)
将化合物sub1-1-1(15g，59.7mmol)和双(频哪醇合)二硼(16.7g，65.7mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(8.8g，89.6mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1g，1.8mmol)和三环己基膦(1g，3.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5g化合物sub1-1-2。(产率：70％，MS:[M+H]+＝299)
将化合物sub1-1-2(15g，45.1mmol)和化合物Trz22(23.2g，47.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.7g，135.3mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.8g化合物1-25。(产率：74％，MS:[M+H]+＝625)。
合成例1-26
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(119.9g，424.9mmol)和氧化氘(42.6g，2124.7mmol)并搅拌5小时以制备溶液。将1-溴二苯并[b,d]呋喃(15g，60.7mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并将混合物在加热至140℃然后保持该温度的同时搅拌。在反应24小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.9g化合物sub1-2-1。(产率：39％，MS:[M+H]+＝252)
将化合物sub1-2-1(15g，59.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(16.6g，65.4mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(8.8g，89.2mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1g，1.8mmol)和三环己基膦(1g，3.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物sub1-2-2。(产率：63％，MS:[M+H]+＝300)
将化合物sub1-2-2(15g，50.1mmol)和化合物Trz 23(32.1g，52.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.8g，150.4mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.9g化合物1-26。(产率：72％，MS:[M+H]+＝747)。
合成例1-27
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(167.8g，594.9mmol)和氧化氘(59.6g，2974.6mmol)并搅拌5小时以制备溶液。将1-溴二苯并[b,d]呋喃(15g，60.7mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并将混合物在加热至140℃然后保持该温度的同时搅拌。在反应36小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.1g化合物sub1-3-1。(产率：40％，MS:[M+H]+＝254)
将化合物sub1-3-1(15g，59mmol)和双(频哪醇合)二硼(16.5g，64.9mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(8.7g，88.5mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1g，1.8mmol)和三环己基膦(1g，3.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物sub1-3-2。(产率：65％，MS:[M+H]+＝302)
将化合物sub1-3-2(15g，50mmol)和化合物Trz24(320.6g，52.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.7g，149.9mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.2g化合物1-27。(产率：74％，MS:[M+H]+＝628)。
合成例1-28
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz25(31.9g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.9g化合物1-28_P1。(产率：66％，MS:[M+H]+＝621)。
将化合物1-28_P1(15g，24.1mmol)和(苯基-d5)硼酸(3.1g，25.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10g，72.4mmol)溶解在30ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.1g化合物1-28。(产率：69％，MS:[M+H]+＝668)。
合成例1-29
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(60.1g，213.1mmol)和氧化氘(21.4g，1065.6mmol)并搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并将混合物在加热至140℃然后保持该温度的同时搅拌。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.4g化合物sub3-1-1。(产率：42％，MS:[M+H]+＝285)
将化合物sub3-1-1(15g，52.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.7g，57.8mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.7g，78.8mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物sub3-1-2。(产率：69％，MS:[M+H]+＝333)
将化合物sub3-1-2(15g，45.1mmol)和化合物Trz5(33g，47.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.7g，135.3mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.2g化合物1-29_P1。(产率：68％，MS:[M+H]+＝822)。
将化合物1-29_P1(15g，18.2mmol)和苯基硼酸(2.3g，19.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.6g，54.7mmol)溶解在23ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.9g化合物1-29。(产率：69％，MS:[M+H]+＝864)。
合成例1-30
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(45.1g，159.8mmol)和氧化氘(16g，799.2mmol)并搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并将混合物在加热至140℃然后保持该温度的同时搅拌。在反应7小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.6g化合物sub3-2-1。(产率：37％，MS:[M+H]+＝284)
将化合物sub3-2-1(15g，52.7mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.7g，58mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.1mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.1g化合物sub3-2-2。(产率：58％，MS:[M+H]+＝332)
将化合物sub3-2-2(15g，45.2mmol)和化合物Trz26(23.4g，47.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.7g化合物1-30_P1。(产率：60％，MS:[M+H]+＝618)。
将化合物1-30_P1(15g，24.3mmol)和苯基硼酸(3.1g，25.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.1g，72.8mmol)溶解在30ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.6g化合物1-30。(产率：66％，MS:[M+H]+＝660)。
合成例1-31
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(60.1g，213.1mmol)和氧化氘(21.4g，1065.6mmol)并搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并将混合物在加热至140℃然后保持该温度的同时搅拌。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.4g化合物sub5-1-1。(产率：42％，MS:[M+H]+＝285)
将化合物sub5-1-1(15g，52.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.7g，57.8mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.7g，78.8mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物sub5-1-2。(产率：69％，MS:[M+H]+＝333)
将化合物sub5-1-2(15g，45.1mmol)和化合物Trz27(21.2g，47.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.7g，135.3mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.3g化合物1-31_P1。(产率：67％，MS:[M+H]+＝574)。
将化合物1-31_P1(15g，26.1mmol)和萘-2-基硼酸(4.7g，27.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.8g，78.4mmol)溶解在32ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物1-31。(产率：67％，MS:[M+H]+＝666)。
合成例1-32
将化合物sub1-2-2(15g，50.1mmol)和化合物Trz28(25.7g，52.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.8g，150.4mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.4g化合物1-32。(产率：65％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-33
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(30.1g，106.6mmol)和氧化氘(10.7g，532.8mmol)并搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-8-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-8-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并将混合物在加热至140℃然后保持该温度的同时搅拌。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6.5g化合物sub2-1-1。(产率：43％，MS:[M+H]+＝283)
将化合物sub2-1-1(15g，52.9mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.8g，58.2mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.4mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g化合物sub2-1-2。(产率：66％，MS:[M+H]+＝331)
将化合物sub2-1-2(15g，45.4mmol)和化合物Trz29(27.9g，47.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，136.1mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.2g化合物1-33_P1。(产率：69％，MS:[M+H]+＝709)
将化合物1-33_P1(15g，21.1mmol)和萘-2-基硼酸(3.8g，22.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.8g，63.4mmol)溶解在26ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.7g化合物1-33。(产率：69％，MS:[M+H]+＝801)。
合成例1-34
将化合物sub1-2-2(15g，50.1mmol)和化合物Trz30(28.1g，52.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.8g，150.4mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.7g化合物1-34。(产率：63％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-35
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在0℃下添加三氟甲磺酸酐(48g，170mmol)和氧化氘(17g，849.9mmol)并搅拌5小时以制备溶液。将1-溴二苯并[b,d]呋喃(15g，60.7mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并将混合物在加热至140℃然后保持该温度的同时搅拌。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6g化合物sub1-4-1。(产率：40％，MS:[M+H]+＝249)
将化合物sub1-4-1(15g，60.2mmol)和双(频哪醇合)二硼(16.8g，66.2mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(8.9g，90.3mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1g，1.8mmol)和三环己基膦(1g，3.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5g化合物sub1-4-2。(产率：70％，MS:[M+H]+＝297)
将化合物sub1-4-2(15g，50.6mmol)和化合物Trz31(29.6g，53.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21g，151.9mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.4g化合物1-35。(产率：65％，MS:[M+H]+＝691)。
合成例1-36
将(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz32(33.5g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.6g化合物1-36_P1。(产率：73％，MS:[M+H]+＝645)
将化合物1-36_P1(15g，23.2mmol)和化合物sub1-4-2(7.2g，24.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.7mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g化合物1-36。(产率：68％，MS:[M+H]+＝779)。
合成例1-37
将化合物sub1-4-2(15g，50.6mmol)和化合物Trz33(32.6g，53.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21g，151.9mmol)溶解在63ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.6g化合物1-37。(产率：73％，MS:[M+H]+＝746)。
合成例1-38
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(30.1g，106.6mmol)和氧化氘(10.7g，532.8mmol)并搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并将混合物在加热至140℃然后保持该温度的同时搅拌。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6g化合物sub5-2-1。(产率：40％，MS:[M+H]+＝283)
将化合物sub5-2-1(15g，52.9mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.8g，58.2mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.4mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.8g化合物sub5-2-2。(产率：56％，MS:[M+H]+＝331)/>
将化合物sub5-2-2(15g，45.4mmol)和化合物Trz34(30.5g，47.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，136.1mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.6g化合物1-38_P1。(产率：74％，MS:[M+H]+＝764)。
将化合物1-38_P1(15g，19.6mmol)和苯基硼酸(2.5g，20.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.1g，58.9mmol)溶解在24ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.8g化合物1-38。(产率：62％，MS:[M+H]+＝806)。
合成例1-39
将化合物sub1-2-2(15g，50.1mmol)和化合物Trz35(25.7g，52.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.8g，150.4mmol)溶解在62ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.3g化合物1-39。(产率：71％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-40
在0℃下添加三氟甲磺酸酐(30.1g，106.6mmol)和氧化氘(10.7g，532.8mmol)并搅拌5小时以制备溶液。将1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)添加至120ml 1,2,4-三氯苯中，并将混合物搅拌。然后，将制备的三氟甲磺酸酐和氧化氘的混合溶液缓慢滴加至1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃和1,2,4-三氯苯的混合溶液中，并将混合物在加热至140℃然后保持该温度的同时搅拌。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离。然后，将有机层用碳酸钾水溶液中和。在用水洗涤两次之后，将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备6g化合物sub3-3-1。(产率：40％，MS:[M+H]+＝283)
将化合物sub3-3-1(15g，52.9mmol)和双(频哪醇合)二硼(14.8g，58.2mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物在回流下搅拌。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.4mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.8g化合物sub3-3-2。(产率：56％，MS:[M+H]+＝331)
将化合物sub3-3-2(15g，45.4mmol)和化合物Trz36(21.4g，47.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，136.1mmol)溶解在56ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.8g化合物1-40_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝572)。
将化合物1-40_P1(15g，26.2mmol)和萘-2-基硼酸(4.7g，27.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.9g，78.7mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g化合物1-40。(产率：66％，MS:[M+H]+＝664)。
合成例1-41
将化合物1-11(10g，13.5mmol)、PtO2(0.9g，4mmol)和D2O(67ml)添加至振荡管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。当反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并进行萃取。将萃取物经MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备4.2g化合物1-41。(产率：41％，MS:[M+H]+＝768)
合成例1-42
将(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz6(28g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.2g化合物1-42_P1。(产率：71％，MS:[M+H]+＝561)。
将化合物1-42_P1(15g，26.8mmol)和萘-2-基硼酸(4.8g，28.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.5mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.3g化合物1-42_P2。(产率：65％，MS:[M+H]+＝652)。
将化合物1-42_P2(10g，15.3mmol)、PtO2(1g，4.6mmol)和D2O(77ml)添加至振荡管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。当反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并进行萃取。将萃取物经MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.7g化合物1-42。(产率：36％，MS:[M+H]+＝679)
合成例1-43
将化合物1-42_P1(15g，26.8mmol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(4.8g，28.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g化合物1-43_P1。(产率：74％，MS:[M+H]+＝692)。
将化合物1-43_P1(10g，14.5mmol)、PtO2(1g，4.3mmol)和D2O(72ml)添加至振荡管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。当反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并进行萃取。将萃取物经MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.1g化合物1-43。(产率：49％，MS[M+H]+＝716)
合成例1-44
将(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz6(28g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.8g化合物1-44_P1。(产率：64％，MS:[M+H]+＝560)。
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将化合物1-44_P1(15g，26.8mmol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(6g，28.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g化合物1-44_P2。(产率：66％，MS:[M+H]+＝692)。
将化合物1-44_P2(10g，14.5mmol)、PtO2(1g，4.3mmol)和D2O(72ml)添加至振荡管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。当反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并进行萃取。将萃取物经MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.1g化合物1-44。(产率：30％，MS:[M+H]+＝717)
合成例1-45
将(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz37(32.9g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.1g化合物1-45_P1。(产率：65％，MS:[M+H]+＝636)。
将化合物1-45_P1(15g，23.6mmol)和萘-2-基硼酸(4.3g，24.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.8g，70.7mmol)溶解在29ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物1-45_P2。(产率：69％，MS:[M+H]+＝728)。
将化合物1-45_P2(10g，13.7mmol)、PtO2(0.9g，4.1mmol)和D2O(69ml)添加至振荡管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。当反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并进行萃取。将萃取物经MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备4.6g化合物1-45。(产率：44％，MS:[M+H]+＝756)
合成例1-46
将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz38(27.9g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.5g化合物1-46_P1。(产率：72％，MS:[M+H]+＝560)。
将化合物1-46_P1(15g，26.8mmol)和萘-2-基硼酸(4.8g，28.1mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g化合物1-46_P2。(产率：70％，MS:[M+H]+＝652)。
将化合物1-46_P2(10g，15.3mmol)、PtO2(1g，4.6mmol)和D2O(77ml)添加至振荡管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。当反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并进行萃取。将萃取物经MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备4.5g化合物1-46。(产率：43％，MS:[M+H]+＝676)
合成例1-47
将(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，60.9mmol)和化合物Trz39(36.1g，63.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.9g化合物1-47_P1。(产率：74％，MS:[M+H]+＝686)。
将化合物1-47_P1(15g，21.9mmol)和苯基硼酸(3.9g，23mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.1g，65.6mmol)溶解在27ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物1-47_P2。(产率：73％，MS:[M+H]+＝728)。
将化合物1-47_P2(10g，13.7mmol)、PtO2(0.9g，4.1mmol)和D2O(69ml)添加至振荡管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。当反应完成时，添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗，并进行萃取。将萃取物经MgSO4干燥并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以制备3.7g化合物1-47。(产率：36％，MS:[M+H]+＝756)
合成例2-1
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、1-溴-4-氯苯(12g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.3g化合物subA-1。(产率：62％，MS:[M+H]+＝278)
在氮气气氛下将化合物subA-1(10g，36mmol)、化合物胺1(15g，37.8mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.2g化合物2-1。(产率：62％，MS:[M+H]+＝639)
合成例2-2
在氮气气氛下将化合物subA-1(10g，36mmol)、化合物胺2(15.9g，37.8mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.4g化合物2-2。(产率：73％，MS:[M+H]+＝663)
合成例2-3
在氮气气氛下将化合物subA-1(10g，36mmol)、化合物胺3(15.5g，37.8mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g化合物2-3。(产率：61％，MS:[M+H]+＝651)
合成例2-4
在氮气气氛下将化合物subA-1(10g，36mmol)、化合物胺4(15.6g，37.8mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g化合物2-4。(产率：61％，MS:[M+H]+＝653)
合成例2-5
在氮气气氛下将化合物subA-1(10g，36mmol)、化合物胺5(15.5g，37.8mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g化合物2-5。(产率：64％，MS:[M+H]+＝652)
合成例2-6
在氮气气氛下将化合物subA-1(10g，36mmol)、化合物胺6(13.7g，37.8mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.8g化合物2-6。(产率：73％，MS:[M+H]+＝603)
合成例2-7
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、2-溴-5-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.8g化合物subA-2。(产率：70％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-2(10g，28.3mmol)、化合物胺7(14.5g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.7g化合物2-7。(产率：69％，MS:[M+H]+＝805)
合成例2-8
在氮气气氛下将化合物subA-2(10g，28.3mmol)、化合物胺8(14g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g化合物2-8。(产率：61％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-9
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、5-溴-2-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6g化合物subA-3。(产率：74％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-3(10g，28.3mmol)、化合物胺9(14g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物2-9。(产率：60％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-10
在氮气气氛下将化合物subA-2(10g，28.3mmol)、化合物胺10(13.2g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.9g化合物2-10。(产率：74％，MS:[M+H]+＝763)
合成例2-11
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、1-溴-4-氯萘(15.2g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.7g化合物subA-4。(产率：65％，MS:[M+H]+＝328)
在氮气气氛下将化合物subA-4(10g，30.5mmol)、化合物胺11(12.8g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物2-11。(产率：66％，MS:[M+H]+＝691)
合成例2-12
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、4-溴-4-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物subA-5。(产率：73％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-5(10g，28.3mmol)、化合物胺12(9.5g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物2-12。(产率：62％，MS:[M+H]+＝639)
合成例2-13
在氮气气氛下将化合物subA-5(10g，28.3mmol)、化合物胺13(10.4g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g化合物2-13。(产率：72％，MS:[M+H]+＝664)
合成例2-14
在氮气气氛下将化合物subA-5(10g，28.3mmol)、化合物胺14(10.7g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5g化合物2-14。(产率：65％，MS:[M+H]+＝679)
合成例2-15
在氮气气氛下将化合物subA-5(10g，28.3mmol)、化合物胺15(14.9g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物2-15。(产率：63％，MS:[M+H]+＝821)
合成例2-16
在氮气气氛下将化合物subA-5(10g，28.3mmol)、化合物胺16(13.3g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6g化合物2-16。(产率：72％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-17
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、4-溴-4’-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物subA-6。(产率：60％，MS:[M+H]+＝430)
在氮气气氛下将化合物subA-6(10g，23.3mmol)、化合物胺12(7.8g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g化合物2-17。(产率：69％，MS:[M+H]+＝715)
合成例2-18
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、1-溴-4-(4-氯苯基)萘(19.9g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.7g化合物subA-7。(产率：65％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subA-7(10g，24.8mmol)、化合物胺17(11.6g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物2-18。(产率：65％，MS:[M+H]+＝815)
合成例2-19
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、1-溴-4-(5-氯-[1,1’-联苯]-2-基)萘(24.7g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.6g化合物subA-8。(产率：65％，MS:[M+H]+＝480)
/>
在氮气气氛下将化合物subA-8(10g，20.8mmol)、化合物胺18(9.8g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g化合物2-19。(产率：73％，MS:[M+H]+＝891)
合成例2-20
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、4’-溴-4-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.7g化合物subA-9。(产率：61％，MS:[M+H]+＝430)
在氮气气氛下将化合物subA-9(10g，23.3mmol)、化合物胺19(9.8g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物2-20。(产率：63％，MS:[M+H]+＝793)
合成例2-21
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、1-(4-溴苯基)-4-氯萘(19.9g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.4g化合物subA-10。(产率：72％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subA-10(10g，24.8mmol)、化合物胺20(8.4g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g化合物2-21。(产率：74％，MS:[M+H]+＝689)
合成例2-22
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、2-溴-4’-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6g化合物subA-11。(产率：74％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-11(10g，28.3mmol)、化合物胺21(12.5g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.9g化合物2-22。(产率：62％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-23
在氮气气氛下将化合物subA-11(10g，28.3mmol)、化合物胺22(13.3g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g化合物2-23。(产率：63％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-24
在氮气气氛下将化合物subA-11(10g，28.3mmol)、化合物胺23(13.3g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物2-24。(产率：62％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-25
在氮气气氛下将化合物subA-11(10g，28.3mmol)、化合物胺24(14g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后完成反应时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6g化合物2-25。(产率：70％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-26
在氮气气氛下将化合物subA-11(10g，28.3mmol)、化合物胺25(13.3g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.5g化合物2-26。(产率：67％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-27
在氮气气氛下将化合物subA-11(10g，28.3mmol)、化合物胺26(14g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.5g化合物2-27。(产率：74％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-28
在氮气气氛下将化合物subA-11(10g，28.3mmol)、化合物胺27(11g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.7g化合物2-28。(产率：60％，MS:[M+H]+＝689)
合成例2-29
在氮气气氛下将化合物subA-11(10g，28.3mmol)、化合物胺28(14.9g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.1g化合物2-29。(产率：61％，MS:[M+H]+＝821)
合成例2-30
在氮气气氛下将化合物subA-11(10g，28.3mmol)、化合物胺29(13.3g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g化合物2-30。(产率：71％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-31
在氮气气氛下将化合物subA-11(10g，28.3mmol)、化合物胺30(11.4g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物2-31。(产率：66％，MS:[M+H]+＝703)
合成例2-32
在氮气气氛下将化合物subA-11(10g，28.3mmol)、化合物胺31(12.5g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.2g化合物2-32。(产率：68％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-33
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、2-溴-4’-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.9g化合物subA-12。(产率：66％，MS:[M+H]+＝430)
在氮气气氛下将化合物subA-12(10g，23.3mmol)、化合物胺32(9.1g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g化合物2-33。(产率：71％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-34
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、2’-溴-4-氯--1,1’:3’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.4g化合物subA-13。(产率：64％，MS:[M+H]+＝430)
在氮气气氛下将化合物subA-13(10g，23.3mmol)、化合物胺12(7.8g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物2-34。(产率：71％，MS:[M+H]+＝715)
合成例2-35
在氮气气氛下将化合物subA-12(10g，23.3mmol)、化合物胺33(9.1g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g化合物2-35。(产率：69％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-36
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、3’-溴4”-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.7g化合物subA-14。(产率：61％，MS:[M+H]+＝430)
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在氮气气氛下将化合物subA-14(10g，23.3mmol)、化合物胺34(10.3g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g化合物2-36。(产率：72％，MS:[M+H]+＝815)
合成例2-37
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、3-溴-4’-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g化合物subA-15。(产率：63％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-15(10g，2.8mmol)、化合物胺35(1.1g，3mmol)和叔丁醇钠(0.4g，3.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0g，0mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备1.3g化合物2-37。(产率：68％，MS:[M+H]+＝689)
合成例2-38
在氮气气氛下将化合物subA-15(10g，2.8mmol)、化合物胺36(1g，3mmol)和叔丁醇钠(0.4g，3.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0g，0mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备1.3g化合物2-38。(产率：69％，MS:[M+H]+＝653)
合成例2-39
在氮气气氛下将化合物subA-15(10g，2.8mmol)、化合物胺37(1.4g，3mmol)和叔丁醇钠(0.4g，3.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0g，0mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备1.4g化合物2-39。(产率：60％，MS:[M+H]+＝805)
合成例2-40
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、5’-溴-4-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18g化合物subA-16。(产率：70％，MS:[M+H]+＝430)
在氮气气氛下将化合物subA-16(10g，23.3mmol)、化合物胺38(9g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g化合物2-40。(产率：71％，MS:[M+H]+＝763)
合成例2-41
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、5’-溴-4-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物subA-17。(产率：60％，MS:[M+H]+＝430)
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在氮气气氛下将化合物subA-17(10g，23.3mmol)、化合物胺39(9.1g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.7g化合物2-41。(产率：66％，MS:[M+H]+＝766)
合成例2-42
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、3-溴-4’-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19g化合物subA-18。(产率：74％，MS:[M+H]+＝430)
在氮气气氛下将化合物subA-18(10g，23.3mmol)、化合物胺40(7.8g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物2-42。(产率：73％，MS:[M+H]+＝715)
合成例2-43
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、3-溴-4’-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.7g化合物subA-19。(产率：65％，MS:[M+H]+＝430)。
在氮气气氛下将化合物subA-19(10g，23.3mmol)、化合物胺41(9.1g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g化合物2-43。(产率：71％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-44
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、3-溴-3’-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.1g化合物subA-20。(产率：67％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-20(10g，28.3mmol)、化合物胺42(11.1g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物2-44。(产率：62％，MS:[M+H]+＝689)
合成例2-45
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、2-溴-3’-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g化合物subA-21。(产率：63％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-21(10g，28.3mmol)、化合物胺43(11.7g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.7g化合物2-45。(产率：73％，MS:[M+H]+＝713)
合成例2-46
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、6’-溴-3-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.4g化合物subA-22。(产率：64％，MS:[M+H]+＝430)
在氮气气氛下将化合物subA-22(10g，23.3mmol)、化合物胺44(7.8g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.1g化合物2-46。(产率：61％，MS:[M+H]+＝715)
合成例2-47
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在氮气气氛下将化合物subA-20(10g，28.3mmol)、化合物胺45(13.3g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.8g化合物2-47。(产率：64％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-48
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、1-溴-2-氯苯(12g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物subA-23。(产率：72％，MS:[M+H]+＝278)
在氮气气氛下将化合物subA-23(10g，36mmol)、化合物胺46(13.1g，37.8mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物2-48。(产率：66％，MS:[M+H]+＝587)
合成例2-49
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、1-溴-3-氯苯(12g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.9g化合物subA-24。(产率：60％，MS:[M+H]+＝278)
在氮气气氛下将化合物subA-24(10g，36mmol)、化合物胺47(16.8g，37.8mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18g化合物2-49。(产率：73％，MS:[M+H]+＝687)
合成例2-50
在氮气气氛下将化合物subA-24(10g，36mmol)、化合物胺48(16.9g，37.8mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17g化合物2-50。(产率：69％，MS:[M+H]+＝687)
合成例2-51
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、2-溴-4-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.8g化合物subA-25。(产率：75％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-25(10g，28.3mmol)、化合物胺49(9.5g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g化合物2-51。(产率：75％，MS:[M+H]+＝637)
合成例2-52
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、4-溴-2-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g化合物subA-26。(产率：71％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-26(10g，28.3mmol)、化合物胺50(14g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.9g化合物2-52。(产率：67％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-53
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、3-溴-5-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6g化合物subA-27。(产率：74％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-27(10g，2.8mmol)、化合物胺43(1.2g，3mmol)和叔丁醇钠(0.4g，3.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0g，0mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备1.2g化合物2-53。(产率：60％，MS:[M+H]+＝713)
合成例2-54
在氮气气氛下将化合物subA-27(10g，2.8mmol)、化合物胺51(0.9g，3mmol)和叔丁醇钠(0.4g，3.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0g，0mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备1g化合物2-54。(产率：60％，MS:[M+H]+＝613)
合成例2-55
在氮气气氛下将化合物subA-20(10g，28.3mmol)、化合物胺52(12.5g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.8g化合物2-55。(产率：71％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-56
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、3-溴-5’-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物subA-28。(产率：60％，MS:[M+H]+＝430)
在氮气气氛下将化合物subA-28(10g，23.3mmol)、化合物胺53(9.1g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g化合物2-56。(产率：71％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-57
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、3-溴-5’-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.7g化合物subA-29。(产率：61％，MS:[M+H]+＝430)
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在氮气气氛下将化合物subA-29(10g，23.3mmol)、化合物胺39(9.1g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物2-57。(产率：73％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-58
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、2-溴-2’-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g化合物subA-30。(产率：71％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-30(10g，28.3mmol)、化合物胺54(12.5g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.7g化合物2-58。(产率：61％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-59
在氮气气氛下将化合物subA-30(10g，28.3mmol)、化合物胺55(11.8g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物2-59。(产率：69％，MS:[M+H]+＝715)
合成例2-60
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、3’-溴-2-氯-1,1’-联苯(16.8g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物subA-31。(产率：62％，MS:[M+H]+＝354)
在氮气气氛下将化合物subA-31(10g，28.3mmol)、化合物胺56(12.5g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.8g化合物2-60。(产率：71％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-61
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、3-溴-6’-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.5g化合物subA-32。(产率：68％，MS:[M+H]+＝430)
在氮气气氛下将化合物subA-32(10g，23.3mmol)、化合物胺57(9.7g，24.4mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物2-61。(产率：73％，MS:[M+H]+＝791)
合成例2-62
在氮气气氛下将9H-咔唑(10g，59.8mmol)、4”-溴-3’-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(21.6g，62.8mmol)和叔丁醇钠(7.5g，77.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.9g化合物subA-33。(产率：66％，MS:[M+H]+＝430)
在氮气气氛下将化合物subA-33(10g，23.3mmol)和化合物胺40(7.8g，24.4mmol)、叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.1g化合物2-62。(产率：61％，MS:[M+H]+＝715)
合成例2-63
在氮气气氛下将化合物subA-31(10g，28.3mmol)、化合物胺58(14g，29.7mmol)和叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.5g化合物2-63。(产率：65％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-64
/>
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、1-溴-4-氯苯(9.3g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.5g化合物subB-1。(产率：63％，MS:[M+H]+＝328)
在氮气气氛下将化合物subB-1(10g，30.5mmol)、化合物胺59(10.3g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物2-64。(产率：70％，MS:[M+H]+＝613)
合成例2-65
在氮气气氛下将化合物subB-1(10g，30.5mmol)、化合物胺60(11.9g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5g化合物2-65。(产率：62％，MS:[M+H]+＝663)
合成例2-66
在氮气气氛下将化合物subB-1(10g，30.5mmol)、化合物胺61(23.3g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.2g化合物2-66。(产率：65％，MS:[M+H]+＝719)
合成例2-67
在氮气气氛下将化合物subB-1(10g，30.5mmol)、化合物胺62(13.6g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.4g化合物2-67。(产率：75％，MS:[M+H]+＝716)
合成例2-68
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、5-溴-2-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物subB-2。(产率：75％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subB-2(10g，24.8mmol)、化合物胺63(9.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物2-68。(产率：72％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-69
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-5-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g化合物subB-3。(产率：67％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subB-3(10g，24.8mmol)、化合物胺49(8.3g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物2-69。(产率：68％，MS:[M+H]+＝687)
合成例2-70
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、和4-溴-4’-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)、叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物subB-4。(产率：65％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subB-4(10g，24.8mmol)、化合物胺64(7.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物2-70。(产率：71％，MS:[M+H]+＝663)
合成例2-71
在氮气气氛下将化合物subB-4(10g，24.8mmol)、化合物胺65(7.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物2-71。(产率：71％，MS:[M+H]+＝663)
合成例2-72
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、1-溴-4-(4-氯苯基)萘(15.3g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.2g化合物subB-5。(产率：73％，MS:[M+H]+＝454)
/>
在氮气气氛下将化合物subB-5(10g，22mmol)、化合物胺66(9.1g，23.1mmol)和叔丁醇钠(2.8g，28.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g化合物2-72。(产率：68％，MS:[M+H]+＝813)
合成例2-73
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、4’-溴-4-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g化合物subB-6。(产率：68％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subB-6(10g，20.8mmol)、化合物胺67(8.7g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g化合物2-73。(产率：71％，MS:[M+H]+＝839)
合成例2-74
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-4’-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物subB-7。(产率：71％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subB-7(10g，24.8mmol)、化合物胺25(11.6g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g化合物2-74。(产率：66％，MS:[M+H]+＝815)
合成例2-75
在氮气气氛下将化合物subB-7(10g，24.8mmol)、化合物胺42(9.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g化合物2-75。(产率：67％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-76
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、3’-溴-4”-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g化合物subB-8。(产率：65％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subB-8(10g，20.8mmol)、化合物胺68(7.6g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物2-76。(产率：73％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-77
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-4’-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.7g化合物subB-9。(产率：71％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subB-9(10g，20.8mmol)、化合物胺69(7g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.6g化合物2-77。(产率：60％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-78
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-4’-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物subB-10。(产率：66％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subB-10(10g，20.8mmol)、化合物胺70(7.3g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物2-78。(产率：73％，MS:[M+H]+＝779)
合成例2-79
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、3-溴-5-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g化合物subB-11。(产率：73％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subB-11(10g，24.8mmol)、化合物胺71(9.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g化合物2-79。(产率：73％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-80
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、3-溴-4’-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物subB-12。(产率：72％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subB-12(10g，24.8mmol)、化合物胺31(11g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物2-80。(产率：62％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-81
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、5’-溴-4-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.2g化合物subB-13。(产率：69％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subB-13(10g，20.8mmol)、化合物胺20(7g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.1g化合物2-81。(产率：70％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-82
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、3-溴-4’-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g化合物subB-14。(产率：62％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subB-14(10g，20.8mmol)、化合物胺72(7.6g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g化合物2-82。(产率：70％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-83
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、3-溴-4’-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.5g化合物subB-15。(产率：75％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subB-15(10g，20.8mmol)、化合物胺73(8.7g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物2-83。(产率：69％，MS:[M+H]+＝839)
合成例2-84
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、3-溴-3’-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物subB-16。(产率：65％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subB-16(10g，24.8mmol)、化合物胺74(9.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g化合物2-84。(产率：67％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-85
在氮气气氛下将11H-苯并[a]咔唑(10g，46mmol)、4”-溴-3’-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物subB-17。(产率：66％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subB-17(10g，20.8mmol)、化合物胺75(7g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物2-85。(产率：66％，MS:[M+H]+＝815)
合成例2-86
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、1-溴-4-氯苯(9.3g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.1g化合物subC-1。(产率：74％，MS:[M+H]+＝328)
在氮气气氛下将化合物subC-1(10g，30.5mmol)、化合物胺75(9.5g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.9g化合物2-86。(产率：61％，MS:[M+H]+＝587)
合成例2-87
在氮气气氛下将化合物subC-1(10g，30.5mmol)、化合物胺55(12.7g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.9g化合物2-87。(产率：71％，MS:[M+H]+＝689)
合成例2-88
在氮气气氛下将化合物subC-1(10g，30.5mmol)、化合物胺76(12.2g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.6g化合物2-88。(产率：73％，MS:[M+H]+＝973)
合成例2-89
在氮气气氛下将化合物subC-1(10g，30.5mmol)、化合物胺77(13.1g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.1g化合物2-89。(产率：66％，MS:[M+H]+＝702)
合成例2-90
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-5-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.3g化合物subC-2。(产率：61％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subC-2(10g，24.8mmol)、化合物胺78(10g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.1g化合物2-90。(产率：60％，MS:[M+H]+＝751)
合成例2-91
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在氮气气氛下将化合物subC-2(10g，24.8mmol)、化合物胺12(8.4g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物2-91。(产率：71％，MS:[M+H]+＝689)
合成例2-92
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-5-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.3g化合物subC-3。(产率：61％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subC-3(10g，24.8mmol)、化合物胺52(6.4g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.3g化合物2-92。(产率：68％，MS:[M+H]+＝613)
合成例2-93
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、4-溴-4’-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g化合物subC-4。(产率：66％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subC-4(10g，24.8mmol)、化合物胺79(6.4g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.5g化合物2-93。(产率：63％，MS:[M+H]+＝613)
合成例2-94
在氮气气氛下将化合物subC-4(10g，24.8mmol)、化合物胺80(8.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11g化合物2-94。(产率：63％，MS:[M+H]+＝703)
合成例2-95
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、4’-溴-4-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g化合物subC-5。(产率：62％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subC-5(10g，20.8mmol)、化合物胺40(7g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10g化合物2-95。(产率：64％，MS:[M+H]+＝751)
合成例2-96
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、1-溴-4-(4-氯苯基)萘(15.3g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物subC-6。(产率：74％，MS:[M+H]+＝454)
在氮气气氛下将化合物subC-6(10g，22mmol)、化合物胺81(8.6g，23.1mmol)和叔丁醇钠(2.8g，28.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物2-96。(产率：68％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-97
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、1-溴-3-氯苯(9.3g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9g化合物subC-7。(产率：60％，MS:[M+H]+＝328)
在氮气气氛下将化合物subC-7(10g，30.5mmol)、化合物胺82(11.9g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g化合物2-97。(产率：71％，MS:[M+H]+＝663)
合成例2-98
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、3-溴-4’-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.7g化合物subC-8。(产率：63％，MS:[M+H]+＝405)
在氮气气氛下将化合物subC-8(10g，24.8mmol)、化合物胺40(8.4g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物2-98。(产率：66％，MS:[M+H]+＝689)
合成例2-99
在氮气气氛下将化合物subC-8(10g，24.8mmol)、化合物胺36(8.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.4g化合物2-99。(产率：60％，MS:[M+H]+＝703)
合成例2-100
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、5’-溴-4-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物subC-9。(产率：66％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subC-9(10g，20.8mmol)、化合物胺12(7g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.3g化合物2-100。(产率：71％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-101
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-4’-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物subC-10。(产率：64％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subC-10(10g，24.8mmol)、化合物胺35(9.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物2-101。(产率：66％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-102
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-4’-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物subC-11。(产率：63％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subC-11(10g，20.8mmol)、化合物胺55(8.6g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物2-102。(产率：64％，MS:[M+H]+＝841)
合成例2-103
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-4’-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.2g化合物subC-12。(产率：69％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subC-12(10g，20.8mmol)、化合物胺83(6.5g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物2-103。(产率：74％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-104
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、2’-溴-4-氯-1,1’:4’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物subC-13。(产率：66％，MS:[M+H]+＝480)
/>
在氮气气氛下将化合物subC-13(10g，20.8mmol)、化合物胺13(7.6g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.9g化合物2-104。(产率：66％，MS:[M+H]+＝793)
合成例2-105
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、3’-溴-2-氯-1,1”-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物subC-14。(产率：75％，MS:[M+H]+＝405)
在氮气气氛下将化合物subC-14(10g，24.8mmol)、化合物胺74(9.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物2-105。(产率：72％，MS:[M+H]+＝739)
合成例2-106
在氮气气氛下将5H-苯并[b]咔唑(10g，46mmol)、2’-溴-2-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.1g化合物subC-15。(产率：64％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subC-15(10g，20.8mmol)、化合物胺63(8.1g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11g化合物2-106。(产率：65％，MS:[M+H]+＝815)
合成例2-107
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、1-溴-4-氯苯(9.3g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.8g化合物subD-1。(产率：72％，MS:[M+H]+＝328)
在氮气气氛下将化合物subD-1(10g，30.5mmol)、化合物胺63(11.9g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.5g化合物2-107。(产率：72％，MS:[M+H]+＝663)
合成例2-108
在氮气气氛下将化合物subD-1(10g，30.5mmol)、化合物胺84(12.9g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物2-108。(产率：73％，MS:[M+H]+＝693)
合成例2-109
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在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、1-(4-溴苯基)-4-氯萘(15.3g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.8g化合物subD-2。(产率：71％，MS:[M+H]+＝454)
在氮气气氛下将化合物subD-2(10g，22mmol)、化合物胺85(8.6g，23.1mmol)和叔丁醇钠(2.8g，28.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.8g化合物2-109。(产率：62％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-110
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、1-溴-4-氯萘(11.7g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g化合物subD-3。(产率：71％，MS:[M+H]+＝378)
在氮气气氛下将化合物subD-3(10g，26.5mmol)、化合物胺86(12.4g，27.8mmol)和叔丁醇钠(3.3g，34.4mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物2-110。(产率：70％，MS:[M+H]+＝789)
合成例2-111
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、4-溴-4’-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g化合物subD-4。(产率：74％，MS:[M+H]+＝404)
/>
在氮气气氛下将化合物subD-4(10g，24.8mmol)、化合物胺87(7.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物2-111。(产率：72％，MS:[M+H]+＝663)
合成例2-112
在氮气气氛下将化合物subD-4(10g，24.8mmol)、化合物胺44(8.4g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g化合物2-112。(产率：75％，MS:[M+H]+＝689)
合成例2-113
在氮气气氛下将化合物subD-4(10g，24.8mmol)、化合物胺88(6.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.1g化合物2-113。(产率：65％，MS:[M+H]+＝627)
合成例2-114
在氮气气氛下将化合物subD-4(10g，24.8mmol)、化合物胺89(8.7g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.3g化合物2-114。(产率：65％，MS:[M+H]+＝702)
合成例2-115
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、4-溴-4’-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.7g化合物subD-5。(产率：71％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subD-5(10g，20.8mmol)、化合物胺90(7g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.1g化合物2-115。(产率：70％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-116
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、4’-溴-4-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.1g化合物subD-6。(产率：73％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subD-6(10g，20.8mmol)、化合物胺91(8.1g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.9g化合物2-116。(产率：64％，MS:[M+H]+＝815)
合成例2-117
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-4’-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物subD-7。(产率：72％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subD-7(10g，24.8mmol)、化合物胺1(10.3g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g化合物2-117。(产率：72％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-118
在氮气气氛下将化合物subD-7(10g，24.8mmol)、化合物胺92(9.1g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g化合物2-118。(产率：68％，MS:[M+H]+＝719)
合成例2-119
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-4’-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.3g化合物subD-8。(产率：74％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subD-8(10g，20.8mmol)、化合物胺93(7g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.5g化合物2-119。(产率：66％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-120
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、3’-溴-4”-氯-1,1’:2’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物subD-9。(产率：70％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subD-9(10g，20.8mmol)、化合物胺34(9.2g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物2-120。(产率：66％，MS:[M+H]+＝865)
合成例2-121
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、2’-溴-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物subD-10。(产率：70％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subD-10(10g，20.8mmol)、化合物胺91(8.1g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物2-121。(产率：70％，MS:[M+H]+＝815)
合成例2-122
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、6’-溴-4-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物subD-11。(产率：70％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subD-11(10g，20.8mmol)、化合物胺91(8.1g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g化合物2-122。(产率：74％，MS:[M+H]+＝815)
合成例2-123
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、1-溴-3-氯苯(9.3g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.7g化合物subD-12。(产率：71％，MS:[M+H]+＝328)
在氮气气氛下将化合物subD-12(10g，30.5mmol)、化合物胺91(11.9g，32mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g化合物2-123。(产率：67％，MS:[M+H]+＝663)
合成例2-124
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-3’-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g化合物subD-13。(产率：68％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subD-13(10g，24.8mmol)、化合物胺43(10.3g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物2-124。(产率：70％，MS:[M+H]+＝763)
合成例2-125
在氮气气氛下将化合物subD-13(10g，24.8mmol)、化合物胺44(8.4g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物2-125。(产率：67％，MS:[M+H]+＝689)
合成例2-126
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、6’-溴-3-氯-1,1’:3’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g化合物subD-14。(产率：65％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subD-14(10g，20.8mmol)、化合物胺44(7g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.2g化合物2-126。(产率：64％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-127
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、2’-溴-3”-氯-1,1’:4’,1”-三联苯(16.6g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.9g化合物subD-15。(产率：72％，MS:[M+H]+＝480)
在氮气气氛下将化合物subD-15(10g，20.8mmol)、化合物胺92(10.3g，21.9mmol)和叔丁醇钠(2.6g，27.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物2-127。(产率：69％，MS:[M+H]+＝915)
合成例2-128
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、2-溴-2’-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.7g化合物subD-16。(产率：63％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subD-16(10g，24.8mmol)、化合物胺1(10.3g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14g化合物2-128。(产率：74％，MS:[M+H]+＝765)
合成例2-129
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、3’-溴-2-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物subD-17。(产率：70％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subD-17(10g，24.8mmol)、化合物胺93(11.6g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物2-129。(产率：69％，MS:[M+H]+＝815)
合成例2-130
在氮气气氛下将7H-苯并[c]咔唑(10g，46mmol)、4’-溴-2-氯-1,1’-联苯(12.9g，48.3mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g化合物subD-18。(产率：66％，MS:[M+H]+＝404)
在氮气气氛下将化合物subD-18(10g，24.8mmol)、化合物胺94(10.3g，26mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g化合物2-130。(产率：61％，MS:[M+H]+＝765)
实施例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中并通过超声波进行洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂是可商购自Fisher Co.的产品，并且蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声洗涤并干燥，之后将其传输至等离子体清洗器。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
在由此准备的ITO透明电极上，将以下化合物HI-1形成至的厚度作为空穴注入层，但将以下化合物A-1以1.5重量％的浓度进行p掺杂。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HT-1以形成膜厚度为/>的空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物EB-1至/>的膜厚度以形成电子阻挡层。然后，在EB-1沉积膜上以49:49:2的重量比真空沉积预先制备的化合物1-1、化合物2-1和以下化合物Dp-7以形成膜厚度为的红色发光层。在发光层上真空沉积以下化合物HB-1至/> 的膜厚度以形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上以2:1的重量比真空沉积以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以形成膜厚度为/>的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为/>和/>从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在秒至/>秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>秒和/>秒，并且将沉积期间的真空度保持在2*10-7托至5*10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例2至235
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1的有机发光器件中，以1:1的重量比共沉积并使用以下表1至6中所示的由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物代替化合物1-1和化合物2-1作为第一主体和第二主体。
比较例1至60
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1的有机发光器件中，使用以下比较化合物A-1至A-12代替化合物1-1作为第一主体，并使用以下表7和8中所示的由化学式2表示的化合物代替化合物2-1作为第二主体，其中这两种主体化合物以1:1的重量比共沉积和使用。化合物A-1至A-12的具体结构如下。
比较例61至156
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1的有机发光器件中，使用以下表9至11中所示的由化学式1表示的化合物代替化合物1-1作为第一主体，并使用以下比较化合物B-1至B-12代替化合物2-1作为第二主体，其中这两种主体化合物以1:1的重量比共沉积和使用。比较化合物B-1至B-12的具体结构如下。
实验例
通过向实施例1至235和比较例1至156中制造的有机发光器件施加电流来测量电压和效率(基于15mA/cm2)，并且结果示于以下表1至11中。基于7000尼特测量寿命(T95)，以及T95意指亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
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[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
当向实施例1至235和比较例1至156中制造的有机发光器件施加电流时，获得了以上表1至11的结果。实施例和比较例的红色有机发光器件使用现有技术中广泛使用的材料，并且被构造成使用化合物EB-1作为电子阻挡层并使用Dp-7作为红色发光层的掺杂剂。如表7和8所示，当将比较例的实例化合物A-1至A-12和本公开内容的由化学式2表示的化合物共沉积并用作红色发光层时，与本公开内容的组合相比，结果通常显示出驱动电压增大并且效率和寿命降低。如表9至11所示，即使当将比较例的化合物B-1至B-12和本公开内容的由化学式1表示的化合物共沉积并用作红色发光层时，结果也显示出驱动电压增大并且效率和寿命降低。
鉴于这些结果，可以推断驱动电压得到改善并且效率和寿命增加的原因是因为本公开内容的作为第一主体的式1的化合物和作为第二主体的式2的化合物的组合促进了能量转移到红色发光层中的红色掺杂剂。
因此，可以确定，由于本公开内容的由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的组合在发光层中具有比比较例的化合物的组合更稳定的平衡，因此使电子和空穴结合形成激子，从而大大增加效率和寿命。从这些事实可以确定，当将本公开内容的由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物共沉积并用作红色发光层的主体时，有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性可以得到改善。
<附图标记>
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层。

Claims (10)

1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；和
介于所述阳极与所述阴极之间的发光层，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
各R1独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
各R2独立地为氢、或氘，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
条件是当各R1独立地为氢或氘时，Ar1和Ar2中的至少一者为经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
L1和L2各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
a为1至7的整数，
b为1至6的整数，
其中所述由化学式1表示的化合物可以不包含氘或者可以包含至少一个氘，
[化学式2]
在化学式2中，
A为与相邻环稠合的苯环或萘环，
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
L3为经取代或未经取代的C6-60亚芳基，以及
L4和L5各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60亚杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述化学式1由以下化学式1-1至1-11中的任一者表示：
在化学式1-1至1-11中，
R1、R2、Ar1、Ar2、L1、L2、a和b如权利要求1中所限定。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
各R1独立地为氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、萘基苯基、苯基萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，
其中所述苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、萘基苯基、苯基萘基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的氢各自独立地未经取代或经氘取代。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或三苯基甲硅烷基苯基，
其中Ar1和Ar2中的氢各自独立地未经取代或经氘取代。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
L1和L2各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、或萘二基，
其中所述亚苯基、联苯二基和萘二基中的氢各自独立地未经取代或经氘取代。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述由化学式1表示的化合物为选自以下中的任一者：
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7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar3和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、三苯基甲基苯基、三苯基甲硅烷基苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、基、苯并[c]菲基、咔唑、苯基咔唑、二甲基芴基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
L3为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、四联苯二基、萘二基、苯基萘二基、或经一个苯基取代的苯基萘二基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
L4和L5各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基、苯基萘二基、或咔唑二基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述由化学式2表示的化合物为选自以下中的任一者：
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